DE2938939A1 - Verfahren zur herstellung von fluornitrobenzolen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von fluornitrobenzolenInfo
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Description
DR. BERG DIPL.-ING. STAPP DIPL-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
PATENTANWÄLTE 23389
Di. Bett Dipl.-lng. SUpf und Partner, P.O.Box 860245,8000 München 86 '
Ihr Zeichen Unier Zeichen MauerkircheretnBe 45 OC
THE BOOTS COMPANY LIMITED Nottingham, NG2 3AA / Großbritannien
Verfahren zur Herstellung von Fluornitrobenzolen
X/R - /2 -
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988273 BEROSTAPFPATENT München (BLZ 70020011) Swifl Code: MYPO DE MM
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983310 0524560 BERG d Postscheck München 65343-808 (BLZ 70010080)
Case M/51 030016/0720
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Fluornitrobenzolen, die als Zwischenprodukte
für die Herstellung von gewissen pharmazeutischen und agrochemischen Produkten brauchbar sind.
Die britische Patentschrift 1 469 700 beschreibt die Herstellung
von 2-Fluornitrobenzol, wobei man 2-Chlornitrobenzol
mit einem Alkalimetallfluorid auf eine Temperatur im Bereich von 230° bis 25O°C in Anwesenheit von Sulfolan erhitzt.
Es wird bevorzugt, daß man ein Verhältnis von Sulfolan zu 2-Chlornitrobenzol im Bereich von 0,30 : 1 bis
0,90 : 1 einhält.
Die US-Patentschrift 4 069 262 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von 2-Fluornitrobenzol, welches das Erhitzen
einer Mischung von 2-Chlornitrobenzol, Kaliumfluorid mit einer Teilchengröße von 1 bis 20 Mikron und einem Katalysator
in Sulfolan während eines Zeitraums von 2 bis 8 Stunden bei einer Temperatur im Bereich von 240° bis 25O°C umfaßt,
wobei das molare Verhältnis von 2-Chlornitrobenzol zu Kaliumfluorid zu Sulfolan 1: 1-1,5 : 0,3-1,0 beträgt.
Es wurde nun gefunden, daß verbesserte Ausbeuten an Fluornitrobenzolen
erhalten werden können, indem man bei Temperaturen unterhalb dieser früher offenbarten Temperaturen
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arbeitet, und daß die Korrosion der Reaktionsbehälter ganz allgemein verringert wird.
Demzufolge schafft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines Pluornitrobenzols, in welchem ein
Chlornitrobenzol zusammen mit einem Alkalimetallfluorid und einem Phasentransfer-Katalysator auf eine Temperatur von
nicht höher als 2000C erhitzt wird.
Es ist besonders überraschend, daß man gemäß der vorliegenden
Erfindung gute Ausbeuten beim Fluorieren von Monochlornitrobenzolen
erzielen kann, in welchen kein aktivierendes besonderes Chloratom vorhanden ist, und die vorliegende
Erfindung ist demzufolge insbesondere auf derartige Verbindungen anwendbar. Jedoch können polychlorierte Nitrobenzole,
und insbesondere 3»4-Dichlornitrobenzol, gemäß der vorliegenden
Erfindung behandelt werden. In diesen Fällen wird gewöhnlich eines der Chloratome nicht fluoriert.
Derartige Phasentransfer-Katalysatoren sind beispielsweise in Angw. Chem. Internat. Edit. 13 (1974), Nr. 3, 170, und
J. Amer. Chem. Soc. 1971, £3_, 195 beschrieben und sind
gewöhnlich quaternäre Ammonium- oder Phosphoniumverbindungen. Beispiele derartiger Katalysatoren, die eingesetzt
werden können, umfassen langkettige Alkylammoniumhalogenide,
-M-
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z.B. Tetradecyltrimethylammoniumbromid, Aralkylammoniumverbindungen,
z.B. Benzyltriäthylammoniumchlorid oder -hydroxid und Alkylphosphoniumhalogenide, z.B. Hexadecyltributylphosphoniumbromid.
