JP2006133606A - 光学部材およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
本発明の光学部材は、Tgが−30℃以下であり、重量平均分子量が120万以上であり、且つ官能基含有モノマーの共重合量が0.5重量%以下である低Tg(メタ)アクリル系ポリマー(A);100重量部と、Tgが20℃以上であり、重量平均分子量が50万以上であり、且つ官能基含有モノマーの共重合量が6重量%以上である高Tg(メタ)アクリル系ポリマー(B);0.6〜15重量部と、特定の硬化剤(C);0.003〜0.5重量部と、ポリイソシアネート化合物(D);0.5〜3重量部とを含む組成物を、湿度を有する環境下で、ゲル分率が30重量%未満になるように熟成された粘着剤層が、基材表面に形成されてなる。
【効果】
本発明の偏光板等の光学部材は、充分な耐久性を有し、かつ光漏れが少ない。
【選択図】 図1
Description
若しくは位相差板用の粘着剤に関する発明が開示されている。この粘着剤は、全体の分子量が40万〜200万でありTgのピークを二種類有し、両者のTgの差が50℃以上であるグ
ラフトあるいはブロック共重合体であり、高Tgを示すセグメントの成分がスチレン、アクリロニトリル、メタクリル酸メチルのホモポリマー若しくはコポリマー、ポリエステル、ポリアミドのいずれかの成分からなり、このセグメントの分子量が500〜100万の範囲内にあり、かつこのセグメントを5〜40重量%含有する粘着剤の発明が開示されている。すなわち、この特許文献1には、アルリル酸ブチルに、アクリル酸、アクリル酸2-ヒドロキシエチルおよび末端にビニル基を有するスチレンマクロモノマー(分子量約1万)を共重合させて、89℃および−43℃の2つのガラス転移温度を有するコポリマーを製
造し、このコポリマーにポリイソシアネート化合物であるコロネートLを加えた粘着剤組
成物が開示されている。このコポリマーの有する高温のガラス転移温度は、スチレンマクロモノマーからなるセグメントの有するガラス転移温度に対応し、低温のガラス転移温度はアルリル酸ブチル、アクリル酸、アクリル酸2-ヒドロキシエチルから形成されるセグメントの有するガラス転移点とほぼ対応している。
物が、アクリル酸2-ヒドロキシエチルに由来するヒドロキシル基と反応して分子間に三次元架橋構造を形成するため、この粘着剤のゲル分率は約50重量%になる。このように引用文献1に記載の粘着剤は、ゲル分率が高いために、光漏れが発生し易く、大画面の液晶表示装置に使用する偏光板用の粘着剤としては使用することができない。
共重合体(A)と、水酸基を有するアクリル系共重合体(B)とを20:80〜50:50の量で含む組成物が、多官能イソシアネート化合物(C)0.3〜5重量部で架橋されてなるアクリル系粘着剤により貼着する粘着型偏光板の発明が開示されている。
(A)ガラス転移温度が−30℃以下であり、重量平均分子量が120万以上であり、且つ硬化剤と反応可能な官能基を含有するモノマーの共重合量が0.5重量%以下である低Tg(メタ)アクリル系ポリマー;100重量部と、
(B)ガラス転移温度が20℃以上であり、重量平均分子量が50万以上であり、且つ硬化剤と反応可能な官能基を含有するモノマーの共重合量が6重量%以上である高Tg(メタ)アクリル系ポリマー;1〜15重量部と、
(C)エポキシ系硬化剤、アミン系硬化剤および金属キレート化合物系硬化剤よりなる群から選ばれる硬化剤;0.003〜0.5重量部と、
(D)ポリイソシアネート化合物;0.5〜3重量部とを含む組成物を、
湿度を有する環境下で、ゲル分率が30重量%未満になるように熟成させた粘着剤層が、基材表面に形成されてなることを特徴としている。
(A)ガラス転移温度が−30℃以下であり、重量平均分子量が120万以上であり、且つ硬化剤と反応可能な官能基を含有するモノマーの共重合量が0.5重量%以下である低Tg(メタ)アクリル系ポリマー;100重量部と、
(B)ガラス転移温度が20℃以上であり、重量平均分子量が50万以上であり、且つ硬化剤と反応可能な官能基を含有するモノマーの共重合量が6重量%以上である高Tg(メタ)アクリル系ポリマー;1〜15重量部と、
(C)エポキシ系硬化剤、アミン系硬化剤および金属キレート化合物系硬化剤よりなる群から選ばれる硬化剤;0.003〜0.5重量部と、
(D)ポリイソシアネート化合物;0.5〜3重量部とを含む組成物を、
湿度を有する環境下で、粘着剤層のゲル分率が30重量%未満になるように熟成することを特徴としている。
る官能基と分子内架橋構造を形成する。従って、熟成後(架橋構造が形成された後の粘着剤)のゲル分率も30重量%未満、多くの場合10重量%以下である。また、これらの(
C)硬化剤の反応性と比較すると、(D)ポリイソシアネート化合物は(B)高Tg(メタ)アク
リル系ポリマー中の官能基との反応性が低く、(C)硬化剤の存在下では、(D)ポリイソシアネート化合物の反応よりも(C)硬化剤との反応が優先する。また、ポリイソシアネート化合物は、環境中の水分を吸収して多量体化することが知られており、本発明で採用するような湿度を有する熟成工程では、空気中に含まれる水分を吸収して多量体化する。例えば熟成後の本発明の光学部材の粘着剤層を形成する粘着剤をGPCで測定してみると、ポリ
イソシアネート化合物が多量体化したと思われるピーク(分子量が例えば1400程度)が観察され、これは、多量体化(例えば2量体化)したポリイソシアネート化合物の分子量とほぼ一致する。従って、本発明の光学部材においては、(C)硬化剤によって(B)高Tg(メタ)アクリル系ポリマーに分子内架橋構造が形成されると共に、(D)ポリイソシアネート化合物は、熟成環境下にある水分を吸収して多量体化して、(A)低Tg(メタ)アクリル
系ポリマーの移動を拘束しているものと考えられる。従って、本発明の光学部材に形成されている粘着剤層は、ゲル分率が30重量%未満、好適には実質的にゲル分率は0重量%に限りなく近くなるにも拘わらず、優れた耐久性を有すると共に、この粘着剤層からの光漏れが発生しにくいとの特性を有する。
B)高Tg(メタ)アクリル系ポリマーの分子内に選択的に架橋構造を形成すると共に、(A)
