JP2007121742A - 感光性樹脂組成物及び積層体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記(a-1)〜(a-3)を反応させ、次いで(a-4)を反応させて得られ、か
つ酸価が1〜15mgKOH/gの(a)ポリウレタンプレポリマーと、(b)アルカリ
可溶性高分子と、(c)光重合開始剤を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
(a-1)分子中に少なくとも2個の酸無水物基を有する多塩基酸無水物
(a-2)少なくとも二つの水酸基を有する化合物
(a-3)イソシアネート
(a-4)活性水素を有する官能基とエチレン性不飽和結合を分子内に共に有する化合物
【選択図】なし
Description
DFRは、一般に支持体上に感光性樹脂組成物を積層し、多くの場合、さらに感光性樹脂組成物上に保護層を積層することにより作製される。ここで用いられる感光性樹脂組成物としては、現在、現像液として弱アルカリ水溶液を用いるアルカリ現像型が一般的である。
形成されたレジストパターンをマスクとして、基板上の表面をエッチング、めっき又はサンドブラスト等による処理を行い、次いでレジストパターンを、現像液よりも強いアルカリ水溶液を用いて剥離して、プリント配線板等を形成する。
特に最近は工程の簡便さから、貫通孔(スルーホール)を硬化膜で覆い、その後エッチングするいわゆるテンティング法が多用されている。エッチング工程には、塩化第二銅、塩化第二鉄、銅アンモニア錯体溶液等が用いられる。
プリント配線板、パッケージ基板等作製工程の現像工程においては感光性樹脂組成物が溶解又は分散した現像液中の凝集物(スカム)の発生が問題となっている。このスカムは、再度現像されたプリント配線板上に再付着して次工程のエッチングやめっき、サンドブラスト工程で断線やショート等の欠陥を生じる原因となったり、現像槽の配管をつまらせたりすることもある。従って、現像液中で分散安定性の良好な感光性樹脂組成物が必要とされる。
めっき工程では、レジストと基板との密着性が重要であり、密着性が十分でないとめっきの前処理の際に処理液がレジストと基板の間に浸透し、硬化したレジストのアンダーカットが起こり、レジストが基板から浮き上がるような現象が発生しやすくなる。このような現象が起こるとめっきのもぐり(めっきがレジストの下部にまで及ぶ現象)が生じ、レ
ジストの欠損やレジスト輪郭の不鮮明化を招き、ショートの原因となる。硬化膜の密着性とめっき液に対する耐性が必要とされる。
当技術分野において、ウレタンプレポリマーを用いた感光性樹脂組成物(例えば、特許文献1〜3)が知られているが、前述した解像度、密着性、テンティング性、めっき性、耐サンドブラスト性などの要望には十分に応えられていないのが現状である。
(1)下記(a-1)〜(a-3)を反応させ、次いで(a-4)を反応させて得られる酸価が1
〜15mgKOH/gの(a)ポリウレタンプレポリマーと、(b)アルカリ可溶性高分
子と、(c)光重合開始剤を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
(a-1)分子中に少なくとも2個の酸無水物基を有する多塩基酸無水物
(a-2)少なくとも二つの水酸基を有する化合物
(a-3)イソシアネート
(a-4)活性水素を有する官能基とエチレン性不飽和結合を分子内に共に有する化合物
ールイミダゾール二量体を含有することを特徴とする(1)記載の感光性樹脂組成物。
けた感光性樹脂積層体。
(5)(4)記載の感光性樹脂積層体を用いて、基板上に感光性樹脂層を形成し、露光し、現像する工程を含むレジストパターンの形成方法。
(6)被加工基材上に(1)〜(3)のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物を塗布、ま
たは(4)記載の感光性樹脂積層体の感光性樹脂層をラミネートすることによって感光性樹脂層を形成し、露光工程、現像工程によりレジストパターンを形成した後、サンドブラスト処理を行うことを特徴とする凹凸基材の製造方法。
本発明に用いられる(a)ウレタンプレポリマーは、分子中に少なくとも2個の酸無水物基を有する多塩基酸無水物と、末端に水酸基を有するポリマーまたはモノマーとポリイソシアネートから誘導されたポリウレタンの末端イソシアネート基に対して、活性水素を有する官能基とエチレン性不飽和結合を分子内に共に有する化合物を反応させることによって得られる。例えば得られた物として、日本化薬(株)製、UX−9010Mがある。
それぞれについて以下に説明する。
ト、O−キシリレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネート、p−キシリレ
ンジイソシアネート、α、α'―ジメチル−O−キシリレンジイソシアネート、α、α'―
ジメチル−m−キシリレンジイソシアネート、α、α'―ジメチル−p−キシリレンジイ