Ein anderes Merkmal der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß es nicht erforderlich ist, ein Lösungsmittel zu verwenden,
da man sowohl mit als auch ohne ein Lösungsmittel ähnliche Ausbeuten erzielt. Falls die Verwendung eines Lösungsmittels
gefordert wird, kann man die vorliegende Erfindung unter Verwendung ganz allgemein verfügbarer organischer
polarer, aprotischer Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid,
Dimethylformamid oder SuIfοlan, durchführen.
Vorzugsweise ist das Alkalimetallsalz Kaliumfluorid, insbesondere Kaliumfluorid in einem feinzerteilten Zustand, das
weniger als 0,2 Gewichtsprozent Wasser enthält.
Vorzugsweise ist die Temperatur des Erhitzens im Bereich von 125° bis 1700C, insbesondere l40° bis 1500C. Gewöhnlich
wird das Erhitzen für einen Zeitraum von 6 bis 36 Stunden durchgeführt.
Vorzugsweise ist das molare Verhältnis von Katalysator zu Chlornitrobenzol kleiner als 1 : 10, insbesondere von 1 : 50
bis 1 : 15.
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'Λ -
Λ -
Das Fluornitrobenzol und unverändertes Chlornitrobenzol kann mittels Standardverfahren gewonnen werden, z.B. durch
Dampfdestillation und fraktionierte Destillation der erhaltenen organischen Phase. Ein wahlweises Verfahren besteht
darin, daß man die Mischung abkühlen läßt, diese filtriert (wobei man zur Unterstützung der Filtration Toluol zusetzt),
das Toluol abdestilliert und anschließend den Rückstand endgültig destilliert.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, in welchen die Prozentangaben auf das Gewicht
bezogen sind, es sei denn, daß ausdrücklich etwas anderes angegeben ist, und die Temperaturen in "0C" angegeben sind.
Kaliumfluorid (Wassergehalt 0,2 %) (69,6 g; 1,2 Mol) und
Tetradecyltrimethylammoniumbromid (18 g; 0,055 Mol) wurden zu geschmolzenem 2-Chlornitrobenzol (157,5 g; 1 Mol) unter
Rühren zugegeben. Die Mischung wurde 28 Stunden lang auf HtO0C erhitzt. Man ließ dann die Reaktionsmischung auf ca.
1000C abkühlen und anschließend wurde sie mit Hilfe von
zugesetztem Toluol filtriert. Das Toluol wurde abdestilliert und der Rückstand abschließend im Hochvakuum destilliert.
Man erhielt in einer Ausbeute von 78 % 2-Fluornitrobenzol,
zusammen mit 5 % zurückgewonnenem 2-Chlornitrobenzol.
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-a-
Beispiel 2
Kaliumfluorid (69,6 g; 1,2 Mol) und Benzyltriäthylammoniumchlorid
(10,7 g; 0,05 Mol) wurden zu geschmolzenem 2-Chlornitrobenzol
(157,5 g; l»0 Mol) zugegeben. Nach 28stündigem Rühren bei 14O°C und einer ähnlichen Aufarbeitung wie in
Beispiel 1 erhielt man 2-Fluornitrobenzol in 4l$iger Ausbeute
zusammen mit 7 % zurückgewonnenem 2-Chlornitrobenzol.
Beispiel 1 wurde unter Verwendung von 4-Chlornitrobenzol
wiederholt, wobei man 4-Fluornitrobenzol in 60£iger Ausbeute,
zusammen mit 20 % zurückgewonnenem 4-Chlornitrobenzol
erhielt.
Beispiel 1 wurde unter Verwendung von Dimethylformamid als Lösungsmittel wiederholt. Nach 25stündigem Rühren bei 14O°C
erhielt man 2-Fluornitrobenzal in 67Jiiger Ausbeute, zusammen
mit 15 % zurückgewonnenem 2-Chlornitrobenzol.
Beispiel 1 wurde unter Verwendung von Dimethylsulfoxid als Lösungsmittel wiederholt. Nach 2Hstündigem Rühren bei 14O°C
erhielt man 2-Fluornitrobenzol in 42?iger Ausbeute, zusammen
mit 28 % zurückgewonnenem 2-Chlornitrobenzol.
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Beispiel 1 wurde mit einem molaren Verhältnis von Katalysator zu 2-Chlornitrobenzol von 1 : 10 und unter Verwendung
von SuIfolan als Lösungsmittel wiederholt. Nach 17stündigem
Rühren bei 150°C erhielt man 2-Fluornitrobenzol in 70Jiger
Ausbeute, zusammen mit 13 % zurückgewonnenem 2-Chlornitrobenzol.
Kaliumfluorid (69,6 g; 1,2 Mol) und Hexadecyltributylphosphoniumbroraid
(25,2 g; 0,04 Mol) wurden zu geschmolzenem
2-Chlornitrobenzol (157,5 g; 1 Mol) zugegeben. Nach 24stündigem Rühren bei 1450C und einer ähnlichen Aufarbeitung wie
in Beispiel 1 erhielt man 2-Fluornitrobenzol in 91,2>iiger
Ausbeute, zusammen mit 2,4 % zurückgewonnenem 2-Chlornitrobenzol.
Kaliumfluorid (244 g; 4,2 Mol) und Tetradecyltrimethylammoniumbromid
(67,2 g; 0,2 Mol) wurden zu geschmolzenem 2-Chlor nitrobenzol (630 g; 4,0 Mol) zugegeben. Nach 28stündigem
Rühren bei 145°C und einer ähnlichen Aufarbeitung wie in Beispiel 1 erhielt man 2-Fluornitrobenzol in 89,2!iiger Ausbeute,
zusammen mit 4,1 % zurückgewonnenem 2-Chlornitrobenzol. Während dieser Reaktion durchgeführte Korrosionsunter-
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suchungen zeigten, daß Prüflinge aus rostfreiem Stahl oder Glasemail in vernachlässigbarem Maße angegriffen werden
und Prüflinge aus Flußstahl nur eine sehr niedrige Korrosionsrate aufwiesen. Zum Vergleich zeigten die Prüflinge
eine sehr starke Korrosion, wenn die Reaktion bei 24O°C
durchgeführt wurde.
Kaliumfluorid (69,6 g; 1,2 Mol) und Undecyltributylammonium bromid (25,2 g; 0,06 Mol) wurden zu geschmolzenem 2-Chlornitrobenzol
(157,5 g; 1,0 Mol) zugegeben. Nach 24stündigem Rühren bei l45°C und einer ähnlichen Aufarbeitung wie in
Beispiel 1 erhielt man 2-Pluornitrobenzol in 84,6Jiger Ausbeute,
zusammen mit 0,4 % Nitrobenzol.
Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei man das 2-Chlornitrobenzol
durch eine äquivalente Menge von 3,4-Dichlornitroben
zol ersetzte. Man erhielt 3~Chlor-3-fluornitrobenzol in
84<iger Ausbeute, zusammen mit 1 % zurückgewonnenem 3,4-Dichlomitrobenzol.
Beispiel 1 wurde in Abwesenheit des Phasentransfer-Katalysators wiederholt, wobei man 2-Fluornitrobenzol in 0,2jSiger
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Ausbeute, zusammen mit 91 % zurückgewonnenem 2-Chlornitrobenzol
erhielt.
Beispiel 6 wurde bei einer Temperatur von 220°C wiederholt. Nach Rühren während eines Zeitraums von 11,5 Stunden erhielt
man 2-Fluornitrobenzol in einer Ausbeute von 18?, zusammen
mit 13 % zurückgewonnenem 2-Chlornitrobenzol.
Beispiel 6 wurde bei einer Temperatur von 21JO0C wiederholt.
Nach Rühren während eines Zeitraums von 17 Stunden erhielt man 2-Fluornitrobenzol in einer Ausbeute von k %, zusammen
mit 3 % Nitrobenzol und 33 % 2-Chlornitrobenzol.
