JP2005263670A - L−プシコース結晶、その製造方法および、糖試薬キット - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 L−プシコースの結晶。粉末X線回折法で主な回折角(2θ)として15.2°、18.8°および19.5°を示すL−プシコースの結晶。L−プシコースを含有する高濃度の糖液から、L−プシコースの結晶を生成せしめ、これを採取した。結晶を生成させる際の糖液の溶媒が水、又は、水とエタノールとの混合液である。L−プシコースを含有する糖液が、アリトールに酢酸菌を作用させL−プシコースに変換する工程を含む製造方法で得られた糖液である。L−プシコースの結晶とL−プシコースとを含有する糖液から、L−プシコースの結晶を大量に生成せしめ、これを採取することを特徴とするL−プシコース結晶の製造方法。試薬として、少なくともL−プシコースの結晶を含むことを特徴とする希少糖試薬キット。
【選択図】 図2
Description
本発明者らは、このような高価で少量しか取り扱えない単糖に注目し、それら糖質を希少糖質と名付け、長年の間、希少糖質の生成反応について鋭意研究を続けている。その研究過程で、先に、本発明者らは、新規なエピ化酵素であるD−ケトヘキソース・3−エピメラーゼ(「D−タガトース・3−エピメラーゼ」とも云う。)を発見し、本酵素がD−タガトースとD−ソルボース間の相互変換反応、D−プシコースとD−フラクトース間の相互変換反応、および全てのケトヘキソース、全てのケトペントースの3位をエピ化し相当するケトースへ変換することを明らかにし、非特許文献1に報告した。本酵素の発見により、本発明者らが目指している希少糖質の生成反応の実用化は大きく前進した。
以下、これらの単糖の関係を一層容易に理解するために提案されたIzumoringに基づき説明を加える(特許文献1参照)。
図7で示される生産過程と分子構造(D型、L型)により、炭素数4から6の単糖全てをつないだ連携図がイズモリング(Izumoring)の全体図である。すなわち、図7から理解できることは、単糖は、炭素数4、5、6全てがつながっているということである。全体図は、イズモリングC6の中でのつながりと、イズモリングC5の中でのつながりと、イズモリングC4の中でのつながりと、C4、C5、C6が全てつながっていることである。この考え方は重要である。炭素数を減少させるには主に発酵法を用いる。炭素数の異なる単糖全てをつなぐという大きな連携図であることも特徴である。
しかしながら、これまでの研究では上のグループ、真ん中のグループ、下のグループは酵素反応でつながっていなかった。つまり、上のグループに属しているD-グルコース(ブドウ糖)やD-フラクトースは自然界に多量に存在する糖であり安価であるが、これらから希少糖を合成することができなかった。ところが、本発明者らの研究の過程で、これを結ぶ酵素が発見された。それはガラクチトールからD-タガトースを合成する酵素を持つ菌の培養液中に、全く予期しなかったD-ソルボースが発見されたことに端を発する。その原因を調べた結果、この菌がD-タガトース3エピメラーゼ(DTE)という酵素を産生していることを発見した。
図7の下段および図8に示すように、このDTEはこれまで切れていたD-タガトースとD-ソルボースの間をつなぐ酵素であることがわかる。そしてさらに驚くことに、このDTEは全てのケトースの3位をエピ化する酵素であり、これまで合成接続できなかったD-フラクトースとD-プシコース、L-ソルボースとL-タガトース、D-タガトースとD-ソルボース、L-プシコースとL-フラクトース、に作用するという非常に幅広い基質特異性を有するユニークな酵素であることが分かった。このDTEの発見によって、すべての単糖がリング状につながり、単糖の知識の構造化が完成し、イズモリング(Izumoring)と名付けた。
