JPH0956390A - Ｌ−プシコースの製造方法 - Google Patents
Ｌ−プシコースの製造方法Info
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- JPH0956390A JPH0956390A JP23902495A JP23902495A JPH0956390A JP H0956390 A JPH0956390 A JP H0956390A JP 23902495 A JP23902495 A JP 23902495A JP 23902495 A JP23902495 A JP 23902495A JP H0956390 A JPH0956390 A JP H0956390A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 Ｌ−プシコースの工業的製造方法の確立を課
題とする。 【解決手段】 グルコノバクター属に属し、アリトール
からＬ−プシコース産生能を有する細菌をアリトールを
含有する水溶液に接触させてＬ−プシコースを生成せし
め、これを採取することを特徴とするＬ−プシコースの
製造方法により解決する。
題とする。 【解決手段】 グルコノバクター属に属し、アリトール
からＬ−プシコース産生能を有する細菌をアリトールを
含有する水溶液に接触させてＬ−プシコースを生成せし
め、これを採取することを特徴とするＬ−プシコースの
製造方法により解決する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｌ−プシコースの
製造方法に関するものであり、更に詳細には、グルコノ
バクター属に属し、アリトールからＬ−プシコース産生
能を有する細菌を用いて、アリトールからＬ−プシコー
スを製造する方法に関するものである。
製造方法に関するものであり、更に詳細には、グルコノ
バクター属に属し、アリトールからＬ−プシコース産生
能を有する細菌を用いて、アリトールからＬ−プシコー
スを製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】Ｌ−プシコースは、ケトヘキソースに分
類される単糖類で、自然界には殆ど存在しない希少糖質
である。その製造方法としては、原理的には、有機化学
的手法によりＬ−アルトロース又はＬ−アロースをカセ
イソーダ、ピリジンなどのアルカリ性薬剤の共存下で異
性化させ、Ｌ−プシコースを製造することが可能であ
る。しかし、実際には、原料となるＬ−アルトロース又
はＬ−アロースを得ることが困難であり、Ｌ−プシコー
スを充分量製造する適当な方法は現在まで報告されてい
ない。
類される単糖類で、自然界には殆ど存在しない希少糖質
である。その製造方法としては、原理的には、有機化学
的手法によりＬ−アルトロース又はＬ−アロースをカセ
イソーダ、ピリジンなどのアルカリ性薬剤の共存下で異
性化させ、Ｌ−プシコースを製造することが可能であ
る。しかし、実際には、原料となるＬ−アルトロース又
はＬ−アロースを得ることが困難であり、Ｌ−プシコー
スを充分量製造する適当な方法は現在まで報告されてい
ない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、生化学工業が急
速に発達し、糖質化学の分野においても、新たな糖質の
開発が望まれている。Ｌ−プシコースは、大量製造方法
が確立されておらず、試薬としても市販されていない。
従って、未だ、食品工業、医薬品工業、化学工業などの
工業原料として使用されるに至っていない。
速に発達し、糖質化学の分野においても、新たな糖質の
開発が望まれている。Ｌ−プシコースは、大量製造方法
が確立されておらず、試薬としても市販されていない。
従って、未だ、食品工業、医薬品工業、化学工業などの
工業原料として使用されるに至っていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、Ｌ−プシ
コースを生化学的手段により大量、安価に製造すること
を目的に鋭意研究した。
コースを生化学的手段により大量、安価に製造すること
を目的に鋭意研究した。
【０００５】その結果、グルコノバクター属に属し、ア
リトールからＬ−プシコース産生能を有する細菌が、水
溶液中のアリトールを、容易にＬ−プシコースに変換す