低Tg(メタ)アクリル系ポリマー分子の交絡部分を、(D)ポリイソシアネート化合物の多量体で、相互に結束することにより粘着剤層を形成する粘着剤のゲル分率を30重量%未満にしている。すなわち、本発明の光学部材を構成する粘着剤層には、(B)高Tg(メタ)アクリル系ポリマーの分子内には低い架橋密度で架橋構造が形成されているが、(A)低Tg(メ
タ)アクリル系ポリマーの分子間、および、(B)高Tg(メタ)アクリル系ポリマーと(A)低Tg(メタ)アクリル系ポリマーとの分子間に架橋構造はほとんど形成されておらず、また、(A)低Tg(メタ)アクリル系ポリマーの交絡部分は、ポリイソシアネート化合物の多量体(
通常は2量体以上)によって分子が結束されていると考えられる。従って、本発明の光学
部材の粘着剤層を形成する粘着剤について、そのゲル分率を測定してみると、粘着剤層形成成分のゲル分率は30重量%未満である。
本発明の光学部材は、基材と、この基材表面に形成された粘着剤層とを有する。
本発明の光学部材において、粘着剤層は、低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A)と、高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B)と、硬化剤(C)と、ポリイソシアネート化合物(D)とを含む組成物を、湿度を有する環境下で熟成させることにより形成することができる。
ガラス転移温度が−30℃以下、好ましくは−30℃〜−60℃の範囲内にある(メタ)アクリレートポリマーである。低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A)としてガラス転移温度(Tg)が−30℃よりも高いポリマーを使用すると、形成される接着剤層の耐光もれ性が悪くなると共に、再剥離性(リワーク性)が劣る。
0万以上、好ましくは120万〜200万の範囲内にある。低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A)の重量平均分子量(Mw)が120万に満たないと、形成される接着剤層の耐久
性が劣る。なお、本発明においてポリマーの重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエー
ションクロマトグラフィ(GPC)により測定した値である。
アクリレートを挙げることができる。また、本発明において使用される低Tg(メタ)アクリレートポリマーには、0.5重量%以下の量、好ましくは0〜0.3重量%の量であれば硬化剤(C)と反応可能な官能基を有するモノマーが共重合されていてもよく、このような官能基含有モノマーの例としては(メタ)アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸などのカルボキシル基含有モノマーなどを挙げることができる。低Tg(メタ)アクリレートポリマー中における官能基含有モノマーの共重合量が上記のように少量であれば、硬化剤(C)あるいはポリイソシアネート化合物(D)とこの官能基との反応は殆ど起こらず、従って光もれを生じさせるほどの三次元架橋構造が形成されることはない。低Tg(メタ)アクリレートポリマー中における硬化剤(C)と反応可能な官能基を有するモノマーの共重合量が、0.5重量%を超えると、形成される粘着剤層の光漏れが生じ易くなる。この低Tg(
メタ)アクリレートポリマーは、イソシアネート化合物と反応しないものであることが望
ましく、従ってイソシアネート化合物と反応し易い水酸基、アミノ基のような反応性の高い官能基を含有していないものであることが好ましい。
本発明の光学部材の粘着剤層を形成する高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B)は、ガラス転移温度(Tg)が20℃以上、好ましくは20〜80℃になるように(メタ)アクリル系
化合物および硬化剤(C)と反応可能な官能基を有するモノマーが6重量%以上、好ましくは10〜20重量%の範囲内で共重合したポリマーである。さらに、この高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B)の重量平均分子量は50万以上であり、好ましくは50万〜200万の範囲内にある。
リレート、iso-ブチル(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。
タ)アクリレートポリマー(B)分子間での架橋が多量に生じ、追従性(形態追随性)が低
下するため、形成される粘着剤層に光漏れが生じやすくなる。
ルグリシジルエーテルなどを挙げることができ、アミン系硬化剤の例としては、N,N,N',N'-テトラメチルヘキサメチレンジアミンなどを挙げることができ、金属キレート化合物系硬化剤の例としては、Al、Ni、Znなどの金属化合物などを挙げることができる。これらの硬化剤(C)は単独であるいは組み合わせて使用することができる。特に本発明ではエポキシ系硬化剤を使用することが好ましい。
本発明で使用するポリイソシアネート化合物(D)の例としては、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、および、これらのトリメチロールプロパンなどのポリオールとのアダクト体などを挙げることができる。これらは単独であるいは組み合わせて使用することができる。本発明においてポリイソシアネート化合物(D)は、湿気を含んだ条件で熟成させることにより空気中の水分を吸収して多量体化するものであり、上記のようなポリイソシアネート化合物の中でもポリオールとのアダクト体を使用することが好ましい。
本発明で使用されるシランカップリング剤(E)の例としては、ビニルメトキシシランなどの重合性不飽和基含有ケイ素化合物、3-グリシドキシプロピルメトキシシランなどのエポキシ基含有ケイ素化合物、3-アミノプロピルメトキシシランなどのアミノ基含有ケイ素化合物などを挙げることができる。
0重量部に対して、通常は0.05〜5重量部の範囲内の量、好ましくは0.1〜3重量部の範囲内の量で使用される。このような量でシランカップリング剤(E)を使用することにより、形成される粘着剤層の耐久性が向上する。
られるポリマーのガラス点移転温度を算定することができる。
