JP2003527355A5

JP2003527355A5 -

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Publication number: JP2003527355A5
Application number: JP2001562263A
Authority: JP
Filing date: 2001-02-27
Publication date: 2008-03-13
Anticipated expiration: 2021-02-27

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】樹脂バインダおよび組成物の露光された被膜層が現像されるに充分な量のジアゾジスルホン光反応性酸発生剤組成物含むフォトレジスト組成物であって、
この光反応性酸発生剤組成物には、以下のものからなる群より選択される１または複数の置換基が含まれ、それらの置換基が、１または複数の電子吸引性リング置換基を有するフェニル；任意に置換されたアリサイクリック基；任意に置換されたナフチル；任意に置換されたチエニル；任意に置換されたクマリニル；任意に置換されたキノリニル；任意に置換されたフリル；任意に置換されたチアゾリル；任意に置換されたオキサゾリル；任意に置換されたベンゾフラニル；任意に置換されたベンゾチアゾリル；および任意に置換されたテトラヒドロフルフリルである、フォトレジスト組成物。
【請求項２】光反応性酸発生剤が次の化学式Ｉで示され：
【化１】

ＲおよびＲ^１はそれぞれ独立して、任意に置換されたアルキル；任意に置換されたアルコキシ；任意に置換されたアルキルチオ；任意に置換されたカルボサイクリックアリール；任意に置換されたアラルキル；任意に置換されたヘテロアリール；任意に置換されたヘテロアリサイクリック；フェニル環電子吸引性置換基を１以上有するフェニル；任意に置換されたアリサイクリック基；任意に置換されたナフチル；任意に置換されたチエニル；任意に置換されたクマリニル；任意に置換されたキノリニル；任意に置換されたフリル；任意に置換されたチアゾリル；任意に置換されたオキサゾリル；任意に置換されたベンゾフラニル；任意に置換されたベンゾチアゾリル；または、任意に置換されたテトラヒドロフラニルであるが；
ＲおよびＲ^１の少なくとも一つが、フェニル環電子吸引性置換基を１以上有するフェニル；任意に置換されたアリサイクリック基；任意に置換されたナフチル；任意に置換されたチエニル；任意に置換されたクマリニル；任意に置換されたキノリニル；任意に置換されたフリル；任意に置換されたチアゾリル；任意に置換されたオキサゾリル；任意に置換されたベンゾフラニル；任意に置換されたベンゾチアゾリル；または、任意に置換されたテトラヒドロフラニルである、請求項１に記載のフォトレジスト組成物。
【請求項３】ＲまたはＲ^１のうち少なくとも一つがアリサイクリックである請求項２に記載のフォトレジスト組成物。
【請求項４】ＲまたはＲ^１のうち少なくとも一つがアダマンチルである請求項２に記載のフォトレジスト組成物。
【請求項５】ＲまたはＲ^１のうち少なくとも一つがオルト−トリフルオロメチルフェニルである請求項２に記載のフォトレジスト組成物。
【請求項６】樹脂バインダおよび組成物の露光された被膜層が現像されるに充分な量のα，α−メチレンジスルホン光反応性酸発生剤組成物を含むフォトレジスト組成物。
【請求項７】光反応性酸発生剤化合物が二つのスルホン基にはさまれたメチレン基を有し、そのメチレンが水素以外の少なくとも一つの基によって置換される請求項６に記載のフォトレジスト組成物。
【請求項８】光反応性酸発生剤が次の化学式ＩＩで示され：
【化２】

ＲおよびＲ^１は同一または異なった非水素の置換基であり；
Ｒ^２およびＲ^３は同一であっても異なっていてもよく、水素または水素以外の置換基であってよい請求項６に記載のフォトレジスト組成物。
【請求項９】光反応性酸発生剤が次の化学式で示され：
【化３】

ＲおよびＲ^１は独立して、以下のものからなる群より選択されるが、それらが、任意に置換されたアルキル；任意に置換されたアルコキシ；任意に置換されたアルキルチオ；任意に置換されたアルキルスルフィニル；任意に置換されたアルキルスルホニル；任意に置換されたカルボサイクリックアリール；任意に置換されたアラルキル；任意に置換されたヘテロアリール；任意に置換されたヘテロアリサイクリック；または、任意に置換されたアリサイクリック基であり；
Ｒ^２およびＲ^３は独立して、水素、任意に置換されたアルキル；任意に置換されたアルコキシ；任意に置換されたアルキルチオ；任意に置換されたアルキルスルフィニル；任意に置換されたアルキルスルホニル；任意に置換されたカルボサイクリックアリール；任意に置換されたアラルキル；任意に置換されたヘテロアリール；任意に置換されたヘテロアリサイクリック；または、任意に置換されたアリサイクリック基である請求項６に記載のフォトレジスト組成物。
【請求項１０】Ｒ^２およびＲ^３のうち少なくとも一つが水素ではない請求項８または９に記載のフォトレジスト組成物。
【請求項１１】樹脂バインダおよび組成物の露光された被膜層が現像されるに充分な量のジスルホンヒドラジン光反応性酸発生剤組成物を含むフォトレジスト組成物。
【請求項１２】光反応性酸発生剤が次の化学式ＩＩＩで示され：
【化４】

