JP2010018776A - ポリシルセスキオキサン共重合体、その製造方法、これを利用するポリシルセスキオキサン共重合体薄膜、及びこれを利用する有機電界発光表示装置 - Google Patents
ポリシルセスキオキサン共重合体、その製造方法、これを利用するポリシルセスキオキサン共重合体薄膜、及びこれを利用する有機電界発光表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010018776A JP2010018776A JP2009051097A JP2009051097A JP2010018776A JP 2010018776 A JP2010018776 A JP 2010018776A JP 2009051097 A JP2009051097 A JP 2009051097A JP 2009051097 A JP2009051097 A JP 2009051097A JP 2010018776 A JP2010018776 A JP 2010018776A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monomer
- polysilsesquioxane
- thin film
- copolymer
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims abstract description 84
- 229920000734 polysilsesquioxane polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 77
- 230000005684 electric field Effects 0.000 title claims abstract description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 title claims description 61
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 86
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 31
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 57
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 23
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000000059 patterning Methods 0.000 claims description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 17
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 6
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 description 26
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- FOQJQXVUMYLJSU-UHFFFAOYSA-N triethoxy(1-triethoxysilylethyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C(C)[Si](OCC)(OCC)OCC FOQJQXVUMYLJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000000089 atomic force micrograph Methods 0.000 description 8
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 6
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 229920006027 ternary co-polymer Polymers 0.000 description 6
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- IYLGHVYWEZETFD-UHFFFAOYSA-N 2-triethoxysilylphenol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1O IYLGHVYWEZETFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- UBSJOWMHLJZVDJ-UHFFFAOYSA-N aluminum neodymium Chemical compound [Al].[Nd] UBSJOWMHLJZVDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- CHQRJFFGOMXPMF-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethoxy]-phenylsilane Chemical compound CC(C)(C)OCO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 CHQRJFFGOMXPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000005224 laser annealing Methods 0.000 description 2
- 238000004518 low pressure chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- 238000000623 plasma-assisted chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- VAOYSHQCHWPXLD-UHFFFAOYSA-N C(C)O[Si](OCC)(OCC)C1=C(C=CC=C1)O.C(C)O[Si](OCC)(OCC)C1=C(C=CC=C1)O Chemical compound C(C)O[Si](OCC)(OCC)C1=C(C=CC=C1)O.C(C)O[Si](OCC)(OCC)C1=C(C=CC=C1)O VAOYSHQCHWPXLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- RKXNTCZEMCSBOE-UHFFFAOYSA-N diethoxy-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethoxy]-(2-phenylethyl)silane Chemical compound CC(C)(C)OC(C)O[Si](OCC)(OCC)CCC1=CC=CC=C1 RKXNTCZEMCSBOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- -1 sulfonylnaphthalene imide Chemical class 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 238000001039 wet etching Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L27/00—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate
- H01L27/02—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components specially adapted for rectifying, oscillating, amplifying or switching and having potential barriers; including integrated passive circuit elements having potential barriers
- H01L27/12—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components specially adapted for rectifying, oscillating, amplifying or switching and having potential barriers; including integrated passive circuit elements having potential barriers the substrate being other than a semiconductor body, e.g. an insulating body
- H01L27/1214—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components specially adapted for rectifying, oscillating, amplifying or switching and having potential barriers; including integrated passive circuit elements having potential barriers the substrate being other than a semiconductor body, e.g. an insulating body comprising a plurality of TFTs formed on a non-semiconducting substrate, e.g. driving circuits for AMLCDs
- H01L27/1248—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components specially adapted for rectifying, oscillating, amplifying or switching and having potential barriers; including integrated passive circuit elements having potential barriers the substrate being other than a semiconductor body, e.g. an insulating body comprising a plurality of TFTs formed on a non-semiconducting substrate, e.g. driving circuits for AMLCDs with a particular composition or shape of the interlayer dielectric specially adapted to the circuit arrangement
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/44—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing only polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/20—Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
- C08J5/22—Films, membranes or diaphragms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/10—OLED displays
- H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
- H10K59/124—Insulating layers formed between TFT elements and OLED elements
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L27/00—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate
- H01L27/02—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components specially adapted for rectifying, oscillating, amplifying or switching and having potential barriers; including integrated passive circuit elements having potential barriers
- H01L27/12—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components specially adapted for rectifying, oscillating, amplifying or switching and having potential barriers; including integrated passive circuit elements having potential barriers the substrate being other than a semiconductor body, e.g. an insulating body