上記のようにて低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A)と高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B)とを含有する混合物に、上記硬化剤(C)およびポリイソシアネート化合物(D)、さらに必要によりシランカップリング剤(E)を加えて塗布用の組成物を調製する。この塗布用の組成物は、通常は室温付近の温度で混合される。このときの塗布用の組成物の粘度は、25℃において、通常は100〜5000cps、好ましくは500〜2500cpsの範囲内にある。
こうして基材の表面に塗布され、有機溶媒が除去された塗布層を、湿度のある条件下で熟成させて、水分を塗布層に吸収させて、塗布層中に含まれるポリイソシアネート化合物(D)と水分とを反応させて、ポリイソシアネート化合物(D)の多量体を形成される。このポリイソシアネート化合物(D)は、熟成中に空気中の水分と反応してポリイソシアネート化合物(D)の多量体化反応は進行するが、このポリイソシアネート化合物(D)は、低Tg(
メタ)アクリレートポリマー(A)あるいは高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B)とは殆ど
反応しない。低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A)分子が交絡している部分に形成した多量体化ポリイソシアネート化合物によって低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A)が拘束されていると考えられる。さらに、主として高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B)の分子内に分子内架橋構造が形成され、分子間架橋構造はほとんど形成されない。従って、本発明の光学部材の粘着層を形成する成分のゲル分率を測定してみると、30重量%未満、好ましくは10重量%以下、さらに好ましくは実質的に0重量%である。なお、熟成後に粘着剤層を形成する粘着剤についてゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により分
析すると、用いたポリイソシアネート化合物(D)の分子量の約数倍の分子量を有する化合
物のピークが観察され、ポリイソシアネート化合物(D)が空気中の水分を吸収して多量体化しており、ポリイソシアネート化合物(D)と低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A)あ
るいは高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B)とが直接的には反応していないことが確認できる。
〔実施例〕
次に本発明の光学部材およびその製造方法について実施例を示して説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
〔製造例1〕
<低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-1)の製造>
n-ブチルアクリレート(n-BA):100重量部、酢酸エチル:100重量部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN):0.2重量部を反応容器に入れ、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌下に、窒素雰囲気中で、この容器を60℃に昇温させて、6時間反応を行った。
ー(A-1)を得た。この低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-1)についてガスパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で分子量を測定したところ、重量平均分子量は150
万であった。また、この低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-1)のガラス転移温度(Tg
)は、−54℃であった。
〔製造例2〕
<低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-2)の製造>
n-ブチルアクリレート(n-BA):99.9重量部、アクリル酸(AA):0.1重量部、酢酸エチル:100重量部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN):0.2重量部を反応容器に入れ、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌下に、窒素雰囲気中で、この容器を60℃に昇温させて、6時間反応を行った。
ー(A-2)を得た。この低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-2)について製造例1と同様にGPCで分子量を測定したところ、重量平均分子量は150万であった。また、この低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-2)のガラス転移温度(Tg)は、−53.9℃であっ
た。
〔製造例3〕
<低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-3)の製造>
n-ブチルアクリレート(n-BA):99.7重量部、アクリル酸(AA):0.3重量部、酢酸エチル:100重量部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN):0.2重量部を反応容器に入れ、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌下に、窒素雰囲気中で、この容器を60℃に昇温させて、6時間反応を行った。
