JP2005162760A - 置換アザジオキサシクロアルケン及びその殺菌・殺カビ剤としての使用 - Google Patents
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Abstract
Description
Aは随時置換されていてもよいアルカンジイル(アルキレン)を表わし、
Arは各々の場合に随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリーレンを表わし、
Eは2−位に基R1を有する1−アルケン−1,1−ジイル基、2−位に基R2を有する2−アザ−1−アルケン−1,1−ジイル基、または1−位に基R1を有する3−オキサ−もしくは3−チア−1−プロペン−2,3−ジイル基を表わすか、3−位に基R及び1−位に基R1を有する3−アザ−1−プロペン−2,3−ジイル基を表わすか、1−位に基R2を有する1−アザ−1−プロペン−2,3−ジイル基を表わすか、1−位に基R2を有する3−オキサ−もしくは3−チア−1−アザ−プロペン−2,3−ジイル基を表わすか、3−位に基R及び1−位に基R2を有する1,3−ジアザ−1−プロペン−2,3−ジイル基を表わすか、或いは随時置換されていてもよいイミノ基(「アザメチレン」、N−R3)を表わし、ここに
Rはアルキルを表わし、
R1は水素、ハロゲン、シアノまたは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表わし、
R2は水素、アミノ、シアノまたは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表わし、そして
R3は水素、シアノまたは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表わし、
Gは単結合、酸素を表わすか、各々随時ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイル、アルキンジイルを表わすか、或いは基
−Q−CQ−、−CQ−Q−、−CH2−Q−、−Q−CH2−、−CQ−Q−CH2−、−CH2−Q−CQ−、−Q−CQ−CH2−、−Q−CQ−Q−CH2−、−N=N−、−S(O)n−、−CH2−S(O)n−、−CQ−、−S(O)n−CH2−、−C(R4)=N−O−、−C(R4)=N−O−CH2−、−N(R5)−、−CQ−N(R5)−、−N(R5)−CQ−、−Q−CQ−N(R5)−、−N=C(R4)−Q−CH2−、−CH2−O−N=C(R4)−、−N(R5)−CQ−Q−、−CQ−N(R5)−CQ−Q−、−N(R5)−CQ−Q−CH2−、−CQ−CH2−または−N=N−C(R4)=N−O−
の1つを表わし、ここに
nは0、1または2の数を表わし、
Qは酸素または硫黄を表わし、
R4は水素、シアノを表わすか、或いは各々随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたシリロアルキルを表わし、そして
R5は水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、或いは各々随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表わし、そして
Zは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたは複素環式基を表わす、
の新規な置換されたアザジオキサシクロアルケンが見い出された。
Ar、E、G及びZは上記の意味を有し、そして
Rはアルキルを表わす、
のカルボン酸誘導体を第1工程で適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下でヒドロキシルアミンまたはそのハロゲン化水素酸塩と反応させ、そして第1工程の生成物をその場で、即ち中間体を単離せずに第2工程で適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式(III)
X−A−X (III)
式中、
Aは上記の意味を有し、そして
Xはハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシを表わす、
の2置換されたアルカンと反応させるか、
(b)式(I)において、Gが酸素または基−CH2−O−を表わし、そしてA、Ar、E及びZが上記の意味を有する場合、一般式(IV)
A、Ar及びEは上記の意味を有する、
のヒドロキシアリール化合物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式(V)
Z−(CH2)m−X (V)
式中、
X及びZは上記の意味を有し、そして
mは0または1の数を表わす、
の化合物と反応させ、そして続いて適当ならば置換反応を常法により基Zに対して行うか、
(c)式(I)において、Gが基−Q−CH2−を表わし、そしてA、Ar、E及びZが上記の意味を有する場合、一般式(VI)
A、Ar及びEは上記の意味を有し、そして
X1はハロゲンを表わす、
のハロゲノメチル化合物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式(VII)
Z−Q−H (VII)
式中、
Q及びZは上記の意味を有する、
の化合物と反応させるか、または
(d)一般式(VIII)
A、Ar、E、G及びZは上記の意味を有する、
のヒドロキシアルコキシアミドを適当ならば希釈剤の存在下で脱水剤を用いて脱水環化反応させる場合に一般式(I)の新規な置換されたアザジオキサシクロアルケンが得られることが見い出された。
−Q−CQ−、−CQ−Q−、−CH2−Q−、−Q−CH2−、−CQ−Q−CH2−、−CH2−Q−CQ−、−Q−CQ−CH2−、−Q−CQ−Q−CH2−、−N=N−、−S(O)n−、−CH2−S(O)n−、−CQ−、−S(O)n−CH2−、−C(R4)=N−O−、−C(R4)=N−O−CH2−、−N(R5)−、−CQ−N(R5)−、−N(R5)−CQ−、−Q−CQ−N(R5)−、−N=C(R4)−Q−CH2−、−CH2−O−N=C(R4)−、−N(R5)−CQ−Q−、−CQ−N(R5)−CQ−Q−、−N(R5)−CQ−Q−CH2−、−CQ−CH2−または−N=N−C(R4)=N−O−
の1つを表わし、ここにnが0、1または2の数を表わし、Qが酸素または硫黄を表わし、R4が水素、シアノを表わすか、各々アルキル基中に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい炭素原子3〜6個を有するシクロアルキルを表わし、そしてR5が水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、随時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよい炭素原子1〜6個を有するアルキルを表わすか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい炭素原子3〜6個を有するシクロアルキルを表わし、そしてZが随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフイニルまたはC1〜C4−アルキルスルホニル(各々随時ハロゲンで置換されていてもよい)で置換されていてもよい炭素原子1〜8個を有するアルキルを表わすか、各々炭素原子8個までを有し、かつ各々随時ハロゲンで置換されていもよいアルケニルまたはアルキニルを表わすか、随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フエニル(随時ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲノアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい)、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい炭素原子3〜6個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ナフチルまたは5または6環の員を有し、その少なくとも1個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ適当ならば1個または2個の環員が更に窒素を表わす(随時ベンゾ融合されていてもよい)複素環式基を表わし、ここに他の可能である置換は好ましくは酸素(2個の対の水素原子に対する置換基として)、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々炭素原子1〜6個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、各々炭素原子2〜6個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ、各々炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各々炭素原子1〜6個を有し、かつ各々随時ハロゲン及び/または炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び/または炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよい各々の場合に2価のアルキレンまたはジオキシアルキレン、或いは炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル、各々3〜7環の員を有し、各々の場合にその1〜3個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び/または硫黄である複素環式基または複素環式メチル、並びに各々随時フエニル部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル及び/または炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び/または炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び/または炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ及び/または炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ及び/または各々炭素原子5個までを有するアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フエニルエチルまたはフエニルエチルオキシから選ばれる式(I)の化合物に関する。
−Q−CQ−、−CQ−Q−、−CH2−Q−、−Q−CH2−、−CQ−Q−CH2−、−CH2−Q−CQ−、−Q−CQ−CH2−、−Q−CQ−Q−CH2−、−N=N−、−S(O)n−、−CH2−S(O)n−、−CQ−、−S(O)n−CH2−、−C(R4)=N−O−、−C(R4)=N−O−CH2−、−N(R5)−、−CQ−N(R5)−、−N(R5)−CQ−、−Q−CQ−N(R5)−、−N=C(R4)−Q−CH2−、−CH2−O−N=C(R4)−、−N(R5)−CQ−Q−、−CQ−N(R5)−CQ−Q−または−N(R5)−CQ−Q−CH2−
の1つを表わし、ここにnが0、1または2の数を表わし、Qが酸素または硫黄を表わし、R4が水素、シアノを表わすか、各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、そしてR5が水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルまたはn−、i−、s−もしくはt−ブチルを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、そしてZが各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル(各々随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよい)で置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルまたはn−、i−、s−もしくはt−ブチルを表わすか、各々随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいアリル、クロトニル、1−メチル−アリル、プロパルギルまたは1−メチル−プロパルギルを表わすか、各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フエニル(随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい)、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ナフチル、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒドロピロリル、テトラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒドロピロリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニルまたは1,3,5−トリアジニルを表わし、ここに可能である置換基は各々の場合に好ましくは酸素(2個の対の水素原子に対する置換基として)、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル;或いは各々随時フッ素、塩素、メチル、エチルまたはn−もしくはi−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びに各々随時フエニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる式(I)の化合物に関する。
−CH2−O−、−O−CH2−、−S(O)n−、−CH2−S(O)n−、−S(O)n−CH2−、−C(R4)=N−O−、−O−N=C(R4)−、−C(R4)=N−O−CH2−、−N(R5)−または−CH2−O−N=C(R4)−
の1つを表わし、ここにnが0、1または2の数を表わし、R4が水素、メチルまたはエチルを表わし、そしてR5が水素、メチルまたはエチルを表わし、そしてZが各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニルまたは1,3,5−トリアジニルを表わし、ここに可能な置換基は好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、或いは各々随時フッ素、塩素、メチルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、並びに各々随時フエニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる式(I)の化合物である。
A、Ar及びEは上記の意味を有する、
のテトラヒドロピラニルオキシ化合物を適当ならば希釈剤例えば水、メタノール、エタノールまたは酢酸エチルの存在下にて0乃至100℃間の温度で酸例えば塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、または酸性イオン交換体と反応させる場合に得られる(製造実施例参照)。
Ar、E及びRは上記の意味を有する、
