JP2003286273A - １，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド化合物の製造方法 - Google Patents
１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド化合物の製造方法Info
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- C07D285/20—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
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- C07D285/26—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with oxygen atoms directly attached to the ring sulfur atom substituted in position 6 or 7 by sulfamoyl or substituted sulfamoyl radicals
- C07D285/30—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with oxygen atoms directly attached to the ring sulfur atom substituted in position 6 or 7 by sulfamoyl or substituted sulfamoyl radicals with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached in position 3
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 １，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−
ジオキシド化合物を、入手の容易な原料から、短工程、
かつ温和な反応条件で高収率に製造する方法を提供す
る。 【解決手段】 一般式（III）の化合物、一般式（IV）
の化合物または下記一般式（Ｖ）の化合物とを酸の存在
下に反応させて、一般式（II）で表されるイミノエーテ
ル化合物を合成した後、これを塩基の存在下に閉環反応
させることを特徴とする一般式（Ｉ）で表される１，
２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド化合
物の製造方法。 一般式（Ｉ）〜（Ｖ）において、Ｒ１は置換もしくは無
置換のアルキル基またはアリール基を表す。Ｒ２は置換
基を表す。Ｒ３は水素原子または置換基を表す。Ｒ４は
置換もしくは無置換のアルキル基を表す。
ジオキシド化合物を、入手の容易な原料から、短工程、
かつ温和な反応条件で高収率に製造する方法を提供す
る。 【解決手段】 一般式（III）の化合物、一般式（IV）
の化合物または下記一般式（Ｖ）の化合物とを酸の存在
下に反応させて、一般式（II）で表されるイミノエーテ
ル化合物を合成した後、これを塩基の存在下に閉環反応
させることを特徴とする一般式（Ｉ）で表される１，
２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド化合
物の製造方法。 一般式（Ｉ）〜（Ｖ）において、Ｒ１は置換もしくは無
置換のアルキル基またはアリール基を表す。Ｒ２は置換
基を表す。Ｒ３は水素原子または置換基を表す。Ｒ４は
置換もしくは無置換のアルキル基を表す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ハロゲン化銀写真
感光材料に用いるイエロー色素形成カプラーもしくはそ
の合成中間体、並びに色素、医薬、農薬または電子材料
等の合成中間体等として有用な１，２，４−ベンゾチア
ジアジン−１，１−ジオキシド化合物の製造方法に関す
るものである。
感光材料に用いるイエロー色素形成カプラーもしくはそ
の合成中間体、並びに色素、医薬、農薬または電子材料
等の合成中間体等として有用な１，２，４−ベンゾチア
ジアジン−１，１−ジオキシド化合物の製造方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】２位が置換もしくは無置換のアルキル基
もしくはアリール基で３位が置換もしくは無置換のアル
キル基である１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１
−ジオキシド化合物は米国特許第３，８４１，８８０号
に記載のようにハロゲン化銀写真感光材料のイエロー色
素形成カプラーおよびその中間体、あるいは色素、医
薬、農薬、電子材料等の合成中間体として有用である。
これらの化合物の合成法としてはこれまで米国特許第
３，８４１，８８０号に２−アミノベンゼンスルホンア
ミドとβ，β−ジエトキシアクリル酸エチルとを反応さ
せて、３−エトキシカルボニルメチル−１，２，４−ベ
ンゾチアジアジン−１，１−ジオキシドを合成する方法
が記載されているが、１，２，４−ベンゾチアジアジン
−１，１−ジオキシド化合物の２位に置換基を有する化
合物の合成において、閉環反応を完結させるには高い反
応温度と長い反応時間が必要であることが問題であっ
た。さらに、該特許には、酢酸を添加することにより反
応が促進されることが記載されているがその効果は充分
ではなかった。またＪ．Ｃｈｉｎ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，４５，８０５（１９９８）記載のように２位（も
しくは４位）が水素の１，２，４−チアジアジン−１，
１−ジオキシド化合物をアルキル化する方法も知られて
いるが、この方法では２位アルキル体と４位アルキル体
の混合物となる欠点があった。さらに、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃ
ｈｅｍ．，６，１２２（１９６３）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．，５１，１９６７（１９８６）、Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ，３９，２０７３（１９８３）に記載のように
２−アミノベンゼンスルホンアミド化合物とオルトエス
テル化合物を反応させる方法があった。しかしながらこ
の反応ではいずれも高い反応温度を必要とするという問
題があった。Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１６，８１５
（１９５１）にも２−アミノベンゼンスルホンアミド化
合物とオルトエステル化合物を反応させる方法が記載さ
れているが、収率が低いという問題があった。またＨｕ
ａｘｕｅＳｈｉｊｉ，２１，２３５（１９９９）に記載
のように２−アミノベンゼンスルホンアミド化合物をア
シル化剤でアシル化した後オキシ塩化リンで環化させる
方法もあったが、工程数が長く、またアシル部分に官能
基を有する場合には環化工程の収率が低いという問題が
あった。
もしくはアリール基で３位が置換もしくは無置換のアル
キル基である１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１
−ジオキシド化合物は米国特許第３，８４１，８８０号
に記載のようにハロゲン化銀写真感光材料のイエロー色
素形成カプラーおよびその中間体、あるいは色素、医
薬、農薬、電子材料等の合成中間体として有用である。
これらの化合物の合成法としてはこれまで米国特許第
３，８４１，８８０号に２−アミノベンゼンスルホンア
ミドとβ，β−ジエトキシアクリル酸エチルとを反応さ
せて、３−エトキシカルボニルメチル−１，２，４−ベ
ンゾチアジアジン−１，１−ジオキシドを合成する方法
が記載されているが、１，２，４−ベンゾチアジアジン
−１，１−ジオキシド化合物の２位に置換基を有する化
合物の合成において、閉環反応を完結させるには高い反
応温度と長い反応時間が必要であることが問題であっ
た。さらに、該特許には、酢酸を添加することにより反
応が促進されることが記載されているがその効果は充分
ではなかった。またＪ．Ｃｈｉｎ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，４５，８０５（１９９８）記載のように２位（も
しくは４位）が水素の１，２，４−チアジアジン−１，
１−ジオキシド化合物をアルキル化する方法も知られて
いるが、この方法では２位アルキル体と４位アルキル体
の混合物となる欠点があった。さらに、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃ
ｈｅｍ．，６，１２２（１９６３）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．，５１，１９６７（１９８６）、Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ，３９，２０７３（１９８３）に記載のように
２−アミノベンゼンスルホンアミド化合物とオルトエス
テル化合物を反応させる方法があった。しかしながらこ
の反応ではいずれも高い反応温度を必要とするという問
題があった。Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１６，８１５
（１９５１）にも２−アミノベンゼンスルホンアミド化
合物とオルトエステル化合物を反応させる方法が記載さ
れているが、収率が低いという問題があった。またＨｕ
ａｘｕｅＳｈｉｊｉ，２１，２３５（１９９９）に記載
のように２−アミノベンゼンスルホンアミド化合物をア
シル化剤でアシル化した後オキシ塩化リンで環化させる
方法もあったが、工程数が長く、またアシル部分に官能
基を有する場合には環化工程の収率が低いという問題が
あった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、入手の容易な原料から短工程で、温和な反応条件
で、収率良く１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１
−ジオキシド化合物を製造する方法を提供することにあ
る。
は、入手の容易な原料から短工程で、温和な反応条件
で、収率良く１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１
−ジオキシド化合物を製造する方法を提供することにあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
を解決すべく鋭意検討を行った。その結果、以下に示す
安価な原料から導かれる一般式（III）で表される２−
アミノベンゼンスルホンアミド化合物を経て、以下に示
す一般式（II）で表されるイミノエーテル化合物を中間
体として合成し、これを塩基の存在下に閉環反応させる
ことにより、以下に示す一般式（Ｉ）で表される１，
２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド化合
物が合成できることを見出し、この知見に基づき本発明
をなすに至った。
を解決すべく鋭意検討を行った。その結果、以下に示す
安価な原料から導かれる一般式（III）で表される２−
アミノベンゼンスルホンアミド化合物を経て、以下に示
す一般式（II）で表されるイミノエーテル化合物を中間
体として合成し、これを塩基の存在下に閉環反応させる
ことにより、以下に示す一般式（Ｉ）で表される１，
２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド化合
物が合成できることを見出し、この知見に基づき本発明
をなすに至った。
【０００５】すなわち本発明は、
（１）下記一般式（III）で表される２−アミノベンゼ
ンスルホンアミド化合物と下記一般式（IV）で表される
１，１−ジアルコキシアルケン化合物または下記一般式
（Ｖ）で表されるオルトエステル化合物とを酸の存在下
に反応させて、下記一般式（II）で表されるイミノエー
テル化合物を合成した後、該イミノエーテル化合物を塩
基の存在下に閉環反応させることを特徴とする下記一般
式（Ｉ）で表される１，２，４−ベンゾチアジアジン−
１，１−ジオキシド化合物の製造方法。
ンスルホンアミド化合物と下記一般式（IV）で表される
１，１−ジアルコキシアルケン化合物または下記一般式
（Ｖ）で表されるオルトエステル化合物とを酸の存在下
に反応させて、下記一般式（II）で表されるイミノエー
テル化合物を合成した後、該イミノエーテル化合物を塩
基の存在下に閉環反応させることを特徴とする下記一般
式（Ｉ）で表される１，２，４−ベンゾチアジアジン−
１，１−ジオキシド化合物の製造方法。
【０００６】
【化８】
【０００７】（式中、Ｒ１は置換もしくは無置換のアル
キル基またはアリール基を表す。Ｒ ２は置換基を表す。
ｎは０以上４以下の整数を表す。ｎが２以上のとき複数
のＲ ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、互いに
結合して環を形成してもよい。Ｒ３は水素原子または置
換基を表す。）
キル基またはアリール基を表す。Ｒ ２は置換基を表す。
ｎは０以上４以下の整数を表す。ｎが２以上のとき複数
のＲ ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、互いに
結合して環を形成してもよい。Ｒ３は水素原子または置
換基を表す。）
【０００８】
【化９】
【０００９】（式中、Ｒ１は置換もしくは無置換のアル
キル基またはアリール基を表す。Ｒ ２は置換基を表す。
ｎは０以上４以下の整数を表す。ｎが２以上のとき複数
のＲ ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、互いに
結合して環を形成してもよい。Ｒ３は水素原子または置
換基を表す。Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基を
表す。）
キル基またはアリール基を表す。Ｒ ２は置換基を表す。
ｎは０以上４以下の整数を表す。ｎが２以上のとき複数
のＲ ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、互いに
