JP2018065912A - ロジン変性アルキッド樹脂及びその製造方法、並びにそれを用いたオフセット印刷用インキ組成物及びそれを用いた印刷物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】樹脂酸、脂肪酸及び多塩基酸を含む酸成分と、多価アルコールと、の縮重合体であり、濁点滴定法による溶解性パラメータsp値が9.0〜11.0(cal/cm3)1/2であり、酸価が1〜50mgKOH/gであることを特徴とするロジン変性アルキッド樹脂を用いる。
【選択図】なし
Description
(1)樹脂酸及び多塩基酸
(2)複数のカルボキシル基を備えた樹脂酸誘導体
(3)複数のカルボキシル基を備えた樹脂酸誘導体、及び多塩基酸
(1)樹脂酸及び多塩基酸
(2)複数のカルボキシル基を備えた樹脂酸誘導体
(3)複数のカルボキシル基を備えた樹脂酸誘導体、及び多塩基酸
まずは、本発明のロジン変性アルキッド樹脂の製造方法の第一実施態様について説明する。本実施態様では、樹脂酸、脂肪酸及び多塩基酸を含む酸成分と、多価アルコールと、を反応させる工程を備えたロジン変性アルキッド樹脂の製造方法であって、得られたロジン変性アルキッド樹脂の濁点測定法による溶解性パラメータsp値が9.0〜11.0(cal/cm3)1/2になるように上記脂肪酸を選択することを特徴とする。
式 sp値=(Vml 1/2・δH+Vmh 1/2・δD)/(Vml 1/2+Vmh 1/2)
良溶媒の分子容 φ0 トルエン:106.28mL/mol
TMPTA:279.55mL/mol
低sp値貧溶媒の分子容 φl n−ヘキサン:131.61mL/mol
高sp値貧溶媒の分子容 φh エタノール:58.39mL/mol
各溶剤のsp値 トルエン:9.14、TMPTA:9.88
n−ヘキサン:7.28、エタノール:12.58
Vmh=(φ0・φh)/{(1−VD)・φh+VD・φ0}
VH=H/(M+H)
VD=D/(M+D)
δH=(δ0・M)/(M+H)+(δl・H)/(M+H)
δD=(δ0・M)/(M+D)+(δl・D)/(M+D)
δ0:良溶媒のsp値
δl:低sp値貧溶媒のsp値
δh:高sp値貧溶媒のsp値
H:低sp値貧溶媒の滴定量(mL)
D:高sp値貧溶媒の滴定量(mL)
M:良溶媒の量(mL)
VH:低sp値貧溶媒滴定量の体積分率(%)
VD:高sp値貧溶媒滴定量の体積分率(%)
次に、本発明のロジン変性アルキッド樹脂の製造方法の第二実施態様について説明する。本実施態様では、植物油及び/又はその脂肪酸エステルと多価アルコールとをエステル交換反応させて反応中間体を調製するエステル交換工程と、下記(1)〜(3)のいずれかの存在下で、上記反応中間体を縮重合させる縮重合工程と、を備えるロジン変性アルキッド樹脂の製造方法であって、得られたロジン変性アルキッド樹脂の濁点測定法による溶解性パラメータsp値が9.0〜11.0(cal/cm3)1/2になるように上記植物油を選択することを特徴とする。なお、本実施態様について説明を行うにあたり、既に説明した第一実施態様の説明と重複する部分についてはその説明を適宜省略する。
(1)樹脂酸及び多塩基酸
(2)複数のカルボキシル基を備えた樹脂酸誘導体
(3)複数のカルボキシル基を備えた樹脂酸誘導体、及び多塩基酸
エステル交換工程は、植物油及び/又はその脂肪酸エステルと多価アルコールとをエステル交換反応させて反応中間体を調製する工程である。先に説明した第一実施態様では、樹脂酸、脂肪酸及び多塩基酸を含む酸成分と多価アルコールとを縮重合させたが、本実施態様では、これらの原材料のうち脂肪酸と多価アルコールに代えて、植物油及び/又は植物油の脂肪酸エステルと多価アルコールとをエステル交換させた反応中間体を用いる点が大きな相違点である。このように植物油及び/又はその脂肪酸エステルと多価アルコールとをエステル交換させてから縮重合を行う手法は、アルキッド樹脂の合成においてよく用いられるものであり、ここで行われるエステル交換反応はアルコリシスと呼ばれるものである。
縮重合工程は、(1)樹脂酸及び多塩基酸、(2)複数のカルボキシル基を備えた樹脂酸誘導体、又は(3)複数のカルボキシル基を備えた樹脂酸誘導体、及び多塩基酸の存在下で、上記エステル交換工程で得た反応中間体を縮重合させる工程である。上記(1)〜(3)には、いずれも1分子中に複数のカルボキシル基を含んだ化合物、すなわちポリカルボン酸化合物が含まれ、本工程では、この化合物と1分子中に1又は2以上の水酸基を備えた化合物を含む上記反応中間体とを縮重合させる。また、上記(1)〜(3)には必ず樹脂酸又は樹脂酸誘導体が含まれるので、縮重合の結果得られた重合体には樹脂酸が導入されることになる。これにより、ロジン変性アルキッド樹脂が合成される。
次に、本発明のロジン変性アルキッド樹脂の製造方法の第三実施態様について説明する。本実施態様では、植物油及び/又はその脂肪酸エステルと下記(1)〜(3)のいずれかとをエステル交換反応させて反応中間体を調製するエステル交換工程と、多価アルコールの存在下で、上記反応中間体を縮重合させる縮重合工程と、を備えるロジン変性アルキッド樹脂の製造方法であって、得られたロジン変性アルキッド樹脂の濁点測定法による溶解性パラメータsp値が9.0〜11.0(cal/cm3)1/2になるように上記植物油を選択することを特徴とする。なお、本実施態様について説明を行うにあたり、既に説明した第一実施態様及び第二実施態様の説明と重複する部分についてはその説明を適宜省略する。
(1)樹脂酸及び多塩基酸
(2)複数のカルボキシル基を備えた樹脂酸誘導体
(3)複数のカルボキシル基を備えた樹脂酸誘導体、及び多塩基酸
エステル交換工程は、植物油及び/又はその脂肪酸エステルと、(1)樹脂酸及び多塩基酸、(2)複数のカルボキシル基を備えた樹脂酸誘導体、又は(3)複数のカルボキシル基を備えた樹脂酸誘導体、及び多塩基酸のいずれかとをエステル交換反応させて反応中間体を調製する工程である。先に説明した第二実施態様では、植物油及び/又はその脂肪酸エステルと多価アルコールとをエステル交換させてから縮重合させたが、本実施態様では、植物油及び/又はその脂肪酸エステルと上記(1)〜(3)のポリカルボン酸化合物との間でエステル交換させてから縮重合させる点が大きな相違点である。このように、このように植物油及び/又はその脂肪酸エステルとポリカルボン酸化合物とをエステル交換させてから縮重合を行う手法は、アルキッド樹脂の合成において良く用いられるものであり、ここで行われるエステル交換反応はアシドリシスと呼ばれるものである。
縮重合工程は、多価アルコールの存在下で、エステル交換工程で得た反応中間体を縮重合させる工程である。多価アルコールは1分子中に複数の水酸基を備えた化合物であり、本工程では、この化合物と1分子中に1又は2以上のカルボキシル基を備えた化合物を含む上記反応中間体とを縮重合させる。なお、反応中間体に含まれる化合物には、樹脂酸又は樹脂酸誘導体が含まれるので、縮重合の結果得られた重合体には樹脂酸が導入されることになる。これにより、ロジン変性アルキッド樹脂が得られる。
次に、本発明のロジン変性アルキッド樹脂の一実施形態について説明する。本発明のロジン変性アルキッド樹脂は、上述のロジン変性アルキッド樹脂の製造方法により調製されるものであり、本発明の一つである。本発明のロジン変性アルキッド樹脂は、樹脂酸、脂肪酸及び多塩基酸を含む酸成分と、多価アルコールと、の縮重合体であり、濁点滴定法による溶解性パラメータsp値が9.0〜11.0(cal/cm3)1/2であり、酸価が1〜50mgKOH/gであることを特徴とする。なお、以下の説明を行うにあたり、既に説明したロジン変性アルキッド樹脂の製造方法の各実施態様の説明と重複する部分についてはその説明を適宜省略する。
