CN112745241A - 一种检测正己烷或环己烷的化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种检测正己烷或者环己烷的化合物,所述化合物的名称是N1,N3,N5‑三(2,4,4‑三甲基‑2‑戊基)苯‑1,3,5‑三甲酰胺,化学式为C33H57N3O3。所述化合物能特定地与正己烷或者环己烷形成凝胶。通过肉眼观察就能够快速判断待测溶液是否含有正己烷或环己烷。所述化合物可作为正己烷或者环己烷的检测试剂,检验溶液中是否含有正己烷或环己烷。
Description
技术领域
本发明属于化学检测技术领域,涉及一种检测正己或者环己烷的有机化合物,以及该化合物用于定性检测正己烷或者环己烷的应用。
背景技术
正己烷和环己烷是很重要的化工原料,两者都难溶于水,易溶于乙醚、乙醇等有机溶剂。随着工业的快速发展,正己烷和环己烷在化工领域的应用越来越广泛。例如,正己烷可作为丙烯等烯烃聚合时的溶剂、食用油的提取剂、橡胶和涂料的溶剂以及颜料的稀释剂;环己烷可用作橡胶、涂料、清漆的溶剂,胶粘剂的稀释剂以及油脂的萃取剂,此外环己烷可用于制造尼龙的单体己二胺、己二酸和己内酰胺,也可用作制造环己醇、环己酮的原料。但是随着国内外化工行业对正己烷和环己烷的大批量使用,这将产生大量含正己烷和环己烷的工业废液。
随着科学研究的深入,科学家发现正己烷和环己烷对人体有一定的毒性,这两种物质可通过呼吸道、皮肤等途径进入人体,长期接触可导致人体出现头痛、头晕、发力、四肢麻木等慢性中毒症状,严重可导致晕倒、神智丧失、甚至死亡。对于含正己烷和环己烷的工业废液的处理,一些工厂则是直接排放到河流中,这将严重危害我人们的身体健康,同时也会对生态环境造成破坏。因此,对于正己烷和环己烷的检测对于生产和生活非常重要。
目前,正己烷和环己烷的检测主要采用气相色谱法,但是这种方法操作过程繁琐,对技术要求非常高,同时检测成本也很高,且在对组分直接进行定性分析时,必须用已知物或已知数据与相应的色谱峰进行对比,或与其他方法(如质谱、光谱)联用,才能获得直接肯定的结果。因此气相色谱法检测正己烷和环己烷主要应用于实验室和一些科研机构。基于此,研究开发成本低廉、简便有效的正己烷或者环己烷的检测方法,不仅具有重要意义,同时还具有广泛的商业前景。
发明内容
本发明的目的是提供一种检测正己烷或者环己烷的化合物,及其制备方法。
提供该化合物用于快速直接地检测正己烷或者环己烷的方法是本发明的目的之二。
本发明所述的用于检测正己烷或者环己烷的化合物的化学名称为N1,N3,N5-三(2,4,4- 三甲基-2-戊基)苯-1,3,5-三甲酰胺,化学式C33H57N3O3,具有以下结构式:
本发明所述的化合物的制备方法如下:
以均苯三甲酰氯和2,4,4-三甲基-2-戊胺为原料,在氯仿溶剂中反应制备得到。
具体地,上述制备方法中,均苯三甲酰氯和2,4,4-三甲基-2-戊胺的摩尔用量比为1∶ 3.0~3.3。
进一步地,所述反应温度为25~45℃。
更进一步地,所述反应时间为24~48小时。
更具体地,本发明所述化合物的制备方法是:先将均苯三甲酰氯溶于氯仿溶剂中,然后加入2,4,4-三甲基-2-戊胺,于反应温度下进行反应,反应完成后,除去部分溶剂后得到所述化合物的粗产物溶液。
上述制备得到的粗产物中还残留少量剩余原料及副产物和溶剂,需要对其进行精制。
进而,本发明采用一种简单的、但非限定的提纯方法对化合物的粗产物进行提纯,方法如下:
向所得初产物溶液加入乙腈,用乙腈洗涤过滤,将最后过滤得到的固体置于烘箱中于25~ 30℃下干燥,即得所述的化合物。
利用本发明所述的化合物分别与环己烷、正己烷、甲苯、邻二甲苯、乙醚、环己烷和氯仿的混合液、正己烷和甲苯的混合液等有机溶剂,在相同条件下制备凝胶。
具体地,将环己烷、正己烷、甲苯、邻二甲苯、乙醚等有机溶剂各移取1mL加入到小口瓶中,加入N1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯-1,3,5-三甲酰胺,加热至45~70℃,直至N1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯-1,3,5-三甲酰胺全部溶解,冷却至室温,静置8小时,发现本发明的化合物只有在遇到环己烷或者正己烷时才会出现不透明凝胶。
因此,本发明所制备的化合物可用于定性检测正己烷或者环己烷。