Eine Mischung von Kaliumfluorid (61,5 g; 1,06 Mol), 2-Chlornitrobenzol
(157,5 g; 1,0 Mol) und Sulfolan (88,8 g; 0,74
Mol) wurde zusammen 28 Stunden lang auf I1IO0C erhitzt. Man
erhielt 2-Fluornitrobenzol in einer Ausbeute von 16 %t
zusammen mit 6l % zurückgewonnenem 2-Chlornitrobenzol.
Die schlechten Ausbeuten in den Vergleichsbeispielen 1 und erläutern die Notwendigkeit der Verwendung eines Phasentransfer-Katalysators,
wohingegen die schlechten Ausbeuten in den Vergleichsbeispielen 2 und 3 den Nachteil des Arbeitens
bei hoher Temperatur erläutern.
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ORIGINAL INSPECTED
Claims (1)
- DRBERG DIPL.-ING. STAPF ·DIPL-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR "PATENTANWÄLTE Postfach 860245 · 8000 München 86Dr. Berg DipL-Ini. Stapf und Partner, P.O.Box 860245, 8000 München M 'Ihr Zeichen Unter Zeichen „ . „ M*uerklrcheralraQe 45 A-Yoorref Our ref. 30 429 SOOO MÜNCHEN M 2 O.Anwaltsakte-Nr.: 30 **29
The Boots Company LimitedPatentansprüche-i. Verfahren zur Herstellung eines Fluornitrobenzols, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Chlornitrobenzol zusammen mit einem Alkalimetallfluorid und einem Phasentransfer-Katalysator auf eine Temperatur von nicht höher als 200°C erhitzt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Chlornitrobenzol ein Monochlornitrobenzol ist.3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Chlornitro-X/R• (089)988272 Tetafrunine: Buikkonten: Hypo-B«nk München 4410IJJHSI988273 BERQSTAPPPATENT München (BU 70020011) Swift OxIc. HYPO DC MM988274 TELEX: Bayer Veranibanlc Manchen 453100 (BLZ 70020270) 3310 0524560 BERG d Puucheck München 65343-808 (BLZ 70010080)Case M/51 ORIGINAL .INSPECTEDbenzol 2-Chlornitrobenzol ist.1J. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalimetallfluorid Kaliumfluorid ist.5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator ein Tetraalkylammoniumsalz ist.6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator Tetradecyltrimethylammoniumbromid ist.7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man 6 bis 36 Stunden erhitzt.8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktions temperatur im Bereich von 125° bis 1700C liegt.9· Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionstemperatur im Bereich von l40° bis 1500C liegt.Ö3Ö016/072Ö10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Ver hältnis von Katalysator zu Chlornitrobenzol gleich oder kleiner als 1 : 10 ist.11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis von Katalysator zu Chlornitrobenzol im Bereich von 1 : 50 bis 1 : 15 liegt.12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalimetallfluorid in einem feinzerteilten Zustand vorliegt.13· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalimetallfluorid anfänglich weniger als 0,2 Gewichtsprozent Wasser enthält.14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt wird.030016/0720
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB7839512 | 1978-10-05 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2938939A1 true DE2938939A1 (de) | 1980-04-17 |
DE2938939C2 DE2938939C2 (de) | 1989-10-05 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19792938939 Granted DE2938939A1 (de) | 1978-10-05 | 1979-09-26 | Verfahren zur herstellung von fluornitrobenzolen |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4287374A (de) |
JP (1) | JPS5589249A (de) |
DE (1) | DE2938939A1 (de) |
GB (1) | GB2042507B (de) |
IT (1) | IT1206991B (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0150418A1 (de) * | 1984-01-07 | 1985-08-07 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung fluorsubstituierter aromatischer Verbindungen |
EP0354444A2 (de) * | 1988-08-12 | 1990-02-14 | Bayer Ag | Verfahren zum Einführen von Fluoratomen an aromatische Kerne durch nucleophilen Austausch |
