JP7281317B2 - 活性エネルギー線硬化型インキ組成物及びその製造方法、並びにそれを用いた印刷物の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の活性エネルギー線硬化型インキ組成物(以下、単にインキ組成物とも呼ぶ。)は、特に限定されないが、オフセット平版印刷や樹脂凸版印刷等に好ましく用いられ、紫外線や電子線等の活性エネルギー線の照射を受けて硬化する能力を備える。後述するように、本発明のインキ組成物は、エチレン性不飽和結合を備えた化合物(モノマーやオリゴマー等)を含有し、活性エネルギー線の照射を受けた際に生じたラジカルがエチレン性不飽和結合を備えた化合物を高分子量化させることで硬化する。そのため、印刷直後に印刷物の表面でべたついているインキ組成物に活性エネルギー線が照射されると、瞬時にこのインキ組成物が硬化して皮膜となり、乾燥(タックフリー)状態となる。
エチレン性不飽和結合を備えた化合物は、後述する光重合開始剤や電子線照射により生じたラジカルによって重合して高分子量化する成分であり、モノマーやオリゴマー等と呼ばれる成分である。また、オリゴマーよりもさらに高分子量であるポリマーについてもエチレン性不飽和結合を備えたものが各種市販されている。このようなポリマーも上記モノマーやオリゴマーによって、又は当該ポリマー同士によって架橋されて高分子量化することができる。そこで、こうしたポリマーを、上記モノマーやオリゴマーとともにエチレン性不飽和結合を備えた化合物として用いてもよい。
特定液体成分は、エチレン性不飽和結合を持たず、濁点滴定法における溶解性パラメータsp値が9.0(cal/cm3)1/2以上11.0(cal/cm3)1/2未満の動植物由来の油脂又はその変性物である。このようなsp値を有する油脂は、ロジン変性フェノール樹脂等の従来オフセットインキ組成物で用いられてきた樹脂を溶解することでモノマーやオリゴマーとの相溶性の良好なワニスを与えるばかりでなく、その多くが非可食であり、飢餓問題を生じることなくバイオマスカウントを獲得できるので有用である。本発明は、特定液体成分がこれら二つの課題(相溶性が良好なワニスを与えること、及び飢餓問題を生じずにバイオマスカウントを得ること)を一挙に解決できる点に注目しており、特定液体成分を用いることは、後述する特定樹脂を用いることと併せて本発明のポイントとなる。なお、特定液体成分は重合性を備えたものではないが、本発明者らの検討によれば、この成分によるインキ組成物の硬化性は殆ど問題にならない程度であるばかりか、特定液体成分を含有する本発明のインキ組成物を用いて印刷を行うと、良好な光沢を備えた印刷物が得られることが判明している。その理由としては、特定液体成分がエチレン性不飽和結合を持たず、ラジカルの存在下において急速に重合する性質のものではないため、印刷後のインキ組成物内においてモノマー等の成分がラジカルの存在により重合する間も、特定液体成分がインキ組成物の流動性を維持し、レベリングの向上に寄与するためと考えられる。
式 sp値=(Vml 1/2・δH+Vmh 1/2・δD)/(Vml 1/2+Vmh 1/2)
良溶媒の分子容 φ0 トルエン:106.28mL/mol
TMPTA:279.55mL/mol
低sp値貧溶媒の分子容 φl n-ヘキサン:131.61mL/mol
高sp値貧溶媒の分子容 φh エタノール:58.39mL/mol
各溶剤のsp値 トルエン:9.14、TMPTA:9.88
n-ヘキサン:7.28、エタノール:12.58
Vmh=(φ0・φh)/{(1-VD)・φh+VD・φ0}
VH=H/(M+H)
VD=D/(M+D)
δH=(δ0・M)/(M+H)+(δl・H)/(M+H)
δD=(δ0・M)/(M+D)+(δl・D)/(M+D)
δ0:良溶媒のsp値
δl:低sp値貧溶媒のsp値
δh:高sp値貧溶媒のsp値
H:低sp値貧溶媒の滴定量(mL)
D:高sp値貧溶媒の滴定量(mL)
M:良溶媒の量(mL)
VH:低sp値貧溶媒滴定量の体積分率(%)
VD:高sp値貧溶媒滴定量の体積分率(%)