のエステルを適当ならば酸受容体例えば水酸化カリウムの存在下及び適当ならば希釈剤例えばメタノール及び水の存在下にてヒドロキシルアミンまたは適当ならばその塩酸塩と反応させ、そして生じる中間体を更にその場で適当ならば酸受容体例えば炭酸カリウムの存在下にて0乃至100℃間の温度で上の一般式(III)のジハロゲノアルカンと反応させる場合に得られる[本発明による方法(a)の記載及び製造実施例参照]。
式(X)のエステルは従来文献からは未知であり;これらのものは新規物質として本出願の一部のものである。
Ar及びRは上記の意味を有する、
のテトラヒドロピラニルオキシ−フエニル酢酸エステルを常法により誘導体化する場合に得られる(製造実施例参照)。
Ar及びRは上記の意味を有する、
のヒドロキシフエニル酢酸エステルを適当ならば触媒例えばp−トルエンスルホン酸の存在下及び適当ならば希釈剤例えばテトラヒドロフランの存在下にて0乃至100℃間の温度でジヒドロピランと反応させる場合に得られる(製造実施例参照)。
A、Ar及びEは上記の意味を有する、
のメチル化合物を0乃至150℃間の温度で適当ならば触媒例えばアゾイソブチロニトリルの存在下及び適当ならば希釈剤例えばテトラクロロメタンの存在下にてハロゲン化剤例えばN−ブロモ−またはN−クロロ−スクシンイミドと反応させる場合に得られる(製造実施例参照)。
A、E及びRは上記の意味を有する、
のエステルを適当ならば酸受容体例えば水酸化カリウムの存在下及び適当ならば希釈剤例えばメタノールの存在下でヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させ、次に生成物を本発明による方法(a)と同様に0乃至150℃間の温度で適当ならば酸受容体例えば炭酸カリウムの存在下にて上の一般式(III)の2置換されたアルカンと反応させる場合に得られる(製造実施例参照)。
Ar、E、G及びZは上記の意味を有し、そして
Yはハロゲン、ヒドロキシルまたはアルコキシを表わす、
のカルボン酸誘導体を0乃至150℃間の温度で、適当ならば酸受容体例えばトリエチルアミン、ピリジンまたは4−ジメチルアミノ−ピリジンの存在下及び適当ならば希釈剤例えば塩化メチレン、トルエンまたはテトラヒドロフランの存在下にて一般式(XVI)
H2N−O−A−OH (XVI)
式中、
Aは上記の意味を有する、
のヒドロキシルアミンと反応させる場合に得られる(製造実施例参照)。
殺菌・殺カビ剤:
2−アミノブタン;2−アニリノ−4−メチル−6−シクロプロピル−ピリミジン;2′,6′−ジブロモ−2−メチル−4′−トリフルオロメトキシ−4′−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド;2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド;(E)−2−メトキシイミノ−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)−アセトアミド;硫酸8−ヒドロキシキノリン;(E)−2−{2−[6−(2−シアノフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル;(E)−メトキシイミノ[アルファ−(o−トリルオキシ)−o−トリル]酢酸メチル;2−フェニルフェノール(OPP)、アルジモルフ、アムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス(IBP)、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン(PCNB)、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンA、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調製物。
アバメクチン、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザジラクチン、アジンフォスA、アジンフォスM、アゾサイクロチン、バシルス・ツリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、4−ブロモ−2−(4−クロロフエニル)−1−(エトキシメチル)−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、BPMC、ブロフェンブロックス、ブロモフォスA、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、N−[(6−クロロ−3−ピリジニル)−メチル]−N′−シアノ−N−メチル−エタンイミドアミド、クロルピリフォス、クロルピリフォスM、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンM、デメトンS、デメトン−S−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、HCH、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、NC 184、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンM、オキシデプロフォス、パラチオンA、パラチオンM、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスM、ピリミフォスA、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフオン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、YI 5301/5302、ゼータメトリン。
実施例1
実施例1と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記述に従って製造し得る他の式(I)の例は下の表1に示すものである。
1H NMR(D6−DMSO、δ):4.87、3.84、4.38、4.10ppm。
実施例(IV−1)
実施例(IX−1)
実施例(X−1)
実施例(XI−1)
実施例(VI−1)
1H NMR(CDCl3、δ):4.4ppm。
実施例(XIII−1)
1H NMR(CDCl3、δ):2.2ppm。
実施例(XIV−1)
1H NMR(CDCl3、δ):2.19ppm。
実施例(VIII−1)
1H NMR(CDCl3、δ):3.65;3.90;9.15ppm。
実施例(XV−1)
1H NMR(CDCl3、δ):3.9;4.85ppm。
実施例A
網斑病(Pyrenophora teres)試験(大麦)/保護
溶 媒:N−メチルピロリドン10重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.6重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。
実施例B
疫病(Phytophthora)試験(トマト)/全身的
溶 媒:アセトン4.7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.3重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
実施例C
いもち病試験(イネ)/全身的
溶 媒:アセトン12.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.3重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
Aは随時置換されていてもよいアルカンジイル(アルキレン)を表わし、
Arは各々の場合に随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリーレンを表わし、