この図8をよく見てみると、左側にL型、右側にD型、真ん中にDL型があり、しかもリングの中央(星印)を中心としてL型とD型が点対称になっていることもわかる。例えば、D-グルコースとL-グルコースは、中央の点を基準として点対称になっている。しかもイズモリング(Izumoring)の価値は、全ての単糖の生産の設計図にもなっていることである。先の例で、D-グルコースを出発点としてL-グルコースを生産しようと思えば、D-グルコースを異性化→エピ化→還元→酸化→エピ化→異性化するとL-グルコースが作れることを示している。
炭素数が6つの単糖(ヘキソース)のイズモリング(Izumoring)を使って、自然界に多量に存在する糖と微量にしか存在しない希少糖との関係が示されている。D-グルコース、D-フラクトース、D-マンノースと、牛乳中の乳糖から生産できるD-ガラクトースは、自然界に多く存在し、それ以外のものは微量にしか存在しない希少糖と分類される。DTEの発見によって、D-グルコースからD-フラクトース、D-プシコースを製造し、さらにD-アロース、アリトール、D-タリトールを製造することができるようになった。
炭素数が6つの単糖(ヘキソース)のイズモリング(Izumoring)の意義をまとめると、生産過程と分子構造(D型、L型)により、すべての単糖が構造的に整理され(知識の構造化)、単糖の全体像が把握できること、研究の効果的、効率的なアプローチが選択できること、最適な生産経路が設計できること、欠落部分について予見できること、が挙げられる。
最も有名なキシリトールは、未利用資源の木質から生産できるD-キシロースを還元することで容易に生産できることを明確に確認できる。もしも特定の単糖が生物反応によって多量に得られた場合には、それを原料とした新たな単糖への変換の可能性が容易に見いだすことが可能である。すなわち、この全体像から全ての単糖の原料としての位置を確実につかむことができるため、有用な利用法を設計することができる。特に廃棄物や副産物から単糖が得られた場合の利用方法を容易に推定できるのである。希少糖の生産分野ばかりではなく、希少糖の持つ生理活性を探索する研究においても有効性を発揮する。例えば、ある希少糖に生理活性が判明したとき、図7で示される連携図の存在位置を確認する。そして構造の近い希少糖に関しての生理活性との比較、あるいは、構造的に鏡像関係にある希少糖の生理活性を検討することで、生理活性の機構を分子の構造から類推する助けになるであろう。また、希少糖の生理機能を解析し、イズモリング上に性質を集積することにより、これまで単純な羅列的理解から、単糖全体を、「単糖の構造」、「単糖の生産法」、および「単糖の生理機能」を包括的に理解することに大いに利用できると期待される。
従って、本発明の目的は、L−プシコースを結晶として分離回収することに関する従来技術の不成功であった点を克服すること、すなわち、L−プシコース結晶を提供すること、かかる結晶の大量生産法を確立すること、並びに、L−プシコース結晶の用途(それを含む試薬キット)を提供することを課題とする。
(1)L−プシコースの結晶。
(2)粉末X線回折法で主な回折角(2θ)として15.2°、18.8°および19.5°を示す上記(1)の結晶。
(3)L−プシコースを含有する高濃度の糖液(シラップ)から、L−プシコースの結晶を生成せしめ、これを採取した上記(1)または(2)のL−プシコースの結晶。
(4)結晶を生成させる際の糖液糖液の溶媒が水、又は、水とエタノールとの混合液であることを特徴とする上記(3)のL−プシコースの結晶。
(5)L−プシコースを含有する糖液(シラップ)が、アリトールに酢酸菌を作用させL−プシコースに変換する工程を含む製造方法で得られた糖液であることを特徴とする上記3または4のL−プシコースの結晶。
(6)上記(1)ないし(5)のいずれかのL−プシコースの結晶とL−プシコースとを含有する糖液(シラップ)から、L−プシコースの結晶を大量に生成せしめ、これを採取することを特徴とするL−プシコース結晶の製造方法。
(7)試薬として、少なくともL−プシコースの結晶を含むことを特徴とする希少糖試薬キット。
