JP2018184611A - 高耐熱性ポリシルセスキオキサン系感光性樹脂組成物{highly heat resistant polysilsesquioxane−based photosensitive resin composition} - Google Patents
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Abstract
Description
R1−R2−Si(R3)3
R4−R5−Si(R6)3
(R7)3Si−R8−Si(R7)3
R1−R2−Si(R3)3
R4−R5−Si(R6)3
(R7)3Si−R8−Si(R7)3
漏斗、冷却管、撹拌機を具備した2Lフラスコに3−(トリエトキシシリル)プロピル無水コハク酸(90.39g、0.30モル)、フェニルトリメトキシシラン(58.88g、0.30モル)、[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]トリメトキシシラン(87.69g、0.36モル)、メチルトリメトキシシラン(16.18g、0.12モル)、4,4’−ビス(トリエトキシシリル)−1,1’−ビフェニル(56.86g、0.12モル)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(200g)をそれぞれ秤量し、混合した後、この溶液を撹拌しながら、ここに35%HCl水溶液(11.9g、0.1モル)と超純水(80g)との混合液をゆっくり滴下した。この時、発熱温度が50℃を超えないように温度を維持する。滴下後、反応温度を90℃に昇温し、12時間撹拌した。反応終了後、蒸留水を添加して相分離により有機相を回収し、残留溶媒及び水分を留去してポリシルセスキオキサン共重合体樹脂150gを得た。得た共重合体樹脂をプロピルレングリコールモノメチルエーテルアセテート450gに溶解させた。GPC測定結果、共重合体樹脂の重量平均分子量は5,000であった。
漏斗、冷却管、撹拌機を具備した2Lフラスコに3−(トリエトキシシリル)プロピル無水コハク酸91.22g(0.30モル)、フェニルトリメトキシシラン59.42g(0.30モル)、[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]トリメトキシシラン88.49g(0.36モル)、メチルトリメトキシシラン29.33g(0.22モル)、4,4’−ビス(トリエトキシシリル)−1,1’−ビフェニル11.48g(0.02モル)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200gを秤量しこの溶液を撹拌しながら、ここに35%HCl水溶液11.9g(0.1モル)と超純水80gとの混合液をゆっくり滴下した。この時、発熱温度が50℃を超えないように温度を維持する。滴下終了後、反応温度を90℃に昇温し、12時間撹拌した。反応終了後、蒸留水を添加し相分離によって有機相を回収し、残留溶媒及び水分を留去してポリシルセスキオキサン共重合体樹脂150gを得た。得た共重合体樹脂をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート450gに溶解させた。GPC測定結果、共重合体樹脂の重量平均分子量は2,000であった。
漏斗、冷却管、撹拌機を具備した2Lフラスコに3−(トリエトキシシリル)プロピル無水コハク酸92.36g(0.30モル)、フェニルトリメトキシシラン60.16g(0.30モル)、[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]トリメトキシシラン89.60g(0.36モル)、メチルトリメトキシシラン3.31g(0.02モル)、4,4’−ビス(トリエトキシシリル)−1,1’−ビフェニル104.58g(0.22モル)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200gを秤量し上記溶液を撹拌しながら、ここに35%HCl水溶液11.9g(0.1モル)と超純水80gとの混合液をゆっくり滴下した。この時、発熱温度が50℃を超えないように温度を維持する。滴下終了後、反応温度を90℃に昇温し、12時間撹拌した。反応終了後、蒸留水を添加し相分離によって有機相を回収し、残留溶媒及び水分を留去してポリシルセスキオキサン共重合体樹脂150gを得た。得た共重合体樹脂をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート450gに溶解させた。GPC測定結果、共重合体樹脂の重量平均分子量は20,000であった。
紫外線を遮断し、上記合成例1で製造されたポリシルセスキオキサン樹脂溶液を固形分割合で100重量%、2,3,4,4’−テトラヒドロキシフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホネート感光剤(PAC)25重量部、シリコーン系界面活性剤0.5重量部、希釈溶媒でプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを使って組成物の固形分含量が30重量%となるように希釈して溶解させた後、ポアサイズ0.1μmPTFEメンブレンフィルターで濾過して液状のレジスト組成物を得た。
紫外線を遮断し、上記合成体2で製造されたポリシルセスキオキサン樹脂溶液を固形分割合で100重量部、2,3,4,4’−テトラヒドロキシフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホネート感光剤(PAC)25重量部、シリコーン系界面活性剤0.5重量部、希釈溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを使って組成物の固形分含量が30重量%となるように希釈して溶解させた後、ポアサイズ0.1μmPTFEメンブレンフィルターで濾過して液状のレジスト組成物を得た。