WO1992000270A1 (de) * | 1990-06-25 | 1992-01-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von chlorfluornitrobenzolen und difluornitrobenzolen |
US5463148A (en) * | 1991-07-17 | 1995-10-31 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of chlorofluoronitrobenzenes |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4418229A (en) * | 1981-04-15 | 1983-11-29 | Mallinckrodt, Inc. | Method for producing fluoronitrobenzene compounds |
JPS57197226A (en) * | 1981-05-30 | 1982-12-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | Preparation of aromatic fluorine compound |
US4704483A (en) * | 1984-04-27 | 1987-11-03 | Occidental Chemical Corporation | 3,4-difluoro-5-nitrobenzotrifluoride and preparation of fluoro-nitro-benzotrifluorides |
JPS6150945A (ja) * | 1984-08-21 | 1986-03-13 | Seimi Chem Kk | フツ素化方法 |
US4642399A (en) * | 1984-11-29 | 1987-02-10 | Mallinckrodt, Inc. | Method for producing fluoronitrobenzene compounds |
EP0253837B1 (de) * | 1986-01-06 | 1991-10-09 | Mallinckrodt Specialty Chemicals Company | Katalytisches verfahren zur herstellung von fluoraromatischen verbindungen mittels verzweigter alkylpyridiniumsalze |
EP0253838B1 (de) * | 1986-01-06 | 1991-08-21 | Mallinckrodt Specialty Chemicals Company | Katalytisches verfahren zur herstellung von fluoraomatischen verbindungen mittels n-sek-alkylpyridiniumsalze |
US4849552A (en) * | 1986-01-06 | 1989-07-18 | Mallinckrodt, Inc. | Preparation of fluoroaromatic compounds in dispersion of potassium fluoride |
US4642398A (en) * | 1986-01-06 | 1987-02-10 | Mallinckrodt, Inc. | Preparation of fluoronitrobenzene compounds in dispersion of potassium fluoride |
EP0252964B1 (de) * | 1986-01-06 | 1991-08-21 | Mallinckrodt Specialty Chemicals Company | Katalytisches verfahren zur herstellung von fluoraromatischen verbindungen mit substituierten pyridiniumsalzen |
US4973772A (en) * | 1987-02-07 | 1990-11-27 | Mallinckrodt, Inc. | Catalytic method for producing fluoroarmatic compounds using substituted pyridinium salts |
DE4324365A1 (de) * | 1993-07-21 | 1995-01-26 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von mehrfach fluorierten Nitrobenzolen |
DE4324366C1 (de) * | 1993-07-21 | 1994-09-22 | Hoechst Ag | Katalysator für nukleophile aromatische Substitutionen |
DE4324367A1 (de) * | 1993-07-21 | 1995-01-26 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Fluornitrobenzolen |
US5502235A (en) * | 1994-12-28 | 1996-03-26 | Dowelanco | Solventless process for making 2,6 difluorobenzonitrile |
DE19631854C1 (de) * | 1996-08-07 | 1998-04-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Fluor enthaltenden Verbindungen |
EP0944564B9 (de) | 1996-11-22 | 2005-01-19 | Albemarle Corporation | Halogenaustausch-reaktionen und ihre anwendungen |
US5824827A (en) * | 1996-11-22 | 1998-10-20 | Albemarle Corporation | Halogen exchange reactions |
US5965781A (en) * | 1997-11-21 | 1999-10-12 | Albemarle Corporation | Catalysis in halogen exchange reactions |
US6187931B1 (en) | 1999-04-06 | 2001-02-13 | Albemarle Corporation | Process for making fluorophthalimides |
DE10129057A1 (de) * | 2001-06-15 | 2002-12-19 | Bayer Ag | Verbessertes Verfahren zur Herstellung kernfluorierter Aromaten |
DE102004033525A1 (de) * | 2004-07-08 | 2006-02-02 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verbessertes Verfahren zur Herstellung kernfluorierter Aromaten |
DE102008051412A1 (de) | 2008-10-11 | 2010-04-15 | Saltigo Gmbh | Katalysatoren zur Herstellung von Fluoraromaten |
WO2010058421A2 (en) * | 2008-11-18 | 2010-05-27 | Aditya Birla Science & Technology Co. Ltd. | A process for synthesis of 2, 4-dichloro-5- fluoroacetophenone (dcfa) |
CN108586257B (zh) * | 2018-05-03 | 2020-12-22 | 浙江解氏新材料股份有限公司 | 一种对氟硝基苯的制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1469700A (en) * | 1974-06-25 | 1977-04-06 | Isc Chem Ltd | Process for the production of 2-fluoronitrobenzene |
