JP2007086292A - フォトレジストフィルム、及び感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 支持体フィルム、感光性樹脂組成物層及び保護フィルムが順次積層されてなるフォトレジストフィルムであって、(1)保護フィルムの180度剥離強度が20g/inch以下、(2)スプレー圧0.02MPaで最小現像時間の2倍時間の現像を行い、レジストパターンを形成したときの最小密着線幅が60μm以下であること、(3)感光性樹脂組成物層をブラスト加工を行ったときの硬化膜の残膜率が25%以上であること、を満足するフォトレジストフィルム、及び、重量平均分子量(Mw)が3,000〜30,000で、カルボキシル基を有するアクリル系オリゴマー(A)、カルボキシル基を有するジオール系化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含有してなる感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
また近年、かかるプリント配線基板の製造を中心とするフォトレジストフィルムの用途以外にプラズマディスプレイパネルの隔壁形成等にフォトレジストフィルムを用いたサンドブラスト法が行われるようになってきた。
(1)保護フィルムの180度剥離強度(剥離速度100mm/min)が20g/inch以下であること。
(2)スペース幅が300μmでライン幅が30〜100μmの範囲で10μm毎にレジストパターンが得られるようにしたパターンマスクを通して、感光性樹脂組成物層を21段ストウファーステップタブレットの7段相当量で露光を行った後、0.3%炭酸ナトリウム水溶液(30℃)を用い、スプレー圧0.02MPaで最小現像時間の2倍時間の現像を行い、レジストパターンを形成したときの最小密着線幅が60μm以下であること。
(3)感光性樹脂組成物層を21段ストウファーステップタブレットの7段相当量で全面露光を行った後、0.3%炭酸ナトリウム水溶液(30℃)を用い、スプレー圧0.02MPaで最小現像時間の2倍時間の現像を行い、硬化膜を形成した後、圧送エアー圧80KPa、ノズル内圧74KPa、切削材供給エアー圧90KPa、噴射口の移動速度は7m/minで、20mmの高さから120秒間アルミナ粉体を噴霧してブラスト加工を行ったときの硬化膜の残膜率が25%以上であること。
本発明では、上記感光性樹脂組成物に、更に、重量平均分子量(Mw)が30,000〜150,000であるポリマー(D)を含有してなることがフィルムに可撓性を持たせる点で好ましく、また、更に、アクリルウレタン系樹脂(E)を含有してなることが活性エネルギー線の照射により得られた硬化膜に物理的耐性を効果的に付与する点で好ましい。
本発明では、更に、アルキルアミン化合物(F)を含有してなることがエッジフュージョン抑制の点で好ましい。
サンドブラスト用フォトレジストフィルムとしての優位性を見る指標として、フォトレジストフィルムにおける保護フィルムの剥離性、現像密着性、耐サンドブラスト性が指標として挙げられる。
(2)スペース幅が300μmでライン幅が30〜100μmの範囲で10μm毎にレジストパターンが得られるようにしたパターンマスクを通して、感光性樹脂組成物層を21段ストウファーステップタブレットの7段相当量で露光を行った後、0.3%炭酸ナトリウム水溶液(30℃)を用い、スプレー圧0.02MPaで最小現像時間の2倍時間の現像を行い、レジストパターンを形成したときの最小密着線幅が60μm以下であること。
(3)感光性樹脂組成物層を21段ストウファーステップタブレットの7段相当量で全面露光を行った後、0.3%炭酸ナトリウム水溶液(30℃)を用い、スプレー圧0.02MPaで最小現像時間の2倍時間の現像を行い、硬化膜を形成した後、圧送エアー圧80KPa、ノズル内圧74KPa、切削材供給エアー圧90KPa、噴射口の移動速度は7m/minで、20mmの高さから120秒間アルミナ粉体を噴霧してブラスト加工を行ったときの硬化膜の残膜率が25%以上であること。
なお,一般式(1)〜(3)におけるnは、1〜50の整数、より好ましくは1〜30の整数、特に好ましくは2〜20の整数で、かかるnが0の時DFRとして保存した時に感光性樹脂組成物中にゲルが発生したり、結晶が析出して保存安定性を損う傾向があり、0を超えて付加した際はレジスト剥離性が不足する傾向がある。また、一般式(4)〜(6)におけるnは、1〜25の整数、より好ましくは1〜15の整数、特に好ましくは1〜10の整数で、かかるnがかかる範囲以外で付加した際は上記一般式(1)〜(3)の場合と同様の欠点が発生する傾向がある。
また、アクリル系オリゴマー(A)とジオール系化合物(B)との含有割合については、(A):(B)=1:99〜70:30(重量比)であることが好ましく、特には(A):(B)=5:95〜50:50(重量比)であることが好ましい。かかる含有割合が下限値未満ではアクリル系オリゴマー(A)の添加により望まれる密着性の向上と保護フィルム剥離性の改善効果を得ることが難しい傾向にあり、上限値を超えると剥離性が向上しすぎて保護フィルムの貼合が不可能となったり、形成されたパターンの剥離を行う際に剥離時間が大きく遅延する傾向があり好ましくない。
上記の中でも2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾールが好適に用いられる。
上記の中でも、解像度、現像密着力の点でヘキサアリールビイミダゾール化合物が好ましく、特に、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾールが好ましい。
しかも光重合開始剤(C)として2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾールを光重合開始剤(C)全体の20重量%以上含有する系にかかる光発色染料を併用するとより高い現像密着力が得られる。
該含有量が下限値未満では現像密着力の向上効果が得られず、また、上限値を超えると組成物中への均一溶解性が低下する傾向にある。
フォトレジストフィルムによってレジストパターンを形成させるには、支持体フィルム及び保護フィルムと感光性樹脂組成物層との接着力を比較し、接着力の低い方のフィルムを剥離し、感光性樹脂組成物層を銅板やガラス面、ITO膜等の基板に貼り付けた後、他方のフィルム上にパターンマスクを密着させて露光する。感光性樹脂組成物が粘着性を有しないときは、前記他方のフィルムを剥離してからパターンマスクを感光性樹脂組成物層に直接接触させて露光することもできる。
露光後は、レジスト上のフィルムを剥離除去してから現像を行う。
本発明の感光性樹脂組成物は希アルカリ現像型であるので、露光後の現像は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリの0.1〜2重量%程度の希薄水溶液を用いえばよい。
まず、基板としてリブ形成用ガラス基板を用いる以外は上記と同様にしてレジストパターンを形成する。該リブの組成は鉛成分を含有していても含有していなくても良い。
サンドブラスト後、残っている硬化レジストのパターンの剥離を行い、目的とする隔壁が形成される。
なお、実施例中「%」、「部」とあるのは、断りのない限り重量基準を意味する。
下記表1の通り各成分を配合してよく混合して感光性樹脂組成物を調製した。
メチルメタクリレート/n−ブチルアクリレート/メタクリル酸の共重合割合が重量基準で57/20/23である共重合体(酸価150mgKOH/g、ガラス転移点68.6℃、重量平均分子量10.4万、数平均分子量5.5万)のメチルエチルケトン/メチルセロソルブ(8:2(重量比))である40%溶液を調製した。
温度計、攪拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(e1)119.5g(0.89mol)とイソホロンジイソシアネート(e2)396.2g(1.78mol)、酢酸エチル551.6gを仕込み、窒素雰囲気下60℃で残存イソシアネート基が8.2%となるまで反応させて反応生成物(e3)を得た。次いで平均分子量1000のポリエステルポリオール(e4)590.0g(0.59mol)、ジブチルチンラウリレート0.15gを加えて更に約5時間反応させ、残存イソシアネート基が3.0%となった時点でペンタエリスリトールトリアクリレート(e5)177.0g(0.59mol)を加え反応させ、残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了し、カルボキシル基含有アクリルウレタン系樹脂(E1)〔酸価25.0mgKOH/g、固形分70%〕を得た。
温度計、攪拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート222g(1.0mol)と平均分子量2000のポリプロピレングリコール1340g(0.67mol)を仕込み、窒素雰囲気下、80℃で反応させ、残存イソシアネート基が3.4%となった時点で2−ヒドロキシエチルアクリレート79.0g(0.67mol)を加え反応させ、残存イソシアネート基が0.3%となった時点でメチルエチルケトン243g添加し、アクリルウレタン系樹脂(E2)〔酸価は0mgKOH/g、固形分80%〕を得た。
かかるフォトレジストフィルムについて、以下の通り、保護フィルムの剥離性、現像密着性、耐サンドブラスト性の評価を行った。
支持フィルム、感光性樹脂組成物層、保護フィルムからなる三層構造として作成したフォトレジストフィルムをA4サイズの枚葉サンプルとし、28℃、50%RHの環境下に2時間放置した後、幅25mm、長さ150mmに裁断し、保護フィルムと感光性樹脂組成物層の間の剥離力を180度剥離試験を行い、1インチあたりの剥離力を測定した。
測定には島津製オートグラフ「AGS−H」を使用し、この測定も該環境下にてサンプル裁断後すみやかに行った。装置には定格容量50Nのロードセルを設置し、ネジ式平面形つかみ具〔65(W)×30(L)mm〕を使用した。測定の際には、つかみ具の上下間隔は40mmに維持し、あらかじめ40mm保護フィルムを剥離したものの支持フィルム層と感光性樹脂層の20mmを下部つかみ具に、保護フィルムの20mmを上部つかみ具にそれぞれ固定し、100mm/minの引っ張り速度において測定を行い、島津製作所性解析ソフト「Factory SHiKiBU2000」にて、1インチ当たりの剥離力数値が一定となった剥離後20mm〜100mmの範囲における全平均数値を記録した。なお、評価基準は下記の通りである。
◎ −−−剥離強度が10g/inch以下であった。
○ −−−剥離強度が10g/inchを超え、20g/inch以下であった。
× −−−剥離強度が20g/inchを超えた。
上記フォトレジストフィルムをオーブンで70℃に予熱したリブ形成用ガラス基板(旭硝子社製、リブ形成用組成物『RPW124−1(無鉛タイプ)』が200μm厚でコーティングされたガラス基板)上に、ラミネートロール温度100℃、同ロール圧0.3MPa、ラミネート速度1m/minにてラミネートした。
ラミネート後、室温に10分間放置することにより除熱し、オーク製作所製の平行露光機「EXM−1201」にて、スペース幅が300μm一定でライン幅が30〜100μmの範囲で10μm毎にレジストパターンが得られるようにしたパターンマスクを密着させて、21段ストウファーステップタブレットの7段相当量で露光を行った。
現像に用いた装置は750〜800mL/minの吐出量を持つフルコーンノズルスプレー現像装置であり、該スプレーノズルは基材搬送に垂直に揺動するものである。
更に、現像後の水洗工程では75mL/minの供給量を持つフルコーンスプレーで最少現像時間の4倍の時間をかけて基材を水洗した。なお、評価基準は下記の通りである。
◎ −−−最小密着線幅が50μm以下であった。
○ −−−最小密着線幅が50μmを超え、60μm以下であった。
× −−−最小密着線幅が60μmを超えた。
上記フォトレジストフィルムをオーブンで100℃に予熱したガラス基板(127mm×127mm×2mm)上に、ラミネートロール温度100℃、ラミネートロール圧0.3MPa、ラミネート速度1m/minにてラミネートした。
ラミネート後、室温に10分間放置することにより除熱し、オーク製作所製の平行露光機「EXM−1201」にて、21段ストウファーステップタブレットの7段相当量でラミネート基材全面に露光を行った。
次いで、0.3%炭酸ナトリウム水溶液(30℃)を用いて、スプレー圧0.02MPaで最少現像時間の2.0倍の時間現像を行い硬化膜を作製した後、ブラスト加工を行った。
加工基材における測定点は加工された部分における長さ方向の中心を装置触針が通るように設定した後、触針を幅方向に平行に動かし、加工部を中心に50mmの凹凸を測定した。
◎ −−−残膜率が40%以上であった。
○ −−−残膜率が40%未満、25%以上であった。
× −−−残膜率が25%未満であった。
実施例1において、ダイセル化学工業社製「Placcel 205BA」(B1)に代えて、ダイセル化学工業社製「Placcel 220BA」(2,2−ビス(ヒドロキシメチル)酪酸とε−カプロラクトンの開環付加反応生成物、水酸基価56mgKOH/g、酸価28mgKOH/g)を使用した以外は同様に行い、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1において、ダイセル化学工業社製「Placcel 205BA」(B1)に代えて、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸とε−カプロラクトンの開環付加物、水酸基価60mgKOH/g、酸価30mgKOH/g)を使用した以外は同様に行い、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1において、カルボキシル基を有しないアクリルウレタン系樹脂(E2)を使用せず、カルボキシル基を有するアクリルウレタン系樹脂(E1)のみを104.7部(73.3部)使用した以外は同様に行い、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1において、ACA250(A1)に代えて、エチレン性不飽和基のないアクリル系オリゴマー(A2)(東亜合成社製「ARUFON UC3900」(酸価109mgKOH/g、重量平均分子量4300)を使用した以外は同様に行い、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1において、カルボキシル基を有するアクリル系オリゴマー(A1)を使用しなかった以外は同様に行い、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1において、カルボン酸変性ポリカプロラクトンジオール(B1)を使用しなかった以外は同様に行い、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1において、ACA250(A1)に代えて、下記のカルボキシル基を有しないアクリル系オリゴマー(A’1)を使用した以外は同様に行い、実施例1と同様の評価を行った。
[カルボキシル基を有しないアクリル系オリゴマー(A’1)溶液の調製]
メチルメタクリレート/n−ブチルアクリレート/スチレンの共重合割合が重量基準で60/20/20である共重合体(酸価0mgKOH/g、ガラス転移点54.4℃、重量平均分子量2.9万)の40%メチルエチルケトン溶液を調製した。
実施例1において、ACA250(A1)に代えて、重量平均分子量4万の下記のカルボキシル基を有するアクリル系オリゴマー(A’2)を使用した以外は同様に行い、実施例1と同様の評価を行った。
[カルボキシル基を有するアクリル系オリゴマー(A’2)溶液の調製]
メチルメタクリレート/n−ブチルメタクリレート/メチルアクリレート/メタクリル酸の共重合割合が重量基準で50/14/14/22である共重合体(酸価143mgKOH/g、ガラス転移点84.0℃、重量平均分子量4万)の40%メチルエチルケトン溶液を調製した。
実施例1において、ACA250(A1)に代えて、カルボキシル基を有するアクリル系オリゴマーとしてポリアクリル酸(A’3)(ALDRICH試薬 「ポリアクリル酸」 重量平均分子量1800)を使用した以外は同様に行い、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1において、ダイセル化学工業社製『Placcel 205BA』(B1)に代えて、エチレングリコールを使用した以外は同様に行い、実施例1と同様の評価を行った。
Claims (12)
- 支持体フィルム、感光性樹脂組成物層及び保護フィルムが順次積層されてなるフォトレジストフィルムであって、下記の条件を満足することを特徴とするフォトレジストフィルム。
(1)保護フィルムの180度剥離強度(剥離速度100mm/min)が20g/inch以下であること。
(2)スペース幅が300μmでライン幅が30〜100μmの範囲で10μm毎にレジストパターンが得られるようにしたパターンマスクを通して、感光性樹脂組成物層を21段ストウファーステップタブレットの7段相当量で露光を行った後、0.3%炭酸ナトリウム水溶液(30℃)を用い、スプレー圧0.02MPaで最小現像時間の2倍時間の現像を行い、レジストパターンを形成したときの最小密着線幅が60μm以下であること。
(3)感光性樹脂組成物層を21段ストウファーステップタブレットの7段相当量で全面露光を行った後、0.3%炭酸ナトリウム水溶液(30℃)を用い、スプレー圧0.02MPaで最小現像時間の2倍時間の現像を行い、硬化膜を形成した後、圧送エアー圧80KPa、ノズル内圧74KPa、切削材供給エアー圧90KPa、噴射口の移動速度は7m/minで、20mmの高さから120秒間アルミナ粉体を噴霧してブラスト加工を行ったときの硬化膜の残膜率が25%以上であること。 - 重量平均分子量(Mw)が3,000〜30,000で、カルボキシル基を有するアクリル系オリゴマー(A)、カルボキシル基を有するジオール系化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含有してなることを特徴とする感光性樹脂組成物。
- カルボキシル基を有するアクリル系オリゴマー(A)の酸価が30〜160mgKOH/gであることを特徴とする請求項2記載の感光性樹脂組成物。
- カルボキシル基を有するアクリル系オリゴマー(A)が、側鎖にエチレン性不飽和基を0.5〜3.5mmol/g含有することを特徴とする請求項2または3記載の感光性樹脂組成物。
- カルボキシル基を有するジオール系化合物(B)が、カルボキシル基含有ジオール化合物にε−カプロラクトンを開環付加させることにより得られたカルボン酸変性ポリカプロラクトンジオール化合物であることを特徴とする請求項2〜4いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- カルボキシル基を有するジオール系化合物(B)の酸価が10〜500mgKOH/gであることを特徴とする請求項2〜5いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- 更に、重量平均分子量(Mw)が30,000〜150,000であるポリマー(D)を含有してなることを特徴とする請求項2〜6いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- 更に、アクリルウレタン系樹脂(E)を含有してなることを特徴とする請求項2〜7いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- アクリルウレタン系樹脂(E)がカルボキシル基含有アクリルウレタン系樹脂(E1)及び/又はカルボキシル基を含有しないアクリルウレタン系樹脂(E2)であることを特徴とする請求項8記載の感光性樹脂組成物。
- 更に、アルキルアミン化合物(F)を含有してなることを特徴とする請求項2〜9いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項2〜10いずれか記載の感光性樹脂組成物からなる層を支持体フィルムに積層してなることを特徴とするフォトレジストフィルム。
- 更に、感光性樹脂組成物層側に保護フィルムを設けてなることを特徴とする請求項2〜11いずれか記載のフォトレジストフィルム。
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