JP2002338848A - 硬化性被覆組成物、硬化性インキ、その印刷方法およびその印刷物 - Google Patents
硬化性被覆組成物、硬化性インキ、その印刷方法およびその印刷物Info
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Abstract
ネルギー線硬化性オーバープリントニスとの組み合わせ
で、高光沢な美的高級感ある印刷物を提供する。 【解決手段】植物油またはその脂肪酸エステルおよび軟
化点が50〜180℃の油溶性樹脂と(メタ)アクリル
モノマーまたは(メタ)アクリルオリゴマーに溶解し、
両者の相溶化剤の役割を果たす芳香族ビニル化合物と
α,β不飽和カルボン酸のエステル化物からなる重合
体、植物油またはその脂肪酸エステル、および(メタ)
アクリルモノマーまたは(メタ)アクリルオリゴマーを
含有する油溶性、酸化重合性とアクリル重合性を併せ持
つ硬化性被覆組成物。
Description
物油またはその脂肪酸エステルおよび軟化点が50〜1
80℃以上の油溶性樹脂を活性エネルギー線硬化性を持
つ(メタ)アクリルモノマーまたは(メタ)アクリルオ
リゴマーに溶解し、両者の相溶化剤の役割を果たす芳香
族ビニル化合物とα,β不飽和カルボン酸エステルから
なる重合体、植物油またはその脂肪酸エステル 、およ
び(メタ)アクリルモノマーまたは(メタ)アクリルオ
リゴマーを含有する油溶性、酸化重合性とアクリル重合
性を併せ持つ硬化性被覆組成物、硬化性インキ、さらに
は、該硬化性インキを印刷後、直ちにウェットで活性エ
ネルギー線硬化性オーバーコートワニスを塗工し、次い
で活性エネルギー線を照射する印刷方法および得られた
印刷物に関する。
ー、ラベル、包装紙、カードなどの印刷において、美的
高級感や各種耐性(耐摩擦性、耐水性、耐油性、耐溶剤
性)を付与するという目的のため、インキを印刷後、オ
ーバーコートワニス、特に活性エネルギー線オーバーコ
ートワニスを塗工することが従来より一般的に実施され
ている。例えば、油性インキ(酸化重合性)を印刷した
後、インキが乾燥する数日後まで棒積みにし、その後活
性エネルギー線硬化性オーバーコートワニスを塗工する
方法(油性インキ/活性エネルギー線硬化性ニスのオフ
ライン・システム)、活性エネルギー線硬化性インキを
印刷後、直ちに活性エネルギー線硬化性オーバーコート
ワニスを塗工する方法(活性エネルギー線硬化性インキ
/活性エネルギー線硬化性ニスのインライン・システ
ム)などが取られていた。しかし、前者のオフライン・
システムの場合は作業効率が悪く、また後者のインライ
ン・システムの場合でも活性エネルギー線硬化性インキ
のコストが高いなどの問題点があった。
揮発性の炭化水素系インキ溶剤が使用されている場合が
多い。しかし近年、環境への配慮から当該油性インキか
ら揮発性の炭化水素系インキ溶剤を一切排除したVOC
(揮発性有機化合物)フリーインキのニーズが高まって
いる。例えば、福田および石井等によれば(日本印刷学
会誌、第37巻、第5号、第51頁)、オフセット印刷
インキのVOCフリー化が可能となれば、4万トン以上
の印刷インキ用石油溶剤の削減が可能になるとされてい
る。
用多色印刷機の後に、コーター機および活性エネルギー
線照射装置を設置し、油性インキ印刷後直ちに活性エネ
ルギー線硬化性オーバーコートワニスを塗工、硬化させ
る事により光沢感のある印刷物を作成する試みが行われ
ているが、しかしこの方法では、徐々に光沢が減少す
る、特に単色よりインキの多色重ね刷りし厚盛りになっ
た場合に、光沢の劣化が数日にわたって続き(グロスバ
ック)、美的高級感を損ね商品価値を失うという問題点
があった。
か有していない印刷メーカーにおいて、前記の活性エネ
ルギー線硬化性インキ/活性エネルギー線硬化性ニスの
インライン・システムで印刷物を得ようとすると、活性
エネルギー線硬化性インキが印刷機ゴムロールやブラン
ケットに浸潤および膨潤し、インキの転移不良が生じた
り、絵柄を変えて次の印刷を行う際に、膨潤した部分に
おける印刷絵柄跡が次の印刷物に薄くゴースト状に出て
しまい、印刷物としての商品価値を損ねてしまう。さら
には印刷機の洗浄液も油性インキ用のものが使用できな
いなどの種々問題があり、活性エネルギー線硬化性イン
キに耐久性を有する印刷用ゴムロールやブランケットに
変えたり、あるいは活性エネルギー線硬化性インキ専用
の多色印刷機を新たに導入する必要があるなどの課題が
あった。
硬化性インキを混合し上記問題点を改良しようとすると
両者の溶解性が悪く、流動性が劣化し印刷時転移不良に
なってしまう。一般に油性素材である植物油またはその
脂肪酸エステル および軟化点が50〜180℃の油溶
性樹脂と活性エネルギー線硬化性を持つエチレン性不飽
和二重結合を持つ(メタ)アクリルモノマーまたは(メ
タ)アクリルオリゴマーとは溶解し難い場合が多い。
布後のグロスバックが抑えられ且つ油性インキ用多色印
刷機で問題なく印刷できる、インキ/ニス・システムの
開発が望まれている状況である。
ある植物油またはその脂肪酸エステルおよび軟化点が5
0〜180℃の油溶性樹脂を(メタ)アクリルモノマー
または(メタ)アクリルオリゴマーに溶解し、両者の相
溶化剤の役割を果たす芳香族ビニル化合物とα,β不飽
和カルボン酸エステルからなる重合体、植物油またはそ
の脂肪酸エステル、および(メタ)アクリルモノマーま
たは(メタ)アクリルオリゴマーを含有する油溶性、酸
化重合性とアクリル重合性を併せ持つ硬化性被覆組成物
等の硬化性インキを使用することにより、一般の油性印
刷インキの耐膨潤性、洗浄性、乳化印刷適性、ミスチン
グ等の良好な性質、低コスト性を保持しつつ、多色印刷
後、棒積みまたは直ちにウエットで活性エネルギー線硬
化性オーバーコートワニスを塗工し、活性エネルギー線
を照射してなるインライン印刷方法を行っても、上記グ
ロスバックを惹起しない硬化性インキおよび、そのため
の硬化性被覆組成物の提供、その印刷方法およびその印
刷物に関する。
機化合物(VOC)を一切使用しない硬化性インキ、お
よびそれらを用いて印刷される印刷物を提供することで
ある。本発明によれば米国環境保護庁が提示しているV
OC測定方法Metyod24(110℃、1時間の加
熱による加熱残分測定)における熱重量減分を1%以下
(水を除く)に制限することが可能となり、VOCフリ
ーのインキおよび印刷物を提供することが可能となる。
等の揮発性有機化合物(VOC)を含有する硬化性イン
キとしても適用可能である。
化合物とα,β不飽和カルボン酸エステルからなる重合
体、植物油またはその脂肪酸エステル、(メタ)アクリ
ルモノマーまたは(メタ)アクリルオリゴマーを含有す
ることを特徴とする硬化性被覆組成物に関する。
酸エステルがC1〜C20の脂肪族一価アルコールの(メ
タ)アクリル酸エステルである上記硬化性被覆組成物に
関する。
ルボン酸エステルがC5〜C60の環状アルコールの(メ
タ)アクリル酸エステルである上記被覆組成物に関す
る。
状アルコールが脂環式アルコールのテルペンアルコール
である上記被覆組成物に関する。
℃の樹脂を含む硬化性被覆組成物に関する。
び/またはラジカル重合性開始剤を含有してなる硬化性
被覆組成物に関する。
る硬化性被覆組成物に関する。
刷インキに関する。
キを印刷し、該印刷インキが未硬化の状態でウェットで
活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニスを塗工
し、活性エネルギー線を照射してなることを特徴とする
印刷方法に関する。
得られた印刷物に関する。
く説明する。
スチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、1−ビ
ニルナフタレン、2−ビニルナフタレン、9−ビニルア
ントラセン、2−ビニルフェナンスレン、3−ビニルフ
ェナンスレン、アセナフチレン、フェニルビニルエーテ
ル、o−クレジルビニルエーテル、p−クレジルビニルエ
ーテル、α−ナフチルビニルエーテル、β−ナフチルビ
ニルエーテ等が例示される。
はフマル酸、マレイン酸またはその無水物、イタコン
酸、シトラコン酸、クロトン酸、桂皮酸、(メタ)アク
リル酸等が例示される。
を構成するアルコールとしては、C1〜C20の脂肪族一
価アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパ
ノール、ブタノール、ヘキサノール、オクタノール、ノ
ナノール、デカノール、ドデカノール、ヘキサデカノー
ル、オクタデカノール、イコサノール、アリルアルコー
ル等が例示される。
ポリオールのエステル化反応の残水酸基化合物、例えば
エチレングリコールモノブチルエステル、プロピレング
リコールモノヘキシルエステル、グリセリンまたはトリ
メチロールプロパンのジオクチル酸のα,β不飽和カル
ボン酸エステル等が例示される。
ばベンジルアルコール、石炭酸のエチレンオキシドまた
はプロピレンオキシド、クレゾールのエチレンオキシド
またはプロピレンオキシド、ブチルフェノールのエチレ
ンオキシドまたはプロピレンオキシド、オクチルフェノ
ールのエチレンオキシドまたはプロピレンオキシド、ノ
ニルフェノールのエチレンオキシドまたはプロピレンオ
キシド、ドデシルフェノールのエチレンオキシドまたは
プロピレンオキシド、脂環式アルコール、例えばロジン
アルコール(ハーキュレス社製アビトール)、トリシク
ロデカン(モノまたはジ)メチロール、C5石油樹脂ア
リルアルコールコポリマー等の(メタ)アクリル酸エス
テルが例示される。さらにエチレングリコールモノロジ
ンエステル、トリメチロールプロパンまたはグリセリン
ジロジンエステル、ペンタエリスリトールトリロジンエ
ステル等の(メタ)アクリルエステルが例示される。さ
らにボルネオール(ボルニルアルコール)、イソボルネ
オール(イソボルニルアルコール)、シトロネロール、
ピノカンフェオール、ゲラニオール、フェンチルアルコ
ール、ネロール、リナロール、メントール、テルピネオ
ール、カルペオール、ツイルアルコール、ファルネソー
ル、パチュリアルコール、ネロリドール、カロトール、
カジノールランセオール、オイデスモール、セドロー
ル、グアヨール、ケッソグリコール、フィトール、スク
ラレオール、マノール、ヒノキオール、フェルギノー
ル、トタロール等のテルペンアルコールのα,β不飽和
カルボン酸エステルが例示される。
ボン酸とのエステル化反応は常法であり、一般的に次の
ように行われる。撹拌機、温度計、冷却分離管付き四つ
口フラスコに上記アルコール化合物とα,β不飽和カル
ボン酸と重合禁止剤を仕込んだ後、空気吹き込み、もし
くは空気と窒素の混合もしくは窒素吹き込みで、トルエ
ン、MIBK、シクロヘキサン等の溶媒下、80〜12
0℃の温度範囲で5〜20時間反応させ、酸価を20以
下好ましくは15以下さらに好ましくは10以下にする
まで反応を続け、減圧脱溶媒する。
ルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、メタンスルホ
ン酸、エタンスルホン酸等のスルホン酸類、硫酸、塩酸
等の鉱酸、トリフルオロメチル硫酸、トリフルオロメチ
ル酢酸、ルイス酸等が用いられる。その他、テトラブチ
ルジルコネート、テトライソプロピルチタネート等の金
属錯体、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化亜鉛
等のアルカリ、アルカリ土類金属の酸化物、金属塩触媒
等も用いられる。触媒の使用量は、一般的には0.1〜
5重量%である。また、このような条件下で反応物が着
色することがあるため、還元剤である次亜リン酸、トリ
フェニルホスファイト、トリフェニルホスフェート等を
併用することもある。
ル、ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン、p −メ
トキシフェノール、t −ブチルカテコール、ピロガロー
ル、1,1−ピクリルヒドラジル、フェノチアジン、p
−ベンゾキノン、ニトロソベンゼン、2,5−ジ−tert
−ブチル−p −ベンゾキノン、ジチオベンゾイルジスル
フィド、ピクリン酸、クペロン、アルミニウムN−ニト
ロソフェニルヒドロキシルアミン、トリ−p −ニトロフ
ェニルメチル、N−(3−オキシアニリノ−1,3−ジ
メチルブチリデン)アニリンオキシド、ジブチルクレゾ
ール、シクロヘキサノンオキシムクレゾール、グアヤコ
ール、o−イソプロピルフェノール、ブチラルドキシ
ム、メチルエチルケトキシム、シクロヘキサノンオキシ
ム等が用いられる。
ン酸のエステル化物の重合法は60〜120℃、好まし
くは80〜100℃で触媒としてベンゾイルペルオキシ
ド、キュメンヒドロペルオキシド、t−ブチルヒドロペ
ルオキシド、イソプロピルペルオキシカーボネート、ジ
t−ターシャリブチルペルオキシド、ラウロイルペルオ
キシド、t−ブチルペルオキシベンゾエート等ペルオキ
シド化合物、アゾビスイソビチロニトリル、アゾビス
2,4ジメチルバレロニトリル等のアゾビス化合物、テ
トラメチルチウラムジスルフィド、アルカリ金属と酸素
または酸素化合物、トリエチルホウ素またはトリブチル
ホウ素と酸素、ジエチル亜鉛と酸素、Cr(CO)6、Mo
(CO)6、W(CO)6、Mn(CO)6、Ni(CO)6等の金属
カルボニル等の熱重合触媒下で行われる反応溶媒はn−
ヘキサン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、MEK、MIBK,ジイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール等が例示される。溶媒は反応終了後減圧
除去される。
ン酸エステルの反応比は芳香族ビニル化合物とα,β不
飽和カルボン酸エステルの総量に対し芳香族ビニル化合
物1〜99重量%、好ましくは10〜90重量%であ
り、α,β不飽和カルボン酸エステル1〜99重量%、
好ましくは10〜90重量%で行われる。
いと植物油またはその脂肪酸エステル または軟化点が
50〜180℃の樹脂に溶解し難くなり、また少ないと
エチレン性不飽和二重結合を持つ(メタ)アクリルモノ
マーまたは(メタ)アクリルオリゴマーと溶解し難くな
る。さらにα,β不飽和カルボン酸エステルがこれより
多いとエチレン性不飽和二重結合を持つ(メタ)アクリ
ルモノマーまたは(メタ)アクリルオリゴマーと溶解し
難くなり、少ないと植物油またはその脂肪酸エステル
または軟化点が50〜180℃以上の樹脂に溶解し難く
なる。
肪酸エステルおよび軟化点が50〜180℃の油溶性樹
脂と活性エネルギー線硬化性を持つ(メタ)アクリルモ
ノマーまたは(メタ)アクリルオリゴマーとは溶解し難
い。本発明の重合体は油性素材である植物油またはその
脂肪酸エステルおよび軟化点が50〜180℃の油溶性
樹脂と紫外線および電子線硬化性を持つ(メタ)アクリ
ルモノマーまたは(メタ)アクリルオリゴマーに溶解
し、両者の相溶化剤の役割を果たしている。
ロジン変性フェノール樹脂、石油樹脂、α、βエチレン
性不飽和カルボン酸エステル変性石油樹脂、アルキッド
樹脂、ロジンエステル樹脂(ロジン変性アルキッド樹
脂、α、βエチレン性不飽和カルボン酸変性ロジンエス
テル樹脂)、ロジンおよび石油樹脂変性エステル樹脂、
メラミン樹脂、テルペン樹脂、クマロンインデン樹脂、
ケトン樹脂、フェノール変性石油樹脂、ジアリルフタレ
ート樹脂等が例示される。
酸、ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン、ビスフ
ェノールA、ビスフェノールF、(ターシャリ)ブチル
フェノール、(ターシャリ)オクチルフェノール、ノニ
ルフェノール、ドデシルフェノール、ヘキシルフェノー
ルおよびこれらの混合物等のフェノール類とホルムアル
デヒドを縮合反応させたレゾールまたはノボラックフェ
ノール樹脂とロジン類(ガムロジン、ウッドロジン、ト
ール油ロジン、水添ロジン、不均化ロジン、重合ロジン
等)をクロマン化反応させ、さらにグリセリン、ペンタ
エリスリトール等のポリオールをあるいはp−トルエン
スルフォン酸、メタンスルフォン酸、硫酸等の酸触媒を
使用しエステル化反応させた重量平均分子量1〜15万
の樹脂で反応法は常法による。
石油樹脂またはα,β−不飽和カルボン酸エステル変性
石油樹脂が例示される。α,β−不飽和カルボン酸エス
テル樹脂として5員環化合物を構成成分として含む石油
樹脂をα,β−エチレン性不飽和カルボン酸またはその
無水物により変性した酸変性石油樹脂、炭素数6〜20
のアルキレン2価アルコールおよび/または炭素原子数
が3〜25のアルキルまたはアルケニル3価アルコール
とをエステル反応させて得られるエステル変性石油樹脂
が例示され、さらに該エステル変性石油樹脂が炭素原子
数が4〜30アルキル基またはアルケニルコハク酸また
はその酸無水物をさらに使用してエステル反応させて得
られるエステル変性石油樹脂であり、さらに該エステル
変性石油樹脂が、炭素数6〜2 0の飽和または不飽和
二重結合を分子内に有するアルキル1価アルコール、飽
和または不飽和脂肪酸および樹脂酸からなる群から選択
される少なくとも1種をさらに使用してエステル反応さ
せてなるエステル変性石油樹脂が例示される。
5員環化合物を構成成分として含む石油樹脂とは、常法
に従ってシクロペンタジエン、メチルシクロペンタジエ
ン、これらの二〜五量体、共多量体などのごときシクロ
ペンタジエン系単量体単独、またはシクロペンタジエン
系単量体と共重合可能な共単量体との混合物を、触媒の
存在下あるいは無触媒で熱重合して得られるものであ
る。触媒としてはフリーデルクラフト型のルーイス酸触
媒、例えば三フッ化ホウ素およびそのフェノール、エー
テル、酢酸などとの錯体が通常使用される。本発明の炭
化水素樹脂におけるシクロペンタジエン系単量体と、そ
れと共重合可能な共単量体との共重合比は、少なくとも
シクロペンタジエン系単量体が5モル%以上であること
が必要である。
ン、プロピレン、プロペン、1−ブテン、2−ブテン、