US4069262A (en) * | 1977-03-07 | 1978-01-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of 2-fluoronitrobenzene |
DE2724367A1 (de) * | 1977-05-28 | 1978-12-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von fluorbenzolen |
DE2803259A1 (de) * | 1978-01-26 | 1979-08-02 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von fluorbenzolen |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3064058A (en) * | 1961-04-07 | 1962-11-13 | Nepera Chemical Co Inc | Method of preparing fluorinated compounds |
US3240824A (en) * | 1965-01-28 | 1966-03-15 | Olin Mathieson | Process for preparing fluoronitrobenzenes |
US3480667A (en) * | 1965-04-28 | 1969-11-25 | Texaco Inc | Method of producing fluorinated compounds |
GB1360327A (en) * | 1972-11-13 | 1974-07-17 | Daikin Ind Ltd | Process for the nuclear fluorination of a compound having a benzene ring |
GB1514082A (en) * | 1974-06-25 | 1978-06-14 | Isc Chem Ltd | Preparation of fluoronitrobenzenes |
US4229365A (en) * | 1977-05-28 | 1980-10-21 | Basf Aktiengesellschaft | Manufacture of substituted fluorobenzenes |
US4140719A (en) * | 1977-10-31 | 1979-02-20 | Merck & Co., Inc. | Solid-liquid phase transfer catalysis improved method of preparing 2,4-difluoroaniline |
IE47471B1 (en) * | 1977-10-31 | 1984-03-21 | Merck & Co Inc | Method of preparing 2,4-difluoroaniline |
US4164517A (en) * | 1977-12-30 | 1979-08-14 | I.S.C. Chemicals Limited | Preparation of fluoronitrobenzene |
-
1979
- 1979-09-26 DE DE19792938939 patent/DE2938939A1/de active Granted
- 1979-10-01 US US06/080,616 patent/US4287374A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-10-03 GB GB7934224A patent/GB2042507B/en not_active Expired
- 1979-10-03 IT IT7950436A patent/IT1206991B/it active
- 1979-10-04 JP JP12841779A patent/JPS5589249A/ja active Granted
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1469700A (en) * | 1974-06-25 | 1977-04-06 | Isc Chem Ltd | Process for the production of 2-fluoronitrobenzene |
US4069262A (en) * | 1977-03-07 | 1978-01-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of 2-fluoronitrobenzene |
DE2724367A1 (de) * | 1977-05-28 | 1978-12-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von fluorbenzolen |
DE2803259A1 (de) * | 1978-01-26 | 1979-08-02 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von fluorbenzolen |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
CA 85:62781 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0150418A1 (de) * | 1984-01-07 | 1985-08-07 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung fluorsubstituierter aromatischer Verbindungen |
EP0354444A2 (de) * | 1988-08-12 | 1990-02-14 | Bayer Ag | Verfahren zum Einführen von Fluoratomen an aromatische Kerne durch nucleophilen Austausch |
EP0354444A3 (en) * | 1988-08-12 | 1990-08-01 | Bayer Ag | Process for the introduction of fluorine on aromatic nucleus by nucleophilic exchange |
US4978769A (en) * | 1988-08-12 | 1990-12-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for introducing fluorine atoms into aromatic rings by nucleophilic exchange |
WO1992000270A1 (de) * | 1990-06-25 | 1992-01-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von chlorfluornitrobenzolen und difluornitrobenzolen |
US5463148A (en) * | 1991-07-17 | 1995-10-31 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of chlorofluoronitrobenzenes |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2042507A (en) | 1980-09-24 |
IT1206991B (it) | 1989-05-17 |
GB2042507B (en) | 1982-12-08 |
DE2938939C2 (de) | 1989-10-05 |
US4287374A (en) | 1981-09-01 |
JPS6251260B2 (de) | 1987-10-29 |
IT7950436A0 (it) | 1979-10-03 |
JPS5589249A (en) | 1980-07-05 |
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