JP2005522458A5

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Publication number: JP2005522458A5
Application number: JP2003571263A
Authority: JP
Filing date: 2003-02-27
Publication date: 2005-12-22
Anticipated expiration: 2023-02-27

Claims

遊離または塩の形態の、式Ｉ

〔式中、
Ｒ^１は、所望によりニトリルで置換されていてもよいアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１は、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルコキシカルボニル、ニトリル、フェニル、Ｃ _１ −Ｃ _８ −ハロアルキルにより、または所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ ^１は、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキルアミノ、ジ（Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキル）アミノ、カルボキシ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルコキシカルボニル、ニトリル、フェニル、Ｃ _１ −Ｃ _８ −ハロアルキルにより、または所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニル［ここで、これらはいずれも、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルにより所望により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ^１は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニル［ここで、これらはいずれも、所望によりヒドロキシまたはＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルコキシにより所望により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ^１は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニル［ここで、これらはいずれも、所望によりヒドロキシまたはＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよいフェニルにより所望により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ^１は、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員の不飽和ヘテロ環［ここで、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキルまたはＣ _１ −Ｃ _８ −アルコキシにより置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ ^１は、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキルまたはＣ _１ −Ｃ _８ −アルコキシにより置換されていてもよい。］により所望により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１は、−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）_ａ−Ｈｅｔ［ここで、ａは０または１であり、そしてＨｅｔは、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する４−、５−または６−員のヘテロ環を示し、該環は、所望により、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシにより、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ^１は、−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）_ｂ−Ｔ［ここで、ｂは０または１であり、そしてＴは、所望によりヒドロキシ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルを示すか、あるいはＴは、ヒドロキシ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより置換されたフェニルを示す。］であり、
Ｒ^２は、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルまたはハロゲンであり；
Ｒ^３およびＲ^４の一方はＲ^６であり、そして他方はＲ^７であり；
Ｒ^５は、水素またはハロゲンであり；
Ｒ^６は、水素、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＯＲ^８、−ＳＯ_２Ｒ^８、−ＳＯ_２ＮＨ_２、−ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＣＯＲ^８、−ＣＯＮＨＲ^８、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、ニトリル、カルボキシ、−ＯＲ^８またはＣ_１−Ｃ_８−ハロアルキルであり；
Ｒ^７は、水素、Ｒ^１１、−ＯＲ^１１、ハロ、カルボキシ、−ＳＯ_２Ｒ^８、シアノまたはＣ_１−Ｃ_８−ハロアルキルであるか、または、Ｒ^４がＲ^７である場合には、Ｒ^７は−ＮＲ^１２Ｒ^１３、Ｒ^１４または−ＯＲ^１４であってもよく；
Ｒ^８およびＲ^１１は、独立して、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、ニトリル、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）アミノで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり；
Ｒ^９は、所望によりヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、ニトリル、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）アミノにより、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり、そしてＲ^１０は、水素またはＣ_１−Ｃ_８−アルキルであるか；あるいはＲ^９およびＲ^１０はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素、窒素および硫黄からなる１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；
Ｒ^１２は、所望によりヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）アミノで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり、そしてＲ^１３は、水素またはＣ_１−Ｃ_８−アルキルであるか；あるいはＲ^１２およびＲ^１３はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；そして
Ｒ^１４は、所望によりヒドロキシまたは−ＮＲ^１２Ｒ^１３で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルである。〕
で示される化合物。
Ｒ^１が、所望によりニトリルで置換されていてもよいアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１が、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルコキシカルボニル、ニトリル、フェニル、Ｃ _１ −Ｃ _８ −ハロアルキルにより、または所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ ^１が、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、ジ（Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキル）アミノ、カルボキシ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルコキシカルボニル、ニトリル、フェニル、Ｃ _１ −Ｃ _８ −ハロアルキルにより、または所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１は、所望によりＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１が、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニル［ここで、これらはいずれも、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルコキシにより置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ^１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員の不飽和ヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ ^１は、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１が、−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）_ａ−Ｈｅｔ［ここで、ａは０または１であり、そしてＨｅｔは、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する４−、５−または６−員のヘテロ環を示し、該環は、所望により、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシにより、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ^１が、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｔ［ここで、Ｔは、所望によりヒドロキシ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより、またはヒドロキシで置換されたＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルを示すか、あるいはＴは、ヒドロキシ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより、またはヒドロキシで置換されたＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより置換されたフェニルを示す。］であり、
Ｒ^２がＣ_１−Ｃ_３−アルキルであり；
Ｒ^３およびＲ^４の一方がＲ^６であり、そして他方はＲ^７であり；
Ｒ^５が、水素またはハロゲンであり；
Ｒ^６が、水素、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＯ_２Ｒ^８、−ＳＯ_２ＮＨ_２、−ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、シアノ、カルボキシ、−ＯＲ^８またはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであり；
Ｒ^７が、水素、−ＯＲ^１１、フッ素、塩素、臭素、ニトリルまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであるか、または、Ｒ^４がＲ^７である場合に、Ｒ^７は−ＮＲ^１２Ｒ^１３または−ＯＲ^１４であってもよく；
Ｒ^８およびＲ^１１が、独立して、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルであり；
Ｒ^９が、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルであるか、あるいは所望によりヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、ニトリル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）アミノあるいは酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環により置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよい。］であり、そしてＲ^１０は水素またはＣ_１−Ｃ_８−アルキルであるか；あるいはＲ^９およびＲ^１０はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；
Ｒ^１２が、所望によりジ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）アミノにより置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルであり、そしてＲ^１３は、水素またはＣ_１−Ｃ_８−アルキルであるか；あるいはＲ^１２およびＲ^１３はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；そして
Ｒ^１４が、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルである、
請求項１に記載の化合物。
Ｒ^１が、所望によりニトリルで置換されていてもよいアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１が、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルコキシカルボニル、ニトリル、フェニル、Ｃ _１ −Ｃ _４ −ハロアルキルにより、または所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _４ −アルキルにより置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ ^１が、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、ジ（Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル）アミノ、カルボキシ、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルコキシカルボニル、ニトリル、フェニル、Ｃ _１ −Ｃ _４ −ハロアルキルにより、または所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _４ −アルキルにより置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１が、所望によりＣ_３−Ｃ_５−シクロアルキルで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１が、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルまたはＣ_１−Ｃ_４−アルキルアミノカルボニル［ここで、これらはいずれも、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルコキシにより所望により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ^１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員の不飽和ヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ _１ −Ｃ _４ −アルキルにより置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ ^１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ _１ −Ｃ _４ −アルキルにより置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１が−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）_ａ−Ｈｅｔ［ここで、ａは０または１であり、そしてＨｅｔは酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する４−、５−または６−員のＮ−ヘテロ環を示し、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシにより、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ^１が−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｔ［ここで、Ｔは、所望によりヒドロキシ、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキルにより、またはヒドロキシで置換されたＣ _１ −Ｃ _４ −アルキルにより置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_５−シクロアルキルを示すか、あるいはＴは、ヒドロキシ、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキルにより、またはヒドロキシで置換されたＣ _１ −Ｃ _４ −アルキルにより置換されたフェニルを示す。］であり、
Ｒ^２が、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルであり；
Ｒ^３およびＲ^４の一方がＲ^６であり、そして他方はＲ^７であり；
Ｒ^５が、水素またはハロゲンであり；
Ｒ^６が、水素、ヒドロキシ、アミノ、ＳＯ_２Ｒ^８、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０、ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、ニトリル、カルボキシ、ＯＲ^８またはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであり；
Ｒ^７が、水素、−ＯＲ^１１、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであるか、または、Ｒ^４がＲ^７である場合に、Ｒ^７は−ＮＲ^１２Ｒ^１３または−ＯＲ^１４であってもよく；
Ｒ^８およびＲ^１１が、独立して、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり；