ＲおよびＲ^１は同一または異なっているが水素以外のものであり；
Ｒ^２およびＲ^３は同一または異なっていて、水素であっても非水素の置換基であってもよい請求項１１に記載のフォトレジスト組成物。
【請求項１３】光反応性酸発生剤が次の化学式で示され：
【化５】

ＲおよびＲ^１は独立して、任意に置換されたアルキル；任意に置換されたアルコキシ；任意に置換されたアルキルチオ；任意に置換されたアルキルスルフィニル；任意に置換されたアルキルスルホニル；任意に置換されたカルボサイクリックアリール；任意に置換されたアラルキル；任意に置換されたヘテロアリール；任意に置換されたヘテロアリサイクリック；または、任意に置換されたアリサイクリック基であり；
Ｒ^２およびＲ^３は独立して水素；任意に置換されたアルキル；任意に置換されたアルコキシ；任意に置換されたアルキルチオ；任意に置換されたアルキルスルフィニル；任意に置換されたアルキルスルホニル；任意に置換されたカルボサイクリックアリール；任意に置換されたアラルキル；任意に置換されたヘテロアリール；任意に置換されたヘテロアリサイクリック；または、任意に置換されたアリサイクリック基である請求項１１に記載のフォトレジスト組成物。
【請求項１４】Ｒ^２およびＲ^３のうち少なくとも一つが水素である請求項１２または１３に記載のフォトレジスト組成物。
【請求項１５】樹脂および次の化学式ＩＶＡの光反応性酸発生剤を含むフォトレジスト組成物であって：
【化６】

ＸとＹは異なっていて、以下のものからなる群より選択されるが、それらは、任意に置換されたナフチル；任意に置換されたチエニル；ペルフルオロアルキル；２，２，２−トリフルオロエチル；ペンタフルオロフェニル；任意に置換されたｏ−（トリフルオロメチル）フェニル；任意に置換されたアダマンチル；任意に置換されたカンホリル；任意に置換されたシクロヘキシル；および、任意に置換されたｔ−ブチルであるが、ただしＸがカンホリルでＹがナフチルである場合を除くフォトレジスト組成物。
【請求項１６】樹脂および次の化学式ＩＶＢの光反応性酸発生剤を含むフォトレジスト組成物であって：
【化７】

Ｘ’とＹ’は同一であって、以下のものからなる群より選択されるが、それらが、ペルフルオロアルキル；２，２，２−トリフルオロエチル；任意に置換されたカンホリル；任意に置換されたｏ−（トリフルオロメチル）フェニル；任意に置換されたチエニル；任意に置換されたアダマンチル；および、任意に置換されたｔ−ブチルである、フォトレジスト組成物。
【請求項１７】組成物がポジ型フォトレジストである請求項１から１６のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物。
【請求項１８】組成物が化学増幅ポジ型フォトレジストである請求項１から１６のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物。
【請求項１９】樹脂バインダがフェノリック単位および光反応性酸で不安定となるアルキルアクリレート単位を含むポリマーを含む請求項１８に記載のフォトレジスト組成物。
【請求項２０】樹脂バインダが、１）フェノリック単位、２）フェニル単位、および３）光反応性酸で不安定となるアルキルアクリレート単位を含むポリマーを含む請求項１８に記載のフォトレジスト組成物。
【請求項２１】フォトレジストに芳香族単位を含むポリマーが実質的に含まれない請求項１８に記載のフォトレジスト組成物。
【請求項２２】組成物がネガ型フォトレジストである請求項１から１６のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物。
【請求項２３】組成物が化学増幅ネガ型フォトレジストである請求項１から１６のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物。
【請求項２４】基板上にフォトレジストレリーフ像を形成させるための方法であって：
（ａ）基板上に請求項１から２３までのいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物からなる被膜層を塗布し、そして、
（ｂ）パターンを有する活性化照射によりフォトレジスト被膜層を露光させ、露光したフォトレジスト層を現像してレリーフ像を得る方法。
【請求項２５】フォトレジスト被膜層を波長が約３００ｎｍ未満の照射線で露光させる請求項２４に記載の方法。
【請求項２６】フォトレジスト被膜層を波長が約２４８ｎｍの照射線で露光させる請求項２４に記載の方法。
【請求項２７】フォトレジスト被膜層を、長が約２００ｎｍ未満の照射線で露光させる請求項２４に記載の方法。
【請求項２８】フォトレジスト被膜層を波長が約１９３ｎｍの照射線で露光させる請求項２４に記載の方法。
【請求項２９】少なくとも一つの面に請求項１〜２３のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物の被膜層を有する製造物品。
【請求項３０】少なくとも一つに面に請求項１〜２３のいずれか一項に記載のフォトレジストの被膜層を有するマイクロエレクトロニクスウェーハまたはフラットパネルディスプレイ基板を含む製造物品。
【請求項３１】少なくともその一つに面に請求項１〜２３のいずれか一項に記載のフォトレジストの被膜層を有するプリント回路基板を含む製造物品。
【請求項３２】ジアゾジスルホン光反応性酸発生剤化合物であって、以下のものからなる群より選択した１または複数の置換基を含むが、それらが、１または複数の電子吸引性環置換基を有するフェニル；任意に置換されたアリサイクリック基；任意に置換されたナフチル；任意に置換されたチエニル；任意に置換されたクマリニル；任意に置換されたキノリニル；任意に置換されたフリル；任意に置換されたチアゾリル；任意に置換されたオキサゾリル；任意に置換されたベンゾフラニル；任意に置換されたベンゾチアゾリル；および、任意に置換されたテトラヒドロフラニルである光反応性酸発生剤化合物。
【請求項３３】光反応性酸発生剤化合物が次の化学式Ｉで示され：
【化８】

