JP2005528498A - β−結晶ポリプロピレン - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
(1)結晶ポリプロピレン樹脂及び
(2)式(I)
【化1】
(式中、
R1、R2及びR3は、互いに独立して、炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数1ないし10のアルキルアミノ基、ジ(炭素原子数1ないし10のアルキル)アミノ基、炭素原子数1ないし10のアルキルオキシ基又はヒドロキシ基により置換された炭素原子数2ないし20のアルキル基;炭素原子数3ないし20のアルケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、1、2又は3個の炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;シクロヘキシルメチル基;1、2又は3個の炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換されたシクロヘキシルメチル基;炭素原子数5ないし9のシクロアルケニル基、1、2又は3個の炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし9のシクロアルケニル基;炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数1ないし10のアルキルオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、トリハロゲンメチル基、トリハロゲンメトキシ基、ベンゾイル基、フェニルアミノ基、アシルアミノ基及びフェニルアゾ基からなる群より選択された1、2又は3個の基により置換されたフェニル基;炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数1ないし10のアルコキシ基及びヒドロキシ基からなる群より選択された1、2又は3個の基によりフェニル基上で置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;ナフチル基、炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換されたナフチル基、アダマンチル基、又は5又は6員ヘテロ環基を表す。)で表される1種又はそれ以上のβ−核剤を含有する組成物であって、前記ポリプロピレン樹脂は、次式
β−形態結晶の含量(%)=100×Pβ1/(Pα1+Pα2+Pα3+Pβ1)
(式中、Pα1ないしPα3は、広角X線散乱により決定されたα−形態の各々のピーク高(最大)を表し、及びPβ1はβ−形態のピーク高(最大)を表す。)
を用いて計算された少なくとも10%のβ−形態結晶の含量を有することを特徴とする組成物。
Description
(1)結晶ポリプロピレン樹脂及び
(2)式(I)
R1、R2及びR3は、互いに独立して、
炭素原子数1ないし20のアルキル基、
炭素原子数1ないし10のアルキルアミノ基、ジ(炭素原子数1ないし10のアルキル)アミノ基、炭素原子数1ないし10のアルキルオキシ基又はヒドロキシ基により置換された炭素原子数2ないし20のアルキル基;
炭素原子数3ないし20のアルケニル基、
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
1、2又は3個の炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基;
シクロヘキシルメチル基;
1、2又は3個の炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換されたシクロヘキシ
ルメチル基;
炭素原子数5ないし9のシクロアルケニル基、
1、2又は3個の炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし9のシクロアルケニル基;
炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数1ないし10のアルキルオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、トリハロゲンメチル基、トリハロゲンメトキシ基、ベンゾイル基、フェニルアミノ基、アシルアミノ基及びフェニルアゾ基からなる群より選択された1、2又は3個の基により置換されたフェニル基;
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、
炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数1ないし10のアルコキシ基及びヒドロキシ基からなる群より選択された1、2又は3個の基によりフェニル基上で置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;
ナフチル基、
炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換されたナフチル基、
アダマンチル基、又は
5又は6員ヘテロ環基を表す。)
で表される1種又はそれ以上のβ−核剤
を含有する組成物であって、前記ポリプロピレン樹脂は、次式
β−形態結晶の含量(%)=100×Pβ1/(Pα1+Pα2+Pα3+Pβ1)
(式中、Pα1ないしPα3は、広角X線散乱により決定されたα−形態の各々のピーク高(最大)を表し、及びPβ1は、β−形態のピーク高(最大)を表す。)
を用いて計算された少なくとも10%、例えば少なくとも20%又は30%又は40%又は50%又は60%又は70%又は80%又は90%又は95%のβ−形態結晶の含量を
有することを特徴とする組成物に関する。
Pα1は、α−形態結晶の平面上(110)の反射強度(高さ)を表す。
Pα2は、α−形態結晶の平面上(040)の反射強度(高さ)を表す。
Pα3は、α−形態結晶の平面上(130)の反射強度(高さ)を表す。
Ts≦Tcr+35℃
(Tcrは、10K/分の冷却速度にて溶融ポリプロピレン樹脂を冷却することにより、示差走査熱分析(DSC)により決定されたとおりのβ−核剤なしのポリプロピレン樹脂(成分(1))の再結晶化温度を表す。)にて固化され、及び/又はアニールされる組成物に関する。
(Tcr−120℃)ないし(Tcr+35℃)
(Tcr−100℃)ないし(Tcr+35℃)
(Tcr−80℃)ないし(Tcr+35℃)
(Tcr−60℃)ないし(Tcr+35℃)
(Tcr−40℃)ないし(Tcr+35℃)
(Tcr−20℃)ないし(Tcr+35℃)
Tcrないし(Tcr+35℃)
(Tcr−150℃)ないし(Tcr−100℃)
(Tcr−120℃)ないし(Tcr−80℃)
(Tcr−120℃)ないし(Tcr−60℃)
(Tcr−120℃)ないし(Tcr−40℃)
(Tcr−120℃)ないし(Tcr−20℃)
(Tcr−120℃)ないしTcr
(Tcr−90℃)ないし(Tcr−80℃)
(Tcr−90℃)ないし(Tcr−60℃)
(Tcr−90℃)ないし(Tcr−40℃)
(Tcr−90℃)ないし(Tcr−20℃)
(Tcr−90℃)ないしTcr
である。
(Tcr−80℃)ないし(Tcr−60℃)
(Tcr−80℃)ないし(Tcr−40℃)
(Tcr−80℃)ないし(Tcr−20℃)
(Tcr−120℃)ないし(Tcr−100℃)
(Tcr−110℃)ないし(Tcr−80℃)
(Tcr−110℃)ないし(Tcr−90℃)
(Tcr−80℃)ないし(Tcr−60℃)
(Tcr−40℃)ないし(Tcr−20℃)
(Tcr−60℃)ないし(Tcr−40℃)
(Tcr−20℃)ないし(Tcr+10℃)
Tcrないし(Tcr+35℃)
Tcr
(Tcr−70℃)ないし(Tcr+20℃)
(Tcr−60℃)ないし(Tcr+10℃)
である。
好ましい例はブチル基、オクチル基及びオクタデシル基である。
好ましい例は、3−ジメチルアミノプロピル基、3−メトキシプロピル基及び2−メトキシエチル基である。
好ましい例は、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びシクロドデシル基である。
ルシクロヘキシル基である。
好ましい例は、3,4−ジメチルフェニル基である。
