JP2007277484A - 粘着剤組成物、粘着シートおよび表面保護フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】フルオロ有機アニオンを含有するイオン性液体、およびベースポリマーとして数平均分子量5,000以上のポリウレタンを含有してなることを特徴とする粘着剤組成物。
【選択図】なし
Description
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Re、Rf、およびRgは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ri、Rj、およびRkは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一または異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただしZが硫黄原子の場合、Roはない。]
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Re、Rf、およびRgは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ri、Rj、およびRkは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一または異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただしZが硫黄原子の場合、Roはない。]
アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−ブチルピリジニウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、1−ブチル−3−メチルピリジニウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド,1−エチル−3−メチルイミダゾリウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、テトラヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、ジアリルジメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジアリルジメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、ジアリルジメチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、N,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、グリシジルトリメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、グリシジルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド,グリシジルトリメチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、ジアリルジメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、ジアリルジメチルビス(ペンタフルオロエタンタンスルホニル)イミドなどがあげられる。
・X(重量%)=〔Y2(g)/Y1(g)〕×100
分子量は、GPC装置(東ソー株式会社製)を用いて測定を行った。測定条件は下記の通りである。
・サンプル濃度:0.5wt%(THF溶液)
・サンプル注入量:500μl
・溶離液:THF
・流速:1.0ml/min
・測定温度:38℃
・サンプルカラム;TSKguardcolumn HXL−H(1本)+TSKgel GMHHR−H(S)(2本)
・検出器:示差屈折計(RI)
なお、分子量はポリスチレン換算値にて求めた。
得られたポリウレタンのガラス転移温度(Tg)(℃)については、下記の手順で動的粘弾性測定により決定した。
・測定:せん断モード
・温度範囲:−70℃〜150℃
・昇温速度:5℃/min
・周波数:1Hz
得られた粘着剤層を約0.1gサンプリングして秤量する(Y1(g))。次に、このサンプルを約50mlの溶剤(酢酸エチル)中に室温で7日間浸漬後、溶剤不溶成分を取り出し、130℃中で約2時間乾燥した後、秤量する(Y2(g))。このように測定した溶剤浸積前後のサンプルの重量から、下記式により粘着剤層の溶剤不溶分:X(重量%)を算出した。
・X(重量%)=〔Y2(g)/Y1(g)〕×100
(ポリウレタン(A))
攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた四つ口セパラブルフラスコに、3官能ポリエーテルポリオール(旭電化工業社製、アデカポリエーテルG−4000、Mn=4,000)100.0重量部、2官能ポリエーテルポリオール(ALDRICH社製、ポリプロピレングリコールとポリエチレングリコールのブロック共重合体、Mn=2,700、エチレングリコール比率:40重量%)100.0重量部、トルエン85.7重量部、触媒としてのジブチル錫ジラウレート0.04重量部を仕込み、攪拌を開始しながらフラスコ内の液温を90℃まで昇温した。フラスコ内の液温を90℃に保持しながら、ヘキサメチレンジイソシアネートのトルエン溶液(70重量%)14.6重量部を40分間かけて滴下し、ウレタン化反応を開始した。滴下終了後さらに90℃で6時間反応を続け、ポリウレタン(A)を得た。このポリウレタン(A)は、Tg=−10℃以下、重量平均分子量27,000であった。
〔帯電防止剤溶液(a)〕
過塩素酸リチウム(和光純薬工業社製、25℃下で固形)1重量部を、酢酸エチル9重量部で希釈することにより、帯電防止剤溶液(a)(10重量%)を調製した。
帯電防止剤(ソルベックス社製、マイクロソルバーRMd−142、酸化スズとポリエステル樹脂を主成分とする)10重量部を、水30重量部とメタノール70重量部からなる混合溶媒で希釈することにより帯電防止剤溶液を調製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記ポリウレタン(A)メチルエチルケトンで40重量%に希釈し、この溶液100重量部に1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(日本カーリット社製、CIL−312、25℃下で液状)0.2重量部、架橋剤としてトリメチロールプロパン/ヘキサメチレンジイソシアネート3量付加体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHL)1.6重量部を加えて、25℃下で約1分間混合攪拌を行って粘着剤溶液(1)を調製した。