結合して環を形成してもよい。Ｒ３は水素原子または置
換基を表す。Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基を
表す。）
【００１０】
【化１０】
【００１１】（式中、Ｒ１は置換もしくは無置換のアル
キル基またはアリール基を表す。Ｒ ２は置換基を表す。
ｎは０以上４以下の整数を表す。ｎが２以上のとき複数
のＲ ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、互いに
結合して環を形成してもよい。）
キル基またはアリール基を表す。Ｒ ２は置換基を表す。
ｎは０以上４以下の整数を表す。ｎが２以上のとき複数
のＲ ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、互いに
結合して環を形成してもよい。）
【００１２】
【化１１】
【００１３】（式中、Ｒ３は水素原子または置換基を表
す。Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。）
す。Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。）
【００１４】
【化１２】
【００１５】（式中、Ｒ３は水素原子または置換基を表
す。Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。） （２）下記一般式（II）で表されるイミノエーテル化合
物を塩基の存在下に閉環反応させることを特徴とする、
下記一般式（Ｉ）で表される１，２，４−ベンゾチアジ
アジン−１，１−ジオキシド化合物の製造方法。
す。Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。） （２）下記一般式（II）で表されるイミノエーテル化合
物を塩基の存在下に閉環反応させることを特徴とする、
下記一般式（Ｉ）で表される１，２，４−ベンゾチアジ
アジン−１，１−ジオキシド化合物の製造方法。
【００１６】
【化１３】
【００１７】（式中、Ｒ１は置換もしくは無置換のアル
キル基またはアリール基を表す。Ｒ ２は置換基を表す。
ｎは０以上４以下の整数を表す。ｎが２以上のとき複数
のＲ ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、互いに
結合して環を形成してもよい。Ｒ３は水素原子または置
換基を表す。）
キル基またはアリール基を表す。Ｒ ２は置換基を表す。
ｎは０以上４以下の整数を表す。ｎが２以上のとき複数
のＲ ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、互いに
結合して環を形成してもよい。Ｒ３は水素原子または置
換基を表す。）
【００１８】
【化１４】
【００１９】（式中、Ｒ１は置換もしくは無置換のアル
キル基またはアリール基を表す。Ｒ ２は置換基を表す。
ｎは０以上４以下の整数を表す。ｎが２以上のとき複数
のＲ ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、互いに
結合して環を形成してもよい。Ｒ３は水素原子または置
換基を表す。Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基を
表す。）
キル基またはアリール基を表す。Ｒ ２は置換基を表す。
ｎは０以上４以下の整数を表す。ｎが２以上のとき複数
のＲ ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、互いに
結合して環を形成してもよい。Ｒ３は水素原子または置
換基を表す。Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基を
表す。）
【００２０】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を詳細に説明す
る。式中、Ｒ２は置換基を表す。ｎは０以上４以下の整
数を表す。ｎが２以上のとき複数のＲ２はそれぞれ同じ
でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成して
もよい。Ｒ２の基の例としては、例えば、ハロゲン原
子、アルキル基（シクロアルキル基、ビシクロアルキル
基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基、ビシ
クロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール
基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ
基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ
基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキ
シ基、アリールオキシカルボニルオキシ、アミノ基（ア
ルキルアミノ基、アニリノ基を含む）、アシルアミノ
基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニル
アミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルフ
ァモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニル
アミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、
アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまた
はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカ
ルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル
基、アリールまたはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフ
ィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホス
フィニルアミノ基、シリル基が挙げられる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を詳細に説明す
る。式中、Ｒ２は置換基を表す。ｎは０以上４以下の整
数を表す。ｎが２以上のとき複数のＲ２はそれぞれ同じ
でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成して
もよい。Ｒ２の基の例としては、例えば、ハロゲン原
子、アルキル基（シクロアルキル基、ビシクロアルキル
基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基、ビシ
クロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール
基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ
基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ
基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキ
シ基、アリールオキシカルボニルオキシ、アミノ基（ア
ルキルアミノ基、アニリノ基を含む）、アシルアミノ
基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニル
アミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルフ
ァモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニル
アミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、
アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまた
はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカ
ルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル
基、アリールまたはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフ
ィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホス
フィニルアミノ基、シリル基が挙げられる。
【００２１】なお、上述の基はさらに置換基で置換され
ていてもよく、該置換基としては上述の基が挙げられ
る。
ていてもよく、該置換基としては上述の基が挙げられ
る。
【００２２】以下にＲ２の基の例を更に説明する。これ
らの基としては、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（直鎖または分岐の
置換もしくは無置換のアルキル基で、好ましくは炭素数
１〜３０のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチ
ル、エイコシル、２−クロロエチル、２−シアノエチ
ル、２−エチルヘキシル、３−（２，４−ジ−ｔ−アミ
ルフェノキシ）プロピル）、シクロアルキル基（好まし
くは、炭素数３〜３０の置換または無置換のシクロアル
キル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、４
−ｎ−ドデシルシクロヘキシルが挙げられ、多シクロア
ルキル基、例えば、ビシクロアルキル基（好ましくは、
炭素数５〜３０の置換もしくは無置換のビシクロアルキ
ル基で、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２
−イル、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル）
やトリシクロアルキル基等の多環構造の基が挙げられ
る。好ましくは単環のシクロアルキル基、ビシクロアル
キル基であり、単環のシクロアルキル基が得に好まし
い。）、
らの基としては、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（直鎖または分岐の
置換もしくは無置換のアルキル基で、好ましくは炭素数
１〜３０のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチ
ル、エイコシル、２−クロロエチル、２−シアノエチ
ル、２−エチルヘキシル、３−（２，４−ジ−ｔ−アミ
ルフェノキシ）プロピル）、シクロアルキル基（好まし
くは、炭素数３〜３０の置換または無置換のシクロアル
キル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、４
−ｎ−ドデシルシクロヘキシルが挙げられ、多シクロア
ルキル基、例えば、ビシクロアルキル基（好ましくは、
炭素数５〜３０の置換もしくは無置換のビシクロアルキ
ル基で、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２
−イル、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル）
やトリシクロアルキル基等の多環構造の基が挙げられ
る。好ましくは単環のシクロアルキル基、ビシクロアル
キル基であり、単環のシクロアルキル基が得に好まし
い。）、
【００２３】アルケニル基［直鎖または分岐の置換もし
くは無置換のアルケニル基で、好ましくは炭素数２〜３
０のアルケニル基であり、例えば、ビニル、アリル、プ
レニル、ゲラニル、オレイル）、シクロアルケニル基
（好ましくは、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換の
シクロアルケニル基で、例えば、２−シクロペンテン−
１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル）が挙げら
れ、多シクロアルケニル基、例えば、ビシクロアルケニ
ル基（好ましくは、炭素数５〜３０の置換もしくは無置
換のビシクロアルケニル基で、例えば、ビシクロ［２，
２，１］ヘプト−２−エン−１−イル、ビシクロ［２，
２，２］オクト−２−エン−４−イル）］、やトリシク
ロアルケニル基、ビシクロアルケニル基であり、単環の
シクロアルケニル基が得に好ましい。）アルキニル基
（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のア
ルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメ
チルシリルエチニル基）、
くは無置換のアルケニル基で、好ましくは炭素数２〜３
０のアルケニル基であり、例えば、ビニル、アリル、プ
レニル、ゲラニル、オレイル）、シクロアルケニル基
（好ましくは、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換の
シクロアルケニル基で、例えば、２−シクロペンテン−
１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル）が挙げら
れ、多シクロアルケニル基、例えば、ビシクロアルケニ
ル基（好ましくは、炭素数５〜３０の置換もしくは無置
換のビシクロアルケニル基で、例えば、ビシクロ［２，
２，１］ヘプト−２−エン−１−イル、ビシクロ［２，
２，２］オクト−２−エン−４−イル）］、やトリシク
ロアルケニル基、ビシクロアルケニル基であり、単環の
シクロアルケニル基が得に好ましい。）アルキニル基
（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のア
ルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメ
チルシリルエチニル基）、
【００２４】アリール基（好ましくは炭素数６〜３０の
置換もしくは無置換のアリール基で、例えばフェニル、
ｐ−トリル、ナフチル、ｍ−クロロフェニル、ｏ−ヘキ