本发明的化合物可以用于定性检测溶液或工业废液中是否含有正己烷或者环己烷。
具体地,所述化合物可以用于检测橡胶、涂料、清漆、聚合物中间体、染黑发剂等工业的生产溶液或者排放的工业废液中是否含有正己烷或者环己烷。
本发明所述的化合物定性检测正己烷或环己烷的方法如下:
移取1mL待测液到小瓶中,加入N1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯-1,3,5-三甲酰胺,加热至45~70℃,直至N1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯-1,3,5-三甲酰胺全部溶解,冷却至室温,静置8小时后观察是否出现不透明凝胶。
上述方法中,如果出现不透明凝胶,则说明待测废液中含有正己烷或者环己烷。
本发明所述的化合物可以通过一步反应合成,制备过程和后处理十分简单。用于检测溶液或废液中正己烷或环己烷的过程中无需配制其它检测试剂,更无需其它大型仪器,操作简便,温度限制条件很小。另外,检测过程中,只需观察是否出现凝胶即可确定有无正己烷或者环己烷的存在。工厂、企业或个人完全可以自行完成快速检测,可进行普遍推广应用。
附图说明
图1是实施例1制备的N1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯-1,3,5-三甲酰胺的核磁共振氢谱谱图。
图2是应用例1~3形成的有机凝胶照片以及比较例1和比较例5没有形成有机凝胶的照片。
具体实施方式
下述实施例仅为本发明的优选技术方案,并不用于对本发明进行任何限制。对于本领域技术人员而言,本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
实施例1
称取1.00g均苯三甲酰氯,1.5mL三乙胺,1.46g 2,4,4-三甲基-2-戊胺,先把所称取的 1.00g均苯三甲酰氯溶解于150mL用氯化钙干燥后的氯仿,充分震荡,摇匀,再加入1.46g 2, 4,4-三甲基-2-戊胺,继续震荡,摇匀,35℃反应36h。反应结束后,待反应液降低到室温,将反应液加热浓缩,当剩余液体浓缩为2mL,在所得浓缩液中加入5mL乙腈,过滤得到粗产品,继续再加入乙腈洗涤三遍,得到N1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯-1,3,5-三甲酰胺白色固体,将所得固体置于烘箱中,25℃干燥5小时得N1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯-1,3,5-三甲酰胺白色粉末固体1458mg,产率为84%。
图1为N1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯-1,3,5-三甲酰胺的核磁共振氢谱谱图。谱图中显示在7.26处特征峰为溶剂的特征峰,谱图中没有任何杂峰,证明所制备的N1,N3,N5- 三(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯-1,3,5-三甲酰胺纯度较高。
应用例1
移取1mL正己烷到小瓶中,将10mgN1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯-1,3,5-三甲酰胺加入其中,震荡摇匀后,加热至50℃,冷却至室温,静置8小时后,观察到有稳定的有机不透明凝胶出现。
应用例2
移取1mL环己烷到小瓶中,将10mgN1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯-1,3,5-三甲酰胺加入其中,震荡摇匀后,加热至50℃,冷却至室温,静置8小时后,观察到有稳定的有机不透明凝胶出现。
应用例3
将20mL正己烷加入到25mL氯仿中,模拟制备工业废液。
移取1mL上述制备的工业废液到小瓶中,将10mgN1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基) 苯-1,3,5-三甲酰胺加入其中,震荡摇匀后,加热至50℃,冷却至室温,静置8小时后,观察到有稳定的有机不透明凝胶出现,说明模拟待测溶液中含有正己烷或者环己烷。
应用例4
将20mL环己烷加入到25mL氯仿中,模拟制备工业废液。