ＲおよびＲ^１はそれぞれ独立して、任意に置換されたアルキル；任意に置換されたアルコキシ；任意に置換されたアルキルチオ；任意に置換されたカルボサイクリックアリール；任意に置換されたアラルキル；任意に置換されたヘテロアリール；任意に置換されたヘテロアリサイクリック；フェニル環電子吸引性置換基を１以上有するフェニル；任意に置換されたアリサイクリック基；任意に置換されたナフチル；任意に置換されたチエニル；任意に置換されたクマリニル；任意に置換されたキノリニル；任意に置換されたフリル；任意に置換されたチアゾリル；任意に置換されたオキサゾリル；任意に置換されたベンゾフラニル；任意に置換されたベンゾチアゾリル；または、任意に置換されたテトラヒドロフラニルであるが；
ＲおよびＲ^１の少なくとも一つが、フェニル環電子吸引性置換基を１以上有するフェニル；任意に置換されたアリサイクリック基；任意に置換されたナフチル；任意に置換されたチエニル；任意に置換されたクマリニル；任意に置換されたキノリニル；任意に置換されたフリル；任意に置換されたチアゾリル；任意に置換されたオキサゾリル；任意に置換されたベンゾフラニル；任意に置換されたベンゾチアゾリル；または、任意に置換されたテトラヒドロフラニルである請求項３２に記載の光反応性酸発生剤化合物。
【請求項３４】 α，α−メチレンジスルホン光反応性酸発生剤化合物であって、組成物の露光された被膜層が現像されるに充分な量で存在する光反応性酸発生剤化合物。
【請求項３５】光反応性酸発生剤化合物が二つのスルホン基にはさまれたメチレン基を有し、そのメチレンが水素以外の少なくとも一つの基によって置換される請求項３４に記載の光反応性酸発生剤組成物。
【請求項３６】光反応性酸発生剤化合物が次の化学式ＩＩで示され：
【化９】

ここでＲおよびＲ^１は同一または異なった非水素の置換基であり；
Ｒ^２およびＲ^３は同一であっても異なっていてもよく、水素または水素以外の置換基であってよい、請求項３４に記載の光反応性酸発生剤化合物。
【請求項３７】ジスルホンヒドラジン化合物である光反応性酸発生剤化合物。
【請求項３８】光反応性酸発生剤化合物が次の化学式ＩＩＩで示され：
【化１０】

ＲおよびＲ^１は同一であっても異なっていてもよく、水素以外のものであり；
Ｒ^２およびＲ^３は同一であっても異なっていてもよく、水素または水素以外の置換基であってよい請求項３７に記載の光反応性酸発生剤化合物。
【請求項３９】以下の化学式ＩＶＡで示される光反応性酸発生剤化合物であって：
【化１１】

ＸとＹは異なっていて、以下のものからなる群より選択されるが、それらが、任意に置換されたナフチル；ペンタフルオロフェニル；任意に置換されたチエニル；ペルフルオロアルキル；２，２，２−トリフルオロエチル；任意に置換されたｏ−（トリフルオロメチル）フェニル；任意に置換されたアダマンチル；任意に置換されたカンホリル；任意に置換されたシクロヘキシル；および、任意に置換されたｔ−ブチルであるが、ただしＸがカンホリルでＹがナフチルである場合を除く光反応性酸発生剤組成物。
【請求項４０】以下の化学式ＩＶＢで示される光反応性酸発生剤化合物であって：
【化１２】

Ｘ’とＹ’は同一であって、以下のものからなる群より選択されるが、それらが、ペルフルオロアルキル；２，２，２−トリフルオロエチル；任意に置換されたカンホリル；任意に置換されたｏ−（トリフルオロメチル）フェニル；任意に置換されたチエニル；任意に置換されたアダマンチル；および、任意に置換されたｔ−ブチルである光反応性酸発生剤化合物。