ソシアネート、α、α、α'―トリメチル−O−キシリレンジイソシアネート、α、α、α'―トリメチル−m−キシリレンジイソシアネート、α、α、α'―トリメチル−p−キシリレンジイソシアネート、α、α、α'、α'―テトラメチル−O−キシリレンジイソシアネート、α、α、α'、α'―テトラメチル−m−キシリレンジイソシアネート、α、α、α'、α'―テトラメチル−p−キシリレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネートなどが挙げられる。ジイソシアネート化合物の芳香環を水添化した化合物、例えばm−キシリレンジイソシアネートの水添化物(三井武田ケミカル製タケネート600)なども挙げられる。
無水物の量によって制御される。
本発明に用いられる(a)ウレタンプレポリマーの重量平均分子量は、2000以上50000以下が好ましい。現像性が向上する点から50000以下、テンティング膜強度やサンドブラスト耐性が向上する点から2000以上が好ましい。5000以上40000以下であることがより好ましい。
により重量平均分子量(ポリスチレン換算)として求められる。
本発明に用いられる(a)ウレタンプレポリマーの感光性樹脂組成物全体に対する割合は、10重量%以上90重量%以下が好ましく、より好ましくは20重量%以上80重量%以下、さらに好ましくは30重量%以上70重量%以下である。十分なテンティング膜強度や耐サンドブラスト性を得る点から10重量%以上が好ましい。現像性を確保する点から90重量%以下が好ましい。
カルボン酸含有ビニル共重合体とは、α、β−不飽和カルボン酸の中から選ばれる少なくとも1種の第1単量体と、アルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミドとその窒素上の水素をアルキル基またはアルコキシ基に置換した化合物、スチレン及びスチレン誘導体、(メタ)アクリロニトリル、及び(メタ)アクリル酸グリシジルの中から選ばれる少なくとも1種の第2単量体をビニル共重合して得られる化合物である。
カルボン酸含有ビニル共重合体の重量平均分子量は、20000以上300000以上が好ましく、より好ましくは30000以上150000以下である。硬化膜の強度を維持する為20000以上が好ましく、感光性樹脂組成物を積層して感光性樹脂層を形成する際の安定性の観点から、300000以下であることが好ましい。
カルボン酸含有セルロースとしては、セルロースアセテートフタレート、ヒドロキシエチル・カルボキシメチルセルロース等が挙げられる。
本発明に用いられる(c)光重合開始剤として、下記一般式( I )で表される2,4
,5−トリアリールイミダゾール二量体を含むことは高解像度の観点から好ましい実施態様である。
合は、1,1′−、1,2′−、1,4′−、2,2′−、2,4′−又は4,4′−位についているが、1,2′−位についている化合物が好ましい。
2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体には、例えば、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ビス−(m−メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等があるが、特に、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体が好ましい。
5−トリアリールイミダゾール二量体とp−アミノフェニルケトンを併用する系が好ましい。p−アミノフェニルケトンとしては、例えば、p−アミノベンゾフェノン、p−ブチルアミノフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、p−ジメチルアミノベンゾフェノン、p,p′−ビス(エチルアミノ)ベンゾフェノン、p,p′−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン[ミヒラーズケトン]、p,p′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、p,p′−ビス(ジブチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられる。
また、上記で示された化合物以外に、他の光重合開始剤との併用も可能である。ここでの光重合開始剤とは、各種の活性光線、例えば、紫外線等により活性化され、重合を開始する化合物である。
また、例えば、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン等のチオキサントン類と、ジメチルアミノ安息香酸アルキルエステル化合物等の三級アミン化合物との組み合わせもある。
また、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−o−ベンゾイルオキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム等のオキシムエステル類等がある。また、N−アリール−α−アミノ酸化合物も用いることも可能であり、これらの中では、N−フェニルグリシンが特に好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、必要に応じて感度、解像度、密着性、テンティング性が向上する点から、エチレン性不飽和付加重合性モノマーを含むことができる。
