JP2007501831A5 - - Google Patents

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  1. 式(I)：
    (式中、
    R1は、水素、C1-6アルキル(C 1-6 アルコキシ、ハロゲンおよびヒドロキシから独立に選択される最大3個の基により場合によって置換されていてもよい)、C2-6アルケニル、1個以上のC1-6アルキル基により場合によって置換されていてもよいC3-7シクロアルキル、R5およびR6から独立に選択される最大3個の基により場合によって置換されていてもよいフェニル、ならびにR5およびR6から独立に選択される最大3個の基により場合によって置換されていてもよいヘテロアリールから選択され、
    R2は、水素、C1-6アルキルおよび1個以上のC1-6アルキル基により場合によって置換されていてもよい-(CH2)q-C3-7シクロアルキルから選択され、
    または(CH2)mR1およびR2は、それらが結合された窒素原子と一緒になって、最大3個のC1-6アルキル基により場合によって置換されていてもよい4〜6員ヘテロ環を形成し；
    R3は、クロロもしくはメチルであり；
    R4は、基-NH-CO-R7もしくは-CO-NH-(CH2)q-R8であり；
    R5は、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、1個以上のC1-6アルキル基により場合によって置換されていてもよい-(CH2)q-C3-7シクロアルキル、-CONR9R10、-NHCOR10、-SO2NHR9、-(CH2)sNHSO2R10、ハロゲン、CN、OH、-(CH2)sNR11R12、およびトリフルオロメチルから選択され；
    R6は、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチルおよび-(CH2)sNR11R12から選択され；
    R7は、水素、C1-6アルキル、1個以上のC1-6アルキル基により場合によって置換されていてもよい-(CH2)q-C3-7シクロアルキル、トリフルオロメチル、R13および／もしくはR14により場合によって置換されていてもよい-(CH2)rへテロアリール、ならびにR13および／もしくはR14により場合によって置換されていてもよい-(CH2)rフェニルから選択され；
    R8は、水素、C1-6アルキル、1個以上のC1-6アルキル基により場合によって置換されていてもよいC3-7シクロアルキル、CONHR9、R13および／もしくはR14により場合によって置換されていてもよいフェニル、ならびにR13および／もしくはR14により場合によって置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
    R9およびR10は、水素およびC1-6アルキルから各々独立に選択されるか、
    またはR9およびR10は、それらが結合された窒素原子と一緒になって、酸素、硫黄およびN-R15から選択される1個のさらなるヘテロ原子を場合によって含んでもよい5もしくは6員ヘテロ環を形成し、ここで該環は最大2個のC1-6アルキル基により場合によって置換されていてもよく；
    R11は、水素、C1-6アルキルおよび1個以上のC1-6アルキル基により場合によって置換されていてもよい-(CH2)q-C3-7シクロアルキルから選択され、
    R12は、水素およびC1-6アルキルから選択されるか、
    またはR11およびR12は、それらが結合された窒素原子と一緒になって、酸素、硫黄およびN-R15から選択される1個のさらなるヘテロ原子を場合によって含んでもよい5もしくは6員ヘテロ環を形成し；
    R13は、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、1個以上のC1-6アルキル基により場合によって置換されていてもよい-(CH2)q-C3-7シクロアルキル、-CONR9R10、-NHCOR10、ハロゲン、CN、-(CH2)sNR11R12、トリフルオロメチル、1個以上のR14基により場合によって置換されていてもよいフェニルおよび1個以上のR14基により場合によって置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
    R14は、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチルおよび-NR11R12から選択され；
    R15は、水素およびメチルから選択され；
    XおよびYは、水素、メチルおよびハロゲンから各々独立に選択され；
    mは、0、1、2、3および4から選択され、ここで得られる炭素鎖の各炭素原子は、C1-6アルキルおよびハロゲンから独立に選択される最大2個の基で場合によって置換されていてもよく；
    qは、0、1および2から選択され；
    rは、0および1から選択され；ならびに
    sは、0、1、2および3から選択される)
    の化合物、または製薬上許容し得るその誘導体。
  2. R1が、C1-6アルコキシ、ハロゲンおよびヒドロキシから独立に選択される最大3個の基により場合によって置換されていてもよいC1-6アルキル、ならびにR5およびR6から独立に選択される最大3個の基により場合によって置換されていてもよいフェニルから選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. R2が水素である、請求項１または２に記載の化合物。
  4. R3がメチルである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. Xがフッ素である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. R4が-CO-NH-(CH2)q-R8である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. R8が1個以上のC1-6アルキル基により場合によって置換されていてもよいC3-6シクロアルキルである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-(2,2-ジメチルプロピル)-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-(2-メチルプロピル)-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-(1,1-ジメチルエチル)-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-プロピル-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-[(1R)-1,2,2-トリメチルプロピル]-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-(1,1-ジメチルプロピル)-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-(1-エチルプロピル)-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；
    N-シクロプロピル-3-{5-[(3-エチル-1-ピペリジニル)カルボニル]-1-オキシド-2-ピリジニル}-5-フルオロ-4-メチルベンズアミド；
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-[(1S)-1-メチル-2-(メチルオキシ)エチル]-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-[(1S)-1,2,2-トリメチルプロピル]-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-[(1R)-1,2-ジメチルプロピル]-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-[(1S)-1,2-ジメチルプロピル]-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；
    N-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-[(3,4-ジメチルフェニル)メチル]-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-{[2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-[(2,5-ジメチルフェニル)メチル]-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-{[5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；
    N-{[2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}-6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-[(3,5-ジメチルフェニル)メチル]-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；および
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-[(2-エチルフェニル)メチル]-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；
    から選択される請求項１に記載の化合物、または製薬上許容し得るその誘導体。
  9. 6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-(2,2-ジメチルプロピル)-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド;
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-[(1R)-1,2,2-トリメチルプロピル]-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド;
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-(1,1-ジメチルプロピル)-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド;
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-(1-エチルプロピル)-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド;
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-[(1S)-1,2,2-トリメチルプロピル]-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド;
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-[(1R)-1,2-ジメチルプロピル]-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド;
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-[(1S)-1,2-ジメチルプロピル]-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド;および
    6-{5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]-3-フルオロ-2-メチルフェニル}-N-[(3,4-ジメチルフェニル)メチル]-3-ピリジンカルボキサミド 1-オキシド；
    ならびに製薬上許容し得るその誘導体から選択される請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 請求項１〜９のいずれか１項に記載の少なくとも1種の化合物または製薬上許容し得るその誘導体と、1種以上の製薬上許容し得る賦形剤、希釈剤および／もしくは担体とを含む医薬組成物。
  11. 治療における使用のための、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物または製薬上許容し得るその誘導体。
  12. p38キナーゼ活性により媒介されるか、もしくはp38キナーゼの活性により産生されるサイトカインにより媒介される症状または疾患状態の治療における使用のための薬剤の製造における、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物もしくは製薬上許容し得るその誘導体の使用。
  13. 式(II)：
    (式中、R1、R2、R3、R4、X、Yおよびmは請求項１で定義された通りである)
    の化合物を、酸化剤と反応させることを含む、請求項１〜９のいずれか１項に記載の式(I)の化合物または製薬上許容し得るその誘導体の製造方法。
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