JPH06113875A - Ｌ−ガラクトースの製造方法 - Google Patents
Ｌ−ガラクトースの製造方法Info
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- JPH06113875A JPH06113875A JP31257992A JP31257992A JPH06113875A JP H06113875 A JPH06113875 A JP H06113875A JP 31257992 A JP31257992 A JP 31257992A JP 31257992 A JP31257992 A JP 31257992A JP H06113875 A JPH06113875 A JP H06113875A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 Ｌ−ガラクトースの製造方法の確立を目的と
する。 【構成】 Ｌ−タガトースを含有する溶液にＤ−アラビ
ノース・イソメラーゼ（ＥＣ ５．３．１．３）を作用
させてＬ−ガラクトースを生成せしめ、これを採取する
ことを特徴とするＬ−ガラクトースの製造方法を構成と
する。
する。 【構成】 Ｌ−タガトースを含有する溶液にＤ−アラビ
ノース・イソメラーゼ（ＥＣ ５．３．１．３）を作用
させてＬ−ガラクトースを生成せしめ、これを採取する
ことを特徴とするＬ−ガラクトースの製造方法を構成と
する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｌ−ガラクトースの製
造方法に関するものであり、さらに詳細には、Ｌ−タガ
トースを含有する溶液にＤ−アラビノース・イソメラー
ゼを作用させてＬ−ガラクトースを生成せしめ、これを
採取することを特徴とするＬ−ガラクトースの製造方法
に関する。
造方法に関するものであり、さらに詳細には、Ｌ−タガ
トースを含有する溶液にＤ−アラビノース・イソメラー
ゼを作用させてＬ−ガラクトースを生成せしめ、これを
採取することを特徴とするＬ−ガラクトースの製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の方法】Ｌ−ガラクトースは自然界には寒天や植
物ゴム中にわずかに含まれているにすぎない希少糖質で
ある。その製造方法としては、寒天や植物ゴム中の多糖
を加水分解し、酵母などにより分解できる糖質を除去
し、さらにＬ−ガラクトースを精製分離するといった非
常に煩雑な方法であった。従って多量のＬ−ガラクトー
スを得ることは非常に困難であった。
物ゴム中にわずかに含まれているにすぎない希少糖質で
ある。その製造方法としては、寒天や植物ゴム中の多糖
を加水分解し、酵母などにより分解できる糖質を除去
し、さらにＬ−ガラクトースを精製分離するといった非
常に煩雑な方法であった。従って多量のＬ−ガラクトー
スを得ることは非常に困難であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、生化学工業が急
速に発達し、糖質化学の分野においても、新たな糖質の
開発が望まれている。 Ｌ−ガラクトースは、その大量
製造方法が確立されておらず、入手は困難であり、未
だ、食品工業、医薬品工業、化学工業などの工業原料と
して使用されるに至っていない。
速に発達し、糖質化学の分野においても、新たな糖質の
開発が望まれている。 Ｌ−ガラクトースは、その大量
製造方法が確立されておらず、入手は困難であり、未
だ、食品工業、医薬品工業、化学工業などの工業原料と
して使用されるに至っていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、Ｌ−ガラ
クトースを生化学的手段による大量、安価に製造するこ
とを目的に鋭意研究した。
クトースを生化学的手段による大量、安価に製造するこ
とを目的に鋭意研究した。
【０００５】その結果、Ｌ−タガトースにＤ−アラビノ
ース・イソメラーゼが作用し４０％を超える高変換率で
Ｌ−ガラクトースを生成することを見いだした。このＬ
−ガラクトースを採取することによりＬ−ガラクトース
が容易に製造しうることを見いだし、本発明を完成し
た。原料のＬ−タガトースは、本発明者等が、先に、特
願平４−１５９９７２号明細書で記載したように、ガラ
クチトールから生物学的手段によって容易に得られる糖
質である。従って、本発明により、原料としてＬ−タガ
トースを用い、Ｄ−アラビノース・イソメラーゼによる
異性化反応によってＬ−ガラクトースを容易に製造する
ことができる。
ース・イソメラーゼが作用し４０％を超える高変換率で
Ｌ−ガラクトースを生成することを見いだした。このＬ
−ガラクトースを採取することによりＬ−ガラクトース
が容易に製造しうることを見いだし、本発明を完成し
た。原料のＬ−タガトースは、本発明者等が、先に、特
願平４−１５９９７２号明細書で記載したように、ガラ
クチトールから生物学的手段によって容易に得られる糖
質である。従って、本発明により、原料としてＬ−タガ
トースを用い、Ｄ−アラビノース・イソメラーゼによる
異性化反応によってＬ−ガラクトースを容易に製造する
ことができる。
【０００６】本発明において、Ｌ−タガトースからＬ−
ガラクトースの生産に用いるＤ−アラビノース・イソメ
ラーゼ（ＥＣ ５．３．１．３）は、既によく知られて
おり、例えば、メソッズ・イン・エンザイモロジー（Ｍ
ｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｙ） 第４１
巻４６２乃至４６５頁（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ
Ｉｎｃ、１９７５年）に記載されている酵素である。
しかし、本酵素がＬ−タガトースに作用し４０％を超え
る高変換率でＬ−ガラクトースを生成することは、従来
知られておらず本発明をもって嚆矢とする。
ガラクトースの生産に用いるＤ−アラビノース・イソメ
ラーゼ（ＥＣ ５．３．１．３）は、既によく知られて
おり、例えば、メソッズ・イン・エンザイモロジー（Ｍ
ｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｙ） 第４１
巻４６２乃至４６５頁（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ
Ｉｎｃ、１９７５年）に記載されている酵素である。
しかし、本酵素がＬ−タガトースに作用し４０％を超え
る高変換率でＬ−ガラクトースを生成することは、従来
知られておらず本発明をもって嚆矢とする。
【０００７】Ｄ−アラビノース・イソメラーゼは、通
常、Ｄ−アラビノース・イソメラーゼ産生能を有する微
生物を培養して得ることができる。例えば、クレブジェ
ラ・ニューモニアエ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｐｎｅｕ
ｍｏｎｉａｅ）を栄養源、例えば、窒素源、無機塩およ
び炭素源としてＤ−アラビノースあるいはＬ−フコース
を含む培地、望ましくは、微酸性乃至微アルカリ性の液
体培地に植菌し、温度約２０℃乃至３５℃で、１乃至１
０日間好気的条件下で培養する。酵素を構成的に産生す
る変異株を用いることは、Ｄ−アラビノース、あるいは
Ｌ−フコースなどの高価な炭素源を必要としないので特
に有利である。通常、得られた培養菌体からＤ−アラビ
ノース・イソメラーゼを抽出し、そのまま、あるいは固
定化して反応に用いる。
常、Ｄ−アラビノース・イソメラーゼ産生能を有する微
生物を培養して得ることができる。例えば、クレブジェ
ラ・ニューモニアエ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｐｎｅｕ
ｍｏｎｉａｅ）を栄養源、例えば、窒素源、無機塩およ
び炭素源としてＤ−アラビノースあるいはＬ−フコース
を含む培地、望ましくは、微酸性乃至微アルカリ性の液
体培地に植菌し、温度約２０℃乃至３５℃で、１乃至１
０日間好気的条件下で培養する。酵素を構成的に産生す
る変異株を用いることは、Ｄ−アラビノース、あるいは
Ｌ−フコースなどの高価な炭素源を必要としないので特
に有利である。通常、得られた培養菌体からＤ−アラビ
ノース・イソメラーゼを抽出し、そのまま、あるいは固
定化して反応に用いる。
【０００８】このようにして得られるＤ−アラビノース
・イソメラーゼをＬ−タガトースを含む溶液、望ましく
は、濃度５ｗ／ｖ％以上、更に好ましくは、１０ｗ／ｖ
％以上の高濃度溶液に作用させることによって、Ｌ−タ