ー(A-3)を得た。この低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-3)について製造例1と同様にGPCで分子量を測定したところ、重量平均分子量は160万であった。また、この低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-3)のガラス転移温度(Tg)は、−53.7℃であっ
た。
〔製造例4〕
<低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-4)の製造>
n-ブチルアクリレート(n-BA):99.9重量部、アクリル酸(AA):0.1重量部、酢酸エチル:100重量部、トルエン:20重量部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN):0.2重量部を反応容器に入れ、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌下に、窒素雰囲気中で、この容器を70℃に昇温させて、6時間反応を行った。
ー(A-4)を得た。この低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-4)について製造例1と同様にGPCで分子量を測定したところ、重量平均分子量は70万であった。また、この低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-4)のガラス転移温度(Tg)は、−53.9℃であった
。
〔製造例5〕
<低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-5)の製造>
n-ブチルアクリレート(n-BA):95重量部、アクリル酸(AA):5重量部、酢酸エチル:100重量部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN):0.2重量部を反応容器に入れ、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌下に、窒素雰囲気中で、この容器を60℃に昇温させて、6時間反応を行った。
ー(A-5)を得た。この低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-5)について製造例1と同
様にGPCで分子量を測定したところ、重量平均分子量は150万であった。また、この低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-5)のガラス転移温度(Tg)は、−49.3℃であっ
た。
〔製造例6〕
<低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-6)の製造>
エチルアクリレート(EA):65重量部、n-ブチルアクリレート(BA)30重量部アクリル酸(AA):5重量部、酢酸エチル:120重量部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN):0.2重量部を反応容器に入れ、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌下に、窒素雰囲気中で、この容器を60℃に昇温させて、6時間反応を行った。
ー(A-6)を得た。この低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-6)について製造例1と同様にGPCで分子量を測定したところ、重量平均分子量は150万であった。また、この低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-6)のガラス転移温度(Tg)は、−29.8℃であっ
た。
〔製造例7〕
<高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-1)の製造>
tert-ブチルアクリレート(t-BA):90重量部、アクリル酸(AA):10重量部、酢酸
エチル:100重量部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN):0.2重量部を反応容器に入れ、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌下に、窒素雰囲気中で、この容器を60℃に昇温させて、6時間反応を行った。
ー(B-1)を得た。この高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-1)について製造例1と同様にGPCで分子量を測定したところ、重量平均分子量は120万であった。また、この高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-1)のガラス転移温度(Tg)は、46.5℃であった。
〔製造例8〕
<高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-2)の製造>
tert-ブチルアクリレート(t-BA):80重量部、アクリル酸(AA):20重量部、酢酸
エチル:100重量部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN):0.2重量部を反応容器に入れ、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌下に、窒素雰囲気中で、この容器を60℃に昇温させて、6時間反応を行った。
ー(B-2)を得た。この高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-2)について製造例1と同様にGPCで分子量を測定したところ、重量平均分子量は105万であった。また、この高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-2)のガラス転移温度(Tg)は、52℃であった。
〔製造例9〕
<高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-3)の製造>
n-ブチルメタクリレート(n-BMA):94重量部、アクリル酸(AA):6重量部、酢酸