ることを見出し、これを採取することにより、Ｌ−プシ
コースが高収率で製造されることを確認して、本発明を
完成した。
リトールからＬ−プシコース産生能を有する細菌が、水
溶液中のアリトールを、容易にＬ−プシコースに変換す
ることを見出し、これを採取することにより、Ｌ−プシ
コースが高収率で製造されることを確認して、本発明を
完成した。
【０００６】すなわち、本発明において、アリトールか
らＬ−プシコースを製造するのに使用される細菌はグル
コノバクター属に属し、アリトールからＬ−プシコース
産生能を有する細菌である。その一例としては、グルコ
ノバクター・フラテウリ（Ｇｌｕｃｏｎｏｂａｃｔｅｒ
ｆｒａｔｅｕｒｉｉ）ＩＦＯ３２５４又は、これの変
異株などが有利に利用できる。
らＬ−プシコースを製造するのに使用される細菌はグル
コノバクター属に属し、アリトールからＬ−プシコース
産生能を有する細菌である。その一例としては、グルコ
ノバクター・フラテウリ（Ｇｌｕｃｏｎｏｂａｃｔｅｒ
ｆｒａｔｅｕｒｉｉ）ＩＦＯ３２５４又は、これの変
異株などが有利に利用できる。
【０００７】本発明でいう、グルコノバクター属に属
し、アリトールからＬ−プシコース産生能を有する細菌
は、アリトールを含有する水溶液に接触し、アリトール
からＬ−プシコースを産生しうる微生物であればよく、
例えば、グルコノバクター・フラテウリ（Ｇｌｕｃｏｎ
ｏｂａｃｔｅｒ ｆｒａｔｅｕｒｉｉ）ＩＦＯ３２５４
又は、この変異株などの細菌が好適であり、通常、これ
ら細菌をグリセロ−ル、Ｄ−マンニトール、Ｄ−フラク
トース、Ｌ−ソルボースあるいはキシリトール等の炭素
源を含有する栄養培地で培養し、望ましくは、振盪、通
気攪拌などの好気的条件下で培養し、培養中に、又は得
られた細菌（生菌体）を用いて、水溶液中のアリトール
をＬ−プシコースに変換させて、生成するＬ−プシコー
スを採取すればよい。
し、アリトールからＬ−プシコース産生能を有する細菌
は、アリトールを含有する水溶液に接触し、アリトール
からＬ−プシコースを産生しうる微生物であればよく、
例えば、グルコノバクター・フラテウリ（Ｇｌｕｃｏｎ
ｏｂａｃｔｅｒ ｆｒａｔｅｕｒｉｉ）ＩＦＯ３２５４
又は、この変異株などの細菌が好適であり、通常、これ
ら細菌をグリセロ−ル、Ｄ−マンニトール、Ｄ−フラク
トース、Ｌ−ソルボースあるいはキシリトール等の炭素
源を含有する栄養培地で培養し、望ましくは、振盪、通
気攪拌などの好気的条件下で培養し、培養中に、又は得
られた細菌（生菌体）を用いて、水溶液中のアリトール
をＬ−プシコースに変換させて、生成するＬ−プシコー
スを採取すればよい。
【０００８】培養方法としては、グルコノバクター属に
属する細菌が必要とする栄養源、例えば、炭素源、窒素
源、無機塩などを含有する培地、望ましくは、微酸性乃
至微アルカリ性の液体培地に、アリトールからＬ−プシ
コース産生能を有する細菌を植菌し、温度約２０乃至３
５℃で、１乃至１０日間好気的条件下で培養すればよ
い。とりわけ、炭素源として、例えば、グリセロール、
Ｄ−マンニトール、Ｄ−フラクトース、Ｌ−ソルボース
あるいはキシリトール等の１種又は２種以上の炭素源と
ともに他の各種栄養源を含有する液体培地で好気的に培
養するのが望ましい。
属する細菌が必要とする栄養源、例えば、炭素源、窒素
源、無機塩などを含有する培地、望ましくは、微酸性乃
至微アルカリ性の液体培地に、アリトールからＬ−プシ
コース産生能を有する細菌を植菌し、温度約２０乃至３
５℃で、１乃至１０日間好気的条件下で培養すればよ
い。とりわけ、炭素源として、例えば、グリセロール、
Ｄ−マンニトール、Ｄ−フラクトース、Ｌ−ソルボース
あるいはキシリトール等の１種又は２種以上の炭素源と
ともに他の各種栄養源を含有する液体培地で好気的に培
養するのが望ましい。
【０００９】前述のような培養方法によって得られた細
菌（生菌体）を、アリトールを含有する水溶液と接触、
望ましくは、振盪、通気攪拌、酸素の圧入などの好気的
条件下で接触させ、その糖質を、Ｌ−プシコースに変換
させることができる。
菌（生菌体）を、アリトールを含有する水溶液と接触、
望ましくは、振盪、通気攪拌、酸素の圧入などの好気的
条件下で接触させ、その糖質を、Ｌ−プシコースに変換
させることができる。
【００１０】この変換に用いられる細菌は、培養液から
分離された生菌体そのままの状態に限る必要はなく、例
