JP2005517041A - 水難溶性活性物質の経口固溶体製剤 - Google Patents
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Abstract
Description
a)製剤の総重量の50%までの量の活性物質、
b)製剤の総重量の20%〜70%の間の量の、15°〜30℃の間で液状である、非イオン性親水性界面活性剤成分および
c)製剤の総重量の5%〜70%の間の量の、60℃より上で液状でありそして30℃未満で固形である、製薬学的に許容しうる有機ポリマーもしくはポリマーの混合物を含んでなり、そして
d)場合により、製剤の総重量の1%〜10%の間の量の崩壊剤を含んでなることを特徴とする経口即時放出性製剤(oral immediate release formulation)によって達成することができる。
HLB=20(1−M0/M)
として計算される。ここで、Mは分子の分子量であり、そしてM0は分子の疎水性部分の分子量である。
R1は、(C1−C6)アルコキシ、フェニル−(C1−C6)−アルキルおよびフェニルオキシ−(C1−C6)−アルキル(ここで、フェニル基は(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシもしくはハロゲンで置換されていてもよい)で置換されていてもよい(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、ならびにナフチル−(C1−C6)−アルキルよりなる群から選択され、
R2およびR3は両方とも独立して水素もしくはハロゲンであり、
R4は生体不安定性(biolabile)エステル形成基であり、
Mは金属イオン、好ましくは2価の金属イオンであり、
nは1、2もしくは3である]
を有するEP0733642に記述されている物質である。
実施例
製剤の製造
非イオン性親水性界面活性剤、Tween 80もしくはCremophor ELを親水性ポリマー、PEG 6000と一緒に60℃を超える温度まで加熱する。活性物質を加え、そして該温度で溶解物に溶解させる。得られる溶液をカプセルサイズ0(ゼロ)に充填する。溶液は、室温でカプセル中で凝固する。
溶解系
液体充填カプセルの溶解試験は、各カプセルに100rpmのパドル速度および重りを用いてUSP II装置を使用して37℃の人工胃腸液において行う。溶解は、400mlの0.01N塩酸から調製する、400ml pH2から開始する媒質の増加するpHの連続範囲において試験する。溶解を開始した1時間後に15mlの媒質を抜き取り、そして88.5mlの0.05N氷酢酸および211.5mlの0.05N酢酸ナトリウム溶液を加えることによりバッファーのpHをpH4.5に変える。30分後に5mlの媒質を抜き取り、そして180mlの0.2Nリン酸水素二ナトリウムおよび120mlの0.2Nリン酸二水素カリウムを加えることによりバッファのpHをpH6.8に変える。2 1/2時間後に5mlの媒質を抜き取り、そして溶解試験を終了する。
クロマトグラフィー系
サーモスタットで調節するカラム区画、調整可能な波長を有するUV吸光度検出器および集積系を備えている高速液体クロマトグラフィー系を用いる。分析カラム(長さ3cm、内径3mm)はC18−修飾シリカ、好ましくはInertsilR ODS−3カラム、粒子サイズ3μmである。移動相は、800mgの酢酸アンモニウムおよび800μlのトリフルオロ酢酸を含有する350mlの水ならびに650mlのアセトニトリルの脱気混合物からなる。流速は0.5ml/分である。カラム温度は40℃である。注入容量5μlであり、そしてUV吸光度検出器の波長は236nmである。外部標準化用に、0.12mgの化合物S−Mba RSを1mlの移動相に溶解する。ラベル・クレイムに対するパーセントで表される、溶解した化合物S−Hの量は、式1により得られる:
Ist=標準クロマトグラムにおける化合物S−Hのピーク面積;
Isa=サンプルクロマトグラムにおける化合物S−Hのピーク面積;
Vst=標準溶液の希釈容量、ml単位(=50ml);
Vsa=サンプル溶液の希釈容量、ml単位(=400、700および1000ml);
mst=化合物S−Mba RSの量った量、mg単位;
C=化合物S−Mba RSの純度、% m/m単位;
LC=化合物S−Hとして表される、分析したカプセルのラベル・クレイム
0.8152=化合物S−Hおよび化合物S−Mbaの分子質量間の比率
上記のHPLC法により決定した場合の界面活性剤としてTween 80
を含有する製剤A、B、CおよびD(表1参照)の溶解結果を図1に示す(◆=0%;■=12%;▲=24%および●=48%のTween 80)。界面活性剤としてCremophor ELを含有する製剤E、FおよびG(表1参照)の溶解結果を図2に示す(◆=0%;■=12%;▲=24%および●=48%のCremophor EL)。
液体充填カプセルにおける親水性ポリマーは、ポリエチレングリコール製品であることができる。溶解へのこのポリマーの分子量の影響を、表2に示す組成物において試験する。製剤は、実施例1に記述するように製造した。
活性物質の式における最も好ましいCa2+イオンをMg2+、Na+およびLi+のようないくつかの他の金属イオンで置き換える。これらの活性物質を表1の組成Dに従って調合する。これは、製剤が16%の活性物質、48%のTween 80および36%のPEG 6000を含有することを意味する。製剤の製造は、実施例1に記述する方法に従う。Ca2+、Mg2+、Na+もしくはLi+イオンを有する活性物質の溶解結果を図5に示す(●=Ca2+、◇=Mg2+、□=Na+もしくは△=Li+)。溶解結果から、該陽イオンは活性物質の放出に影響を与えないと考えることができる。pH2、pH4.5およびpH6.8におけるプロファイルは同程度である。
液体充填硬質ゼラチンカプセルの生物学的利用能を試験するために15人の男性被験体における交差研究(cross−over study)を行う。化合物S−Ca(製剤IおよびIII)もしくは化合物S−H(製剤II)を製剤原料として用いる。
Claims (12)
- 水難溶性の生物学的活性物質の均質で且つ熱力学的に安定な固溶体を含んでなる増大された生物学的利用能を有する、該固溶体が:
a)製剤の総重量の50%までの間の量の活性物質、
b)製剤の総重量の20%〜70%の間の量の、15°〜30℃の間で液状である、非イオン性親水性界面活性剤成分および
c)製剤の総重量の5%〜70%の間の量の、60℃より上で液状でありそして30℃未満で固形である、製薬学的に許容しうる有機ポリマーもしくはポリマーの混合物を含んでなり、そして
d)場合により、製剤の総重量の1%〜10%の間の量の崩壊剤を含んでなることを特徴とする経口即時放出性製剤。 - 活性物質と非イオン性親水性界面活性剤成分との間の比率が1:0.75〜1:5の間であり、そして界面活性剤と製薬学的に許容しうる有機ポリマーもしくはポリマーの混合物との間の比率が1:4〜1:0.05の間であることを特徴とする請求項1に記載の経口即時放出性製剤。
- 界面活性剤と製薬学的に許容しうる有機ポリマーもしくはポリマーの混合物との間の比率が1:1.5〜1:0.1の間であることを特徴とする請求項2に記載の経口即時放出性製剤。
- 非イオン性親水性界面活性剤成分がポリオキシエチレングリコールソルビタン脂肪酸エステル(ポリソルベート)および非水素化ポリオキシエチレンヒマシ油誘導体よりなる群から選択され、該非イオン性親水性界面活性剤が14〜16の間の親水性・親油性バランス(HLB)値を有することを特徴とする請求項1〜3に記載の即時放出性製剤。
- 製薬学的に許容しうる有機ポリマーが、各々1000〜50000ダルトンの間、好ましくは4000〜10000ダルトンの間の分子量を有する、ポリエチレングリコールもしくはポリエチレングリコールの混合物であることを特徴とする請求項1〜4に記載の即時放出性製剤。
- 製薬学的に許容しうる有機ポリマーが、2500〜3000000ダルトンの分子量範囲を有するポリビニルピロリドンもしくはポリビニルピロリドンの混合物、または30000〜200000ダルトンの分子量範囲を有するポリビニルアルコールもしくはポリビニルアルコールの混合物であることを特徴とする請求項1〜4に記載の即時放出性製剤。
- 該水難溶性活性物質が一般式
R1は(C1−C6)アルコキシ、フェニル−(C1−C6)−アルキルおよびフェニルオキシ−(C1−C6)−アルキル(ここで、フェニル基は(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシもしくはハロゲンで置換されていてもよい)で置換されていてもよい(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、ならびにナフチル−(C1−C6)−アルキルよりなる群から選択され、
R2およびR3は両方とも独立して水素もしくはハロゲンであり、
R4は生体不安定性エステル形成基であり、
Mは金属イオン、好ましくは2価の金属イオンであり、
nは1、2もしくは3である]
の化合物であることを特徴とする請求項1〜6に記載の即時放出性製剤。 - Mがその2+形態のカルシウムである請求項7に記載の即時放出性製剤。
- 該水難溶性活性物質が、1H−1−ベンズアゼピン−1−酢酸、3−[[[1−[2−(エトキシカルボニル)−4−フェニルブチル]シクロペンチル]カルボニル]アミノ]−2,3,4,5−テトラヒドロ−2−オキソ−のカルシウム塩、好ましくはその3S,2’R形態であることを特徴とする請求項1〜8に記載の即時放出性製剤。
- 硬質ゼラチンもしくは軟質ゼラチンカプセルに含有される請求項1〜9に記載の製剤。
- a)非イオン性親水性界面活性剤成分を製薬学的に許容しうる有機ポリマーもしくはポリマーの混合物と50〜100℃の間で混合し、
b)活性物質を加え、そして該温度で溶解させ、
c)得られる混合物を場合によりカプセルに充填し、そして
d)得られる混合物を室温で凝固させる
ことを特徴とする請求項1〜10に記載の製剤を製造する方法。 - a)非イオン性親水性界面活性剤成分を製薬学的に許容しうる有機ポリマーもしくはポリマーの混合物および活性物質と50〜100℃の間で混合し、
b)得られる混合物を場合によりカプセルに充填し、そして
c)得られる混合物を室温で凝固させる
ことを特徴とする請求項1〜10に記載の製剤を製造する方法。
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