- H01L27/1214—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components specially adapted for rectifying, oscillating, amplifying or switching and having potential barriers; including integrated passive circuit elements having potential barriers the substrate being other than a semiconductor body, e.g. an insulating body comprising a plurality of TFTs formed on a non-semiconducting substrate, e.g. driving circuits for AMLCDs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【解決手段】アルコキシフェニルトリアルコキシシラン、アルコキシフェニルアルキルトリアルコキシシラン、アルコキシカルボニルフェニルトリアルコキシシラン及びアルコキシカルボニルフェニルアルキルトリアルコキシシランよりなる群から選択されたいずれか1つの単量体と、両端に反応サイトを有するα、ω−ビストリアルコキシシリル化合物単量体とを有機溶媒/水の混合溶媒の中で酸または塩基触媒を使用して共重合して製造されたポリシルセスキオキサン共重合体、その製造方法、これを利用したポリシルセスキオキサン共重合体薄膜、及びこれを利用した有機電界発光表示装置。
【選択図】なし
Description
下記化学式5で表示される両端に反応サイトを有するα、ω−ビストリアルコキシシリル化合物単量体とを共重合して製造された、ポリシルセスキオキサン共重合体を提供する。
下記化学式5で表示される両端に反応サイトを有するα、ω−ビストリアルコキシシリル化合物単量体とを有機溶媒/水の混合溶媒の中で酸または塩基触媒を使用して共重合する、ポリシルセスキオキサン共重合体の製造方法を提供する。
1.ポリシルセスキオキサン二元共重合体の製造
還流器が設置されている反応容器に下記化学式1で表示されるアルコキシフェニルトリアルコキシシラン、下記化学式2で表示されるアルコキシフェニルアルキルトリアルコキシシラン、下記化学式3で表示されるアルコキシカルボニルフェニルトリアルコキシシラン及び下記化学式4で表示されるアルコキシカルボニルフェニルアルキルトリアルコキシシランよりなる群から選択されたいずれか1つの単量体と、下記化学式5で表示される両端に反応サイトを有するα、ω−ビストリアルコキシシリル化合物単量体を添加する。化学式1乃至4のうちいずれか1つの単量体及び化学式5の単量体のモル比率は、50乃至100%:0超過乃至50%になるように添加することができる。
上記実施例1の1によるポリシルセスキオキサン二元共重合体を利用して製造される膜の接着特性を改善させるために極性の作用基を有する、一般式1(R1O)3−Si−C6H4−(CR2)n−OHまたは一般式2(R1O)3−Si−C6H4−(CR2)n−COOHで表示される単量体をさらに含むことができる。このとき、上記一般式1及び2において上記R1及びR2は、水素またはアルキル基であり、nは、0乃至10である。上記極性の作用基を有する一般式1または一般式2の単量体は、上記化学式1乃至4のうちいずれか1つの単量体及び上記化学式5の単量体を含む全体単量体に対して0乃至50wt%の重量比を有するように添加されることができる。
上記実施例1によって製造されたポリシルセスキオキサン二元共重合体または三元共重合体に光酸発生剤及び有機溶媒を混合し、基板上にコーティングすることによって、本発明によるポリシルセスキオキサン共重合体薄膜を製造することができる。
上記実施例2によって製造されたポリシルセスキオキサン共重合体薄膜に光を照射し、露光工程を進行する。上記露光工程は、中心波長が240乃至450nmであるUVを1乃至5分間照射することができる。次に、100乃至130℃で1乃至3分間ベーキングすることができる。
図1A乃至図1Cは、本発明の実施例2によるポリシルセスキオキサン共重合体薄膜を含む有機電界発光表示装置を製造する工程を示す図である。
還流器が設置されている反応容器に窒素ガスを連結し、1気圧の圧力雰囲気を形成した。上記化学式1においてRがメチル基であり、R1がtert−ブチル基であるtert−ブトキシフェニルトリメトキシシラン(tert−butoxyphenyltrimethoxysilane:tBPTMS)単量体と、上記化学式5においてZ1乃至Z6がエトキシ基であり、A1がエチレン基であるビス(トリエトキシシリル)エタン(bis(triethoxysilyl)ethane:BTESE)単量体をそれぞれモル比率100%:0%、95%:5%、及び90%:10%になるように上記反応容器に添加した。次に、溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)を上記2つの単量体の濃度が30wt%になるように添加した。次に、酸触媒として塩酸溶液を上記2つの単量体と上記塩酸溶液のうち塩酸のモル比が1:0.03になるように添加し、水を上記2つの単量体と上記水及び上記塩酸溶液中の水のモル比が1:5になるように添加した。また、60℃の温度で6時間及び15時間反応させた。上記反応後にすべての溶媒を除去し、固体状態のポリシルセスキオキサン二元共重合体を得た。上記それぞれの二元共重合体の重量平均分子量(Mw)を測定し、その結果を下記表1に示した。
還流器が設置されている反応容器に窒素ガスを連結し、1気圧の圧力雰囲気を形成した。上記化学式1においてRがメチル基であり、R1がtert−ブチル基であるtert−トキシフェニルトリメトキシシラン(tert−butoxyphenyltrimethoxysilane:tBPTMS)単量体と、上記化学式5においてZ1乃至Z6がエトキシ基であり、A1がエチレン基であるビス(トリエトキシシリル)エタン(bis(triethoxysilyl)ethane:BTESE)単量体をそれぞれモル比率100%:0%、95%:5%、及び90%:10%になるように上記反応容器に添加した。次に、溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)を上記2つの単量体の濃度が30wt%になるように添加した。次に、塩基触媒として水酸化カリウム溶液を上記2つの単量体と上記水酸化カリウム溶液のうち水酸化カリウムのモル比が1:0.03になるように添加し、水を上記2つの単量体と上記水及び上記水酸化カリウム溶液中の水のモル比が1:5になるように添加した。また、60℃の温度で4時間、6時間、10時間及び24時間反応させた。上記反応後にすべての溶媒を除去し、固体状態のポリシルセスキオキサン二元共重合体を得た。上記それぞれの二元共重合体の重量平均分子量(Mw)を測定し、その結果を下記表2に示した。
上記実験例2において合成例8及び合成例11によって製造された二元共重合体それぞれに光酸発生剤としてスイスCiba社のCiba IRGACURE 1XX seriesを上記共重合体及び上記光酸発生剤の全体重量の6wt%になるように添加し、有機溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート溶媒を上記共重合体及び上記光酸発生剤の全体重量の20wt%になるように反応容器に注入して反応させた。反応後に上記溶液を基板上にスピンコーティングして750nmの厚さで形成し、120℃で2分間ベーキングした。AFMを利用してそれぞれの薄膜の粗さを測定した。
