JP2005536574A - ポリトリメチレンテレフタレートの製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
PTT重合で得られたPDOオーバーヘッド留出物を蒸留し、反応器内の残留物質(「スラッジ」または「ボトム」)を回収した。このスラッジは、約46%のPDOのガスクロマトグラフィー分析に基づくと、約54重量%の固体を含んでいた。NMR分析は、PDO約47重量%、環状二量体13%、およびオリゴマー(Mn=394)40%、または約53重量%の固体を示した。この混合物は、室温で柔らかい固体であった。その粘度を100〜140℃で測定した。結果を表1、実施例Aに示す。ブルックフィールド粘度計、DVII+型、スピンドル28を使用して100rpmで粘度測定(mPa・s)を行った。
(実施例1)
スラッジ(30グラム)を3口フラスコに装入し、窒素雰囲気中で、Ti(OBu)4 0.132グラムを加えた。この内容物を、160℃の油浴で加熱し、100rpmで約1時間攪拌した。NMRは、環状二量体約7重量%、PDO43%、およびMn=346のオリゴマー50重量%を示した。この物質を、粘度計用フラスコに移し、60、80、100、および120℃で、粘度を測定した。結果を表1に示す。
同じように、スラッジを、Ti触媒を用いた消化の前に、PDOを用いて希釈した。0.35 希釈剤/スラッジという比については、スラッジ30グラムに、PDO 16.1グラムを加え、Tiブトキシド触媒0.132グラムを用いて消化させた。0.25 希釈剤/スラッジという比については、スラッジ30グラムに、PDO 11.5グラムを加えた。0.12の比については、スラッジ50グラムに、PDO 6グラムを加えて、Tiブトキシド0.06グラムを用いて消化させた。
蒸留ボトム(29.7グラム)を、K2CO3 0.3グラムと共に、160℃で2時間加熱し、室温に冷却した。この半固体を、追加の塩基0.3グラム、次いで追加の塩基0.75グラムと共に、170℃に再加熱したが、生成物は、依然として室温で半固体であった。NMRは、この生成物が、環状二量体を含まず、約12重量%のオリゴマー(Mn=298)を含むことを示した。
フラスコに、蒸留ボトム30グラムおよびPDO 90グラムを装入し、油浴で、攪拌しながら160℃に加熱した。約110℃では、固体は、75rpmの攪拌で分散していた。約125℃では、この物質は混濁しており、150℃ではわずかに不透明であり、約161℃では透明(均一)で琥珀色/褐色であった。未消化の物質は、3.0 PDO/スラッジの希釈でも、約150℃未満では均一ではなかった。
実施例Bの混合物に、Ti(OBu)4(0.025グラム)を加え、この混合物を160℃で3時間加熱した。室温に冷却すると、この物質は混濁していたが液体であり、ピペットで除去するのは容易であった。NMRは、環状二量体約1重量%およびオリゴマー(Mn=260)18%を示した。
PTTスプレーループ凝縮器から回収された固体は、環状二量体約48重量%、オリゴマー(Mn=343)約7重量%、およびPDO約45重量%を含んでいた。
スプレーループ固形物(30グラム)を、160℃の油浴で加熱したが、約1時間後、融解していなかった。この固体を16グラムのPDOで希釈すると、さらに1時間後には、わずかな融解が認められた。
スプレーループ固形物(30グラム)とPDO 15mLを、Ti(OBu)4 0.15グラムと共に175℃で約2時間加熱すると、透明な溶液が生じた。同様に、30グラムの固体、47グラムのPDO、および0.14グラムのTi(OBu)4を175℃で2時間加熱した。その粘度(mPa・s)を60〜120℃で測定した(表2)。47グラムのPDOで希釈された反応物のNMRは、環状二量体なし、TPAのジ−PDOエステル(Mn=285)約27重量%、およびPDO 73%を示した。
実施例4の方法と同様。PDOスチルボトム(30グラム)を、16.1グラムのPDOで希釈し、160℃に加熱し、約75rpmで攪拌した。加熱中に、酢酸亜鉛二水和物触媒(0.0214グラム、ボトム固形物に対して約400ppmのZnに相当する)を加えた。160℃(100rpm)で約1時間経過後に、サンプルを粘度管に移し、様々な温度で粘度(mPa・s)を測定した(表参照)。
実施例4の方法と同様。PDOスチルボトム(35.5グラム)を、19グラムのPDOで希釈し、ブチルスズ酸触媒(Fascat 4100)と混合した。この反応混合物を、160℃に加熱し、100rpmで約1時間攪拌し、室温に冷却した。サンプル15mLを、測定のために粘度管に移した(表3参照)。
攪拌子を備え付けた10ミリリットル血清瓶に、環状二量体(純度93パーセント)0.125グラム、PDO 2.375グラム、およびチタンテトラブトキシド0.008グラムを装入した。この混合物を、200℃まで加熱した。50〜150℃では、明らかな反応は起こらなかった。175℃では不完全な反応が明白であり、200℃でほぼ完全な反応が起こった。その結果は、溶液が室温に冷却されたとき、0.0037グラムの固体(約3重量%)のみが回収されたことであった。この実施例は、固体状副生成物のほぼ完全な消化および溶解を達成することができ、その結果室温で実質上均一な溶液となることを示す。
Claims (10)
- 1,3−プロパンジオールを用いてテレフタル酸またはジメチルテレフタレートをエステル化し、このエステル化生成物を予備縮合させて予備縮合生成物を生成し、この予備縮合生成物を重縮合させてポリトリメチレンテレフタレートを生成することによる、ポリトリメチレンテレフタレートを重合する方法であって、エステル化および/または重縮合段階から過剰な1,3−プロパンジオールを除去し、1,3−プロパンジオールの蒸気を別の容器内で高沸点留分(固体状副生成物)から分離する、該方法における、
