JP2006117625A - アミド化合物の製造方法 - Google Patents
アミド化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006117625A JP2006117625A JP2004377591A JP2004377591A JP2006117625A JP 2006117625 A JP2006117625 A JP 2006117625A JP 2004377591 A JP2004377591 A JP 2004377591A JP 2004377591 A JP2004377591 A JP 2004377591A JP 2006117625 A JP2006117625 A JP 2006117625A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- compound
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *C(C(N(*)c1ccccc1)=O)=C(NC(C1=CC=*)=C)N(*)S1(=O)=O Chemical compound *C(C(N(*)c1ccccc1)=O)=C(NC(C1=CC=*)=C)N(*)S1(=O)=O 0.000 description 2
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
(1)下記一般式(2)で表される化合物と、下記一般式(3)で表される化合物とを、アルミニウムアルコキシド化合物の存在下で反応させることを特徴とする下記一般式(1)で表される化合物の製造方法。
本明細書においてまず、脂肪族基はアルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アラルキル基および置換アラルキル基を意味する。アルキル基は分岐を有していてもよく、また環を形成(すなわち、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基等)していてもよい。アルキル基の炭素原子数は1〜20であることが好ましく、1〜18であることが更に好ましい。置換アルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アルケニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルケニル基の炭素原子数は2〜20であることが好ましく、2〜18であることが更に好ましい。置換アルケニル基のアルケニル部分は、上記アルケニル基と同様である。アルキニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルキニル基の炭素原子数は2〜20であることが好ましく、2〜18であることが更に好ましい。置換アルキニル基のアルキニル部分は、上記アルキニル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアリール部分は下記アリール基と同様である。
一般式(1)〜(3)において、R11は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表しこれらの基は前に述べた通りである。R11として好ましくは脂肪族基または芳香族基であり、更に好ましくは炭素数1〜40の脂肪族基、炭素数6〜40の芳香族基または炭素数3〜40の芳香族基である。より好ましいR11は炭素数1〜30の脂肪族基または炭素数6〜30の芳香族基であり、更に好ましいR11は炭素数1〜30の脂肪族基であり、最も好ましいR11はアミドまたはエステルカルボニル基のα、β位が二重結合となる、即ちアミドカルボニルまたはエステルカルボニルと共役二重結合を形成する脂肪族基である。
R41のベンゼン環における置換位置は、特に限定は無い。
最も好ましいR43は水素原子である。
R44としては、水素原子が最も好ましい。
更にこれらを単独あるいは2種以上を用いてもよく、更に他の金属化合物と併用しても良い。併用する他の金属化合物としては第3族〜第16族の金属を含む化合物であり、好ましくは第3族〜第5族、第12〜13族およびランタノイド系であり、更に好ましくは第3族〜第5族、第13族およびランタノイド系であり、例えば塩化アルミニウム(III)、塩化チタン(IV)、塩化バナジウム(V)、塩化ランタン(III)、塩化ハフニウム(IV)および塩化ジルコニウム(IV)である。
溶媒としては、例えばアミド系溶媒(例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチルー2−ピロリドン)、スルホン系溶媒(例えばスルホラン)、スルホキシド系溶媒(例えばジメチルスルホキシド)、ウレイド系溶媒(例えばテトラメチルウレア)、エーテル系溶媒(例えばジオキサン)、ケトン系溶媒(例えばアセトン、シクロヘキサノン)、炭化水素系溶媒(例えばトルエン、キシレン、メシチレン、n−オクタン、n−デカン)、ハロゲン系溶(例えばテトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン)を単独あるいは混合して用いる。
好ましくは無溶媒、炭化水素系溶媒、及びハロゲン系溶媒の場合であり、更に好ましくは無溶媒および炭化水素系溶媒の場合である。
アルミニウムアルコキシド化合物は、一般式(2)または(5)で表される化合物1モルに対して、2.0モル以下、より好ましくは1.0モル以下、更に好ましくは0.5モル以下、最も好ましくは0.1モル以下である。なお、下限は0.000001モル以上であることが好ましい。2.0モルより多く使用しても、反応収率は向上せず、しかも反応後にアルミニウム化合物を反応系から除去するのに苦労する。したがって、本発明においては2.0モル以下が好ましい。
下記反応式に基づき本発明の例示化合物(C−15)を合成した。
3ツ口フラスコに化合物(E−15)38.2g、化合物(A−15)30.8gおよびアルミニウムイソプロポキシド2.0gを入れ、1mmHg減圧下、攪拌しながら内温110〜150℃にて12時間、副生するエタノールを留去した。この後ここへメシチレン100mlを添加して、更に攪拌しながらメシチレンを留去した。このとき最終到達減圧度は2mmHg、最終到達内温は135℃であった。このものを室温まで冷却した後、ここへ酢酸エチル500ml、氷400g、塩酸43mlと飽和食塩水100mlを加えて抽出し、得られた酢酸エチル層を水400mlと飽和食塩水100mlの混合溶媒で4回洗浄した。こうして得られた酢酸エチル層をロータリーエバポレーターにて濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトフラフィーにて精製して、目的の例示化合物(C−15)58.0gを得た(収率92%)。