上記ロジン変性アルキッド樹脂を含むことを特徴とするオフセット印刷用インキ組成物も本発明の一つである。既に説明したように、本発明のロジン変性アルキッド樹脂は、原材料としてバイオマス由来の成分比率が高く、これを含むオフセット印刷用インキ組成物のバイオマス由来の成分比率を高めることができる。そのため、このオフセット印刷用インキ組成物は、環境負荷が低減されており、IGマーク認証等、各種の環境関連の認証を受けるのに適した製品となる。
上記本発明のオフセット印刷用インキ組成物を用いて印刷を行う工程を含むことを特徴とした印刷物の製造方法も本発明の一つである。既に述べたように、本発明のオフセット印刷用インキ組成物は、バイオマス由来成分の比率が高く、従来の製品よりも環境負荷が小さいことを特徴とする。このようなオフセット印刷用インキ組成物を用いることにより、より環境負荷の小さい印刷を行うことができ、また環境負荷の小さい印刷物を得ることができる。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、ヤシ油800部、ペンタエリスリトール36部を配合し、250℃で1時間保持して、エステル交換反応を行なった。150℃に冷却し、ロジン160部、イソフタル酸50部、さらに還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、6時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なった。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで実施例1の樹脂を得た。実施例1の樹脂の酸価は13mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は9.74であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は0.7万だった。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、ヤシ油800部、ペンタエリスリトール36部を配合し、250℃で1時間保持して、エステル交換反応を行なった。150℃に冷却し、デヒドロアビエチン酸160部、イソフタル酸50部、さらに還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、6時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なった。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで実施例2の樹脂を得た。実施例2の樹脂の酸価は13mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は9.70であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は0.7万だった。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、ヤシ油800部、ペンタエリスリトール50部を配合し、250℃で1時間保持して、エステル交換反応を行なった。150℃に冷却し、重合ロジン160部、イソフタル酸50部、さらに還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、6時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なった。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで実施例3の樹脂を得た。実施例3の樹脂の酸価は12mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は9.73であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は1.4万だった。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、ヤシ油800部、ペンタエリスリトール20部、グリセリン16部を配合し、250℃で1時間保持して、エステル交換反応を行なった。150℃に冷却し、ロジン160部、イソフタル酸50部、さらに還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、6時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なった。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで実施例4の樹脂を得た。実施例4の樹脂の酸価は12mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は9.74であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は0.9万だった。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、ヤシ油800部、ペンタエリスリトール36部を配合し、250℃で1時間保持して、エステル交換反応を行なった。150℃に冷却し、ロジン160部、フマル酸50部、さらに還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、6時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なった。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで実施例5の樹脂を得た。実施例5の樹脂の酸価は10mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は9.73であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は0.8万だった。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、ヤシ油800部、ペンタエリスリトール36部を配合し、250℃で1時間保持して、エステル交換反応を行なった。150℃に冷却し、ロジン160部、1,2−シクロヘキセンジカルボン酸50部、さらに還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、6時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なった。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで実施例6の樹脂を得た。実施例6の樹脂の酸価は11mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は9.74であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は0.8万だった。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、ヤシ油800部、ペンタエリスリトール36部を配合し、250℃で1時間保持して、エステル交換反応を行なった。150℃に冷却し、ロジン160部、1,2−シクロヘキセンジカルボン酸50部、さらに還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、6時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なってから、安息香酸10部を加えて250℃で1時間縮重合反応を行った。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで実施例7の樹脂を得た。実施例7の樹脂の酸価は11mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は9.73であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は0.6万だった。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、ヤシ油800部、ペンタエリスリトール36部を配合し、250℃で1時間保持して、エステル交換反応を行なった。150℃に冷却し、ロジン160部、1,2−シクロヘキセンジカルボン酸50部、さらに還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、6時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なってから、安息香酸10部を加えて250℃で1時間縮重合反応を行った。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで実施例8の樹脂を得た。実施例8の樹脂の酸価は11mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は9.63であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は0.8万だった。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、ヤシ油800部、ペンタエリスリトール36部を配合し、250℃で1時間保持して、エステル交換反応を行なった。150℃に冷却し、ロジン160部、イソフタル酸50部、1,2−シクロヘキセンジカルボン酸10部、さらに還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、12時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なった。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで実施例9の樹脂を得た。実施例9の樹脂の酸価は6mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は9.73であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は1.9万だった。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、ヤシ油800部、ペンタエリスリトール36部を配合し、250℃で1時間保持して、エステル交換反応を行なった。150℃に冷却し、ロジン160部、フマル酸50部、1,2−シクロヘキセンジカルボン酸10部、さらに還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、12時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なった。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで実施例10の樹脂を得た。実施例10の樹脂の酸価は5mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は9.74であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は2.1万だった。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、ヤシ油800部を配合し、150℃に昇温後、ロジン160部、1,2−シクロヘキセンジカルボン酸50部、さらに還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、12時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なった。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで実施例11の樹脂を得た。実施例11の樹脂の酸価は12mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は9.74であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は0.9万だった。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、大豆油800部を配合し、150℃に昇温後、ロジン160部、1,2−シクロヘキセンジカルボン酸50部、さらに還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、12時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なった。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで実施例12の樹脂を得た。実施例12の樹脂の酸価は10mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は9.45であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は0.8万だった。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、ヤシ油800部を配合し、150℃に昇温後、不均化ロジン160部、1,2−シクロヘキセンジカルボン酸50部、さらに還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、12時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なった。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで実施例13の樹脂を得た。実施例13の樹脂の酸価は12mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は9.76であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は0.8万だった。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、ヤシ油800部を配合し、150℃に昇温後、ロジン160部、フマル酸50部、さらに還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、12時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なった。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで実施例14の樹脂を得た。実施例14の樹脂の酸価は10mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は9.74であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は0.9万だった。