Ｒ^９が、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキルであるか、あるいはヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ニトリル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノで、または酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_４−アルキルで置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_５−シクロアルキルであり、そしてＲ^１０が水素またはＣ_１−Ｃ_４−アルキルであるか；あるいはＲ^９およびＲ^１０はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_４−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；
Ｒ^１２が、所望によりジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり、そしてＲ^１３が水素またはＣ_１−Ｃ_４−アルキルであるか；あるいはＲ^１２およびＲ^１３はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_４−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；そして
Ｒ^１４がＣ_１−４アルキルである、
遊離または塩の形態の請求項１または２に記載の化合物。
Ｒ^１がアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ ^１が、所望により、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキルアミノ、カルボキシ、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより、またはハロゲンにより置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ ^１が、所望により、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキルアミノ、ジ（Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキル（アミノ）、カルボキシ、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより、またはハロゲンにより置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１が、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニル［ここで、これらはいずれも、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、ニトリル、ハロゲン、所望によりヒドロキシまたはＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよいフェニルにより置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ ^１が、所望により、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員の不飽和ヘテロ環［ここで、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキルまたはＣ _１ −Ｃ _８ −アルコキシで置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ ^１が、所望により、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキルまたはＣ _１ −Ｃ _８ −アルコキシで置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１が−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）_ａ−Ｈｅｔ［ここで、ａは０または１であり、そしてＨｅｔは酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環を示し、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシで置換されていてもよい。］であり；
Ｒ^２が、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルまたはハロゲンであり；
Ｒ^３およびＲ^４の一方がＲ^６であり、そして他方はＲ^７であり；
Ｒ^５が、水素またはハロゲンであり；
Ｒ^６が、水素、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＯＲ^８、−ＳＯ_２Ｒ^８、−ＳＯ_２ＮＨ_２、−ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＣＯＲ^８、−ＣＯＮＨＲ^８、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、ニトリル、カルボキシ、−ＯＲ^８またはＣ_１−Ｃ_８−ハロアルキルであり；
Ｒ^７が水素、Ｒ^１１、−ＯＲ^１１、ハロ、カルボキシ、−ＳＯ_２Ｒ^８、シアノまたはＣ_１−Ｃ_８−ハロアルキルであるか、または、Ｒ^４がＲ^７である場合に、Ｒ^７は−ＮＲ^１２Ｒ^１３、Ｒ^１４または−ＯＲ^１４であってもよく；
Ｒ^８およびＲ^１１が、独立して、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、ニトリル、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）アミノで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり；
Ｒ^９が、所望によりヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、ニトリル、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）アミノにより、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり、そしてＲ^１０が水素またはＣ_１−Ｃ_８−アルキルであるか；あるいはＲ^９およびＲ^１０はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素、窒素および硫黄からなる１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し、
Ｒ^１２が、所望によりヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）アミノで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり、そしてＲ^１３が、水素またはＣ_１−Ｃ_８−アルキルであるか；あるいはＲ^１２およびＲ^１３はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；そして
Ｒ^１４が所望によりヒドロキシまたは−ＮＲ^１２Ｒ^１３で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルである、
遊離または塩の形態の、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
Ｒ^１がアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ ^１が、所望により、ヒドロキシ、カルボキシ、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより、またはハロゲンにより置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルカルボニルであるか、
あるいは、Ｒ ^１が、所望により、ヒドロキシ、ジ（Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキルアミノ）、カルボキシ、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより、またはハロゲンにより置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ ^１がＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルカルボニルまたはＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルアミノカルボニル［ここで、これらはいずれも、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、ニトリル、ハロゲン、所望によりヒドロキシまたはＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよいフェニルにより所望により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ ^１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員の不飽和ヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシで置換されていてもよい。］で置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ ^１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルまたはＣ _１ −Ｃ _８ −アルコキシで置換されていてもよい。］で置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１が−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）_ａ−Ｈｅｔ［ここで、ａは０または１であり、そしてＨｅｔは、所望によりヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシで置換されていてもよい５−または６−員のＮ−ヘテロ環を示す。］であり；