ロイコ染料としては、例えば、トリス(4−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)メ
タン[ロイコクリスタルバイオレット]、トリス(4−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)メタン[ロイコマラカイトグリーン]等が挙げられる。
トリアジン化合物としては、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジンが挙げられる。
このような発色系染料の中でも、トリブロモメチルフェニルスルフォンとロイコ染料との組み合わせや、トリアジン化合物とロイコ染料との組み合わせが有用である。
このようなラジカル重合禁止剤としては、例えば、p−メトキシフェノール、ハイドロキノン、ピロガロール、ナフチルアミン、tert−ブチルカテコール、塩化第一銅、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、2,2′−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、ジフェニルニトロソアミン等が挙げられる。
DFR用の感光性樹脂積層体とする場合には、上記感光性樹脂組成物を支持層上に塗工する。ここで用いられる支持層としては、活性光を透過する透明なものが望ましい。活性光を透過する支持層としては、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、塩化ビニリデン共重合体フィルム、ポリメタクリル酸メチル共重合体フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリアクリロニトリルフィルム、スチレン共重合体フィルム、ポリアミドフィルム、セルロース誘導体フィルム等が挙げられる。これらのフィルムとしては、必要に応じて延伸されたものも使用可能である。
感光性樹脂積層体において、支持層面とは反対側の感光性樹脂層表面に、必要に応じて保護層を積層する。支持層よりも保護層の方が感光性樹脂層との密着力が十分小さく、容易に剥離できることがこの保護層としての重要な特性である。このような保護層としては、例えば、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム等が挙げられる。
感光性樹脂層の厚みは、用途において異なるが、プリント配線板作製用には1μm以上100μm以下、好ましくは5μm以上50μm以下であり、感光性樹脂層が薄いほど解像力は向上する。また、感光性樹脂層が厚いほど膜強度が向上する。
被加工基材としては、例えばプラズマディスプレイパネル用基材や表面電界ディスプレ
イ用基材、有機EL封止キャップ用などのガラス基材、貫通孔を形成したシリコーンウエハー及びセラミック基材などが挙げられる。プラズマディスプレイパネル用基材とは、ガラス上に電極を形成後誘電体層を塗布し、次いで隔壁用ガラスペーストを塗布した後、隔壁用ガラスペースト部分にサンドブラスト加工を施し隔壁を形成した基材である。
感光性樹脂積層体に保護層がある場合は、まず保護層を剥離した後、感光性樹脂層を基板、つまり、プリント配線板用基板の金属表面に加熱圧着し積層する。この時の加熱温度は、一般的に、40℃以上160℃以下である。
次に、必要ならば支持層を剥離し、マスクフィルムを通して活性光により画像露光する。
次に、現像により露出した金属面に既知のエッチング法又はめっき法のいずれかの方法を行うことにより、金属の画像パターンを形成する。
また、上記プリント配線板の作製方法と同様に、本発明のレジストパターンの形成方法を用いてリードフレーム、半導体パッケージ、プラズマディスプレイの隔壁等を製造することもできる。
以下、本発明の実施形態の例を具体的に説明する。
1.評価用サンプルの作製
実施例及び比較例における感光性樹脂積層体は次の様にして作製した。
(感光性樹脂積層体の作製)
表1に示す組成の感光性樹脂組成物をよく攪拌、混合し、支持体として19μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルムの表面にバーコーターを用いて均一に塗布し、95℃の乾燥機中で5分間乾燥して感光性樹脂層を形成した。感光性樹脂層の厚みは50μmであった。
なお、表1に示す組成の略号は、以下に示すものである。
P−1:メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸n−ブチル(重量比が25/65/10)の組成を有し重量平均分子量が80,000である共重合体の35%メチルエチルケトン溶液。
P−2:メタクリル酸/メタクリル酸メチル/スチレン(重量比が25/50/25)の組成を有し重量平均分子量が50,000である共重合体の42%メチルエチルケトン溶