(a)周期表(IUPAC 1989年)の3〜12族および14〜15族の第3、第4、または第5周期の1種または複数の金属の化合物からなる群から選択される、金属を基準として5ppmから5000ppmの金属触媒の存在下で、場合によっては希釈剤の存在下で、100℃から240℃の温度で5分から24時間、固体状副生成物を加熱すること、および
(b)場合によってはこの反応生成物を重合プロセスに再循環させること
を含む改良。 - 固体状副生成物が、ステップ(a)を実施する別の反応容器に移される請求項1に記載の方法。
- ステップ(a)を、分離容器内で実施する請求項1に記載の方法。
- 予備縮合および/または重縮合段階の真空凝縮器内で、固体状副生成物から1,3−プロパンジオールの蒸気を分離し、固体状副生成物をそこから別の反応容器に移し、そこでこの固体状副生成物を周期表(IUPAC 1989年)の3〜12族および14〜15族の第3、第4、または第5周期の1種または複数の金属の化合物からなる群から選択される、金属を基準として5ppmから5000ppmの触媒の存在下で、場合によっては希釈剤の存在下で、100℃から220℃の温度で5分から24時間加熱し、その反応生成物を場合によっては重合プロセスに再循環させる請求項1、2または3に記載の方法。
- 固体状副生成物からの1,3−プロパンジオールの蒸気の分離を該プロセスのエステル化段階の一部である分離容器内で実施し、その中でこの固体状副生成物を周期表(IUPAC 1989年)の3〜12族および14〜15族の第3、第4、または第5周期の1種または複数の金属の化合物からなる群から選択される、金属を基準として5ppmから5000ppmの触媒の存在下で、場合によっては希釈剤の存在下で、140℃から240℃の温度で5分から24時間加熱し、その反応生成物を場合によっては重合プロセスに再循環させる請求項1、2または3に記載の方法。
- 1,3−プロパンジオールを用いてテレフタル酸またはジメチルテレフタレートをエステル化し、このエステル化生成物を予備縮合させて予備縮合生成物を生成し、この予備縮合生成物を重縮合させてポリトリメチレンテレフタレートを生成することによって、ポリトリメチレンテレフタレートを重合する方法であって、1,3プロパンジオールの蒸気を予備縮合および/または重縮合段階の真空凝縮器内で、高沸点留分(固体状副生成物)から分離し、過剰な1,3−プロパンジオールおよび固体状副生成物を除去する、該方法における、
(a)予備縮合および/または重縮合段階の真空凝縮器からの固体状副生成物を、別の反応容器に移すこと、
(b)この反応容器内で、周期表(IUPAC 1989年)の3〜12族および14〜15族の第3、第4、または第5周期の1種または複数の金属の化合物からなる群から選択される、金属を基準として5ppmから5000ppmの金属触媒の存在下で、場合によっては希釈剤の存在下で、100℃から220℃の温度で5分から24時間、固体状副生成物を加熱すること、および
(c)場合によってはこの反応生成物を重合プロセスに再循環させること
を含む改良。 - (a)1,3−プロパンジオールを用いてテレフタル酸またはジメチルテレフタレートをエステル化することと、
(b)このエステル化生成物を予備縮合させて予備縮合生成物を生成することと、
(c)この予備縮合生成物を重縮合させてポリトリメチレンテレフタレートを生成することと、
(d)該プロセスのエステル化段階の一部である分離容器内で、固体状副生成物から1,3−プロパンジオールの蒸気を分離することと、
(e)このエステル化段階の分離容器内で、固体状副生成物を、周期表(IUPAC 1989年)の3〜12族および14〜15族の第3、第4、または第5周期の1種または複数の金属の化合物からなる群から選択される、金属を基準として5ppmから5000ppmの金属触媒の存在下で、場合によっては希釈剤の存在下で、140℃から240℃の温度で5分から24時間加熱することと、
(f)場合によっては、この反応生成物を重合プロセスに再循環させることと、
(g)場合によっては、予備縮合および/または重縮合段階で得られた過剰な1,3−プロパンジオールを、エステル化段階の分離容器に再循環させることと、
(h)場合によっては、エステル化段階の分離容器のボトムからの固体状副生成物を取り除き、それを別の反応容器に移し、そこで、固体状副生成物を、周期表(IUPAC 1989)の3〜12族および14〜15族の第3、第4、または第5周期の1種または複数の金属の化合物からなる群から選択される、金属を基準として5ppmから5000ppmの金属触媒の存在下で、場合によっては希釈剤の存在下で、100℃から220℃の温度で、5分から24時間加熱させることと
を含む、ポリトリメチレンテレフタレートを重合するための方法。 - 金属触媒が、La、Ti、Zr、V、Cr、Mn、Ru、Co、Ni、Zn、Sn、およびSbの塩からなる群から選択される請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 金属触媒が、Ti、Sn、およびZnの塩からなる群から選択される請求項8に記載の方法。
- 粘度が100℃で500mPa・s未満である、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法の1種または複数の固体状副生成物の反応生成物。
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