エチル:100重量部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN):0.2重量部を反応容器に入れ、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌下に、窒素雰囲気中で、この容器を70℃に昇温させて、6時間反応を行った。
ー(B-3)を得た。この高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-3)について製造例1と同様にGPCで分子量を測定したところ、重量平均分子量は80万であった。また、この高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-3)のガラス転移温度(Tg)は、24.0℃であった。
〔製造例10〕
<高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-4)の製造>
tert-ブチルアクリレート(t-BA):90重量部、アクリル酸(AA):10重量部、酢酸
エチル:35重量部、トルエン:75重量部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN):0.2重量部を反応容器に入れ、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌下に、窒素雰囲気中で、この容器を70℃に昇温させて、6時間反応を行った。
ー(B-4)を得た。この高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-4)について製造例1と同様にGPCで分子量を測定したところ、重量平均分子量は40万であった。また、この高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-4)のガラス転移温度(Tg)は、46.5℃であった。
〔製造例11〕
<高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-5)の製造>
tert-ブチルアクリレート(t-BA):95重量部、アクリル酸(AA):5重量部、酢酸エ
チル:100重量部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN):0.2重量部を反応容器に入れ、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌下に、窒素雰囲気中で、この容器を60℃に昇温させて、6時間反応を行った。
ー(B-5)を得た。この高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-5)について製造例1と同様にGPCで分子量を測定したところ、重量平均分子量は120万であった。また、この高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-5)のガラス転移温度(Tg)は、43.7℃であった
。
〔製造例12〕
<高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-6)の製造>
iso-ブチルアクリレート(i-BA):90重量部、アクリル酸(AA):10重量部、酢酸エチル:100重量部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN):0.2重量部を反応容器に入れ、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌下に、窒素雰囲気中で、この容器を60℃に昇温させて、6時間反応を行った。
ー(B-6)を得た。この高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-6)について製造例1と同様にGPCで分子量を測定したところ、重量平均分子量は120万であった。また、この高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-6)のガラス転移温度(Tg)は、−15.2℃であっ
た。
〔製造例13〕
<(メタ)アクリレートポリマー(B-7)の製造>
n-ブチルアクリレート(n-BA):90重量部、アクリル酸(AA):4.8重量部、2-ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA):0.2重量部、スチレンマクロモノマー(AS-6;東亜合成(株)製):5重量部、酢酸エチル:100重量部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN):0.2重量部を反応容器に入れ、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌下に、窒素雰囲気中で、この容器を60℃に昇温させて、6時間反応を行った。
と、製造例7で製造した高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-8)を固形分で6重量部と
、エポキシ系硬化剤(E-5XM、綜研化学(株)製)0.03重量部と、イソシアネート系
硬化剤(L-45、綜研化学(株)製)2重量部と、シランカップリング剤(A-50、綜研化学
(株)製)0.2重量部とを混合した。得られた混合物(25℃における粘度:1000cps)を、剥離処理したポリエステルフィルムに塗工して乾燥させて、厚さ25μmの粘着
剤層を形成した。こうして得られた粘着剤層を偏光フィルムの片面に転写して、温度23℃、湿度65%の条件で7日間熟成して粘着剤層付偏光フィルムを製造した。
図1に示すように、この粘着剤層を形成する高分子物質に相当するピークA(重量平均分
子量=約120万)のほかに、重量平均分子量約1400付近にピーク(ピークB)が検出され、このピークBは、その分子量からポリイソシアネート化合物の多量体(およそ2量
体に相当する)であると推定される。
耐久性、60℃×95%における耐久性、リワーク性の測定方法および評価基準は次の通りである。
85℃における光漏れ性
測定方法
得られた粘着剤層付偏光フィルム(140mm×240mm)2枚を、無アルカリガラス板(商品