Eは2−位に基R1を有する1−アルケン−1,1−ジイル基、2−位に基R2を有する2−アザ−1−アルケン−1,1−ジイル基、または1−位に基R1を有する3−オキサ−もしくは3−チア−1−プロペン−2,3−ジイル基を表わすか、3−位に基R及び1−位に基R1を有する3−アザ−1−プロペン−2,3−ジイル基を表わすか、1−位に基R2を有する1−アザ−1−プロペン−2,3−ジイル基を表わすか、1−位に基R2を有する3−オキサ−もしくは3−チア−1−アザ−プロペン−2,3−ジイル基を表わすか、3−位に基R及び1−位に基R2を有する1,3−ジアザ−1−プロペン−2,3−ジイル基を表わすか、或いは随時置換されていてもよいイミノ基(「アザメチレン」、N−R3)を表わし、ここに
Rはアルキルを表わし、
R1は水素、ハロゲン、シアノまたは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表わし、
R2は水素、アミノ、シアノまたは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表わし、そして
R3は水素、シアノまたは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表わし、
Gは単結合、酸素を表わすか、各々随時ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイル、アルキンジイルを表わすか、或いは基
−Q−CQ−、−CQ−Q−、−CH2−Q−、−Q−CH2−、−CQ−Q−CH2−、−CH2−Q−CQ−、−Q−CQ−CH2−、−Q−CQ−Q−CH2−、−N=N−、−S(O)n−、−CH2−S(O)n−、−CQ−、−S(O)n−CH2−、−C(R4)=N−O−、−C(R4)=N−O−CH2−、−N(R5)−、−CQ−N(R5)−、−N(R5)−CQ−、−Q−CQ−N(R5)−、−N=C(R4)−Q−CH2−、−CH2−O−N=C(R4)−、−N(R5)−CQ−Q−、−CQ−N(R5)−CQ−Q−、−N(R5)−CQ−Q−CH2−、−CQ−CH2−または−N=N−C(R4)=N−O−
の1つを表わし、ここに
nは0、1または2の数を表わし、
Qは酸素または硫黄を表わし、
R4は水素、シアノを表わすか、或いは各々随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたシクロアルキルを表わし、そして
R5は水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、或いは各々随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表わし、そして
Zは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたは複素環式基を表わす、
のアザジオキサシクロアルケン。
Arが各々の場合に随時置換されていてもよいフエニレンまたはナフチレンを表わすか、或いは5または6環の員を有し、その少なくとも1個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ適当ならば1個または2個の環員が更に窒素を表わすヘテロアリーレンを表わし、ここに可能である置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々炭素原子1〜6個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、各々炭素原子2〜6個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、各々炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、或いは各々炭素原子1〜6個を有し、かつ各々随時ハロゲン及び/または炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び/または炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよい各々の場合に2価のアルキレンまたはジオキシアルキレンから選ばれ、
Eが基
ここにYが酸素、硫黄、メチレン(CH2)またはアルキルイミノ(N−R)を表わし、
Rが炭素原子1〜6個を有するアルキルを表わし、
R1が水素、ハロゲン、シアノを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、
R2が水素、アミノ、シアノを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、そして
R3が水素、シアノを表わすか、各々炭素原子6個までを有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わすか、或いはシクロアルキル部分に炭素原子3〜6個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子1〜4個を有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わし、その際にこれらのシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基の各々は随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよく、
Gが単結合、酸素を表わすか、各々炭素原子4個までを有し、かつ各々随時ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲノアルキルまたはC3〜C6−シクロアルキルで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイル、アルキンジイルを表わすか、或いは基
−Q−CQ−、−CQ−Q−、−CH2−Q−、−Q−CH2−、−CQ−Q−CH2−、−CH2−Q−CQ−、−Q−CQ−CH2−、−Q−CQ−Q−CH2−、−N=N−、−S(O)n−、−CH2−S(O)n−、−CQ−、−S(O)n−CH2−、−C(R4)=N−O−、−C(R4)=N−O−CH2−、−N(R5)−、−CQ−N(R5)−、−N(R5)−CQ−、−Q−CQ−N(R5)−、−N=C(R4)−Q−CH2−、−CH2−O−N=C(R4)−、−N(R5)−CQ−Q−、−CQ−N(R5)−CQ−Q−、−N(R5)−CQ−Q−CH2−、−CQ−CH2−または−N=N−C(R4)=N−O−
の1つを表わし、
ここにnが0、1または2の数を表わし、
Qが酸素または硫黄を表わし、
R4が水素、シアノを表わすか、各々アルキル基中に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい炭素原子3〜6個を有するシクロアルキルを表わし、そして
R5が水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、随時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよい炭素原子1〜6個を有するアルキルを表わすか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい炭素原子3〜6個を有するシクロアルキルを表わし、そして