えば、生菌体を半透膜製のホローファイバーに封入した
細菌、寒天、ゼラチン、アルギン酸塩などで包括し、ビ
ーズ状、シート状などの各種形状に固定化した細菌など
として、アリトールからＬ−プシコースへの変換に、繰
返し利用することも好都合である。
分離された生菌体そのままの状態に限る必要はなく、例
えば、生菌体を半透膜製のホローファイバーに封入した
細菌、寒天、ゼラチン、アルギン酸塩などで包括し、ビ
ーズ状、シート状などの各種形状に固定化した細菌など
として、アリトールからＬ−プシコースへの変換に、繰
返し利用することも好都合である。
【００１１】以上述べた各種の方法により生成、蓄積し
たＬ−プシコースを含有する水溶液は、適当な分離方
法、例えば、遠心分離、濾過などの方法によって細菌と
分離され、採取される。
たＬ−プシコースを含有する水溶液は、適当な分離方
法、例えば、遠心分離、濾過などの方法によって細菌と
分離され、採取される。
【００１２】得られたＬ−プシコース水溶液は、必要に
より、例えば、硫安塩析、水酸化亜鉛吸着などによる除
蛋白、活性炭吸着による脱色、Ｈ型、ＯＨ型イオン交換
樹脂による脱塩などの方法で精製し、濃縮してシラップ
状のＬ−プシコース製品を採取することができる。更に
イオン交換樹脂を用いるカラムクロマトグラフィー、例
えば、ダウケミカル社製造の商品名『ダウエックス５０
ＷＸ４』、『ダウエックスＷＧＲ』、東京有機化学工業
株式会社製造の商品名『アンバーライトＸＴ−１００
８』、『アンバーライトＩＲＡ４７』、三菱化成工業株
式会社製造の商品名『ダイヤイオンＳＫ１０６』、『ダ
イヤイオンＷＡ１１』などを用いるカラムクロマトグラ
フィーで分画、精製、濃縮することにより、９９％以上
の高純度の標品も容易に得ることができる。
より、例えば、硫安塩析、水酸化亜鉛吸着などによる除
蛋白、活性炭吸着による脱色、Ｈ型、ＯＨ型イオン交換
樹脂による脱塩などの方法で精製し、濃縮してシラップ
状のＬ−プシコース製品を採取することができる。更に
イオン交換樹脂を用いるカラムクロマトグラフィー、例
えば、ダウケミカル社製造の商品名『ダウエックス５０
ＷＸ４』、『ダウエックスＷＧＲ』、東京有機化学工業
株式会社製造の商品名『アンバーライトＸＴ−１００
８』、『アンバーライトＩＲＡ４７』、三菱化成工業株
式会社製造の商品名『ダイヤイオンＳＫ１０６』、『ダ
イヤイオンＷＡ１１』などを用いるカラムクロマトグラ
フィーで分画、精製、濃縮することにより、９９％以上
の高純度の標品も容易に得ることができる。
【００１３】このようにして製造されるＬ−プシコース
は、通常、原料のアリトールに対し約７０ｗ／ｗ％以上
の収率で得られ、大量、安価に供給する工業的製造方法
として好適である。したがって、Ｌ−プシコースは、食
品工業、医薬品工業、化学工業などの原料、中間体など
として自由に利用できる。
は、通常、原料のアリトールに対し約７０ｗ／ｗ％以上
の収率で得られ、大量、安価に供給する工業的製造方法
として好適である。したがって、Ｌ−プシコースは、食
品工業、医薬品工業、化学工業などの原料、中間体など
として自由に利用できる。
【００１４】以下、実施例について述べる。
【００１５】
【実施例１】トリプトソーヤブイヨン２ｗ／ｖ％、グリ
セロール１ｗ／ｖ％及び脱イオン水からなる培養液１０
０ｍｌずつを５００ｍｌ容振盪フラスコ１０本にとり、
１２０℃２０分間オートクレーブし、冷却した後、グル
コノバクター・フラテウリ（Ｇｌｕｃｏｎｏｂａｃｔｅ
ｒ ｆｒａｔｅｕｒｉｉ）ＩＦＯ３２５４を１白金耳ず
つ植菌し、３０℃で２日間振盪培養した。
セロール１ｗ／ｖ％及び脱イオン水からなる培養液１０
０ｍｌずつを５００ｍｌ容振盪フラスコ１０本にとり、
１２０℃２０分間オートクレーブし、冷却した後、グル
コノバクター・フラテウリ（Ｇｌｕｃｏｎｏｂａｃｔｅ
ｒ ｆｒａｔｅｕｒｉｉ）ＩＦＯ３２５４を１白金耳ず
つ植菌し、３０℃で２日間振盪培養した。
【００１６】培養後、遠心分離により集菌し、得られた
生菌体約１０ｇをアリトール５ｗ／ｖ％を含有する０．
０５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）１００ｍｌに加え混
合し、この混合液１００ｍｌを５００ｍｌ容振盪フラス
コに分注し、３０℃で２０時間振盪し、アリトールをＬ