還流器が設置されている反応容器に窒素ガスを連結し、1気圧の圧力雰囲気を形成した。上記化学式2においてRがエチル基、R2がエチレン基、R3がtert−ブチル基であるtert−ブトキシフェニルメティルトリエトキシシラン(tert−butoxyphenylethyltriethoxysilane:tBPMTES)単量体:上記化学式5においてZ1乃至Z6がエトキシ基であり、A1がエチレン基であるビス(トリエトキシシリル)エタン(bis(triethoxysilyl)ethane:BTESE)単量体:接着特性を改善させるために一般式1(R1O)3−Si−C6H4−(CR2)n−OHにおいてR1がエチル基であり、nが0であるトリエトキシシリルフェノール(triethoxysilylphenol)単量体をそれぞれモル比率50%:25%:25%、60%:20%:20%、65%:25%:10%、及び40%:30%:30%になるように上記反応容器に添加した。次に、溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)を上記3つの単量体の濃度が25wt%になるように添加した。次に、塩基触媒として水酸化テトラブチルアムウムを上記3つの単量体と上記水酸化テトラブチルアンモニウムのモル比が1:0.1になるように添加し、水を上記3つの単量体と上記水のモル比が1:4になるように添加した。また、60℃の温度で10時間反応させた。上記反応後にすべての溶媒を除去し、固体状態のポリシルセスキオキサン三元共重合体を得た。上記それぞれの三元共重合体の水平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)を測定し、その結果を下記表3に示した。
還流器が設置されている反応容器に窒素ガスを連結し、1気圧の圧力雰囲気を形成した。上記化学式2においてRがエチル基であり、R2がメチレン基、R3がtert−ブトキシカルボニル(tert−butoxycarbonyl)基である単量体:上記化学式5においてZ1乃至Z6がエトキシ基であり、A1がエチレン基であるビス(トリエトキシシリル)エタン(bis(triethoxysilyl)ethane:BTESE)単量体:接着特性を改善させるために一般式1(R1O)3−Si−C6H4−(CR2)n−OHにおいてR1がエチル基であり、nが0であるトリエトキシシリルフェノール(triethoxysilylphenol)単量体をモル比率40%:30%:30%になるように上記反応容器に添加した。次に、溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)を上記3つの単量体の濃度が25wt%になるように添加した。次に、塩基触媒として水酸化テトラブチルアンモニウムを上記3つの単量体と上記水酸化テトラブチルアンモニウムのモル比が1:0.1になるように添加し、水を上記3つの単量体と上記水のモル比が1:4になるように添加した。また、60℃の温度で10時間反応させた。上記反応後にすべての溶媒を除去し、固体状態のポリシルセスキオキサン三元共重合体を得た。上記三元共重合体の数平均分子量及び重量平均分子量を測定した結果、数平均分子量は、8400であり、重量平均分子量は、12000であった。次に、上記それぞれの固体状態の三元共重合体に光酸発生剤としてスイスCiba社のCiba IRGACURE 1XX seriesを上記三元共重合体及び上記光酸発生剤の全体重量の6wt%になるように添加し、有機溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート溶媒を上記三元共重合体及び上記光酸発生剤の全体重量の25wt%になるように反応容器に注入して反応させた。反応後に上記溶液を基板上に3000rpmで30秒間スピンコーティングして750nm厚さで形成し、100℃で1分間ベーキングした。
110 バッファー層
120 半導体層
130 ゲート絶縁膜
140 ゲート電極
150 層間絶縁膜
161、162 ソース/ドレーン電極
170 平坦化膜
175 マスク
180 ビアホール
190 第1電極
200 画素定義膜
210 有機膜層
220 第2電極
Claims (19)
- 下記化学式1で表示されるアルコキシフェニルトリアルコキシシラン、下記化学式2で表示されるアルコキシフェニルアルキルトリアルコキシシラン、下記化学式3で表示されるアルコキシカルボニルフェニルトリアルコキシシラン及び下記化学式4で表示されるアルコキシカルボニルフェニルアルキルトリアルコキシシランよりなる群から選択されたいずれか1つの単量体と、
下記化学式5で表示される両端に反応サイトを有するα、ω−ビストリアルコキシシリル化合物単量体とを共重合して製造された、ポリシルセスキオキサン共重合体。
- 一般式1(R1O)3−Si−C6H4−(CR2)n−OHまたは一般式2(R1O)3−Si−C6H4−(CR2)n−COOH(前記R1及びR2は、水素またはアルキル基であり、nは、0乃至10である)で表示される単量体をさらに含んで共重合して製造された、請求項1に記載のポリシルセスキオキサン共重合体。
- 前記化学式1乃至4のうちいずれか1つの単量体及び前記化学式5の単量体は、50以上乃至100%未満:0超過乃至50%未満のモル比率で含まれた、請求項1または2に記載のポリシルセスキオキサン共重合体。
- 前記一般式1または一般式2の単量体は、前記化学式1乃至4のうちいずれか1つの単量体及び前記化学式5の単量体を含む全体単量体に対して0超過乃至50wt%の重量比を有するように含まれた、請求項2または3に記載のポリシルセスキオキサン共重合体。
- 前記ポリシルセスキオキサン共重合体は、900乃至30000の重量平均分子量を有する、請求項1から4のいずれか1項に記載のポリシルセスキオキサン共重合体。
- 下記化学式1で表示されるアルコキシフェニルトリアルコキシシラン、下記化学式2で表示されるアルコキシフェニルアルキルトリアルコキシシラン、下記化学式3で表示されるアルコキシカルボニルフェニルトリアルコキシシラン及び下記化学式4で表示されるアルコキシカルボニルフェニルアルキルトリアルコキシシランよりなる群から選択されたいずれか1つの単量体と、
下記化学式5で表示される両端に反応サイトを有するα、ω−ビストリアルコキシシリル化合物単量体とを有機溶媒/水の混合溶媒の中で酸または塩基触媒を使用して共重合する、ポリシルセスキオキサン共重合体の製造方法。
- 前記化学式1乃至4のうちいずれか1つの単量体及び前記化学式5の単量体に、一般式1(R1O)3−Si−C6H4−(CR2)n−OHまたは一般式2(R1O)3−Si−C6H4−(CR2)n−COOH(前記R1及びR2は、水素またはアルキル基であり、nは、0乃至10である)で表示される単量体をさらに含んで共重合する、請求項6に記載のポリシルセスキオキサン共重合体の製造方法。
- 前記化学式1乃至4のうちいずれか1つの単量体及び前記化学式5の単量体は、50以上乃至100%未満:0超過乃至50%未満のモル比率で含む、請求項6または7に記載のポリシルセスキオキサン共重合体の製造方法。
- 前記一般式1または一般式2の単量体は、前記化学式1乃至4のうちいずれか1つの単量体及び前記化学式5の単量体を含む全体単量体に対して0超過乃至50wt%の重量比を有するように含む、請求項7または8に記載のポリシルセスキオキサン共重合体の製造方法。
- 前記有機溶媒は、全体単量体の濃度が25乃至35wt%になるように含む、請求項6から9のいずれか1項に記載のポリシルセスキオキサン共重合体の製造方法。
- 前記有機溶媒は、メチルイソブチルケトン、アセトン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、トルエン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート及びアルコールよりなる群から選択される、請求項6から10のいずれか1項に記載のポリシルセスキオキサン共重合体の製造方法。