(8)DおよびL−エリスロース、DおよびL−スレオース、DおよびL−エリスルロース、エイスリトール、DおよびL−スレイトール、DおよびL−リボース、DおよびL−アラビノース、DおよびL−キシロース、DおよびL−リキソース、DおよびL−リブロース、DおよびL−キシルロース、リビトール、DおよびL−アラビトール、キシリトール、DおよびL−アロース、DおよびL−アルトロース、DおよびL−グルコース、DおよびL−マンノース、DおよびL−グロース、DおよびL−イドース、DおよびL−ガラクトース、DおよびL−タロース、DおよびL−フラクトース、D−プシコース、DおよびL−ソルボース、DおよびL−タガトース、アリトール、D−タリトール(D−アルトリトール)、D−グルシトール(L−グリトール)、DおよびL−マンニトール、D−グリトール(L−グルシトール)、DおよびL−イディトール、ガラクチトール及びL−タリトール(L−アルトリトール)からなる群の一以上の試薬と組み合わせることを特徴とする上記(6)の希少糖試薬キット。
L−プシコース結晶は、吸湿性が少なく、取り扱いが容易であり、甘味剤、呈味改良剤、品質改良剤、安定化剤、賦形剤などとして食品、化粧品、医薬品、成形物などの各種組成物に有利に利用できる。
L−プシコースの結晶は、濃縮した高濃度シラップから結晶化させ、種結晶を添加しL−プシコース結晶を生成させ、結晶混合液から吸引濾過により分蜜し、結晶を水で洗浄後、乾燥することで得られる。原料となる高濃度シラップは、L−プシコースを含むシラップであって、斯かるL−プシコース結晶が製造できるものであればよい。
アリトールからL−プシコースを製造するのに使用される細菌はグルコノバクター属に属し、アリトールからL−プシコース産生能を有する細菌である。その一例としては、グルコノバクター・フラテウリ(Gluconobacter frateurii)IFO3254又は、これの変異株などが有利に利用できる。通常、これら細菌をグリセロ−ル、D−マンニトール、D−フラクトース、L−ソルボースあるいはキシリトール等の炭素源を含有する栄養培地で培養し、望ましくは、振盪、通気撹拌などの好気的条件下で培養し、培養中に、又は得られた細菌(生菌体)を用いて、水溶液中のアリトールをL−プシコースに変換させて、生成するL−プシコースを採取すればよい。
培養方法としては、グルコノバクター属に属する細菌が必要とする栄養源、例えば、炭素源、窒素源、無機塩などを含有する培地、望ましくは、微酸性乃至微アルカリ性の液体培地に、アリトールからL−プシコース産生能を有する細菌を植菌し、温度約20乃至35℃で、1乃至10日間好気的条件下で培養すればよい。炭素源として、例えば、グリセロール、D−マンニトール、D−フラクトース、L−ソルボースあるいはキシリトール等の1種又は2種以上の炭素源とともに他の各種栄養源を含有する液体培地で好気的に培養するのが望ましい。該培養方法によって得られた細菌(生菌体)を、アリトールを含有する水溶液と接触、望ましくは、振盪、通気撹拌、酸素の圧入などの好気的条件下で接触させ、その糖質を、L−プシコースに変換させることができる。
この変換に用いられる細菌は、培養液から分離された生菌体そのままの状態に限る必要はなく、例えば、生菌体を半透膜製のホローファイバーに封入した細菌、寒天、ゼラチン、アルギン酸塩などで包括し、ビーズ状、シート状などの各種形状に固定化した細菌などとして、アリトールからL−プシコースへの変換に、繰返し利用することも好都合である。
各種の方法により生成、蓄積したL−プシコースを含有する水溶液は、適当な分離方法、例えば、遠心分離、濾過などの方法によって細菌と分離され、採取される。