ガトースがＬ−ガラクトースに容易に高変換率で変換
し、Ｌ−ガラクトースが固形物当り２０％を超える高収
率で採取できる。また、本酵素を固定化して用いる場合
には、Ｌ−タガトースからＬ−ガラクトースへの変換
に、繰り返し利用でき、また連続反応に利用することも
有利に実施できる。
・イソメラーゼをＬ−タガトースを含む溶液、望ましく
は、濃度５ｗ／ｖ％以上、更に好ましくは、１０ｗ／ｖ
％以上の高濃度溶液に作用させることによって、Ｌ−タ
ガトースがＬ−ガラクトースに容易に高変換率で変換
し、Ｌ−ガラクトースが固形物当り２０％を超える高収
率で採取できる。また、本酵素を固定化して用いる場合
には、Ｌ−タガトースからＬ−ガラクトースへの変換
に、繰り返し利用でき、また連続反応に利用することも
有利に実施できる。
【０００９】以上述べた方法により生成したＬ−タガト
ースとＬ−ガラクトースとを含有する水溶液は、必要に
より、例えば、活性炭吸着による脱色、Ｈ型、ＯＨ型イ
オン交換樹脂による脱塩などの方法で精製し、濃縮して
シラップ状のＬ−タガトースとＬ−ガラクトースとを含
む製品を採取する。更に、アルカリ金属型またはアルカ
リ土類金属型などの塩型強酸性イオン交換樹脂を用いる
カラムクロマトグラフィー、例えばダウケミカル社製造
の商品名ダウエックス５０ＷＸ４、ダウエエックスＷＧ
Ｒ、東京有機化学工業株式会社製造の商品アンバーライ
トＥＴ−１００８、アンバーライトＩＲＡ４７、三菱化
成工業株式会社製造の商品名ダイヤイオンＳＫ１０６、
ダイヤイオンＷＡ１１などを用いるカラムクロマトグラ
フィーにかけ分画、精製し、Ｌ−ガラクトース高含有物
を採取し濃縮することにより、シラップ状の製品を、更
に晶出、分蜜して高純度の結晶Ｌ−ガラクトース製品も
容易に得ることができる。生産物であるＬ−ガラクトー
スを分離したＬ−タガトースは、再び原料としてＬ−ガ
ラクトースの製造に利用できる。このように本発明は、
従来入手が極めて困難であったＬ−ガラクトースを大
量、安価に供給することが容易となり、Ｌ−ガラクトー
スの工業的製造方法として好適である。従って、Ｌ−ガ
ラクトースは、食品工業、医薬品工業、化学工業などの
原料、中間体などとして有利に利用できる。
ースとＬ−ガラクトースとを含有する水溶液は、必要に
より、例えば、活性炭吸着による脱色、Ｈ型、ＯＨ型イ
オン交換樹脂による脱塩などの方法で精製し、濃縮して
シラップ状のＬ−タガトースとＬ−ガラクトースとを含
む製品を採取する。更に、アルカリ金属型またはアルカ
リ土類金属型などの塩型強酸性イオン交換樹脂を用いる
カラムクロマトグラフィー、例えばダウケミカル社製造
の商品名ダウエックス５０ＷＸ４、ダウエエックスＷＧ
Ｒ、東京有機化学工業株式会社製造の商品アンバーライ
トＥＴ−１００８、アンバーライトＩＲＡ４７、三菱化
成工業株式会社製造の商品名ダイヤイオンＳＫ１０６、
ダイヤイオンＷＡ１１などを用いるカラムクロマトグラ
フィーにかけ分画、精製し、Ｌ−ガラクトース高含有物
を採取し濃縮することにより、シラップ状の製品を、更
に晶出、分蜜して高純度の結晶Ｌ−ガラクトース製品も
容易に得ることができる。生産物であるＬ−ガラクトー
スを分離したＬ−タガトースは、再び原料としてＬ−ガ
ラクトースの製造に利用できる。このように本発明は、
従来入手が極めて困難であったＬ−ガラクトースを大
量、安価に供給することが容易となり、Ｌ−ガラクトー
スの工業的製造方法として好適である。従って、Ｌ−ガ
ラクトースは、食品工業、医薬品工業、化学工業などの
原料、中間体などとして有利に利用できる。
【００１０】以下、本発明に用いるＤ−アラビノース・
イソメラーゼの調製例を参考例で、本発明のＬ−タガト
ースからのＬ−ガラクトースの製造例を実施例で述べ
る。
イソメラーゼの調製例を参考例で、本発明のＬ−タガト
ースからのＬ−ガラクトースの製造例を実施例で述べ
る。
【００１１】
【参考例】 Ｄ−アラビノース・イソメラーゼの調製 硫酸アンモニウム０．２ｗ／ｘ％、リン酸一カリウム
０．２４ｗ／ｖ％、リン酸二カリウム０．５６ｗ／ｖ
％、硫酸マグネシウム・７水塩０．０１ｗ／ｖ％、酵母
エキス０．５ｗ／ｖ％、Ｄ−アラビノース２ｗ／ｖ％及
び脱イオン水からなる培養液２０Ｌを３０Ｌ容ジャーフ
ァーメンターにとり、１２０℃、２０分間オートクレー