名:1737、コーニング(株)製)の表裏面に相互に直交ニコル位になるようにラミネーターロールを用いて貼着し、次いで、50℃、5気圧に調整されたオートクレーブに20分間保持して、試験片を作成した。
評価基準
○・・・光漏れはみられない。
×・・・明らかに光漏れがみられる。
耐久性(85℃、65℃×95%RH)
測定方法
得られた粘着剤層付偏光フィルム(140mm×240mm)を、無アルカリガラス板の片面にラミネーターロールを用いて貼着し、次いで、50℃、5気圧に調整されたオートクレーブに20分間保持して、試験片を作成した。
評価基準
○・・・発泡、はがれ、亀裂などの外観不良がない。
×・・・発泡、はがれ、亀裂などが認められる。
リワーク性
測定方法
得られた粘着剤層付偏光フィルム(140mm×240mm)を、無アルカリガラス板の片面にラミネーターロールを用いて貼着し、次いで50℃、5気圧に調整されたオートクレーブに20分間保持して、試験片を作成した。
評価基準
汚染
○・・・被着体に汚染は見られなかった。
剥離強度
○・・・手で容易に剥がれた。
リマー(B-8)の代わりに製造例7で製造した高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-1)
を使用した以外は同様にして粘着剤層付偏光フィルムを製造した。
分子量1400付近に水分を吸収したポリイソシアネート化合物の多量体と思われるピークが観察された。
マー(B-1):8重量部を使用した以外は同様にして粘着剤層付偏光フィルムを製造した。
分子量1400付近に水分を吸収したポリイソシアネート化合物の多量体と思われるピークが観察された。
製造した低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-2)を使用し、高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-8):6重量部の代わりに、製造例8で製造した高Tg(メタ)アクリレートポリ
マー(B-1):2重量部を使用した以外は同様にして粘着剤層付偏光フィルムを製造した。
成されていない。この粘着剤層を形成する粘着剤についてGPCを用いて分析したところ、
分子量1400付近に水分を吸収したポリイソシアネート化合物の多量体と思われるピークが観察された。
製造した低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-3)を使用し、高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-8):6重量部の代わりに、製造例9で製造したガラス転移温度(Tg)=24.0℃の高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-3):4重量部を使用した以外は同様にして粘着剤層付偏光フィルムを製造した。
分子量1700付近に水分を吸収したポリイソシアネート化合物の多量体と思われるピークが観察された。
〔比較例1〕
実施例1において、低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-1)の代わりに、製造例4で
製造した重量平均分子量が70万の低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-4)を使用し、
高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-8)の代わりに、製造例7で製造した高Tg(メタ)ア
クリレートポリマー(B-1)を使用した以外は同様にして粘着剤層付偏光フィルムを製造した。
〔比較例2〕
実施例1において、低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-1)の代わりに、製造例2で
製造した低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-2)を使用し、高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-8)の代わりに、製造例10で製造した重量平均分子量40万の高Tg(メタ)アク
リレートポリマー(B-4)を使用した以外は同様にして粘着剤層付偏光フィルムを製造した。
〔比較例3〕
実施例1において、低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-1)の代わりに、製造例2で
製造した低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-2)を使用し、高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-8):6重竜部の代わりに、製造例7で製造した高Tg(メタ)アクリレートポリ
マー(B-1):0.5重量部を使用した以外は同様にして粘着剤層付偏光フィルムを製造した。
〔比較例4〕
実施例1において、低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-1)の代わりに、製造例2で
製造した低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-2)を使用し、高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-8):6重量部の代わりに、製造例7で製造した高Tg(メタ)アクリレートポリ
マー(B-1):40重量部を使用した以外は同様にして粘着剤層付偏光フィルムを製造した。製造された粘着剤層付偏光フィルムの粘着剤層形成成分のゲル分率は50重量%であり、粘着剤形成成分には分子間架橋構造が形成されていた。
〔比較例5〕
実施例1において、低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-1)の代わりに、製造例5で
製造した官能基含有モノマーの共重合が5重量%の低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-5)を使用し、高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-8)の代わりに、製造例7で製造し