−プシコースに変換させた。次いで遠心分離して細菌を
除去した。
生菌体約１０ｇをアリトール５ｗ／ｖ％を含有する０．
０５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）１００ｍｌに加え混
合し、この混合液１００ｍｌを５００ｍｌ容振盪フラス
コに分注し、３０℃で２０時間振盪し、アリトールをＬ
−プシコースに変換させた。次いで遠心分離して細菌を
除去した。
【００１７】得られた上清に２５ｗ／ｖ％硫酸亜鉛を１
／１０容加えｐＨ７．６に調整し、遠心分離して上清を
採取した。この上清を、常法に従って、活性炭を用いて
脱色し、次いで、『ダイヤイオンＳＫ１Ｂ』（Ｈ型、三
菱化成工業株式会社製造の商品名）及び『ダイヤイオン
ＷＡ３０』（ＯＨ型、三菱化成工業株式会社製造の商品
名）を用いて脱塩し、減圧濃縮して約６０％の透明なシ
ラップを得た。さらに、『ダウエックス５０ＷＸ４』
（カルシウム型のカチオン交換樹脂、ダウケミカル社製
造の商品名）を用いるカラムクロマトグラフィーにより
精製、濃縮し、Ｌ−プシコースを純粋なシラップとして
採取した。Ｌ−プシコースのアリトールに対する収率
は、固形物当たり約７０％であった。
／１０容加えｐＨ７．６に調整し、遠心分離して上清を
採取した。この上清を、常法に従って、活性炭を用いて
脱色し、次いで、『ダイヤイオンＳＫ１Ｂ』（Ｈ型、三
菱化成工業株式会社製造の商品名）及び『ダイヤイオン
ＷＡ３０』（ＯＨ型、三菱化成工業株式会社製造の商品
名）を用いて脱塩し、減圧濃縮して約６０％の透明なシ
ラップを得た。さらに、『ダウエックス５０ＷＸ４』
（カルシウム型のカチオン交換樹脂、ダウケミカル社製
造の商品名）を用いるカラムクロマトグラフィーにより
精製、濃縮し、Ｌ−プシコースを純粋なシラップとして
採取した。Ｌ−プシコースのアリトールに対する収率
は、固形物当たり約７０％であった。
【００１８】このようにして得られた製品を同定するた
め、実験により理化学的性質を調べ、その性質を文献値
と比較、又は、Ｓｉｇｍａ社が標準物質として市販して
いる試薬Ｄ−プシコースの測定値と比較した。
め、実験により理化学的性質を調べ、その性質を文献値
と比較、又は、Ｓｉｇｍａ社が標準物質として市販して
いる試薬Ｄ−プシコースの測定値と比較した。
【００１９】（１） 比旋光度の測定 本製品の測定値 ［α］20 D ＝−３．０（ｃ＝１０％、Ｈ2Ｏ） Ｄ−プシコースの文献値 ［α］20 D ＝＋３．１（ｃ＝１０％、Ｈ2Ｏ） 文献：チャップマン・アンド・ホール（Ｃｈａｐｍａｎ
ａｎｄ Ｈａｌｌ）社、『ディクショナリー・オブ・
オーガニック・コンパウンズ（Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ
ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）』、第４
８１６頁（１９８２年）
ａｎｄ Ｈａｌｌ）社、『ディクショナリー・オブ・
オーガニック・コンパウンズ（Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ
ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）』、第４
８１６頁（１９８２年）
【００２０】（２） 13Ｃ−ＮＭＲの測定 本製品の13Ｃ−ＮＭＲの測定を、『バイオケミストリー
（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）』、第１３巻、第１４６
乃至１５３頁（１９７４年）に記載している方法に準じ
て行ったところ、その化学シフトは表１に示すごとく、
標準Ｄ−プシコースの文献値とよく一致した。
（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）』、第１３巻、第１４６
乃至１５３頁（１９７４年）に記載している方法に準じ
て行ったところ、その化学シフトは表１に示すごとく、
標準Ｄ−プシコースの文献値とよく一致した。
【００２１】
【表１】
【００２２】（３） 高速液体クロマトグラフィーによ
る分析 本製品を高速液体クロマトグラフィー（日本分光工業社
製８８０−ＰＵ；カラム、日立製作所ＧＬ−Ｃ６１１；
溶離液、１０-4Ｍ水酸化ナトリウム、６０℃；流速、１
ｍｌ／ｍｉｎ；検出、島津製作所ＲＩＤ−６Ａ）で分析