液。
(ウレタンプレポリマーAの製造)
ポリ(1,4−ブタンジオールアジペート)ジオール200質量部、イソホロンジイソシアネート51.4質量部を混合して反応させた後、2−ヒドロキシエチルアクリレート8質量部添加し反応させ、ウレタンプレポリマーAを得た。ウレタンプレポリマーAの重量平均分子量は20,000、酸価は0mgKOH/gであった。得られたウレタンプレポリマーAは、分子中に少なくとも2個の酸無水物基を有する多塩基酸無水物を含有していないため、本発明の(a)ウレタンプレポリマーには該当しない。
(ウレタンプレポリマーBの製造)
ポリテトラメチレングリコール160質量部、ポリ(1,4−ブタンジオールアジペート)ジオール40質量部、無水ピロメリット酸10質量部、及びイソホロンジイソシアネート51.4質量部を添加し反応させた後、2−ヒドロキシエチルアクリレート8質量部を添加し反応させウレタンプレポリマーDを得た。ウレタンプレポリマーDの重量平均分子量は20,000、酸価は12mgKOH/gであった。得られたウレタンプレポリマーBは、本発明の(a)ウレタンプレポリマーに該当する。
(ウレタンプレポリマーCの製造)
ポリテトラメチレングリコール160質量部、ポリ(1,4−ブタンジオールアジペート)ジオール40質量部、無水ピロメリット酸3質量部、イソホロンジイソシアネート51.4質量部を混合して反応させた後、2−ヒドロキシエチルアクリレート8質量部を添加し反応させウレタンプレポリマーCを得た。ウレタンプレポリマーCの重量平均分子量は20,000、酸価は3mgKOH/gであった。得られたウレタンプレポリマーCは、本発明の(a)ウレタンプレポリマーに該当する。
(ウレタンプレポリマーDの製造)
ポリテトラメチレングリコール160質量部、ポリ(1,4−ブタンジオールアジペート)ジオール40質量部と無水ピロメリット酸4質量部、及びイソホロンジイソシアネート51.4質量部を混合して反応させた後、2−ヒドロキシエチルアクリレート8質量部を添加し反応させ、ウレタンプレポリマーBを得た。これは、日本化薬(株)製、UX−9010Mとして得ることもできる。ウレタンプレポリマーBの重量平均分子量は20,000、酸価は5mgKOH/gであった。得られたウレタンプレポリマーDは、本発明の(a)ウレタンプレポリマーに該当する。
M−2:トリエチレングリコールドデカプロピレングリコールトリエチレングリコールのジメタクリレート
I−1:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
I−2:2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体
D−1:ダイアモンドグリーン(商品名)
D−2:ロイコクリスタルバイオレット
解像度性及び密着性評価用基板は、35μm圧延銅箔を積層した1.6mm厚の銅張積
層板を用い、表面を湿式バフロール研磨(スリーエム(株)製、スコッチブライト(登録商標)HD#600、2回通し)した。
テンティング性評価用基板は、35μm圧延銅箔を両面に積層した1.6mm厚の銅張積層板に直径6mmのスルーホールが多数開いているものを用い、上記の湿式バフロール研磨を両面に施した。
めっき性評価用基板は、35μm圧延銅箔を積層した1.6mm厚の銅張積層板表面を湿式バフロール研磨(スリーエム(株)製、スコッチブライト(登録商標)HD#600、2回通し)した後、スプレー圧0.20MPaでジェットスクラブ研磨(日本カーリット(株)製、サクランダムR(登録商標)#220)したものを用意した。
被加工基材は3mm厚みのソーダガラス及び以下の方法で作製したガラスペースト塗工済みソーダガラスの2種類を用いた。3mm厚みのソーダガラス上に、プラズマディスプレイ用ガラスペーストをスクリーン印刷法を用いて、ガラスペーストの乾燥後の厚みが150μmとなるようにソーダガラス上に塗布、乾燥しガラスペースト塗工済みソーダガラスを作製した。
<ラミネート>
感光性樹脂積層体のポリエチレンフィルムを剥がしながら、60℃に予熱した被加工基材にホットロールラミネーター(旭化成(株)社製、AL−70)により、ロール温度105℃でラミネートした。エアー圧力は0.35MPaとし、ラミネート速度は1.5m/minとした。
支持体越しに感光性樹脂層にフォトマスク無しあるいは評価に必要なフォトマスクを通して、超高圧水銀ランプ(オーク製作所製、HMW−801KB)により200mJ/cm2の露光量で露光した。
<現像>
支持体を剥離した後、30℃の1.0質量%Na2CO3水溶液を所定時間スプレーし、感光性樹脂層の未露光部分を溶解除去した。サンドブラスト評価では0.4質量%Na2CO3水溶液を用いた。この際、未露光部分の感光性樹脂層が完全に溶解するのに要する最も少ない時間を最小現像時間とした。
現像後の耐めっき性評価基板を、酸性脱脂FRX(10%水溶液、アトテックジャパン(株)製)浴に、40℃で4分浸せきした。水洗後、APS水溶液(過硫酸アンモニウム水溶液、濃度200g/L)に、室温下1分間浸漬した。更に水洗後10%硫酸水溶液に室温下2分浸せきした。