Ｒ^２が、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルであり；
Ｒ^３およびＲ^４の一方がＲ^６であり、そして他方はＲ^７であり；
Ｒ^５が、水素またはハロゲンであり；
Ｒ^６が、水素、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＯ_２Ｒ^８、−ＳＯ_２ＮＨ_２、−ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、シアノ、カルボキシ、−ＯＲ^８またはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであり；
Ｒ^７が水素、−ＯＲ^１１、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであるか、または、Ｒ^４がＲ^７である場合に、Ｒ^７は−ＮＲ^１２Ｒ^１３または−ＯＲ^１４であってもよく；
Ｒ^８およびＲ^１１が、独立して、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルであり；
Ｒ^９が、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキル、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、ニトリル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）アミノあるいは酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよい。］であり、そしてＲ^１０が水素またはＣ_１−Ｃ_８−アルキルであるか；あるいはＲ^９およびＲ^１０はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し、
Ｒ^１２が、所望によりジ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）アミノで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルであり、そしてＲ^１３が、水素またはＣ_１−Ｃ_８−アルキルであるか；あるいはＲ^１２およびＲ^１３はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；そして
Ｒ^１４が、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルである、
請求項４に記載の化合物。
Ｒ^１が、所望によりアミノ、カルボキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、ニトリル、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ ^１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５または６−員の不飽和ヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルで置換されていてもよい。］で置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ ^１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルで置換されていてもよい。］で置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルアミノカルボニルであるか；
あるいはＲ^２が、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルまたはハロゲンであり；
Ｒ^３およびＲ^４の一方がＲ^６であり、そして他方はＲ^７であり；
Ｒ^５が、水素またはハロゲンであり；
Ｒ^６が、水素、ヒドロキシ、アミノ、ＳＯＲ^８、ＳＯ_２Ｒ^８、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０、ＣＯＲ^８、ＣＯＮＨＲ^８、ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、ニトリル、カルボキシ、ＯＲ^８またはＣ_１−Ｃ_８−ハロアルキルであり；
Ｒ^７が、水素、Ｒ^１１、ＯＲ^１１、ハロ、シアノ、カルボキシ、ＳＯ_２Ｒ^８、またはＣ_１−Ｃ_８−ハロアルキルであるか、または、Ｒ^４がＲ^７である場合には、Ｒ^７はＮＲ^１２Ｒ^１３、Ｒ^１４またはＯＲ^１４であってもよく；
Ｒ^８およびＲ^１１が、独立して、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、ニトリル、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）アミノで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり；
Ｒ^９が、所望によりヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、ニトリル、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）アミノで、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよい。］で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり、そしてＲ^１０が水素またはＣ_１−Ｃ_８−アルキルであるか；あるいはＲ^９およびＲ^１０はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；
Ｒ^１２が、所望によりヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）アミノで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり、そしてＲ^１３が、水素またはＣ_１−Ｃ_８−アルキルであるか；あるいはＲ^１２およびＲ^１３はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；そしてＲ^１４が所望によりヒドロキシまたはＮＲ^１２Ｒ^１３で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルである、
遊離または塩の形態の請求項１に記載の式Ｉの化合物。
Ｒ^１が、所望によりカルボキシまたはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ^２がＣ_１−Ｃ_３−アルキルであり；
Ｒ^３およびＲ^４の一方がＲ^６であり、そして他方がＲ^７であり；
Ｒ^５が、水素またはハロゲンであり；
Ｒ^６が、水素、ヒドロキシ、アミノ、ＳＯ_２Ｒ^８、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０、ＮＨＳＯ_２Ｒ^８、シアノ、カルボキシ、ＯＲ^８またはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであり；
Ｒ^７が、水素、ＯＲ^１１、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、または、Ｒ^４がＲ^７である場合には、Ｒ^７はＮＲ^１２Ｒ^１３またはＯＲ^１４であってもよく；
Ｒ^８およびＲ^１１が、独立して、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルであり；
Ｒ^９が、所望によりヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、ニトリル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）アミノで、または酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよい。］で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり、そしてＲ^１０が、水素またはＣ_１−Ｃ_８−アルキルであるか；あるいはＲ^９およびＲ^１０はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；
Ｒ^１２が、所望によりジ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）アミノで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルであり、そしてＲ^１３が、水素またはＣ_１−Ｃ_８−アルキルであるか；あるいはＲ^１２およびＲ^１３はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；そして
Ｒ^１４が、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルである、
請求項６に記載の化合物。
遊離または塩形態の式ＸＩＸ