Zが随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフイニルまたはC1〜C4−アルキルスルホニル(各々随時ハロゲンで置換されていてもよい)で置換されていてもよい炭素原子1〜8個を有するアルキルを表わすか、各々炭素原子8個までを有し、かつ各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表わすか、随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フエニル(随時ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲノアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい)、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい炭素原子3〜6個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ナフチルまたは5または6環の員を有し、その少なくとも1個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ適当ならば1個または2個の環員が更に窒素を表わす(随時ベンゾ融合されていてもよい)複素環式基を表わし、
ここに他の可能である置換基は好ましくは酸素(2個の対の水素原子に対する置換基として)、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々炭素原子1〜6個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、各々炭素原子2〜6個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ、各々炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各々炭素原子1〜6個を有し、かつ各々随時ハロゲン及び/または炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び/または炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよい各々の場合に2価のアルキレンまたはジオキシアルキレン、或いは炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル、各々3〜7環の員を有し、各々の場合にその1〜3個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び/または硫黄である複素環式基または複素環式メチル、並びに各々随時フエニル部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル及び/または炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び/または炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び/または炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ及び/または炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ及び/または各々炭素原子5個までを有するアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フエニルエチルまたはフエニルエチルオキシから選ばれる、1項記載の式(I)の化合物。
Arが各々の場合に随時置換されていてもよいオルト−、メタ−もしくはパラ−フエニレンを表わすか、或いはフランジイル、チオフエンジイル、ピロールジイル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、1,3,4−トリアジンジイルまたは1,2,3−トリアジンジイルを表わし、ここに可能な置換基は殊にフッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフイニルまたはメチルスルホニルから選ばれ、
Eが基
ここにYが酸素、硫黄、メチレン(CH2)またはアルキルイミノ(N−R)を表わし、
Rがメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルまたはn−、i−もしくはs−ブチルを表わし、
R1が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、R2が水素、アミノ、シアノを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、そして
R3が水素、シアノを表わすか、各々随時フッ素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルまたはn−、i−もしくはs−ブチルを表わすか、アリルまたはプロパルギルを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表わし、
Gが単結合、酸素を表わすか、各々随時フッ素、塩素、ヒドロキシル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルで置換されていてもよいメチレン、ジメチレン(エタン−1,2−ジイル)、エテン−1,2−ジイル、エチン−1,2−ジイルを表わすか、或いは基
−Q−CQ−、−CQ−Q−、−CH2−Q−、−Q−CH2−、−CQ−Q−CH2−、−CH2−Q−CQ−、−Q−CQ−CH2−、−Q−CQ−Q−CH2−、−N=N−、−S(O)n−、−CH2−S(O)n−、−CQ−、−S(O)n−CH2−、−C(R4)=N−O−、−C(R4)=N−O−CH2−、−N(R5)−、−CQ−N(R5)−、−N(R5)−CQ−、−Q−CQ−N(R5)−、−N=C(R4)−Q−CH2−、−CH2−O−N=C(R4)−、−N(R5)−CQ−Q−、−CQ−N(R5)−CQ−Q−、−N(R5)−CQ−Q−CH2−、−CQ−CH2または−N=N−(R4)=N−O−の1つを表わし、
ここにnが0、1または2の数を表わし、
Qが酸素または硫黄を表わし、
R4が水素、シアノを表わすか、各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、そして
R5が水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルまたはn−、i−、s−もしくはt−ブチルを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、そして
Zが各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル(各々随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよい)で置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルまたはn−、i−、s−もしくはt−ブチルを表わすか、各々随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいアリル、クロトニル、1−メチル−アリル、プロパルギルまたは1−メチル−プロパルギルを表わすか、各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フエニル(随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい)、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ナフチル、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒドロピロリル、テトラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒドロピロリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニルまたは1,3,5−トリアジニルを表わし、ここに可能である置換基は各々の場合に好ましくは酸素(2個の対の水素原子に対する置換基として)、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル;或いは各々随時フッ素、塩素、メチル、エチルまたはn−もしくはi−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びに各々随時フエニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる、1項記載の式(I)の化合物。
Arがオルト−フエニレン、ピリジン−2,3−ジイルまたはチオフエン−2,3−ジイルを表わし、
Eが基
ここにR1及びR2が各々の場合にメトキシを表わし、
Gが酸素、メチレン或いは基
−CH2−O−、−O−CH2−、−S(O)n−、−CH2−S(O)n−、−S(O)n−CH2−、−C(R4)=N−O−、−O−N=C(R4)−、−C(R4)=N−O−CH2−、−N(R5)−または−CH2−O−N=C(R4)−
の1つを表わし、
ここにnが0、1または2の数を表わし、
R4が水素、メチルまたはエチルを表わし、そして
R5が水素、メチルまたはエチルを表わし、そして
Zが各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニルまたは1,3,5−トリアジニルを表わし、ここに可能な置換基は好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、或いは各々随時フッ素、塩素、メチルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、並びに各々随時フエニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる1項記載の式(I)の化合物。
Ar、E、G及びZは上記の意味を有し、そして
Rはアルキルを表わす、
のカルボン酸誘導体を第1工程で適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下でヒドロキシルアミンまたはそのハロゲン化水素酸塩と反応させ、そして第1工程の生成物をその場で、即ち中間体を単離せずに第2工程で適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式(III)
X−A−X (III)
式中、
Aは上記の意味を有し、そして
Xはハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシを表わす、
の2置換されたアルカンと反応させるか、
(b)式(I)において、Gが酸素または基−CH2−O−を表わし、そしてA、Ar、E及びZが1項に記載の意味を有する場合、一般式(IV)
A、Ar及びEは上記の意味を有する、
のヒドロキシアリール化合物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式(V)
Z−(CH2)m−X (V)
式中、
X及びZは上記の意味を有し、そして
mは0または1の数を表わす、
の化合物と反応させ、そして続いて適当ならば置換反応を常法により基Zに対して行うか、
(c)式(I)において、Gが基−Q−CH2−を表わし、そしてA、Ar、E及びZが上記の意味を有する場合、一般式(VI)
A、Ar及びEは上記の意味を有し、そして
X1はハロゲンを表わす、
のハロゲノメチル化合物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式(VII)
Z−Q−H (VII)
式中、
Q及びZは上記の意味を有する、
の化合物と反応させるか、または
(d)一般式(VIII)
A、Ar、E、G及びZは上記の意味を有する、
のヒドロキシアルコキシアミドを適当ならば希釈剤の存在下で脱水剤を用いて脱水環化反応させることを特徴とする、1項記載の一般式(I)のアザジオキサシクロアルケンの製造方法。
Claims (17)
- 一般式(I)
Aは随時置換されていてもよいアルカンジイル(アルキレン)を表わし、
Arは各々の場合に随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリーレンを表わし、
Eは2−位に基R1を有する1−アルケン−1,1−ジイル基、2−位に基R2を有する2−アザ−1−アルケン−1,1−ジイル基、または1−位に基R1を有する3−オキサ−もしくは3−チア−1−プロペン−2,3−ジイル基を表わすか、3−位に基R及び1−位に基R1を有する3−アザ−1−プロペン−2,3−ジイル基を表わすか、1−位に基R2を有する1−アザ−1−プロペン−2,3−ジイル基を表わすか、1−位に基R2を有する3−オキサ−もしくは3−チア−1−アザ−プロペン−2,3−ジイル基を表わすか、3−位に基R及び1−位に基R2を有する1,3−ジアザ−1−プロペン−2,3−ジイル基を表わすか、或いは随時置換されていてもよいイミノ基(「アザメチレン」、N−R3)を表わし、ここに
Rはアルキルを表わし、
R1は水素、ハロゲン、シアノまたは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表わし、
R2は水素、アミノ、シアノまたは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表わし、そして
R3は水素、シアノまたは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表わし、
Gは単結合、酸素を表わすか、各々随時ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイル、アルキンジイルを表わすか、或いは基
−Q−CQ−、−CQ−Q−、−CH2−Q−、−Q−CH2−、−CQ−Q−CH2−、−CH2−Q−CQ−、−Q−CQ−CH2−、−Q−CQ−Q−CH2−、−N=N−、−S(O)n−、−CH2−S(O)n−、−CQ−、−S(O)n−CH2−、−C(R4)=N−O−、−C(R4)=N−O−CH2−、−N(R5)−、−CQ−N(R5)−、−N(R5)−CQ−、−Q−CQ−N(R5)−、−N=C(R4)−Q−CH2−、−CH2−O−N=C(R4)−、−N(R5)−CQ−Q−、−CQ−N(R5)−CQ−Q−、−N(R5)−CQ−Q−CH2−、−CQ−CH2−または−N=N−C(R4)=N−O−
の1つを表わし、ここに
nは0、1または2の数を表わし、
Qは酸素または硫黄を表わし、
R4は水素、シアノを表わすか、或いは各々随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたシクロアルキルを表わし、そして
R5は水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、或いは各々随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表わし、そして
Zは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたは複素環式基を表わす、
のアザジオキサシクロアルケン。 - Aが随時ハロゲンまたは各々炭素原子1〜4個を有するアルキルもしくはハロゲノアルキルで置換されていてもよい炭素原子1〜3個を有するアルカンジイルを表わし、
Arが各々の場合に随時置換されていてもよいフエニレンまたはナフチレンを表わすか、或いは5または6環の員を有し、その少なくとも1個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ適当ならば1個または2個の環員が更に窒素を表わすヘテロアリーレンを表わし、ここに可能である置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々炭素原子1〜6個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、各々炭素原子2〜6個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、各々炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、或いは各々炭素原子1〜6個を有し、かつ各々随時ハロゲン及び/または炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び/または炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよい各々の場合に2価のアルキレンまたはジオキシアルキレンから選ばれ、