ブした後、冷却し、クレブジエラ ニューモニアＩＦＯ
１３５４１の種培養液を１ｖ／ｖ％加えて、３０℃で３
日間培養した。
０．２４ｗ／ｖ％、リン酸二カリウム０．５６ｗ／ｖ
％、硫酸マグネシウム・７水塩０．０１ｗ／ｖ％、酵母
エキス０．５ｗ／ｖ％、Ｄ−アラビノース２ｗ／ｖ％及
び脱イオン水からなる培養液２０Ｌを３０Ｌ容ジャーフ
ァーメンターにとり、１２０℃、２０分間オートクレー
ブした後、冷却し、クレブジエラ ニューモニアＩＦＯ
１３５４１の種培養液を１ｖ／ｖ％加えて、３０℃で３
日間培養した。
【００１２】培養後、遠心分離により集菌し、得られた
生菌体約２００ｇを常法に従って破砕、抽出し、遠心分
離して上清を得、次いでポリエチレングリコール６００
０を用いた分画沈殿法により精製し、透析して、粗酵素
液約５０ｍｌを得た。本酵素は、ｍｌ当り約２００単位
のＤ−アラビノース・イソメラーゼ活性を有していた。
Ｄ−アラビノース・イソメラーゼ活性測定は次のように
行った。すなわち、反応液組成は、５０ｍＭ グリシン
緩衝液（ｐＨ９．３）０．５ｍｌ、１ｍＭ 塩化マンガ
ン０．０１ｍｌ、０．１Ｍ Ｄ−アラビノース０．０５
ｍｌおよび酵素液０．１ｍｌに水を加えて計１．０ｍｌ
とした。反応は、３５℃で１０分間行い、生成物である
Ｄ−リブロースをシステイン・カルバゾール法で測定
し、１分間に１μｍｏｌのＤ−リブロースを生成する酵
素量を１単位とした。
生菌体約２００ｇを常法に従って破砕、抽出し、遠心分
離して上清を得、次いでポリエチレングリコール６００
０を用いた分画沈殿法により精製し、透析して、粗酵素
液約５０ｍｌを得た。本酵素は、ｍｌ当り約２００単位
のＤ−アラビノース・イソメラーゼ活性を有していた。
Ｄ−アラビノース・イソメラーゼ活性測定は次のように
行った。すなわち、反応液組成は、５０ｍＭ グリシン
緩衝液（ｐＨ９．３）０．５ｍｌ、１ｍＭ 塩化マンガ
ン０．０１ｍｌ、０．１Ｍ Ｄ−アラビノース０．０５
ｍｌおよび酵素液０．１ｍｌに水を加えて計１．０ｍｌ
とした。反応は、３５℃で１０分間行い、生成物である
Ｄ−リブロースをシステイン・カルバゾール法で測定
し、１分間に１μｍｏｌのＤ−リブロースを生成する酵
素量を１単位とした。
【００１３】
【実施例】１０ｗ／ｖ％Ｌ−タガトース水溶液（ｐＨ
９．３）１Ｌに、参考例の方法で調製したＤ−アラビノ
ース・イソメラーゼをＬ−タガトース グラム当り約１
００単位の割合で加え、４０℃で２０時間反応した。
９．３）１Ｌに、参考例の方法で調製したＤ−アラビノ
ース・イソメラーゼをＬ−タガトース グラム当り約１
００単位の割合で加え、４０℃で２０時間反応した。
【００１４】反応後、反応液を常法に従って、活性炭を
用いて脱色し、次いで、ダイヤイオンＳＫ１Ｂ（Ｈ型、
三菱化成工業株式会社製造の商品名）およびダイヤイオ
ンＷＡ３０（ＯＨ型、三菱化成工業株式会社製造の商品
名）を用いて脱塩し、減圧濃縮してＬ−タガトースとＬ
−ガラクトースとを含む濃度約６０％の透明なシラップ
を得た。ダウエックス５０ＷＸ４（カルシウム型のカチ
オン交換樹脂、ダウケミカル社製造の商品名）を用いる
カラムクロマトグラフィーにより分離、精製し、得られ
るＬ−ガラクトース画分を濃縮し、晶出、分蜜して結晶
Ｌ−ガラクトースを採取した。結晶Ｌ−ガラクトースの
Ｌ−タガトースに対する収率は、固形物当たり約３０％
であった。
用いて脱色し、次いで、ダイヤイオンＳＫ１Ｂ（Ｈ型、
三菱化成工業株式会社製造の商品名）およびダイヤイオ
ンＷＡ３０（ＯＨ型、三菱化成工業株式会社製造の商品
名）を用いて脱塩し、減圧濃縮してＬ−タガトースとＬ
−ガラクトースとを含む濃度約６０％の透明なシラップ
を得た。ダウエックス５０ＷＸ４（カルシウム型のカチ
オン交換樹脂、ダウケミカル社製造の商品名）を用いる
カラムクロマトグラフィーにより分離、精製し、得られ
るＬ−ガラクトース画分を濃縮し、晶出、分蜜して結晶
Ｌ−ガラクトースを採取した。結晶Ｌ−ガラクトースの
Ｌ−タガトースに対する収率は、固形物当たり約３０％
であった。
【００１５】このようにして得られた製品を同定するた
めに、実験により理化学的性質を調べ、その性質を文献
値と比較、または、Ｓｉｇｍａ社が市販している試薬Ｄ
−ガラクトースを標準物質としてその測定値と比較し
た。
めに、実験により理化学的性質を調べ、その性質を文献