- 前記水は、全体単量体1モル当たり1乃至10モルの比率で含む、請求項6から11のいずれか1項に記載のポリシルセスキオキサン共重合体の製造方法。
- 前記触媒は、全体単量体1モル当たり0.01乃至0.1モルの比率で含む、請求項6から12のいずれか1項に記載のポリシルセスキオキサン共重合体の製造方法。
- 前記触媒は、塩基触媒であり、水酸化カリウム(KOH)または水酸化テトラブチルアンモニウム([CH3(CH2)3]4NOH)である、請求項6から13のいずれか1項に記載のポリシルセスキオキサン共重合体の製造方法。
- 請求項1から5のいずれか1項に記載のポリシルセスキオキサン共重合体に光酸発生剤を含んで製造された、ポリシルセスキオキサン共重合体薄膜。
- 前記光酸発生剤は、アリルビストリクロロメチルトリアジン及びn−ペルフルオロブテインスルホニルナフタレンイミドよりなる群から選択される、請求項15に記載のポリシルセスキオキサン共重合体薄膜。
- 前記光酸発生剤は、前記ポリシルセスキオキサン共重合体及び前記光酸発生剤の全体重量の1乃至30wt%になるように含まれた、請求項15または16に記載のポリシルセスキオキサン共重合体薄膜。
- 前記ポリシルセスキオキサン共重合体薄膜は、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの現像液に対してポジティブトーンパターニングが可能である、請求項15から17のいずれか1項に記載のポリシルセスキオキサン共重合体薄膜。
- 基板と、
前記基板上に位置し、半導体層、ゲート電極、ゲート絶縁膜、及びソース/ドレーン電極を含む薄膜トランジスタと、
前記薄膜トランジスタ上に位置し、請求項15から18のいずれか1項に記載のポリシルセスキオキサン共重合体薄膜を含む平坦化膜と、
前記平坦化膜上に位置し、前記ソースまたはドレーン電極に電気的に連結される第1電極、発光層を有する有機膜層、及び第2電極を含む有機電界発光素子と、を含む、有機電界発光表示装置。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2008-0066721 | 2008-07-09 | ||
KR1020080066721A KR101041145B1 (ko) | 2008-07-09 | 2008-07-09 | 폴리실세스퀴옥산 공중합체, 그의 제조방법, 이를 이용하는폴리실세스퀴옥산 공중합체 박막, 및 이를 이용하는유기전계발광표시장치 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010018776A true JP2010018776A (ja) | 2010-01-28 |
JP5103655B2 JP5103655B2 (ja) | 2012-12-19 |
Family
ID=41504326
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009051097A Active JP5103655B2 (ja) | 2008-07-09 | 2009-03-04 | ポリシルセスキオキサン共重合体、その製造方法、これを利用するポリシルセスキオキサン共重合体薄膜、及びこれを利用する有機電界発光表示装置 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100006843A1 (ja) |
JP (1) | JP5103655B2 (ja) |
KR (1) | KR101041145B1 (ja) |
CN (1) | CN101624447B (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011142403A1 (ja) * | 2010-05-12 | 2011-11-17 | Jsr株式会社 | 液浸露光用感放射線性樹脂組成物、硬化パターン形成方法及び硬化パターン |
JP2017504676A (ja) * | 2014-08-28 | 2017-02-09 | エルティーシー カンパニー リミテッド | 高耐熱性ポリシルセスキオキサン系感光性樹脂組成物{highly heat resistant polysilsesquioxane−based photosensitive resin composition} |
JP2021507031A (ja) * | 2017-12-19 | 2021-02-22 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | 耐亀裂性ケイ素系平坦化組成物、方法、及びフィルム |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20110090408A (ko) * | 2010-02-03 | 2011-08-10 | 삼성전자주식회사 | 박막 형성 방법, 표시판용 금속 배선 및 이를 포함하는 박막 트랜지스터 표시판 및 그 제조 방법 |
CN103087319B (zh) * | 2013-01-16 | 2017-01-18 | 长兴化学材料(珠海)有限公司 | 共聚倍半硅氧烷微球及其制备方法和应用 |
KR20150102180A (ko) | 2014-02-27 | 2015-09-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 레이저 빔 조사 장치 및 이를 이용한 유기 발광 디스플레이 장치의 제조 방법 |
KR102401010B1 (ko) * | 2014-02-27 | 2022-05-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 디스플레이 장치의 제조 방법 |
CN104086773B (zh) * | 2014-07-04 | 2016-05-11 | 苏州大学 | 一种骨架中含有亚芳基的手性聚倍半硅氧烷及其制备方法和应用 |
CN109428007B (zh) | 2017-08-29 | 2020-06-26 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种显示基板的制备方法、显示基板及显示装置 |
CN110634794B (zh) * | 2019-09-27 | 2023-04-07 | 合肥鑫晟光电科技有限公司 | 显示面板的制造方法 |
KR20210057843A (ko) * | 2019-11-12 | 2021-05-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 표시 장치 및 이의 제조 방법 |
US11456438B2 (en) * | 2019-11-12 | 2022-09-27 | Samsung Display Co., Ltd. | Display apparatus with thin film encapsulation layer and method of manufacturing the same |
CN113050376A (zh) * | 2021-04-08 | 2021-06-29 | 安徽邦铭新材料科技有限公司 | 一种用于光刻胶的感光树脂组合物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002313577A (ja) * | 2001-04-12 | 2002-10-25 | Fuji Xerox Co Ltd | 表示デバイス |