%、20ないし75%、20ないし70%、20ないし65%、20ないし60%、20ないし55%、20ないし50%、20ないし45%、20ないし40%、20ないし35%、20ないし30%、30ないし95%、30ないし90%、30ないし85%、30ないし80%、30ないし75%、30ないし70%、30ないし65%、30ないし60%、30ないし55%、30ないし50%、30ないし45%、30ないし40%、35ないし95%、35ないし90%、35ないし85%、35ないし80%、35ないし75%、35ないし70%、35ないし65%、35ないし60%、35ないし55%、35ないし50%、35ないし45%、40ないし95%、40ないし90%、40ないし85%、40ないし80%、40ないし75%、40ないし70%、40ないし65%、40ないし60%、40ないし55%、40ないし50%、45ないし95%、45ないし90%、45ないし85%、45ないし80%、45ないし75%、45ないし70%、45ないし65%、45ないし60%、45ないし55%、50ないし95%、50ないし90%、50ないし85%、50ないし80%、50ないし75%、50ないし70%、50ないし65%、50ないし60%、55ないし95%、55ないし90%、55ないし85%、55ないし80%、55ないし75%、55ないし70%、55ないし65%、60ないし95%、60ないし90%、60ないし85%、60ないし80%、60ないし75%、60ないし70%、65ないし95%、65ないし90%、65ないし85%、65ないし80%、70ないし95%、70ないし90%、70ないし85%及び70ないし80%である。
ポリプロピレンホモポリマーはまた、長鎖枝分れポリプロピレンをも含む。
通常、周期表のIVb、Vb、VIb又はVIII群の金属の一つ又はそれ以上を含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン(III)クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のIa、IIa及び/又はIIIa群の元素であるものが使用され得る。活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー(−ナッタ)、TNZ(デュポン)、メタロセン又はシングルサイト触媒(SSC)と命名される。
1.モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリイソブチレン、ポリブテ−1−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(所望により架橋され得る)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度及び高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度及び超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)及び(ULDPE)である。
a)ラジカル重合(通常は高圧下及び高温において)。
b)通常、周期表のIVb、Vb、VIb又はVIII群の金属の一つ又はそれ以上を含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン(III)クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のIa、IIa及び/又はIIIa群の元素であるものが使用され得る。活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー(−ナッタ)、TNZ(デュポン)、メタロセン又はシングルサイト触媒(SSC)と命名される。
キルメタクリレートコポリマー、エチレン/酢酸ビニルコポリマー又はエチレン/アクリル酸コポリマー及びそれらの塩(アイオノマー)並びにエチレンとプロピレン及びへキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー;及びそのようなコポリマーの互いの及び1)で上述したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレンコポリマー、LDPE/エチレン−酢酸ビニルコポリマー(EVA)、LDPE/エチレン−アクリル酸コポリマー(EAA)、LLDPE/EVA、LLDPE/EAA及び交互又はランダムポリアルキレン/一酸化炭素コポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
マー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレン;ポリブタジエンにスチレン及びアクリロニトリル(又はメタクリロニトリル);ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート;ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸無水物;ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミド;ポリブタジエンにスチレン及びマレイミド;ポリブタジエンにスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート;エチレン/プロピレン/ジエンターポリマーにスチレン及びアクリロニトリル;ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートにスチレン及びアクリロニトリル;アクリレート/ブタジエンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びにそれらの6)に列挙されたコポリマーとの混合物、例えばABS、MBS、ASA又はAESポリマーとして既知であるコポリマー混合物。
キシ樹脂であって、酸無水物又はアミンのような慣用の硬化剤により、又は所望により促進剤の存在下、架橋された前記エポキシ樹脂。
R1、R2及びR3は、互いに独立して、
炭素原子数1ないし20のアルキル基、
炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基、炭素原子数1ないし4のアルキルオキシ基又はヒドロキシ基により置換された炭素原子数2ないし10のアルキル基;
炭素原子数3ないし20のアルケニル基、
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
1、2又は3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;
シクロヘキシルメチル基;
1、2又は3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたシクロヘキシルメチル基;
炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキルオキシ基又はヒドロキシ基からなる群より選択された1、2又は3個の基により置換されたフェニル基;
ベンジル基、
炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基及びヒドロキシ基からなる群より選択された1、2又は3個の基によりフェニル基上で置換されたベンジル基;
ナフチル基、又は
炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたナフチル基
を表す。
R1、R2及びR3は、互いに独立して、
炭素原子数1ないし20のアルキル基、
炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基又は炭素原子数1ないし4のアルキルオキシ基により置換された炭素原子数2ない
し6のアルキル基;
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
1、2又は3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;
シクロヘキシルメチル基;
1、2又は3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたシクロヘキシルメチル基;
1、2又は3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基;
ベンジル基、
1、2又は3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上で置換されたベンジル基;
ナフチル基
を表す。
R1、R2及びR3は、互いに独立して、
ブチル基、オクチル基又はオクタデシル基、
3−ジメチルアミノプロピル基、3−メトキシプロピル基又は2−メトキシエチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基又はシクロドデシル基、
3−メチルシクロヘキシル基又は2,3−ジメチルシクロヘキシル基、
1−シクロヘキシルエチル基、
3,4−ジメチルフェニル基、