紫外線を遮断し、上記合成例3で製造されたポリシルセスキオキサン樹脂溶液を固形分割合で100重量部、2,3,4,4’−テトラヒドロキシフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホネート感光剤(PAC)25重量部、シリコーン系界面活性剤0.5重量部、希釈溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを使って組成物の固形分含量が30重量%となるように希釈して溶解させた後、ポアサイズ0.1μmPTFEメンブレンフィルターで濾過して液状のレジスト組成物を得た。
紫外線を遮断し、本発明の合成樹脂の代りに、ダウコーニング社製のxiameter RSN−0217フェニルシロキサン樹脂を固形分割合で100重量部、2,3,4,4’−テトラヒドロキシフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホネート感光剤(PAC)25重量部、シリコーン系界面活性剤0.5重量部、希釈溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを使って組成物の固形分含量が30重量%となるように希釈して溶解させた後、ポアサイズ0.1μmPTFEメンブレンフィルターで濾過して液状のレジスト組成物を得た。
本発明の合成樹脂の代りに、下記シグマアルドリッチ社製のポリ(tert−ブチルアクリレート−コ−エチルアクリレート−コ−メタクリル酸)、(メタクリル酸23、酸価140〜160mgKOH/g)アクリル共重合体を固形分割合で100重量部、2,3,4,4’−テトラヒドロキシフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホネート感光剤(PAC)25重量部、シリコーン系界面活性剤0.5重量部、希釈溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを使って組成物の固形分含量が30重量%となるように希釈して溶解させた後、ポアサイズ0.1μmPTFEメンブレンフィルターで濾過して液状のレジスト組成物を得た。
シリコンウェーハ又はガラス基板にレジスト組成物を1,000rpmの速度でスピンコートして成膜した後、ソフトベーク工程でホットプレート(Hot plate)100℃、120秒間ベークし、光学式厚さ測定器(製品名:K−MAC社製のST−4000)を使って塗布膜の厚さを測定する。
3μm〜300μmのline & space1:1間隔のフォトマスク及びG,H,I−line紫外線ランプ付きマスクアライナー(製品名:SUSS MA−6)を使って100mJ/cm2(I−line、365nm基準)エネルギーを照射した後、2.38%TMAH薄いアルカリ水溶液に60秒間現像し、超純水で水洗いする。こうして得られたパターン基板を230℃、30分間オーブンで加熱する。パターンを形成したシリコンウェーハまたはガラス基板を電子顕微鏡で観察し、3μmパターンをスカム(scum)無しに形成した場合は“優秀”、3μmパターンが形成できないかスカムが酷い試料については“不良”と判定した。
下の式1で残膜率を算出した。
式1)残膜率(%)=(現像及び硬化工程後の膜厚さ/初期厚さ)×100
硬化後の試料を熱重量分析(機器名TGA、Perkin elmer社製)を行って常温から600℃まで10℃/min速度で昇温し、温度別重量減少率(loss wt%)を測定した。この時、400℃地点で重量減少率が20%未満は“優秀”、20%〜40%は“普通”、40%以上は“不良”と判定した。
塗布膜形成後、硬化工程を経た上でPR剥離液(商品名、LT−360)に40℃で10分間浸漬した後、膜厚さ/膨潤(Swelling)変化率を算出した。5%未満の膨潤を“優秀”とし、5%以上の膨潤の場合は“不良”と判定した。
ITO基板への塗膜の形成及び硬化工程を経た後、直径1.0のアルミニウム電極を蒸着してMetal−Insulator−Metal(MIM)評価セルを製作した。誘電常数を測定するために、上記評価セルをLCR−meter(アジレント社製4284)を使って塗布されたレジスト膜の静電容量Cを測定し、下記式2で誘電常数を求めた。下記式2において、d=レジスト膜の厚さ、A=蒸着した電極の面積、ε0は常数で真空の誘電常数(8.855×10−12F/m)であり、εは求めようとするレジスト膜の誘電常数である。
式2)C=(ε0εA)/d
塗布膜を形成後硬化工程を経た上で蒸留水に常温で72時間浸漬した後、膜さ/膨潤(swelling)変化率を算出した。2%未満の膨潤を“優秀”とし、2%以上の場合は“不良”と判定した。
2 TFT素子
3 ビアホール絶縁膜
4 ITO電極
5 隔壁絶縁膜
6 OLED発光体蒸着層
Claims (1)
- 下記化学式1、化学式2、及び化学式3からなる群より選ばれる2種以上を混合して共重合したポリシルセスキオキサン系共重合体:
[化学式1]
R1−R2−Si(R3)3
[化学式2]
R4−R5−Si(R6)3
[化学式3]
(R7)3Si−R8−Si(R7)3
ここで、
R1は、アルカリ溶液で塩(Salt)を形成することができる置換基または親水性基を表し、
R2、R5及びR8は、それぞれ独立して炭素数1〜12の線状若しくは分枝状のアルキレン基、炭素数6〜18の芳香族、または炭素数3〜18の脂環族であり、
R3、R6及びR7は、それぞれ独立して炭素数1〜4のアルコキシ基であり、
R4は、水素、炭素数1〜5の線状若しくは分枝状のアルキル基、フェニル、ビフェニル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、グリシジルオキシ、シクロヘキシルエポキシ、オキセタン、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、トリフルオロメチル、ビニール、炭素数1〜4のアルコキシ基、及びイソシアンからなる群より選ばれる。
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