JP2007302684A - 有機化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、所望によりハロゲン(好ましくは塩素またはフッ素)、ヒドロキシ、C1〜C4−アルコキシ、アシルオキシまたはアシルチオにより置換されていてもよいC1〜C4−アルキルであるか、あるいはR1は、所望によりハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−アルキルチオであるか、あるいはR1は、5または6員のヘテロシクリルチオであり、
R2はアシルオキシでありそしてR3は水素またはC1〜C4−アルキルであるか、またはR2とR3が一体となって式
で示される基を表し、そして
X1およびX2は、それぞれ独立して水素、塩素またはフッ素である。〕
で示される化合物またはその1,2−ジヒドロ誘導体であり得る。
1,2−ジエチルベンゼン(10.9g、74.6mmol)および塩化プロピオニル(9.7g、74.6mmol)を、ニトロメタン(75mL)中のAlCl3(22.3g、167.8mmol)に30分かけて滴下する。反応混合液を室温で2時間撹拌し、その後、70gの氷および14mLの濃硫酸を加える。水相をエーテルで抽出し、そして合わせた有機相を2N HClおよび飽和水性NaClで抽出する。有機相をさらに活性炭、硫酸マグネシウムで処理し、濾過し、そして真空中で溶媒を除去する。
1H-NMR (CDCl3) ppm:7.8 (1H, s, Ar); 7.7 (1H, d, Ar); 7.2 (1H, d, Ar); 3.9 (2H, t, CH2); 3.4 (2H, t, CH2); 2.8 (4H, q, CH2CH3); 1.2 (6H, m, CH3).
3−クロロ−1−(3,4−ジエチルフェニル)−1−プロパノン(15.5g)を66mLの濃硫酸中に溶解させ、そして90℃で4時間加熱する。反応混合液を冷却し、氷(70g)を加え、そして水性溶液をトルエンで2回抽出する。有機層を炭酸水素ナトリウム、飽和水性NaClで洗浄し、そして活性炭および硫酸マグネシウムで処理する。濾過後、溶媒を真空中で除去する。生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカ、ヘキサン/酢酸エチル 10:1)により精製し、そしてさらにヘキサン中で結晶化させる。
1H-NMR (CDCl3) ppm:7.6 (1H, s, Ar); 7.3 (1H, d, Ar); 3.1 (2H, m, CH2); 2.7 (6H, m, CH2+CH2CH3); 1.2 (6H, m, CH3).
メタノール(75ml)中の5,6−ジエチル−インダン−1−オン(5g、26mmol)を40℃にし、亜硝酸n−ブチル(3.0g、28.6mmol)、続いて濃HCl(1.25ml)を滴下する。1時間後、反応液を室温にし、そして沈澱生成物を濾取し、氷冷したメタノールで洗浄し、そして乾燥する。
1H-NMR (d6-DMSO) ppm:12.6 (1H, s, OH); 7.4 (1H, s, Ar); 7.3 (1H, d, Ar); 3.6 (2H, s, CH2); 2.6 (4H, m, CH2CH3); 1.1 (6H, m, CH3).
5,6−ジエチル−インダン−1,2−ジオン 2−オキシム(4.5g)を、酢酸(150mL)および濃硫酸(4.5mL)の混合液に加える。Pd/C 5%(1.5g)を加え、反応混合液を窒素で脱気し、そして5時間水素化する。次いで、触媒を濾過により取り除き、pHを4M NaOHでpH10にし、そして溶液をクロロホルムで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして溶媒を真空中で除去する。残渣を最小量のエーテルで再溶解し、そしてHCl飽和エーテルを加える。白色の沈澱を濾過し、そして乾燥すると、5,6−ジエチル−インダン−2−イルアミンのHCl塩を得る。
1H-NMR (d6-DMSO) ppm:8.7 (3H, bd s, NH3); 7.3 (2H, s, Ar); 4.2 (1H, bd s, CH); 3.5 (2H, dd, CH2); 3.3 (2H, dd, CH2); 2.8 (4H, q, CH2CH3); 1.4 (6H, t, CH3).