特定樹脂は、ロジン変性フェノール樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性アルキッド樹脂、ギルソナイト樹脂及びアスファルト樹脂からなる群より選択される少なくとも1種である。これらの樹脂は、オフセットインキ組成物等の従来型のインキ組成物には広く用いられてきたものであるが、モノマーやオリゴマーとの相溶性が悪く、活性エネルギー線硬化型のインキ組成物には採用の難しい材料だった。本発明では、この特定樹脂と特定液体成分とを組み合わせることで、モノマーやオリゴマーと良好に相溶するワニスを調製できるとの知見から完成されたことは、既に述べたとおりである。例えば、ロジン変性フェノール樹脂やロジン変性マレイン酸樹脂では、それらを構成するロジンがバイオマス由来の成分となるし、ロジン変性アルキッド樹脂では、ロジンに加えて長鎖脂肪酸もバイオマス由来の成分となる。このため、本発明のインキ組成物は、高いバイオマス含有量を有するものとなる。
光重合開始剤は、紫外線の照射を受けてラジカルを発生させる成分であり、生じたラジカルが上記エチレン性不飽和結合を備えた化合物を重合させ、インキ組成物を硬化させる。光重合開始剤としては、活性エネルギー線が照射された際にラジカルを生じさせるものであれば特に限定されない。なお、上記のように、電子線を活性エネルギー線として用いて本発明のインキ組成物を硬化させる場合には、本発明のインキ組成物に光重合開始剤を添加しなくともよい。
着色成分としては、ジスアゾイエロー(ピグメントイエロー12、ピグメントイエロー13、ピグメントイエロー14、ピグメントイエロー17、ピグメントイエロー1)、ハンザイエロー等のイエロー顔料、ブリリアントカーミン6B、レーキレッドC、ウオッチングレッド等のマゼンタ顔料、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、アルカリブルー等のシアン顔料、カーボンブラック等の黒色顔料、酸化チタン等の白色顔料、アルミニウムペースト、ブロンズパウダー等の金属パウダー等が例示される。
本発明のインキ組成物には、上記の各成分に加えて、必要に応じて他の成分を添加することができる。そのような成分としては、体質顔料、重合禁止剤、分散剤、リン酸塩等の塩類、ポリエチレン系ワックス・オレフィン系ワックス・フィッシャートロプシュワックス等のワックス類、アルコール類等が挙げられる。
上記活性エネルギー線硬化型インキ組成物の調製方法もまた、本発明の一つである。本発明のインキ組成物の製造方法は、エチレン性不飽和結合を備えた化合物、特定樹脂、特定液体成分、及び光重合開始剤を含む活性エネルギー線硬化型インキ組成物の製造方法であって、上記特定樹脂が、ロジン変性フェノール樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性アルキッド樹脂、ギルソナイト樹脂及びアスファルト樹脂からなる群より選択される少なくとも1種であり、上記特定液体成分が、エチレン性不飽和結合を持たず、濁点滴定法による溶解性パラメータsp値が9.0(cal/cm3)1/2以上11.0(cal/cm3)1/2未満の動植物由来の油脂又はその変性物であって、加温された上記特定液体成分に上記特定樹脂を溶解させてワニスを調製する工程を備えることを特徴とする。これらの内容のうち、上記インキ組成物にて既に説明したものについてはその説明を省略し、これらと異なる部分を中心に説明する。
上記本発明の活性エネルギー線硬化型インキ組成物を用いて印刷を行うことを特徴とする印刷物の製造方法も本発明の一つである。本発明の印刷物の製造方法は、本発明のインキ組成物を用いることを除いて、通常の印刷技術を用いて実施されるものである。このような印刷技術としては、オフセット印刷や樹脂凸版印刷等を好ましく挙げることができる。なお、樹脂凸版印刷を用いる場合の印刷対象の例としては、既に述べた通りである。
ロジン変性フェノール樹脂(sp値8.83)40質量部、及びエポキシ化大豆油60質量部の混合物を200℃で60分間加熱することで溶解させ、ワニス1を得た。
エポキシ化大豆油に代えてヒマシ油を用いたこと以外は、ワニス1と同様の手順でワニス2を得た。
エポキシ化大豆油に代えてトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)を用いたこと以外は、ワニス1と同様の手順でワニス3を調製したが、ワニス3中において樹脂は溶解していなかった。
エポキシ化大豆油に代えて大豆油を用いたこと以外は、ワニス1と同様の手順でワニス5を得た。
ポリジアリルフタレート(株式会社大阪ソーダ製、A-DAP)40質量部、TMPTA 60質量部の混合物を100℃で60分間加熱することで溶解させ、ワニス5を得た。ワニス5は、特定樹脂を含まない、従来の活性エネルギー線硬化型インキ組成物に用いるものと同様のワニスである。
カーボンブラック(三菱化学株式会社製、MA-70)、上述のワニス、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(DI-TMPTA)、イルガキュア907(商品名、BASF社製、光重合開始剤)、イルガキュア184(商品名、BASF社製、光重合開始剤)、及びポリエチレンワックスの各成分を表1に記載した配合量で混合した後、三本ロールミルで混練することにより、実施例1~2、比較例1、及び参考例1の各インキ組成物を調製した。なお、本発明の特定液体成分を用いたものでないワニス3は、上記のように樹脂が溶解しなかったので、インキ組成物の調製には用いなかった。
実施例、比較例及び参考例の各インキ組成物のそれぞれについて、インキ組成物0.1ccを、RI展色機(2分割ロール、株式会社明製作所製)を用いて塗工紙(日本製紙株式会社製、オーロラコート)に展色した後に、40mJ/cm2の紫外線を照射して硬化させ、硬化直後の濃度をSpectroeye濃度計(Gretagmacbeth社製)により測定し、その濃度が1.50になるように調整した。次いで、村上式デジタル光沢計(村上色彩研究所製)を用いて展色面の60°反射光沢値を求めた。その結果を表1の光沢値欄に記載した。なお、インキ組成物の相溶性が悪く、インキ組成物中に析出物を生じていたものについては、各評価欄に評価不能と記載した。
実施例、比較例及び参考例の各インキ組成物のそれぞれについて、硬化性試験を行った。まず、インキ組成物の試料0.1ccをとりRI展色機(2分割ロール、株式会社明製作所製)を用いて塗工紙(日本製紙株式会社製、オーロラコート)に展色し、直ちに紫外線照射(メタルハライドランプ、照射量:36mJ/cm2)を行って展色されたインキ組成物を硬化皮膜とした。これを室温で1分間放置した後、硬化皮膜(すなわち印刷面)の表面を学振型耐摩擦堅牢度試験機(荷重1kg、あて紙:上質紙)で10回擦った。擦った後における印刷面の状態を目視で観察し、下記の基準にて評価した。その評価結果を表1の「硬化性」欄に示す。
◎:印刷面に全く傷がなく、きわめて良好
○:印刷面にわずかなかすり傷が観察されるが、実用上の問題はない
△:印刷面に目立つ傷が観察される
×:印刷面に皮膜の剥離が観察される
Claims (6)
- エチレン性不飽和結合を備えた化合物、特定樹脂、及び特定液体成分を含む活性エネルギー線硬化型インキ組成物であって、
前記特定樹脂が、ロジン変性フェノール樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性アルキッド樹脂、ギルソナイト樹脂及びアスファルト樹脂からなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記特定液体成分が、ヒマシ油、ヤシ油、カシューナッツシェルオイル、及びカシューナッツシェルオイルの変性物からなる群より選択される少なくとも1種である活性エネルギー線硬化型インキ組成物。 - 前記特定樹脂のsp値が、8.0(cal/cm3)1/2以上9.0(cal/cm3)1/2以下である請求項1記載の活性エネルギー線硬化型インキ組成物。
- インキ組成物中における前記特定液体成分の含有量が10質量%以上50質量%以下である請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化型インキ組成物。
- 前記特定樹脂が、ロジン変性フェノール樹脂である請求項1~3のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化型インキ組成物。
- エチレン性不飽和結合を備えた化合物、特定樹脂、特定液体成分、及び光重合開始剤を含む活性エネルギー線硬化型インキ組成物の製造方法であって、
前記特定樹脂が、ロジン変性フェノール樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性アルキッド樹脂、ギルソナイト樹脂及びアスファルト樹脂からなる群より選択される少なくとも1種であり、前記特定液体成分が、ヒマシ油、ヤシ油、カシューナッツシェルオイル、及びカシューナッツシェルオイルの変性物からなる群より選択される少なくとも1種であって、
加温された前記特定液体成分に前記特定樹脂を溶解させてワニスを調製する工程を備えることを特徴とする活性エネルギー線硬化型インキ組成物の製造方法。 - 請求項1~4のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化型インキ組成物を用いて印刷を行う工程を含むことを特徴とする印刷物の製造方法。
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