JP2002535356A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項１】 式Ｉ
【化１】
［式中、
Ｒ1は、水素；１〜６個の炭素原子を有するアルキル；アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；ハロゲン、ヒドロキシもしくはカルボキシにより置換されたＣ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル；ピリジル；チエニル；Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル；フェニル；ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＯＯ−アルキル、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨ−アルキル、ＣＯＮ(アルキル)2、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノもしくはフェニルによってモノもしくはポリ置換されたフェニル；ナフチル；カルボキシル；−ＣＨＯ；ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；一級アミノ；アルキルアミノ；アラルキルアミノ；ジアルキルアミノ；アミド；アリールアミノ；ジアリールアミノまたは−ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ2は、水素；１〜６個の炭素原子を有するアルキル；アリール；ニトロ；アミノ；ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ；ハロゲン；ヒドロキシル；アルコキシ；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；−ＣＨＯ；−ＣＨ2ＯＨまたは−ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ3は水素；Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；ハロゲン、ヒドロキシもしくはカルボキシによって置換されたＣ1〜Ｃ4−アルキル；ヒドロキシル；カルボキシル；ニトロ；アミノ；Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ；ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ；ハロゲン；−Ｏ−アルキル−Ｃ(Ｏ)−アルキル；−ＣＨＯ；−ＣＨ2ＯＨ；−ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＲ2Ｎ−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−（式中、ＲはＨ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、シクロアルキル、−Ｏ−アルキル−Ｃ(Ｏ)−アルキルもしくはアリールである）であり、
Ｒ4は、水素；ヒドロキシル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイルオキシ；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル；アリールオキシ；アミノ；Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ；ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ；またはＲ′2−Ｎ−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−（式中、Ｒ′はＨ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、シクロアルキルまたはアリールである）であり、
Ｒ5は、水素；Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；アルキルアミノ；Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイル；−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはアロイルであり、
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5中のアリール基は非置換フェニルであるかまたはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＯＯ−アルキル、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨ−アルキル、ＣＯＮ（アルキル)2、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノまたはフェニルによってモノまたはポリ置換されたフェニルであり、ｍは０〜３の整数であり、ｎは１である］
の化合物またはそれらの医薬的に許容される酸付加塩を含有する平滑筋細胞の増殖を阻害する医薬。
【請求項２】 化合物は式Ｉａ
【化２】
［式中、
Ｒ1は、水素；Ｃ1〜Ｃ3−アルキル；ナフチル；フェニル；ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＯＯ−アルキル、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨ−アルキル、ＣＯＮ(アルキル)2、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノもしくはフェニルによってモノもしくはポリ置換されたフェニル；ピリジル；またはチエニルであり、
Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ3−アルキルであり、
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル；Ｃ3〜Ｃ5−シクロアルキル；またはＣ3〜Ｃ5−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである］
の化合物である請求項１記載の医薬。
【請求項３】 式Ｉａの置換基は以下の意味、すなわち
Ｒ1は、フェニル、チエニル、ピリジル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、メチル
フェニル、アミノフェニル、ブロモフェニル、ヒドロキシフェニルまたはナフチルであり、
Ｒ2は水素であり、
Ｒ5はメチルである、請求項２記載の医薬。
【請求項４】 化合物は、(−)−シス−５,７−ジヒドロキシ−２−（２−クロロフェニル）−８−［４−（３−ヒドロキシ−１−メチル）ピペリジニル］−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン（フラボピリドール）である請求項１記載の医薬。
【請求項５】 平滑筋細胞に富んだ血管病変の処置用である請求項１〜４のいずれかに記載の医薬。
【請求項６】 バルーン外傷後の損傷の処置用である請求項１〜４のいずれかに記載の医薬。
【請求項７】 ステント移植後の患者の処置用である請求項１〜４のいずれかに記載の医薬。
【請求項８】 腫瘍の増殖を制御するために必要な投与量の７０％未満、好ましくは６０％未満、とくに好ましくは５０％未満の投与量で使用する請求項１〜４のいずれかに記載の医薬。