得られたL−プシコース水溶液は、必要により、例えば、硫安塩析、水酸化亜鉛吸着などによる除蛋白、活性炭吸着による脱色、H型、OH型イオン交換樹脂による脱塩などの方法で精製し、濃縮してシラップ状のL−プシコース製品を採取することができる。更にイオン交換樹脂を用いるカラムクロマトグラフィー、例えば、ダウケミカル社製造の商品名『ダウエックス50WX4』、『ダウエックスWGR』、東京有機化学工業株式会社製造の商品名『アンバーライトXT−1008』、『アンバーライトIRA47』、三菱化成工業株式会社製造の商品名『ダイヤイオンSK106』、『ダイヤイオンWA11』などを用いるカラムクロマトグラフィーで分画、精製、濃縮することにより、99%以上の高純度の標品も容易に得ることができる。
このようにして製造されるL−プシコースは、通常、原料のアリトールに対し約70w/w%以上の収率で得られる。
本発明において、マスキットからL−プシコース結晶の粉末を製造するには、例えば、噴霧乾燥方法、流動造粒方法、ブロック粉砕方法など適宜用いることができる。噴霧乾燥方法の場合には、通常、固形分濃度70乃至85%、L−プシコース結晶の晶出率5乃至50%程度のマスキットを高圧ポンプでノズルから噴霧し、結晶が溶融しない温度、例えば、40乃至75℃の温風で乾燥し、次いで25乃至40℃で約1乃至24時間、晶出、熟成すればよい。また、ブロック粉砕方法は、通常、固形分濃度85乃至95%、L−プシコース結晶の晶出率1乃至30%程度のマスキットを約1乃至10日間静置し、全体をブロック状に晶出固化させ、これを粉砕又は切削などの方法によって粉末化し、乾燥すればよい。
炭素数4から6の単糖全てをつないだ連携図がイズモリング(Izumoring)の全体図(図7)であり、単糖は、炭素数4、5、6全てがつながっているということが理解できる。全体図は、イズモリングC6の中でのつながりと、イズモリングC5の中でのつながりと、イズモリングC4の中でのつながりと、C4、C5、C6が全てつながっている。たとえば、炭素数が6つの単糖(ヘキソース)のイズモリングは、図7の下段および図8に示すように、炭素数が6つの単糖(ヘキソース)は全部で34種類あり、アルドースが16種類、ケトースが8種類、糖アルコールが10種類ある。
本発明の希少糖試薬キットは、試薬として、少なくともL−プシコースの結晶を含むことを特徴とする。少なくともL−プシコースの結晶を含み、かつ、DおよびL−エリスロース、DおよびL−スレオース、DおよびL−エリスルロース、エイスリトール、DおよびL−スレイトール、DおよびL−リボース、DおよびL−アラビノース、DおよびL−キシロース、DおよびL−リキソース、DおよびL−リブロース、DおよびL−キシルロース、リビトール、DおよびL−アラビトール、キシリトール、DおよびL−アロース、DおよびL−アルトロース、DおよびL−グルコース、DおよびL−マンノース、DおよびL−グロース、DおよびL−イドース、DおよびL−ガラクトース、DおよびL−タロース、DおよびL−フラクトース、D−プシコース、DおよびL−ソルボース、DおよびL−タガトース、アリトール、D−タリトール(D−アルトリトール)、D−グルシトール(L−グリトール)、DおよびL−マンニトール、D−グリトール(L−グルシトール)、DおよびL−イディトール、ガラクチトール及びL−タリトール(L−アルトリトール)からなる群の一以上の試薬と組み合わせてなることを特徴とする。
前培養:プトソーヤブイヨン2w/v%、グリセロール1w/v%及び脱イオン水からなる培養液5mlを8本の試験管に添加し120℃20分間オートクレーブし、冷却した後、グルコノバクター・フラテウリ(Gluconobacter frateurii)IFO3254を1白金耳ずつ植菌し、30℃で2日間振盪培養した。
本培養:前培養40mlを、2Lのプトソーヤブイヨン2w/v%、グリセロール1w/v%及び脱イオン水からなる培養液を含むジャーファーメンターに接種し、30℃2日間培養した。遠心分離により菌体を集め、50mM リン酸緩衝液 pH7.0で2回洗浄して菌体を得た。この生菌体をアリトールからL−プシコースへの転換反応に用いた。
転換反応:得られた生菌体約10gをアリトール5w/v%を含有する0.05Mリン酸緩衝液(pH7.0)100mlに加え混合し、この混合液100mlを500ml容振盪フラスコに分注し、30℃で20時間振盪し、アリトールをL−プシコースに変換させた。次いで遠心分離して細菌を除去した。
得られた上清に25w/v%硫酸亜鉛を1/10容加えpH7.6に調整し、遠心分離して上清を採取した。この上清を、常法に従って、活性炭を用いて脱色し、次いで、『ダイヤイオンSK1B』(H型、三菱化成工業株式会社製造の商品名)及び『ダイヤイオンWA30』(OH型、三菱化成工業株式会社製造の商品名)を用いて脱塩し、減圧濃縮して約60%の透明なシラップを得た。さらに、『ダウエックス50WX4』(カルシウム型のカチオン交換樹脂、ダウケミカル社製造の商品名)を用いるカラムクロマトグラフィーにより精製、濃縮し、L−プシコースを純粋なシラップとして採取した。L−プシコースのアリトールに対する収率は、固形物当たり約70%であった。
結晶化:純粋なL−プシコースシラップをプラスティックのトレーに入れ、スパーテルで刺激を与え放置した。数日後結晶が析出した。この結晶を含む糖溶液を吸引ろ過することで結晶と蜜とを分離した。少量の水を用いて結晶を洗浄し、乾燥することでL−プシコースの結晶を得ることができた。
上記により得られたL−プシコースの結晶を乳鉢で粉砕し、『ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー(Jounal of the American Chemical Society)』、第78巻、2514頁(1956年)に報告されている方法に準じて、CuKα線を用いた粉末X線回折法で解析したところ、図1に示すX線回折パターンが得られた。対照として分析したD−プシコース結晶粉末のX線回折パターンと得られたL−プシコース結晶粉末のX線回折パターンと対比させて図2に示す。
L−プシコースの結晶は、種結晶として利用できるほか、これまでシラップ状でしか得られていなかったため用途が限られていたが結晶あるいは粉末状態としての使用が可能となった。クッキーなどの固形の食品、化粧品、医薬品、成形物などの各種組成物に有利に利用できる。
[菌株の保存]
アリトールからL−プシコースを生産する菌株であるグルコノバクター・フラテウリ(Gluconobacter frateurii)IFO3254の保存培地は、ポテトデキストロース斜面培地を用いて行った。この保存培地上で生育した菌体を次の前培養の種菌として用いた。
[前培養]
500mL容三角フラスコに、1%グリセロールを含む2%TSB液体培養基100mLを入れ前培養用として用いた。保存斜面培地から一白金耳を本前培養フラスコ5本に接種した。30℃にて18時間回転しんとう培養を行い前培養菌体を得た。
[本培養]
本培養の培養基組成は前培養と同じものを用いて行った。15L容ジャーファーメンター5台に培養液12Lを添加して、30℃、通気量8L/min、攪拌速度400rpmで40時間培養した。種菌として各ジャーファーメンター各一台に、前培養の100mLを接種した。
培養終了後遠心分離によって菌体を集め、50mM リン酸緩衝液 pH7.0で2回洗浄して、転換反応用の生菌体を得た。
[転換反応]
転換反応の溶液組成は、5%アリトールを10mMリン酸緩衝液pH7.0に溶解したものを用いた。15Lジャーファーメンター中に転換用反応液10Lを添加した。同じ条件の反応を5台のジャーファーメンターを用いて行った。用いたアリトールの総量は2500gであった。用いる菌体量はA600nmでの濁度の測定で10となるように調整した。30℃で通気量10L/min、攪拌400rpmで20時間反応を行った。その結果全てのアリトールがL−プシコースに転換された。
[L−プシコースの精製]
L−プシコースの精製:菌体を遠心分離によって除去し、活性炭(太閤活性炭SGP)を500mL/50L反応終了後の液に添加して一晩攪拌し、1μmおよび0.45μmのフィルターに通液し、活性炭を除去した。旭化成マイクローザUFラボモジュールSLP1053(分画10,000)を用いた処理を行った後、脱イオンにはオルガノG−5に通液して行った。