イソブチレン、1−ペンテン、2−ペンテン、イソブチ
レンを酸触媒で二量化して得られるジイソブチレン
(2,4,4−トリメチルペンテン−1と2,4,4−
トリメチルペンテン−2との混合物)、1−ヘキセン、
2−ヘキセン、1−オクテン、2−オクテン、4−オク
テン、1−デセンなどの炭素数2〜10のオレフィン
類、1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン(ピペ
リレン)、イソプレン、1,3−ヘキサジエン、2,4
−ヘキサジエンなどの鎖状共役ジエン類、スチレン、α
−メチルスチレン、β−メチルスチレン、イソプロペニ
ルトルエン、p−tert−ブチルスチレン、p−ヒド
ロキシスチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼンな
どのビニル芳香族類、インデン、メチルインデン、クマ
ロン(ベンゾフラン)、メチルクマロン(2−メチルベ
ンゾフラン)などの芳香族不飽和化合物類などがあげら
れる。
ボン酸またはその酸無水物の例としては、アクリル酸、
メタクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマール
酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、イタコン酸、無
水イタコン酸、クロトン酸、2,4−ヘキサジエノン酸
(ソルビック酸)などが例示できる。これらα,β−エ
チレン性不飽和カルボン酸またはその酸無水物の変性量
としては、本発明で用いられる炭化水素樹脂中のシクロ
ペンタジエン系単量体に対して1〜100モル%の範囲
で変性可能であるが、通常、該炭化水素樹脂100g当
たり0.01〜0.5モルの範囲内の量で変性する。最
適な変性量は、これら不飽和カルボン酸および/または
その酸無水物の残存がないように調整することが望まし
い。変性温度は、通常該炭化水素樹脂が溶融する温度で
ある100℃以上〜300℃以下が推奨されるが、15
0℃〜250℃の範囲が好適に用いられる。これら不飽
和カルボン酸および/またはその酸無水物は、単独また
は任意の量比で複数を組み合わせて用いることが可能で
ある。
ルとしては、常圧における沸点が少なくとも150℃以
上であることが必要で、さらには沸点が200℃以上で
あることが反応上好ましい。先ず直鎖状アルキレン2価
アルコールとして、1,6−ヘキサンジオール、1,2
−ヘキサンジオール、1,5−ヘキサンジオール、2,
5−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、
1,8−オクタンジオール、1,2−オクタンジオー
ル、1,9−ノナンジオール、1,2−デカンジオー
ル、1,10−デカンジオ ール、1,2−デカンジオ
ール、1,12−ドデカンジオール、1,2−ドデカン
ジオール、1,14−テトラデカンジオール、1,2−
テトラデカンジオール、1,16−ヘキサデカンジオー
ル、1,2−ヘキサデカンジオールなどが、次に分岐状
アルキレン2価アルコールとして、2−メチル−2,4
−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジ
オール、2−メチル−2−プロピル−1,3−プロパン
ジオール、2,4−ジメチル−2,4−ジメチルペンタ
ンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオ
−ル、2,2,4−トリメチル −1,3−ペンタンジ
オール、ジメチロールオクタン(三菱化学(株)社
製)、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,5
−ジメチル−2,5−ヘキサンジオール、2−メチル−
1,8−オクタンジオール、2−ブチル−2−エチル−
1,3−プロパンジオール、2,4−ジエチル−1,5
−ペンタンジオールなどが、次に環状アルキレン2価ア
ルコールとしては1,2−シクロヘキサンジオール、
1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキ
サンジメタノール、1,2−シクロヘプタンジオール、
トリシクロデカンジメタノールなどを例示することがで
きる。これら2価アルコールは単独または複数を任意の
量比で組み合わせて使用することが可能である。
は上記のごとくであるが、さらに必要に応じて、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコ
ール、ポリプロピレングリコールなどのグリコール類を
併用することも可能である。使用量は、本発明における
2価アルコールに対して50重量%を越えない範囲で使
用することが望ましい。
ルケニル3価アルコールとしては、炭素数が4ないし2
6の直鎖および/または分岐状の脂肪族アルデヒドとモ
ル過剰の(パラ)ホルムアルデヒドとを、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カルシウム等のアルカリ触媒との反応によ
って公知の製造法によって得られる。尚、脂肪族アルデ
ヒドと(パラ)ホルムアルデヒドからトリメチロールア
ルカン等の製造方法は、以下の公知公用の文献、例えば
Acta.Chem.Scand.,第16巻、第4
号、第1062頁(1962年)、J.Amer.Oi
l.Soc.,第45巻,第7号,第517頁(196
8年)、特開昭59−13743号公報、特開昭61−
148134号公報、特開昭62−8419号公報、特
開平2−207053号公報、特開平4−89442号
公報、特開平9−71545号公報、特開平9−715
46号公報、特公平4−55414号公報、特公平4−
55418号公報、特公平8−2812などに記載され
ている。
チロールブタン、1,1,1−トリメチロールペンタ
ン、1,1,1−トリメチロールヘキサン、1,1,1
−トリメチロールヘプタン、1,1,1−トリメチロー
ルオクタン、1,1,1−トリメチロールノナン、1,
1,1−トリメチロールデカン、1,1,1−トリメチ
ロールウンデカン、1,1,1−トリメチロールドデカ
ン、1,1,1−トリメチロールトリデカン、1,1,
1−トリメチロールテトラデカン、1,1,1−トリメ
チロールペンタデカン、1,1,1−トリメチロールヘ
キサデカン、1,1,1−トリメチロールヘプタデカ
ン、1,1,1−トリメチロールオクタデカン、1,
1,1−トリメチロールナノデカン、などのトリメチロ
ール直鎖アルカン類、1,1,1−トリメチロール−s
ec−ブタン、1,1,1−トリメチロール−tert
−ペンタン、1,1,1−トリメチロール−tert−
ノナン、1,1,1−トリメチロール−tert−トリ
デカン、1,1,1−トリメチロール−tert−ヘプ
タデカン、1,1,1−トリメチロール−2−メチル−
ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−3−メチル−
ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−2−エチル−
ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−3−エチル−
ヘキサン、1,1,1−トリメチロールイソヘプタデカ
ンなどのトリメチロール分岐アルカン類、トリメチロー
ルブテン、トリメチロールヘプテン、トリメチロールペ
ンテン、トリメチロールヘキセン、トリメチロールヘプ
テン、トリメチロールオクテン、トリメチロールデセ
ン、トリメチロールドデセン、トリメチロールトリデセ
ン、トリメチロールペンタデセン、トリメチロールヘキ
サデセン、トリメトロールヘプタデセン、トリメチロー
ルオクタデセンなどのトリメチロールアルケン類をあげ
ることができる。これら3価アルコールは単独または複
数を任意の量比で組み合わせて使用することが可能であ
る。
またはアルケニル基コハク酸またはその酸無水物の具体
例としては、ブテニル(無水)コハク酸、ペンテニル
(無水)コハク酸、ヘキセニル(無水)コハク酸、ヘプ
テニル(無水)コハク酸、オクテニル(無水)コハク
酸、ノネニル(無水)コハク酸、デセニル(無水)コハ
ク酸、ウンデセニル(無水)コハク酸、ドデセニル(無
水)コハク酸、トリデセニル(無水)コハク酸、テトラ
デセニル(無水)コハク酸、ペンタデセニル(無水)コ
ハク酸 、ヘキサデセニル(無水)コハク酸、ヘプタデ
セニル(無水)コハク酸、オクタデセニル(無水)コハ
ク酸、イソオクタデセニル(無水)コハク酸、ノナデセ
ニル(無水)コハク酸、エイコサデセニル(無水)コハ
ク酸、ポリ(3〜6)イソブテニル(無水)コハク酸、
ポリ(3〜8)ブテニル(無水)コハク酸、ポリ(3〜
10)プロピレニル(無水)コハク酸、1−メチル−2
−ペンタデセニル(無水)コハク酸、1−エチル−2−
テトラデセニル(無水)コハク酸、1−プロピル−2−
トリデセニル(無水)コハク酸、1−プロピル−2−ペ
ンタデセニル(無水)コハク酸、1−ヘキシル−2−オ
クテニル(無水)コハク酸、1−オクチル−2−デセニ
ル(無水)コハク酸などの直鎖状または分岐状アルケニ
ル基置換(無水)コハク酸が、ブチル(無水)コハク
酸、ペンチル(無水)コハク酸、ヘキシル(無水)コハ
ク酸、ヘプチル(無水)コハク酸、オクチル(無水)コ
ハク酸、ノニル(無水)コハク酸、デシル(無水)コハ
ク酸、ウンデシル(無水)コハク酸、ドデシル(無水)
コハク酸、トリデシル(無水)コハク酸、テトラデシル
(無水)コハク酸、ペンタデシル(無水)コハク酸、ヘ
キサデシル(無水)コハク酸、ヘプタデシル(無水)コ
ハク酸、オクタデシル(無水)コハク酸、イソオクタデ
シル(無水)コハク酸、ノナデシル(無水)コハク酸、
エイコサデシル(無水)コハク酸、1−メチル−2−ペ
ンチル(無水)コハク酸、1−エチル−2−テトラデシ
ル(無水)コハク酸、1−プロピル−2−トリデシル
(無水)コハク酸、1−プロピル−2−ペンタデシル
(無水)コハク酸、1−ヘキシル−2−オクチル(無
水)コハク酸、1−オクチル−2−デシル(無水)コハ
ク酸などの直鎖状または分岐状アルキル基置換(無水)
コハク酸を挙げることができる。これら、アルキル置換
またはアルケニル置換コハク酸またはその酸無水物は、
単独または複数を任意の量比で組み合わせて使用するこ
とが可能である。
換コハク酸またはその酸無水物は、例えば特開昭60−
78975号公報、特開昭64−79163号公報、米
国特許第4328041号などに記載されている、α−
オレフィン、内部オレフィン、あるいはプロピレンやブ
テンなどのオリゴマー類と、無水マレイン酸あるいはマ
レイン酸との付加反応によって得られる。
和二重結合を分子内に有するアルキル1価アルコールに
ついて説明する。これら1価アルコールとしては、常圧
における沸点が少なくとも150℃以上であることが必
要で、さらには沸点が200℃以上であることが反応上
好ましい。
ルとしては、直鎖状アルキルアルコールである1−ヘキ
サノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、1−
ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、
1−オクタノール、2−オクタノール、3−オクタノー
ル、1−ノナノール、2−ノナノール、1−デカノー
ル、2−デカノール、1−ウンデカノール、1−ドデカ
ノール、2−ドデカノール、1−トリデカノール、1−
テトラデカノール、2−テトラデカノール、1−ペンタ
デカノール、1−ヘキサデカノール、2−ヘキサデカノ
ール、1−ヘプタデカノール、1−オクタデカノール、
1−ノナデカノール、1−エイコサノールなどを例示す
ることができる。また分岐状の飽和アルキル基を有する
1価アルコールとしては2−プロピル−1−ペンタノー
ル、2−エチル−1−ヘキサノール、4−メチル−3−
ヘプタノール、6−メチル−2−ヘプタノール、2,
4,4−トリメチル−1−ペンタノール、3,5,5−
トリメチル−1−ヘキサノール、2,6−ジメチル−4
−ヘプタノール、イソノニルアルコール、3,7−ジメ
チル−1−オクタノール、3,7−ジメチル−3−オク
タノール、2,4−ジメチル−1−ヘプタノール、2−
ヘプチルウンデカノールなどを例示することができる。
またシクロヘキサノール、シクロヘキサンメタノール、
シクロペンタンメチロール、ジシクロヘキシルメタノー
ル、トリシクロデカンモノメチロール、ノルボネオー
ル、水添加ロジンアルコール(商品名:アビトール、ハ
ーキュレス(株)社製)などの環状アルコール可能であ
る。
ルキル基を持つ1価アルコールとしては、不飽和二重結
合を分子内に1つ有するアルケン基、不飽和二重結合を
分子内に2つ有するアルカジエン基、不飽和二重結合を
分子内に3つ有するアルカトリエン基、さらに不飽和二
重結合を分子内に4つ以上有するアルカポリエン基を有
する1価アルコールであり、オレイルアルコール、11
−ヘキサデセン−1−オール、7−テトラデセン−1−
オール、9−テトラデセン−1−オール、11−テトラ
デセン−1−オール、7−ドデセン−1−オール、10
−ウンデセン−1−オール、9−デセン−1−オール、
シトロネロール、3−ノネン−1−オール、1−オクテ
ン−3−オール、1−ヘキセン−3−オール、2−ヘキ
セン−1−オール、3−ヘキセン−1−オール、4−ヘ
キセン−1−オール、5−ヘキセン−1−オール、ドデ
カジエン−1−オール、2,4−ジメチル−2,6−ヘ
プタジエン−1−オール、3,5,5−トリメチル−2
−シクロヘキセン−1−オール、1,6−ヘプタジエン
−4−オール、3−メチル−2−シクロヘキセン−1−
オール、2−シクロヘキセン−1−オール、1,5−ヘ
キサジエン−3−オール、フィトール、3−メチル−3
−ブテン−1−オール、3−メチル−2−ブテン−1−
オール、4−メチル−3−ペンテン−1−オール、3−
メチル−1−ペンテン−3−オール、6−メチル−5−
ペンテン−2−オール、ゲラニオール、ロジノール、リ
ナノール、α−テレピネオールなどの直鎖状、分岐状ま
たは環状の不飽和アルキル基含有1価アルコールを例示
することができる。これら1価アルコールは単独または
複数を任意の量比で組み合わせて使用することが可能で
ある。
て述べる。この様な飽和または不飽和脂肪酸としては、
常圧における沸点が150℃以上の飽和または不飽和脂
肪族基とカルボキシル基を有する化合物を例示すること
ができ、好ましくは飽和または不飽和脂肪族基の炭素数
が3〜25の化合物を例示することができる。その様な
例としては、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、
カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル
酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタ
デシル酸、パルミチン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン
酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ベヘン酸などの飽和脂
肪酸、クロトン酸、イソクロトン酸、リンデル酸、ツズ
酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、ウンデシレ
イン酸、オレイン酸、エライジン酸、ガドレン酸、ゴン
ドウ酸、セトレイン酸、エルカ酸、ブラシジン酸、ソル
ビン酸、リノール酸、リノエライジン酸、リノレイン
酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、イワシ酸、ニ
シン酸などの不飽和脂肪酸をあげることができる。これ
ら飽和または不飽和脂肪酸(は単独または複数を任意の
量比で組み合わせて使用することが可能である。
様な樹脂酸としては、ガムロジン、ウッドロジン、トー
ル油ロジン、不均化ロジン、重合ロジン、さらにはそれ
らをα,β−エチレン性不飽和カルボン酸またはその無
水物、例えばフマル酸、(無水)マレイン酸、(無水)
イタコン酸、(無水)シトラコン酸などとのディールス
・アルダー反応物を例示することができる。これら樹脂
酸は単独または複数を任意の量比で組み合わせて使用す
ることが可能である。
性石油樹脂、2価アルコール、3価アルコール、置換コ
ハク酸またはその酸無水物、1価アルコール、飽和また
は不飽和脂肪酸、樹脂酸から選択される成分を同時に仕
込んだ後、加熱反応を開始することも可能であるし、ま
た、いかなる仕込み順序にて反応させることも可能であ
る。また、2価アルコールまたは3価アルコールと、飽
和または不飽和脂肪酸あるいは樹脂酸とを反応させたア
ダクト体を予め製造した後に、当該アダクト体と酸変性
炭化水素樹脂、あるいはその他の構成成分と反応させる
ことも可能である。
じて触媒を用いることが可能である。触媒としてはベン
ゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、p−ドデシ
ルベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスル
ホン酸などの有機スルホン酸類、硫酸、塩酸などの鉱
酸、トリフルオロメチル硫酸、トリフルオロメチル酢酸
などが例示できる。さらに、テトラブチルジルコネー
ト、テトライソブチルチタネートなどの金属錯体、酸化
マグネシウム、水酸化マグネシウム、酢酸マグネシウ
ム、酸化カルシウム、水酸化カルシウム、酢酸カルシウ
ム、酸化亜鉛、酢酸亜鉛などの金属塩触媒なども使用可
能である。これら触媒は、全樹脂中0.01〜5重量%
の範囲で通常使用される。触媒使用による樹脂の着色を
抑制するために、次亜リン酸、トリフェニルホスファイ
ト、トリフェニルホスフェート、トリフェニルホスフィ
ンなどを併用することもある。
変性石油樹脂の重量平均分子量は1万〜30万、好まし
くは2万〜15万である。上記ロジンエステル樹脂とし
てロジンアルキッド樹脂およびα、βエチレン性不飽和
カルボン酸変性ロジンエステル樹脂等がある。ロジンア
ルキッド樹脂は上記ロジン類とグリセリン、トリメチロ
ールエタン、(ジ)トリメリロールプロパン、(ジ)ペ
ンタエリスリトール等のポリオールとを常法で反応させ
た樹脂例えばロジントリグリセライド、ペンタエリスリ
トールテトラロジンエステルが例示される。さらに上記
ロジン類とグリセリン、トリメチロールエタン、(ジ)
トリメリロールプロパン、(ジ)ペンタエリスリトール
等のポリオールとを常法で反応させた残水酸基含有樹脂
に、無水フタル、イソフタル酸、テレフタル酸、(無
水)トリメリット酸、(無水)コハク酸、(無水)マレ
イン酸等の多塩基酸を常法で反応させた重量平均分子量
0.5万〜15万の樹脂が例示される。
ロジンエステル樹脂は上記ロジン類とα、β−エチレン
性不飽和カルボン酸またはその無水物とのディールズア
ルダー反応物に、C4 〜C18のトリメチロールアルカン
またはアルケンおよびまたはそれ以外のポリオールを反
応させてなる樹脂があり、その組成比はロジン類/α、
β−エチレン性不飽和カルボン酸またはその無水物の重
量比が80/20〜97/3であり、(ロジン類および
α、β−エチレン性不飽和カルボン酸またはその無水物
のカルボン酸の総モル数量)/(C4 〜C18のトリメチ
ロールアルカンまたはアルケンおよびそれ以外のポリオ
ールの水酸基の総モル数量)が1/0.5〜1/1.2
である樹脂が例示される。尚、上記反応にあたってはロ
ジン類とC5、C9留分の石油樹脂をロジン類/C5、C9
留分の石油樹脂=10〜90重量%/90〜10重量%
の比で併用する場合も例示出来る。
たはその無水物とはフマル酸、マレイン酸またはその無
水物、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、(メタ)アク
リル酸等が挙げられる。特に好ましくはマレイン酸、ま
たはその無水物である。ロジン類とα、β不飽和カルボ
ン酸またはその無水物との反応はディールスアルダー反
応であり、公知の方法で反応させることができる。例え
ば、反応温度は120〜300℃、好ましくは150〜
260℃、反応時間は1〜4時間である。不均化された
ロジン、重合ロジン中の二量体以上のロジン、水素添加
されたロジンはディールスアルダー反応しにくく、この
ような変性を受けていないロジンがディールスアルダー
反応にて酸変性される。ロジン類とα、β−エチレン性
不飽和カルボン酸またはその無水物との反応比は、ロジ
ン類のモル数/α、β−エチレン性不飽和カルボン酸ま
たはその無水物とのモル数の比が1以上の範囲で反応さ
せる。α、β−エチレン性不飽和カルボン酸またはその
無水物の反応量が多くなると樹脂の上記(メタ)アクリ
レートモノマーに対する溶解性が劣化してくるので、ロ
ジン類/α、β−エチレン性不飽和カルボン酸またはそ
の無水物の重量比=80/20〜97/3が好ましく、
これよりα、β−エチレン性不飽和カルボン酸またはそ
の無水物の量が多いと樹脂の上記(メタ)アクリレート
モノマーに対する溶解性が劣化し、少ないと印刷インキ
用として適正な樹脂の分子量が得られない。本発明のC
4 〜C18のトリメチロールアルカンまたはアルケンは炭
素数が5ないし19の直鎖または分岐状の脂肪族アルデ
ヒドとモル過剰の(パラ)ホルムアルデヒドを水酸化ナ
トリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ触媒を使用し
て公知の製造法によって得られる。尚、脂肪族アルデヒ
ドと(パラ)ホルムアルデヒドからトリメチロールアル
カンを製造するには以下の公知文献がある。Acta . C
hem . Scand. Vol. 16. No.4, 1062( 196
2) 、特開昭59−13743号公報、特開昭61−1
48134号公報、特開昭62−8419号公報、特開
平2−207053号公報、特開平4−89442号公
報、特開平9−71545号公報、特開平9−7154
6号公報、特公平4−55414号公報、特公平4−5
5418号公報。
ルケン)として、トリメチロールブタン(ブテン)、ト
リメチロールヘプタン(ブテン)、トリメチロールペン
タン(ペンテン)、トリメチロールヘキサン(ヘキセ
ン)、トリメチロールヘプタン(ヘプテン)、トリメチ
ロールオクタン(オクテン)、トリメチロールデカン
(デセン)、トリメチロールドデカン(ドデセン)、ト
リメチロールトリデカン(トリデセン)、トリメチロー
ルペンタデカン(ペンタデセン)、トリメチロールヘキ
サデカン(ヘキサデセン)、トリメトロールヘプタデカ
ン(ヘプタデセン)、トリメチロールオクタデカン(オ
クタデセン)等が挙げられる。アルキル基またはアルケ
ニル基が直鎖状のものの他、分岐状のイソ、ターシャリ
タイプであっても良い。
はアルケンの製法としては、トリメチロールアルカンま
たはアルケンの炭素数より1多い炭素数のアルデヒドと
過剰のホルムアルデヒドから合成される。例えばトリメ
チロールオクタンはノルマルまたはイソノニルアルデヒ
ドまたは他の分岐異性体のノニルアルデヒドまたはこれ
らの混合物等と4〜6モルの過剰のホルムアルデヒドか
らアルカリ触媒により合成される。さらに例示すればト
リメチロールヘプタデカン(ヘプタデセン)はノルマル
ステアリルアルデヒド、イソステアリルアルデヒドまた
はオレイルアルデヒドと過剰のホルムアルデヒドから同
様に合成される。
ボン酸またはその無水物との反応生成物と、C4 〜C18
のトリメチロールアルカンまたはアルケンとの反応比は
上記ロジン類と上記α、β−エチレン性不飽和カルボン
酸またはその無水物の反応生成物のカルボン酸の総モル
数量/トリメチロールアルカンまたはアルケンの水酸基
の総モル量数が1/0.5〜1/1.2、好ましくは1
/0.8〜1/1とする。エステル化反応は180〜2
70℃で酸価が20〜30位になるまで反応させる。こ
のエステル化反応は、触媒を使用してもよく、触媒とし
てはp−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸等のスルホ
ン酸類、硫酸,塩酸等の鉱酸、トリフルオロメチル硫
酸、トリフルオロメチル酢酸、ルイス酸等があり、さら
にテトラブチルジルコネート、テトライソプロピルチタ
ネート等の金属錯体、酸化マグネシウム、酸化カルシウ
ム、酸化亜鉛等のアルカリ、アルカリ土類金属の酸化
物、金属塩触媒等が例示される。これらの触媒を全樹脂
中0.01〜1重量%使用して200℃以上の温度で反
応させる。しかし、このような条件では反応物が容易に
着色するため、還元剤である次亜リン酸、トリフェニル
ホスファイト、トリフェニルホスフェート等を併用する
こともある。本発明の樹脂はインキの乾燥性の点から常
温で液状ではなく、固体状の樹脂がよく、好ましくは融
点は120℃以上のものが好ましい。しかしトリメチロ
ールアルカンまたはアルケンの炭素数が8より大きいと
樹脂の分子量の大きさにもよるが融点が下がる場合もあ
る。その時は上記トリメチロールアルカンまたはアルケ
ン以外のポリオールを併用したほうが良い。トリメチロ
ールアルカンまたはアルケン以外のポリオールの使用量
は樹脂中のC4 〜C18のトリメチロールアルカンまたは
アルケンも含めた使用する全ポリオールの水酸基の総モ
ル数量に対し0〜80%の水酸基のモル数量位が良い。
特にC4 〜C18のトリメチロールアルカンまたはアルケ
ン成分のアルカンまたはアルケンの炭素数が10を越え
る場合は10〜80%の水酸基モル数量のポリオールを
使用したほうが良い。
はアルケン以外のポリオールとしては、二価アルコール
として、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプ
ロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブタ
ンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、ノ
ナンジオール、ネオペンチルグリコール、2−エチルヘ
キシルジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオー
ル、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオー
ル、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、キ
シレングリコール、シクロヘキサンジメタノール、ハイ
ドロキノンビス(2−ヒドロキシエチル)エーテル等、
三価以上のアルコールとして(モノ、ジまたはトリ)グ
リセリン、(モノ、ジまたはトリ)トリメチロ−ルエタ
ン、(モノ、ジまたはトリ)トリメチロ−ルプロパン、
(モノ、ジまたはトリ)トリメチロ−ルアルカン、(モ
ノ、ジまたはトリ)ペンタエリスリト−ル、ソルビトー
ル等の脂肪族多価アルコール、トリス(2−ヒドロキシ
エチル)イソシアヌレート、イノシトール、セルロース
等の環状多価アルコール等が例示される。さらに多価ア
ルコール、多価フェノール、アミン類等の活性水素を持
った化合物とエチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド等のアルキレンオキサイドとの反応によって得られた
化合物、例えばビスフェノールAジエチレンオキサイド
付加体、カテコール、レゾルシンまたはハイドロキノン
のジエチレンオキサイド付加体、トリエタノールアミン
などが例示される。併用する他のポリオールは適正な樹
脂の分子量、融点、コスト面からグリセリン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトールが好ましい。
レン性不飽和カルボン酸またはその無水物の反応生成物
にC4 〜C18のトリメチロールアルカンまたはアルケン
およびそれ以外のポリオールを反応させる他に、α、β
−エチレン性不飽和カルボン酸またはその無水物とC4
〜C18のトリメチロールアルカンまたはアルケンおよび
それ以外のポリオールをの反応生成物にロジン類を反応
させてもよいし、ロジン類、α、β−エチレン性不飽和
カルボン酸またはその無水物、C4 〜C18のトリメチロ
ールアルカンまたはアルケンおよびそれ以外のポリオー
ルを同時に仕込んでもよい。本発明の樹脂を印刷インキ
用として使用する場合、酸価30以下、重量平均分子量
1〜20万(ゲルパーミエイションクロマトグラフィで
測定)、融点は50〜180℃が好ましい。
変性ロジンエステル樹脂として上記ロジン類とα,βー
エチレン性不飽和カルボン酸又はその無水物のディール
スアルダー反応物に、C5 〜C30の一価アルコールとポ
リオールを反応させてなる樹脂が例示される。
ボン酸又はその無水物の合成法は上記合成法に準ずる。
さらに本発明のC5 〜C30の一価アルコールは一価の長
鎖のノルマル、イソ、ターシャリ、多分岐異性体アルコ
ールおよびまたはその混合物であり、およびまたはそれ
らのエトキシレート等である。具体的には直鎖状アルキ
ルアルコールとして1−ヘキサノール、2−ヘキサノー
ル、3−ヘキサノール、1−ヘプタノール、2−ヘプタ
ノール、3−ヘプタノール、1−オクタノール、2−オ
クタノール、3−オクタノール、1−ノナノール、2−
ノナノール、1−デカノール、2−デカノール、1−ウ
ンデカノール、2−ウンデカノール、1−ドデカノー
ル、2−ドデカノール、1−トリデカノール、2−トリ
デカノール、1−テトラデカノール、2−テトラデカノ
ール、1−ペンタデカノール、2−ペンタデカノール、
1−ヘキサデカノール、2−ヘキサデカノール、1−へ
プタデカノール、2−ヘプタデカノール、1−オクタデ
カノール、2−オクタデカノール、1−ノナデカノー
ル、2−ノナデカノール、1−イコサノール、オレイル
アルコール、ゲラニオール{( CH3) 2C=CH( CH
2 )2 C(CH3 )=CHCH2 OH}リナルオール
{(CH3 )2 C=CH(CH2 )2 C(CH3 )(O
H) CH=CH2 }ミリシルアルコール(C30H61O
H) 等が例示される。分岐状アルキルアルコールとして
は2−プロピルー1−ペンタノール、2−エチルー1−
ヘキサノール、4−メチルー3−ヘプタノール、6−メ
チル−2−ヘプタノール、2, 4,4−トリメチル−1
−ヘキサノール、2,6−ジメチルー4−ヘプタノー
ル、イソノニルアルコール、3,7ジメチル−3−オク
タノール、2,4ジメチル−1−ヘプタノール、2−ヘ
プチルウンデカノール等が例示される。またはこれら上
記例示の一価アルコールのアルコキシレートも含む。こ
れらの反応はアルカリ触媒で公知の方法で付加反応され
る。例えば1−ブタノールエトキシレート(C6 H13O
C2 H4 OH)、2−ブタノールプロポキシレート(C
6 H13OCH2 CH(OH)CH3 )、1−オクタノー
ルエトキシレート、2−オクタノールプロポキシレー
ト、以上同様に上記一価アルコールのエトキシレート、
プロポキシレート等が例示される。さらにC4 〜C20の
アルキル基を有するアルキルフェノールのアルコキシレ
ートも含む。これらの反応はアルカリ触媒で公知の方法
で付加反応される。C4 〜C20のアルキルフェノール例
えばブチルフェノール、アミルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、ドデシルフェノール、ヘ
キサデシルフェノール、ノナデシルフェノール、イコシ
ル(C20H21)フェノール等のエトキシレート、プロポ
キシレートを含む。具体的にはオクチルフェノールエト
キシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ドデシ
ルフェノールエトキシレート等が例示される。さらにC
5 〜C30の脂還式アルコールとしてはシクロペンタノー
ル、シクロヘキサノール、シクロペンタンモノメチロー
ル、ジシクロペンタンモノメチロール、トリシクロデカ
ンモノメチロール、ノルボネオール、テルピネオール、
水添加ロジンアルコール(商品名アビトール 、ハーキ
ュレス株式会社製)等も含む。
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、
ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、
ポリプロピレングリコール、ブタンジオール、1,6−
ヘキサンジオール、1,2ヘキサンジオール、1,5−
ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、1,7
ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,2
−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,1
0ーデカンジオール、1,2−デカンジオール、1,1
2−ドデカンジオール、1,2−ドデカンジオール、
1,14−テトラデカンジオル、1,2−テトラデカン
ジオール、1,16−ヘキサデカンジオール、1,2−
ヘキサデカンジオール、ネオペンチルグリコール、2エ
チルヘキシルジオール、2−メチル−2,4−ペンタン
ジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2
−メチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオール、
2,4−ジメチルペンタンジオール、2,2−ジエチル
−1,3−プロパンジオール、2,2,4ートリメチル
ー1,3−ペンタンジオール、ジメチロールオクタン
(三菱化学)、2−エチル−1,3ヘキサンジオール
、2,5−ジメチ−2,5−ヘキサンジオール、2−
メチルー1,8−オクタンジオール、2−ブチル−2−
エチル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジエチル
−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,
5−ペンタンジオール、キシレングリコール、シクロヘ
キサンジメチロール、ハイドロキノンビス(2−ヒドロ
キシエチル)エーテル、三価以上のアルコールとして
(モノまたはジまたはトリ)グリセリン、(モノまたは
ジまたはトリ)トリメチロ−ルエタン、(モノまたはジ
またはトリ)トリメチロ−ルプロパン、(モノまたはジ
またはトリ)トリメチロ−ルアルカン、(モノまたはジ
またはトリ)ペンタエリスリト−ル、ソルビトール等の
脂肪族多価アルコール、トリス(2−ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレート、イノシトール、セルロース等の
環状多価アルコール等が例示される。さらに多価アルコ
ール、多価フェノール、アミン類系の活性水素を持った
化合物とエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等
のアルキレンオキサイドとの反応によって得られた化合
物、例えばビスフェノールAジエチレンオキサイド付加
体、カテコールまたはレゾルシンまたはハイドロキノン
のジエチレンオキサイド付加体、トリエタノールアミン
トリエチレンオキサイド付加体などが例示される。併用
する他のポリオールは適正な樹脂の分子量、融点、コス
ト面からグリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトール、等が好ましい上記ロジン類およびα,
βエチレン性不飽和カルボン酸またはその無水物との反
応生成物とC5 〜C30の一価アルコールおよびポリオー
ルとの反応比は上記ロジン類および上記α,βエチレン
性不飽和カルボン酸またはその無水物のカルボン酸の総
モル数量/上記C5 〜C30の一価アルコールおよびポリ
オールの水酸基の総モル数量が1/0.5〜1/1.
2、好ましくは1/0.8〜1/1.2にする。エステ
ル化反応は180〜270℃で酸価が20〜30位にな
るまで反応させる。 このエステル化反応では、触媒を
使用してもよい。酸触媒としてはp−トルエンスルホン
酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、
エタンスルホン酸等のスルホン酸類、硫酸、塩酸等の鉱
酸、トリフルオロメチル硫酸、トリフルオロメチル酢
酸、ルイス酸等があり、さらにテトラブチルジルコネー
ト、テトライソプロピルチタネート等の金属錯体、酸化
マグネシウム、酸化カルシウム、酸化亜鉛等のアルカ
リ、アルカリ土類金属の酸化物、金属塩触媒等が例示さ
れる。これらの触媒を全樹脂中0.01〜1重量%使用
して200℃以上の温度で反応させる。しかし、このよ
うな条件では反応物が容易に着色するため、還元剤であ
る次亜リン酸、トリフェニルホスファイト、トリフェニ
ルホスフェート等を併用することもある上記一価アルコ
ールは全樹脂重量中、5〜40重量%、好ましくは8〜
20重量%が良い。これら上記一価アルコールの量がこ
れより少ないととの溶解性が劣化し、これより多いと樹
脂の分子量が適正に大きくならず、また樹脂の融点も低
くなるまた反応順序は上記ロジン類および上記α,βエ
チレン性不飽和カルボン酸またはその無水物)の反応生
成物に上記一価アルコールおよび上記ポリオールを仕込
み順を変えても、同時に仕込んでもよい。さらに上記
α,βエチレン性不飽和カルボン酸またはその無水物と
上記一価アルコールおよび上記ポリオールの反応物に上
記ロジン類を反応させてもよいし、上記ロジン類、上記
α,βエチレン性不飽和カルボン酸またはその無水物、
上記一価アルコール、上記ポリオールを同時に仕込んで
もよい。本発明の樹脂を印刷インキとして使用する場
合、酸価30以下、重量平均分子量1〜20万(ゲルパ
ーミエイションクロマトグラフィで測定)、融点は50
〜180℃が好ましい。
カルボン酸又はその無水物のディールスアルダー反応物
に、C6 〜C60の二価アルコールおよび必要なら三価以
上のポリオールを反応させてなる上記樹脂に関する。
レン性不飽和カルボン酸又はその無水物の合成法は上記
に準ずる。本発明のC6 〜C30の二価アルコールの場
合、直鎖状として1,6−ヘキサンジオール、1,7−
ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、、1,
9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,
14−テトラデカンジオール、1,16−ヘキサデカン
ジオール、分岐状として1,2−ヘキサンジオール、
1,5−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオー
ル、2−エチルヘキシルジオール、1,2−オクタンジ
オール、1,2−デカンジオール、2−メチル−2,4
−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジ
オール、2−メチル−2−プロピル−1,3−プロパン
ジオール、2,4−ジメチルペンタンジオール、2,2
−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2,2,4−
トリメチル−1,3−ペンタンジオール、ジメチロール
オクタン(三菱化学社製)、2−エチル−1,3−ヘキ
サンジオール 、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサン
ジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、2
−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、
2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、2,4
−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、1,2−ドデ
カンジオール、1,12−ドデカンジオール、1,2−
テトラデカンジオール、1,2−ヘキサデカンジオール
等が例示される。更に、ダイマー脂肪酸と二価アルコー
ルのエステル化合物、またはダイマー脂肪酸の水添化物
のジオール等からなる、環状のダイマー脂肪酸のジオー
ル例えば、ペスポール200(ダイマー酸およびエチレ
ングリコールのエステル化合物)、ペスポール211
(ダイマー酸、アジピン酸およびエチレングリコールの
エステル化合物)、ペスポール600(ダイマー酸およ
びヘキサンジオールのエステル化合物)、ペスポール6
01((ダイマー酸およびヘキサンジオールのエステル
化合物)、ペスポール602(ダイマー酸およびヘキサ
ンジオールのエステル化合物)、ペスポール611(ダ
イマー酸およびヘキサンジオールのエステル化合物)、
ペスポール900(ダイマー酸およびノナンジオールの
エステル化合物)、ペスポールHP−1000(ダイマ
ー酸の水素添加によるダイマージオール)等、以上東亜
合成(株)製ダイマージオール等が例示される。三価以
上のアルコールとして(モノ、ジまたはトリ)グリセリ
ン、(モノ、ジまたはトリ)トリメチロ−ルエタン、
(モノ、ジまたはトリ)トリメチロ−ルプロパン、(モ
ノ、ジまたはトリ)トリメチロ−ルアルカン、(モノ、
ジまたはトリ)ペンタエリスリトール、ソルビトール等
の脂肪族多価アルコール、トリス(2−ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレート、イノシトール、セルロース等の
環状多価アルコール等が例示される。併用する三価以上
のポリオールは適正な樹脂の分子量、融点、コスト面か
らグリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリス
リトール等が好ましい。
カルボン酸またはその無水物との反応生成物と、C6 〜
C30の二価アルコールおよび三価以上のポリオールとの
反応比は、上記ロジン類および上記α,β−エチレン性
不飽和カルボン酸またはその無水物)のカルボン酸の総
モル数量/上記C6 〜C60の二価アルコールおよび必要
なら三価以上のポリオールの水酸基の総モル数量が1/
0.5〜1/1.2、好ましくは1/0.8〜1/1.
2にする。エステル化反応は180〜270℃で酸価が
20〜30位になるまで反応させる。このエステル化反
応では、触媒を使用してもよい。酸触媒としてはp−ト
ルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、メタ
ンスルホン酸、エタンスルホン酸等のスルホン酸類、硫
酸、塩酸等の鉱酸、トリフルオロメチル硫酸、トリフル
オロメチル酢酸、ルイス酸等があり、さらにテトラブチ
ルジルコネート、テトライソプロピルチタネート等の金
属錯体、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化亜鉛
等のアルカリ、アルカリ土類金属の酸化物、金属塩触媒
等が例示される。これらの触媒を全樹脂中0.01〜1
重量%使用して200℃以上の温度で反応させる。しか
し、このような条件では反応物が容易に着色するため、
還元剤である次亜リン酸、トリフェニルホスファイト、
トリフェニルホスフェート等を併用することもある。
中、5〜40重量%、好ましくは8〜20重量%が良
い。これら上記二価アルコールC6 〜C60の二価アルコ
ールおよび必要なら三価以上のポリオールの量がこれよ
り少ないと上記(メタ)アクリレートモノマーとの溶解
性が劣化し、これより多いと樹脂の分子量が適正に大き
くならず、また樹脂の融点も低くなる。
チレン性不飽和カルボン酸またはその無水物の反応生成
物に、C6 〜C60の二価アルコールおよび三価以上のポ
リオールを仕込み順を変えても、同時に仕込んでもよ
い。さらに上記α,β−エチレン性不飽和カルボン酸ま
たはその無水物と上記C6 〜C60の二価アルコールおよ
び必要なら三価以上のポリオールの反応物に上記を反応
させてもよいし、上記ロジン類、上記α,β−エチレン
性不飽和カルボン酸またはその無水物)、上記C6 〜C
60の二価アルコールおよび必要なら三価以上のポリオー
ルを同時に仕込んでもよい。
場合、酸価30以下、重量平均分子量1〜20万(ゲル
パーミエイションクロマトグラフィで測定)、印刷イン
キ用溶剤との溶解性は130℃以下、融点は100℃以
上、好ましくは120℃以上が好ましい。
カルボン酸またはその無水物のディールスアルダー反応
物に、ポリオールおよび脂肪酸を反応させてなる樹脂で
あり、 更にロジン類/α,β−エチレン性不飽和カル
ボン酸又はその無水物の合成法は上記合成法に準ずる。
不飽和カルボン酸又はその無水物のカルボン酸の総モル
数)/水酸基含有化合物およびポリオールの水酸基の総
モル数)が1/0.5〜1 /1.2である樹脂である。
の場合、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタン
ジオール、1,8−オクタンジオール、、1,9−ノナ
ンジオール、1,10−デカンジオール、1,14−テ
トラデカンジオル、1,16−ヘキサデカンジオール、
1,2−ヘキサンジオール、1,5−ヘキサンジオー
ル、2,5−ヘキサンジオール、2−エチルヘキシルジ
オール、1,2−オクタンジオール、1,2−デカンジ
オール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、3−
メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2−
プロピル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジメチ
ルペンタンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロ
パンジオール、2,2,4−トリメチルー1,3−ペン
タンジオール、ジメチロールオクタン(三菱化学社
製)、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール 、2,
5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオール、2−メチル
−1,8−オクタンジオール、2−ブチル−2−エチル
−1,3−プロパンジオール、2,4−ジエチル−1,
5−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペ
ンタンジオール、1,2−ドデカンジオール、1,12
−ドデカンジオール、1,2−テトラデカンジオール、
1,2−ヘキサデカンジオール等が例示される。更に、
ダイマー脂肪酸と二価アルコールのエステル化合物、ま
たはダイマー脂肪酸の水添化物のジオール等からなる、
環状のダイマー脂肪酸のジオール例えば、ペスポール2
00(ダイマー酸およびエチレングリコールのエステル
化合物)、ペスポール211(ダイマー酸、アジピン酸
およびエチレングリコールのエステル化合物)、ペスポ
ール600(ダイマー酸およびヘキサンジオールのエス
テル化合物)、ペスポール601((ダイマー酸および
ヘキサンジオールのエステル化合物)、ペスポール60
2(ダイマー酸およびヘキサンジオールのエステル化合
物)、ペスポール611(ダイマー酸およびヘキサンジ
オールのエステル化合物)、ペスポール900(ダイマ
ー酸およびノナンジオールのエステル化合物)、ペスポ
ールHP−1000(ダイマー酸の水素添加によるダイ
マージオール)等、以上東亜合成(株)製ダイマージオ
ール等が例示される。三価以上のアルコールの場合、
(モノ、ジまたはトリ)グリセリン、(モノ、ジまたは
トリ)トリメチロ−ルエタン、(モノ、ジまたはトリ)
トリメチロ−ルプロパン、(モノ、ジまたはトリ)トリ
メチロ−ルアルカン、(モノ、ジまたはトリ)ペンタエ
リスリトール、ソルビトール等の脂肪族多価アルコー
ル、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレー
ト、イノシトール、セルロース等の環状多価アルコール
等が例示される。使用する三価ポリオールは適正な樹脂
の分子量、融点、コスト面からグリセリン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール等が好ましい。脂
肪酸として、飽和または不飽和の、ノルマルまたは分岐
状のC6 〜C36の脂肪酸、例えばカプロン酸、エナンチ
ック酸、オクチル酸、ペラルゴン酸、ウンデカン酸、ラ
ウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、マーガリック
酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン
酸、エレオステアリン酸、エイコ酸等が例示される。更
に天然油脂類の脂肪酸、例えば、桐油脂肪酸、あまに油
脂肪酸、大豆油脂肪酸、やし油脂肪酸、(脱水)ひまし
油脂肪酸、パーム油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、綿実
油脂肪酸、米ぬか油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、菜種油
脂肪酸等が例示される。更に魚油、動物油脂肪酸とし
て、イカ油脂肪酸、イワシ油脂肪酸、サンマ油脂肪酸、
タラ油脂肪酸、鯨油脂肪酸、牛脂油脂肪酸、豚脂油脂肪
酸、羊脂油脂肪酸が例示される。更に桐油ダイマー脂肪
酸、あまに油ダイマー脂肪酸等の脂肪酸のダイマー酸が
例示される。
エチレン性不飽和カルボン酸またはその無水物の反応生
成物に、ポリオールおよび脂肪酸を反応させる。その反
応比は、上記ロジン類、上記α,β−エチレン性不飽和
カルボン酸またはその無水物および上記脂肪酸(のカル
ボン酸の総モル数量/上記ポリオールの水酸基の総モル
数量が1/0.5〜1/1.2、好ましくは1/0.8
〜1/1.2にする。エステル化反応は180〜270
℃で酸価が20〜30位になるまで反応させる。このエ
ステル化反応では、触媒を使用してもよい。酸触媒とし
てはp−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸等のスルホ
ン酸類、硫酸、塩酸等の鉱酸、トリフルオロメチル硫
酸、トリフルオロメチル酢酸、ルイス酸等があり、さら
にテトラブチルジルコネート、テトライソプロピルチタ
ネート等の金属錯体、酸化マグネシウム、酸化カルシウ
ム、酸化亜鉛等のアルカリ、アルカリ土類金属の酸化
物、金属塩触媒等が例示される。これらの触媒を全樹脂
中0.01〜1重量%使用して200℃以上の温度で反
応させる。しかし、このような条件では反応物が容易に
着色するため、還元剤である次亜リン酸、トリフェニル
ホスファイト、トリフェニルホスフェート等を併用する
こともある。
α,β−エチレン性不飽和カルボン酸またはその無水物
の反応生成物に、あらかじめポリオールおよび脂肪酸を
反応させた反応生成物とを上記エステル化法と同様に反
応させる。あらかじめポリオールおよび脂肪酸反応させ
る場合の反応法は上記エステル化法と同様に行う。反応
比は、脂肪酸のモル数/ポリオールの水酸基のモル数=
0.1 〜0.9、好ましくは0.2〜0.5が良い。これ
より脂肪酸のモル比が少ないと、出来上がった樹脂と印
刷インキ用溶剤との溶解性が悪く、多いと適性な分子量
まで到達しない。酸価は10以下、好ましくは5以下が
よい。この系統の化合物はソルビタンの脂肪酸エステ
ル、例えば、花王(株)製商品、エマゾールLー10
(H)(ソルビタンモノラウレート)、エマゾールPー
10(ソルビタンモノパルミテート)、エマゾールSー
10(ソルビタンモノステアレート)、エマゾールS−
20(ソルビタンジステアレート)、エマゾールO−1
5R(ソルビタンセスキオレエート)、エマゾールO−
10(F)(ソルビタンモノオレエート)等が含まれ
る。更に上記α,β−エチレン性不飽和カルボン酸また
はその無水物と上記ポリオールおよび上記の反応物に上
記ロジン類を反応させてもよいし、上記ロジン類、上記
α,β−エチレン性不飽和カルボン酸またはその無水
物、上記ポリオールおよび上記脂肪酸を同時に仕込んで
もよい。
好ましくは8〜20重量%が良い。これら上記脂肪酸の
量がこれより少ないと印刷インキ用溶剤との溶解性が劣
化し、これより多いと樹脂の分子量が適正に大きくなら
ず、また樹脂の融点も低くなる。
場合、酸価30以下、重量平均分子量1〜20万(ゲル
パーミエイションクロマトグラフィで測定)、印刷イン
キ用溶剤との溶解性は130℃以下、融点は100℃以
上、好ましくは120℃以上が 好ましい。
の脂肪酸エステルについて説明する。先ず植物油とは、
グリセリンと脂肪酸とのトリグリセライドにおいて、少
なくとも1つの脂肪酸が炭素−炭素不飽和結合を少なく
とも1つ有する脂肪酸であるトリグリセライドのことで
あり、その様な植物油として代表的な化合物は、アサ実
油、アマニ油、エノ油、オイチシカ油、オリーブ油、カ
カオ油、カポック油、カヤ油、カラシ油、キョウニン
油、キリ油、ククイ油、クルミ油、ケシ油、ゴマ油、サ
フラワー油、ダイコン種油、大豆油、大風子油、ツバキ
油、トウモロコシ油、ナタネ油、ニガー油、ヌカ油、パ
ーム油、ヒマシ油、ヒマワリ油、ブドウ種子油、ヘント
ウ油、松種子油、綿実油、ヤシ油、落花生油、脱水ヒマ
シ油などが挙げらる。さらに好適な植物油を挙げるとす
れば、そのヨウ素価が少なくとも100以上ある植物油
(括弧内は油脂化学製品便覧:日刊工業新聞社から引用
したヨウ素価を示す。)、アサ実油(149以上)、ア
マニ油(170以上)、エノ油(192以上)、オイチ
シカ油(140以上)、カポック油(85〜102)、
カヤ油(130以上)、カラシ油(101以上)、キョ
ウニン油(97〜109)、キリ油(145以上)、ク
クイ油(136以上)、クルミ油(143以上)、ケシ
油(131以上)、ゴマ油(104以上)、サフラワー
油(130以上)、ダイコン種油(98〜112)、大
豆油(117以上)、大風子油(101)、トウモロコ
シ油(109以上)、ナタネ油(97〜107)、ニガ
ー油(126以上)、ヌカ油(92〜115)、ヒマワ
リ油(125以上)、ブドウ種子油(124以上)、ヘ
ントウ油(93〜105)、松種子油(146以上)、
綿実油(99〜113)、落花生油(84〜102)、
脱水ヒマシ油(147以上)が好適に用いられ、さらに
は、ヨウ素価が120以上の植物油がより好ましい。ヨ
ウ素価を120以上とすることで、硬化性組成物の酸化
重合による乾燥性をより高めることができる。
の食用に供された後、回収/再生された再生植物油も用
いることができる。再生植物油としては、含水率を0.
3重量%以下、ヨウ素価を100以上、酸価を3以下と
して再生処理した油が好ましく、含水率を0.3重量%
以下にすることにより、水分に含まれる塩分等のインキ
の乳化挙動に影響を与える不純物を除去することが可能
となり、ヨウ素価を100以上として再生することによ
り、乾燥性、すなわち酸化重合性の良いものとすること
が可能となり、さらに酸価が3以下の植物油を選別して
再生することにより、再生植物油の酸価を低いものとす
るができ、インキの過乳化を抑制することが可能とな
る。回収植物油の再生処理方法としては、濾過、静置に
よる沈殿物の除去、および活性白土などによる脱色とい
った方法がとられる。
ては、植物油の加水分解で得られる飽和または不飽和脂
肪酸と、飽和または不飽和アルコールとをエステル反応
させてなる脂肪酸モノエステルを挙げることができる
が、常温(20〜25℃)で液状で且つ常圧(101.
