JP2007122029A - 感光性シロキサン組成物、それから形成された硬化膜、および硬化膜を有する素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)アルコール性水酸基を含有するポリシロキサン、(b)キノンジアジド化合物、(c)溶剤、(d)架橋性化合物を含有し、(d)架橋性化合物がポリシロキサン中のアルコール性水酸基と反応することでポリシロキサンが架橋する化合物である感光性シロキサン組成物。
【選択図】 なし
Description
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを54.48g(0.4mol)、フェニルトリメトキシシランを79.32g(0.4mol)、ヒドロキシメチルトリエトキシシラン50%エタノール溶液を77.72g(0.2mol)、ジアセトンアルコール(以下、DAAという)を118.32g仕込み、室温で攪拌しながら水54gにリン酸0.345g(仕込みモノマーに対して0.2重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを70℃のオイルバスに浸けて1時間攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌した(内温は100〜110℃)。反応中に副生成物であるメタノール、エタノール、水が合計165g留出した。得られたポリシロキサンのDAA溶液に、ポリマー濃度が33重量%、溶剤組成がDAA/γ−ブチロラクトン(以下、GBLという)(80/20)となるようにDAAとGBLを加えてポリシロキサン溶液(a)を得た。なお、得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は6000であった。
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを54.48g(0.4mol)、フェニルトリメトキシシランを99.15g(0.5mol)、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを23.63g(0.1mol)、DAAを121.11g仕込み、室温で攪拌しながら水55.8gにリン酸0.355g(仕込みモノマーに対して0.2重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを70℃のオイルバスに浸けて1時間攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌した(内温は100〜110℃)。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計120g留出した。得られたポリシロキサンのDAA溶液に、ポリマー濃度が33重量%、溶剤組成がDAA/GBL(80/20)となるようにDAAとGBLを加えてポリシロキサン溶液(b)を得た。なお、得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は10000であった。
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを61.29g(0.45mol)、フェニルトリメトキシシランを79.32g(0.4mol)、下記構造のOXT−610(商品名、東亜合成(株)製)を48g(0.15mol)、DAAを131.53g仕込み、室温で攪拌しながら水56.7gにリン酸0.377g(仕込みモノマーに対して0.2重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを70℃のオイルバスに浸けて1時間攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌した(内温は100〜110℃)。反応中に副生成物であるメタノール、エタノール、水が合計125g留出した。得られたポリシロキサンのDAA溶液に、ポリマー濃度が33重量%、溶剤組成がDAA/GBL(80/20)となるようにDAAとGBLを加えてポリシロキサン溶液(c)を得た。なお、得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は9000であった。
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを54.48g(0.4mol)、フェニルトリメトキシシランを99.15g(0.5mol)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを12.32g(0.05mol)、シリカ粒子であるPL−2L−DAA(商品名、扶桑化学工業(株)製)を12.02g(シラン原子モル数で0.05mol)、DAAを107.4g仕込み、室温で攪拌しながら水52.2gにリン酸0.338g(仕込みモノマーに対して0.2重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを70℃のオイルバスに浸けて1時間攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌した(内温は100〜110℃)。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計115g留出した。得られたポリシロキサンのDAA溶液に、ポリマー濃度が33重量%、溶剤組成がDAA/GBL(80/20)となるようにDAAとGBLを加えてポリシロキサン溶液(d)を得た。なお、得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は6000であった。
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを61.29g(0.45mol)、フェニルトリメトキシシランを79.32g(0.4mol)、OXT−610を32g(0.1mol)、直鎖状ポリシロキサンである“DMS−S12”(ゲレスト社製)3.71g(シラン原子モル数で0.05mol)、DAAを122.86g仕込み、室温で攪拌しながら水53.1gにリン酸0.353g(仕込みモノマーに対して0.2重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを70℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌した(内温は100〜110℃)。反応中に副生成物であるメタノール、エタノール、水115gが留出した。得られたポリシロキサンのDAA溶液に、ポリマー濃度が33重量%、溶剤組成がDAA/GBL(80/20)となるようにDAAとGBLを加えてポリシロキサン溶液(e)を得た。なお、得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は6500であった。
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを51.76g(0.38mol)、フェニルトリメトキシシランを99.15g(0.5mol)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを12.32g(0.05mol)、シリカ粒子であるPL−2L−DAA(商品名、扶桑化学工業(株)製)を12.02g(シラン原子モル数で0.05mol)、直鎖状ポリシロキサンである“DMS−S12”(ゲレスト社製)1.48g(シラン原子モル数で0.02mol)DAAを106.17g仕込み、室温で攪拌しながら水52.2gにリン酸0.335g(仕込みモノマーに対して0.2重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを70℃のオイルバスに浸けて1時間攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌した(内温は100〜110℃)。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計115g留出した。得られたポリシロキサンのDAA溶液に、ポリマー濃度が33重量%、溶剤組成がDAA/GBL(80/20)となるようにDAAとGBLを加えてポリシロキサン溶液(f)を得た。なお、得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は8000であった。