サデカノイルアミノフェニル）、ヘテロ環基（好ましく
は５〜７員の置換もしくは無置換、飽和もしくは不飽
和、芳香族もしくは非芳香族、単環もしくは縮環のヘテ
ロ環基であり、より好ましくは、環構成原子が炭素原
子、窒素原子および硫黄原子から選択され、かつ窒素原
子、酸素原子および硫黄原子のいずれかのヘテロ原子を
少なくとも一個有するヘテロ環基であり、更に好ましく
は、炭素数３〜３０の５もしくは６員の芳香族のヘテロ
環基である。例えば、２−フリル、２−チエニル、２−
ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジニル、２−ベン
ゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ
基、カルボキシル基、
置換もしくは無置換のアリール基で、例えばフェニル、
ｐ−トリル、ナフチル、ｍ−クロロフェニル、ｏ−ヘキ
サデカノイルアミノフェニル）、ヘテロ環基（好ましく
は５〜７員の置換もしくは無置換、飽和もしくは不飽
和、芳香族もしくは非芳香族、単環もしくは縮環のヘテ
ロ環基であり、より好ましくは、環構成原子が炭素原
子、窒素原子および硫黄原子から選択され、かつ窒素原
子、酸素原子および硫黄原子のいずれかのヘテロ原子を
少なくとも一個有するヘテロ環基であり、更に好ましく
は、炭素数３〜３０の５もしくは６員の芳香族のヘテロ
環基である。例えば、２−フリル、２−チエニル、２−
ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジニル、２−ベン
ゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ
基、カルボキシル基、
【００２５】アルコキシ基（好ましくは、炭素数１〜３
０の置換もしくは無置換のアルコキシ基で、例えば、メ
トキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ
−オクチルオキシ、２−メトキシエトキシ）、アリール
オキシ基（好ましくは、炭素数６〜３０の置換もしくは
無置換のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ、２
−メチルフェノキシ、２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキ
シ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキ
シ、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ）、シリル
オキシ基（好ましくは、炭素数３〜２０のシリルオキシ
基で、例えば、トリメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジ
メチルシリルオキシ）、ヘテロ環オキシ基（好ましく
は、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のヘテロ環オ
キシ基で、ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明された
ヘテロ環部が好ましく、例えば、１−フェニルテトラゾ
ールー５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキ
シ）、
０の置換もしくは無置換のアルコキシ基で、例えば、メ
トキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ
−オクチルオキシ、２−メトキシエトキシ）、アリール
オキシ基（好ましくは、炭素数６〜３０の置換もしくは
無置換のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ、２
−メチルフェノキシ、２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキ
シ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキ
シ、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ）、シリル
オキシ基（好ましくは、炭素数３〜２０のシリルオキシ
基で、例えば、トリメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジ
メチルシリルオキシ）、ヘテロ環オキシ基（好ましく
は、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のヘテロ環オ
キシ基で、ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明された
ヘテロ環部が好ましく、例えば、１−フェニルテトラゾ
ールー５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキ
シ）、
【００２６】アシルオキシ基（好ましくはホルミルオキ
シ基、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のアルキル
カルボニルオキシ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無
置換のアリールカルボニルオキシ基であり、例えば、ホ
ルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ス
テアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ｐ−メトキシフ
ェニルカルボニルオキシ）、カルバモイルオキシ基（好
ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のカル
バモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
モイルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ、
モルホリノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチ
ルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモ
イルオキシ）、アルコキシカルボニルオキシ基（好まし
くは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシ
カルボニルオキシ基で、例えばメトキシカルボニルオキ
シ、エトキシカルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシ、ｎ−オクチルカルボニルオキシ）、アリール
オキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数７〜３
０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオ
キシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、ｐ−
メトキシフェノキシカルボニルオキシ、ｐ−ｎ−ヘキサ
デシルオキシフェノキシカルボニルオキシ）、
シ基、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のアルキル
カルボニルオキシ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無
置換のアリールカルボニルオキシ基であり、例えば、ホ
ルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ス
テアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ｐ−メトキシフ
ェニルカルボニルオキシ）、カルバモイルオキシ基（好
ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のカル
バモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
モイルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ、
モルホリノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチ
ルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモ
イルオキシ）、アルコキシカルボニルオキシ基（好まし
くは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシ
カルボニルオキシ基で、例えばメトキシカルボニルオキ
シ、エトキシカルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシ、ｎ−オクチルカルボニルオキシ）、アリール
オキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数７〜３
０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオ
キシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、ｐ−
メトキシフェノキシカルボニルオキシ、ｐ−ｎ−ヘキサ
デシルオキシフェノキシカルボニルオキシ）、
【００２７】アミノ基（好ましくは、アミノ基、炭素数
１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭
素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールアミノ
基、炭素数０〜３０のヘテロ環アミノ基であり、例え
ば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリ
ノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ、Ｎ−
１,３，５−トリアジン−２−イルアミノ）、アシルア
ミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１〜３
０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ
基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールカ
ルボニルアミノ基であり、例えば、ホルミルアミノ、ア
セチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、
ベンゾイルアミノ、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオ
キシフェニルカルボニルアミノ）、アミノカルボニルア
ミノ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無
置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノ
カルボニルアミノ）、アルコキシカルボニルアミノ基
（好ましくは炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アル
コキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボ
ニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシ
カルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル
アミノ、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ）、
１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭
素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールアミノ
基、炭素数０〜３０のヘテロ環アミノ基であり、例え
ば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリ
ノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ、Ｎ−
１,３，５−トリアジン−２−イルアミノ）、アシルア
ミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１〜３
０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ
基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールカ
ルボニルアミノ基であり、例えば、ホルミルアミノ、ア
セチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、
ベンゾイルアミノ、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオ
キシフェニルカルボニルアミノ）、アミノカルボニルア
ミノ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無
置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノ
カルボニルアミノ）、アルコキシカルボニルアミノ基
（好ましくは炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アル
コキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボ
ニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシ
カルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル
アミノ、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ）、
【００２８】アリールオキシカルボニルアミノ基（好ま
しくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリー
ルオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカ
ルボニルアミノ、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミ
ノ、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミ
ノ）、スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０
〜３０の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基
で、例えば、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノスルホニルアミノ、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスル
ホニルアミノ）、アルキルまたはアリールスルホニルア
ミノ基（好ましくは炭素数１〜３０の置換もしくは無置
換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６〜３０の置
換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基であ
り、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニ
ルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、２，３，５−ト
リクロロフェニルスルホニルアミノ、ｐ−メチルフェニ
ルスルホニルアミノ）、メルカプト基、
しくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリー
ルオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカ
ルボニルアミノ、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミ
ノ、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミ
ノ）、スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０
〜３０の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基
で、例えば、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノスルホニルアミノ、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスル
ホニルアミノ）、アルキルまたはアリールスルホニルア
ミノ基（好ましくは炭素数１〜３０の置換もしくは無置
換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６〜３０の置
換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基であ
り、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニ
ルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、２，３，５−ト
リクロロフェニルスルホニルアミノ、ｐ−メチルフェニ
ルスルホニルアミノ）、メルカプト基、
【００２９】アルキルチオ基（好ましくは、炭素数１〜
３０の置換もしくは無置換のアルキルチオ基で、例えば
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−ヘキサデシルチオ）、ア
リールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしく
は無置換のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ、
ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチ
オ）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２〜３０の置
換または無置換のヘテロ環チオ基で、ヘテロ環部は前述
のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましく、例え
ば、２−ベンゾチアゾリルチオ、１−フェニルテトラゾ
ール−５−イルチオ）、スルファモイル基（好ましくは
炭素数０〜３０の置換もしくは無置換のスルファモイル
基で、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−（３−
ドデシルオキシプロピル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルスルファモイル、Ｎ−アセチルスルファモイル、
Ｎ−ベンゾイルスルファモイル、Ｎ−（Ｎ’−フェニル
カルバモイル）スルファモイル）、スルホ基、
３０の置換もしくは無置換のアルキルチオ基で、例えば
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−ヘキサデシルチオ）、ア
リールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしく
は無置換のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ、
ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチ
オ）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２〜３０の置
換または無置換のヘテロ環チオ基で、ヘテロ環部は前述
のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましく、例え
ば、２−ベンゾチアゾリルチオ、１−フェニルテトラゾ
ール−５−イルチオ）、スルファモイル基（好ましくは
炭素数０〜３０の置換もしくは無置換のスルファモイル
基で、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−（３−
ドデシルオキシプロピル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルスルファモイル、Ｎ−アセチルスルファモイル、
Ｎ−ベンゾイルスルファモイル、Ｎ−（Ｎ’−フェニル
カルバモイル）スルファモイル）、スルホ基、
【００３０】アルキルまたはアリールスルフィニル基
（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のア
ルキルスルフィニル基、６〜３０の置換または無置換の
アリールスルフィニル基であり、例えば、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、
ｐ−メチルフェニルスルフィニル）、アルキルまたはア
リールスルホニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置
換または無置換のアルキルスルホニル基、６〜３０の置
換または無置換のアリールスルホニル基であり、例え
ば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルス
ルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル）、アシル基
（好ましくはホルミル基、炭素数２〜３０の置換または
無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７〜３０の置換
もしくは無置換のアリールカルボニル基であり、例え
ば、アセチル、ピバロイル、２−クロロアセチル、ステ
アロイル、ベンゾイル、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニ
ルカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（好まし
くは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリール
オキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニ
ル、ｏ−クロロフェノキシカルボニル、ｍ−ニトロフェ
ノキシカルボニル、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニ
ル）、
（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のア
ルキルスルフィニル基、６〜３０の置換または無置換の
アリールスルフィニル基であり、例えば、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、
ｐ−メチルフェニルスルフィニル）、アルキルまたはア
リールスルホニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置
換または無置換のアルキルスルホニル基、６〜３０の置
換または無置換のアリールスルホニル基であり、例え
ば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルス
ルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル）、アシル基
（好ましくはホルミル基、炭素数２〜３０の置換または
無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７〜３０の置換
もしくは無置換のアリールカルボニル基であり、例え
ば、アセチル、ピバロイル、２−クロロアセチル、ステ
アロイル、ベンゾイル、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニ
ルカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（好まし
くは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリール
オキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニ
ル、ｏ−クロロフェノキシカルボニル、ｍ−ニトロフェ
ノキシカルボニル、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニ
ル）、
【００３１】アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭
素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニ
ル基で、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキ
シカルボニル）、カルバモイル基（好ましくは、炭素数
１〜３０の置換もしくは無置換のカルバモイル、例え
ば、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−
ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカル
バモイル、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル）、
アリールまたはヘテロ環アゾ基（好ましくは炭素数６〜
３０の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３
〜３０の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基（ヘテロ
環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ま
しい）、例えば、フェニルアゾ、ｐ−クロロフェニルア
ゾ、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２
−イルアゾ）、イミド基（好ましくは、炭素数２〜３０
の置換もしくは無置換のイミド基で、例えばＮ−スクシ
ンイミド、Ｎ−フタルイミド）、ホスフィノ基（好まし
くは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィ
ノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフ
ィノ、メチルフェノキシホスフィノ）、ホスフィニル基
（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の
ホスフィニル基で、例えば、ホスフィニル、ジオクチル
オキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル）、
素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニ
ル基で、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキ
シカルボニル）、カルバモイル基（好ましくは、炭素数
１〜３０の置換もしくは無置換のカルバモイル、例え
ば、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−
ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカル
バモイル、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル）、
アリールまたはヘテロ環アゾ基（好ましくは炭素数６〜
３０の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３
〜３０の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基（ヘテロ