3kPa)で沸点が200℃以上の脂肪酸モノエステル
が好ましく、その様な脂肪酸エステルの具体例として
は、飽和脂肪酸モノエステルとして、酪酸ヘキシル、酪
酸ヘプチル、酪酸ヘキシル、酪酸オクチル、カプロン酸
ブチル、カプロン酸アシル、カプロン酸ヘキシル、カプ
ロン酸ヘプチル、カプロン酸オクチル、カプロン酸ノニ
ル、エナント酸プロピル、エナント酸ブチル、エナント
酸アミル、エナント酸ヘキシル、エナント酸ヘプチル、
エナント酸オクチル、カプリル酸エチル、カプリル酸ビ
ニル、カプリル酸プロピル、カプリル酸イソプルピル、
カプリル酸ブチル、カプリル酸アミル、カプリル酸ヘキ
シル、カプリル酸ヘプチル、カプリル酸オクチル、ペラ
ルゴン酸メチル、ペラルゴン酸エチル、ペラルゴン酸ビ
ニル、ペラルゴン酸プロピル、ペラルゴン酸ブチル、ペ
ラルゴン酸アミル、ペラルゴン酸ヘプチル、カプリン酸
メチル、カプリン酸エチル、カプリン酸ビニル、カプリ
ン酸プロピル、カプリン酸イソプロピル、カプリン酸ブ
チル、カプリン酸ヘキシル、カプリン酸ヘプチル、ラウ
リン酸メチル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ビニル、
ラウリン酸プロピル、ラウリン酸イソプロピル、ラウリ
ン酸ブチル、ラウリン酸イソアミル、ラウリン酸ヘキシ
ル、ラウリン酸−2エチル−ヘキシルなどを挙げること
ができる。
酸エチル、オレイン酸プロピル、オレイン酸ブチル、オ
レイン酸アリル、オレイン酸イソアミル、オレイン酸ヘ
プチル、オレイン酸−2−エチルヘキシル、エライジン
酸メチル、エライジン酸エチル、エライジン酸プロピ
ル、エライジン酸アリル、エライジン酸ブチル、エライ
ジン酸イソブチル、エライジン酸−tert−ブチル、
エライジン酸イソアミル、エライジン酸−2−エチルヘ
キシル、、リノール酸メチル、リノール酸エチル、リノ
ール酸アリル、リノール酸プロピル、リノール酸イソプ
ロピル、リノール酸ブチル、リノール酸イソブチル、リ
ノール酸−tert−ブチル、リノール酸ペンチル、リ
ノール酸ヘキシル、リノール酸ヘプチル、リノール酸−
2−エチルヘキシル、リノレン酸メチル、リノレン酸エ
チル、リノレン酸アリル、リノレン酸プロピル、リノレ
ン酸イソプロピル、リノレン酸ブチル、リノレン酸イソ
ブチル、リノレン酸−tert−ブチル、リノレン酸ペ
ンチル、リノレン酸ヘキシル、リノレン酸ヘプチル、リ
ノレン酸−2−エチルヘキシル、アラキドン酸メチル、
アラキドン酸エチル、アラキドン酸アリル、アラキドン
酸プロピル、アラキドン酸イソプロピル、アラキドン酸
ブチル、アラキドン酸イソブチル、アラキドン酸−te
rt−ブチル、アラキドン酸ペンチル、アラキドン酸ヘ
キシル、アラキドン酸ヘプチル、アラキドン酸−2−エ
チルヘキシル、エイコセン酸メチル、エイコセン酸エチ
ル、エイコセン酸アリル、エイコセン酸プロピル、エイ
コセン酸イソプロピル、エイコセン酸ブチル、エイコセ
ン酸イソブチル、エイコセン酸−tert−ブチル、エ
イコセン酸ペンチル、エイコセン酸ヘキシル、エイコセ
ン酸ヘプチル、エイコセン酸−2−エチルヘキシル、エ
イコサペンタエン酸メチル、エイコサペンタエン酸エチ
ル、エイコサペンタエン酸アリル、エイコサペンタエン
酸プロピル、エイコサペンタエン酸イソプロピル、エイ
コサペンタエン酸ブチル、エイコサペンタエン酸イソブ
チル、エイコサペンタエン酸−tert−ブチル、エイ
コサペンタエン酸ペンチル、エイコサペンタエン酸ヘキ
シル、エイコサペンタエン酸ヘプチル、エイコサペンタ
エン酸−2−エチルヘキシル、エルカ酸メチル、エルカ
酸エチル、エルカ酸アリル、エルカ酸プロピル、エルカ
酸イソプロピル、エルカ酸ブチル、エルカ酸イソブチ
ル、エルカ酸−tert−ブチル、エルカ酸ペンチル、
エルカ酸ヘキシル、エルカ酸ヘプチル、エルカ酸−2−
エチルヘキシル、ドコサヘキサエン酸メチル、ドコサヘ
キサエン酸エチル、ドコサヘキサエン酸アリル、ドコサ
ヘキサエン酸プロピル、ドコサヘキサエン酸イソプロピ
ル、ドコサヘキサエン酸ブチル、ドコサヘキサエン酸イ
ソブチル、ドコサヘキサエン酸−tert−ブチル、ド
コサヘキサエン酸ペンチル、ドコサヘキサエン酸ヘキシ
ル、ドコサヘキサエン酸ヘプチル、ドコサヘキサエン酸
−2−エチルヘキシル、リシノール酸メチル、リシノー
ル酸エチル、リシノール酸アリル、リシノール酸プロピ
ル、リシノール酸イソプロピル、リシノール酸ブチル、
リシノール酸イソブチル、リシノール酸−tert−ブ
チル、リシノール酸ペンチル、リシノール酸ヘキシル、
リシノール酸ヘプチル、リシノール酸−2−エチルヘキ
シルなどを例示することができる。
飽和または不飽和脂肪酸は、実際上は、ヤシ油脂肪酸、
パーム油脂肪酸、ナタネ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、水添
大豆油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、桐油脂肪酸、トール油
脂肪酸、脱水ヒマシ油脂肪酸、あるいはその分別蒸留な
どによる分別脂肪酸が使用され、前記した飽和または不
飽和脂肪酸の混合物として得られる。
アクリルモノマーまたはアクリルオリゴマーについて説
明する。エチレン性不飽和二重結合を有する(メタ)ア
クリルモノマーモノマーとしては、1官能モノマーとし
てアルキル(カーボン数が1〜18)(メタ)アクリレ
ート、例えばメチル(メタ)アクリレート、エチル(メ
タ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ヘキ
シル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレ
ート、ドデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メ
タ)アクリレートがあり、さらにベンジル(メタ)アク
リレート、ブチルフェノール、オクチルフェノールまた
はノニルフェノールまたはドデシルフェノールのような
アルキルフェノールエチレンオキサイド付加物の(メ
タ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレー
ト、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ
デカンモノメチロール(メタ)アクリレート等が例示さ
れる。さらに2官能モノマーとしてエチレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)
アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アク
リレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、 ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペン
チルグリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリ
ルヒドロキシピバレートジ(メタ)アクリレート(通称
マンダ)、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジ
カプロラクトネートジ(メタ)アクリレート、1,6ヘ
キサンジオールジ(メタ)アクリレ、1,2−ヘキサン
ジオールジ(メタ)アクリレート、1,5−ヘキサンジ
オールジ(メタ)アクリレート、2,5−ヘキサンジオ
ールジ(メタ)アクリレート、1,7−ヘプタンジオー
ルジ(メタ)アクリレート、1,8−オクタンジオール
ジ(メタ)アクリレート、1,2−オクタンジオールジ
(メタ)アクリレートジ(メタ)アクリレート、1,9
−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−デ
カンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカ
ンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−デカンジ
オールジ(メタ)アクリレート、1,12−ドデカンジ
オールジ(メタ)アクリレート、1,2−ドデカンジオ
ールジ(メタ)アクリレート、1,14−テトラデカン
ジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−テトラデカ
ンジオールジ(メタ)アクリレート、1,16−ヘキサ
デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−ヘキ
サデカンジオールジ(メタ)アクリレート、2−メチル
−2,4−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、
3−メチル−1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アク
リレート、2−メチル−2−プロピル−1,3−プロパ
ンジオールジ(メタ)アクリレート、2,4−ジメチル
−2,4−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、
2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオ−ルジ(メ
タ)アクリレート、2,2,4−トリメチル−1,3−
ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、ジメチロー
ルオクタンジ(メタ)アクリレート、2−エチル−1,
3−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、2,5
−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールジ(メタ)アク
リレート、2−メチル−1,8−オクタンジオールジ
(メタ)アクリレート、2−ブチル−2−エチル−1,
3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、2,4
−ジエチル−1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アク
リレート、1,2−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリ
レート、1,5−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレ
ート、2,5−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレー
ト、1,7−ヘプタンジオールジ(メタ)アクリレー
ト、1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレー
ト、1,2−オクタンジオールジ(メタ)アクリレー
ト、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、
1,2−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,
10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2
−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,12−
ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−ド
デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,14−テ
トラデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−
テトラデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,1
6−ヘキサデカンジオールジ(メタ)アクリレート、
1,2−ヘキサデカンジオールジ(メタ)アクリレー
ト、2−メチル−2,4−ペンタンジ(メタ)アクリレ
ート、3−メチル−1,5−ペンタンジオールジ(メ
タ)アクリレート、2−メチル−2−プロピル−1,3
−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、2,4−
ジメチル−2,4−ペンタンジオールジ(メタ)アクリ
レート、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオ−ル
ジ(メタ)アクリレート、2,2,4−トリメチル−
1,3−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、ジ
メチロールオクタンジ(メタ)アクリレート(三菱化
学)、2−エチル−1,3−ヘキサンジオールジ(メ
タ)アクリレート、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサ
ンジオールジ(メタ)アクリレート、2−ブチル−2−
エチル−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレ
ート、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールジ
(メタ)アクリレートトリシクロデカンジメチロールジ
(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロール
ジカプロラクトネートジ(メタ)アクリレート、ビスフ
ェノールAテトラエチレンオキサイド付加体ジ(メタ)
アクリレート、ビスフェノールFテトラエチレンオキサ
イド付加体ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールS
テトラエチレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレー
ト、水添加ビスフェノールAテトラエチレンオキサイド
付加体ジ(メタ)アクリレート、水添加ビスフェノール
Fテトラエチレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレ
ート、水添加ビスフェノーAジ(メタ)アクリレート、
水添加ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ビス
フェノールAテトラエチレンオキサイド付加体ジカプロ
ラクトネートジ(メタ)アクリレート、ビスフェノール
Fテトラエチレンオキサイド付加体ジカプロラクトネー
トジ(メタ)アクリレート等が例示される。3官能モノ
マーとしてグリセリントリ(メタ)アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメ
チロールプロパントリカプロラクトネートトリ(メタ)
アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アク
リレート、トリメチロールヘキサントリ(メタ)アクリ
レート、トリメチロールオクタントリ(メタ)アクリレ
ート、、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレー
ト等が例示される。4官能以上のモノマーとしてペンタ
エリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエ
リスリトールテトラカプロラクトネートテトラ(メタ)
アクリレート、ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレー
ト、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレ
ート、、ジトリメチロールプロパンテトラカプロラクト
ネート、テトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロー
ルエタンテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロー
ルブタンテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロー
ルヘキサンテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロ
ールオクタンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエ
リスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエ
リスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタ
エリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペン
タエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、トリペ
ンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、トリ
ペンタエリスリトールポリアルキレンオキサイドヘプタ
(メタ)アクリレート等が例示される。
ンオキサイド付加体(メタ)アクリレートモノマー、特
にC3〜C20以上のアルキレンオキサイドを持つ脂肪族
アルコール化合物のアルキレンオキサイド付加体(メ
タ)アクリレートモノマーは上記樹脂、植物油またはそ
の脂肪酸エステルに対し溶解性が向上してくる。脂肪族
アルコール化合物のアルキレンオキサイド付加体(メ
タ)アクリレートモノマーとして脂肪族アルコール化合
物のモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C2
0)オキサイド付加体(アルキレンオキサドとして例え
ばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレ
ンオキサイド、ペンチレンオキサイド、ヘキシレンオキ
サイド他)モノまたはポリ(1〜10)(メタ)アクリ
レートがある。1官能モノマーとしてアルキル(カーボ
ン数が1〜18)(メタ)アクリレート、例えばメタノ
ールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C2
0)オキサイド付加体(アルキレンオキサドとして例え
ばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレ
ンオキサイド)(メタ)アクリレート、エタノールモノ
またはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキ
サイド付加体(アルキレンオキサドとして例えばエチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサ
イド)(メタ)アクリレート、ブタノールモノまたはポ
リ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付
加体(アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)
(メタ)アクリレート、ヘキサノールモノまたはポリ
(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加
体(アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)(メ
タ)アクリレート、オクタノールモノまたはポリ(1〜
20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(ア
ルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プ
ロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)(メタ)ア
クリレート、ドデカノールモノまたはポリ(1〜20)
アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレ
ンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイド、ブチレンオキサイド)(メタ)アクリレ
ート、ステアリルモノまたはポリ(1〜20)アルキレ
ン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサ
ドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イドがある。さらにブチルフェノール、オクチルフェノ
ールまたはノニルフェノールまたはドデシルフェノール
のポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイ
ド付加体(アルキレンオキサドとして例えばエチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ド)(メタ)アクリレート等が例示される。さらに2官
能モノマーとしてエチレングリコールモノまたはポリ
(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加
体(アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ
(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノまた
はポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイ
ド付加体(アルキレンオキサドとして例えばエチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ド)ジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコール
ポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド
付加体(アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキ
サイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)
ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールポリ
(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加
体(アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ
(メタ)アクリレート、プロピレングリコールポリ(2
〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体
(アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ
(メタ)アクリレート、 ジプロピレングリコールポリ
(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加
体(アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ
(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールポリ
(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加
体(アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ
(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールポリ
(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加
体(アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ
(メタ)アクリレート、ブチレングリコールポリ(2〜
20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(ア
ルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プ
ロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)
アクリレート、ペンチルグリコールポリ(2〜20)ア
ルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレン
オキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレン
オキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタネオペンチ
ルグリコールポリ(2〜20)(例えばエチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等)
付加体ジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリルヒ
ドロキシピバレートポリ(2〜20)アルキレン(C2
〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサドとして
例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブ
チレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート(通称マン
ダ)、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジカプ
ロラクトネートポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C2
0)オキサイド付加体(アルキレンオキサドとして例え
ばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレ
ンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、1,6ヘキサ
ンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)
オキサイド付加体(アルキレンオキサドとして例えばエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオ
キサイド)ジ(メタ)アクリレート、1,6ヘキサンジ
オールポリ(2〜20)アルキレンオキサイド付加体
(例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、
ブチレンオキサイド等)ジ(メタ)アクリレート、1,
2−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,5
−ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2
〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサドとして
例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブ
チレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、2,5−
ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜
C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサドとして例
えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、1,7−ヘ
プタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C2
0)オキサイド付加体(アルキレンオキサドとして例え
ばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレ
ンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、1,8−オク
タンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C2
0)オキサイド付加体(アルキレンオキサドとして例え
ばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレ
ンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、1,2−オク
タンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C2
0)オキサイド付加体(アルキレンオキサドとして例え
ばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレ
ンオキサイド)ジ(メタ)アクリレートジ(メタ)アク
リレート、1,9−ノナンジオールポリ(2〜20)ア
ルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレン
オキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレン
オキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレ
ート、1,2−デカンジオールポリ(2〜20)アルキ
レン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキ
サドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレー
ト、1,10−デカンジオールポリ(2〜20)アルキ
レン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキ
サドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレー
ト、1,2−デカンジオールポリ(2〜20)アルキレ
ン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサ
ドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、
1,12−ドデカンジオールポリ(2〜20)アルキレ
ン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサ
ドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、
1,2−ドデカンジオールモノまたはポリ(1〜20)
アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレ
ンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリ
レート、1,14−テトラデカンジオールポリ(2〜2
0)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アル
キレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロ
ピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)ア
クリレート、1,2−テトラデカンジオールポリ(2〜
20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(ア
ルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プ
ロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)
アクリレート、1,16−ヘキサデカンジオールモノま
たはポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサ
イド付加体(アルキレンオキサドとして例えばエチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ド)ジ(メタ)アクリレート、1,2−ヘキサデカンジ
オールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキ
サイド付加体(アルキレンオキサドとして例えばエチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサ
イド)ジ(メタ)アクリレート、2−メチル−2,4−
ペンタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜
C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサドとして例
えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、3−メチル
−1,5−ペンタンジオールポリ(2〜20)アルキレ
ン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサ
ドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、
2−メチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオール
ポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド
付加体(アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキ
サイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)
ジ(メタ)アクリレート、2,4−ジメチル−2,4−
ペンタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜
C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサドとして例
えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、2,2−ジ
エチル−1,3−プロパンジオ−ルモノまたはポリ(2
〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体
(アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ
(メタ)アクリレート、2,2,4−トリメチル−1,
3−ペンタンジオールモノまたはポリ(2〜20)アル
キレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオ
キサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレー
ト、ジメチロールオクタンポリ(2〜20)アルキレン
(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサド
として例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、2
−エチル−1,3−ヘキサンジオールポリ(2〜20)
アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレ
ンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリ
レート、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオール
ポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド
付加体(アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキ
サイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)
ジ(メタ)アクリレート、2−メチル−1,8−オクタ
ンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)
オキサイド付加体(アルキレンオキサドとして例えばエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオ
キサイド)ジ(メタ)アクリレート、2−ブチル−2−
エチル−1,3−プロパンジオールポリ(2〜20)ア
ルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレン
オキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレン
オキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレ
ート、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールポ
リ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付
加体(アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ
(メタ)アクリレートが例示される。3官能モノマーと
してグリセリンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C2
0)オキサイド付加体(アルキレンオキサドとして例え
ばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレ
ンオキサイド)トリ(メタ)アクリレート、トリメチロ
ールプロパンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C2
0)オキサイド付加体(アルキレンオキサドとして例え
ばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレ
ンオキサイド)トリ(メタ)アクリレート、トリメチロ
ールエタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)
オキサイド付加体(アルキレンオキサドとして例えばエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオ
キサイド)トリ(メタ)アクリレート、トリメチロール
ヘキサンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オ
キサイド付加体(アルキレンオキサドとして例えばエチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキ
サイド)トリ(メタ)アクリレート、トリメチロールオ
クタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキ
サイド付加体(アルキレンオキサドとして例えばエチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサ
イド)トリ(メタ)アクリレート、トリメチロールオク
タンポリ(3〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサ
イド付加体(アルキレンオキサドとして例えばエチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ド)トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトール
ポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド
付加体(アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキ
サイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)
トリ(メタ)アクリレート等が例示される。4官能以上
のモノマーとしてペンタエリスリトールポリ(2〜2
0)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アル
キレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロ
ピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)テトラ(メ
タ)アクリレート、ジグリセリンポリ(2〜20)アル
キレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオ
キサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、ブチレンオキサイド)テトラ(メタ)アクリ
レート、ジグリセリンポリ(2〜20)アルキレンオキ
サイド(例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イド、ブチレンオキサイド等)付加体テトラ(メタ)ア
クリレート、ジトリメチロールプロパンポリ(2〜2
0)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アル
キレンオキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロ
ピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)テトラ(メ
タ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンポリ(2
〜20)アルキレンオキサイド(例えばエチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等)
テトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパ
ンテトラカプロラクトネート、テトラ(メタ)アクリレ
ート、ジトリメチロールエタンポリ(2〜20)アルキ
レン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキ
サドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド)テトラ(メタ)アクリレ
ート、ジトリメチロールエタンポリ(2〜20)アルキ
レンオキサイド(例えばエチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイド、ブチレンオキサイド等)テトラ(メタ)
アクリレート、ジトリメチロールブタンポリ(2〜2
0)アルキレンオキサイド(例えばエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等)テ
トラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールヘキサン
ポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド
付加体(アルキレンオキサドとして例えばエチレンオキ
サイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)
テトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールヘキサ
ンポリ(2〜20)アルキレンオキサイド(例えばエチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキ
サイド等)テトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロ
ールオクタン(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オ
キサイド付加体(アルキレンオキサドとして例えばエチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキ
サイド)テトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロー
ルオクタンポリ(4〜200)アルキレンオキサイド
(例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、
ブチレンオキサイド等)テトラ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールポリ(5〜20)アルキレン
(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサド
として例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、ブチレンオキサイド)ペンタ(メタ)アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキレ
ン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサ
ドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イド、ブチレンオキサイド)ヘキサ(メタ)アクリレー
ト、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等)ヘ
キサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘ
キサカプロラクトネートポリ(2〜20)アルキレン
(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサド
として例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、ブチレンオキサイド)ヘキサ(メタ)アクリレー
ト、トリペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキ
レン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキ
サドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド)ヘプタ(メタ)アクリレ
ート、トリペンタエリスリトールポリ(2〜20)アル
キレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオ
キサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、ブチレンオキサイド)オクタ(メタ)アクリ
レート、トリペンタエリスリトールポリ(2〜20)ア
ルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレン
オキサドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレン
オキサイド、ブチレンオキサイド)ヘキサ(メタ)アク
リレート、トリペンタエリスリトールポリアルキレンオ
キサイドヘプタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリ
スリトールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)
オキサイド付加体(アルキレンオキサドとして例えばエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオ
キサイド)オクタ(メタ)アクリレート等が例示され
る。
て、ポリオール、多塩基酸および(メタ)アクリル酸の
エステル化物、さらにはエポキシアクリレート等が例示
される。ポリオール、多塩基酸は本願で既に例示したも
のが使用され、例えばポリオールとしてはエチレングリ
コール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトールなど、多塩基酸としては無水フタル酸、
イソフタル酸、琥珀酸、マレイン酸などが使用される。
さらにハイブリッド化合物(油溶性脂肪族または油溶性
環状化合物基とアクリロイ基を併せ持つハイブリッド化
合物)を使用してもよい。ハイブリッド化合物(油溶性
脂肪族または油溶性環状化合物基とアクリロイ基を併せ
持つハイブリッド化合物)を製造するための、ポリオー
ル、環状一塩基酸およびまたは炭素数4〜36の脂肪酸
との混合物、および(メタ)アクリル酸とのエステル化
反応は、撹拌機付き4つ口フラスコに、ポリオール、環
状一塩基酸およびまたは炭素数4〜36の脂肪酸との混
合物を仕込み、トルエン、キシレン、アノン、シクロヘ
キサン等の還流溶媒下または無溶媒下、窒素気流下で徐
々に加熱昇温し80〜260℃の範囲で、無触媒下また
は触媒下で反応させ、酸価(サンプル1g中に含まれる
酸を中和するに必要な水酸化カリウムのmg数)が5以
下、望ましくは2以下になるまで行う。ポリオールとし
ては、例えば2価のポリオールとして、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ネペンチルグリコール、2
−ブチル−2−エチルプロパンジオール等の分岐アルキ
ルジオール、トリシクロデカンジメチロール、ジシクロ
ペンタジエンジアリルアルコールコポリマーなどを、3
価のポリオールとしてトリメチロールエタン、トリメチ
ロールプロパン、トリメチロールヘキサン、トリメチロ
ールオクタンなどのトリメチロールアルカン類やグリセ
リンなどを、4価以上のポリオールとして、ペンタエリ
スリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパ
ン、ソルビタン、ソルビトール、ジペンタエリスリトー
ル、イノシトール、トリペンタエリスリトール等が例示
される。本発明においては、ブランケット膨潤性を抑制
するという観点から、ジグリセリン、ジトリメチロール
プロパン、ジペンタエリスリトール等の2量体以上のポ
リオールが好適に用いられる。本発明の環状一塩基酸と
は安息香酸、メチル安息香酸(ナフトイック酸)、(タ
ーシャリ)ブチル安息香酸 、ナフトエ酸、(オルソ)
ベンゾイル安息香酸、ナフテン酸、ロジン(ガムロジ
ン、トール油ロジン、ウッドロジン、不均化ロジン、水
素添加ロジン)、トリシクロデカンモノカルボン酸等が
例示される。炭素数が4〜36の脂肪酸とは、飽和また
は不飽和のノルマルまたは分岐状の炭素数4〜36の脂
肪酸、例えば酪酸、カプロン酸、エナンチック酸、オク
チル酸、ペラルゴン酸、ウンデカン酸、ラウリル酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、マーガリック酸、ステアリ
ン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオス
テアリン酸、イコシル(Icosyl)酸等が例示され
る。更に天然油脂類の脂肪酸、例えば、桐油脂肪酸、あ
まに油脂肪酸、大豆油脂肪酸、やし油脂肪酸、(脱水)
ひまし油脂肪酸、パーム油脂肪酸、サフラワー油脂肪
酸、綿実油脂肪酸、米ぬか油脂肪酸、オリーブ油脂肪
酸、菜種油脂肪酸等が例示される。更に魚油や動物油脂
由来の脂肪酸として、イカ油脂肪酸、イワシ油脂肪酸、
サンマ油脂肪酸、タラ油脂肪酸、鯨油脂肪酸、牛脂油脂
肪酸、豚脂油脂肪酸、羊脂油脂肪酸が例示される。更に
桐油ダイマー脂肪酸、あまに油ダイマー脂肪酸等の脂肪
酸のダイマー酸も例示される。これら炭素数4〜36の
脂肪酸が、不飽和脂肪酸である場合には、得られるハイ
ブリッド化合物は、酸化重合性と活性エネルギー線硬化
性の両方併せ持つハイブリッド硬化性化合物となり、本
発明の硬化性組成物として使用する際に、より好ましい
硬化性能を付与することが可能となる。その後80〜1
20℃の温度範囲で、重合禁止剤を仕込んだ後(メタ)
アクリル酸と触媒を仕込み、空気吹き込み、もしくは空
気と窒素の混合もしくは窒素吹き込みで、トルエン、M
IBK、シクロヘキサン等の溶媒下、80〜120℃の
温度範囲で10〜20時間反応させ、酸価を20以下好
ましくは15以下さらに好ましくは10以下にするまで
反応を続けエステル化触媒としては、p−トルエンスル
ホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、メタンスルホン
酸、エタンスルホン酸等のスルホン酸類、硫酸、塩酸等
の鉱酸、トリフルオロメチル硫酸、トリフルオロメチル
酢酸、ルイス酸等が用いられる。その他、テトラブチル
ジルコネート、テトライソプロピルチタネート等の金属
錯体、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化亜鉛等
のアルカリ、アルカリ土類金属の酸化物、金属塩触媒等