JP2004210922A (ja) * | 2002-12-27 | 2004-07-29 | Jsr Corp | ポリシロキサンとその製造方法および感放射線性樹脂組成物 |
JP2004269692A (ja) * | 2003-03-10 | 2004-09-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 多孔質膜形成用組成物、多孔質膜の製造方法、多孔質膜、層間絶縁膜、及び半導体装置 |
JP2005133060A (ja) * | 2003-10-29 | 2005-05-26 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 多孔性材料 |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5283307A (en) * | 1992-08-31 | 1994-02-01 | Dow Corning Corporation | Organosiloxane compositions exhibiting improved bonding to substrates during curing |
JP2718620B2 (ja) * | 1993-09-01 | 1998-02-25 | 東芝シリコーン株式会社 | ポリオルガノシランの製造方法 |
US5516823A (en) * | 1994-05-10 | 1996-05-14 | Dow Corning Corporation | Adhesion promoting compositions and curable organosiloxane compositions containing same |
US5926740A (en) * | 1997-10-27 | 1999-07-20 | Micron Technology, Inc. | Graded anti-reflective coating for IC lithography |
US5882830A (en) * | 1998-04-30 | 1999-03-16 | Eastman Kodak Company | Photoconductive elements having multilayer protective overcoats |
US20040038048A1 (en) * | 2000-02-02 | 2004-02-26 | Lg Chemical Ltd. | Semiconductor interlayer dielectric material and a semiconductor device using the same |
KR100343552B1 (ko) * | 2000-07-22 | 2002-07-20 | 한국화학연구원 | 균일하게 분산된 다이메틸실록산을 포함하는폴리메틸실세스퀴옥산 공중합체의 제조방법 |
US6610363B2 (en) * | 2000-10-18 | 2003-08-26 | Nanofilm, Ltd. | Composition with film forming alkylsilsesquioxane polymer and method for applying hydrophobic films to surfaces |
US20040047988A1 (en) * | 2000-11-17 | 2004-03-11 | Jin-Kyu Lee | Poly(methylsilsesquioxane) copolymers and preparation method thereof |
JP2004038142A (ja) * | 2002-03-03 | 2004-02-05 | Shipley Co Llc | ポリシロキサンを製造する方法及びそれを含むフォトレジスト組成物 |
TW562822B (en) * | 2002-09-03 | 2003-11-21 | Chang Chun Plastics Co Ltd | Organic-inorganic hybrid film material and its preparation |
AU2003287194A1 (en) * | 2002-10-21 | 2004-05-13 | Shipley Company L.L.C. | Photoresists containing sulfonamide component |
KR100725430B1 (ko) * | 2003-02-26 | 2007-06-07 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 실세스퀴옥산 수지, 포지티브형 레지스트 조성물, 레지스트적층체 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
JP4114064B2 (ja) * | 2003-05-27 | 2008-07-09 | 信越化学工業株式会社 | 珪素含有高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2004354417A (ja) * | 2003-05-27 | 2004-12-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JPWO2004111734A1 (ja) * | 2003-06-11 | 2006-07-20 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジスト積層体、およびレジストパターン形成方法 |
EP1660561B1 (en) * | 2003-07-03 | 2014-02-12 | Dow Corning Corporation | Photosensitive silsesquioxane resin |
DE10330022A1 (de) * | 2003-07-03 | 2005-01-20 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Iow-k dielektrischen Filmen |
US7344783B2 (en) * | 2003-07-09 | 2008-03-18 | Shell Oil Company | Durable hydrophobic surface coatings using silicone resins |
JP5010098B2 (ja) * | 2003-11-24 | 2012-08-29 | 三星電子株式会社 | 分子多面体型シルセスキオキサンを用いた半導体層間絶縁膜の形成方法 |
KR100611148B1 (ko) * | 2003-11-25 | 2006-08-09 | 삼성에스디아이 주식회사 | 박막트랜지스터, 그의 제조방법 및 이를 사용하는 유기전계발광소자 |
JP4494060B2 (ja) * | 2004-03-30 | 2010-06-30 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
