JP2006038763A - オリゴメリックプロアントシアニジン(opc)の分析方法 - Google Patents
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Abstract
天然物、飲食物、医薬品及び/又は化粧品中に含まれるOPCの新規な定量法を提供する。
【解決手段】
OPCを加水分解することで得られるアントシアニジンを定量することでOPCの総量を求め、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)でOPCの重合度の割合を明らかにすることで、OPC中の各重合物の含有量を求める新規なOPCの定量法。
【選択図】 なし
Description
(1) OPC総量の定量
本発明によれば、分析試料中のオリゴメリックプロアントシアニジン(OPC)に含まれるフラバン-3-オール重合体の種類および重合度を考慮する必要はなく、OPCを加水分解して生じるアントシアニジン(Anthocyanidin)を定量すると、その値からOPCの総量を求めることができる。本発明の方法は以下の順序で行うことができる。
オリゴメリックプロアントシアニジンの加水分解は、酸性条件下の加熱分解により行うことができ、好ましい条件の例を挙げると、酸性条件が、酸/低級アルコールであり、酸が塩酸、硫酸、硝酸であり、低級アルコールが、プロパノール、ブタノール、ペンタノール及び/又はイソペンタノールであり、加熱分解を、温度が50-100℃、好ましくは80-100℃、より好ましくは85-95 ℃、そして、反応時間が30分以上、好ましくは1時間以上で行うことができる。酸の濃度は、0.1Nから2N、好ましくは0.4Nから1Nの範囲で行うことができる。
加水分解で生じたアントシアニジン量の測定は、従来公知の任意の方法で行ってよいが、例えば高速液体クロマトグラフィー又は吸光度法で容易に行うことができる。吸光度法は、加水分解反応物をそのまま用いて行うことができ、アントシアニジンが可視吸収スペクトルで極大吸収を示す550-552nmの吸光度を測定することが好ましい。この波長では、オリゴメリックプロアントシアニジンの加水分解で生じたアントシアニジン以外の成分(カテキン:極大吸収270nm)の影響は無視できる。
上で定量したアントシアニジン量から、分析試料中のオリゴメリックプロアントシアニジン量を求めるには、次のように行う。イ)OPCに含まれるフラバン−3−オール重合体の重合度nの大きさにかかわらずn重合体1個から加水分解で産生するアントシアニジン量はn/2個である事実に基づいて、加水分解して生じたアントシアニジン量に係数2を掛け合わせて、所定量の分析試料中のOPCの総量を例えばmg単位で求めることができる。あるいは、ロ)OPCの加水分解で産生するアントシアニジン量はOPCに含まれるフラバン−3−オール重合体の重合度nの大きさにかかわらずOPCの総量に比例する事実に基づいて、加水分解して生じたアントシアニジン量を、既知量のOPC標準物質を加水分解して生じたアントシアニジン量と対比して、検量線によりまたは下記の計算式により、分析試料中のOPCの総量(例えばmg単位)および/または分析試料中のOPCの割合(a%)を求めることができる:
OPCの総量(mg)=(測定値sample/測定値standard)x 標準物質の量(mg) (式1)
分析試料中のOPCの割合(a%)=(OPCの総量(mg)/分析試料の量) x 100 (式2)
標準物質としては、Procyanidin B1、Procyanidin B2 (いずれもフナコシ株式会社)などから適宜選択して使用することができる。
(2) OPCを構成するn重合体各々の定量
本発明の特に好ましい態様では、上記(1)における所定重量の分析試料中のOPCの総重量の決定に加え、またはこれとは独立に、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)でOPCの種々のフラバン−3−オール重合体の割合を明らかにすることで、所定重量の分析試料中に含まれる異なる重合度nの重合体毎にその重量を求める新規なOPCの定量法も提供する。
b% ={ピーク面積(各n重合体)}/{総ピーク面積(全重合体)} (式3)
こうして求めた各n重合体の割合と、上記(1) で求めたOPCの重量から、下記の計算式により、所定重量の分析試料に含まれる各n 重合体の重量を、例えばmg単位で求めることができる:
n 重合体の量(mg)= OPCの総量(mg) x n重合体の割合(b%) (式4)
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。しかし、本発明は、実施例に限定されない。