3ツ口フラスコに化合物(E−15)38.2g、化合物(A−15)30.8gおよびアルミニウムイソプロポキシド2.0g、キシレン500mlを入れ、200〜350mmHg減圧下、攪拌しながら内温100〜160℃にて12時間、副生するエタノールをキシレンとともに留去した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、ここへ酢酸エチル500ml、氷400g、塩酸43mlと飽和食塩水100mlを加えて抽出し、得られた酢酸エチル層を水400mlと飽和食塩水100mlの混合溶媒で4回洗浄した。こうして得られた酢酸エチル層をロータリーエバポレーターにて濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトフラフィーにて精製して、目的の例示化合物(C−15)59.8gを得た(収率95%)。
下記反応式に基づき、本発明の例示化合物(C−21)を合成した。
下記反応式に基づき、本発明の例示化合物(C−14)を合成した。
下記反応式に基づき、本発明の例示化合物(C−28)を合成した。
下記反応式に基づき、本発明の例示化合物(C−29)を合成した。
3ツ口フラスコに化合物(E−15)38.2g、化合物(A−15)32.3gを入れ、1mmHg減圧下、攪拌しながら内温110〜150℃にて12時間、副生するエタノールを留去した。室温まで冷却した後、ここへ酢酸エチル500ml、氷400g、塩酸43mlと飽和食塩水100mlを加えて抽出し、得られた酢酸エチル層を水400mlと飽和食塩水100mlの混合溶媒で4回洗浄した。こうして得られた酢酸エチル層をロータリーエバポレーターにて濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトフラフィーにて精製して、目的の例示化合物(C−15)15.7gを得た(収率25%)。
3ツ口フラスコに化合物(E−28)13.6gおよび化合物(A−14)30.3gを入れ、1mmHg減圧下、攪拌しながら内温110〜145℃にて12時間、副生するメタノールを留去した。このものを室温まで冷却した後、ここへ酢酸エチル500ml、氷400g、塩酸43mlと飽和食塩水100mlを加えて抽出し、得られた酢酸エチル層を水400mlと飽和食塩水100mlの混合溶媒で4回洗浄した。こうして得られた酢酸エチル層をロータリーエバポレーターにて濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトフラフィーにて精製して、目的の例示化合物(C−14)18.2gを得た(収率48%)。
Claims (6)
- 前記一般式(3)で表される化合物の使用量が、前記一般式(2)で表される化合物1モルに対して、0.8〜1.2モルであることを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
- 前記アルミニウムアルコキシド化合物がアルミニウムイソプロポキシドであることを特徴とする請求項1または2に記載の製造方法。
- 下記一般式(5)で表される化合物もしくはその互変異性体と、下記一般式(6)で表される化合物とを、アルミニウムアルコキシド化合物の存在下で反応させることを特徴とする下記一般式(4)で表される化合物もしくはその互変異性体の製造方法。
- 前記一般式(6)で表される化合物の使用量が、前記一般式(5)で表される化合物もしくはその互変異性体1モルに対して、0.8〜1.2モルであることを特徴とする請求項4に記載の製造方法。
- 前記アルミニウムアルコキシド化合物がアルミニウムイソプロポキシドであることを特徴とする請求項4または5に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004377591A JP4521267B2 (ja) | 2004-09-27 | 2004-12-27 | アミド化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004280537 | 2004-09-27 | ||
JP2004377591A JP4521267B2 (ja) | 2004-09-27 | 2004-12-27 | アミド化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006117625A true JP2006117625A (ja) | 2006-05-11 |
JP4521267B2 JP4521267B2 (ja) | 2010-08-11 |
Family
ID=36535856
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004377591A Expired - Fee Related JP4521267B2 (ja) | 2004-09-27 | 2004-12-27 | アミド化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4521267B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014523425A (ja) * | 2011-06-21 | 2014-09-11 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ピラゾリルカルボキシアニリドの製造 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116177023A (zh) * | 2018-10-19 | 2023-05-30 | 凸版印刷株式会社 | 管容器及其制造方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4924936A (ja) * | 1972-06-28 | 1974-03-05 | ||
US3841880A (en) * | 1973-04-03 | 1974-10-15 | Eastman Kodak Co | Silver halide emulsion containing ketomethylene photographic color-forming couplers |
US3874948A (en) * | 1973-04-03 | 1975-04-01 | Eastman Kodak Co | Silver halide color developer containing ketomethylene photographic color-forming couplers |