値と比較、または、Ｓｉｇｍａ社が市販している試薬Ｄ
−ガラクトースを標準物質としてその測定値と比較し
た。
【００１６】 （１）高速液体クロマトグラフィーによる分析 本製品を高速液体クロマトグラフィー（日本分光工業社
製８８０−ＰＵ：カラム、日立製作所ＧＬ−Ｃ６１１；
溶離液、１０−４Ｍ 水酸化ナトリウム、６０℃；流
速、１ｍｌ／ｍｉｎ；検出、島津製作所ＲＩＤ−６Ａ）
で分析したところ、その溶出位置は、標準物質としての
試薬Ｄ−グルコース、Ｄ−マンノースなどのヘキソース
とは異なり、標準物質としての試薬Ｄ−ガラクトースと
同一の１７．１分であった。
製８８０−ＰＵ：カラム、日立製作所ＧＬ−Ｃ６１１；
溶離液、１０−４Ｍ 水酸化ナトリウム、６０℃；流
速、１ｍｌ／ｍｉｎ；検出、島津製作所ＲＩＤ−６Ａ）
で分析したところ、その溶出位置は、標準物質としての
試薬Ｄ−グルコース、Ｄ−マンノースなどのヘキソース
とは異なり、標準物質としての試薬Ｄ−ガラクトースと
同一の１７．１分であった。
【００１７】（２）比旋光度 本製品の測定値 標準の試薬Ｄ−ガラクトースの測定値 Ｌ−ガラクトースの文献値 文献：チャップマン・アンド・ホール（Ｃｈａｐｍａｎ
ａｎｄＨａｌｌ）社、「ディクショナリー・オブ・オ
ーガニック・コンパウンズ（Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ ｏ
ｆ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ）」、第２
７２２頁（１９８２年）
ａｎｄＨａｌｌ）社、「ディクショナリー・オブ・オ
ーガニック・コンパウンズ（Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ ｏ
ｆ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ）」、第２
７２２頁（１９８２年）
【００１８】（３）赤外線吸収スペクトル ＫＢｒ錠剤法で測定した本製品の赤外線吸収スペクトル
を図１に示した。このスペクトルは、図２に示した標準
のＤ−ガラクトースの赤外線吸収スペクルとよく一致し
た。
を図１に示した。このスペクトルは、図２に示した標準
のＤ−ガラクトースの赤外線吸収スペクルとよく一致し
た。
【００１９】以上の結果から明らかなように、本製品
が、高速液体クロマトグラフィー、赤外線吸収スペクト
ルについては、標準のＤ−ガラクトースの値とよく一致
し、比旋光度については、Ｄ−ガラクトースの値とほぼ
一致するものの＋、−逆であり、Ｌ−ガラクトースの文
献値とよく一致したことから、本発明の方法で得られた
製品は、Ｌ−ガラクトースであると判断される。本製品
は、希少物質としての試薬用途のみならず、食品工業、
医薬品、化学工業などの原料、中間体などとしても有利
に利用できる。
が、高速液体クロマトグラフィー、赤外線吸収スペクト
ルについては、標準のＤ−ガラクトースの値とよく一致
し、比旋光度については、Ｄ−ガラクトースの値とほぼ
一致するものの＋、−逆であり、Ｌ−ガラクトースの文
献値とよく一致したことから、本発明の方法で得られた
製品は、Ｌ−ガラクトースであると判断される。本製品
は、希少物質としての試薬用途のみならず、食品工業、
医薬品、化学工業などの原料、中間体などとしても有利
に利用できる。
【００２０】
【発明の効果】本発明のＤ−アラビノース・イソメラー
ゼを用いるＬ−タガトースからのＬ−ガラクトースの製
造方法は、従来、希少糖類として入手の困難であったＬ
−ガラクトースの大量生産の道を拓くものである。従っ
て、本発明のＬ−ガラクトースの製造方法の確立は、製
糖産業のみならず、これに関連する食品、化粧品、医薬
品産業における工業的意義が極めて大きい。
ゼを用いるＬ−タガトースからのＬ−ガラクトースの製
造方法は、従来、希少糖類として入手の困難であったＬ
−ガラクトースの大量生産の道を拓くものである。従っ
て、本発明のＬ−ガラクトースの製造方法の確立は、製
糖産業のみならず、これに関連する食品、化粧品、医薬
品産業における工業的意義が極めて大きい。
【図１】本発明の方法で得たＬ−ガラクトースの赤外線
吸収スペクトルを示す図である。
吸収スペクトルを示す図である。
【図２】標準のＤ−ガラクトースの赤外線吸収スペクト
