JP2005536574A5 - - Google Patents
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Description
(実施例5[比較例])
蒸留ボトム(29.7グラム)を、K2CO3 0.3グラムと共に、160℃で2時間加熱し、室温に冷却した。この半固体を、追加の塩基0.3グラム、次いで追加の塩基0.75グラムと共に、170℃に再加熱したが、生成物は、依然として室温で半固体であった。NMRは、この生成物が、環状二量体を含まず、約12重量%のオリゴマー(Mn=298)を含むことを示した。
蒸留ボトム(29.7グラム)を、K2CO3 0.3グラムと共に、160℃で2時間加熱し、室温に冷却した。この半固体を、追加の塩基0.3グラム、次いで追加の塩基0.75グラムと共に、170℃に再加熱したが、生成物は、依然として室温で半固体であった。NMRは、この生成物が、環状二量体を含まず、約12重量%のオリゴマー(Mn=298)を含むことを示した。
Claims (9)
- 1,3−プロパンジオールを用いてテレフタル酸またはジメチルテレフタレートをエステル化し、このエステル化生成物を予備縮合させて予備縮合生成物を生成し、この予備縮合生成物を重縮合させてポリトリメチレンテレフタレートを生成することによる、ポリトリメチレンテレフタレートを重合する方法であって、エステル化および/または重縮合段階から過剰な1,3−プロパンジオールを除去し、1,3−プロパンジオールの蒸気を分離容器内で高沸点留分(固体状副生成物)から分離する、該方法における、
(a)周期表(IUPAC 1989年)の3〜12族および14〜15族の第3、第4、または第5周期の1種または複数の金属の化合物からなる群から選択される、金属を基準として5ppmから5000ppmの金属触媒の存在下で、場合によっては希釈剤の存在下で、100℃から240℃の温度で5分から24時間、固体状副生成物を加熱すること、および
(b)場合によってはこの反応生成物を重合プロセスに再循環させること
を含む改良。 - 固体状副生成物が、ステップ(a)を実施する別の反応容器に移される請求項1に記載の方法。
- ステップ(a)を、分離容器内で実施する請求項1に記載の方法。
- 予備縮合および/または重縮合段階の真空凝縮器内で、固体状副生成物から1,3−プロパンジオールの蒸気を分離し、固体状副生成物をそこから別の反応容器に移し、そこでこの固体状副生成物を周期表(IUPAC 1989年)の3〜12族および14〜15族の第3、第4、または第5周期の1種または複数の金属の化合物からなる群から選択される、金属を基準として5ppmから5000ppmの触媒の存在下で、場合によっては希釈剤の存在下で、100℃から220℃の温度で5分から24時間加熱し、その反応生成物を場合によっては重合プロセスに再循環させる請求項1、2または3に記載の方法。
- 固体状副生成物からの1,3−プロパンジオールの蒸気の分離を該プロセスのエステル化段階の一部である分離容器内で実施し、その中でこの固体状副生成物を周期表(IUPAC 1989年)の3〜12族および14〜15族の第3、第4、または第5周期の1種または複数の金属の化合物からなる群から選択される、金属を基準として5ppmから5000ppmの触媒の存在下で、場合によっては希釈剤の存在下で、140℃から240℃の温度で5分から24時間加熱し、その反応生成物を場合によっては重合プロセスに再循環させる請求項1、2または3に記載の方法。
- 1,3−プロパンジオールを用いてテレフタル酸またはジメチルテレフタレートをエステル化し、このエステル化生成物を予備縮合させて予備縮合生成物を生成し、この予備縮合生成物を重縮合させてポリトリメチレンテレフタレートを生成することによって、ポリトリメチレンテレフタレートを重合する方法であって、1,3−プロパンジオールの蒸気を予備縮合および/または重縮合段階の真空凝縮器内で、高沸点留分(固体状副生成物)から分離し、過剰な1,3−プロパンジオールおよび固体状副生成物を除去する、該方法における、
(a)予備縮合および/または重縮合段階の真空凝縮器からの固体状副生成物を、別の反応容器に移すこと、
(b)この反応容器内で、周期表(IUPAC 1989年)の3〜12族および14〜15族の第3、第4、または第5周期の1種または複数の金属の化合物からなる群から選択される、金属を基準として5ppmから5000ppmの金属触媒の存在下で、場合によっては希釈剤の存在下で、100℃から220℃の温度で5分から24時間、固体状副生成物を加熱すること、および
(c)場合によってはこの反応生成物を重合プロセスに再循環させること
を含む改良。 - (a)1,3−プロパンジオールを用いてテレフタル酸またはジメチルテレフタレートをエステル化することと、
(b)このエステル化生成物を予備縮合させて予備縮合生成物を生成することと、
(c)この予備縮合生成物を重縮合させてポリトリメチレンテレフタレートを生成することと、
(d)該プロセスのエステル化段階の一部である分離容器内で、固体状副生成物から1,3−プロパンジオールの蒸気を分離することと、
(e)このエステル化段階の分離容器内で、固体状副生成物を、周期表(IUPAC 1989年)の3〜12族および14〜15族の第3、第4、または第5周期の1種または複数の金属の化合物からなる群から選択される、金属を基準として5ppmから5000ppmの金属触媒の存在下で、場合によっては希釈剤の存在下で、140℃から240℃の温度で5分から24時間加熱することと、
(f)場合によっては、この反応生成物を重合プロセスに再循環させることと、
(g)場合によっては、予備縮合および/または重縮合段階で得られた過剰な1,3−プロパンジオールを、エステル化段階の分離容器に再循環させることと、
(h)場合によっては、エステル化段階の分離容器のボトムからの固体状副生成物を取り除き、それを別の反応容器に移し、そこで、固体状副生成物を、周期表(IUPAC 1989)の3〜12族および14〜15族の第3、第4、または第5周期の1種または複数の金属の化合物からなる群から選択される、金属を基準として5ppmから5000ppmの金属触媒の存在下で、場合によっては希釈剤の存在下で、100℃から220℃の温度で、5分から24時間加熱させることと
を含む、ポリトリメチレンテレフタレートを重合するための方法。 - 金属触媒が、Ti、Zr、V、Cr、Mn、Ru、Co、Ni、Zn、Sn、およびSbの塩からなる群から選択される請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 金属触媒が、Ti、Sn、およびZnの塩からなる群から選択される請求項8に記載の方法。
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EP2643383A1 (en) | 2010-11-22 | 2013-10-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Block copolymers comprising poly(1,3-trimethylene terephthalate) and poly(1,3-trimethylene 2,6-naphthalate) |
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