ベンジル基、又は
ナフチル基
を表す。
β−形態結晶の含量(%)=100×Pβ1/(Pα1+Pα2+Pα3+Pβ1)
(式中、Pα1ないしPα3は、広角X線散乱により決定されたα−形態の各々のピーク高(最大)を表し、及びPβ1はβ−形態のピーク高(最大)を表す。)
を用いて計算された少なくとも10%のβ−形態結晶の含量を与える方法であって、該方法は、前記ポリプロピレン樹脂に1種又はそれ以上の式(I)で表されるβ−核剤を配合
することからなる方法である。
1.1.アルキル化モノフェノール、
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、線状又は側鎖において分岐したノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデシ−1’−イル)フェノール及びそれらの混合物。
例えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物(ビタミンE)。
例えば、2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−第二アミルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
例えば、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)−フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス−(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
例えば、3,5,3’,5’−テトラ−第三ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
例えば、ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネート、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
例えば、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
例えば、ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
例えば、4−ヒドロキシラウラニリド、4−ヒドロキシステアラニリド、オクチルN−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)−オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N’−ビス[2−(3−[3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(ユニロイヤルによって供給されるナウガードXL−1;登録商標:Naugard)。
例えば、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルア
ミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジ−4−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジ−4−イル)セバケート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オール。
2.1.2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾレ−2−イルフェノール];2−[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシ−フェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成
物;Rが3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾリ−2−イルフェニル基を表す[R−CH2CH2−COO−CH2CH2−]2−、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾール;2−[2’−ヒドロキシ−3’− (1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール。
例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシ及び2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
例えば、4−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
例えば、エチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート及びN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン。
例えば、n−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うか又は伴わない1:1又は1:2錯体のような2,2’−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、例えば4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステル、ケトキシム、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル−ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、他の配位子を伴うか又は伴わない1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状又は環状縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1
,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状又は環状縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−と4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS Reg.No.[136504−96−6]);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物。
例えば、4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2’−エトキサニリド及びその2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びo−及びp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
例えば、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−
ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
例えば、N,N’−ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N’−サリチロイル−ヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−クミルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2
−ジオキサホスホシン、2,2’,2”−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)−ホスフィット]、2−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット、5−ブチル−5−エチル−2−(2,4,6−トリ−第三ブチルフェノキシ)−1,3,2−ジオキサホスフィラン。
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット(イルガフォス168(登録商標:Irgafos)、チバ−ガイギー社)、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、
例えば、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