<硫酸銅めっき>
めっき前処理後の耐めっき性評価基板を、硫酸銅コンク(メルテックス(株)製)を19wt%硫酸で3.6倍に希釈しためっき液中で1.7A/dm2の電流密度で室温下30分間めっきを行った。
硫酸銅めっき済みの耐めっき性評価基板を、半田めっき液(錫/鉛=6/4重量比、メルテックス(株)製)で1.0A/dm2の電流密度で室温下8分間浸せきし、半田めっきを行った。
<サンドブラスト>
被加工基材上に形成されたレジストパターンに対し、ニューマブラスターSCM−1ADE−401(不二製作所(株)製)を用いて、サンドブラスト加工を施した。研磨剤にSiC#600(不二製作所(株)製)を使用し、ホース内圧0.17MPa、研磨剤噴
射量125g/min.、加工回数60回とした。
(1)解像度評価
ラミネート後15分経過した解像度評価用基板を、露光部と未露光部の幅が1:1の比率のラインパターンマスクを通して露光した。最小現像時間の2倍の現像時間で現像し、硬化レジストラインが正常に形成されている最小マスク幅を解像度の値として、以下のようにランク分けした。
◎:解像度の値が50μm以下。
○:解像度の値が50μmを超え、60μm以下。
×:解像度の値が60μmを超える。
ラミネート後15分経過した密着性評価用基板を、露光部と未露光部の幅が1:100の比率のラインパターンマスクを通して露光した。最小現像時間の2倍の現像時間で現像し、硬化レジストラインが正常に形成されている最小マスク幅を密着性の値として、以下のようにランク分けした。
◎:密着性の値が40μm以下。
○:密着性の値が40μmを超え、60μm以下。
△:密着性の値が60μmを超える。
ラミネート後15分経過したテンティング性評価用基板の両面に全面露光を施した。最小現像時間の3倍の現像時間で現像し、破れを生じることなく残っているスルーホールの数(x)を測定した。全スルーホール数(y)に対するxの割合をテント膜保持率(x/y)として百分率で算出した。このテント膜保持率により以下のようにテンティング性をランク分けした。
◎:テント膜保持率が100%
○:テント膜保持率が90%以上100%未満
△:テント膜保持率が90%未満
ラミネート後15分経過した耐めっき性評価用基板に、ライン/スペースが75μm/75μmの回路パターンが描画されたマスクフィルムを通して露光した。最小現像時間の1.5倍の現像時間で現像した後、硫酸銅めっき及び半田めっきを行い、さらに硬化レジストを剥離した。レジスト剥離後の硫酸銅めっきラインを光学顕微鏡で観察し、耐めっき性を以下のようにランク分けした。
○:硫酸銅めっき及び半田めっきのもぐりがなく良好なめっきラインを形成している。
△:硫酸銅めっき及び半田めっきのもぐりが起こる。
×:完全に硫酸銅めっき及び半田めっきのもぐりが起こり、ラインが形成されない。
全面露光し、最小現像時間の2倍の現像時間で現像した。次いで、サンドブラスト加工を行い、表面粗度測定器(東京精密(株)製、SURFCOM570A)により、硬化レジストの磨耗量を測定し、以下のようにランク分けした。
◎:10μm以下
○:10μmを超え、15μm以下
△:15μmを超える
3.評価結果
実施例及び比較例の評価結果を表1に示す。
のDFRとして有用である。
Claims (6)
- 少なくとも下記(a-1)〜(a-3)を反応させ、次いで(a-4)を反応させて得られ、か
つ酸価が1〜15mgKOH/gの(a)ポリウレタンプレポリマーと、(b)アルカリ
可溶性高分子と、(c)光重合開始剤を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
(a-1)分子中に少なくとも2個の酸無水物基を有する多塩基酸無水物
(a-2)少なくとも二つの水酸基を有する化合物
(a-3)イソシアネート
(a-4)活性水素を有する官能基とエチレン性不飽和結合を分子内に共に有する化合物 - (a)ポリウレタンプレポリマー:10質量%以上90質量%以下、(b)アルカリ可溶性高分子:5質量%以上80質量%以下、ならびに(c)光重合開始剤:0.1質量%以上20質量%以下、を含有することを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 支持層上に請求項1〜3のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物からなる層を設けた感光性樹脂積層体。
- 請求項4記載の感光性樹脂積層体を用いて、基板上に感光性樹脂層を形成し、露光し、現像する工程を含むレジストパターンの形成方法。
- 被加工基材上に請求項1〜3のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物を塗布、または請求項4記載の感光性樹脂積層体の感光性樹脂層をラミネートすることによって感光性樹脂層を形成し、露光工程、現像工程によりレジストパターンを形成した後、サンドブラスト処理を行うことを特徴とする凹凸基材の製造方法。
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