n−ブタノール中の、(R)−8−ベンジルオキシ−5−オキシラニルカルボスチリル(5.00g)および5,6−ジエチルインダン−2−イルアミン(3.87g)の溶液を、110℃で4時間加熱する。室温まで冷却後、トルエン(100ml)を加え、そして有機相を水(3×25ml)で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに負荷し、そしてトルエン、続いてトルエン:エタノール:酢酸エチル:濃アンモニア(45:10:45:2)の混合液で溶出すると、標題の化合物を得る。
8−ベンジルオキシ−5−[(R)2−(5,6−ジエチル−インダン−2−イルアミノ)−1−ヒドロキシ−エチル]−1H−キノリン−2−オン(360mg)をメタノール(10mL)中に溶かし、そして触媒量の10%パラジウム−炭素を添加することおよび該溶液を水素雰囲気下に置くことにより、該化合物を脱保護する。4時間後に、TLCにより反応が完結していることがわかる。触媒を濾取し、そして真空中で溶媒を除去する。生成物をイソプロパノール中に溶かし、そしてイソプロパノール中のマレイン酸の溶液を加える。エタノールからの再結晶後、標題の化合物を得る。TLC(シリカ、ジクロロメタン/メタノール 10:1 Rf=0.05)。ES+ MS m/e 393 (MH+)。
US3991761において記載されたようなカプセル・インヘラーにおける使用に適したゼラチンカプセルを製造する。各カプセルは1〜5μmの平均粒子直径に粉砕した化合物Aとブデソニドとを混合することにより得られたドライパウダー、および212μm以下の粒子直径を有するラクトース一水和物を含む。量を下記の表に示す:
WO97/20589において記載された複数投与用インヘラーのリザーバーからの送達に適したドライパウダーを、1〜5μmの平均粒子直径に粉砕した化合物Aおよびフルチカゾン プロピオネート、ならびに212μm以下の粒子直径を有するラクトース一水和物を混合することにより製造する。量を下記の表に示す。
エアロゾル製剤を、微粉化された活性成分および必要ならば、増量剤としてラクトースをバイアル中に分散させ、計量バルブで該バイアルを密閉し、前混合されたエタノール/高圧ガスおよび所望により界面活性剤を該バルブを通してバイアル中に注入し、そして該バイアルに超音波エネルギーを与えて固体粒子を分散させることにより製造する。使用した成分および量を、下記の表において示す:
Claims (13)
- 少なくとも1つの薬学的に許容される担体とともに、有効量の(A)および(B)の混合物を含む医薬組成物である、請求項1に記載の医薬。
- (A)がマレイン酸塩の形態の式Iの化合物である、請求項1または2に記載の医薬。
- コルチコステロイド(B)が、式
R1はハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4−アルコキシ、アシルオキシまたはアシルチオにより置換されていてもよいC1〜C4−アルキルであるか、あるいはR1はハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−アルキルチオであるか、あるいはR1は5または6員のヘテロシクリルチオであり、
R2はアシルオキシであり、そしてR3は水素またはC1〜C4−アルキルであるか、あるいはR2とR3が一体となって式
で示される基を表し、そして
X1およびX2は、それぞれ独立して水素、塩素またはフッ素である。〕
の化合物またはその1,2−ジヒドロ誘導体である、請求項1〜3のいずれかに記載の医薬。 - コルチコステロイド(B)がベクロメタゾン ジプロピオネート、ブデソニド、フルチカゾン プロピオネート、モメタゾン フロエート、シクレソニド、トリアムシノロン アセトニド、フルニソリド、ロフレポニド パルミテート、ブチキソコート プロピオネートまたはイコメタゾン エンブテートである、請求項1〜4のいずれかに記載の医薬。
- 吸入可能な形態であり、かつ、
(i)高圧ガス中の溶液または分散体中の(A)および(B)の混合物を含むエアロゾル;あるいは
(ii)高圧ガス中の溶液または分散体中の(A)を含むエアロゾルと高圧ガス中の溶液または分散体中の(B)を含むエアロゾルとの組合せ剤;あるいは
(iii)水性、有機性または水性/有機性媒体中の(A)および(B)の分散体を含むネブライズ可能な組成物;あるいは
(iv)水性、有機性または水性/有機性媒体中の(A)の分散体と水性、有機性または水性/有機性媒体中の(B)の分散体との組合せ剤、
である、請求項1〜5のいずれかに記載の医薬。 - (A)および/または(B)が、少なくとも1つの粒子状の薬学的に許容される担体とともに、細粒化された(A)および/または(B)を含むドライパウダーとして吸入可能な形態で存在する、請求項1〜5のいずれかに記載の医薬。
- (A)および/または(B)が10μmまでの平均粒子直径を有する、請求項6または7に記載の医薬。
- (A)と(B)のモル比が5:1から1:10である、請求項1〜8のいずれかに記載の医薬。
- (A)と(B)のモル比が3:1から1:7である、請求項1〜9のいずれかに記載の医薬。
- (A)と(B)のモル比が2:1から1:2である、請求項1〜10のいずれかに記載の医薬。
- 請求項2に記載の医薬であって、
(i)カプセルあたりのドライパウダーの総重量が5mg〜50mgとなる量で(A)の単位投与量、(B)の単位投与量および薬学的に許容される担体を含むカプセル中のドライパウダー;あるいは
(ii)マレイン酸塩の形態の20〜2000重量部の(A)、25〜800重量部の(B)および2000〜25000重量部の薬学的に許容される担体を含む、ドライパウダー;あるいは
(iii)アクチュエーションごとに、(A)の単位投与量および(B)の単位投与量、または(A)の単位投与量の所定分割量および(B)の単位投与量の所定分割量を含むある量のエアロゾルを送達するように適用された計量投与インヘラーからの投与に適した、界面活性剤および/または増量剤および/または共溶媒とともに、高圧ガス中に、請求項1および9〜11のいずれかにおいて特定されたモル比での(A)および(B)を含むエアロゾル、
のいずれかである、医薬。 - (A)および(B)の投与のための1以上の吸入デバイスとともに、有効量の(A)および(B)の投与に適した個別的単位投与形態の、請求項1または3において定義された(A)ならびに請求項1、4および5のいずれかにおいて定義された(B)を含む医薬キット。