例えば、N−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α−メチルニトロン、N−オクチル−α−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート又はジステアリルチオジプロピオネート。
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾール又は2−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
例えば、ヨウ化物及び/又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マグネシウムの塩。
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート及びカリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート又は亜鉛ピロカテコレート。
例えば、タルクのような無機物質、二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸化物、ホスフェート、好ましくはアルカリ土類金属の炭酸塩又は硫酸塩;モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;イオンコポリマー(アイオノマー)のようなポリマー化合物。とりわけ好ましくは1,3:2,4−ビス(3’,4’−ジメチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ジ(パラメチルジベンジリデン)ソルビトール、及び1,3:2,4−ジ(ベンジリデン)ソルビトール。
例えば、可塑剤、滑剤、レオロジー添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、静電防止剤及び発泡剤。
例えば、米国特許出願公開第4,325,863号明細書;米国特許出願公開第4,338,244号明細書;米国特許出願公開第5,175,312号明細書;米国特許出願公開第5,216,052号明細書;米国特許出願公開第5,252,643号明細書;ドイツ国特許出願公開第4316611号明細書;ドイツ国特許出願公開第4316622号明細書;ドイツ国特許出願公開第4316876号明細書;欧州特許出願公開第0589839号明細書又は欧州特許出願公開第0591102号明細書に開示されるもの、又は3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン。
ン、スパンボンド、表面処理(コロナ放電、炎、プラズマ)、滅菌(γ線、電子ビームによる)、ゲルコーティング、テープ押出、SMC加工又はプラスチゾルである。
I−1)浮動機器、海用機器用途、ポンツーン、ブイ、デッキのプラスチック製材、桟橋、ボート、カヤック、オール及び海岸の補強材。
I−2)自動車への適用、特にバンパー、ダッシュボード、バッテリー、リア及びフロントのライニング、フードの下の成形部分、フードの棚板、トランクのライニング、室内のライニング、エアバッグカバー、電子用成形品(ライト)、ダッシュボードのガラス板、ヘッドランプのガラス板、計器パネル、室外ライニング、椅子張り、自動車のライト、ヘッドライト、パーキングライト、リアライト、ストップライト、内装品及び外装品;ドアパネル;ガスタンク;フロントガラス;リアウィンドウ;シート裏張り、室外パネル、ワイヤー絶縁物、シールの為の形材押出物、クラッド、柱カバー、シャシ部分、排気システム、燃料フィルター/フィルター、燃料ポンプ、燃料タンク、車体の成形品、コンバーチブル屋根、室外のミラー、室外装飾、締結具/固定具、フロント部分のモジュール、ガラス、ヒンジ、ロックシステム、手荷物用/ルーフラック、プレス/打抜き部品、封止装置、側部の衝撃保護材、防音材/絶縁材及びサンルーフ。
I−3)道路交通機器、特に交通標識、道路標識、自動車の備品、警告三角形、医療ケース、ヘルメット、タイヤ。
I−4)備品を含む、飛行機、鉄道、自動車(車、モーターバイク)用の機器。
I−5)宇宙用、特にロケット及び衛星用の機器、例えば再突入シールド。
I−6)建築及び設計の、鉱業用の用途、音響防音システム、街の避難所、及びシェルター用の機器。
II−1)取付け具、一般のケース及びカバー、及び電気/電子機器(パーソナルコンピューター、電話、携帯電話、プリンター、テレビ一式、オーディオ及びビデオ機器)、植木鉢、衛星TV用ボウル、及びパネル機器。
II−2)鋼または布のような他の材料の外被。
II−3)電子工業の機器、とりわけプラグの絶縁体、特にコンピュータープラグ、電気及び電子部品のケース、プリントボード、及びチップ、チェックカード、またはクレジットカードのような電子データ保存のための材料。
II−4)電気機具、とりわけ洗濯機、タンブラー、オーブン(マイクロ波オーブン)、皿洗い機、ミキサー、及びアイロン。
II−5)ライトカバー(例えば、街灯、ランプシェード)。
II−6)ワイヤー及びケーブルにおける用途(半導体、絶縁体及びケーブル被覆)
II−7)冷却器、冷凍機、加熱装置、空調機、電子部品の封入、半導体、コーヒー機器、及び真空掃除機のホイル。
III−1)はめば歯車(ギアー)、スライド取付品、スペーサー、スクリュー、ボルト、ハンドル、及びノブのような技術的物品。
III−2)回転翼、換気扇及びタービンの翼、ソーラー装置、スイミングプール、スイミングプールカバー、プールライナー、ポンドライナー、クロゼット、衣装ダンス、区分壁、小割壁、折畳壁、屋根、シャッター(例えば、ローラーシャッター)、建具、パイプ間の接合具、スリーブ、及びコンベヤーベルト。
III−3)衛生用品、特にシャワー室、便座、便座カバー、洗面台。
III−4)衛生用品、特にオムツ(幼児、成人の失禁用)、女性の生理用品、シャワーカーテン、ブラシ、マット、桶、移動式のトイレ、歯ブラシ、及び便器。
III−5)水、汚水、及び化学薬品のための(架橋された又はされていない)パイプ、ワイヤー及びケーブル保護のためのパイプ、ガス、オイル及び下水のためのパイプ、側溝、地下パイプ、及び排水システム
III−6)いずれかの外形の形材(窓ガラス)及び羽目の形材
III−7)ガラス代用品、とりわけ押出プレート、ビル(モノリシック、二層または多層壁)、航空機、学校のガラス、押出シート、建築物のガラス、電車、乗物、衛生物品及び温室のための窓フィルム。
III−8)プレート(壁、まな板)、押出被覆(印画紙、テトラパック(tetrapack)、及びパイプ被覆)、サイロ、木材代用品、プラスチック製材、複合木材、壁、表面材、家具、装飾箔、床被覆(室内及び室外用途)、フローリング、踏板、及びタイル。
III−9)取入れ及び排出マニホールド
III−10)セメント−、コンクリート−、複合−用途、及びカバー、羽目板及びクラッド、手すり、手すり子、キッチンカウンター、屋根、屋根用シート、タイル及び防水シート。
IV−1)プレート(壁、まな板)、トレー、人工芝、アストロターフ、競技場(運動)の人工カバー、競技場(運動)の人工床、及びテープ。
IV−2)連続及び短繊維の織物、繊維(カーペット/衛生用品/ジオテキスタイル(geotextiles)/モノフィラメント;フィルター;ワイプ/カーテン(シェード)/医療用品)、バルキー繊維(ガウン/防護衣等の用途)、ネット、ロープ、ケーブル、紐、コード、糸、安全シートベルト、衣服、下着、手袋;ブーツ;ゴムブーツ、肌着、長い上着、水着、運動着、傘(パラソル、日傘)、パラシュート、パラグライダー、帆、“気球に使用されている絹”、キャンプ用品、テント、エアーベッド、サンベッド、バルキーバッグ、及びバッグ。
IV−3)屋根、トンネル、ごみ捨て場、池、投棄場、壁、屋根膜、ジオメンブレン、スイミングプール、カーテン(シェード)/サン−シールド、日除け、キャノピー、壁紙
、食品パック及びラップ(柔軟な及び固形の)、医薬品のパッケージ(柔軟な及び固形の)、エアーバッグ/安全ベルト、腕−及び頭受け、カーペット、中央のコンソール、ダッシュボード、コックピット、ドア、頭上のコンソールモジュール、ドア装飾、ヘッドライナー、室内灯、室内鏡、網棚、荷台の荷物カバー、シート、ステアリング、ステアリングのホイール、布地、及びトランク装飾のためのメンブレン、絶縁体、カバー及びシール。
V)フィルム(包装用、投棄場用、積層用、農業用、及び園芸用、温室用、マルチ、トンネル用、緑蔵飼料用)、荷梱包、スイミングプール、ごみ袋、壁紙、延伸フィルム、ラフィア、海水脱塩フィルム、バッテリー、及びコネクター。
VI−1)食品パック及びラップ(柔軟な及び固形な)、BOPP,BOPET、ボトル。
VI−2)箱(かご)、旅行かばん、大型の収納箱、家庭用の箱、パレット、棚、トラック(tracks)、ねじ箱、パック及び缶のような収納システム。