Eが基
ここにYが酸素、硫黄、メチレン(CH2)またはアルキルイミノ(N−R)を表わし、
Rが炭素原子1〜6個を有するアルキルを表わし、
R1が水素、ハロゲン、シアノを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、
R2が水素、アミノ、シアノを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、そして
R3が水素、シアノを表わすか、各々炭素原子6個までを有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わすか、或いはシクロアルキル部分に炭素原子3〜6個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子1〜4個を有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わし、その際にこれらのシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基の各々は随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよく、
Gが単結合、酸素を表わすか、各々炭素原子4個までを有し、かつ各々随時ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲノアルキルまたはC3〜C6−シクロアルキルで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイル、アルキンジイルを表わすか、或いは基
−Q−CQ−、−CQ−Q−、−CH2−Q−、−Q−CH2−、−CQ−Q−CH2−、−CH2−Q−CQ−、−Q−CQ−CH2−、−Q−CQ−Q−CH2−、−N=N−、−S(O)n−、−CH2−S(O)n−、−CQ−、−S(O)n−CH2−、−C(R4)=N−O−、−C(R4)=N−O−CH2−、−N(R5)−、−CQ−N(R5)−、−N(R5)−CQ−、−Q−CQ−N(R5)−、−N=C(R4)−Q−CH2−、−CH2−O−N=C(R4)−、−N(R5)−CQ−Q−、−CQ−N(R5)−CQ−Q−、−N(R5)−CQ−Q−CH2−、−CQ−CH2−または−N=N−C(R4)=N−O−
の1つを表わし、
ここにnが0、1または2の数を表わし、
Qが酸素または硫黄を表わし、
R4が水素、シアノを表わすか、各々アルキル基中に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい炭素原子3〜6個を有するシクロアルキルを表わし、そして
R5が水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、随時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよい炭素原子1〜6個を有するアルキルを表わすか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい炭素原子3〜6個を有するシクロアルキルを表わし、そして
Zが随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフイニルまたはC1〜C4−アルキルスルホニル(各々随時ハロゲンで置換されていてもよい)で置換されていてもよい炭素原子1〜8個を有するアルキルを表わすか、各々炭素原子8個までを有し、かつ各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表わすか、随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フエニル(随時ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲノアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい)、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい炭素原子3〜6個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ナフチルまたは5または6環の員を有し、その少なくとも1個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ適当ならば1個または2個の環員が更に窒素を表わす(随時ベンゾ融合されていてもよい)複素環式基を表わし、
ここに他の可能である置換基は好ましくは酸素(2個の対の水素原子に対する置換基として)、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々炭素原子1〜6個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、各々炭素原子2〜6個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ、各々炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各々炭素原子1〜6個を有し、かつ各々随時ハロゲン及び/または炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び/または炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよい各々の場合に2価のアルキレンまたはジオキシアルキレン、或いは炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル、各々3〜7環の員を有し、各々の場合にその1〜3個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び/または硫黄である複素環式基または複素環式メチル、並びに各々随時フエニル部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル及び/または炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び/または炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び/または炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ及び/または炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ及び/または各々炭素原子5個までを有するアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フエニルエチルまたはフエニルエチルオキシから選ばれる、請求項1記載の式(I)の化合物。 - Aが各々随時フッ素、塩素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいメチレンまたはジメチレン(エタン−1,2−ジイル)を表わし、
Arが各々の場合に随時置換されていてもよいオルト−、メタ−もしくはパラ−フエニレンを表わすか、或いはフランジイル、チオフエンジイル、ピロールジイル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、1,3,4−トリアジンジイルまたは1,2,3−トリアジンジイルを表わし、ここに可能な置換基は殊にフッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフイニルまたはメチルスルホニルから選ばれ、
Eが基
ここにYが酸素、硫黄、メチレン(CH2)またはアルキルイミノ(N−R)を表わし、
Rがメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルまたはn−、i−もしくはs−ブチルを表わし、
R1が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、R2が水素、アミノ、シアノを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、そして
R3が水素、シアノを表わすか、各々随時フッ素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルまたはn−、i−もしくはs−ブチルを表わすか、アリルまたはプロパルギルを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表わし、
Gが単結合、酸素を表わすか、各々随時フッ素、塩素、ヒドロキシル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルで置換されていてもよいメチレン、ジメチレン(エタン−1,2−ジイル)、エテン−1,2−ジイル、エチン−1,2−ジイルを表わすか、或いは基
−Q−CQ−、−CQ−Q−、−CH2−Q−、−Q−CH2−、−CQ−Q−CH2−、−CH2−Q−CQ−、−Q−CQ−CH2−、−Q−CQ−Q−CH2−、−N=N−、−S(O)n−、−CH2−S(O)n−、−CQ−、−S(O)n−CH2−、−C(R4)=N−O−、−C(R4)=N−O−CH2−、−N(R5)−、−CQ−N(R5)−、−N(R5)−CQ−、−Q−CQ−N(R5)−、−N=C(R4)−Q−CH2−、−CH2−O−N=C(R4)−、−N(R5)−CQ−Q−、−CQ−N(R5)−CQ−Q−、−N(R5)−CQ−Q−CH2−、−CQ−CH2または−N=N−(R4)=N−O−の1つを表わし、
ここにnが0、1または2の数を表わし、
Qが酸素または硫黄を表わし、
R4が水素、シアノを表わすか、各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、そして
R5が水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルまたはn−、i−、s−もしくはt−ブチルを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、そして
Zが各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル(各々随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよい)で置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルまたはn−、i−、s−もしくはt−ブチルを表わすか、各々随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいアリル、クロトニル、1−メチル−アリル、プロパルギルまたは1−メチル−プロパルギルを表わすか、各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フエニル(随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい)、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ナフチル、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒドロピロリル、テトラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒドロピロリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニルまたは1,3,5−トリアジニルを表わし、ここに可能である置換基は各々の場合に好ましくは酸素(2個の対の水素原子に対する置換基として)、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル;或いは各々随時フッ素、塩素、メチル、エチルまたはn−もしくはi−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びに各々随時フエニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる、請求項1記載の式(I)の化合物。 - Aがジメチレン(エタン−1,2−ジイル)を表わし、
Arがオルト−フエニレン、ピリジン−2,3−ジイルまたはチオフエン−2,3−ジイルを表わし、
Eが基
ここにR1及びR2が各々の場合にメトキシを表わし、
Gが酸素、メチレン或いは基
−CH2−O−、−O−CH2−、−S(O)n−、−CH2−S(O)n−、−S(O)n−CH2−、−C(R4)=N−O−、−O−N=C(R4)−、−C(R4)=N−O−CH2−、−N(R5)−または−CH2−O−N=C(R4)−
の1つを表わし、
ここにnが0、1または2の数を表わし、
R4が水素、メチルまたはエチルを表わし、そして
R5が水素、メチルまたはエチルを表わし、そして
Zが各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニルまたは1,3,5−トリアジニルを表わし、ここに可能な置換基は好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、或いは各々随時フッ素、塩素、メチルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、並びに各々随時フエニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる請求項1記載の式(I)の化合物。 - 少なくとも1つの請求項1記載の式(I)の化合物を含有することを特徴とする、殺菌・殺カビ組成物。
- 請求項1記載の式(I)の化合物を菌・カビ及び/またはその環境上に作用させることを特徴とする、望ましくない菌・カビの防除方法。
- 請求項1記載の一般式(I)のアザジオキサシクロアルケンの製造方法であって、一般式(II)
Ar、E、G及びZは請求項1に記載の意味を有し、そして
Rはアルキルを表わす、
のカルボン酸誘導体を第1工程で適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下でヒドロキシルアミンまたはそのハロゲン化水素酸塩と反応させ、そして第1工程の生成物をその場で、即ち中間体を単離せずに第2工程で適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式(III)
X−A−X (III)
式中、
Aは請求項1に記載の意味を有し、そして
Xはハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシを表わす、
の2置換されたアルカンと反応させることを特徴とする、上記方法。 - 請求項1記載の式(I)の化合物の殺菌・殺カビ剤としての使用方法。
- 請求項1記載の式(I)の化合物を増量剤及び/または表面活性物質と混合することを特徴とする、殺菌・殺カビ組成物の製造方法。
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