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Cited By (1)
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JP2018529700A (ja) * | 2015-09-28 | 2018-10-11 | オロン ソシエタ ペル アチオニOlon Spa | インダンアミン誘導体の製法及び新規の合成中間体 |
Families Citing this family (59)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9006175B2 (en) | 1999-06-29 | 2015-04-14 | Mannkind Corporation | Potentiation of glucose elimination |
AR028948A1 (es) | 2000-06-20 | 2003-05-28 | Astrazeneca Ab | Compuestos novedosos |
GB0029562D0 (en) * | 2000-12-04 | 2001-01-17 | Novartis Ag | Organic compounds |
ES2425392T3 (es) | 2002-03-20 | 2013-10-15 | Mannkind Corporation | Cartucho para un aparato de inhalación |
US20040146509A1 (en) * | 2002-07-25 | 2004-07-29 | Zhihe Li | Methods for improvement of lung function using TGF-beta inhibitors |
PA8578101A1 (es) | 2002-08-13 | 2004-05-07 | Warner Lambert Co | Derivados de heterobiarilo como inhibidores de metaloproteinasa de la matriz |
US7250426B2 (en) * | 2002-11-29 | 2007-07-31 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co Kg | Tiotropium-containing pharmaceutical combination for inhalation |
PE20100399A1 (es) * | 2003-04-02 | 2010-06-01 | Novartis Ag | Procedimiento para preparar oxi-(1h)-quinolin-2-onas 5-(alfa-haloacetil)-8-sustituidas |
PT1613315E (pt) * | 2003-04-04 | 2009-04-22 | Novartis Ag | Derivados da quinolina-2-ona para o tratamento de doenças das vias aéreas respiratórias |
GB0307856D0 (en) * | 2003-04-04 | 2003-05-14 | Novartis Ag | Organic compounds |
GB0411056D0 (en) | 2004-05-18 | 2004-06-23 | Novartis Ag | Organic compounds |
ATE486064T1 (de) | 2004-08-20 | 2010-11-15 | Mannkind Corp | Katalyse der diketopiperazinsynthese |
PL1791542T3 (pl) | 2004-08-23 | 2015-11-30 | Mannkind Corp | Sole diketopiperazyny do dostarczania leków |
KR100666220B1 (ko) * | 2005-01-31 | 2007-01-09 | 영남대학교 산학협력단 | 구내염 치료용 분사제 조성물 |
EP2484382A1 (en) * | 2005-03-30 | 2012-08-08 | Schering Corporation | Medicament comprising a phosphodiesterase IV inhibitor in an inhalable form |
GB0511065D0 (en) * | 2005-05-31 | 2005-07-06 | Novartis Ag | Organic compounds |
GB0511066D0 (en) * | 2005-05-31 | 2005-07-06 | Novartis Ag | Organic compounds |
TW200738634A (en) | 2005-08-02 | 2007-10-16 | Astrazeneca Ab | New salt |
TW200744612A (en) * | 2005-08-26 | 2007-12-16 | Astrazeneca Ab | New combination |
AU2006290870B2 (en) | 2005-09-14 | 2013-02-28 | Mannkind Corporation | Method of drug formulation based on increasing the affinity of active agents for crystalline microparticle surfaces |
GB0523655D0 (en) * | 2005-11-21 | 2005-12-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
GB0523656D0 (en) * | 2005-11-21 | 2005-12-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