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを88.53g(0.65mol)、フェニルトリメトキシシランを69.41g(0.35mol)、DAAを138.87g仕込み、室温で攪拌しながら水54gにリン酸0.158g(仕込みモノマーに対して0.1重量%)を溶かしたリン酸水溶液を30分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌した(内温は100〜110℃)。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計120g留出した。得られたポリシロキサンのDAA溶液に、ポリマー濃度が33重量%、溶剤組成がDAA/GBL(80/20)となるようにDAAとGBLを加えてポリシロキサン溶液(g)を得た。なお、得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は3700であった。
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを81.72g(0.6mol)、フェニルトリメトキシシランを59.49g(0.3mol)、4−ヒドロキシ−5−(p−ヒドロキシフェニルカルボニルオキシ)ペンチルトリメトキシシランを34.44g(0.1mol)、DAAを160.51g仕込み、室温で攪拌しながら水54gにリン酸0.176g(仕込みモノマーに対して0.1重量%)を溶かしたリン酸水溶液を30分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2.5時間加熱攪拌した(内温は100〜110℃)。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計120g留出した。得られたポリシロキサンのDAA溶液に、ポリマー濃度が33重量%、溶剤組成がDAA/GBL(80/20)となるようにDAAとGBLを加えてポリシロキサン溶液(h)を得た。なお、得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は7000であった。また、4−ヒドロキシ−5−(p−ヒドロキシフェニルカルボニルオキシ)ペンチルトリメトキシシランは下記構造のフェノール性水酸基含有オルガノシランである。
500mLの三口フラスコに2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を5g、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル(EDM)を200g仕込んだ。引き続きスチレンを25g、メタクリル酸を20g、メタクリル酸グリシジルを45g、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレートを10g仕込み、室温でしばらく攪拌した後、フラスコ内を窒素置換した。その後、フラスコを70℃のオイルバスに浸けて、5時間加熱攪拌した。得られたアクリルポリマーのEDM溶液に、ポリマー濃度が30重量%、溶剤組成がEDM(100)となるようにEDMを加えてアクリルポリマー溶液(i)を得た。なお、得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は15000であった。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)21.23g(0.05mol)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド37.62g(0.14mol)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン15.58g(0.154mol)を系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入させた。その後、析出した沈殿を濾過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記構造のキノンジアジド化合物(a)を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA21.23g(0.05mol)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド26.87g(0.1mol)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン11.13g(0.11mol)を系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入させた。その後、析出した沈殿を濾過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記構造のキノンジアジド化合物(b)を得た。
合成例1で得られたポリシロキサン溶液(a)30g、合成例10で得られたキノンジアジド化合物(a)0.8g、架橋性化合物としてテレフタル酸0.2gを黄色灯下で混合、攪拌して均一溶液とした後、0.2μmのフィルターで濾過して組成物1を得た。
大日本スクリーン製造(株)製ラムダエースSTM−602を用いて、屈折率1.50で測定を行った。
残膜率は以下の式に従って算出した。
残膜率(%)=現像後の未露光部膜厚÷プリベーク後の膜厚×100 。
露光、現像後、10μmのライン・アンド・スペースパターンを1対1の幅に形成する露光量(以下、これを最適露光量という)を感度とした。
最適露光量における現像後の最小パターン寸法を現像後解像度、キュア後の最小パターン寸法をキュア後解像度とした。
組成物をアルミセルに約100mg入れ、熱重量測定装置TGA−50((株)島津製作所製)を用い、窒素雰囲気中、昇温速度10℃/分で300℃まで加熱し、そのまま1時間加熱硬化させ、その後昇温速度10℃/分で400℃までで昇温した時の、重量減少率を測定した。300℃に到達したときの重量を測定し、さらに400℃に到達した時の重量を測定し、300℃時の重量との差を求め、減少した重量分を重量減少率として求めた。
MultiSpec−1500((株)島津製作所)を用いて、まずテンパックスガラス板のみを測定し、その紫外可視吸収スペクトルをリファレンスとした。次に各キュア膜をテンパックスガラスに形成し、これをサンプルとし、サンプルを用いてシングルビームで測定し、3μmあたりの波長400nmでの光透過率を求め、リファレンスとの差異を硬化膜の透過率とした。
アルミ基板に、組成物を塗布、プリベーク、露光、キュア処理し、薄膜を形成した。その後この薄膜上部にアルミ電極を形成し、1kHzにおける静電容量をアジレント・テクノロジー社製のLCRメーター4284Aを用いて測定し、下記式により誘電率(ε)を求めた。なお現像処理はしていない。
ε=C・d/ε0・S
但し、Cは静電容量、dは試料膜厚、ε0は真空中の誘電率、Sは上部電極面積である。
表1に記載の組成のとおりに、組成物1と同様にして組成物2〜13を作製した。なお、架橋性化合物として用いたエピコート828(商品名、ジャパンエポキシレジン(株)製)、OX−SC(商品名、東亜合成(株)製)は下記に示した構造の化合物である。また、熱ラジカル発生剤として用いたパークミルD(商品名、日本油脂(株)製)はジクミルペルオキシド、多官能アクリルモノマーとして用いたDCP−A(商品名、共栄社化学(株)製)はジメチロールトリシクロデカンジアクリレートである。
Claims (6)
- (a)アルコール性水酸基を含有するポリシロキサン、(b)キノンジアジド化合物、(c)溶剤、(d)架橋性化合物を含有し、(d)架橋性化合物がポリシロキサン中のアルコール性水酸基と反応することで、ポリシロキサンが架橋する化合物である感光性シロキサン組成物。
- (a)アルコール性水酸基を含有するポリシロキサンが、一般式(1)で表されるオルガノシランの1種以上を少なくとも含むモノマーを反応させることによって合成されるポリシロキサンである請求項1記載の感光性シロキサン組成物。
- (d)架橋性化合物が、カルボキシル基、酸無水物構造、エポキシ構造、オキセタン構造の群から選択される構造を2個以上有する化合物である請求項1記載の感光性シロキサン組成物。
- (d)架橋性化合物が、カルボキシル基を有する(メタ)アクリルモノマーであり、さらに熱ラジカル発生剤を含む請求項1記載の感光性シロキサン組成物。
- 請求項1〜4のいずれか記載の感光性シロキサン組成物から形成された硬化膜。
- 請求項5記載の硬化膜を具備する素子。
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