JPH1099092A - ガラクトシルグリセロール類の分離取得方法 - Google Patents
ガラクトシルグリセロール類の分離取得方法Info
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- JPH1099092A JPH1099092A JP27746496A JP27746496A JPH1099092A JP H1099092 A JPH1099092 A JP H1099092A JP 27746496 A JP27746496 A JP 27746496A JP 27746496 A JP27746496 A JP 27746496A JP H1099092 A JPH1099092 A JP H1099092A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ガラクトシルグリセロール類の分離取得。
【解決手段】 ガラクトシルグリセロール類含有液を原
料液とし、該原料液中のガラクトシルグリセロール類と
その他の成分とをイオン交換樹脂を用いるクロマトグラ
フィーによって分画した後、ガラクトシルグリセロール
類画分を取得する。
料液とし、該原料液中のガラクトシルグリセロール類と
その他の成分とをイオン交換樹脂を用いるクロマトグラ
フィーによって分画した後、ガラクトシルグリセロール
類画分を取得する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ガラクトシルグリ
セロール類の分離取得方法に関する。さらに詳しくは、
ガラクトシルグリセロール類含有液を原料液とし、該原
料液中のガラクトシルグリセロール類とその他の成分と
をイオン交換樹脂を用いるクロマトグラフィーによって
分画した後、ガラクトシルグリセロール類画分を取得す
ることを特徴とするガラクトシルグリセロール類の分離
取得方法に関する。ガラクトシルグリセロール類は食
品、化成品、飼料分野において甘味料、甘味改善剤、保
湿剤等の用途が期待されている。さらにガラクトシルグ
リセロール類は、医薬の分野で利用可能なグリセロ糖脂
質を合成するための基質となりうる。このグリセロ糖脂
質は、動植物から微生物に至るまで広く分布しており、
グリセロ糖脂質の生理的役割を解明することは、医薬へ
の応用につながるものである。
セロール類の分離取得方法に関する。さらに詳しくは、
ガラクトシルグリセロール類含有液を原料液とし、該原
料液中のガラクトシルグリセロール類とその他の成分と
をイオン交換樹脂を用いるクロマトグラフィーによって
分画した後、ガラクトシルグリセロール類画分を取得す
ることを特徴とするガラクトシルグリセロール類の分離
取得方法に関する。ガラクトシルグリセロール類は食
品、化成品、飼料分野において甘味料、甘味改善剤、保
湿剤等の用途が期待されている。さらにガラクトシルグ
リセロール類は、医薬の分野で利用可能なグリセロ糖脂
質を合成するための基質となりうる。このグリセロ糖脂
質は、動植物から微生物に至るまで広く分布しており、
グリセロ糖脂質の生理的役割を解明することは、医薬へ
の応用につながるものである。
【０００２】
【従来の技術】これまで、ガラクトシルグリセロール類
は、有機化学的あるいは酵素的に合成がなされていた
が、収量が低く、安価かつ大量に工業的製造することは
困難であった。また、含量効率よく生産を行なわせたも
のについても、グリセロールなど他の成分も多量に混在
しており、工業的なガラクトシルグリセロール類の製造
法は、未だ確立していなかった。
は、有機化学的あるいは酵素的に合成がなされていた
が、収量が低く、安価かつ大量に工業的製造することは
困難であった。また、含量効率よく生産を行なわせたも
のについても、グリセロールなど他の成分も多量に混在
しており、工業的なガラクトシルグリセロール類の製造
法は、未だ確立していなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来、本発明者等の方
法（特願平７−３２３９０７号明細書）によれば、ガラ
クトースの転移活性を持つβ-ガラクトシダーゼを生産
する微生物またはその微生物から調製されたβ-ガラク
トシダーゼと、サッカロミセス属酵母とを併用して、ラ