〔式中、Ｒ ^ａ、Ｒ ^ｂ、Ｒ ^ｃおよびＲ ^１は、以下の表

のいずれか１つである。〕
で示される、請求項１に記載の化合物。
所望により医薬上許容される希釈剤または担体とともに、活性成分として請求項１〜８のいずれかに記載の化合物を含んでなる、ホスファチジルイノシトール３−キナーゼにより仲介される疾患を処置するための医薬組成物。
遊離または塩の形態の請求項１で定義された式Ｉの化合物の製造方法であって、
（ｉ）
（Ａ）Ｒ^１が、所望によりアミノ、カルボキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、ニトリルまたはハロゲンにより置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルカルボニルまたはＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ ^１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５または６−員の不飽和ヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルで置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ ^１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルアミノカルボニルである、式Ｉの化合物の製造のために、
式ＩＩ

〔式中、Ｒ^１およびＲ^２は、上で定義したとおりである。〕
で示される化合物を、式ＩＩＩ

〔式中、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は、上で定義したとおりである。〕
で示される化合物と、遷移金属触媒の存在下で反応させること；
（Ｂ）Ｒ^３またはＲ^４が−ＳＯ_２ＮＨ_２または−ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０である式Ｉの化合物の製造のために、式ＩＶ

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^７は上で定義したとおりであり、そして−ＳＯ_２Ｃｌ基はチアゾール環に対してメタまたはパラ位である。〕
で示される化合物を、アンモニアまたは式Ｒ^９Ｒ^１０ＮＨで示される化合物と反応させること；
（Ｃ）Ｒ^３またはＲ^４がＮＨＳＯ_２Ｒ^８である式Ｉの化合物の製造のために、Ｒ^３およびＲ^４の一方がＮＨ_２である式Ｉの化合物を、Ｒ^８ＳＯ_２Ｃｌのスルホニルクロライドと反応させること；
（Ｄ）Ｒ^４がＮＲ^１２Ｒ^１３である式Ｉの化合物の製造のために、Ｒ^４がハロゲンであり、そしてＲ^３がＳＯ_２Ｒ^８である式Ｉの化合物を、式Ｖ

〔式中、Ｒ^１２およびＲ^１３は上で定義したとおりである。〕
で示される化合物と反応させること；
（Ｅ）Ｒ^１が所望により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルである式Ｉの化合物の製造のために、Ｒ^１が水素である式Ｉの化合物を、式ＶＩ

〔式中、Ｒ^１５は、所望によりカルボキシまたはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルである。〕
で示される化合物と反応させること；
（Ｆ）Ｒ^３およびＲ^４の一方がアミノであり、そして他方が水素またはハロゲンであり、そしてＲ^３、Ｒ^４およびＲ^５のうちの少なくとも１つがハロゲンである式Ｉの化合物の製造のために、Ｒ^３またはＲ^４がアミノであり、そして他方が水素である式Ｉの化合物をハロゲン化すること；
（Ｇ）式ＶＩＩ

〔式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は上で定義したとおりであり、そしてＸはハロゲンである。〕
で示される化合物を、式ＶＩＩＩ