JP4494061B2 (ja) * | 2004-03-30 | 2010-06-30 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
US7170093B2 (en) * | 2004-11-05 | 2007-01-30 | Xerox Corporation | Dielectric materials for electronic devices |
EP1819844B1 (en) * | 2004-12-17 | 2008-07-09 | Dow Corning Corporation | Method for forming anti-reflective coating |
KR101142998B1 (ko) * | 2004-12-20 | 2012-05-08 | 재단법인서울대학교산학협력재단 | 유기 절연막 및 유기 절연막을 포함하는 박막 트랜지스터표시판 및 그 제조 방법 |
JP5296297B2 (ja) * | 2005-04-04 | 2013-09-25 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | 縮合多環式炭化水素基を有するシリコーン共重合体及びその製造方法 |
KR100713985B1 (ko) * | 2005-05-16 | 2007-05-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | 박막트랜지스터 및 박막트랜지스터 제조방법 |
KR101156426B1 (ko) * | 2005-08-25 | 2012-06-18 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 실세스퀴옥산계 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자 |
KR101193179B1 (ko) * | 2005-08-26 | 2012-10-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 오가노실록산 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자 |
KR101193180B1 (ko) * | 2005-11-14 | 2012-10-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 전도성 고분자 조성물 및 이로부터 얻은 막을 구비한 전자소자 |
US20070122749A1 (en) * | 2005-11-30 | 2007-05-31 | Fu Peng F | Method of nanopatterning, a resist film for use therein, and an article including the resist film |
JP2007242895A (ja) * | 2006-03-08 | 2007-09-20 | Mitsubishi Electric Corp | 薄膜トランジスタ装置及びその製造方法 |
KR100829750B1 (ko) * | 2006-12-06 | 2008-05-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치 |
-
2008
- 2008-07-09 KR KR1020080066721A patent/KR101041145B1/ko active IP Right Grant
-
2009
- 2009-03-04 JP JP2009051097A patent/JP5103655B2/ja active Active
- 2009-07-08 US US12/458,326 patent/US20100006843A1/en not_active Abandoned
- 2009-07-09 CN CN2009101593770A patent/CN101624447B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002313577A (ja) * | 2001-04-12 | 2002-10-25 | Fuji Xerox Co Ltd | 表示デバイス |
JP2004210922A (ja) * | 2002-12-27 | 2004-07-29 | Jsr Corp | ポリシロキサンとその製造方法および感放射線性樹脂組成物 |
JP2004269692A (ja) * | 2003-03-10 | 2004-09-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 多孔質膜形成用組成物、多孔質膜の製造方法、多孔質膜、層間絶縁膜、及び半導体装置 |
JP2005133060A (ja) * | 2003-10-29 | 2005-05-26 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 多孔性材料 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011142403A1 (ja) * | 2010-05-12 | 2011-11-17 | Jsr株式会社 | 液浸露光用感放射線性樹脂組成物、硬化パターン形成方法及び硬化パターン |
JP2017504676A (ja) * | 2014-08-28 | 2017-02-09 | エルティーシー カンパニー リミテッド | 高耐熱性ポリシルセスキオキサン系感光性樹脂組成物{highly heat resistant polysilsesquioxane−based photosensitive resin composition} |
JP2018184611A (ja) * | 2014-08-28 | 2018-11-22 | エルティーシー カンパニー リミテッド | 高耐熱性ポリシルセスキオキサン系感光性樹脂組成物{highly heat resistant polysilsesquioxane−based photosensitive resin composition} |
JP2021507031A (ja) * | 2017-12-19 | 2021-02-22 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | 耐亀裂性ケイ素系平坦化組成物、方法、及びフィルム |
JP7374092B2 (ja) | 2017-12-19 | 2023-11-06 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 耐亀裂性ケイ素系平坦化組成物、方法、及びフィルム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101041145B1 (ko) | 2011-06-13 |
US20100006843A1 (en) | 2010-01-14 |
CN101624447B (zh) | 2012-11-21 |
JP5103655B2 (ja) | 2012-12-19 |
CN101624447A (zh) | 2010-01-13 |