フラバンジェノールを用いて、酸分解の経時変化を観察した。1mgのフラバンジェノールを1mlの0.6N HCl/BuOHに溶解し、90℃の湯浴で加温し、20分から140 分まで20分に一回サンプリングしてブタノールで10倍希釈して400-700nmの可視部吸収スペクトルを測定した。極大吸収はいずれも551nmであった。測定結果を表1に示す。
表1 フラバンジェノールの酸分解の経時変化
時間 吸光度(551nm)
20分 0.732
40分 0.796
60分 0.819
80分 0.830
100分 0.867
120分 0.877
140分 0.823
この結果、吸光度は酸分解の時間とともに緩やかに上昇し、120分で最大に達した。この結果に基づき、以後の実験において加水分解の時間は120分(2時間)とした。
プロアントシアニジンを含むサンプル0.5mg を1ml の0.6N HCl/ブタノールにガラス試験管内で溶解し、90℃の水浴中で2時間静置した。反応終了後、700-400nm の吸収スペクトルをUV-265(島津製作所製)で測定し551nm の吸光度で定量した。また反応終了液は以下の条件のHPLCに供し、アントシアニジンの定量を行った。
移動相:CH3COOH : MeOH : H2O=15 : 17.5 : 67.5
検出:A520nm (PDAは400〜600nm を測定)
定量のための標準物質はdelphinidin、cyanidinおよびPelargonidinをフナコシ株式会社より購入した。標準物質delphinidinは4.2分に溶出し、λmaxは535nm、Cyanidinは5.5 分に溶出し、λmaxは525nm、Pelargonidinは8.0分に溶出し、λmaxは515nmであった。これらと一致するサンプル酸加水分解物からの成分をそれぞれdelphinidin、cyanidinおよびPelargonidinとして定量した。
カテキンおよびプロアントシアニジンの標準物質は以下の条件の順相HPLCにより分析した。
移動相:hexane : MeOH : THF : HCOOH=45 : 40 : 14 : 1
検出:A280nm (PDA は240 〜400nm を測定)
本条件でモノマー((+)-catechinおよび(-)-epicatechin )は2.9分に、ダイマーは3.6分に、トリマーは4.3分に溶出した。
カテキンおよびプロアントシアニジンの混合しているサンプルを以下の条件の順相HPLCにより分析した。
移動相:hexane : MeOH : THF : HCOOH=45 : 40 : 14 : 1
検出:A280nm (PDAは240〜400nmを測定)
分析のクロマトグラムは図2に示す。図中、×印は極大吸収に280nmをもたない、OPCとは異なるポリフェノール類であることを意味する。
OPCの合成は論文(1981, J.C.S. Perkin I. 1235-1245)に従い、以下のように行った。
Claims (25)
- 所定重量の分析試料中に含まれる、フラバン−3−オールのn重合体(n ≧2)の混合物(以下、オリゴメリックプロアントシアニジンまたはOPCという)の総重量を定量する方法であって、nの大きさにかかわらずn重合体1個から加水分解で産生するアントシアニジン量はn/2個である事実に基づいて、該分析試料のOPCを加水分解して生じるアントシアニジン重量を測定し、測定されたアントシアニジン重量に係数2を掛け合わせて該試料中のOPCの総重量とすることを特徴とする方法。
- 所定重量の分析試料中に含まれる、オリゴメリックプロアントシアニジン(OPC)の総重量を定量する方法であって、OPCの加水分解で産生するアントシアニジン量はOPCに含まれる重合度nの大きさが異なるn重合体の量比にかかわらずOPCの総量に比例する事実に基づいて、該分析試料のOPCを加水分解して生じるアントシアニジン重量を測定し、それとは別に既知重量のOPC標準物質を加水分解して生じるアントシアニジン量を測定して、検量線によりまたは下記の計算式により分析試料中のOPCの総重量および/または分析試料中のOPCの重量比(a%)を求めることを特徴とする方法:
OPCの総重量=(測定値sample/測定値standard)x 標準物質の重量 (式1)
分析試料中のOPCの重量比(a%)=(OPCの総重量/分析試料の重量) x 100 (式2) - 標準物質が、プロシアニジン(Procyanidin) B1である請求項2記載の方法。
- 加水分解を、酸性条件下の加熱分解により行うことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の方法。
- 酸性条件が、酸/低級アルコールであることを特徴とする請求項4記載の方法。
- 酸が塩酸、硫酸又は硝酸であることを特徴とする請求項4又は5記載の方法。