〔式中、Ｒ^１は上で定義したとおりである。〕
で示される化合物と反応させること；
（Ｈ）Ｒ^３またはＲ^４が−ＳＯ_２Ｒ^８であり、そしてＲ^８がメチルである式Ｉの化合物の製造のために、式ＩＶ〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^７は上で定義したとおりであり、そして−ＳＯ_２Ｃｌ基はチアゾリル環に対してメタまたはパラ位である。〕で示される化合物を、亜硫酸アルカリ金属塩および重炭酸アルカリ金属塩と反応させ、続いて、ブロモ酢酸またはアルキルハライドと反応させること；
（Ｉ）Ｒ^１が、所望により、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシで置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１が、−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）_ａ−Ｈｅｔ［ここで、ａは０であり、そしてＨｅｔは、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する４−、５−または６−員のヘテロ環を示し、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシにより、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ^１が−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）_ｂ−Ｔ［ここで、ｂは０であり、そしてＴは、所望により、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ_１−Ｃ_８−アルキルにより置換されていてもよいＣ _３ −Ｃ _８ −シクロアルキルを示すか、
あるいはＴは、ヒドロキシ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより置換されたフェニルである。］である
式Ｉの化合物の製造のために、
Ｒ^１が水素である式Ｉの化合物を、式ＩＸ

〔式中、Ｒ^１６は、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシで置換されていてもよい。］により置換されたＣ_１−Ｃ_８−アルキルであるか、
あるいはＲ^１６は、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する４−、５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシにより、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ^１６は、所望によりヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ_１−Ｃ_８−アルキルにより置換されていてもよいＣ _３ −Ｃ _８ −シクロアルキルであるか、
あるいはＲ ^１６は、ヒドロキシ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより置換されたフェニルを示す。］である。〕
で示される化合物と反応させること；
（Ｊ）Ｒ^１が、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）アミノ、カルボキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、ニトリル、フェニル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルにより、または所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルにより置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１が、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルで所望により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１が、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルコキシで所望により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１が、所望によりヒドロキシまたはＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよいフェニルで所望により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシで置換されていてもよい。］で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ^１が、−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）_ａ−Ｈｅｔ［ここで、ａは０または１であり、そしてＨｅｔは、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する４−、５−または６−員のヘテロ環を示し、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシにより、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ^１が、−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）_ｂ−Ｔ［ここで、ｂは０または１であり、そしてＴは、所望によりヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ_１−Ｃ_８−アルキルにより置換されていてもよいＣ _３ −Ｃ _８ −シクロアルキルを示すか、
あるいはＴは、ヒドロキシ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより置換されたフェニルを示す。］である
式Ｉの化合物の製造のために、式Ｘ

〔式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は上で定義したとおりである。〕
で示される化合物を、式ＸＩ

〔式中、Ｒ^１７およびＲ^１８は、水素、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル（アミノ）、カルボキシ、所望によりヒドロキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキル、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、ニトリル、ハロゲン、所望によりヒドロキシまたはＣ_１−Ｃ_８−アルキルで置換されていてもよいフェニル、ならびに酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシで置換されていてもよい。］から選択されるか、
あるいはＲ^１が−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）_ａ−Ｈｅｔである場合には、Ｒ^１７は水素であり、そしてＲ^１８は、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する４−、５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシにより、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環で置換されていてもよい。］であるか、
あるいは、Ｒ^１が−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）_ｂ−Ｔである場合には、Ｒ^１７は水素であり、そしてＲ^１８は、所望によりヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ_１−Ｃ_８−アルキルにより置換されていてもよいＣ _３ −Ｃ _８ −シクロアルキルであるか、あるいはＲ ^１８は、ヒドロキシ、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ _１ −Ｃ _８ −アルキルにより置換されたフェニルである。］である。〕
で示される化合物と反応させること；ならびに
（ｉｉ）得られる式Ｉの化合物を遊離または塩の形態で回収すること
を含んでなる方法。