移取1mL上述制备的工业废液到小瓶中,将10mgN1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基) 苯-1,3,5-三甲酰胺加入其中,震荡摇匀后,加热至50℃,冷却至室温,静置8小时后,观察到有稳定的有机不透明凝胶出现,说明模拟待测溶液中含有正己烷或者环己烷。
应用例5
将10mL正己烷和10mL环己烷加入到25mL氯仿中,模拟制备工业废液。
移取1mL上述制备的工业废液到小瓶中,将10mgN1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基) 苯-1,3,5-三甲酰胺加入其中,震荡摇匀后,加热至50℃,冷却至室温,静置8小时后,观察到有稳定的有机不透明凝胶出现,说明模拟待测溶液中含有正己烷或者环己烷。
比较例1
移取1mL氯仿到小瓶中,加入10mgN1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯-1,3,5-三甲酰胺,震荡摇匀后,加热至50℃,冷却至室温,静置8小时后,观察到溶液无明显变化。
比较例2
移取1mL甲苯到小瓶中,加入10mgN1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯-1,3,5-三甲酰胺,震荡摇匀后,加热至50℃,冷却至室温,静置8小时后,观察到溶液无明显变化。
比较例3
将20mL甲苯加入到25mL氯仿中,模拟制备工业废液。
移取1mL上述制备的工业废液到小瓶中,加入10mgN1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基) 苯-1,3,5-三甲酰胺,震荡摇匀后,加热至50℃,冷却至室温,静置8小时后,观察到溶液无明显变化,说明模拟待测溶液中不含有正己烷或者环己烷。
比较例4
移取1mL乙醚到小瓶中,加入10mgN1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯-1,3,5-三甲酰胺,震荡摇匀后,加热至50℃,冷却至室温,静置8小时后,观察到溶液无明显变化。
图2中编号a~e分别为应用例1、应用例2、应用例5形成的凝胶照片与比较例1和比较例4没有形成凝胶的照片。
从图2中可以看出a、b和c形成了不透明凝胶,即含有环己烷或者正己烷的溶液形成了凝胶,而其他都没有形成凝胶,说明N1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯-1,3,5-三甲酰胺可以简单快捷地检测正己烷或环己烷。
Claims (7)
2.权利要求1所述的化合物的制备方法,是采用均苯三甲酰氯和2,4,4-三甲基-2-戊胺为原料,在氯仿溶剂体系中反应制备得到。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征是先将均苯三甲酰氯溶于氯仿溶剂中,然后加入2,4,4-三甲基-2-戊胺,于反应温度下进行反应,反应完成后,洗涤,过滤,干燥,制备得到纯净的权利要求1所述的化合物。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征是所述反应在25~45℃下进行。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征是所述化合物的摩尔用量比为1∶3.0~3.3。
6.权利要求1所述化合物作为正己烷或者环己烷的检测试剂,在检测溶液中是否含有环己烷或者正己烷的应用。
7.权利要求1所述化合物检测溶液中正己烷或者环己烷的方法,将待检测溶液进行浓缩,移取1mL浓缩液到小瓶中,加入权利要求1所述化合物,即N1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯-1,3,5-三甲酰胺,加热至45~70℃,直至N1,N3,N5-三(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯-1,3,5-三甲酰胺全部溶解,冷却至室温,静置8小时后,出现不透明凝胶,则说明待测废液中含有正己烷或者环己烷。
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