JP2006022105A - 含フッ素環芳香環の改善された製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】含二フッ素環又は含多フッ素環の芳香族化合物を、相応の含二ハロゲン環又は含多ハロゲン環の弱く活性化された芳香族化合物の2個以上のハロゲン置換基を特定の触媒の存在下に一反応工程だけで交換させることで得る。
【選択図】なし
Description
AはN又はCHであり、
DはN又はCHであり、
EはN、CH、C−CF3、C−CN又はCFであり、かつ
X1はH、CN又はF、有利にはH又はFであるが、但し、
A、D及びEは全て同時に同じ定義を有さず、有利には全て同時にNではないか、又は全て同時にCHではない]の化合物を、一般式(II)
AはN又はCHであり、
DはN又はCHであり、
EはN、CH、C−CF3、C−CN又はC−Halであり、
X2はH、Cl、Br、I又はCN、有利にはH、Cl、Br又はCN、より有利にはH又はClであり、かつ
HalはCl、Br又はI、有利にはCl又はBr、より有利にはClであるが、但し、
A、D及びEは全て同時に同じ定義を有さず、有利には全て同時にNではないか、又は全て同時にCHではない]の化合物とフッ化物とを、一般式(III)
個々のR1は同一又は異なって、それぞれ直鎖状又は分枝鎖状のC1〜C10−アルキル、直鎖状又は分枝鎖状のC2〜C10−アルキレン又はC6〜C12−アリールであり、
式中の1つ以上のNR1R1基は、1個の窒素原子及びその他は炭素原子から形成される3員ないし5員の飽和又は不飽和の環であってもよく
式(IV)及び式(VIa)中の
XはN又はPであり、かつ
An(−)は1価のアニオンである]の少なくとも1種の化合物の存在下で反応させることによって製造する方法であって、該反応を一段階で実施することを特徴とする方法を提供する。
A及びDがそれぞれNであり、かつEがCH、C−CF3又はC−CNであるか、又は
A及びDがそれぞれCHであり、かつEがN、C−CF3又はC−CNであるか、又は
AがNであり、DがCHであり、かつEがC−CF3であるか、又は
A及びDがそれぞれCHであり、かつ一般式(I)においてEがCFであり、かつ一般式(II)においてEがC−Halであって、Halが一般式(II)についての前記の定義と同様であると、一般式(I)の化合物を一般式(II)の化合物から製造するために適している。
式(IV)又は式(VIa)中の
Xは窒素であり、かつ
An(−)は塩化物イオン、臭化物イオン、(CH3)3SiF2 (−)、HF(−)、H2F2 (−)、テトラフルオロホウ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、炭酸イオン又は硫酸イオンである。
600mlのトルエンをまず装入し、そして360gのホスゲンを室温(23℃)で3.5時間かけて添加した。引き続き344g(3.00モル)の1,3−ジメチルイミダゾリジノンを450mlのトルエンに溶かしたものを1.5時間かけて添加し、その間に温度は40℃に保持した。ガスの発生が止まった後に、過剰のホスゲンを窒素バブリングによって除去した。該懸濁液を不活性ガス下に濾過し、そして438g(2.56モル)の(N,N−ジメチルイミダゾリジノ)クロライドが無色の固体として得られた。収率:85%。融点:156〜158℃。
Claims (3)
- 一般式(I)
AはN又はCHであり、
DはN又はCHであり、
EはN、CH、C−CF3、C−CN又はCFであり、かつ
X1はH、CN又はFであるが、但し、
A、D及びEは全て同時に同じ定義を有さない]の化合物を、一般式(II)
AはN又はCHであり、
DはN又はCHであり、
EはN、CH、C−CF3、C−CN又はC−Halであり、
X2はH、Cl、Br、I又はCNであり、かつ
HalはCl、Br又はIであるが、但し、
A、D及びEは全て同時に同じ定義を有さない]の化合物とフッ化物とを、一般式(III)
Aは式(IV)又は(V)
Bは、Aとは無関係に、式(IV)、(V)、(VIa)又は(VIb)
個々のR1は同一又は異なって、それぞれ直鎖状又は分枝鎖状のC1〜C10−アルキル、直鎖状又は分枝鎖状のC2〜C10−アルキレン又はC6〜C12−アリールであり、
式中の1つ以上のNR1R1基は、1個の窒素原子及びその他は炭素原子から形成される3員ないし5員の飽和又は不飽和の環であってもよく
式(IV)及び式(VIa)中の
XはN又はPであり、かつ
An(−)は1価のアニオンである]の少なくとも1種の化合物の存在下で反応させることによって製造する方法であって、該反応を一段階で実施することを特徴とする方法。 - 医薬品用途及び農業化学用途の生物学的活性物質の製造のための中間体としての、請求項2記載の化合物の使用。
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