【請求項１】 式Ｉ
【化１】
Ｒ1は、水素；１〜６個の炭素原子を有するアルキル；アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；ハロゲン、ヒドロキシもしくはカルボキシにより置換されたＣ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル；ピリジル；チエニル；Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル；フェニル；ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＯＯ−アルキル、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨ−アルキル、ＣＯＮ(アルキル)2、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノもしくはフェニルによってモノもしくはポリ置換されたフェニル；ナフチル；カルボキシル；−ＣＨＯ；ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；一級アミノ；アルキルアミノ；アラルキルアミノ；ジアルキルアミノ；アミド；アリールアミノ；ジアリールアミノまたは−ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ2は、水素；１〜６個の炭素原子を有するアルキル；アリール；ニトロ；アミノ；ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ；ハロゲン；ヒドロキシル；アルコキシ；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；−ＣＨＯ；−ＣＨ2ＯＨまたは−ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ3は水素；Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；ハロゲン、ヒドロキシもしくはカルボキシによって置換されたＣ1〜Ｃ4−アルキル；ヒドロキシル；カルボキシル；ニトロ；アミノ；Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ；ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ；ハロゲン；−Ｏ−アルキル−Ｃ(Ｏ)−アルキル；−ＣＨＯ；−ＣＨ2ＯＨ；−ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＲ2Ｎ−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−（式中、ＲはＨ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、シクロアルキル、−Ｏ−アルキル−Ｃ(Ｏ)−アルキルもしくはアリールである）であり、
Ｒ4は、水素；ヒドロキシル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイルオキシ；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル；アリールオキシ；アミノ；Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ；ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ；またはＲ′2−Ｎ−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−（式中、Ｒ′はＨ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、シクロアルキルまたはアリールである）であり、
Ｒ5は、水素；Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；アルキルアミノ；Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイル；−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはアロイルであり、
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5中のアリール基は非置換フェニルであるかまたはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＯＯ−アルキル、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨ−アルキル、ＣＯＮ（アルキル)2、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノまたはフェニルによってモノまたはポリ置換されたフェニルであり、ｍは０〜３の整数であり、ｎは１である］
の化合物またはそれらの医薬的に許容される酸付加塩を含有する平滑筋細胞の増殖を阻害する医薬。
【請求項２】 化合物は式Ｉａ
【化２】
Ｒ1は、水素；Ｃ1〜Ｃ3−アルキル；ナフチル；フェニル；ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＯＯ−アルキル、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨ−アルキル、ＣＯＮ(アルキル)2、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノもしくはフェニルによってモノもしくはポリ置換されたフェニル；ピリジル；またはチエニルであり、
Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ3−アルキルであり、
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル；Ｃ3〜Ｃ5−シクロアルキル；またはＣ3〜Ｃ5−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである］
の化合物である請求項１記載の医薬。
【請求項３】 式Ｉａの置換基は以下の意味、すなわち
Ｒ1は、フェニル、チエニル、ピリジル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、メチル
フェニル、アミノフェニル、ブロモフェニル、ヒドロキシフェニルまたはナフチルであり、
Ｒ2は水素であり、
Ｒ5はメチルである、請求項２記載の医薬。
【請求項４】 化合物は、(−)−シス−５,７−ジヒドロキシ−２−（２−クロロフェニル）−８−［４−（３−ヒドロキシ−１−メチル）ピペリジニル］−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン（フラボピリドール）である請求項１記載の医薬。
【請求項５】 平滑筋細胞に富んだ血管病変の処置用である請求項１〜４のいずれかに記載の医薬。
【請求項６】 バルーン外傷後の損傷の処置用である請求項１〜４のいずれかに記載の医薬。
【請求項７】 ステント移植後の患者の処置用である請求項１〜４のいずれかに記載の医薬。
【請求項８】 腫瘍の増殖を制御するために必要な投与量の７０％未満、好ましくは６０％未満、とくに好ましくは５０％未満の投与量で使用する請求項１〜４のいずれかに記載の医薬。
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