クトースなどのガラクトース化合物とグリセロールとか
ら、ガラクトシルグリセロール類を含量効率よく生産す
ることができたものの、このガラクトシルグリセロール
類含有液は、ガラクトシルグリセロール類とその他の成
分（グリセロール、ラクトース、ガラクトースおよびオ
リゴ糖）の混液であり、ガラクトシルグリセロール類含
有液中のガラクトシルグリセロール類の組成比は、固形
分比で26％にすぎないものであった。それゆえに、ガラ
クトシルグリセロール類を利用する場合、このガラクト
シルグリセロール類含有液ではまだ不充分であり、さら
にガラクトシルグリセロール類含有液からガラクトシル
グリセロール類を分離取得する必要があった。
法（特願平７−３２３９０７号明細書）によれば、ガラ
クトースの転移活性を持つβ-ガラクトシダーゼを生産
する微生物またはその微生物から調製されたβ-ガラク
トシダーゼと、サッカロミセス属酵母とを併用して、ラ
クトースなどのガラクトース化合物とグリセロールとか
ら、ガラクトシルグリセロール類を含量効率よく生産す
ることができたものの、このガラクトシルグリセロール
類含有液は、ガラクトシルグリセロール類とその他の成
分（グリセロール、ラクトース、ガラクトースおよびオ
リゴ糖）の混液であり、ガラクトシルグリセロール類含
有液中のガラクトシルグリセロール類の組成比は、固形
分比で26％にすぎないものであった。それゆえに、ガラ
クトシルグリセロール類を利用する場合、このガラクト
シルグリセロール類含有液ではまだ不充分であり、さら
にガラクトシルグリセロール類含有液からガラクトシル
グリセロール類を分離取得する必要があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、ガ
ラクトシルグリセロール類含有液からガラクトシルグリ
セロール類を分離するための方法について鋭意検討を試
みた。そして、ガラクトシルグリセロール類含有液中の
ガラクトシルグリセロール類とその他の成分とを、イオ
ン交換樹脂を用いるクロマトグラフィーにより分画した
後、ガラクトシルグリセロール類画分を取得するととも
に、副生するグリセロール画分をガラクトシルグリセロ
ール類製造のために再利用することにより、効率よくガ
ラクトシルグリセロール類を取得することに成功し、本
発明を完成させるに至った。
ラクトシルグリセロール類含有液からガラクトシルグリ
セロール類を分離するための方法について鋭意検討を試
みた。そして、ガラクトシルグリセロール類含有液中の
ガラクトシルグリセロール類とその他の成分とを、イオ
ン交換樹脂を用いるクロマトグラフィーにより分画した
後、ガラクトシルグリセロール類画分を取得するととも
に、副生するグリセロール画分をガラクトシルグリセロ
ール類製造のために再利用することにより、効率よくガ
ラクトシルグリセロール類を取得することに成功し、本
発明を完成させるに至った。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の原料液となるガラクトシ
ルグリセロール類含有液は、ガラクトシルグリセロール
類とその他の成分との混液を意味するものであり、その
製造法は、何ら限定されるものではないが、たとえば、
β-ガラクトシダーゼとサッカロミセス属酵母とを併用
して、ラクトースなどのガラクトース化合物とグリセロ
ールとから、ガラクトシルグリセロール類含有液が生産
される。
ルグリセロール類含有液は、ガラクトシルグリセロール
類とその他の成分との混液を意味するものであり、その
製造法は、何ら限定されるものではないが、たとえば、
β-ガラクトシダーゼとサッカロミセス属酵母とを併用
して、ラクトースなどのガラクトース化合物とグリセロ
ールとから、ガラクトシルグリセロール類含有液が生産
される。
【０００６】本発明において、ガラクトースの転移に使
用するβ-ガラクトシダーゼとしては、β-ガラクトシダ
ーゼを生産する微生物菌体および、それから一般的に行
なわれる菌体破砕の方法によって調製された粗酵素や、
精製酵素が使用できる。糖転移作用のあるものであれ
ば、起源を問わずいずれのβ-ガラクトシダーゼでも使
用可能であるが、微生物起源のもので、かつ耐熱性のも
のが好ましい。たとえば、前記本発明者等の特願平７−
３２３９０７号明細書に記載されたβ-ガラクトシダー
ゼが好適に使用できる。