環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ま
しい）、例えば、フェニルアゾ、ｐ−クロロフェニルア
ゾ、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２
−イルアゾ）、イミド基（好ましくは、炭素数２〜３０
の置換もしくは無置換のイミド基で、例えばＮ−スクシ
ンイミド、Ｎ−フタルイミド）、ホスフィノ基（好まし
くは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィ
ノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフ
ィノ、メチルフェノキシホスフィノ）、ホスフィニル基
（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の
ホスフィニル基で、例えば、ホスフィニル、ジオクチル
オキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル）、
【００３２】ホスフィニルオキシ基（好ましくは、炭素
数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ
基で、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオ
クチルオキシホスフィニルオキシ）、ホスフィニルアミ
ノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置
換のホスフィニルアミノ基で、例えば、ジメトキシホス
フィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミ
ノ）、シリル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換も
しくは無置換のシリル基で、例えば、トリメチルシリ
ル、ｔ−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリ
ル）が挙げられる。
数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ
基で、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオ
クチルオキシホスフィニルオキシ）、ホスフィニルアミ
ノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置
換のホスフィニルアミノ基で、例えば、ジメトキシホス
フィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミ
ノ）、シリル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換も
しくは無置換のシリル基で、例えば、トリメチルシリ
ル、ｔ−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリ
ル）が挙げられる。
【００３３】上記の基の中で、水素原子を有するもの
は、これを取り去り更に上記の基で置換されていてもよ
い。そのような基の例としては、アルキルカルボニルア
ミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニ
ル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリー
ルスルホニルアミノカルボニル基が挙げられ、具体的に
は、メチルスルホニルアミノカルボニル、ｐ−メチルフ
ェニルスルホニルアミノカルボニル、アセチルアミノス
ルホニル、ベンゾイルアミノスルホニル基が挙げられ
る。
は、これを取り去り更に上記の基で置換されていてもよ
い。そのような基の例としては、アルキルカルボニルア
ミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニ
ル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリー
ルスルホニルアミノカルボニル基が挙げられ、具体的に
は、メチルスルホニルアミノカルボニル、ｐ−メチルフ
ェニルスルホニルアミノカルボニル、アセチルアミノス
ルホニル、ベンゾイルアミノスルホニル基が挙げられ
る。
【００３４】一般式（Ｉ）において、Ｒ１は、置換もし
くは無置換のアルキル基もしくはアリール基を表す。Ｒ
１が有しても良い置換基の例としては前記Ｒ２の置換基
の例として挙げたものが挙げられる。
くは無置換のアルキル基もしくはアリール基を表す。Ｒ
１が有しても良い置換基の例としては前記Ｒ２の置換基
の例として挙げたものが挙げられる。
【００３５】好ましくはＲ１は、置換もしくは無置換の
アルキル基である。Ｒ１の総炭素数はアルキル基の場合
１以上６０以下が好ましく、１以上５０以下がより好ま
しく、１以上４０以下がさらに好ましい。またアリール
基の場合６以上６０以下が好ましく、６以上５０以下が
より好ましく、６以上４０以下がさらに好ましい。
アルキル基である。Ｒ１の総炭素数はアルキル基の場合
１以上６０以下が好ましく、１以上５０以下がより好ま
しく、１以上４０以下がさらに好ましい。またアリール
基の場合６以上６０以下が好ましく、６以上５０以下が
より好ましく、６以上４０以下がさらに好ましい。
【００３６】一般式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｒ３は水素原子または置換基を表す。この置換基の例と
しては前述のＲ２の基の例として挙げたものが挙げられ
る。好ましくはＲ３は水素原子、アルキル基、アリール
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、カルバモイル基である。より好ましくはＲ３は水
素原子、アルキル基、アルコキシカルボニル基である。
Ｒ３は水素原子または置換基を表す。この置換基の例と
しては前述のＲ２の基の例として挙げたものが挙げられ
る。好ましくはＲ３は水素原子、アルキル基、アリール
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、カルバモイル基である。より好ましくはＲ３は水
素原子、アルキル基、アルコキシカルボニル基である。
【００３７】次に本発明の一般式（II）で表される化合
物を詳細に説明する。一般式（II）において、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３、ｎは一般式（Ｉ）において述べたものと同じ
ものを表し、好ましい範囲も同様である。一般式（II）
において、Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基を表
す。好ましくはＲ４は無置換のアルキル基であり、より
好ましくはメチル基、エチル基であり、最も好ましくは
エチル基である。なお一般式（II）で表される化合物の
−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ４）−ＣＨ２−結合のメチレン基上の水
素原子が１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジ
オキシド環上の４位の窒素原子上に移動して−ＮＨ−Ｃ
（ＯＲ４）＝ＣＨ−結合となった互変異性体も本発明に
含まれる。本明細書に記載された化学構造式は便宜上こ
れらの互変異性体の１つを記載したものであり、いずれ
の互変異性体も本発明に包含される。
物を詳細に説明する。一般式（II）において、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３、ｎは一般式（Ｉ）において述べたものと同じ
ものを表し、好ましい範囲も同様である。一般式（II）
において、Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基を表
す。好ましくはＲ４は無置換のアルキル基であり、より
好ましくはメチル基、エチル基であり、最も好ましくは
エチル基である。なお一般式（II）で表される化合物の
−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ４）−ＣＨ２−結合のメチレン基上の水
素原子が１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジ
オキシド環上の４位の窒素原子上に移動して−ＮＨ−Ｃ
（ＯＲ４）＝ＣＨ−結合となった互変異性体も本発明に
含まれる。本明細書に記載された化学構造式は便宜上こ
れらの互変異性体の１つを記載したものであり、いずれ
の互変異性体も本発明に包含される。
【００３８】次に本発明の一般式（III）で表される化
合物を詳細に説明する。一般式（III）において、
Ｒ１、Ｒ２、ｎは一般式（Ｉ）において述べたものと同
じものを表し、好ましい範囲も同様である。
合物を詳細に説明する。一般式（III）において、
Ｒ１、Ｒ２、ｎは一般式（Ｉ）において述べたものと同
じものを表し、好ましい範囲も同様である。
【００３９】一般式（IV）または（Ｖ）で表される化合
物を詳細に説明する。一般式（IV）及び（Ｖ）中、Ｒ３
は一般式（Ｉ）において述べたものと同じものを表し、
好ましい範囲も同様である。Ｒ４は一般式（II）におい
て述べたものと同じものを表し、好ましい範囲も同様で
ある。上記各式において、Ｒ４は複数存在するが、これ
らの複数のＲ４は互いに同一であっても異なってもよ
い。本発明においては、同一分子中のＲ４はいずれも同
じものが好ましい。
物を詳細に説明する。一般式（IV）及び（Ｖ）中、Ｒ３
は一般式（Ｉ）において述べたものと同じものを表し、
好ましい範囲も同様である。Ｒ４は一般式（II）におい
て述べたものと同じものを表し、好ましい範囲も同様で
ある。上記各式において、Ｒ４は複数存在するが、これ
らの複数のＲ４は互いに同一であっても異なってもよ
い。本発明においては、同一分子中のＲ４はいずれも同
じものが好ましい。
【００４０】一般式（Ｉ）で表される化合物には、置換
基の種類に応じて１個または２個以上の不斉炭素を有す
る場合があるが、これらの不斉炭素に基づく任意の光学
異性体またはジアステレオ異性体はいずれも本発明の範
囲に包含される。また純粋な形態の異性体のほか、それ
らの任意の混合物、ラセミ体なども本発明の範囲に包含
される。本発明の上記化合物が１個または２個以上の二
重結合を含む場合には、これらに二重結合に基づく任意
の幾何異性体も本発明の範囲に包含される。
基の種類に応じて１個または２個以上の不斉炭素を有す
る場合があるが、これらの不斉炭素に基づく任意の光学
異性体またはジアステレオ異性体はいずれも本発明の範
囲に包含される。また純粋な形態の異性体のほか、それ
らの任意の混合物、ラセミ体なども本発明の範囲に包含
される。本発明の上記化合物が１個または２個以上の二
重結合を含む場合には、これらに二重結合に基づく任意
の幾何異性体も本発明の範囲に包含される。
【００４１】本発明において一般式（Ｉ）で表される化
合物のうち、好ましい具体例を以下に示すが、本発明は
これらに限定されるものではない。なお活性メチレン部
の水素原子（Ｒ３が置換した炭素原子上の水素原子）
が、１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオン
環中のＣ＝Ｎ部の窒素原子（該環の４位の窒素原子）上
に移動した互変異性体も本発明に含まれることとする。
本明細書に記載された化学構造式は便宜上これらの互変
異性体の１つを記載したものであり、いずれの互変異性
体も本発明に包含される。
合物のうち、好ましい具体例を以下に示すが、本発明は
これらに限定されるものではない。なお活性メチレン部
の水素原子（Ｒ３が置換した炭素原子上の水素原子）
が、１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオン
環中のＣ＝Ｎ部の窒素原子（該環の４位の窒素原子）上
に移動した互変異性体も本発明に含まれることとする。
本明細書に記載された化学構造式は便宜上これらの互変
異性体の１つを記載したものであり、いずれの互変異性
体も本発明に包含される。
【００４２】
【化１５】
【００４３】
【化１６】
【００４４】
【化１７】
【００４５】
【化１８】
【００４６】
【化１９】
【００４７】
【化２０】
【００４８】以下に一般式（II）で表される化合物の具
体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
【００４９】
【化２１】
【００５０】
【化２２】
【００５１】
【化２３】
【００５２】
【化２４】
【００５３】
【化２５】
【００５４】
【化２６】
【００５５】一般式（III）で表される化合物の具体例
は、上記一般式（II）で表される化合物の具体例で示し
た化合物から特定される。すなわち、上記各化合物の−
Ｎ＝Ｃ（ＯＲ４）ＣＨ２Ｒ３部分が−ＮＨ２である化合
物である。本発明においてはこれらに限定されるもので
はない。
は、上記一般式（II）で表される化合物の具体例で示し
た化合物から特定される。すなわち、上記各化合物の−
Ｎ＝Ｃ（ＯＲ４）ＣＨ２Ｒ３部分が−ＮＨ２である化合
物である。本発明においてはこれらに限定されるもので
はない。
【００５６】以下に一般式（IV）または（Ｖ）で表され
る化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
る化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
【００５７】
【化２７】
【００５８】
【化２８】
【００５９】
【化２９】
【００６０】
【化３０】
【００６１】
【化３１】
【００６２】なお、以降の説明において、以上に示され
た例示化合物を引用する場合、それぞれの例示化合物に
付された括弧書きの番号（ｘ）を用いて、「例示化合物
（ｘ）」と表示することとする。
た例示化合物を引用する場合、それぞれの例示化合物に
付された括弧書きの番号（ｘ）を用いて、「例示化合物
（ｘ）」と表示することとする。
【００６３】本発明においては一旦できる一般式（II）
で表される中間体を単離せずに、１ポットで引き続き反
応を行うことにより、一般式（Ｉ）で表される化合物を
合成しても良いし、一般式（II）で表される中間体を一