[L−プシコースの結晶化]
転換反応液を減圧濃縮し高濃度シラップ状にした後、ステンレストレーにうつした。実施例1で得た結晶を核として添加し室温にて一晩静置した。析出した結晶を吸引ろ過して分蜜し、水で洗浄後乾燥して純粋な結晶1000gを得た。
また、L−プシコースを含有する糖液にエタノールなど親水性有機溶媒を加え、L−プシコース結晶の生成を促進させることもできる。
本発明において、マスキットからL−プシコース結晶の粉末を製造するには、例えば、噴霧乾燥方法、流動造粒方法、ブロック粉砕方法など適宜用いることができる。噴霧乾燥方法の場合には、通常、固形分濃度70乃至85%、L−プシコース結晶の晶出率5乃至50%程度のマスキットを高圧ポンプでノズルから噴霧し、結晶が溶融しない温度、例えば、40乃至75℃の温風で乾燥し、次いで25乃至40℃で約1乃至24時間、晶出、熟成すればよい。また、ブロック粉砕方法は、通常、固形分濃度85乃至95%、L−プシコース結晶の晶出率1乃至30%程度のマスキットを約1乃至10日間静置し、全体をブロック状に晶出固化させ、これを粉砕又は切削などの方法によって粉末化し、乾燥すればよい。
炭素数が6であるケトヘキソースは全て8種の結晶を含む試薬キットを作成した。DおよびL−フラクトース、DおよびL−プシコース、DおよびL−ソルボース、およびDおよびL−タガトースを、それぞれの1gを5g用試薬瓶にいれ、希少糖ケトースキットを作成した。全てのケトヘキソースは白色の結晶であり、正確に量を測定することができ、イズモリングの配置に従った配列として試薬キットを作成した。イズモリングに沿ってリング状に配置するキットを作成することで、各ケトヘキソースの構造の関係を明確に理解することが可能である。
Claims (8)
- L−プシコースの結晶。
- 粉末X線回折法で主な回折角(2θ)として15.2°、18.8°および19.5°を示す請求項1のL−プシコースの結晶。
- L−プシコースを含有する高濃度の糖液から、L−プシコースの結晶を生成せしめ、これを採取した請求項1または2のL−プシコースの結晶。
- 結晶を生成させる際の糖液の溶媒が水、又は、水とエタノールとの混合液であることを特徴とする請求項3のL−プシコースの結晶。
- L−プシコースを含有する糖液が、アリトールに酢酸菌を作用させL−プシコースに変換する工程を含む製造方法で得られた糖液であることを特徴とする請求項4または5のL−プシコースの結晶。
- 請求項1ないし5のいずれかのL−プシコースの結晶とL−プシコースとを含有する糖液から、L−プシコースの結晶を大量に生成せしめ、これを採取することを特徴とするL−プシコース結晶の製造方法。
- 試薬として、少なくともL−プシコースの結晶を含むことを特徴とする希少糖試薬キット。
- DおよびL−エリスロース、DおよびL−スレオース、DおよびL−エリスルロース、エイスリトール、DおよびL−スレイトール、DおよびL−リボース、DおよびL−アラビノース、DおよびL−キシロース、DおよびL−リキソース、DおよびL−リブロース、DおよびL−キシルロース、リビトール、DおよびL−アラビトール、キシリトール、DおよびL−アロース、DおよびL−アルトロース、DおよびL−グルコース、DおよびL−マンノース、DおよびL−グロース、DおよびL−イドース、DおよびL−ガラクトース、DおよびL−タロース、DおよびL−フラクトース、D−プシコース、DおよびL−ソルボース、DおよびL−タガトース、アリトール、D−タリトール(D−アルトリトール)、D−グルシトール(L−グリトール)、DおよびL−マンニトール、D−グリトール(L−グルシトール)、DおよびL−イディトール、ガラクチトール及びL−タリトール(L−アルトリトール)からなる群の一以上の試薬と組み合わせることを特徴とする請求項7の希少糖試薬キット。
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