用するβ-ガラクトシダーゼとしては、β-ガラクトシダ
ーゼを生産する微生物菌体および、それから一般的に行
なわれる菌体破砕の方法によって調製された粗酵素や、
精製酵素が使用できる。糖転移作用のあるものであれ
ば、起源を問わずいずれのβ-ガラクトシダーゼでも使
用可能であるが、微生物起源のもので、かつ耐熱性のも
のが好ましい。たとえば、前記本発明者等の特願平７−
３２３９０７号明細書に記載されたβ-ガラクトシダー
ゼが好適に使用できる。
【０００７】本発明に使用できるサッカロミセス属酵母
としては、反応基質であるガラクトース化合物およびグ
リセロールならびに目的生成物であるガラクトシルグリ
セロール類を消費せず、ラクトースの分解あるいはガラ
クトシルグリセロール類生成時に生ずる単糖類（グルコ
ース、ガラクトース）のみをよく消費するものであれば
どのようなものでもよいが、市販のパン酵母が好まし
い。
としては、反応基質であるガラクトース化合物およびグ
リセロールならびに目的生成物であるガラクトシルグリ
セロール類を消費せず、ラクトースの分解あるいはガラ
クトシルグリセロール類生成時に生ずる単糖類（グルコ
ース、ガラクトース）のみをよく消費するものであれば
どのようなものでもよいが、市販のパン酵母が好まし
い。
【０００８】本発明で使用される原料のひとつであるガ
ラクトース化合物としては、グリセロールにガラクトー
ス残基を供与できるガラクトース化合物であればどのよ
うなものでもよいが、一般式(βGal)n-Glc (Galはガラ
クトース残基、Glcはグルコース残基、n=1〜3である)で
表わされたものが好ましい。たとえば、ラクトースや4'
-ガラクトシルラクトース等が好適に使用できる。
ラクトース化合物としては、グリセロールにガラクトー
ス残基を供与できるガラクトース化合物であればどのよ
うなものでもよいが、一般式(βGal)n-Glc (Galはガラ
クトース残基、Glcはグルコース残基、n=1〜3である)で
表わされたものが好ましい。たとえば、ラクトースや4'
-ガラクトシルラクトース等が好適に使用できる。
【０００９】本発明で用いられる反応系は、本発明で用
いるβ-ガラクトシダーゼを失活させず、かつサッカロ
ミセス属酵母が生存できる温度、pHであれば特に制限は
ない。好ましくは、反応系のpHは3〜6、温度は30〜60℃
である。また、原料の組成としては、グリセロールとラ
クトースが1:10〜10:1(W/V)とすることが好ましい。ま
た、ラクトースの濃度は1〜40%(W/V)とすることが好適
である。
いるβ-ガラクトシダーゼを失活させず、かつサッカロ
ミセス属酵母が生存できる温度、pHであれば特に制限は
ない。好ましくは、反応系のpHは3〜6、温度は30〜60℃
である。また、原料の組成としては、グリセロールとラ
クトースが1:10〜10:1(W/V)とすることが好ましい。ま
た、ラクトースの濃度は1〜40%(W/V)とすることが好適
である。
【００１０】反応には、酵素液をそのままバッチ法で使
用することもできるが、酵素を回収使用するために、菌
体または酵素を固定化することが望ましい。固定化方法
に特別な制限はなく、アルギン酸カルシウムやカラギー
ナン等に包括固定化したものや、セルロースやアガロー
ス、ポリアクリルアミドゲル等の担体に、酵素をグルタ
ルアルデヒド等の架橋剤で処理したものや、DEAE-セル
ロース等のイオン交換担体にイオン結合させたり、キト
サンビーズ等に物理的に吸着させる方法が用いられる。
固定化菌体あるいは固定化酵素を用いてバッチ法にて生
産するより、カラムに充填して連続生産するほうが生産
効率上好ましい。
用することもできるが、酵素を回収使用するために、菌
体または酵素を固定化することが望ましい。固定化方法
に特別な制限はなく、アルギン酸カルシウムやカラギー
ナン等に包括固定化したものや、セルロースやアガロー
ス、ポリアクリルアミドゲル等の担体に、酵素をグルタ
ルアルデヒド等の架橋剤で処理したものや、DEAE-セル
ロース等のイオン交換担体にイオン結合させたり、キト
サンビーズ等に物理的に吸着させる方法が用いられる。
固定化菌体あるいは固定化酵素を用いてバッチ法にて生
産するより、カラムに充填して連続生産するほうが生産
効率上好ましい。
【００１１】糖転移反応によりガラクトース残基がグリ