旦単離あるいは抽出、濃縮等の操作により反応混合物を
得てから、さらに、この中間体あるいは反応混合物を別
の条件で反応させて一般式（Ｉ）で表される化合物を合
成してもよい。
で表される中間体を単離せずに、１ポットで引き続き反
応を行うことにより、一般式（Ｉ）で表される化合物を
合成しても良いし、一般式（II）で表される中間体を一
旦単離あるいは抽出、濃縮等の操作により反応混合物を
得てから、さらに、この中間体あるいは反応混合物を別
の条件で反応させて一般式（Ｉ）で表される化合物を合
成してもよい。
【００６４】本発明の方法で使用される一般式（III）
で表される化合物、一般式（IV）または（Ｖ）で表され
る化合物は、既知の種々の方法によって合成できる。一
般式（III）で表される化合物は、最も一般的にはオル
トニトロベンゼンスルホニルクロライド類とアミン類を
反応させた後、ニトロ基を還元することにより、容易に
合成できる。一般式（IV）または（Ｖ）で表される化合
物は最も一般的にはニトリル類を、アルコール存在下、
エーテル等の溶媒中で酸の存在下に反応させることによ
り、容易に合成できる。
で表される化合物、一般式（IV）または（Ｖ）で表され
る化合物は、既知の種々の方法によって合成できる。一
般式（III）で表される化合物は、最も一般的にはオル
トニトロベンゼンスルホニルクロライド類とアミン類を
反応させた後、ニトロ基を還元することにより、容易に
合成できる。一般式（IV）または（Ｖ）で表される化合
物は最も一般的にはニトリル類を、アルコール存在下、
エーテル等の溶媒中で酸の存在下に反応させることによ
り、容易に合成できる。
【００６５】本発明の製造方法においては、一般式（II
I）で表される化合物の合成段階から一般式（Ｉ）で表
される化合物自身を合成する工程を、途中の中間体を単
離することなく、または／及び単に反応液を抽出、濃縮
等の操作で得た反応混合物を使用して、製造することも
できる。具体的には、一般式（III）で表される化合物
を合成するための出発原料のオルトニトロベンゼンスル
ホニルクロライド類とアミン類を反応させた後、単離せ
ずにニトロ基を還元し、生成した一般式（III）で表さ
れるアニリン化合物を単離することなく引き続き一般式
（IV）または（Ｖ）で表される化合物と反応させ、一旦
できる一般式（II）で表される中間体を単離せずに、１
ポット（同一反応釜）で引き続き反応を行って一般式
（Ｉ）で表される化合物を合成しても良いし、一般式
（II）で表される中間体を一旦単離あるいは抽出、濃縮
等の操作により反応混合物を得てから、さらに、この中
間体あるいは反応混合物を別の条件で反応させて一般式
（Ｉ）で表される化合物を合成してもよい。生産性向上
および製造コスト低減のためには、これらの反応工程を
全て１ポットで行うのが好ましい。
I）で表される化合物の合成段階から一般式（Ｉ）で表
される化合物自身を合成する工程を、途中の中間体を単
離することなく、または／及び単に反応液を抽出、濃縮
等の操作で得た反応混合物を使用して、製造することも
できる。具体的には、一般式（III）で表される化合物
を合成するための出発原料のオルトニトロベンゼンスル
ホニルクロライド類とアミン類を反応させた後、単離せ
ずにニトロ基を還元し、生成した一般式（III）で表さ
れるアニリン化合物を単離することなく引き続き一般式
（IV）または（Ｖ）で表される化合物と反応させ、一旦
できる一般式（II）で表される中間体を単離せずに、１
ポット（同一反応釜）で引き続き反応を行って一般式
（Ｉ）で表される化合物を合成しても良いし、一般式
（II）で表される中間体を一旦単離あるいは抽出、濃縮
等の操作により反応混合物を得てから、さらに、この中
間体あるいは反応混合物を別の条件で反応させて一般式
（Ｉ）で表される化合物を合成してもよい。生産性向上
および製造コスト低減のためには、これらの反応工程を
全て１ポットで行うのが好ましい。
【００６６】ここで用いる一般式（III）で表される化
合物と一般式（IV）または（Ｖ）で表される化合物とは
一般に１０：１〜１：１００のモル比で使用され、好ま
しくは１０：１〜１：１０のモル比で使用され、さらに
好ましくは５：１〜１：５のモル比で使用され、特に好
ましくは１：１〜１：３のモル比で使用される。
合物と一般式（IV）または（Ｖ）で表される化合物とは
一般に１０：１〜１：１００のモル比で使用され、好ま
しくは１０：１〜１：１０のモル比で使用され、さらに
好ましくは５：１〜１：５のモル比で使用され、特に好
ましくは１：１〜１：３のモル比で使用される。
【００６７】本発明の反応においては、無溶媒で反応を
行ってもよいが、好ましくは適当な溶媒に溶解または分
散して行ってもよい。本発明の反応に用いることのでき
る溶媒としては、例えば水、アルコール系溶媒（例え
ば、メタノール、イソプロパノール）、塩素系溶媒（例
えばジクロロメタン、クロロホルム）、芳香族系溶媒
（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン）、アミド系溶媒（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ウレイ
ド系溶媒（例えば１、３―ジメチル−２―イミダゾリジ
ノン）、ニトリル系溶媒（例えば、アセトニトリル）、
エーテル系溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン）、スルホン系溶媒（例えば、スルホラ
ン）、スルホキシド系溶媒（例えば、ジメチルスルホキ
シド）、リン酸アミド系溶媒（例えば、ヘキサメチルホ
スホリックトリアミド）、炭化水素系溶媒（例えば、ヘ
キサン、シクロヘキサン）が挙げられる。
行ってもよいが、好ましくは適当な溶媒に溶解または分
散して行ってもよい。本発明の反応に用いることのでき
る溶媒としては、例えば水、アルコール系溶媒（例え
ば、メタノール、イソプロパノール）、塩素系溶媒（例
えばジクロロメタン、クロロホルム）、芳香族系溶媒
（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン）、アミド系溶媒（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ウレイ
ド系溶媒（例えば１、３―ジメチル−２―イミダゾリジ
ノン）、ニトリル系溶媒（例えば、アセトニトリル）、
エーテル系溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン）、スルホン系溶媒（例えば、スルホラ
ン）、スルホキシド系溶媒（例えば、ジメチルスルホキ
シド）、リン酸アミド系溶媒（例えば、ヘキサメチルホ
スホリックトリアミド）、炭化水素系溶媒（例えば、ヘ
キサン、シクロヘキサン）が挙げられる。
【００６８】これら溶媒は単独で用いてもよいし、２種
以上を混合して用いてもよい。溶媒の使用量としては、
一般式（III）で表される化合物の１質量部当たり、も
しくは一般式（II）で表される中間体１質量部当たり、
好ましくは０．１ 〜１０００質量部、より好ましくは
０．５〜１００質量部、さらに好ましくは１〜５０質量
部の割合で使用される。
以上を混合して用いてもよい。溶媒の使用量としては、
一般式（III）で表される化合物の１質量部当たり、も
しくは一般式（II）で表される中間体１質量部当たり、
好ましくは０．１ 〜１０００質量部、より好ましくは
０．５〜１００質量部、さらに好ましくは１〜５０質量
部の割合で使用される。
【００６９】好ましくは一般式（III）で表される化合
物と一般式（IV）または（Ｖ）で表される化合物との反
応においては芳香族系溶媒を用いることが好ましく、ト
ルエン、キシレンがより好ましい。また一般式（II）で
表される中間体から一般式（Ｉ）で表される化合物を合
成する段階においても、芳香族系溶媒が好ましく、トル
エン、キシレンがより好ましい。
物と一般式（IV）または（Ｖ）で表される化合物との反
応においては芳香族系溶媒を用いることが好ましく、ト
ルエン、キシレンがより好ましい。また一般式（II）で
表される中間体から一般式（Ｉ）で表される化合物を合
成する段階においても、芳香族系溶媒が好ましく、トル
エン、キシレンがより好ましい。
【００７０】一般式（III）で表される化合物と一般式
（IV）または（Ｖ）で表される化合物との反応において
用いることができる酸としては、塩化水素、臭化水素、
沃化水素、硫酸、炭酸等の無機酸類、酢酸、モノクロロ
酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸、
酪酸、蓚酸、マレイン酸、安息香酸、サリチル酸、フタ
ル酸等の有機カルボン酸類、メタンスルホン酸、エタン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の有機スルホン酸類、三フッ化ホウ素、塩化アル
ミニウム、塩化亜鉛等のルイス酸類等が挙げられる。よ
り好ましいのは硫酸、酢酸、メタンスルホン酸、エタン
スルホン酸、 ｐ−トルエンスルホン酸であり基質によ
って選択される。
（IV）または（Ｖ）で表される化合物との反応において
用いることができる酸としては、塩化水素、臭化水素、
沃化水素、硫酸、炭酸等の無機酸類、酢酸、モノクロロ
酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸、
酪酸、蓚酸、マレイン酸、安息香酸、サリチル酸、フタ
ル酸等の有機カルボン酸類、メタンスルホン酸、エタン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の有機スルホン酸類、三フッ化ホウ素、塩化アル
ミニウム、塩化亜鉛等のルイス酸類等が挙げられる。よ
り好ましいのは硫酸、酢酸、メタンスルホン酸、エタン
スルホン酸、 ｐ−トルエンスルホン酸であり基質によ
って選択される。
【００７１】一般式（III）で表される化合物と一般式
（IV）または（Ｖ）で表される化合物との反応におい
て、一般式（III）で表される化合物と酸とのモル比は
一般に１：０.００１〜１：１００のモル比で使用さ
れ、好ましくは１：０.００１〜１：５０のモル比で使
用され、さらに好ましくは１：０.００１〜１：１０の
モル比で使用され、特に好ましくは１：０.００１〜
１：３のモル比で使用される。
（IV）または（Ｖ）で表される化合物との反応におい
て、一般式（III）で表される化合物と酸とのモル比は
一般に１：０.００１〜１：１００のモル比で使用さ
れ、好ましくは１：０.００１〜１：５０のモル比で使
用され、さらに好ましくは１：０.００１〜１：１０の
モル比で使用され、特に好ましくは１：０.００１〜
１：３のモル比で使用される。
【００７２】一般式（II）で表される中間体から一般式
（Ｉ）で表される化合物を合成する反応において用いる
ことができる塩基としては、有機塩基（トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔５．
４．０〕−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザ
ビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン（ＤＢＮ）１，４
−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン等）、金属水
素化物（水素化ナトリウム、水素化カリウム等）、金属
アルコキサイド（ナトリウムメトキサイド、ナトリウム
エトキサンド、ｔ−ブトキシカリウム、ｔ−ブトキシナ
トリウム等）、金属水酸化物（水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カルシウム等）、炭酸塩基（炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム）、カル
ボン酸塩基（酢酸ナトリウム）等を挙げることができ
る。より好ましいのは１，８−ジアザビシクロ〔５．
４．０〕−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、ナトリウムメトキサイド、ナトリ
ウムエトキサンド、ｔ−ブトキシカリウム、ｔ−ブトキ
シナトリウムが挙げられ、基質により選択される。
（Ｉ）で表される化合物を合成する反応において用いる
ことができる塩基としては、有機塩基（トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔５．
４．０〕−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザ
ビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン（ＤＢＮ）１，４
−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン等）、金属水
素化物（水素化ナトリウム、水素化カリウム等）、金属
アルコキサイド（ナトリウムメトキサイド、ナトリウム
エトキサンド、ｔ−ブトキシカリウム、ｔ−ブトキシナ
トリウム等）、金属水酸化物（水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カルシウム等）、炭酸塩基（炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム）、カル
ボン酸塩基（酢酸ナトリウム）等を挙げることができ
る。より好ましいのは１，８−ジアザビシクロ〔５．
４．０〕−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、ナトリウムメトキサイド、ナトリ
ウムエトキサンド、ｔ−ブトキシカリウム、ｔ−ブトキ
シナトリウムが挙げられ、基質により選択される。
【００７３】一般式（II）で表される化合物を塩基の存
在下で閉環する反応において、一般式（II）で表される
化合物と使用する塩基とのモル比は一般に１：０.００
１〜１：１００のモル比で使用され、好ましくは１：
０.０１〜１：５０のモル比で使用され、さらに好まし
くは１：０.０１〜１：１０のモル比で使用され、特に
好ましくは１：０.０１〜１：３のモル比で使用され
る。
在下で閉環する反応において、一般式（II）で表される
化合物と使用する塩基とのモル比は一般に１：０.００
１〜１：１００のモル比で使用され、好ましくは１：
０.０１〜１：５０のモル比で使用され、さらに好まし