VI−3)カートリッジ、シリンジ、医療用品、輸送のためのコンテナ、くずかご、及びくず箱、ごみ袋、ビン、ごみ入れ、ごみ箱のライナー(bin liners)、ホイルのようなビン(wheely bins)、コンテナ一般、水/使用済水/化学薬品/ガス/オイル/ガソリン/軽油のためのタンク;タンクのライナー(tsnk liners)、箱、かご、バッテリーケース、トラフ、ピストン、眼病用用品、診察機器のような医療機器、及び薬剤ブリスターの梱包。
VII−1)押出被覆(印画紙、テトラパック(tetrapack)、及びパイプ被覆)、あらゆる家庭用品(例えば、電気機器、魔法壜/衣料ハンガー)、プラグ、ワイヤー及びケーブルクランプ、ジッパー、クロージャー、鍵及びスナップ−クロージャーのような締結システム。
VII−2)運動及びフィットネス機器、体操マット、スキーブーツ、インライン−スケート、スキー、ビックフット(big foot)、運動場(例えばテニスコート)のような余暇時間のための補助機器及び製品;ねじ蓋、ボトル及び缶の蓋及びストッパー。
VII−3)家具一般、発泡製品(クッション、衝撃吸収材)、フォーム、スポンジ、ふきん、マット、ガーデンチェアー、競技場シート、テーブル、ソファー、玩具、建築材料(板/フィギャア(figure)/ボール(ball))、劇場、滑り台、及び遊び用乗物。
VII−4)光学及び磁気データ保存のための材料
VII−5)台所用品(食べるための、飲むための、料理するための、保存するための)
VII−6)CD類、カセット及びビデオテープの箱;DVD電子製品、全ての種類のオフィス用品(ボールペン、印鑑及び印肉、マウス、棚、トラック(tracks))、あらゆる体積のボトル及び内容物(飲料、洗剤、香水を含む化粧品)、及び接着テープ。
VII−7)履物(靴、靴底)、靴の敷皮、スパッツ、接着剤、構造用接着剤、食品箱(果物、野菜、肉、魚)、合成紙、ボトルのラベル、ソファー、人工関節(人間)、プリントプレート(フレキソ印刷用)、プリント回路板、及びディスプレーの技術。
VII−8)充填ポリマー(タルク、チョーク、チャイナクレー(カオリン)、珪灰石、顔料、カーボンブラック、TiO2、雲母、ナノ組成物、ドロマイト、シリケート、ガラス、アスベスト)の機器。
of Organic Chemistry]のような標準作業において記載されているように、例えば、既知の反応条件下、適当なアミンを1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリクロリドと反応させることによって調製され得る。これらの反応を行なう際、ここで特に言及されていない本質的に既知の変形の利点を採用することもまた可能である。出発物質は、それらを反応混合物の外に単離することによってではなく、それらを、更に式(I)で表される化合物と直ちに反応させることによって、所望により現場でもまた形成され得る。実施例AないしCは代表的な調製方法を記載している。
イソイソプロピルアミン、
n−ブチルアミン、
第二ブチルアミン
第三−ブチルアミン、
n−ペンチルアミン、
1,1−ジメチルプロピルアミン、
1,2−ジメチルプロピルアミン、
3−メチルブチルアミン、
n−ヘキシルアミン、
n−ヘプチルアミン、
n−オクチルアミン、
2−エチルヘキシルアミン、
第三−オクチルアミン(1,1,3,3−テトラメチルブチルアミン)、
イソノニルアミン、
n−ドデシルアミン、
トリデシルアミン、
牛脂アミン、
2−ジメチルアミノエチルアミン、
2−ジエチルアミノエチルアミン、
3−ジメチルアミノプロピルアミン、
3−ジエチルアミノプロピルアミン、
3−メチルアミノプロピルアミン、
2−メトキシエチルアミン、
2−エトキシエチルアミン、
2−メトキシプロピルアミン、
2−エトキシプロピルアミン、
3−イソプロポキシプロピルアミン、
アリルアミン、
オレイルアミン、
シクロペンチルアミン、
シクロヘキシルアミン、
2−メチルシクロヘキシルアミン、
シクロヘキシルメチルアミン、
4−メチルフェニルアミン(=4−メチルアニリン)、
2−エチルフェニルアミン(=2−エチルアニリン)、
4−エチルフェニルアミン(=4−エチルアニリン)、
4−イソプロピルフェニルアミン(=4−イソプロピルアニリン)、
4−第三−ブチルフェニルアミン(=4−第三−ブチルアニリン)、
4−第二−ブチルフェニルアミン(=4−第二−ブチルアニリン)、
4−イソブチルフェニルアミン(=4−イソブチルアニリン)、
3,5−ジメチルフェニルアミン(=3,5−ジメチルアニリン)、
3,4−ジメチルフェニルアミン(=3,4−ジメチルアニリン)、
2,4−ジメチルフェニルアミン(=2,4−ジメチルアニリン)、
2,6−ジエチルフェニルアミン(=2,6−ジエチルアニリン)、
2−エチル−6−メチルフェニルアミン(=2−エチル−6−メチルアニリン)、
2,6−ジイソプロピルフェニルアミン(=2,6−ジイソプロピルアニリン)、
4−メトキシフェニルアミン(=4−メトキシアニリン)、
4−エトキシフェニルアミン(=4−エトキシアニリン)、
4−ヒドロキシフェニルアミン(=4−ヒドロキシアニリン)、
4−アセトアミドフェニルアミン(=4−アセトアミドアニリン)、
3−クロロフェニルアミン(=3−クロロアニリン)、
2−クロロフェニルアミン(=2−クロロアニリン)、
3−クロロ−6−メチルフェニルアミン、
2−ベンゾイルフェニルアミン(=2−ベンゾイルアニリン)、
4−フェニルアミノフェニルアミン、
4−(フェニルアゾ)フェニルアミン(=4−アミノアゾベンゼン)、
ベンジルアミン、
2−フェニルエチルアミン、
1−ナフチルアミン、
アダマンチルアミン、
2−ピコリルアミン、
(2−フリル)メチルアミン、
(2−テトラヒドロフリル)メチルアミン、
2−ピリミジルアミン、
6−メチル−2−ピリジルアミン、
1、2、4−トリアゾリ−3−イルアミン、及び
2−(1−ピペラジニル)エチルアミン
である。
別の表示で示さない限り、以前及び以後、全ての部及び百分率は、重量によって表され、そして全ての温度は、摂氏温度(℃)である。“慣例の作業”は:水への添加、沈殿物の濾過、有機溶媒による抽出及び/又は結晶化及び/又はクロマトグラフィー及び/又は昇華による生成物の精製を示す。
2,3−ジメチルシクロヘキシルアミン(異性体混合物)4.20g(33mmol)及び乾燥LiCl0.1gを不活性雰囲気下において、乾燥N−メチルピロリジノン(NMP)70mL及び乾燥ピリジン15mLに添加し、そして5℃まで冷却した。その後、1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリクロリド2.39g(9mmol)を添加した。反応混合物を75℃まで加熱し、そして攪拌した。2時間後、反応混合物を氷水300mLに添加した。沈殿物を濾去した。慣例の作業(N,N−ジメチルホルムアミドからの再結晶化)によって1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリス(2,3−ジメチルシクロヘキシルアミド)を得た。
収率:3.28g(6.10mmol):理論量の67.8%。
融点:418℃(同時蒸発下)。
1 H−NMR(CF 3 COOD/CDCl 3 1:1):δ=0.50−2.35(m,42H);3.58−4.55(m,3H);8.50−8.88(m,3H)。
13 C−NMR(CF 3 COOD/CDCl 3 1:1):δ=5.0−58.0(脂肪族炭素原子)130.8;134.3; 168.5。
IR(KBr,cm -1 ):3232;3065;2928;1637;1550;1290。
MS(70eV),m/z:537(M+,5%)。
シクロオクチルアミン4.20g(33mmol)及び乾燥LiCl0.1gを、不活性雰囲気下において、乾燥NMP70mL及び乾燥ピリジン15mLに添加し、そして5
℃まで冷却した。その後、1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリクロリド2.39g(9mmol)を添加した。反応混合物を75℃まで加熱し、そして攪拌した。2時間後、反応混合物を氷水300mLに添加した。慣例の作業(N,N−ジメチルホルムアミドからの再結晶化)によって1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリス(シクロオクチルアミド)を得た。
収率:4.02g(7.48mmol):理論量の83.1%。
融点:402℃(同時蒸発下)。
1 H−NMR(CF 3 COOD/CDCl 3 1:1):δ=1.46−2.07(m,42H);4.15−4.36(m,3H);8.66(s,3H)。
13 C−NMR(CF 3 COOD/CDCl 3 1:1):δ=23.7;25.5;27.0;31.9;53.2;130.9;134.3;167.9。
IR(KBr,cm -1 ):3222;3059;2922;1634;1556;1285。