セロールに転移したガラクトシルグリセロール(Gal-Gl
y、以下Galはガラクトース残基、Glyはグリセロールを
表わす)と、反応時間が長くなればガラクトース残基が
さらに転移したジガラクトシルグリセロール(Gal-Gal-G
ly)も生成される。本発明においてガラクトシルグリセ
ロール類とはこのガラクトシルグリセロールとジガラク
トシルグリセロールを示す。
セロールに転移したガラクトシルグリセロール(Gal-Gl
y、以下Galはガラクトース残基、Glyはグリセロールを
表わす)と、反応時間が長くなればガラクトース残基が
さらに転移したジガラクトシルグリセロール(Gal-Gal-G
ly)も生成される。本発明においてガラクトシルグリセ
ロール類とはこのガラクトシルグリセロールとジガラク
トシルグリセロールを示す。
【００１２】反応終了時点(ガラクトシルグリセロール
類の生成率が原料ガラクトース化合物に対して30〜99%)
には、ガラクトシルグリセロール類、サッカロミセス属
酵母にて完全には消費されずに残った少量のガラクトー
ス、原料であるグリセロール、ラクトース、4'-ガラク
トシルラクトースといった糖を含んだ糖液となる。こう
して得られたガラクトシルグリセロール類含有液は、そ
のままでも本発明の原料液として用いることができる
が、濃縮した後、本発明の原料液として使用するのがよ
り効率的である。
類の生成率が原料ガラクトース化合物に対して30〜99%)
には、ガラクトシルグリセロール類、サッカロミセス属
酵母にて完全には消費されずに残った少量のガラクトー
ス、原料であるグリセロール、ラクトース、4'-ガラク
トシルラクトースといった糖を含んだ糖液となる。こう
して得られたガラクトシルグリセロール類含有液は、そ
のままでも本発明の原料液として用いることができる
が、濃縮した後、本発明の原料液として使用するのがよ
り効率的である。
【００１３】次いで、本発明者らは、原料液中に混在す
るガラクトシルグリセロール類とその他の糖類とからガ
ラクトシルグリセロール類を分離するために、該原料液
を用いて、各種イオン交換樹脂を用いるクロマトグラフ
ィーを行ない検討した。その結果、種々のイオン交換樹
脂において、すなわち陽イオン交換樹脂、陰イオン交換
樹脂のいずれにおいても、ガラクトシルグリセロール類
とその他の糖類との分離が可能であることを見いだし
た。
るガラクトシルグリセロール類とその他の糖類とからガ
ラクトシルグリセロール類を分離するために、該原料液
を用いて、各種イオン交換樹脂を用いるクロマトグラフ
ィーを行ない検討した。その結果、種々のイオン交換樹
脂において、すなわち陽イオン交換樹脂、陰イオン交換
樹脂のいずれにおいても、ガラクトシルグリセロール類
とその他の糖類との分離が可能であることを見いだし
た。
【００１４】本発明で用いることのできる陽イオン交換
樹脂としては、強酸性陽イオン交換樹脂および弱酸性陽
イオン交換樹脂のいずれも使用できるが、好ましくは、
強酸性陽イオン交換樹脂であり、特に好ましくは、カル
シウム型強酸性陽イオン交換樹脂である。具体例として
は、ダウエックス50Wシリーズのカルシウム型強酸性陽
イオン交換樹脂が挙げられる。なお、ダウエックスは、
ダウ・ケミカル社の商標である。
樹脂としては、強酸性陽イオン交換樹脂および弱酸性陽
イオン交換樹脂のいずれも使用できるが、好ましくは、
強酸性陽イオン交換樹脂であり、特に好ましくは、カル
シウム型強酸性陽イオン交換樹脂である。具体例として
は、ダウエックス50Wシリーズのカルシウム型強酸性陽
イオン交換樹脂が挙げられる。なお、ダウエックスは、
ダウ・ケミカル社の商標である。
【００１５】本発明で用いることのできる陰イオン交換
樹脂としては、強塩基性陰イオン交換樹脂および弱塩基
性陰イオン交換樹脂のいずれも使用できるが、好ましく
は、強塩基性陰イオン交換樹脂であり、特に好ましく
は、亜硫酸型強塩基性陰イオン交換樹脂、塩酸塩型強塩
基性陰イオン交換樹脂、炭酸塩型強塩基性陰イオン交換
樹脂である。亜硫酸型強塩基性陰イオン交換樹脂の具体
例としては、ダウエックス1シリーズが、塩酸塩型強塩
基性陰イオン交換樹脂の具体例としては、ダイヤイオン
SAシリーズが、炭酸塩型強塩基性陰イオン交換樹脂の具
体例としては、アンバーライトIRAシリーズがそれぞれ