- 低級アルコールが、プロパノール、ブタノール、ペンタノール及び/又はイソペンタノールであることを特徴とする請求項5又は6記載の方法。
- 加熱分解を、温度50-100℃、好ましくは80-100℃、より好ましくは85-95 ℃、そして、反応時間30分以上、好ましくは1時間以上で行うことを特徴とする請求項4〜7のいずれか1項記載の方法。
- アントシアニジン量の測定を高速液体クロマトグラフィー及び/又は吸光度法で行う請求項1〜8のいずれか1項記載の方法。
- 吸光度法を、アントシアニジンが可視吸収スペクトルで極大吸収を示す550-552nmの吸光度測定により行うことを特徴とする請求項9記載の方法。
- 分析試料中に含まれるオリゴメリックプロアントシアニジン(OPC)を、重合度nが異なるフラバン−3−オールのn重合体毎に定量する方法であって、次の段階を含む方法:
a) 請求項1〜10のいずれか1項の方法で、所定重量の分析試料中に含まれるOPCの総重量を求め;
b) a)の操作とは別に、該分析試料を高速液体クロマトグラフイー(HPLC)で分析して、OPCに含まれる重合度nが異なるn重合体を各々分離し、全n重合体すなわちOPCの量に対する各n重合体の量的割合を求め;そして
c) a)とb)の結果からn重合体毎にその分析試料中の重量を求める。 - (b)の高速液体クロマトグラフィーに使用するカラムが順相系カラムであることを特徴とする請求項11記載の方法。
- 順相カラムの充填樹脂がシリカゲル系であることを特徴とする請求項12記載の方法。
- 高速液体クロマトグラフィーにおいて、溶離液はヘキサン/メタノール/テトラヒドロフラン/蟻酸の混合液であり、その混合比はヘキサン/メタノール/テトラヒドロフラン/蟻酸=40-60:30-50:10-20:0.1-5 、好ましくは45:40:14:1のアイソクラティックであり、カラム温度は10から60℃、好ましくは40℃であり、そして、280nmの吸光度を測定することを特徴とする請求項12又は13記載の方法。
- 各n重合体の量的割合(b%)を、高速液体クロマトグラフィーのピーク面積に基づいて下記の計算式で求めることを特徴とする請求項11〜14のいずれか1項記載の方法:
b% ={ピーク面積(各n重合体)}/{総ピーク面積(全重合体)} (式3) - (c)のn重合体毎の重量を求める段階において、(a)により求めたOPCの重量と(b)により求めた各n重合体の割合から、下記の計算式により求めることを特徴とする請求項11記載の方法:
n重合体の量 = OPCの総重量 x n重合体の割合(b%) (式4) - オリゴメリックプロアントシアニジンが、構造式1においてn=0で表されるprocyanidin B1, B2, B3, B4、構造式2においてn1=1、n2=0で表されるprocyanidin B5, B6, B7, B8、および構造式1においてn=1で表されるprocyanidin C1, C2, C4の少なくとも一種を含むプロアントシアニジン類であることを特徴とする請求項17記載の方法。
- 分析試料が天然物(ブドウ種子、タマリンド、リンゴ、樹皮、松樹皮由来ポリフェノール、茶葉、ココアなど、及び/又はそれら処理物(エキスなど)、飲食物、医薬品及び/又は化粧品であることを特徴とする請求項1〜18のいずれか1項記載の方法。
- 分析試料に含まれるオリゴメリックプロアントシアニジン(OPC)の重合度の異なるn重合体の割合を、高速液体クロマトグラフイー(HPLC)により求める方法。
- 高速液体クロマトグラフィーに使用するカラムが順相系カラムであることを特徴とする請求項20記載の方法。
- 順相カラムの充填樹脂がシリカゲル系であることを特徴とする請求項20又は21記載の方法。
- 高速液体クロマトグラフィーにおいて、溶離液はヘキサン/メタノール/テトラヒドロフラン/蟻酸の混合液であり、その混合比はヘキサン/メタノール/テトラヒドロフラン/蟻酸=40-60:30-50:10-20:0.1-5 、好ましくは45:40:14:1のアイソクラティックであり、カラム温度は10から60℃、好ましくは40℃であり、そして、280nmの吸光度を測定することを特徴とする請求項20〜22のいずれか1項記載の方法。
- 各n重合体の割合(b%)を、その高速液体クロマトグラフィーのピーク面積に基づいて下記の計算式で求めることを特徴とする請求項20〜23のいずれか1項記載の方法。
b% ={ピーク面積(各n重合体)}/{総ピーク面積(全重合体)} (式3) - 分析試料が清涼飲料、茶飲料、酒類などを含む液状の場合は、該試料を凍結乾燥あるいは減圧下で乾固して粉末化する段階を含むことを特徴とする請求項1−24のいずれか1項記載の方法。
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