KR20100006481A (ko) | 2010-01-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5103655B2 (ja) | ポリシルセスキオキサン共重合体、その製造方法、これを利用するポリシルセスキオキサン共重合体薄膜、及びこれを利用する有機電界発光表示装置 | |
TWI337616B (ja) | ||
KR100796047B1 (ko) | 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물, 이를 이용한 반도체집적회로 디바이스의 제조방법 및 그로부터 제조된 반도체집적회로 디바이스 | |
US8420291B2 (en) | Positive photosensitive resin composition, method for forming pattern, electronic component | |
KR101413069B1 (ko) | 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법 | |
US20100184268A1 (en) | Method for producing a semiconductor device having a portion in which a groove is embedded with an oxide film | |
EP2229607A2 (en) | Silicon-based hardmask composition (si-soh; si-based spin-on hardmask) and process of producing semiconductor integrated circuit device using the same | |
KR20090122460A (ko) | 3-층 패터닝 적용용 조성물, 코팅 및 필름 및 이의 제조방법 | |
KR101266291B1 (ko) | 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 반도체 집적회로디바이스의 제조방법 | |
US11676814B2 (en) | Material for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor apparatus, method for forming organic film, and patterning process | |
KR20070094617A (ko) | 실리콘 함유 감광성 조성물, 이를 이용한 박막 패턴의 제조방법, 전자 기기용 보호막, 게이트 절연막 및 박막트랜지스터 | |
US20170110328A1 (en) | Polymer, organic layer composition, and method of forming patterns | |
US11327398B2 (en) | Photoresist compositions and methods for fabricating semiconductor devices using the same | |
JP7554799B2 (ja) | エチニル誘導体コンポジット、それを含んでなる組成物、それによる塗膜の製造方法、およびその塗膜を含んでなる素子の製造方法 | |
TWI305029B (en) | Material for forming exposure light-blocking film, multilayer interconnection structure and manufacturing method thereof, and semiconductor device | |
US20230251578A1 (en) | Method for forming semiconductor structure | |
KR100861176B1 (ko) | 무기계 하드마스크용 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자의 제조방법 | |
KR101344795B1 (ko) | 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법 | |
US8796398B2 (en) | Superfine pattern mask, method for production thereof, and method employing the same for forming superfine pattern | |
US8962747B2 (en) | Resist underlayer composition and process of producing integrated circuit devices using the same | |
US20230260787A1 (en) | Composition for forming protective film against alkaline aqueous hydrogen peroxide, substrate for producing semiconductor apparatus, method for forming protective film, and method for forming pattern | |
TWI283254B (en) | Film-forming composition containing carbosilane-based polymer and film obtained from the same | |
JP2002270691A (ja) | 配線構造 | |
US10096481B1 (en) | Method for forming semiconductor structure | |
JP2002170882A (ja) | 配線構造の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111222 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120110 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120409 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120508 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120806 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120821 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20120911 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120911 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5103655 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151012 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |