JP2006045475A - 粘着剤組成物、粘着シート類および表面保護フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】フッ素含有イミドアニオンを含有するイオン性液体、およびベースポリマーとしてガラス転移温度Tgが0℃以下のポリマーを含有してなることを特徴とする粘着剤組成物。
【選択図】なし
Description
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Re、Rf、およびRgは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Ri、Rj、およびRkは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一または異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但しZが硫黄原子の場合、Roはない。]
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Re、Rf、およびRgは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Ri、Rj、およびRkは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一または異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但しZが硫黄原子の場合、Roはない。]
グリコール鎖の末端は、水酸基のままや、アルキル基、フェニル基等で置換されていてもよい。
酸価は、自動滴定装置(平沼産業株式会社製、COM−550)を用いて測定を行い、下記式より求めた。
A;酸価
Y;サンプル溶液の滴定量(ml)
X;混合溶媒50gのみの溶液の滴定量(ml)
f;滴定溶液のファクター
M;ポリマーサンプルの重量(g)
電極:ガラス電極;GE−101、比較電極;RE−201
測定モード:石油製品中和価試験1
分子量は、東ソー株式会社製GPC装置(HLC−8220GPC)を用いて測定を行い、ポリスチレン換算値にて求めた。測定条件は下記の通りである。
サンプル濃度:0.2wt%(THF溶液)
サンプル注入量:10μl
溶離液:THF
流速:0.6ml/min
測定温度:40℃
カラム:
サンプルカラム;TSKguardcolumn SuperHZ−H(1本)+TSKgel SuperHZM−H(2本)
リファレンスカラム;TSKgel SuperH−RC(1本)
検出器:示差屈折計
ガラス転移温度Tg(℃)は、各モノマーによるホモポリマーのガラス転移温度Tgn(℃)として下記の文献値を用い、下記の式により求めた。
1/(Tg+273)=Σ〔Wn/(Tgn+273)〕
〔式中、Tg(℃)は共重合体のガラス転移温度、Wn(−)は各モノマーの重量分率、Tgn(℃)は各モノマーによるホモポリマーのガラス転移温度、nは各モノマーの種類を表す。〕
文献値:
2−エチルヘキシルアクリレート:−70℃
イソノニルアクリレート:−82℃
2−ヒドロキシエチルアクリレート:−15℃
なお、文献値は、「アクリル樹脂の合成・設計と新用途開発」(中部経営開発センター出版部発行)の記載を参照した。
NMR測定は、核磁気共鳴装置(日本電子社製、EX−400)を用いて下記の測定条件にて行った。
測定溶媒:acetone−d6
測定温度:23℃
XRF測定は、走査型蛍光X線分析装置(理学電機社製、ZSX−100e)を用いて下記の測定条件にて行った。
X線源:Rh
FT−IR測定は、赤外分光光度計(Nicolet社製、Magna−560)を用いて下記の測定条件にて行った。
検出器:DTGS
分解能:4.0cm−1
積算回数:64回
粘着シートを幅70mm、長さ130mmのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、あらかじめ除電しておいたアクリル板(厚み:1mm、幅:70mm、長さ:100mm)に貼り合わせた偏光板(日東電工社製、SEG1224DUARC150T、幅:70mm、長さ:100mm)表面に片方の端部が30mmはみ出すようにハンドローラーにて圧着した。
粘着シートを幅30mm、長さ80mmのサイズにカットし、幅50mm、長さ100mmのアルミ箔にハンドローラーにて圧着し、評価サンプルとした。この評価サンプルを、60℃×90%RHの環境下に一日放置した後、アルミ箔から保護フィルムを剥離し、アルミ箔表面を目視にて観測評価した。評価基準は以下のとおりである。
変色の発生が認められた場合:×
トリアセチルセルロースフィルム(富士フィルム社製、フジタック、厚み:90μm)を幅70mm、長さ100mmにカットし、60℃の水酸化ナトリウム水溶液(10重量%)に1分間浸漬した後、蒸留水にて洗浄し被着体を作製した。
(アクリル系ポリマー(A))
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート200重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、および酢酸エチル312重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を65℃付近に保って6時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(A)溶液(40重量%)を調製した。このアクリル系ポリマー(A)は、Tg=−68℃、重量平均分子量50万、酸価0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、イソノニルアクリレート200重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、および酢酸エチル312重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を65℃付近に保って6時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(B)溶液(40重量%)を調製した。このアクリル系ポリマー(B)は、Tg=−80℃、重量平均分子量54万、酸価0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート200重量部、重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、イルガキュア184)0.1重量部、およびベンジルジメチルケタール(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、イルガキュア651)0.1重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、高圧水銀灯(東芝ライテック社製、SHL−100UVQ−2)による紫外線照射を約3分間することにより重合反応を行い、重合率10重量%の部分重合物(シロップ状)であるアクリル系ポリマー(C)溶液を調製した。このアクリル系ポリマー(C)は、Tg=−70℃、重量平均分子量220万、酸価0.0であった。
(イオン性液体(1))
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムブロミド(東京化成工業社製)10重量部の20重量%水溶液を添加した後、撹拌羽根を回しながらリチウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド(キシダ化学社製)21重量部の20重量%水溶液を徐々に添加した。添加後、23℃で2時間撹拌を続けた後、12時間静置し、上澄み液を除去し、液状の生成物を得た。
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、1−ブチル−3−メチルピリジニウムクラロイド(和光純薬工業社製)10重量部の20重量%水溶液を添加した後、撹拌羽根を回しながらリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(キシダ化学社製)19重量部の20重量%水溶液を徐々に添加した。添加後、23℃で2時間撹拌を続けた後、12時間静置し、上澄み液を除去し、液状の生成物を得た。
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、1−ブチル−3−メチルピリジニウムクラロイド(和光純薬工業社製)10重量部の20重量%水溶液を添加した後、撹拌羽根を回しながらリチウムトリフルオロメタンスルホネート(和光純薬工業社製)10重量部の20重量%水溶液を徐々に添加した。添加後、23℃で2時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン100重量部を添加し、次いで12時間静置した。次に上澄み液を除去し、ジクロロメタン抽出物を得た。
(帯電防止剤溶液(a))
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、上記イオン性液体(1)1重量部、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールブロック共重合体(数平均分子量:2000、エチレングリコール比率:50wt%)1重量部、酢酸エチル18重量部を仕込み、フラスコ内の液温を23℃付近に保って30分間混合撹拌を行い、帯電防止剤溶液(a)(10重量%)を調製した。
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、上記イオン性液体(2)1重量部、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールブロック共重合体(数平均分子量:2000、エチレングリコール比率:50wt%)1重量部、酢酸エチル18重量部を仕込み、フラスコ内の液温を23℃付近に保って30分間混合撹拌を行い、帯電防止剤溶液(b)(10重量%)を調製した。
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、イオン性液体であるN,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(関東化学社製)1重量部、エチレンオキシド基含有化合物(旭電化工業社製、アデカリアソープNE−10)1重量部、酢酸エチル18重量部を仕込み、フラスコ内の液温を23℃付近に保って30分間混合撹拌を行い、帯電防止剤溶液(c)(10重量%)を調製した。
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、イオン性液体である1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート(関東化学社製)1重量部、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールブロック共重合体(数平均分子量:2000、エチレングリコール比率:50wt%)1重量部、酢酸エチル18重量部を仕込み、フラスコ内の液温を23℃付近に保って30分間混合撹拌を行い、帯電防止剤溶液(d)(10重量%)を調製した。
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、上記イオン性液体(3)1重量部、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールブロック共重合体(数平均分子量:2000、エチレングリコール比率:50wt%)1重量部、酢酸エチル18重量部を仕込み、フラスコ内の液温を23℃付近に保って30分間混合撹拌を行い、帯電防止剤溶液(e)(10重量%)を調製した。
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、過塩素酸リチウム0.1重量部、ポリプロピレングリコール(ジオール型、数平均分子量:2000)9.9重量部、酢酸エチル10重量部を仕込み、フラスコ内の液温を80℃付近に保って2時間混合撹拌を行い、帯電防止剤溶液(f)(50重量%)を調製した。
帯電防止剤(ソルベックス社製、マイクロソルバーRMd−142、酸化スズとポリエステル樹脂を主成分とする)10重量部を、水30重量部とメタノール70重量部からなる混合溶媒で希釈することにより帯電防止剤溶液を調製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、上記帯電防止剤溶液(a)(10重量%)2重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.6重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、23℃で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(1)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)を上記の帯電防止処理フィルムの帯電防止処理面とは反対の面に塗布し、110℃で3分間加熱して、厚さ20μmの粘着剤層を形成した。次いで、前記粘着剤層の表面に、片面にシリコーン処理を施した厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルムのシリコーン処理面を貼合せて粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記帯電防止剤溶液(a)(10重量%)2重量部に代えて、上記帯電防止剤溶液(b)(10重量%)2重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてアクリル粘着剤溶液(2)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(2)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、上記帯電防止剤溶液(c)1.4重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.5重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、23℃で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(3)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(3)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈した溶液100重量部に代えて、上記アクリル系ポリマー(B)溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈した溶液100重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてアクリル粘着剤溶液(4)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(4)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(C)溶液100重量部に、上記イオン性液体(1)0.05重量部、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールブロック共重合体(数平均分子量:2000、エチレングリコール比率:50wt%)0.05重量部を加えて23℃で約1時間混合撹拌を行った後、多官能モノマーとしてトリメチロールプロパンアクリレート1.5重量部、重合開始剤としてベンジルジメチルケタール(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、イルガキュア651)0.1重量部を加えて、23℃で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(5)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(5)を上記の帯電防止処理フィルムの帯電防止処理面とは反対の面に塗布し、厚さ20μmの粘着剤層を形成した。次いで、前記粘着剤層の表面に、片面にシリコーン処理を施した厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルムのシリコーン処理面を貼合せてフィルムシートを作成した。このフィルムシートを、高圧水銀灯(ウシオ電機社製、UVL−4000−N)にて紫外線照射(照度37mW/cm2、光量660mJ/cm2)を行うことにより粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.8重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、23℃で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(6)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(6)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈した溶液100重量部に代えて、上記アクリル系ポリマー(B)溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈した溶液100重量部を用いたこと以外は、比較例1と同様にしてアクリル粘着剤溶液(7)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(7)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記帯電防止剤溶液(a)(10重量%)2重量部に代えて、上記帯電防止剤溶液(d)(10重量%)2重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてアクリル粘着剤溶液(8)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(8)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記帯電防止剤溶液(a)(10重量%)2重量部に代えて、上記帯電防止剤溶液(e)(10重量%)2重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてアクリル粘着剤溶液(9)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(9)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、上記帯電防止剤溶液(f)(50重量%)2.6重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、23℃で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(10)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(10)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
Claims (8)
- フッ素含有イミドアニオンを含有するイオン性液体、およびベースポリマーとしてガラス転移温度Tgが0℃以下のポリマーを含有してなることを特徴とする粘着剤組成物。
- 前記イオン性液体が、含窒素オニウム塩、含硫黄オニウム塩、または含リンオニウム塩のいずれか1種以上である請求項1記載の粘着剤組成物。
- 前記イオン性液体が、下記一般式(A)〜(D)で表される1種以上のカチオンを含む請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Re、Rf、およびRgは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Ri、Rj、およびRkは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一または異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但しZが硫黄原子の場合、Roはない。] - エチレンオキシド基含有化合物を含有してなる請求項1〜3のいずれかに記載の粘着剤組成物。
- ガラス転移温度Tgが0℃以下のポリマーが、炭素数1〜14のアルキル基を有すアクリレートおよび/またはメタクリレートの1種以上を主成分とする(メタ)アクリル系ポリマーである請求項1〜4のいずれかに記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を支持体上の片面または両面に形成してなることを特徴とする粘着シート類。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を、帯電防止処理されてなるプラスチック基材からなる支持体上の片面または両面に形成してなることを特徴とする表面保護フィルム。
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