WO2007075800A2 (en) * | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Tika Läkemedel Ab | Methods and systems for the delivery of corticosteroids |
EP2497484A3 (en) | 2006-02-22 | 2012-11-07 | MannKind Corporation | A method for improving the pharmaceutic properties of microparticles comprising diketopiperazine and an active agent |
US20070225233A1 (en) * | 2006-03-27 | 2007-09-27 | Tsu-Fuh Yeh | Reducing the risk of chronic lung disease in infants |
EP1878722A1 (en) * | 2006-07-13 | 2008-01-16 | Novartis AG | Quinolinone derivatives and their pharmaceutical compositions |
BRPI0713951B8 (pt) * | 2006-06-30 | 2021-05-25 | Novartis Ag | derivados de quinazolina, e composição farmacêutica |
ES2394589T3 (es) | 2007-12-14 | 2013-02-04 | Aerodesigns, Inc | Suministro de productos alimenticios transformables en aerosol |
US8485180B2 (en) | 2008-06-13 | 2013-07-16 | Mannkind Corporation | Dry powder drug delivery system |
DK2570147T3 (da) | 2008-06-13 | 2018-01-29 | Mannkind Corp | Tørpulverinhalator og system til lægemiddelindgivelse |
KR101628410B1 (ko) | 2008-06-20 | 2016-06-08 | 맨카인드 코포레이션 | 흡입 활동에 관한 실시간 프로파일링을 위한 대화형 장치 및 방법 |
TWI532497B (zh) | 2008-08-11 | 2016-05-11 | 曼凱公司 | 超快起作用胰島素之用途 |
US8314106B2 (en) | 2008-12-29 | 2012-11-20 | Mannkind Corporation | Substituted diketopiperazine analogs for use as drug delivery agents |
CA2754595C (en) | 2009-03-11 | 2017-06-27 | Mannkind Corporation | Apparatus, system and method for measuring resistance of an inhaler |
US9463161B2 (en) | 2009-05-29 | 2016-10-11 | Pearl Therapeutics, Inc. | Compositions for pulmonary delivery of long-acting muscarinic antagonists and associated methods and systems |
US8734845B2 (en) | 2009-06-12 | 2014-05-27 | Mannkind Corporation | Diketopiperazine microparticles with defined specific surface areas |
KR100940388B1 (ko) * | 2009-07-01 | 2010-02-02 | 유병덕 | 스크류탈수기 및 이를 포함하는 유기성폐기물 건조장치 |
CA2778698A1 (en) | 2009-11-03 | 2011-05-12 | Mannkind Corporation | An apparatus and method for simulating inhalation efforts |
RU2531455C2 (ru) | 2010-06-21 | 2014-10-20 | Маннкайнд Корпорейшн | Системы и способы доставки сухих порошковых лекарств |
CA2805700A1 (en) * | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Cipla Limited | Pharmaceutical compositions comprising r(+) budesonide and formoterol |
BR112013008974A2 (pt) * | 2010-10-12 | 2023-12-19 | Cipla Ltd | Composição farmacêutica, processo para fabricar uma composição farmacêutica e uso de uma composição farmacêutica |
MY180552A (en) | 2011-04-01 | 2020-12-02 | Mannkind Corp | Blister package for pharmaceutical cartridges |
WO2012174472A1 (en) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Mannkind Corporation | High capacity diketopiperazine microparticles |
CN102247380A (zh) * | 2011-08-19 | 2011-11-23 | 北京阜康仁生物制药科技有限公司 | 一种以布地奈德与茚达特罗为活性成分的复方制剂 |
WO2013063160A1 (en) | 2011-10-24 | 2013-05-02 | Mannkind Corporation | Methods and compositions for treating pain |
WO2013132514A2 (en) * | 2012-03-09 | 2013-09-12 | Rao Davuluri Ramamohan | A novel process for the preparation of (r)-5-[2-[(5, 6-diethyl-2, 3-dihydro-1h-inden-2-yl) amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy quinolin-2(1h)-one |
WO2014008639A1 (zh) * | 2012-07-11 | 2014-01-16 | 上海威智医药科技有限公司 | 制备茚达特罗的方法 |
CA2878457C (en) | 2012-07-12 | 2021-01-19 | Mannkind Corporation | Dry powder drug delivery systems and methods |
WO2014044288A1 (en) * | 2012-09-21 | 2014-03-27 | Crystal Pharma Sa | Methods for the preparation of indacaterol and pharmaceutically acceptable salts thereof |
WO2014066856A1 (en) | 2012-10-26 | 2014-05-01 | Mannkind Corporation | Inhalable influenza vaccine compositions and methods |
BR112015023168B1 (pt) | 2013-03-15 | 2021-08-10 | Mannkind Corporation | Composição de 3,6-bis(n-fumaril-4-aminobutil)-2,5-dicetopiperazina cristalina, método de produção de partículas de 3,6-bis(n-fumaril-4-aminobutil)-2,5-dicetopiperazina e uso de uma composição de dicetopiperazina cristalina |
CN114848614A (zh) | 2013-07-18 | 2022-08-05 | 曼金德公司 | 热稳定性干粉药物组合物和方法 |
CA2920488C (en) | 2013-08-05 | 2022-04-26 | Mannkind Corporation | Insufflation apparatus and methods |
US10307464B2 (en) | 2014-03-28 | 2019-06-04 | Mannkind Corporation | Use of ultrarapid acting insulin |
US10561806B2 (en) | 2014-10-02 | 2020-02-18 | Mannkind Corporation | Mouthpiece cover for an inhaler |
CN107868045A (zh) * | 2016-09-28 | 2018-04-03 | 四川海思科制药有限公司 | 一种茚达特罗中间体的制备方法 |
CN106831445B (zh) * | 2016-11-22 | 2019-01-22 | 斯芬克司药物研发(天津)股份有限公司 | 一种茚基胺化合物的制备方法 |
CN110229078A (zh) * | 2019-05-22 | 2019-09-13 | 博诺康源(北京)药业科技有限公司 | 一种茚达特罗起始原料开环杂质的制备 |
CN114751857A (zh) * | 2022-04-29 | 2022-07-15 | 梯尔希(南京)药物研发有限公司 | 一种茚达特罗杂质的制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6058999A (ja) * | 1983-08-18 | 1985-04-05 | チバ‐ガイギー アクチエンゲゼルシヤフト | ステロイド系カルボン酸エステル及びこれを含有する医薬 |
JPH09309830A (ja) * | 1996-02-16 | 1997-12-02 | Novartis Ag | 有機化合物 |
JPH09512786A (ja) * | 1994-03-15 | 1997-12-22 | スミスクライン・ビーチャム・パブリック・リミテッド・カンパニー | ベータ−アドレナリン受容体アゴニスト活性を有する新規複素環エタノールアミン誘導体 |
JPH10512876A (ja) * | 1995-01-24 | 1998-12-08 | ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト | コルチコステロイドを含有するリポソーム |
JP2003501417A (ja) * | 1999-06-04 | 2003-01-14 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | ベータ2アドレナリン受容体アゴニスト |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993018007A1 (en) * | 1992-03-13 | 1993-09-16 | Tokyo Tanabe Company Limited | Novel carbostyril derivative |
EP0761216B1 (en) * | 1995-08-16 | 2003-11-12 | Huntington Medical Research Institutes | Rhodamine 123 compositions for treating prostate cancer |
TW375604B (en) | 1996-02-19 | 1999-12-01 | Kissei Pharmaceutical | 3,4-di-substituting phenyl-ethanolamine-tetrahydronaphthyl carboxylic amide derivatives |
GB9610122D0 (en) * | 1996-05-15 | 1996-07-24 | Reckitt & Colmann Prod Ltd | Organic compositions |
AU735249B2 (en) * | 1997-07-03 | 2001-07-05 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Novel tricyclic compounds having saturated rings and medicinal compositions containing the same |
GB9902689D0 (en) * | 1999-02-08 | 1999-03-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
US6448239B1 (en) | 1999-06-03 | 2002-09-10 | Trustees Of Princeton University | Peroxynitrite decomposition catalysts and methods of use thereof |
US6664235B1 (en) * | 1999-08-20 | 2003-12-16 | Riken | Medicaments comprising sialic acid derivatives as active ingredients |
CA2417973A1 (en) * | 2000-08-04 | 2002-02-14 | Longwood Pharmaceutical Research, Inc. | Formulations of mometasone and a bronchodilator for pulmonary administration |
GB0029562D0 (en) * | 2000-12-04 | 2001-01-17 | Novartis Ag | Organic compounds |
-
2000
- 2000-12-04 GB GBGB0029562.6A patent/GB0029562D0/en not_active Ceased
-
2001
- 2001-12-03 AT AT01999366T patent/ATE361077T1/de active
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2003
- 2003-05-01 IL IL155709A patent/IL155709A/en unknown
- 2003-05-02 ZA ZA200303399A patent/ZA200303399B/en unknown
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- 2003-06-03 NO NO20032510A patent/NO325692B1/no not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-02-11 HK HK04100918A patent/HK1059564A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2004-08-04 US US10/911,201 patent/US7008951B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-10-12 US US11/248,462 patent/US7622484B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2007
- 2007-07-10 JP JP2007180977A patent/JP2007302684A/ja active Pending
- 2007-07-13 CY CY20071100933T patent/CY1106727T1/el unknown
-
2009
- 2009-10-09 US US12/576,444 patent/US20100068288A1/en not_active Abandoned
-
2012
- 2012-01-09 US US13/346,108 patent/US20120108555A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6058999A (ja) * | 1983-08-18 | 1985-04-05 | チバ‐ガイギー アクチエンゲゼルシヤフト | ステロイド系カルボン酸エステル及びこれを含有する医薬 |
JPH09512786A (ja) * | 1994-03-15 | 1997-12-22 | スミスクライン・ビーチャム・パブリック・リミテッド・カンパニー | ベータ−アドレナリン受容体アゴニスト活性を有する新規複素環エタノールアミン誘導体 |
JPH10512876A (ja) * | 1995-01-24 | 1998-12-08 | ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト | コルチコステロイドを含有するリポソーム |
JPH09309830A (ja) * | 1996-02-16 | 1997-12-02 | Novartis Ag | 有機化合物 |
JP2003501417A (ja) * | 1999-06-04 | 2003-01-14 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | ベータ2アドレナリン受容体アゴニスト |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018529700A (ja) * | 2015-09-28 | 2018-10-11 | オロン ソシエタ ペル アチオニOlon Spa | インダンアミン誘導体の製法及び新規の合成中間体 |
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