も用いられる。触媒の使用量は、一般的には0.1〜5
重量%である。また、このような条件下で反応物が着色
することがあるため、還元剤である次亜リン酸、トリフ
ェニルホスファイト、トリフェニルホスフェート等を併
用することもある。
ル、ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン、p −メ
トキシフェノール、t −ブチルカテコール、ピロガロー
ル、1,1−ピクリルヒドラジル、フェノチアジン、p
−ベンゾキノン、ニトロソベンゼン、2,5−ジ−tert
−ブチル−p −ベンゾキノン、ジチオベンゾイルジスル
フィド、ピクリン酸、クペロン、アルミニウムN−ニト
ロソフェニルヒドロキシルアミン、トリ−p −ニトロフ
ェニルメチル、N−(3−オキシアニリノ−1,3−ジ
メチルブチリデン)アニリンオキシド、ジブチルクレゾ
ール、シクロヘキサノンオキシムクレゾール、グアヤコ
ール、o−イソプロピルフェノール、ブチラルドキシ
ム、メチルエチルケトキシム、シクロヘキサノンオキシ
ム等が用いられる。
ブリッド化合物は、次の方法で得られる。すなわち、撹
拌機付き4つ口フラスコに、ポリオールと炭素数4〜3
6の脂肪酸を仕込み、トルエン、キシレンまたはアノン
等の溶媒下または無溶媒下、窒素気流下で180℃から
徐々に昇温し230〜260℃の温度範囲で数時間反応
させ、酸価を5以下、望ましくは2以下にする。その後
冷却し、180℃で多価カルボン酸を仕込み、180℃
から徐々に昇温し230〜260℃で数時間反応させ、
酸価を5以下望ましくは2以下になるまで反応させる方
法、あるいは、ポリオール、炭素数4〜36の脂肪酸、
多価カルボン酸とを仕込み、上記同様の溶媒下または無
溶媒下、窒素気流下で180℃から徐々に昇温し230
〜260℃で数時間反応させ、酸価を5以下望ましくは
2以下にする。その後120℃以下に冷却し、重合禁止
剤、(メタ)アクリル酸、触媒を仕込み、空気吹き込み
もしくは空気と窒素の混合吹き込み下、トルエン、MI
BK、またはシクロヘキサン等の溶媒下で、80〜12
0℃の温度範囲で10〜20時間反応させ、酸価を20
以下好ましくは15以下にするまで反応を続ける方法を
例示できる。
はその無水物、琥珀酸またはその無水物、アジピン酸、
セバシン酸、ドデセニル無水琥珀酸、ペンタデセニル無
水琥珀酸等があり、さらに、あまに油、桐油等の不飽和
脂肪酸等の二量体であるダイマー酸、o−フタル酸また
はその無水物、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒ
ドロフタル酸またはその無水物、ヘキサヒドロフタル酸
またはその無水物、(メチル)ハイミック酸またはその
無水物、トリシクロデカンジカルボン酸、トリメリット
酸またはその無水物、ピロメリット酸またはその無水
物、重合ロジン等が例示される。
らに該化合物中に、環状一塩基酸およびまたは炭素数が
4〜36の脂肪酸が10重量%〜80重量%、(メタ)
アクリル酸が5重量%〜40重量%含まれていることが
望ましく、該環状一塩基酸およびまたは炭素数が4〜3
6の脂肪酸が10重量%より少ないと、ロジンフェノー
ル樹脂等の油性インキに一般的に使用される樹脂との相
溶性が不十分となり、80重量%より多いと、活性エネ
ルギー線に対する硬化性が低下する。一方、(メタ)ア
クリル酸が5重量%より少ないと、活性エネルギー線に
対する硬化性が低下し、40重量%より多いと脂肪酸の
変性量が少なくなり、ロジンフェノール樹脂等との相溶
性が不十分となる。
ロピオン酸、酪酸、イソペンタン酸、ヘキサン酸、2−
エチル酪酸、ナフテン酸、オクチル酸、ノナン酸、デカ
ン酸、2−エチルヘキサン酸、イソオクタン酸、イソノ
ナン酸、ラウリル酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オ
レイン酸、リノール酸、ネオデカン酸、バーサチック
酸、セカノイック酸、トール油脂肪酸、アマニ油脂肪
酸、大豆油脂肪酸、ジメチルヘキサノイック酸、3,
5,5−トリメチルヘキサノイック酸、ジメチルオクタ
ノイック酸などの有機カルボン酸の金属塩、たとえばカ
ルシウム、コバルト、鉛、鉄、マンガン、亜鉛、ジルコ
ニウム塩などの公知公用の化合物が使用可能であり、印
刷インキ表面および内部硬化を促進するために、これら
の複数を適宜併用して使用することもできる。
裂型と水素引き抜き型に大別して例示することができ
る。前者の例として、ベンゾイン、ベンゾインメチルエ
ーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、α−アクリ
ルべンゾイン等のベンゾイン系、ベンジル、2−メチル
−2−モルホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン
ー1−オン(イルガキュア907:チバスペシャルティ
ケミカルズ社製)、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ
−1−(4−モルホリノフェニル)−1−ブタノン(イ
ルガキュア369:チバスペシャルティケミカルズ社
製)、ベンジルメチルケタール(イルガキュア651:
チバスペシャルティケミカルズ社製)、1−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン(イルガキュア184:
チバスペシャルティケミカルズ社製)、2−ヒドロキシ
−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(ダロ
キュア1173:メルク社製)、1−(4−イソプロピ
ルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−
1−オン(ダロキュア1116:メルク社製)、4−
(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキ
シ−2−プロピル)ケトン、4−(2−アクリロイル−
オキシエトキシ)フェニル−2−ヒドロキシ−2−プロ
ピルケトン、ジエトキシアセトフェノン(ZLI333
1:チバスペシャルティケミカルズ社製)、エサキュア
ーKIP100(ラムベルティ社製)、ルシリンTPO
( BASF社製)、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイ
ル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィン
オキサイド(BAPO1:チバスペシャルティケミカル
ズ社製)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)
−フェニルフォスフィンオキサイド(BAPO2:チバ
スペシャルティケミカルズ社製)、BTTB(日本油脂
(株)製)、CGI1700( チバスペシャルティケミ
カルズ社製等が例示される。
チルベンゾフェノン、p−クロルベンゾフェノン、テト
ラクロロベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸メチル、
4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノ
ン、4−ベンゾイル−4' −メチル−ジフェニルサルフ
ァイド、2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジ
メチルチオキサントン、2,4ジエチルチオキサント
ン、2,4ジクロロチオキサントン、アセトフェノン等
のアリールケトン系開始剤、4,4' −ビス(ジエチル
アミノ)ベンゾフェノン、4,4' −ビス(ジメチルア
ミノ)ベンゾフェノン、p−ジメチルアミノ安息香酸イ
ソアミル、p−ジメチルアミノアセトフェノン等のジア
ルキルアミノアリールケトン系開始剤、チオキサント
ン、キサントン系のおよびそのハロゲン置換系の多環カ
ルボニル系開始剤等が例示される。これらの単独または
適宣組み合わせにより用いる事も出来る。これらの開始
剤は組成物中に0.1〜30重量%の範囲で用いる事が
出来るが、好ましくは1〜15重量%の範囲で用いる事
が出来る。
顔料を示すことができる。無機顔料としては黄鉛、亜鉛
黄、紺青、硫酸バリウム、カドミウムレッド、酸化チタ
ン、亜鉛華、弁柄、アルミナホワイト、炭酸カルシウ
ム、群青、カーボンブラック、グラファイト、アルミニ
ウム粉、ベンガラなどが、有機顔料としては、β−ナフ
トール系、β−オキシナフトエ酸系、β−オキシナフト
エ酸系アニリド系、アセト酢酸アニリド系、ピラゾロン
系などの溶性アゾ顔料、β−ナフトール系、β−オキシ
ナフトエ酸系アニリド系、アセト酢酸アニリド系モノア
ゾ、アセト酢酸アニリド系ジスアゾ、ピラゾロン系など
の不溶性アゾ顔料、銅フタロシアニンブルー、ハロゲン
化(塩素または臭素化)銅フタロシアニンブルー、スル
ホン化銅フタロシアニンブルー、金属フリーフタロシア
ニンなどのフタロシアニン系顔料、キナクリドン系、ジ
オキサジン系、スレン系(ピラントロン、アントアント
ロン、インダントロン、アントラピリミジン、フラバン
トロン、チオインジゴ系、アントラキノン系、ペリノン
系、ペリレン系など)、イソインドリノン系、金属錯体
系、キノフタロン系などの多環式顔料および複素環式顔
料などの公知公用の各種顔料が使用される。
の揮発性有機化合物(VOC)を含む沸点200〜40
0℃の印刷インキ溶剤を用いてもよい。
油(株)製1号スピンドル油、3〜8号ソルベント、ナ
フテゾールH、アルケン56NT、三菱化学(株)製ダ
イヤドール13、ダイヤレン168、日産化学(株)製
Fオキソコール、Fオキソコール180等が例示され
る。芳香族成分を3%以下に減じた印刷インキ用溶剤と
は同沸点範囲の石油系溶剤で芳香族系成分/ナフテン系
成分/パラフィン系成分の重量比が0〜3/0〜100
/100〜0の溶剤であり、時にはオレフィン系成分が
含まれることもある溶剤である。具体的には、日本石油
(株)製AFソルベント4〜8、0号ソルベントH、I
SU(株)製N−パラフィンC14−C18、出光興産
(株)のスーパーゾルLA35、LA38等、エクソン
化学(株)のエクソールD80、D110、D120、
D130、D160、D100K、D120K、D13
0K等、マギーブラザーズ社製のマギーソル−40、−
44、−47、−52、−60等が例示される。アニリ
ン点は60から115℃が望まれる。もしアニリン点が
115℃より高い溶剤を使用すれば、インキ組成中の使
用樹脂との溶解力が不足して、インキの流動性が不十分
であり、その結果被印刷体へのレベリングが乏しく光沢
のない印刷物しか得られない。また、60℃より低いア
ニリン点の溶剤を使用したインキは乾燥時のインキ被膜
からの溶剤の脱離性が悪く乾燥劣化を起こしてしまう。
の使用形態について説明する。本発明における硬化性組
成物は、印刷インキまたはオーバープリントニス(OP
ニス)としての使用形態がある。印刷インキにおいて
は、通常平版印刷インキとしての形態において使用され
るが、凸版印刷方式である活輪インキ、フレキソインキ
としての使用も可能である。通常の組成比は下記の通り
である。 * 芳香族ビニル化合物とα,β不飽和カルボン酸エステルからなる重合体 1〜40重量% *植物油および/またはその脂肪酸エステル 5〜40重量% *50〜180℃軟化点樹脂 1〜40重量% *エチレン性不飽和二重結合を有するモノマーまたはオリゴマー 5〜90重量% *着色剤 0〜30重量% *ハイブリッド化合物 0〜30重量% *ラジカル重合禁止剤 0.01〜1重量% * ラジカル重合性開始剤 0〜 15重量% * 金属ドライヤー 0.1〜3.0重量% * その他添加剤 0〜10重量% * 印刷インキ用溶剤 0〜40重量% さらに、本発明の硬化性組成物を印刷インキ用として使
用する場合は、該組成物を印刷インキに供し易い粘度
(100 〜300 Pa ・s /25℃)を持ったワニスに
することが望ましい。
0〜180℃の軟化点を持つ樹脂と植物油またはその脂
肪酸エステルで180〜260℃の温度範囲で0.5〜
3時間、溶解またはクッキングした後180℃に冷却
後、芳香族ビニル化合物とα,β不飽和カルボン酸の重
合体を仕込み溶解30分後、さらにエチレン性不飽和二
重結合を持つ(メタ)アクリルモノマーまたは(メタ)
アクリルオリゴマーを重合禁止剤を仕込みながら、80
〜120℃で溶解させ粘度50〜300Pa・S/秒ワ
ニスの形使用する。該ワニスに、必要に応じて、本発明
のハイブリッド化合物を混合した形にワニスとしても使
用可能である。本発明における硬化性組成物を製造する
に当たってはその場合、必要に応じて空気吹き込み、窒
素ガス、重合禁止剤の添加、あるいは酸化防止剤の添加
などを同時に行う。
ール、ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン、p −
メトキシフェノール、t −ブチルカテコール、t −ブチ
ルハイドロキノン、ピロガロール、1,1ピクリルヒド
ラジル、フェノチアジン、p−ベンゾキノン、ニトロソ
ベンゼン、2,5−ジ−tert−ブチル−p −ベンゾキノ
ン、ジチオベンゾイルジスルフィド、ピクリン酸、、ク
ペロン、アルミニウムN−ニトロソフェニルヒドロキシ
ルアミン、トリ−p −ニトロフェニルメチル、N−(3
−オキシアニリノ−1,3−ジメチルブチリデン)アニ
リンオキシド、ジブチルクレゾール、シクロヘキサノン
オキシムクレゾール、グアヤコール、o−イソプロピル
フェノール、ブチラルドキシム、メチルエチルケトキシ
ム、シクロヘキサノンオキシム等が使用される。
ッキング防止剤、スベリ剤、スリキズ防止剤としては、
カルナバワックス、木ろう、ラノリン、モンタンワック
ス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワック
スなどの天然ワックス、フィッシャートロプスワック
ス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、
ポリテトラフルオロエチレンワックス、ポリアミドワッ
クス、およびシリコーン化合物などの合成ワックスを使
用することができる。
ワニスとすることも可能である。ゲル化剤としては、通
常アルミニウム錯体化合物を挙げる事が出来る。環状ア
ルミニウム化合物類、例えば環状アルミニウムオキサイ
ドオクテート(川研ファインケミカル社製アルゴマー8
00)、環状アルミニウムオキサイドステアレート(川
研ファインケミカル社製アルゴマー1000S)等、ア
ルミニウムアルコラート類としてアルミニウムエチレー
ト、アルミニウムイソプロピレート(川研ファインケミ
カル社製AIPD) 、アルミニウム−sec−ブチレー
ト(川研ファインケミカル社製ASPD) 、アルミニウ
ムイソプロピレート−モノ−sec−ブチレート(川研
ファインケミカル社製AMD) 、アルミニウムアルキル
アセテート類、例えばアルミニウム−ジ−n −ブトキサ
イド−エチルアセトアセテート(ホープ製薬製Chel
ope−Al−EB2)、アルミニウム−ジ−iso−
ブトキサイド−メチルアセトアセテート(ホープ製薬製
Chelope−Al−MB12)、アルミニウム−ジ
−iso−ブトキサイド−エチルアセトアセテート(ホ
ープ製薬製Chelope−Al−EB102)、アル
ミニウム−ジ−iso−ブトキサイド−エチルアセトア
セテート(ホープ製薬製Chelope−Al−EB
2)、アルミニウム−ジ−iso−プロポキサイド−エ
チルアセトアセテート(ホープ製薬社製Chelope
−Al−EP12、川研ファインケミカル社製ALc
h)、アルミニウム−トリス(アセチルアセトナート)
(川研ファインケミカル社製ALCH−TR) 、アルミ
ニウム−トリス(アチルアセトアセテート)(川研ファ
インケミカル社製アルミキレート−A) 、アルミニウム
−ビス(エチルアセチルアセトナート)−モノアセチル
アセトナート(川研ファインケミカル社製アルミキレー
トD) 、アルミキレートM(川研ファインケミカル社
製)、アルミキレートNB−15(ホープ製薬社製)、
ケロープS(ホープ製薬社製)ケロープACS−2(ホ
ープ製薬社製、液状オリープAOO(ホープ製薬社製)
、液状オリープAOS( ホープ製薬社製) が例示され
る。アルミニウム石鹸としてアルミニウムステアレート
(日本油脂(株)製)、アルミニウムオレート、アルミ
ニウムナフトネート、アルミニウムウレート、アルミニ
ウムアセチルアセトネート、が例示される。これらのゲ
ル化剤は、ワニス100重量部に対し、0.1重量部か
ら10重量部の範囲で使用される。その他のゲル化剤と
して、環状ジペプチド類、有機液体をゲル化せしめる性
質エチレンビス(12−ヒドロキシオクタデカン酸)ア
マイド等のビスアミド類、Al −Mg−ヒドロキシカプ
リレ−ト、Al −Mg−ヒドロキシミリステート、Al
−Mg−ヒドロキシパルミテート、Al −Mg−ヒドロ
キシベヘネート等の粉末状のアルミニウム−マグネシウ
ム化合物が例示される。さらにAIP、ASB、AIE
−M、ASE−M、OAO、OAO−EF、OAO−H
T、Cyco −Gel、Ketalin、Ketalin−II、Ketalin
−III、TRI−HLP−49、P−95、KHD、A
TC−30、OASMS、OAS/607、ALAC、
AO−L47(以上Chattem Chemicals, Inc)が例
示される。さらにテトライソプロピルチタネート、テト
ラn−ブチルチタネート、テトレオクチルチタネート、
チタンアセチルアセトネート、チタンオクチレングリコ
レート、チタンラクテート、チタンラクテートエチルエ
ステル等の有機チタネート等が例示される。さらにジル
コニウム−テトラブトキシド、ジルコニウムアセチルア
セトン、ジルコニウムアセチルアセトン、ジルコニウム
アセチルアセトン、アセチルアセトンジルコニウムブト
キシド、アセト酢酸エチルジルコニウムブトキシド等の
有機ジルコニム等が例示される。ゲルワニスの作成は、
通常ゲル化剤を0.1〜3重量部を仕込み、100〜2
00℃の温度範囲で、30分〜2時間反応させて得られ
る。
着色剤、ワニスおよび/またはそのゲルワニス、本発明
のハイブリッド化合物、植物油またはその脂肪酸エステ
ル、エチレン性不飽和二重結合を持つ(メタ)アクリル
モノマーまたは(メタ)アクリルオリゴマー、ラジカル
重合禁止剤、ラジカル重合性開始剤および/または増感
剤、金属ドライヤー、その他添加剤などの印刷インキ用
成分を、ニーダー、三本ロール、アトライター、サンド
ミル、ゲートミキサーなどの練肉、混合、調整機を用い
て製造される。
キは、通常湿し水を使用するオフセット印刷に適用され
るが、湿し水を使用しない水無し印刷にも好適に用いら
れる。また、本発明の硬化性組成物は、オーバープリン
トニス(通称OPニス)にも適用される。本発明の硬化
性組成物、硬化性インキは、フォーム用印刷物、各種書
籍用印刷物、カルトン紙等の各種包装用印刷物、各種プ
ラスチック印刷物、シール/ラベル用印刷物、美術印刷
物、金属印刷物(美術印刷物、飲料缶印刷物、缶詰等の
食品印刷物)などの印刷物に適用される。硬化性インキ
については、紫外線硬化性インキ、電子線硬化性インキ
として、オーバーコートワニスについては、紫外線硬化
性オーバーコートワニス、電子線オーバーコートワニス
として使用され、さらに水性オーバーコートワニスとし
て使用されることもある。
用いた印刷物の美的高級感や耐久性をさらに高めるため
に、基材に硬化性インキを印刷し、直ちにウェットで活
性エネルギー線硬化性オーバーコートワニスを塗工し、
活性エネルギー線照射する印刷方法や、該方法によって
得られた印刷物をも提供する。通常酸化重合性のみの一
般油性インキを印刷した後、ウェットで直ちに活性エネ
ルギー線オーバーコートワニスを塗工し、活性エネルギ
ー線照射した場合、数日後の光沢を測定すると、初期光
沢が維持されずに光沢低下する、いわゆるグロスバック
が生ずるが、本発明の硬化性インキを用いた場合、活性
エネルギー線硬化性オーバーコートワニスを直ちに塗
工、活性エネルギー線照射した場合でも、このグロスバ
ックは著しく改善され、美的高級感のある印刷物を提供
することができる。尚、基材としては北越製紙(株)製
マリコート、ポリエチコート紙、アルミコート紙等のコ
ートボール紙、三菱製紙(株)製特菱アート紙、上質紙
等の薄紙コート紙、合成紙、プラスチックフィルム、金
属板等が使用される。
する。例中「部」とは、重量部を示す。
「部」とは重量部を示す。以下具体例により示す。
に、イソボルネオール(イソボルニルアルコール)15
4部、ハイドロキノン0.2部、トルエン20部、メタ
アクリル酸86部、P−トルエンスルフォン酸2部を仕
込み、空気吹き込み下90〜115℃酸価が15以下に
なるまで反応させる。その後20%の水酸化ナトリウム
水溶液12部を仕込み中和後、200mlの水で3回水
洗後90〜115℃で減圧脱溶媒しイソボルネオールメ
タクリルエステル(イソボルニルメタクリレート)を得
る。次にトルエン150部を仕込み、窒素気流下で80
℃に昇温し、スチレン50部、上記イソボルネオールメ
タクリルエステル(イソボルニルメタクリレート)50
部、ベンゾイルペルオキシド3部ををあらかじめ溶解さ
せた溶解液3時間かけて滴下した。滴下終了2時間後に
ベンゾイルペルオキシド0.5部を添加しさらに2時間
反応を継続させた後溶剤を脱溶媒し汲み出した。(実施
例重合体P1) 以下同様に表1のように行う。尚、ボルネオールアクリ
ルエステル(ボルニルアクリレート)はボルネオールと
アクリル酸との等モル反応、テルピネオールメタクリル
エステルはテルピネオールとメタクリル酸の等モル反
応、2ヒドロキシエチルメタクリレートモノロジンエス
テルは2ヒドロキシエチルメタクリレートとロジンの等
モル反応、ブチルメタクリレートはブタノールとメタク
リル酸の等モル反応、マレイン酸ジブチルエステルはマ
レイン酸1モルとブタノール2モルとの反応で、イソボ
ルネオールメタクリルエステルと同様な反応操作方法で
得た。
例(以下樹脂の実施例)1 (樹脂実施例R1) ロジンフェノール樹脂の合成例 (レゾール型フェノール樹脂の合成)攪拌機、還流冷却
器、温度計付4つ口フラスコにp−オクチルフェノール
206部、37%ホルマリン203部、キシレン250
部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら加熱攪拌し、5
0℃で水酸カルシウム2.0部を水10部に分散させ
て、その分散液を添加し95℃に昇温し、同温度で3.
5時間反応させた。その後、冷却し、硫酸で中和、水洗
した。レゾールキシレン溶液層と水層を静置分離した。
このレゾール型フェノール樹脂をレゾ−ル液とする。 (ロジンフェノ−ル樹脂の合成)攪拌機、水分離器付き
還流冷却器、温度計付4つ口フラスコに窒素ガスを吹き
込みながら、ロジン60部を仕込み、加熱攪拌し、20
0℃でレゾール液40部(固形分)を滴下しながら約2
時間かけて仕込み、その間水とキシレンを回収しながら
反応させ、仕込み終了後、昇温し250℃でグリセリン
6.0部を仕込み12時間反応させ、酸価が25以下に
なったので汲み出した。 本樹脂の重量平均分子量は4.5万であった。(樹脂R
1) 注)*ロジンと反応するレゾ−ル液は固形分の重量部を
示す。 *重量平均分子量は東ソー(株)製ゲルパーミエイショ
ンクロマトグラフィ(HLC8020)で検量線用標準
サンプルはポリスチレンで測定した。 ( 実施例樹脂R2) α、βエチレン性不飽和カルボン酸エステル変性石油樹
脂例−1 丸善石油化学(株)製ジシクロペンタジエン樹脂(マル
カレッツM51A:ジシクロペンタジエン/ペンタジエ
ン=4/1重量比)470部、無水マレイン酸30部
を、攪拌機、還流冷却管、温度計付きフラスコに仕込
み、窒素ガスを吹き込みながら昇温加熱し、180℃で
3時間反応させ、無水マレイン酸変性DCPD樹脂(M
D樹脂)を得た。次いで、MD樹脂を300部、ブチル
エチルプロパンジオール(BEPD)を20部、攪拌
機、水分離器付き還流冷却管、温度計付きフラスコに仕
込み、窒素ガスを吹き込みながら昇温加熱し、250℃
で3時間反応させ、酸価が10,融点が140℃、ゲル
パーミエーションクロマトグラフィー(以下GPC)に
おける重量平均分子量(以下Mw)が4.4万の樹脂(
樹脂R2)を得た。
脂−2例 丸善石油化学(株)製ジシクロペンタジエン樹脂(マル
カレッツM905A:ジシクロペンタジエン/インデン
/スチレン共重合体)460部、無水マレイン酸37部
を、攪拌機、還流冷却管、温度計付きフラスコに仕込
み、窒素ガスを吹き込みながら昇温加熱し、180℃で
5時間反応させ、無水マレイン酸変性DCPD樹脂(A
D−4)を得た。次いで、AD−4を300部、BEP
Gを28部、ドデセニル無水コハク酸を15部、攪拌
機、水分離器付き還流冷却管、温度計付きフラスコに仕
込み、窒素ガスを吹き込みながら昇温加熱し、250℃
で5時間反応させ、酸価が10、融点が130℃、Mw
が5.2万の炭化水素樹脂(R−3)を得た。 (樹脂実施例4) α、βエチレン性不飽和カルボン酸変性ロジンエステル
樹脂−1 実施例攪拌機、水分離管、温度計付き四つ口フラスコに
重合ロジン(理化ハーキュレス(株)製ダイマレクッス
で80%の二量体ロジンを含む)93部、無水マレイン
酸7部を仕込み窒素気流下で180℃2時間ディールス
アルダー反応させる。その後トリメチロールオクタン1
8部を仕込み、徐々に昇温し270℃で反応させ、酸価
が25以下まで反応させ汲み出した。本樹脂の重量平均
分子量は6.5万であった。 ( 樹脂R4) 樹脂実施例5 α、βエチレン性不飽和カルボン酸変性ロジンエステル
樹脂−2 攪拌機、水分離管、温度計付き四つ口フラスコに重合ロ
ジン2(理化ハーキュレス(株)製ダイマレクッスで8
0%の二量体ロジンを含む)93部、無水マレイン酸7
部を仕込み、窒素気流下で180℃、2時間ディールス
アルダー反応させる。その後ペンタエリスリトール1
7.5部、オクチル酸18.5部を仕込み、徐々に昇温
し250℃で反応させ、酸価25以下まで反応させ汲み
出した。本樹脂の重量平均分子量は6.0万であった。
(樹脂R5) 樹脂実施例6 ロジンおよび石油樹脂変性エステル樹脂 攪拌機、水分離管、温度計付き四つ口フラスコにガムロ
ジン53部、マルカレッツM510(丸善石油株式会社
製石油樹脂)40部、無水マレイン酸7部を仕込み、窒
素気流下で180℃、2時間ディールスアルダー反応さ
せる。その後ペンタエリスリトール17.5部、ノニー
ル酸18.5部を仕込み、徐々に昇温し250℃で反応
させ、酸価25以下まで反応させ汲み出した。本樹脂の
重量平均分子量は4.5万であった。( 樹脂R6) 樹脂実施例7(ロジンアルキッド樹脂の合成例) 攪拌機、水分離管、温度計付き四つ口フラスコにロジン
73.1部を仕込み、窒素気流下で240℃でペンタエ
リスリトール14.2部を仕込み270℃で酸価20以
下まで反応させた。その後同温度でイソフタル酸12.