挙げられる。なお、ダイヤイオンは、三菱化成株式会社
の、アンバーライトは、オルガノ社の商標である。
樹脂としては、強塩基性陰イオン交換樹脂および弱塩基
性陰イオン交換樹脂のいずれも使用できるが、好ましく
は、強塩基性陰イオン交換樹脂であり、特に好ましく
は、亜硫酸型強塩基性陰イオン交換樹脂、塩酸塩型強塩
基性陰イオン交換樹脂、炭酸塩型強塩基性陰イオン交換
樹脂である。亜硫酸型強塩基性陰イオン交換樹脂の具体
例としては、ダウエックス1シリーズが、塩酸塩型強塩
基性陰イオン交換樹脂の具体例としては、ダイヤイオン
SAシリーズが、炭酸塩型強塩基性陰イオン交換樹脂の具
体例としては、アンバーライトIRAシリーズがそれぞれ
挙げられる。なお、ダイヤイオンは、三菱化成株式会社
の、アンバーライトは、オルガノ社の商標である。
【００１６】本発明で用いるクロマトグラフィーによる
分離システムの方式としては、ワンパス方式の他、循環
方式、疑似移動床方式等が使用できる。
分離システムの方式としては、ワンパス方式の他、循環
方式、疑似移動床方式等が使用できる。
【００１７】原料液のカラムへの通液は、20〜90℃、好
ましくは、40〜70℃で0.1〜50時間、好ましくは、0.5〜
10時間行なう。以下に本発明を実施例を参照して具体的
に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定される
ものではない。
ましくは、40〜70℃で0.1〜50時間、好ましくは、0.5〜
10時間行なう。以下に本発明を実施例を参照して具体的
に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定される
ものではない。
【００１８】
実施例1 (1)ガラクトシルグリセロール類含有液の製造 ラクトース10%(W/V)、グリセロール20%(W/V)水溶液400m
lに、アルギン酸カルシウムにて包括固定化したクリプ
トコッカス ローレンティ バラエティ ローレンティ
ＯＫＮ-4 (Cryptococcus laurentii var.laurentii
ＯＫＮ-4；ＦＥＲＭ P-7629)株132単位、パン酵母11gを
添加し、pH3.0、40℃、にて48時間反応し、ガラクトシ
ルグリセロール類含有液400mlを得た。 (2)ガラクトシルグリセロール類の分離取得 (1)により得られたガラクトシルグリセロール類含有液4
00mlに対して、遠心分離法により上清を回収した後、濃
縮を行ない、ガラクトシルグリセロール類とグリセロー
ルの分画のための原料液80mlとした。この原料液の性状
は、次の通りであった。
lに、アルギン酸カルシウムにて包括固定化したクリプ
トコッカス ローレンティ バラエティ ローレンティ
ＯＫＮ-4 (Cryptococcus laurentii var.laurentii
ＯＫＮ-4；ＦＥＲＭ P-7629)株132単位、パン酵母11gを
添加し、pH3.0、40℃、にて48時間反応し、ガラクトシ
ルグリセロール類含有液400mlを得た。 (2)ガラクトシルグリセロール類の分離取得 (1)により得られたガラクトシルグリセロール類含有液4
00mlに対して、遠心分離法により上清を回収した後、濃
縮を行ない、ガラクトシルグリセロール類とグリセロー
ルの分画のための原料液80mlとした。この原料液の性状
は、次の通りであった。
【００１９】 濃度 60% pH 3.9 糖組成 ガラクトシルグリセロール 26.8(%) グリセロール 71.7 ジガラクトシルグリセロール 1.0 4'-ガラクトシルラクトース 0.1 ラクトース 0.2 ガラクトース 0.1
【００２０】上記組成の原料液30mlを、カルシウム型強
酸性陽イオン交換樹脂(ダウエックス50W×4、ダウ・ケ
ミカル社、商品名)を充填したクロマトグラフィー分画
装置（3.3φ x 53cm）を使用して、45℃にてワンパス方
式で通液処理した。流速は、2ml/min.、溶出液には脱イ
オン水を用いた。カラム流出液を20ml毎に分取し、それ
ぞれ高速液体クロマトグラフィー（検出器：示差屈折率
計、カラム：日立化成工業株式会社製GL-C610、溶離液:
水）にて分析した。その結果によりカラム流出液をガラ
クトシルグリセロール類区分とグリセロール区分とに分