た高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-1)を使用した以外は同様にして粘着剤層付偏光フィルムを製造した。製造された粘着剤層付偏光フィルムの粘着剤層形成成分のゲル分率は60重量%であり、粘着剤形成成分には分子間架橋構造が形成されていた。
〔比較例6〕
実施例1において、低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-1)の代わりに、製造例2で
製造した低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-2)を使用し、高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-8)の代わりに、製造例11で製造した官能基含有モノマーの共重合量が5重
量%である高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-5)を使用した以外は同様にして粘着剤層付偏光フィルムを製造した。
〔比較例7〕
実施例1において、低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-1)の代わりに、製造例2で
製造した低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-2)を使用し、高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-8)の代わりに、製造例12で製造したガラス転移温度(Tg)が−15.2℃
である高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-6)を使用した以外は同様にして粘着剤層付偏光フィルムを製造した。
〔比較例8〕
実施例1において、低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-1)の代わりに、製造例6で
製造したガラス転移温度(Tg)が−23.9℃である低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-2)を使用し、高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-8)の代わりに、製造例7で製造
した高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-1)を使用した以外は同様にして粘着剤層付偏光フィルムを製造した。
〔比較例9〕
実施例1において、低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-1)の代わりに、製造例13
で製造したn-ブチルアクリレート(n-BA):90重量部、アクリル酸(AA):4.8重量部、2-ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA):0.2重量部、スチレンマクロモノマー(AS
-6、東亞合成(株)製):5重量部との共重合体(重量平均分子量:110万、ガラス
転移温度(Tg)=−44.6℃を使用し、高Tg(メタ)アクリレートポリマーをせずに、ポリイソシアネート化合物として市販のポリイソシアネート化合物であるL−45を1.2重
量部使用し、エポキシ系硬化剤およびシランカップリング剤を使用しなかった以外は実施例1と同様にして粘着剤層付偏光フィルムを製造した。製造された粘着剤層付偏光フィルムの粘着剤層形成成分のゲル分率は50重量%であり、粘着剤形成成分には分子間架橋構造が形成されていた。
〔比較例10〕
実施例1において、高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-8)の代わりに、製造例7で
製造した高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B-1)を使用し、ポリイソシアネート化合物を使用しなかった以外は同様にして粘着剤層付偏光フィルムを製造した。なお、この粘着剤層付偏光フィルムの製造に際しては、乾燥雰囲気下で熟成を行ったので、ポリイソシアネート化合物の多量化に起因すると思われる分子量のGPCのピークは認められなかった。
〔比較例11〕
実施例1において、低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A-1)および高Tg(メタ)アクリ
レートポリマー(B-8)を使用し、熟成条件を40℃の乾燥雰囲気で7日間熟成を行った
以外は同様にして粘着剤層付偏光フィルムを製造した。
〔比較例12〕
実施例1において、硬化剤であるE-5XMを使用しなかった以外は同様にして粘着剤層付偏光フィルムを製造した。
〔比較例13〕
実施例2において、高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B)を使用しなかった以外は同様にして粘着剤層付偏光フィルムを製造した。
0重量部が共重合した重量平均分子量120万、ガラス転移温度46.5℃の共重合体を使用しているのに対して、比較例6ではtert-ブチルアクリレート95.0重量部とアク
リル酸5.0重量部が共重合した重量平均分子量120万、ガラス転移温度43.7℃の共重合体を使用している。なお、実施例2と比較例6とは、硬化剤の種類及び量、ポリイソシアネート化合物(D)の使用量及び量、熟成条件は同じであり、いずれの粘着剤もゲル分率が0重量%であり、分子間架橋構造は形成されていないか、分子量がゲル化するほど高くならない程度しか形成されていないと考えられる。
成成分のゲル分率が0重量%であり、さらに形成された粘着剤層の形成成分をゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)を用いて分析すると、分子量1400程度の位置に
ピークが観察され、このピークは使用したポリイソシアネート化合物(D)の2量体の分子量に相当することから、ポリイソシアネート化合物(D)によって架橋構造は形成されていない。