したところ、その溶出位置は、試薬Ｄ−タガトース、Ｄ
−フラクトース、Ｄ−ソルボースなどのケトヘキソース
とは異なり、試薬Ｄ−プシコースと同一の２８．６分で
あった。
る分析 本製品を高速液体クロマトグラフィー（日本分光工業社
製８８０−ＰＵ；カラム、日立製作所ＧＬ−Ｃ６１１；
溶離液、１０-4Ｍ水酸化ナトリウム、６０℃；流速、１
ｍｌ／ｍｉｎ；検出、島津製作所ＲＩＤ−６Ａ）で分析
したところ、その溶出位置は、試薬Ｄ−タガトース、Ｄ
−フラクトース、Ｄ−ソルボースなどのケトヘキソース
とは異なり、試薬Ｄ−プシコースと同一の２８．６分で
あった。
【００２３】以上の結果から明らかなように、13Ｃ−Ｎ
ＭＲの測定については、その化学シフトがＤ−プシコー
スの文献値とよく一致し、高速液体クロマトグラフィー
については試薬Ｄ−プシコースの値とよく一致し、しか
も比旋光度については、Ｄ−プシコースの文献値とその
絶対値がよく一致するものの＋、−逆であったことか
ら、本発明の方法で得られた製品は、Ｌ−プシコースで
あると判断される。
ＭＲの測定については、その化学シフトがＤ−プシコー
スの文献値とよく一致し、高速液体クロマトグラフィー
については試薬Ｄ−プシコースの値とよく一致し、しか
も比旋光度については、Ｄ−プシコースの文献値とその
絶対値がよく一致するものの＋、−逆であったことか
ら、本発明の方法で得られた製品は、Ｌ−プシコースで
あると判断される。
【００２４】本製品は、希少糖質としての試薬用途のみ
ならず、食品工業、医薬品、化学工業などの原料、中間
体などとしても有利に利用できる。
ならず、食品工業、医薬品、化学工業などの原料、中間
体などとしても有利に利用できる。
【００２５】
【発明の効果】上記したことから明らかなように、本発
明は、従来得ることの極めて困難であったＬ−プシコー
スを、生化学的方法により容易に製造する方法を確立す
るものである。特に、グルコノバクター属に属する微生
物を用いて、アリトールという糖アルコールを原料とし
てＬ−プシコースを生産できることを見出したことは、
Ｌ−プシコースの製造方法にとって極めて有利である。
すなわち、原料となるアリトールはＤ−プシコースの還
元反応によって容易に得られるので大量のＬ−プシコー
スの生産に有利に利用できる。
明は、従来得ることの極めて困難であったＬ−プシコー
スを、生化学的方法により容易に製造する方法を確立す
るものである。特に、グルコノバクター属に属する微生
物を用いて、アリトールという糖アルコールを原料とし
てＬ−プシコースを生産できることを見出したことは、
Ｌ−プシコースの製造方法にとって極めて有利である。
すなわち、原料となるアリトールはＤ−プシコースの還
元反応によって容易に得られるので大量のＬ−プシコー
スの生産に有利に利用できる。
【００２６】したがって、本発明の方法は、Ｌ−プシコ
ースの工業的製造方法として好適であり、大量、安価な
供給を容易にし、希少糖質としての試薬用途のみなら
ず、従来予想すらできなかった食品工業、医薬品工業、
化学工業などへの利用の道を拓くものである。
ースの工業的製造方法として好適であり、大量、安価な
供給を容易にし、希少糖質としての試薬用途のみなら
ず、従来予想すらできなかった食品工業、医薬品工業、
化学工業などへの利用の道を拓くものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 グルコノバクター属に属し、アリトール
からＬ−プシコース産生能を有する細菌を、アリトール
を含有する水溶液に接触させてＬ−プシコースを生成せ
しめ、これを採取することを特徴とするＬ−プシコース
の製造方法。 - 【請求項２】 グルコノバクター属に属する細菌が、グ
ルコノバクター・フラテウリ（Ｇｌｕｃｏｎｏｂａｃｔ
ｅｒ ｆｒａｔｅｕｒｉｉ）ＩＦＯ３２５４であること
を特徴とする請求項１記載のＬ−プシコースの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23902495A JP3711296B2 (ja) | 1995-08-25 | 1995-08-25 | Ｌ−プシコースの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23902495A JP3711296B2 (ja) | 1995-08-25 | 1995-08-25 | Ｌ−プシコースの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0956390A true JPH0956390A (ja) | 1997-03-04 |