画し、高純度のガラクトシルグリセロール液(100ml)お
よび高純度のグリセロール液(80ml)を得た。この生成液
の性状は、次の通りであった。
酸性陽イオン交換樹脂(ダウエックス50W×4、ダウ・ケ
ミカル社、商品名)を充填したクロマトグラフィー分画
装置（3.3φ x 53cm）を使用して、45℃にてワンパス方
式で通液処理した。流速は、2ml/min.、溶出液には脱イ
オン水を用いた。カラム流出液を20ml毎に分取し、それ
ぞれ高速液体クロマトグラフィー（検出器：示差屈折率
計、カラム：日立化成工業株式会社製GL-C610、溶離液:
水）にて分析した。その結果によりカラム流出液をガラ
クトシルグリセロール類区分とグリセロール区分とに分
画し、高純度のガラクトシルグリセロール液(100ml)お
よび高純度のグリセロール液(80ml)を得た。この生成液
の性状は、次の通りであった。
【００２１】カ゛ラクトシルク゛リセロール類区分 ク゛リセロール区分 固形分 4.0% 23.4% 糖組成 ガラクトシルグリセロール 92% 1.7% グリセロール 0.7 98.3 ジガラクトシルグリセロール 7.3 0
【００２２】実施例2 (1)ガラクトシルグリセロール類の分離取得 実施例1(2)によって得られた原料液30mlを、亜硫酸水素
型強塩基性陰イオン交換樹脂(ダウエックス1×4、ダウ
・ケミカル社、商品名)を充填したクロマトグラフィー
分画装置（3.3φ x 56.5cm）を使用して、45℃にてワン
パス方式で通液処理した。流速は、2ml/min.、溶出液に
は脱イオン水を用いた。カラム流出液を20ml毎に分取
し、それぞれ高速液体クロマトグラフィー（検出器：示
差屈折率計、カラム：日立化成工業株式会社製 GL-C61
0、溶離液:水）にて分析した。その結果によりカラム流
出液をガラクトシルグリセロール類区分とグリセロール
区分とに分画し、高純度のガラクトシルグリセロール液
(20ml)および高純度のグリセロール液(200ml)を得た。
この生成液の性状は、次の通りであった。
型強塩基性陰イオン交換樹脂(ダウエックス1×4、ダウ
・ケミカル社、商品名)を充填したクロマトグラフィー
分画装置（3.3φ x 56.5cm）を使用して、45℃にてワン
パス方式で通液処理した。流速は、2ml/min.、溶出液に
は脱イオン水を用いた。カラム流出液を20ml毎に分取
し、それぞれ高速液体クロマトグラフィー（検出器：示
差屈折率計、カラム：日立化成工業株式会社製 GL-C61
0、溶離液:水）にて分析した。その結果によりカラム流
出液をガラクトシルグリセロール類区分とグリセロール
区分とに分画し、高純度のガラクトシルグリセロール液
(20ml)および高純度のグリセロール液(200ml)を得た。
この生成液の性状は、次の通りであった。
【００２３】カ゛ラクトシルク゛リセロール類区分 ク゛リセロール区分 固形分 5.0% 10.1% 糖組成 ガラクトシルグリセロール 92% 24.7% グリセロール 5 75.3 ジガラクトシルグリセロール 1.7 0
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、ガラクトシルグリセロ
ール類含有液を原料液とし該原料液中のガラクトシルグ
リセロール類とその他の糖類とをイオン交換樹脂によっ
て分画してガラクトシルグリセロール類を効率よく分離
取得することができる。ガラクトシルグリセロール類の
安価な製造法を提供する。本発明の方法により、ガラク
トシルグリセロール類の食品、化成品、飼料、医薬分野
への用途がより大きく開かれる。
ール類含有液を原料液とし該原料液中のガラクトシルグ
リセロール類とその他の糖類とをイオン交換樹脂によっ
て分画してガラクトシルグリセロール類を効率よく分離
取得することができる。ガラクトシルグリセロール類の
安価な製造法を提供する。本発明の方法により、ガラク
トシルグリセロール類の食品、化成品、飼料、医薬分野
への用途がより大きく開かれる。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明のカルシウム型強酸性陽イオン交換樹
脂によるガラクトシルグリセロール類含有液の分画図を
示す。図中で実線はガラクトシルグリセロール、破線は
グリセロール、点線はジガラクトシルグリセロールを示