上記粘着剤溶液(1)を、上記の帯電防止処理フィルムの帯電防止処理面とは反対の面に塗布し、110℃で3分間加熱して、厚さ20μmの粘着剤層を形成した。次いで、前記粘着剤層の表面に、片面にシリコーン処理を施した厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルムのシリコーン処理面を貼合せて粘着シートを作製した。なお、上記粘着剤層の溶剤不溶分は38重量%であった。
(粘着剤組成物の調製)
上記1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(日本カーリット社製、CIL−312、25℃下で液状)0.2重量部に代えて、1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(日本カーリット社製、CIL−312、25℃下で液状)1.2重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着剤溶液(2)を調製した。
上記粘着剤溶液(1)に代えて、上記粘着剤溶液(2)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。なお、上記粘着剤層の溶剤不溶分は30重量%であった。
(粘着剤組成物の調製)
上記1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(日本カーリット社製、CIL−312、25℃下で液状)0.2重量部に代えて、上記帯電防止剤溶液(a)(10重量%)2.0重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着剤溶液(3)を調製した。なお、上記粘着剤層の溶剤不溶分は33重量%であった。
上記粘着剤溶液(1)に代えて、上記粘着剤溶液(3)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(日本カーリット社製、CIL−312、25℃下で液状)0.2重量部に代えて、上記帯電防止剤溶液(a)(10重量%)12.0重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着剤溶液(4)を調製した。なお、上記粘着剤層の溶剤不溶分は40重量%であった。
上記粘着剤溶液(1)に代えて、上記粘着剤溶液(4)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
粘着シートを幅70mm、長さ130mmのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、あらかじめ除電しておいたアクリル板(厚み:1mm、幅:70mm、長さ:100mm)に貼り合わせた偏光板(日東電工社製、SEG1425DU、幅:70mm、長さ:100mm)表面に片方の端部が30mmはみ出すようにハンドローラーにて圧着した。
上記剥離帯電圧の測定後、剥離した粘着シートを測定後の偏光板との間に気泡が混入するように再度手で貼り合せ、評価サンプルを作製した。
・汚染が認められなかった場合:○
・汚染が認められた場合:×
粘着シートを幅30mm、長さ80mmのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、アルミニウム箔(日本製箔社製、ニッパクホイル、幅:50mm、長さ:100mm)にハンドローラーにて圧着し、評価サンプルを作製した。
・変色が認められなかった場合:○
・変色が認められた場合:×
粘着シートを幅25mm、長さ80mmのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、偏光板(日東電工社製、SEG1425DU、幅:70mm、長さ:100mm)に0.25MPaの圧力でラミネートし、評価サンプルを作製した。
Claims (9)
- フルオロ有機アニオンを含有するイオン性液体、およびベースポリマーとして数平均分子量5,000以上のポリウレタンを含有してなることを特徴とする粘着剤組成物。
- 前記イオン性液体が、含窒素オニウム塩、含硫黄オニウム塩、または含リンオニウム塩のいずれか1種以上である請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記イオン性液体が、下記一般式(A)〜(D)で表される1種以上のカチオンを含む請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Re、Rf、およびRgは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ri、Rj、およびRkは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一または異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただしZが硫黄原子の場合、Roはない。] - 前記ポリウレタンがアルキレンオキシド基を有するポリオール成分からなる請求項1〜3のいずれかに記載の粘着剤組成物。
- 前記アルキレンオキシド基がエチレンオキシド基またはプロピレンオキシド基である請求項4に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層。
- ガラス転移温度(Tg)が−10℃以下である請求項6に記載の粘着剤層。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を、支持体上の片面または両面に形成してなることを特徴とする粘着シート。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を、帯電防止処理されてなるプラスチック基材からなる支持体上の片面または両面に形成してなることを特徴とする表面保護フィルム。
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