MS(70eV),m/z:537(M+,42%)。
1,1,3,3−テトラメチルブチルアミン(第三オクチルアミン)4.26g(33mmol)及び乾燥LiCl0.1gを、不活性雰囲気下において、乾燥NMP70mL及び乾燥ピリジン15mLに添加し、そして5℃まで冷却した。その後、1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリクロリド2.39g(9mmol)を添加した。反応混合物を75℃まで加熱し、そして攪拌した。2時間後、反応混合物を氷水300mLに添加した。沈澱物を濾去した。慣例の作業(メタノールからの再結晶化)によって1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリス(1,1,3,3−テトラメチルブチルアミド)を得た。
収率:3.40g(6.25mmol):理論量の69.5%。
融点:315℃(同時蒸発下)。
1 H−NMR(CF 3 COOD/CDCl 3 1:1):δ=1.03(s,27H);1.58(s,18H);1.95(s,6H);8.49(s,3H);。
13 C−NMR(CF 3 COOD/CDCl 3 1:1):δ=28.8;31.0;31.8;51.1;58.8;130.3;135.4;168.6。
IR(KBr,cm -1 ):3237;3063;2955;1637;1557;1228。
MS(70eV),m/z:537(M+,46%)。
8を同様に調製した。融点は、10K/分の加熱速度において、DSC計測器中で決定した。
化合物A−1:1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリス(ベンジルアミド);m.p.=243℃
化合物A−2:1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリス(シクロヘプチルアミド);m.p.=394℃★)
化合物A−3:1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリス(3−メチルシクロヘキシルアミド);m.p.=381℃★)
化合物A−4:1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリス(3,4−ジメチルフェニルアミド);m.p.=340℃★★)
化合物A−5:1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリス(シクロドデシルアミド);m.p.=393℃★★)
化合物A−6:1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリス(第三オクチルアミド);m.p.=315℃★)
化合物A−7:1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリス(S(+)−1−シクロヘキシルエチルアミド);m.p.=397℃★)
化合物A−8:1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリス(R(−)−1−シクロヘキシルエチルアミド);m.p.=392℃★)
化合物A−9:1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリス(シクロオクチルアミド);m.p.=402℃★)
化合物A−10:1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリス(2,3−メジチルシクロヘキシルアミド);m.p.=418℃★)
化合物A−11:1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリス(n−ブチルアミド):m.p.=239℃
★) 同時蒸発下の溶融
★★) 分解下の溶融
混合手順:
粉末添加剤(0.15重量%)又は添加剤の粉末混合物(総量0.15重量%)90mgを粉末ポリプロピレン(ELF−アトケム(登録商標:ELF−Atochem);アプリル3030BN1(登録商標:Appryl3030BN−1))59.91gに添加し、そしてガラス容器中で24時間、タンブル混合した。一般的に、この混合物4.5gを、小規模の、実験室用二軸スクリュー往復及び同時回転押出機、例えば、DACAインストルメンツ(登録商標:DACA Instruments)社のマイクロコンパウンダーで、239℃において、40rpmのスクリュー速度でおよそ4分間配合し、続いて、室温において回収した。正味のポリプロピレンを同様に処理して、ブランクコントロール試料を生成した。
乾燥窒素雰囲気中で操作したパーキン−エルマーDSC計測器(登録商標:Perkin−Elmer DSC instrument)(DSC7型)を、標準手順に従って、種々の混合物及びコントロール試料の結晶化挙動の分析のために使用した。試料およそ5ないし10mgをアルミニウムカップ中に密封し、10℃/分の速度において130℃から230℃まで加熱し、230℃において5分間維持し、そしてその後10℃/分の速
度で50℃まで冷却した。結晶化温度として示されたデータは、冷却下に記録されたサーモグラム中の発熱のピーク温度(優性なピーク最小)である。
マイクロインジェクター(DACAインストルメンツ(登録商標:DACA Instruments)社)を用いて射出成形を行なった。ペレット化されたスレッドおよそ3.0gを260℃において、バレル中の窒素ブランケット下に置いた。顆粒が完全に溶融した後、溶融物をおよそ8バール圧で磨き金型中に射出した。成形温度は20℃である。回収した試験片は、直径2.5cm、及びおよそ1.1ないし1.2mm厚である。
透過率、透明度及び曇り度を、室温において、曇り度−ガード(haze−gard)付き計測器(BYK、ガードナー(登録商標:Gardner)、照明CIE−C)を用いて測定した。曇り度−ガード付き計測器は、ASTM D−1003に適合させてある。射出成形によって試料を得た後、透過率、透明度及び曇り度を12−24時間測定した。
ブルカー(登録商標:Bruker)広角エックス線回折計(D8アドバンス型)を、上述したとおりに調製した射出成形試料のβ−形態結晶の含量の解析のために使用した。
試験片を、銅Kα放射源(λ=1.54178Å)と検出器の間の中間にある試料ホルダーに置いた。機械方向(MD)がスリット形のビームと平衡になるように試料を置いた。この位置は、β−形態結晶の含量の決定のために使用した。回折図は、2θ=8−30°から記録した。β−形態結晶の含量は、A.Turner等.,Makromol. Chem.75,134(1964)及び米国特許出願公開第5,491,188号明細書により記載されたとおりに、以下の式:
β−形態結晶の含量(%)=100×Pβ1/(Pα1+Pα2+Pα3+Pβ1)
(式中、Pα1ないしPα3は、広角X線散乱により決定されたα−形態の各々のピーク高を表し、及びPβ1は、β−形態のピーク高を表す。)
にしたがい決定した。
Pβ1は、β−形態結晶の平面上(300)の反射強度(高さ)を表す。
Pα1は、α−形態結晶の平面上(110)の反射強度(高さ)を表す。
Pα2は、α−形態結晶の平面上(040)の反射強度(高さ)を表す。
Pα3は、α−形態結晶の平面上(130)の反射強度(高さ)を表す。
表1に示された化合物0.15重量%を、上記方法に従って加工され、特徴づけられたポリプロピレン樹脂に添加した。
本発明に従ったポリプロピレン組成物の透過率、曇り度、透明度及び再結晶化温度、並びにβ−形態結晶の含量並びに試験片(プレート)厚を表1に列挙する。
表1:
β−核剤なしのポリプロピレン樹脂の再結晶化温度(Tcr):112.0℃
│β−核剤│ 透過率 % │ 曇り度 %│ 透明度 % │T★ °Cβ−形態結晶のプレ
│ │ │ │ │ │ 含量 % │ート
│ │ │ │ │ │ │厚 m
│ │ │ │ │ │ │ m
├────┼──────┼─────┼──────┼───┼──────┼───│ A-1 │ 85.7 │ 75.2 │ 87.6 │120.0 │ 15 │1.12
├────┼──────┼─────┼──────┼───┼──────┼───│ A-2 │ 86.7 │ 71.7 │ 91.2 │123.3 │ 29 │1.11
├────┼──────┼─────┼──────┼───┼──────┼───│ A-3 │ 88.3 │ 96.1 │ 84.0 │120.5 │ 37 │1.12
├────┼──────┼─────┼──────┼───┼──────┼───│ A-4 │ 83.0 │ 92.8 │ 90.3 │116.1 │ 38 │1.12
├────┼──────┼─────┼──────┼───┼──────┼───│ A-5 │ 88.1 │ 87.0 │ 91.7 │122.1 │ 38 │1.11
├────┼──────┼─────┼──────┼───┼──────┼───│ A-6 │ 88.8 │ 35.8 │ 98.9 │124.3 │ 40 │1.11
├────┼──────┼─────┼──────┼───┼──────┼───│ A-7 │ 87.5 │ 90.2 │ 90.4 │125.7 │ 45 │1.15
├────┼──────┼─────┼──────┼───┼──────┼───│ A-8 │ 88.5 │ 72.7 │ 98.0 │124.8 │ 59 │1.16
├────┼──────┼─────┼──────┼───┼──────┼───│ A-9 │ 82.4 │ 97.6 │ 83.3 │124.3 │ 64 │1.13
├────┼──────┼─────┼──────┼───┼──────┼───│ A-10 │ 86.2 │ 98.2 │ 72.3 │121.6 │ 74 │1.13
└────┴──────┴─────┴──────┴───┴──────┴───
1)T★:β−核剤を含有するポリプロピレン樹脂の再結晶化温度
ポリプロピレン粉末(モンテル(登録商標:Montell)社のモプレン FL F(登録商標:Moplen FL F20))2.5kgを、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット0.10%、ペンタエリトリトールテトラキス3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.05%、ステアリン酸カルシウム0.10%及び化合物A−10 0.20%と共に高速ミキサー中で均質に混合した。このブレンドをその後、最大240℃の温度にてベルストルフ(登録商標:Berstorff)の二軸スクリュー押出機中で押出した。水浴を通して押出物を冷却した後、顆粒化した。
最大240℃の温度(型温度50℃)にて射出成形機(アルバーグ320S(登録商標:Arburg 320S)を用いて、90mm×85mm×2mmの試験パネルを顆粒から成形した。
140mm×240mm×2mm厚の試験パネルをこれら顆粒から圧縮成形した。
顆粒55gを、溶融プレス機スター LP 322(登録商標:Suter LP 322)中でT1=240℃にて15分間溶融した。その後、溶融ポリプロピレン樹脂組成物を、T2=60℃の温度を有する第二の溶融プレス機(スター LP 322(登録商標:Suter LP 322))中に置いた。試料をp=10バールでプレスし、そして5分間アニール/結晶化した。
顆粒55gを、溶融プレス機スター LP 322(登録商標:Suter LP 322)中でT1=240℃にて15分間溶融した。その後、溶融ポリプロピレン樹脂組成物を、T2=80℃の温度を有する第二の溶融プレス機(スター LP 322(登録商標:Suter LP 322))中に置いた。試料をp=10バールでプレスし、そして10分間アニール/結晶化した。
顆粒55gを、溶融プレス機スター LP 322(登録商標:Suter LP 322)中でT1=240℃にて15分間溶融した。その後、溶融ポリプロピレン樹脂組成物を、T2=100℃の温度を有する第二の溶融プレス機(スター LP 322(登録商標:Suter LP 322))中に置いた。試料をp=10バールでプレスし、そして30分間アニール/結晶化した。
顆粒55gを、溶融プレス機スター LP 322(登録商標:Suter LP 322)中でT1=240℃にて15分間溶融した。その後、溶融ポリプロピレン樹脂組成物を、T2=110℃の温度を有する第二の溶融プレス機(スター LP 322(登録商標:Suter LP 322))中に置いた。試料をp=10バールでプレスし、そして60分間アニール/結晶化した。
顆粒55gを、溶融プレス機スター LP 322(登録商標:Suter LP 322)中でT1=240℃にて15分間溶融した。その後、溶融ポリプロピレン樹脂組成物を、T2=120℃の温度を有する第二の溶融プレス機(スター LP 322(登録
商標:Suter LP 322))中に置いた。試料をp=10バールでプレスし、そして120分間アニール/結晶化した。
シーメンス(登録商標:Siemens)広角X線回折計(D500型)を、上述したとおりに調製した試料のβ−形態結晶の含量の解析のために使用した。試験片を、銅Kα放射源(λ=1.54178Å)と検出器の間の中間にある試料ホルダーに置いた。試料は、2rpmで記録しながら回転させた。回折図は、0.025°の増加分で、そして記録時間1秒で2θ=5−35°から記録した。β−形態結晶の含量は、実施例Iに記載したとおりに決定した。
乾燥窒素雰囲気中で操作したTAインストルメンツ(登録商標:TA instrument)DSC計測器(DSC2920型調整DSC)を、標準手順に従って、種々の混合物及びコントロール試料の結晶化挙動の分析のために使用した。試料およそ5ないし10mgをアルミニウムカップ中に密封し、10K/分の速度において周囲温度から240℃まで加熱し、240℃において5分間維持し、そしてその後10K/分の速度で周囲温度まで冷却した。結晶化温度として示されたデータは、冷却下に記録されたサーモグラム中の発熱のピーク温度(優性なピーク最小)であった。
β−核剤なしのポリプロピレン樹脂(成分(1))の再結晶化温度(Tcr):109.0℃
0.20重量%の化合物A−10を含有するポリプロピレン樹脂の再結晶化温度(T★):124.1℃
├─────┼──────────┼──────┼──────────────┤│ II-a │ A-10 │ 50 │ 58 │├─────┼──────────┼──────┼──────────────┤
│ II-b │ A-10 │ 60 │ 68 │├─────┼──────────┼──────┼──────────────┤│ II-c │ A-10 │ 80 │ 66 │├─────┼──────────┼──────┼──────────────┤│ II-d │ A-10 │ 100 │ 47 │├─────┼──────────┼──────┼──────────────┤│ II-e │ A-10 │ 110 │ 44 │├─────┼──────────┼──────┼──────────────┤│ II-f │ A-10 │ 120 │ 33 │└─────┴──────────┴──────┴──────────────┘
配合:
ポリプロピレンホモポリマー(モンテル(登録商標:Montell)社のモプレン(登録商標:Moplen)PH350(登録商標))粉末5kgを、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット0.10%、ペンタエリトリトールテトラキス3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.05%、ステアリン酸カルシウム0.10%及び異なった量の化合物A−10(ポリプロピレンホモポリマー粉末の重量に対して0.025、0.05又は0.1重量%)と共に高速ミキサー中で均質に混合した。このブレンドをその後、最大230℃の温度にてベルストルフ(登録商標:Berstorff)の二軸スクリュー押出機(スクリュー径25mm、L/D比:46)中で押出した。水浴を通して押出物を冷却した後、顆粒化した。
キャストフィルムライン(Dr.Collin CR136/350)付きの一軸スクリュー押出機(Dr.Collin E30M)を使用することにより、230℃(押出機)及び115℃(チルドロール)の温度にてキャストフィルムを製造した。キャストフィルムは0.2mm及び1mm厚で製造された。
試験試料の調製:試験試料を、キャストフィルムから85mm×85mm片に切断した。ブルックナー カロ(Bruckner Karo)IVの二軸延伸機中で、0.1s-1のヘンキー(Hencky)伸び率にて延伸を行った。
初期寸法L0(mm):MD×TD=70×70(挟み距離70mm)
予備加熱時間:40秒/150℃
設定挟み温度:95℃
Claims (24)
- (1)結晶ポリプロピレン樹脂及び
(2)式(I)
R1、R2及びR3は、互いに独立して、
炭素原子数1ないし20のアルキル基、
炭素原子数1ないし10のアルキルアミノ基、ジ(炭素原子数1ないし10のアルキル)アミノ基、炭素原子数1ないし10のアルキルオキシ基又はヒドロキシ基により置換された炭素原子数2ないし20のアルキル基;
炭素原子数3ないし20のアルケニル基、
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
1、2又は3個の炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基;
シクロヘキシルメチル基;
1、2又は3個の炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換されたシクロヘキシ
ルメチル基;
炭素原子数5ないし9のシクロアルケニル基、
1、2又は3個の炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし9のシクロアルケニル基;
炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数1ないし10のアルキルオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、トリハロゲンメチル基、トリハロゲンメトキシ基、ベンゾイル基、フェニルアミノ基、アシルアミノ基及びフェニルアゾ基からなる群より選択された1、2又は3個の基により置換されたフェニル基;
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、
炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数1ないし10のアルコキシ基及びヒドロキシ基からなる群より選択された1、2又は3個の基によりフェニル基上で置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;
ナフチル基、
炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換されたナフチル基、
アダマンチル基、又は
5又は6員ヘテロ環基を表す。)
で表される1種又はそれ以上のβ−核剤
を含有する組成物であって、前記ポリプロピレン樹脂は、次式
β−形態結晶の含量(%)=100×Pβ1/(Pα1+Pα2+Pα3+Pβ1)
(式中、Pα1ないしPα3は、広角X線散乱により決定されたα−形態の各々のピーク高(最大)を表し、及びPβ1はβ−形態のピーク高(最大)を表す。)
を用いて計算された少なくとも10%のβ−形態結晶の含量を有することを特徴とする組成物。 - 前記成分(1)のβ−形態結晶は、周囲温度にて又は温度(Ts)
Ts≦Tcr+35℃
(Tcrは、10K/分の冷却速度にて溶融ポリプロピレン樹脂を冷却することにより、示差走査熱分析(DSC)により決定されたとおりのβ−核剤なしのポリプロピレン樹脂(成分(1))の再結晶化温度を表す。)にて固化され、及び/又はアニールされる請求項1記載の組成物。 - 前記成分(1)のポリプロピレン樹脂は、10ないし98%のβ−形態結晶の含量を有する請求項1記載の組成物。
- 前記成分(1)のポリプロピレン樹脂は、15ないし80%のβ−形態結晶の含量を有する請求項1記載の組成物。
- 前記ポリプロピレン樹脂は、62%を超える曇り度を有し;該曇り度は1.1ないし1.2mm厚のプレートにて測定されたことをさらに特徴とする請求項1記載の組成物。
- 前記成分(1)はポリプロピレンホモポリマーである請求項1記載の組成物。
- 前記成分(1)は、エチレン、炭素原子数4ないし20のα−オレフィン、ビニルシクロヘキサン、ビニルシクロヘキセン、炭素原子数4ないし20のアルカンジエン、炭素原子数5ないし12のシクロアルカンジエン及びノルボルネン誘導体からなる群より選択された1種又はそれ以上のコモノマーを含有するポリプロピレンランダムコポリマー、交互又はセグメントコポリマー或いはブロックコポリマーである請求項1記載の組成物。
- 前記成分(1)は熱可塑性ポリオレフィン(TPO)である請求項1記載の組成物。
- (3)他のポリマー(但し、成分(3)は成分(1)と異なる。)を付加的に含有する請求項1記載の組成物。
- 式中、
R1、R2及びR3は、互いに独立して、
炭素原子数1ないし20のアルキル基、
炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基、炭素原子数1ないし4のアルキルオキシ基又はヒドロキシ基により置換された炭素原子数2ないし10のアルキル基;
炭素原子数3ないし20のアルケニル基、
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
1、2又は3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;
シクロヘキシルメチル基;
1、2又は3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたシクロヘキシル
メチル基;
炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキルオキシ基又はヒドロキシ基からなる群より選択された1、2又は3個の基により置換されたフェニル基;
ベンジル基、
炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基及びヒドロキシ基からなる群より選択された1、2又は3個の基によりフェニル基上で置換されたベンジル基;
ナフチル基、又は
炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたナフチル基
を表す請求項1記載の組成物。 - 式中、
R1、R2及びR3は、互いに独立して、
炭素原子数1ないし20のアルキル基、
炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基又は炭素原子数1ないし4のアルキルオキシ基により置換された炭素原子数2ないし6のアルキル基;
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
1、2又は3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;
シクロヘキシルメチル基;
1、2又は3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたシクロヘキシル
メチル基;
1、2又は3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基;
ベンジル基、
1、2又は3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上で置換されたベンジル基;
ナフチル基
を表す請求項1記載の組成物。 - 式中、
R1、R2及びR3は、互いに独立して、
ブチル基、オクチル基又はオクタデシル基、
3−ジメチルアミノプロピル基、3−メトキシプロピル基又は2−メトキシエチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基又はシクロドデシル基、
3−メチルシクロヘキシル基又は2,3−ジメチルシクロヘキシル基、
1−シクロヘキシルエチル基、
3,4−ジメチルフェニル基、
ベンジル基、又は
ナフチル基
を表す請求項1記載の組成物。 - 式中、R1、R2及びR3は同一であり、そして2,3−ジメチルシクロヘキシル基、第三オクチル基又はシクロオクチル基を表す請求項1記載の組成物。
- 式中、R1、R2及びR3は同一である請求項1記載の組成物。
- ポリプロピレン樹脂にβ−形態結晶を与える方法であって、前記ポリプロピレン樹脂に請求項1で定義されたとおりの1種又はそれ以上のβ−核剤を配合することをからなる方法。
- ポリプロピレン樹脂に、次式
β−形態結晶の含量(%)=100×Pβ1/(Pα1+Pα2+Pα3+Pβ1)
(式中、Pα1ないしPα3は、広角X線散乱により決定されたα−形態の各々のピーク高(最大)を表し、及びPβ1はβ−形態のピーク高(最大)を表す。)
を用いて計算された少なくとも10%のβ−形態結晶の含量を与える方法であって、該方法は、前記ポリプロピレン樹脂に請求項1で定義されたとおりの1種又はそれ以上のβ−核剤を配合することからなる方法。 - ポリプロピレン樹脂のためのβ−核剤としての、請求項1で定義されたとおりの式(I)で表される化合物の使用。
- 請求項1記載の組成物を含有する造形品。
- 成形品である請求項18記載の造形品。
- 成形は、射出、ブロー、圧縮、回転又はスラッシュ成形或いは押出しにより行われる請求項19記載の造形品。
- フィルム、繊維、形材、パイプ、ボトル、タンク又は容器である請求項18記載の造形品。
- 請求項21記載のフィルムを延伸することにより形成された一軸延伸フィルム又は二軸延伸フィルム。
- 請求項21記載の繊維を延伸することにより形成された繊維。
- 1つ又はそれ以上の層が請求項1記載の組成物を含有する多層系。
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