ルを示す図である。
ルを示す図である。
Claims (3)
- 【請求項１】 Ｌ−タガトースを含有する溶液にＤ−ア
ラビノース・イソメラーゼを作用させてＬ−ガラクトー
スを生成せしめ、これを採取することを特徴とするＬ−
ガラクトースの製造方法。 - 【請求項２】 Ｌ−タガトースを含有する溶液が、濃度
５ｗ／ｖ％以上の高濃度溶液を用いることを特徴とする
請求項１記載のＬ−ガラクトースの製造方法。 - 【請求項３】 Ｌ−タガトースを含有する溶液にＤ−ア
ラビノーヌ・イソメラーゼを作用させてＬ−ガラクトー
スを生成せしめ、得られる溶液を塩型強酸性カチオン交
換樹脂を用いるカラムクロマトグラフィーにかけ、Ｌ−
ガラクトース高含有画分を採取することを特徴とするＬ
−ガラクトースの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31257992A JP3252295B2 (ja) | 1992-10-08 | 1992-10-08 | Ｌ−ガラクトースの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31257992A JP3252295B2 (ja) | 1992-10-08 | 1992-10-08 | Ｌ−ガラクトースの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06113875A true JPH06113875A (ja) | 1994-04-26 |
| JP3252295B2 JP3252295B2 (ja) | 2002-02-04 |
Family
ID=18030908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31257992A Expired - Lifetime JP3252295B2 (ja) | 1992-10-08 | 1992-10-08 | Ｌ−ガラクトースの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3252295B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000068397A1 (en) * | 1999-05-06 | 2000-11-16 | Tongyang Confectionery Co. | Biological tagatose production by recombinant escherichia coli |
| US6991923B2 (en) | 2001-07-16 | 2006-01-31 | Arla Foods Amba | Process for manufacturing of tagatose |
| KR100697762B1 (ko) * | 2001-07-16 | 2007-03-22 | 아를라 푸즈 에이엠비에이 | 타가토스의 제조 방법 |
-
1992
- 1992-10-08 JP JP31257992A patent/JP3252295B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000068397A1 (en) * | 1999-05-06 | 2000-11-16 | Tongyang Confectionery Co. | Biological tagatose production by recombinant escherichia coli |
| US6991923B2 (en) | 2001-07-16 | 2006-01-31 | Arla Foods Amba | Process for manufacturing of tagatose |
| KR100697762B1 (ko) * | 2001-07-16 | 2007-03-22 | 아를라 푸즈 에이엠비에이 | 타가토스의 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3252295B2 (ja) | 2002-02-04 |
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