7部部を徐々に仕込み、酸価が20以下になるまで反応
させた。本樹脂の重量平均分子量は6.5万であった。
(樹脂R7) ハイブリッド化合物(HR1)の製造例 攪拌機付き、水分離管付き、温度計付き四つ口フラスコ
に、あまに油脂肪酸266部、トリメチロールプロパン
134部、p−トルエンスルフォン酸6部、トルエン4
0部を仕込み、窒素気流下で徐々に昇温し、110℃で
9時間反応させ、酸価が5以下になっt、メトキノン
0.6部、アクリル酸137部を仕込み、窒素容量気流
下で110℃で反応させた。約7時間後に脱水反応が止
まったところで、シクロヘキサン20部を仕込み、さら
に還流にて脱水反応を継続させ、酸価が10.0になっ
たところで、等量の水で3回水洗し、水洗水がpH試験
紙で中性またはそれに近いのを確認した後、脱溶媒して
汲み出した。酸価は2.0であった。 ハイブリッド化合物(HR2)の製造例 攪拌機付き、水分離管付き、温度計付き四つ口フラスコ
に、ロジン287部、トリメチロールプロパン134
部、トルエン40部を仕込み、窒素気流下で徐々に昇温
し、270℃で7時間反応させ、酸価が5以下になった
ところで110℃に冷却し、メトキノン0.6部、p−
トルエンスルフォン酸6部、アクリル酸137部を仕込
み、窒素容量気流下で110℃で反応させた。約8時間
後に脱水反応が止まったところで、シクロヘキサン20
部を仕込み、さらに還流にて脱水反応を継続させ、酸価
が10.0になったところで、等量の水で3回水洗し、
水洗水がpH試験紙で中性またはそれに近いのを確認し
た後、脱溶媒して汲み出した。酸価は4.0であった。 ワニス製造実施例(樹脂ワニスの作成) 攪拌機、水分離冷却管、温度計付き四つ口フラスコに樹
脂(R1)20部、あまに油部を仕込み、窒素気流下で
220℃1時間加熱後180℃で実施例重合体P1を2
0部を仕込み30分撹拌後110℃にしt-BHQ(ター
シャリブチルハイドロキノン)0.1部、ジトリメチロ
ールプロパンテトラアクリレート34.9部を仕込み3
0分撹拌後粘度を150〜200Pa・s/25℃に調
製し、汲み出した(実施例ワニスV1)。以下、同様に
実施例ワニスV2〜実施例ワニスV5、実施例ワニスV
7を作製した。 (実施例ワニスV6)攪拌機、水分離冷却管、温度計付
き四つ口フラスコに樹脂(R6)20部、大豆油20部
を仕込み、窒素気流下で加熱溶解し、220℃1時間保
温後、その後160℃の温度を下げ、ALCH(川研フ
ァインケミカル(株)製ゲル化剤)0.5部を添加後、
190℃1時間保温し、その後表2の実施例ワニスV6
の処方内容で実施例ワニス1の操作手順で作製した。
(実施例ワニスV6)。
スコに、窒素気流下に、ロジン変性フェノール樹脂R1
を45部、あまに油20部、AF5溶剤(日本石油
(株)製アロマフリーインキ溶剤)34.4部、ALC
H(川研ファインケミカル(株)製ゲル化剤)0.5
部、t-BHQ(ターシャリブチルハイドロキノン)0.
1部を仕込み、200℃で1時間加熱溶解した。コーン
プレート型粘度計で粘度測定したところ、98Pa ・s
/25℃であった。
ワニスV9、V10を作成した。
ネルギー線硬化型ワニス) 攪拌機付き、水分離冷却管付き、温度計付き四つ口フラ
スコに、ダップトートDT170(東都化成(株)製ジ
アルルフタレート樹脂)30部、ジトリメチロールプロ
パンテトラアクリレート69.9部、ハイドロキノン
0.1部を仕込み、空気気流下で100℃で30分〜1
時間で溶解した。コーンプレート型粘度計で粘度測定し
たところ、152Pa ・s /25℃であった。 以下
同様に、表2に示した処方で、比較例ワニスV12を作
成した。
顔料)18部、ワニスV1を49部、ジトリメチロール
プロパンテトラアクリレートを26.9部、4,4’−
ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(EAB)を
2.5部、イルガキュア907を2.5部、t-BHQ
(ターシャリブチルハイドロキノン)0.1部、ナフテ
ン酸マンガン1部を仕込み、三本ロ−ルミルで常法によ
り製造した。
製した。以下表3、表4、表5に示した処方でインキ2
〜15を製造した。尚、インキ9、10、14,15は
電子線硬化性インキの例である。
ずれも0.9%(水分0.2%)、硬化性インキ11の
加熱減分は、5.8%(水分0.2%)、硬化性インキ
12〜15の加熱減分は10.9%(水分0.2%であ
った。その測定方法は熱分析装置にて、110℃、1時
間、窒素ガス流量100mL/分の条件での熱重量測定
を行った。また含水率はカールフィッシャー法により求
めた。
5溶剤を10部、t-BHQ(ターシャリブチルハイドロ
キノン)0.1部、ナフテン酸マンガン1部を仕込み、
三本ロ−ルミルで常法により作成した。
製した。
性インキ17、18を製造した。
分は35%(水分0.2%)であった。
メチロールプロパンテトラアクリレート26.9部、ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート20部、EA
Bを2.5部、イルガキュア907を2.5部、ハイド
ロキノン0.1部を仕込み、三本ロ−ルミルで常法によ
り作成した。尚、インキはタック値7〜8/25℃に調
製した。
外線硬化性インキ20を製造した。
メチロールプロパンテトラアクリレート26.9部、ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート20重量部、
ハイドロキノン0.1部を仕込み、三本ロ−ルミルで常
法により作成した。尚、インキはタック値7〜8/25
℃に調製した。
子線硬化性インキ22を製造した。本発明の効果を、グ
ロスバック試験にて説明する。(実施例1〜15、比較
例1〜9) −紫外線照射の場合− マリコート紙(北越製紙(株)製コートボール紙)にR
Iテスター(明製作所(株)製簡易印刷機)を使用し、
インキ盛り0.3ccで展色刷りした後、直ちにワイヤー
バー#3K−ロックスプルーファ(RK PRINT−
COAT INSTRUMENTS Ltd)で、紫外線
硬化性ニス(FDPCA902ワニス:東洋インキ製造
(株)製)を塗工、紫外線照射し、直後と72時間後に光
沢を測定した。またセロテープ(登録商標)剥離による
密着試験も実施した。紫外線照射は、USHIO(株)
製照射装置UVC−2535(120W/cm超高圧水銀
オゾンノーカットランプ1灯、コンベヤースピード30
m /min の条件)を使用した。光沢計は村上色彩研究所
(株)製60度の条件で使用した。 −電子線照射の場合− 紫外線照射の場合と同条件で展色刷りし、EB硬化性ニ
ス(FDPCA902から開始剤を除いたニス)を塗工
後、直ちに電子線照射した。電子線照射については、米
国ESI(株)製低エネルギー電子線照射装置(加圧電
圧175KV、酸素濃度500ppm の窒素置換した雰囲
気)を用い30KGy で照射した。
潤性試験にて説明する。
(株)製ブランケットS7400上に、各インキおよび
各原料素材を乗せ、72時間後のブランケット膨潤性を
マイクロゲージで測定した。膨潤後のブランケットと膨
潤前のブランケットの厚さの差を、膨潤前のブランケッ
トの厚さで除し、百分率( %)で表示した。結果を表8
にまとめて示した。表中で、0〜0.5%は膨潤良好、
0.6〜0.9%はわずかに膨潤するが実用レベル、
1.0%以上は不良。
印刷後、ミネラルターペンでインキの洗浄性を試験し
た。結果を表9にまとめて示した。表中○は洗浄性良
好、×は洗浄性不良を示す。
植物油またはその脂肪酸エステル および軟化点が50
〜180℃の油溶性樹脂と活性エネルギー線硬化性を持
つエチレン性不飽和二重結合を持つ(メタ)アクリルモ
ノマーまたは(メタ)アクリルオリゴマー両者に溶解
し、両者の相溶化剤の役割を果たす芳香族ビニル化合物
とα,β不飽和カルボン酸のエステル化物からなる重合
体、植物油またはその脂肪酸エステル 、およびエチレ
ン性不飽和二重結合を持つ(メタ)アクリルモノマーま
たは(メタ)アクリルオリゴマーを含有する油溶性、酸
化重合性とアクリル重合性を併せ持つ硬化性被覆組成物
等の硬化性インキを使用することにより、一般の油性印
刷インキの耐膨潤性、洗浄性、乳化印刷適性、ミスチン
グ等の良好な性質、低コスト性を保持しつつ、多色印刷
後、棒積みまたは直ちにウエットで活性エネルギー線硬
化性オーバーコートワニスを塗工し、活性エネルギー線
を照射してなるインライン印刷方法を行っても、上記グ
ロスバックの抑制された光沢感のある高級印刷物を提供
することが可能となる。
器、温度計付4つ口フラスコにp−オクチルフェノール
206部、37%ホルマリン203部、キシレン250
部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら加熱攪拌し、5
0℃で水酸カルシウム2.0部を水10部に分散させ
て、その分散液を添加し95℃に昇温し、同温度で3.
5時間反応させた。その後、冷却し、硫酸で中和、水洗
した。レゾールキシレン溶液層と水層を静置分離した。
このレゾール型フェノール樹脂をレゾ−ル液とする。 (ロジンフェノ−ル樹脂の合成)攪拌機、水分離器付き
還流冷却器、温度計付4つ口フラスコに窒素ガスを吹き
込みながら、ロジン60部を仕込み、加熱攪拌し、20
0℃でレゾール液40部(固形分)を滴下しながら約2
時間かけて仕込み、その間水とキシレンを回収しながら
反応させ、仕込み終了後、昇温し250℃でグリセリン
6.0部を仕込み12時間反応させ、酸価が25以下に
なったので汲み出した。 本樹脂の重量平均分子量は4.5万であった。(樹脂R
1) 注)*ロジンと反応するレゾ−ル液は固形分の重量部を
示す。 *重量平均分子量は東ソー(株)製ゲルパーミエイショ
ンクロマトグラフィ(HLC8020)で検量線用標準
サンプルはポリスチレンで測定した。 ( 実施例樹脂R2) α、βエチレン性不飽和カルボン酸エステル変性石油樹
脂例−1 丸善石油化学(株)製ジシクロペンタジエン樹脂(マル
カレッツM510A:ジシクロペンタジエン/ペンタジ
エン=4/1重量比)470部、無水マレイン酸30部
を、攪拌機、還流冷却管、温度計付きフラスコに仕込
み、窒素ガスを吹き込みながら昇温加熱し、180℃で
3時間反応させ、無水マレイン酸変性DCPD樹脂(M
D樹脂)を得た。次いで、MD樹脂を300部、ブチル
エチルプロパンジオール(BEPD)を20部、攪拌
機、水分離器付き還流冷却管、温度計付きフラスコに仕
込み、窒素ガスを吹き込みながら昇温加熱し、250℃
で3時間反応させ、酸価が10,融点が140℃、ゲル
パーミエーションクロマトグラフィー(以下GPC)に
おける重量平均分子量(以下Mw)が4.4万の樹脂(
樹脂R2)を得た。
ワニスV9、V10を作成した。
ネルギー線硬化型ワニス) 攪拌機付き、水分離冷却管付き、温度計付き四つ口フラ
スコに、ダップトートDT170(東都化成(株)製ジ
アルルフタレート樹脂)30部、ジトリメチロールプロ
パンテトラアクリレート69.9部、ハイドロキノン
0.1部を仕込み、空気気流下で100℃で30分〜1
時間で溶解した。コーンプレート型粘度計で粘度測定し
たところ、152Pa ・s /25℃であった。以下同様
に、表3に示した処方で、比較例ワニスV12を作成し
た。
製した。以下表4、表5、表6に示した処方でインキ2
〜15を製造した。尚、インキ9、10、14,15は
電子線硬化性インキの例である。
性インキ17、18を製造した。
外線硬化性インキ20を製造した。
子線硬化性インキ22を製造した。本発明の効果を、グ
ロスバック試験にて説明する。(実施例1〜15、比較
例1〜9) −紫外線照射の場合− マリコート紙(北越製紙(株)製コートボール紙)にR
Iテスター(明製作所(株)製簡易印刷機)を使用し、
インキ盛り0.3ccで展色刷りした後、直ちにワイヤー
バー#3K−ロックスプルーファ(RK PRINT−
COAT INSTRUMENTS Ltd)で、紫外線
硬化性ニス(FDPCA902ワニス:東洋インキ製造
(株)製)を塗工、紫外線照射し、直後と72時間後に光
沢を測定した。またセロテープ剥離による密着試験も実
施した。紫外線照射は、USHIO(株)製照射装置U
VC−2535(120W/cm超高圧水銀オゾンノーカ
ットランプ1灯、コンベヤースピード30m /min の条
件)を使用した。光沢計は村上色彩研究所(株)製60
度の条件で使用した。 −電子線照射の場合− 紫外線照射の場合と同条件で展色刷りし、EB硬化性ニ
ス(FDPCA902から開始剤を除いたニス)を塗工
後、直ちに電子線照射した。電子線照射については、米
国ESI(株)製低エネルギー電子線照射装置(加圧電
圧175KV、酸素濃度500ppm の窒素置換した雰囲
気)を用い30KGy で照射した。
Claims (10)
- 【請求項1】芳香族ビニル化合物とα,β不飽和カルボ
ン酸エステルとからなる重合体、植物油またはその脂肪
酸エステル 、および(メタ)アクリルモノマーまたは
(メタ)アクリルオリゴマーを含有することを特徴とす
る硬化性被覆組成物。 - 【請求項2】α,β不飽和カルボン酸エステルがC1〜
C20の脂肪族一価アルコールの(メタ)アクリル酸エス
テルである請求項1記載の硬化性被覆組成物。 - 【請求項3】α,β不飽和カルボン酸エステルがC5〜
C60の環状アルコールの(メタ)アクリル酸エステルで
ある請求項1記載の硬化性被覆組成物。 - 【請求項4】C5〜C60の環状アルコールがテルペンア
ルコールである請求項3記載の硬化性被覆組成物。 - 【請求項5】さらに軟化点50〜180℃の樹脂を含む
請求項1ないし4いずれか記載の硬化性被覆組成物。 - 【請求項6】金属ドライヤーおよび/またはラジカル重
合性開始剤をさらに含有する請求項1ないし5いずれか
記載の硬化性被覆組成物。 - 【請求項7】さらに着色剤を含有してなる請求項1ない
し6いずれか記載の硬化性被覆組成物。 - 【請求項8】請求項7記載の硬化性被覆組成物からなる
印刷インキ。 - 【請求項9】基材に、請求項8記載の硬化性インキを印
刷し、該印刷インキが未硬化の状態で活性エネルギー線
硬化性オーバーコートワニスを塗工し、活性エネルギー
線を照射してなることを特徴とする印刷方法。 - 【請求項10】請求項9記載の印刷方法により得られた
印刷物。
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