A)よりも、官能基含有モノマーの共重合量が高いが、高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B)自体の配合量が少なく、このような少量で有効な分子間架橋構造を形成することはで
きにくく、同一分子内にある近接した官能基との間で分子内架橋構造を形成するもしくは、ゲル分率を生じない程度の分子間架橋による三次元架橋構造体を形成することが殆どである。このように硬化剤によって架橋構造が形成されても、ゲル分率は殆ど変化しないが、このようにして架橋構造が形成された高Tg(メタ)アクリレートポリマー(B)は、架橋構造により分子の移動が制限されると共に、低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A)に対しても、分子の移動の抑止力となる。さらに、熟成工程によって水分を吸収して多量体化したポリイソシアネート化合物(D)が、低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A)の交絡部分に形成され交絡部分で低Tg(メタ)アクリレートポリマー(A)の動きを制御するように作用するので、本発明の光学部材においては、粘着剤層からの光漏れが少ない。さらに上記のように粘着剤を形成するそれぞれの成分が互いに関連を持って、他の成分の移動を抑制しているので、耐久性及び耐光漏れ性に優れている。
B・・・重量平均分子量約1400のピーク
Claims (16)
- (A)ガラス転移温度が−30℃以下であり、重量平均分子量が120万以上であり、且つ硬化剤と反応可能な官能基を含有するモノマーの共重合量が0.5重量%以下である低Tg(メタ)アクリル系ポリマー;100重量部と、
(B)ガラス転移温度が20℃以上であり、重量平均分子量が50万以上であり、且つ硬化剤と反応可能な官能基を含有するモノマーの共重合量が6重量%以上である高Tg(メタ)アクリル系ポリマー;1〜15重量部と、
(C)エポキシ系硬化剤、アミン系硬化剤および金属キレート化合物系硬化剤よりなる群から選ばれる少なくとも一種類の硬化剤;0.003〜0.5重量部と、
(D)ポリイソシアネート化合物;0.5〜3重量部とを含む組成物を、
湿度を有する環境下で、ゲル分率が30重量%未満になるように熟成させた粘着剤層が、基材表面に形成されてなることを特徴とする光学部材。 - 上記(B)高Tg(メタ)アクリル系ポリマー中における硬化剤と反応可能な官能基を有するモノマーの共重合量が6〜25重量%の範囲内にあることを特徴とする請求項第1項記載
の光学部材。 - 上記架橋剤と反応可能な官能基を含有するモノマーが、カルボキシル基含有(メタ)アクリル系モノマー、アミノ基含有(メタ)アクリル系モノマーおよびアミド基含有(メタ)アクリル系モノマーよりなる群から選ばれる少なくとも一種類の官能基含有モノマーであることを特徴とする請求項第1項記載の光学部材。
- 上記粘着剤層の厚さが10〜50μmの範囲内にあることを特徴とする請求項第1項記
載の光学部材。 - 上記組成物を熟成させる湿度を有する環境が、温度10〜80℃、湿度:10〜100%の条件であり、該環境下に該組成物からなる塗布層を24時間〜14日間熟成させることを特徴とする請求項第1項記載の光学部材。
- 上記(A)低Tg(メタ)アクリル系ポリマー中における硬化剤と反応可能な官能基を含有するモノマーの共重合量が、0〜0.3重量%の範囲内にあることを特徴とする請求項第1
項記載の光学部材。 - 上記組成物中に、さらにシランカップリング剤(E)が含有されていることを特徴とする請求項第1項記載の光学部材。
- 上記光学部材が、液晶素子の偏光板であることを特徴とする請求項第1項乃至第7項の
いずれかの項記載の光学部材。 - (A)ガラス転移温度が−30℃以下であり、重量平均分子量が120万以上であり、且つ硬化剤と反応可能な官能基を含有するモノマーの共重合量が0.5重量%以下である低Tg(メタ)アクリル系ポリマー;100重量部と、
(B)ガラス転移温度が20℃以上であり、重量平均分子量が50万以上であり、且つ硬化剤と反応可能な官能基を含有するモノマーの共重合量が6重量%以上である高Tg(メタ)アクリル系ポリマー;1〜15重量部と、
(C)エポキシ系硬化剤、アミン系硬化剤および金属キレート化合物系硬化剤よりなる群から選ばれる硬化剤;0.003〜0.5重量部と、
(D)ポリイソシアネート化合物;0.5〜3重量部とを含む組成物を、
湿度を有する環境下で、粘着剤層のゲル分率が30重量%未満になるように熟成するこ
とを特徴とする光学部材の製造方法。 - 上記(B)高Tg(メタ)アクリル系ポリマー中における硬化剤と反応可能な官能基を有するモノマーの共重合量が6〜25重量%の範囲内にあることを特徴とする請求項第9項記載の光学部材の製造方法。
- 上記架橋剤と反応可能な官能基を含有するモノマーが、カルボキシル基含有(メタ)アクリル系モノマー、アミノ基含有(メタ)アクリル系モノマーおよびアミド基含有(メタ)アクリル系モノマーよりなる群から選ばれる少なくとも一種類の官能基含有モノマーであることを特徴とする請求項第9項記載の光学部材の製造方法。
- 上記架橋構造が形成された粘着剤層の厚さが10〜50μmの範囲内にあることを特徴とする請求項第9項記載の光学部材の製造方法。
- 上記組成物を熟成させる湿度を有する環境が、温度10〜80℃、湿度:10〜100%の条件であり、該環境下に組成物からなる塗布層を24時間〜14日間熟成させることを特徴とする請求項第9項記載の光学部材の製造方法。
- 上記(A)低Tg(メタ)アクリル系ポリマー中における硬化剤と反応可能な官能基を含有するモノマーの共重合量が、0〜0.3重量%の範囲内にあることを特徴とする請求項第9項記載の光学部材の製造方法。
- 上記組成物中に、さらにシランカップリング剤(E)が含有されていることを特徴とする請求項第9項記載の光学部材の製造方法。
- 上記光学部材が、液晶素子の偏光板であることを特徴とする請求項第9項乃至第15項のいずれかの項記載の光学部材の製造方法。
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