す。
脂によるガラクトシルグリセロール類含有液の分画図を
示す。図中で実線はガラクトシルグリセロール、破線は
グリセロール、点線はジガラクトシルグリセロールを示
す。
【図２】 本発明の亜硫酸水素型強塩基性陰イオン交換
樹脂によるガラクトシルグリセロール類含有液の分画図
を示す。図中で実線はガラクトシルグリセロール、破線
はグリセロール、点線はジガラクトシルグリセロールを
示す。
樹脂によるガラクトシルグリセロール類含有液の分画図
を示す。図中で実線はガラクトシルグリセロール、破線
はグリセロール、点線はジガラクトシルグリセロールを
示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小澤 修 東京都江東区豊洲４丁目９番11号 日新製 糖株式会社商品開発部内
Claims (6)
- 【請求項１】 ガラクトシルグリセロール類含有液を原
料液とし、該原料液中のガラクトシルグリセロール類と
その他の成分とをイオン交換樹脂を用いるクロマトグラ
フィーによって分画した後、ガラクトシルグリセロール
類画分を取得することを特徴とするガラクトシルグリセ
ロール類の分離取得方法。 - 【請求項２】 ガラクトシルグリセロール類含有液がβ
-ガラクトシダーゼを用いるガラクトースの転移物含有
液である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 イオン交換樹脂が強酸性陽イオン交換樹
脂である請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 イオン交換樹脂が強塩基性陰イオン交換
樹脂である請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 強酸性陽イオン交換樹脂がカルシウム型
強酸性陽イオン交換樹脂である請求項３記載の方法。 - 【請求項６】 強塩基性陰イオン交換樹脂が亜硫酸水素
型強塩基性陰イオン交換樹脂、炭酸塩型強塩基性陰イオ
ン交換樹脂、スチレン型強塩基性陰イオン交換樹脂のい
ずれかである請求項４記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27746496A JPH1099092A (ja) | 1996-09-27 | 1996-09-27 | ガラクトシルグリセロール類の分離取得方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27746496A JPH1099092A (ja) | 1996-09-27 | 1996-09-27 | ガラクトシルグリセロール類の分離取得方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1099092A true JPH1099092A (ja) | 1998-04-21 |
Family
ID=17583967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27746496A Pending JPH1099092A (ja) | 1996-09-27 | 1996-09-27 | ガラクトシルグリセロール類の分離取得方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1099092A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007290971A (ja) * | 2006-04-21 | 2007-11-08 | Fisheries Research Agency | グリセロールガラクトシドの抽出方法 |
-
1996
- 1996-09-27 JP JP27746496A patent/JPH1099092A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007290971A (ja) * | 2006-04-21 | 2007-11-08 | Fisheries Research Agency | グリセロールガラクトシドの抽出方法 |
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