JPS59130248A (ja) * | 1982-12-04 | 1984-07-26 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | グリコ−ル酸のアミド類の製造方法 |
JPH08134041A (ja) * | 1994-11-10 | 1996-05-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | ピラゾールアミド類の製造方法 |
-
2004
- 2004-12-27 JP JP2004377591A patent/JP4521267B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4924936A (ja) * | 1972-06-28 | 1974-03-05 | ||
US3841880A (en) * | 1973-04-03 | 1974-10-15 | Eastman Kodak Co | Silver halide emulsion containing ketomethylene photographic color-forming couplers |
US3874948A (en) * | 1973-04-03 | 1975-04-01 | Eastman Kodak Co | Silver halide color developer containing ketomethylene photographic color-forming couplers |
JPS59130248A (ja) * | 1982-12-04 | 1984-07-26 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | グリコ−ル酸のアミド類の製造方法 |
JPH08134041A (ja) * | 1994-11-10 | 1996-05-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | ピラゾールアミド類の製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014523425A (ja) * | 2011-06-21 | 2014-09-11 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ピラゾリルカルボキシアニリドの製造 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4521267B2 (ja) | 2010-08-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5501821B2 (ja) | トリプチセン構造を有する化合物 | |
JP4919629B2 (ja) | クロコニウム色素 | |
JP4521267B2 (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
JP4864623B2 (ja) | δ−アミノペンタジエン酸エステル誘導体の製造方法 | |
JP5789362B2 (ja) | 5−アミノピラゾール誘導体又はその塩の製造方法 | |
JP6877563B2 (ja) | 化合物の製造方法、および、化合物 | |
EP1671958B1 (en) | Method of producing amide compound | |
JP2006117624A (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
JP4267944B2 (ja) | 3−アミノ−5−ピラゾロン化合物の製造方法 | |
JP4115730B2 (ja) | 1,2,4−ベンゾチアジアジン−1,1−ジオキシド化合物の製造方法 | |
JP2007262165A (ja) | アゾメチン類の製造方法 | |
JP4115831B2 (ja) | アルコキシカルボニル化合物の製造方法 | |
JP4660147B2 (ja) | ピロロトリアゾール化合物 | |
JP4652034B2 (ja) | チオエーテル化合物の製造方法 | |
JP2004123572A (ja) | エチニル基を有する無水フタル酸化合物およびその製造方法 | |
JP2005289982A (ja) | 1,2,4−チアジアジン−1,1−ジオキシド化合物の製造方法 | |
JP4261728B2 (ja) | アシルアミノハイドロキノン類の製造方法 | |
JP2004123574A (ja) | エーテル化合物の製造方法 | |
JP2010077067A (ja) | ピラゾール誘導体類の製造方法 | |
JP2001220363A (ja) | オキシ塩化リンを用いたアリールエステル類の製造法 | |
JP2004210690A (ja) | 少なくとも2個のアルコキシカルボニル基を有する化合物の製造方法 | |
JP2012051818A (ja) | 酸ハロゲン化物の製造方法、及び酸ハロゲン化物 | |
JP2004123550A (ja) | アルコキシカルボニルイミダゾール類の製造方法および2,4,5−トリアルコキシカルボニルイミダゾール類 | |
JP2004115478A (ja) | 分子内に少なくとも2個のアルコキシカルボニル基を有する化合物の製造方法 | |
JP2004123573A (ja) | エチニル基を有する無水フタル酸化合物の精製方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070216 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Effective date: 20070216 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100121 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100209 |
|
A521 | Written amendment |
Effective date: 20100408 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100518 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Effective date: 20100524 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130528 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |