JP2006503142A - シリコーン樹脂 - Google Patents
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Abstract
(R3SiO1/2)a(R2SiO2/2)b(RSiO3/2)c(SiO4/2)d
を持ち、式中:
各Rが、炭化水素もしくは置換炭化水素基または水素原子;
a=0.02〜0.8;
b=0〜0.4;および
c+d=0.2〜0.98
ここで、a+b+c+d=1.0
であり、該樹脂中のこれらシロキサン単位の少なくとも2モル%が、式R’3SiO1/2、RR’2SiO1/2、またはR’2SiO2/2であり、式中、各R’がアルケニル基であることを特徴とする。
Description
(A)1分子につき平均少なくとも2つのシリコン結合アルケニル基を含有するポリジ有機シロキサン100重量部;
(B)平均2.5〜7.5モル%のアルケニル基を含有する有機ポリシロキサン樹脂75〜150重量部;
(C)成分(A)および(B)合計のアルケニル基につき1〜3のシリコン結合水素原子を提供する量の、1分子につき平均少なくとも3つのシリコン結合水素原子を持つ有機水素ポリシロキサン;
(D)基板へのこの組成物の接着に効果を与える量の、接着促進剤;ならびに
(E)この組成物を硬化させる量の、ヒドロシリル化触媒
を含むシリコーン組成物を記載するものである。該組成物は、チップ規模でのパッケージにおけるパッケージ剤として有用である。
(R3SiO1/2)a(R2SiO2/2)b(RSiO3/2)c(SiO4/2)d
を持ち、式中:
各Rが、炭化水素もしくは置換炭化水素基または水素原子;
a=0.02〜0.8;
b=0〜0.4;および
c+d=0.2〜0.98
ここで、a+b+c+d=1.0
であり、該樹脂中のこれらシロキサン単位の少なくとも2モル%が、式R’3SiO1/2、RR’2SiO1/2、またはR’2SiO2/2であり、式中、各R’がアルケニル基であることを特徴とする。
各Rが、炭化水素もしくは置換炭化水素基または水素原子;
a=0.02〜0.8;
b=0〜0.4;
c+d=0.2〜0.98;および
a+b+c+d=1.0
であり、該樹脂中のこれらシロキサン単位の少なくとも2モル%が、式R’3SiO1/2、RR’2SiO1/2、またはR’2SiO2/2であり、式中、各R’がアルケニル基であり、これらシロキサン単位の内の幾つかが、式HSiO3/2であるものが、塩基により溶液中処理されて、これらHSiO3/2単位の内の少なくとも幾つかを縮合させ、SiO4/2単位を形成させる。該塩基は好ましくは、カルボン酸のような弱酸のアルカリ金属塩、例えば酢酸ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、またはナトリウムテトラボレートの溶液である。水溶液および/または有機溶媒溶液が、使用され得る。好ましい混合溶媒は、水と、少なくとも部分的に水と混和性の双極性非プロトン性溶媒、例えば、上記したような4〜7炭素原子を持つケトンまたはテトラヒドロフランもしくはジオキサンのような環状エーテルとを含む。あるいは、該塩基は、アミン、好ましくは第3級アミン、特にトリエチルアミンまたはトリプロピルアミンのようなトリアルキルアミン、あるいは、ピリジンまたはジメチルアミノプロパノールを含んでもよい。該塩基は例えば、トリエチルアミンの水溶液であり得る。第3級アミンは、塩基としても双極性非プロトン性溶媒としても作用し得、それで、1つの塩基試薬は、水および第3級アミンの混合溶媒中、弱酸のアルカリ金属塩溶液を含む。該塩基処理は、該樹脂のSi−H基の内の幾つかのSi−OH基への加水分解および引き続いてのこれらSi−OH基のSi−O−Siリンカーへの縮合を引き起こし、これ故、HSiO3/2単位の内の少なくとも幾つかを変換して、SiO4/2単位を形成させる。
実施例1:M Vi3 0.21 T Ph 0.79 樹脂の調製
実施例1に従って調製された52gのMVi3 0.21TPh 0.79が、70mLの無水トルエン中へと再溶解され、10.4g(72.0ミリモル)のトリビニルクロロシランおよび9.6g(72.0ミリモル)の1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが加えられた。この混合物は、2時間50℃において攪拌された。150mLの蒸留水の添加後、有機層が集められ、中性のpHとなるまで、水で4回洗浄された。この混合物は、更なる濾過により残った水を除去するために無水Na2SO4により処理され、揮発分が取り除かれて、37gの(麦)藁色液体に至った(27.4℃において、原液で2,560cP、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン架橋剤により20cP)。この樹脂のMVi3 0.23MHMe2 0.13TPh 0.64の組成は、29Siおよび13C NMRスペクトルにより求められた(OH重量%<1.5%;Mn=930;Mw=1,309)。
70.22g(53.3ミリモル)のトリクロロシランおよび25.0g(172.8ミリモル)のトリビニルクロロシランが、120mLのMIBK中へと混合され、1時間に亘り、室温において、120mLの1M塩酸、180mLのトルエン、および240mLのMIBKからなる溶液中へと滴下された。この混合物は次いで、一定に攪拌されながら、110℃において更に1.5時間、還流された。水層が取り除かれ、有機層が4回、中性となるまで水で洗浄された。残った水を無水Na2SO4により除去し、用いられた溶媒を取り除くことにより、43gの明黄色液体となり、これは汎用有機溶媒によく溶けるものであった。この樹脂のMVi3 0.25TH 0.75の組成が、29Siおよび13C NMRスペクトルにより求められた(Mn=5,642;Mw=13,363)。
30.0g(207ミリモル)のトリビニルクロロシランおよび35.2g(207ミリモル)のテトラクロロシランが、80mLのMIBK中へと混合され、1時間に亘り、室温において、80mLの1M塩酸、120mLのトルエン、および160mLのMIBKからなる溶液中へと滴下された。この混合物は次いで、一定に攪拌されながら更に3時間、還流された。水層が取り除かれ、有機層が4回、中性となるまで水で洗浄された。残った水を無水Na2SO4により除去し、用いられた溶媒を取り除くことにより、17gの液体となり、これは汎用有機溶媒によく溶けるものであった。この樹脂のMVi3 0.74Q0.26の組成が、29Siおよび13C NMRスペクトルにより求められた(OH重量%=1.3%;Mn=1,518;Mw=2,170)。
実施例4に従って調製された16gのMVi3 0.74Q0.26が、20mLの無水トルエン中へと再溶解され、1.84g(12.7ミリモル)のトリビニルクロロシランが加えられた。この混合物は、30分間50℃において攪拌された。0.83g(6.2ミリモル)の1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが次いで、10分間隔にて2ロットで加えられ、この混合物が更に、90分間50℃において加熱された。50mLの蒸留水の添加後、有機層が集められ、中性のpHとなるまで、水で4回洗浄された。この混合物は、更なる濾過により残った水を除去するために無水Na2SO4により処理され、揮発分が取り除かれて、5.3gの低粘度黄色液体に至った(27.4℃において115mPa.s)。この樹脂のMVi3 0.56MHMe2 0.07Q0.37の組成は、29Siおよび13C NMRスペクトルにより求められた(OH重量%<0.6%;Mn=2,295;Mw=10,183)。
75.0g(355ミリモル)のフェニルトリクロロシラン、34.2g(236ミリモル)のトリビニルクロロシラン、および80.1g(591ミリモル)のトリクロロシランが、240mLのMIBK中へと混合され、1時間に亘り、室温において、240mLの1M塩酸、360mLのトルエン、および480mLのMIBKからなる溶液中へと滴下された。この混合物は一定に攪拌されながら、室温に3時間置かれた。水層が取り除かれ、有機層が4回、中性となるまで水で洗浄された。300mLの1M酢酸ナトリウム水溶液が、該有機層中へと加えられ、この溶液は終夜、40℃において攪拌された。水層が取り除かれ、有機層が4回、中性となるまで水で洗浄された。この混合物は、更なる遠心分離により残った水を除去するために無水Na2SO4により処理された。使用された溶媒が取り除かれ、109gの液状樹脂に至った(27.4℃において4,000mPa.s)。この樹脂のMVi3 0.17TPh 0.30TH 0.41Q0.11の組成は、29Siおよび13C NMRスペクトルにより求められた(OH重量%=1%;Mn=3,031;Mw=7,652)。
実施例6に従って調製された69.6gのMVi3 0.17TPh 0.30TH 0.41Q0.11が、600mLの無水トルエン中へと再溶解され、1.47g(15.5ミリモル)のジメチルクロロシランおよび2.07g(15.5ミリモル)の1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが加えられた。この混合物は終夜、室温において攪拌された。この混合物は、中性のpHとなるまで、水で4回洗浄され、更なる遠心分離および濾過により残った水を除去するために無水Na2SO4により処理された。使用された溶媒が取り除かれて、粘稠な液状樹脂に至った(26.9℃において34,000cP)。この樹脂のMVi3 0.16MHMe2 0.05TPh 0.29TH 0.35Q0.15の組成は、29Siおよび13C NMRスペクトルにより求められた(Mn=2,124;Mw=4,728、OH重量%<0.8%)。
MVi3 0.21MHMe2 0.13TPh 0.64樹脂(実施例2)5.0gに、攪拌しながら、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン2.3gおよび白金(0価)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の10重量%トルエン溶液(0価Pt/SiH=50ppm)0.5gが加えられた。この混合物は20分間超音波をかけられ、型中へと注がれ、3時間200℃まで徐々に加熱された。クラックのない見本の大きな断片が、動的機械熱分析(DMTA)および熱−機械分析(TMA)による分析用に得られた。
MVi3 0.21MHMe2 0.13TPh 0.64樹脂(実施例2)4.0gに、攪拌しながら、MH 3TPh2.1gおよび白金(0価)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の10重量%トルエン溶液(0価Pt/SiH=50ppm)0.4gが加えられた。この混合物は15分間超音波をかけられ、型中へと注がれ、3時間200℃まで徐々に加熱された。最終的な材料が、DMTAおよびTMAにより分析された。
MVi3 0.25TH 0.75樹脂(実施例3)7.3gに、15分間攪拌しながら、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン7.8gおよび白金(0価)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(0価Pt/SiH=50ppm)2.7gが加えられた。この混合物は15分間超音波をかけられ、型中へと注がれ、3時間200℃まで徐々に加熱された。クラックのない見本の大きな断片が、DMTAおよびTMAによる分析用に得られた。
MVi3 0.56MHMe2 0.07Q0.37樹脂(実施例5)3.0gに、攪拌しながら、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン5.1gおよび白金(0価)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の10重量%トルエン溶液(0価Pt/SiH=50ppm)1.3gが加えられた。この混合物は5分間超音波をかけられ、型中へと注がれ、3時間200℃まで徐々に加熱された。クラックのない見本の大きな断片が、DMTAおよびTMAによる分析用に得られた。
MVi3 0.17TPh 0.30TH 0.41Q0.11樹脂(実施例5)3.0gに、攪拌しながら、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン1.64gおよび白金(0価)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(0価Pt/SiH=50ppm)0.38mLが加えられた。この混合物は超音波をかけられ、型中へと注がれ、3時間200℃まで徐々に加熱された。最終的な材料が、DMTAおよびTMAにより分析された。
実施例14:M Vi3 0.16 M HMe2 0.05 T Ph 0.29 T H 0.35 Q 0.15 樹脂の自己付加硬化
自己付加硬化可能なシリコーン樹脂(実施例6および7)が、触媒として白金(0価)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液を使用する付加硬化へと付された。該樹脂が無水トルエン中へと溶解され、次いで、75重量%溶液となるまで10分間、触媒量の白金(0価)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(0価Pt/SiH=50ppm)と混合された後、型中へと放り込まれた。このサンプルは次いで、3時間200℃まで徐々に加熱された。クラックのない見本の大きな断片が、DMTAおよびTMAによる分析用に得られた。
実施例12〜14に従って生産された樹脂フィルムがそのままで、アニール化処理へと付された。この付加硬化された樹脂フィルムがそのままで、炉のチャンバー中へと入れられた。該チャンバーが、3回の真空/N2サイクルによってパージされた。これらのサンプルは次いで、N2下、徐々に400℃まで加熱された。そのN2の入口が次いで、トリエチルアミン溶液中へとバブリングされ、該サンプルは更に、N2/トリエチルアミン蒸気雰囲気下、2時間、400℃において加熱された。クラックのない見本が、DMTAおよびTMAによる分析用に得られた(表2)。
Claims (21)
- 実験式:
(R3SiO1/2)a(R2SiO2/2)b(RSiO3/2)c(SiO4/2)d
を持つ硬化可能なシリコーン樹脂であって、式中:
各Rが、炭化水素もしくは置換炭化水素基または水素原子;
a=0.02〜0.8;
b=0〜0.4;
c+d=0.2〜0.98;および
a+b+c+d=1.0
であり、該樹脂中のこれらシロキサン単位の少なくとも2モル%が、式R’3SiO1/2、RR’2SiO1/2、またはR’2SiO2/2であり、式中、各R’がアルケニル基であることを特徴とする、硬化可能なシリコーン樹脂。 - 各R’がビニル基であることを特徴とする、請求項1に記載の硬化可能なシリコーン樹脂。
- 前記樹脂の前記シロキサン単位の少なくとも10モル%がVi3SiO1/2基であり、式中、Viがビニルを表すことを特徴とする、請求項2に記載の硬化可能なシリコーン樹脂。
- 前記樹脂の前記シロキサン単位の少なくとも80モル%が、R’3SiO1/2、RSiO3/2、およびSiO4/2単位から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化可能なシリコーン樹脂。
- 前記樹脂の前記シロキサン単位の少なくとも20モル%がArSiO3/2単位であり、式中、Arがアリール基を表すことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化可能なシリコーン樹脂。
- 前記樹脂の前記シロキサン単位の10〜50モル%がHSiO3/2単位であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の自己硬化可能なシリコーン樹脂。
- 前記樹脂の前記シロキサン単位の10〜50モル%が、HR2SiO1/2、H2RSiO1/2、またはHRSiO2/2単位であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の自己硬化可能なシリコーン樹脂。
- (I)請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化可能なシリコーン樹脂;および
(II)前記アルケニル基R’と反応性の基を少なくとも1つ持つ硬化剤
を含む、硬化可能な樹脂組成物。 - 前記硬化剤が少なくとも1つのSi−H基を含有し、前記組成物が白金族金属含有触媒を包含することを特徴とする、請求項8に記載の硬化可能な樹脂組成物。
- 前記硬化剤が、少なくとも2つのSi−H基を含有するポリシロキサンまたは式HX2Si−Ar−SiX2Hのアリール化合物であり、式中、Arが、少なくとも1つのパラ−アリーレン部分を包含する実質的にフレキシブルでないリンカーであり、各Rが、炭化水素もしくは置換炭化水素基または水素原子であることを特徴とする、請求項9に記載の硬化可能な樹脂組成物。
- 請求項6または請求項7に記載の自己硬化可能な樹脂;および
白金族金属含有触媒
を含む、硬化可能な樹脂組成物。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化可能なシリコーン樹脂が、前記アルケニル基R’と反応性の少なくとも1つの官能基を持つ硬化剤と反応性であることを特徴とする、低熱膨張係数を持つ硬化耐熱シリコーン樹脂の調製方法。
- 前記硬化剤が少なくとも1つのSi−H基を含有し、前記硬化方法が白金族金属含有触媒存在下に実施されることを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- 請求項6または請求項7に記載の自己硬化可能なシリコーン樹脂が、白金族金属含有触媒存在下に加熱されることを特徴とする、低熱膨張係数を持つ硬化耐熱シリコーン樹脂の調製方法。
- 基板を包む方法であって、該基板が、請求項8〜11のいずれか1項に記載の硬化可能なシリコーン樹脂組成物中に包まれ、該樹脂が、請求項12〜14のいずれか1項に記載の方法により硬化されることを特徴とする方法。
- 基板をコーティングする方法であって、請求項8〜11のいずれか1項に記載の硬化可能なシリコーン樹脂が、請求項12〜14のいずれか1項に記載の方法により硬化される前に、基板へと薄いフィルムとして適用されることを特徴とする方法。
- 複合材料を調製する方法であって、少なくとも1層の繊維状材料が、請求項8〜11のいずれか1項に記載の硬化可能なシリコーン樹脂組成物により含浸され、該樹脂が、請求項12〜14のいずれか1項に記載の方法により硬化されることを特徴とする方法。
- 請求項12〜17のいずれか1項に記載の方法であって、前記硬化方法が、50〜300℃の範囲中の温度の第1ステップと、引き続いての、300〜500℃の範囲中のより高温の熱硬化ステップとを含むことを特徴とする方法。
- 300〜500℃のこの更なる加熱ステップが、この更なる加熱ステップの温度において蒸気状態にあるアミン存在下に実施されることを特徴とする、請求項18に記載の方法。
- 前記アミンが式NZ3の第3アミンであり、式中、各Zが1〜4炭素原子を持つアルキル基を表すことを特徴とする、請求項19に記載の方法。
- 請求項12〜20のいずれか1項に記載の方法により調製される、硬化耐熱シリコーン樹脂組成物。
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