| JP3711296B2 JP3711296B2 (ja) | 2005-11-02 |
Family
ID=17038756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23902495A Expired - Fee Related JP3711296B2 (ja) | 1995-08-25 | 1995-08-25 | Ｌ−プシコースの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3711296B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005263670A (ja) * | 2004-03-17 | 2005-09-29 | Kagawa Univ | Ｌ−プシコース結晶、その製造方法および、糖試薬キット |
| WO2018093154A3 (ko) * | 2016-11-16 | 2018-08-09 | 씨제이제일제당(주) | 카이스티아 속 미생물을 이용한 d-사이코스 제조방법 |
| CN109456924A (zh) * | 2018-12-20 | 2019-03-12 | 河南大学 | 一种增加弗托葡糖杆菌hd924生物量的方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102087396B1 (ko) | 2015-11-16 | 2020-03-10 | 주식회사 삼양사 | 과당-함유 기질로부터 사이코스를 생산하는 방법 |
| EP4431614A1 (de) | 2023-03-15 | 2024-09-18 | Annikki GmbH | Verfahren zur herstellung von wässerigen lösungen enthaltend d-psicose oder l-psicose |
| WO2024189214A2 (de) | 2023-03-15 | 2024-09-19 | Annikki Gmbh | Verfahren zur herstellung einer wässerigen lösung enthaltend l-psicose |
| EP4446422A2 (de) | 2023-03-15 | 2024-10-16 | Annikki GmbH | Verfahren zur herstellung einer wässerigen lösung enthaltend l-psicose |
-
1995
- 1995-08-25 JP JP23902495A patent/JP3711296B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005263670A (ja) * | 2004-03-17 | 2005-09-29 | Kagawa Univ | Ｌ−プシコース結晶、その製造方法および、糖試薬キット |
| WO2018093154A3 (ko) * | 2016-11-16 | 2018-08-09 | 씨제이제일제당(주) | 카이스티아 속 미생물을 이용한 d-사이코스 제조방법 |
| US11414685B2 (en) | 2016-11-16 | 2022-08-16 | Cj Cheiljedang Corporation | Method for preparing D-psicose using microorganism of genus Kaistia |
| CN109456924A (zh) * | 2018-12-20 | 2019-03-12 | 河南大学 | 一种增加弗托葡糖杆菌hd924生物量的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3711296B2 (ja) | 2005-11-02 |
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