くは１：０.０１〜１：１０のモル比で使用され、特に
好ましくは１：０.０１〜１：３のモル比で使用され
る。
【００７４】一般式（III）で表される化合物と一般式
（IV）または（Ｖ）で表される化合物との反応におい
て、反応温度としては特に制限はないが、０℃から３０
０℃の範囲で実施可能であり、好ましくは１０℃から２
５０℃の範囲で実施でき、さらに好ましくは２０℃から
２００℃の範囲で実施できる。また一般式（II）で表さ
れる中間体から一般式（Ｉ）で表される化合物を合成す
る段階において、反応温度は特に制限はないが、０℃か
ら３００℃の範囲で実施可能であり、好ましくは１０℃
から２５０℃の範囲で実施でき、さらに好ましくは２０
℃から２００℃の範囲で実施でき、基質により選択され
る。
（IV）または（Ｖ）で表される化合物との反応におい
て、反応温度としては特に制限はないが、０℃から３０
０℃の範囲で実施可能であり、好ましくは１０℃から２
５０℃の範囲で実施でき、さらに好ましくは２０℃から
２００℃の範囲で実施できる。また一般式（II）で表さ
れる中間体から一般式（Ｉ）で表される化合物を合成す
る段階において、反応温度は特に制限はないが、０℃か
ら３００℃の範囲で実施可能であり、好ましくは１０℃
から２５０℃の範囲で実施でき、さらに好ましくは２０
℃から２００℃の範囲で実施でき、基質により選択され
る。
【００７５】一般式（III）で表される化合物と一般式
（IV）または（Ｖ）で表される化合物との反応におい
て、反応時間としては、１分から５０時間の範囲で実施
可能であり、好ましくは１分から２０時間の範囲で実施
でき、さらに好ましくは１分から５時間の範囲で実施で
きる。また一般式（II）で表される中間体から一般式
（Ｉ）で表される化合物を合成する反応において、反応
時間としては、１０分から５０時間の範囲で実施可能で
あり、好ましくは１０分から２０時間の範囲で実施で
き、さらに好ましくは１０分から１０時間の範囲で実施
でき、基質により選択される。
（IV）または（Ｖ）で表される化合物との反応におい
て、反応時間としては、１分から５０時間の範囲で実施
可能であり、好ましくは１分から２０時間の範囲で実施
でき、さらに好ましくは１分から５時間の範囲で実施で
きる。また一般式（II）で表される中間体から一般式
（Ｉ）で表される化合物を合成する反応において、反応
時間としては、１０分から５０時間の範囲で実施可能で
あり、好ましくは１０分から２０時間の範囲で実施で
き、さらに好ましくは１０分から１０時間の範囲で実施
でき、基質により選択される。
【００７６】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７７】＜実施例１＞ 例示化合物（８）の合成
例示化合物（８）は、以下に示すとおり合成した。
【００７８】
【化３２】
【００７９】化合物（Ａ−１）１０．０ｇ（２３.６ミ
リモル）、３，３−ジエトキシアクリル酸エチル（Ａ−
０）５．３２ｇ（２８.３ミリモル）およびｐ−トルエ
ンスルホン酸一水和物０.０４５ｇ（０.２４ミリモル）
にトルエン２０ｍｌを加え、加熱還流を３０分行なっ
た。ｔ−ブトキシナトリウム０.２２６ｇ（２.４ミリモ
ル）を添加した後、加熱還流を５時間行なった。反応液
を冷却して室温とした後、希塩酸を加えて中和し、酢酸
エチルを３０ｍｌ加えた。有機溶媒層を水洗し、硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。メタノー
ルにて晶析して目的の例示化合物（８）１１.２ｇを得
た。。収率９１．１％。 ｍ．ｐ．８０〜８１℃。１Ｈ
−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）１１．７２
（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｔ、
１Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１
Ｈ）、４．６１（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ）、
２．２７（ｓ、３Ｈ）、１．３２（ｔ、３Ｈ）、（エナ
ミンフォーム）。
リモル）、３，３−ジエトキシアクリル酸エチル（Ａ−
０）５．３２ｇ（２８.３ミリモル）およびｐ−トルエ
ンスルホン酸一水和物０.０４５ｇ（０.２４ミリモル）
にトルエン２０ｍｌを加え、加熱還流を３０分行なっ
た。ｔ−ブトキシナトリウム０.２２６ｇ（２.４ミリモ
ル）を添加した後、加熱還流を５時間行なった。反応液
を冷却して室温とした後、希塩酸を加えて中和し、酢酸
エチルを３０ｍｌ加えた。有機溶媒層を水洗し、硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。メタノー
ルにて晶析して目的の例示化合物（８）１１.２ｇを得
た。。収率９１．１％。 ｍ．ｐ．８０〜８１℃。１Ｈ
−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）１１．７２
（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｔ、
１Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１
Ｈ）、４．６１（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ）、
２．２７（ｓ、３Ｈ）、１．３２（ｔ、３Ｈ）、（エナ
ミンフォーム）。
【００８０】＜実施例２＞ 例示化合物（８）の合成
化合物（Ａ−１）８.４９ｇ（２０ミリモル）、３，３
−ジエトキシアクリル酸エチル（Ａ−０）４．５４ｇ
（２４ミリモル）、酢酸０．６０ｇ（６.５２ミリモ
ル）にキシレン２０ｍｌを加え加熱還流を３０分行っ
た。ＤＢＵ３.０４ｇ（２０ミリモル）を添加し、７時
間過熱還流を行った。冷却して室温とした後、希塩酸を
加えて中和し、酢酸エチルを３０ｍｌ加えた。水洗を行
った後、硫酸ナトリウムで有機溶媒層を乾燥した。溶媒
を減圧留去した後、メタノールで晶析して目的の例示化
合物（８）を８.７８ｇ得た。収率８４.０％。
−ジエトキシアクリル酸エチル（Ａ−０）４．５４ｇ
（２４ミリモル）、酢酸０．６０ｇ（６.５２ミリモ
ル）にキシレン２０ｍｌを加え加熱還流を３０分行っ
た。ＤＢＵ３.０４ｇ（２０ミリモル）を添加し、７時
間過熱還流を行った。冷却して室温とした後、希塩酸を
加えて中和し、酢酸エチルを３０ｍｌ加えた。水洗を行
った後、硫酸ナトリウムで有機溶媒層を乾燥した。溶媒
を減圧留去した後、メタノールで晶析して目的の例示化
合物（８）を８.７８ｇ得た。収率８４.０％。
【００８１】＜実施例３＞ 例示化合物（８）の合成
例示化合物（８）は、以下に示すとおり合成した。
【００８２】
【化３３】
【００８３】オクタデシルアミン３０ｇ（０.１１１モ
ル）、トリエチルアミン１５.８ｍｌ（０.１１３モル）
にキシレン１５０ｍｌを加え、３０℃に加熱した。この
溶液にオルトニトロベンゼンスルホニルクロライド（Ｓ
−１）２４.７ｇ（０.１１１モル）を分割添加すると発
熱により５０℃まで達した。６０℃で２時間攪拌した
後、温水で２回洗浄して化合物（Ｓ−２）を含むトルエ
ン溶液を得た。この溶液を５００ｍｌオートクレーブに
移し、エタノール３０ｍｌ、Ｒａ−Ｎｉ５ｇを加えた。
水素ガスを５０ｋｇ／ｃｍ２充填し８０℃で２時間攪拌
を行なった。理論量の水素圧が消費されたのを確認し、
触媒を減圧濾過により除去した。この溶液にに含まれる
エタノールを減圧下で留去した。この残渣に、３，３−
ジエトキシアクリル酸エチル（Ａ−０）２５．１ｇ
（０.１３３モル）およびｐ−トルエンスルホン酸一水
和物０.２１２ｇ（１.１１ミリモル）を加え、加熱還流
を３０分行なった。ｔ−ブトキシナトリウム１.０７ｇ
（１１.１ミリモル）を添加した後、加熱還流を５時間
行なった。反応液を冷却して室温とした後、希塩酸を加
えて中和し、酢酸エチルを１５０ｍｌ加えた。有機溶媒
層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧
留去した。メタノール１８０ｍｌにて晶析して目的の例
示化合物（８）５１.０ｇを得た。。収率８７.９％。 ＜実施例４＞ 例示化合物（１０）の合成 例示化合物（１０）は、以下に示すとおり合成した。
ル）、トリエチルアミン１５.８ｍｌ（０.１１３モル）
にキシレン１５０ｍｌを加え、３０℃に加熱した。この
溶液にオルトニトロベンゼンスルホニルクロライド（Ｓ
−１）２４.７ｇ（０.１１１モル）を分割添加すると発
熱により５０℃まで達した。６０℃で２時間攪拌した
後、温水で２回洗浄して化合物（Ｓ−２）を含むトルエ
ン溶液を得た。この溶液を５００ｍｌオートクレーブに
移し、エタノール３０ｍｌ、Ｒａ−Ｎｉ５ｇを加えた。
水素ガスを５０ｋｇ／ｃｍ２充填し８０℃で２時間攪拌
を行なった。理論量の水素圧が消費されたのを確認し、
触媒を減圧濾過により除去した。この溶液にに含まれる
エタノールを減圧下で留去した。この残渣に、３，３−
ジエトキシアクリル酸エチル（Ａ−０）２５．１ｇ
（０.１３３モル）およびｐ−トルエンスルホン酸一水
和物０.２１２ｇ（１.１１ミリモル）を加え、加熱還流
を３０分行なった。ｔ−ブトキシナトリウム１.０７ｇ
（１１.１ミリモル）を添加した後、加熱還流を５時間
行なった。反応液を冷却して室温とした後、希塩酸を加
えて中和し、酢酸エチルを１５０ｍｌ加えた。有機溶媒
層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧
留去した。メタノール１８０ｍｌにて晶析して目的の例
示化合物（８）５１.０ｇを得た。。収率８７.９％。 ＜実施例４＞ 例示化合物（１０）の合成 例示化合物（１０）は、以下に示すとおり合成した。
【００８４】
【化３４】
【００８５】化合物（Ｂ−１）１０．０ｇ（２２.４ミ
リモル）、３，３−ジエトキシアクリル酸エチル（Ａ−
０）５．０６ｇ（２６.９ミリモル）およびｐ−トルエ
ンスルホン酸一水和物０.０４３ｇ（０.２２４ミリモ
ル）にトルエン２０ｍｌを加え、加熱還流を３０分行な
った。ｔ−ブトキシナトリウム０.２１５ｇ（２.２４ミ
リモル）を添加した後、加熱還流を５時間行なった。反
応液を冷却して室温とした後、希塩酸を加えて中和し、
酢酸エチルを２０ｍｌ加えた。有機溶媒層を水洗し、硫
酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。メタ
ノールにて晶析して目的の例示化合物（１０）１０.１
ｇを得た。収率８３.１％。 ｍ．ｐ．７６〜７７℃。１
Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）１１．８２
（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｔ、
１Ｈ）、７．２２〜７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．７３
（ｄ、１Ｈ）、４．８０（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、
２Ｈ）、４．１０〜３．９８（ｍ、４Ｈ）、２．３８〜
２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．８７（ｑ、２Ｈ）、１．６
０（ｑ、２Ｈ）、１．３９（ｓ、６Ｈ）、１．３０
（ｔ、３Ｈ）、１．２６（ｓ、６Ｈ）、０．６５（ｑ、
６Ｈ）、（エナミンフォーム）。
リモル）、３，３−ジエトキシアクリル酸エチル（Ａ−
０）５．０６ｇ（２６.９ミリモル）およびｐ−トルエ
ンスルホン酸一水和物０.０４３ｇ（０.２２４ミリモ
ル）にトルエン２０ｍｌを加え、加熱還流を３０分行な
った。ｔ−ブトキシナトリウム０.２１５ｇ（２.２４ミ
リモル）を添加した後、加熱還流を５時間行なった。反
応液を冷却して室温とした後、希塩酸を加えて中和し、
酢酸エチルを２０ｍｌ加えた。有機溶媒層を水洗し、硫
酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。メタ
ノールにて晶析して目的の例示化合物（１０）１０.１
ｇを得た。収率８３.１％。 ｍ．ｐ．７６〜７７℃。１
Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）１１．８２
（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｔ、
１Ｈ）、７．２２〜７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．７３
（ｄ、１Ｈ）、４．８０（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、
２Ｈ）、４．１０〜３．９８（ｍ、４Ｈ）、２．３８〜
２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．８７（ｑ、２Ｈ）、１．６
０（ｑ、２Ｈ）、１．３９（ｓ、６Ｈ）、１．３０
（ｔ、３Ｈ）、１．２６（ｓ、６Ｈ）、０．６５（ｑ、
６Ｈ）、（エナミンフォーム）。
【００８６】＜実施例５＞ 例示化合物（６）の合成
例示化合物（６）は、下記に示すとおり合成した。
【００８７】
【化３５】
【００８８】化合物（Ｃ−１）４．２５ｇ（１０.０ミ
リモル）、オルト酢酸エチル（Ｃ−０）１.４４ｇ（１
２.０ミリモル）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和
物０.０１９ｇ（０.１ミリモル）にトルエン１０ｍｌを
加え、加熱還流を１時間行なった。ｔ−ブトキシナトリ
ウム０.０９６ｇ（１.０ミリモル）を添加した後、加熱
還流を３時間行なった。反応液を冷却して室温とした
後、希塩酸を加えて中和し、酢酸エチルを１０ｍｌ加え
た。有機溶媒層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を減圧留去した。メタノールにて晶析して目的
の例示化合物（６）３.６ｇを得た。収率８０.２％。
ｍ.ｐ. ４７〜４８℃。１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、
ＣＤＣｌ３）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．６０〜７.
７０（ｍ、１Ｈ）、７．３８〜７．５２（ｍ、２Ｈ）、
３.８１〜３.９５（ｍ、２Ｈ）、２.５１（ｓ、３
Ｈ）、１.６９〜１.８１（ｍ、２Ｈ）、１.１３〜１.５
０（ｍ、３０Ｈ）、０.８９（ｔ、３Ｈ）。
リモル）、オルト酢酸エチル（Ｃ−０）１.４４ｇ（１
２.０ミリモル）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和
物０.０１９ｇ（０.１ミリモル）にトルエン１０ｍｌを
加え、加熱還流を１時間行なった。ｔ−ブトキシナトリ
ウム０.０９６ｇ（１.０ミリモル）を添加した後、加熱
還流を３時間行なった。反応液を冷却して室温とした
後、希塩酸を加えて中和し、酢酸エチルを１０ｍｌ加え
た。有機溶媒層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を減圧留去した。メタノールにて晶析して目的
の例示化合物（６）３.６ｇを得た。収率８０.２％。
ｍ.ｐ. ４７〜４８℃。１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、
ＣＤＣｌ３）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．６０〜７.
７０（ｍ、１Ｈ）、７．３８〜７．５２（ｍ、２Ｈ）、
３.８１〜３.９５（ｍ、２Ｈ）、２.５１（ｓ、３
Ｈ）、１.６９〜１.８１（ｍ、２Ｈ）、１.１３〜１.５
０（ｍ、３０Ｈ）、０.８９（ｔ、３Ｈ）。
【００８９】＜実施例６＞ 例示化合物（７）、
（９）、（１２）及び（１４）の合成 なお、例示化合物（７）、（９）及び（１４）も、対応
する原料を変更することによって、実施例１に記載の方
法で、また例示化合物（１２）も対応する原料を変更す
ることによって、実施例５に記載の方法で、同様に収率
よく得ることができた。
（９）、（１２）及び（１４）の合成 なお、例示化合物（７）、（９）及び（１４）も、対応
する原料を変更することによって、実施例１に記載の方
法で、また例示化合物（１２）も対応する原料を変更す
ることによって、実施例５に記載の方法で、同様に収率
よく得ることができた。
【００９０】
【発明の効果】本発明によれば、入手の容易な原料から
短工程で、温和な反応条件で、収率良く１，２，４−ベ
ンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド化合物を製造す
る方法を提供できる。
短工程で、温和な反応条件で、収率良く１，２，４−ベ
ンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド化合物を製造す
る方法を提供できる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 山川 一義
神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写真
フイルム株式会社内
(72)発明者 森 英登
神奈川県小田原市扇町２丁目12番１号 富
士写真フイルム株式会社内
(72)発明者 安岡 宏
神奈川県小田原市扇町２丁目12番１号 富
士写真フイルム株式会社内
Ｆターム(参考） 4C036 AD05 AD12 AD17 AD24 AD25
AD27 AD28 AD29
4C063 AA01 BB03 CC67 DD07 EE05
EE10
4H039 CA42 CA71 CG90 CH20
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（III）で表される２−アミ
ノベンゼンスルホンアミド化合物と下記一般式（IV）で
表される１，１−ジアルコキシアルケン化合物または下
記一般式（Ｖ）で表されるオルトエステル化合物とを酸
の存在下に反応させて、下記一般式（II）で表されるイ
ミノエーテル化合物を合成した後、該イミノエーテル化
合物を塩基の存在下に閉環反応させることを特徴とする
下記一般式（Ｉ）で表される１，２，４−ベンゾチアジ
アジン−１，１−ジオキシド化合物の製造方法。 【化１】 （式中、Ｒ１は置換もしくは無置換のアルキル基または
アリール基を表す。Ｒ ２は置換基を表す。ｎは０以上４
以下の整数を表す。ｎが２以上のとき複数のＲ ２はそれ
ぞれ同じでも異なっていてもよく、互いに結合して環を
形成してもよい。Ｒ３は水素原子または置換基を表
す。） 【化２】 （式中、Ｒ１は置換もしくは無置換のアルキル基または
アリール基を表す。Ｒ ２は置換基を表す。ｎは０以上４
以下の整数を表す。ｎが２以上のとき複数のＲ ２はそれ
ぞれ同じでも異なっていてもよく、互いに結合して環を
形成してもよい。Ｒ３は水素原子または置換基を表す。
Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。） 【化３】 （式中、Ｒ１は置換もしくは無置換のアルキル基または
アリール基を表す。Ｒ ２は置換基を表す。ｎは０以上４
以下の整数を表す。ｎが２以上のとき複数のＲ ２はそれ
ぞれ同じでも異なっていてもよく、互いに結合して環を
形成してもよい。） 【化４】 （式中、Ｒ３は水素原子または置換基を表す。Ｒ４は置
換もしくは無置換のアルキル基を表す。） 【化５】 （式中、Ｒ３は水素原子または置換基を表す。Ｒ４は置
換もしくは無置換のアルキル基を表す。） - 【請求項２】 下記一般式（II）で表されるイミノエー
テル化合物を塩基の存在下に閉環反応させることを特徴
とする、下記一般式（Ｉ）で表される１，２，４−ベン
ゾチアジアジン−１，１−ジオキシド化合物の製造方
法。 【化６】 （式中、Ｒ１は置換もしくは無置換のアルキル基または
アリール基を表す。Ｒ ２は置換基を表す。ｎは０以上４
以下の整数を表す。ｎが２以上のとき複数のＲ ２はそれ
ぞれ同じでも異なっていてもよく、互いに結合して環を
形成してもよい。Ｒ３は水素原子または置換基を表
す。） 【化７】 （式中、Ｒ１は置換もしくは無置換のアルキル基または
アリール基を表す。Ｒ ２は置換基を表す。ｎは０以上４
以下の整数を表す。ｎが２以上のとき複数のＲ ２はそれ
ぞれ同じでも異なっていてもよく、互いに結合して環を
形成してもよい。Ｒ３は水素原子または置換基を表す。
Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。）
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| JP2002095641A JP4115730B2 (ja) | 2002-03-29 | 2002-03-29 | １，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド化合物の製造方法 |
| CN03103873.5A CN1281592C (zh) | 2002-03-29 | 2003-02-13 | 1,2,4－苯并噻二嗪－1,1－二氧代化合物的制备方法 |
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| EP03006822A EP1348702B1 (en) | 2002-03-29 | 2003-03-27 | Method of producing 1, 2, 4-benzothiadiazine-1, 1-dioxide compound |
| AT03006822T ATE348820T1 (de) | 2002-03-29 | 2003-03-27 | Verfahren zur herstellung von 1,2,4- benzothiadiazin-1,1-dioxid derivate |
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Publications (2)
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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