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、ヤシ油800部を配合し、150℃に昇温後、ロジン160部、フマル酸50部、さらに還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、12時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なってから、安息香酸10部を加えて250℃で1時間縮重合反応を行った。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで実施例15の樹脂を得た。実施例15の樹脂の酸価は11mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は9.73であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は0.8万だった。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、大豆油800部を配合し、150℃に昇温後、ロジン160部、フマル酸50部、さらに還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、12時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なってから、安息香酸10部を加えて250℃で1時間縮重合反応を行った。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで実施例16の樹脂を得た。実施例16の樹脂の酸価は11mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は9.62であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は0.7万だった。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、ヤシ油800部、ペンタエリスリトール36部を配合し、250℃で1時間保持して、エステル交換反応を行なった。150℃に冷却し、ロジン160部、還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、12時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なった。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで比較例1の樹脂を得た。比較例1の樹脂の酸価は21mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は8.84であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は0.5万だった。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、大豆油800部、ペンタエリスリトール36部を配合し、250℃で1時間保持して、エステル交換反応を行なった。150℃に冷却し、ロジン160部、還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、12時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なった。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで比較例2の樹脂を得た。比較例2の樹脂の酸価は18mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は8.89であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は0.7万だった。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、ヤシ油800部、ロジン160部、ペンタエリスリトール36部、さらに還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、12時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なった。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで比較例3の樹脂を得た。比較例3の樹脂の酸価は17mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は8.91であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は0.8万だった。
撹拌機、還流冷却器、温度計付きの反応釜に、大豆油800部、ロジン160部、ペンタエリスリトール36部、さらに還流用キシレンを加えて、250℃まで徐々に加熱し、12時間保持して脱水しながら縮重合反応を行なった。さらにキシレンを脱溶剤化するために、3時間減圧下で反応を行なって溶剤を留去することで比較例4の樹脂を得た。比較例4の樹脂の酸価は18mgKOH/gであり、濁点滴定法によるsp値は8.85であり、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)は0.8万だった。
実施例1〜16、及び比較例1〜4のそれぞれの樹脂について、活性エネルギー線硬化型のインキ組成物に用いられる各種モノマーに対する相溶性を試験した。試験は、樹脂80部、モノマー19部、ブチルヒドロキシトルエン(BHT)1部を80℃の加温下で混合及び撹拌してから25℃まで冷却して、溶解状態を目視で観察することにより行った。次の基準で各樹脂を評価し、その結果を表1に示す。なお、表1に示すsp値の単位は、(cal/cm3)1/2である。
○:完全に溶解し、溶液は透き通っている
△:溶液は僅かに濁っている
×:溶液が白濁している、固体が析出している、又は溶けない
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート
DI−TMPTA:ジトリメトロールプロパンテトラアクリレート
3EO−TMPTA:エチレンオキシド3モル付加TMPTA
6EO−TMPTA:エチレンオキシド6モル付加TMPTA
NPGDA:ネオペンチルグリコールジアクリレート
TPGDA:トリプロピレングリコールジアクリレート
3PO−TMPTA:プロピレンオキシド3モル付加TMPTA
2PO−NPGDA:プロピレンオキシド2モル付加NPGDA
AF−7:AFソルベント7号
実施例1〜16の樹脂のそれぞれについて、樹脂80部、DI−TMPTA19部、及びBHT1部を冷却管付き反応釜に仕込み、100℃で1時間加熱及び撹拌することによりワニス1〜16をそれぞれ調製した。いずれのワニスも透明であり、相溶性は良好だった。各ワニスの粘度は概ね1.9〜5.4Pa・sの範囲だった。なお、比較例1〜4の樹脂については、相溶性が悪く、ワニスを調製することはできなかった。
上記の手順で調製したワニス1〜16のそれぞれを用いて、インキ1〜16をそれぞれ調製した。調製の手順は、ワニス70部、カーボンブラック(三菱化学株式会社製、製品名#60)15部、イルガキュア907(BASF社製)7部、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(EAB)3部を混合し、ロール温度40℃の3本ロールミルを用いて粒度が5.0μm以下になるまで練肉し、必要に応じてTMPTA5部を添加して粘度が40Pa・s付近となるように調節してインキ組成物とした。
インキ1〜16のそれぞれについて、ラレー粘度計を用いて測定した25℃における粘度、及びJIS K5101に従って25℃で測定したスロープを表2及び3の「粘度」及び「スロープ」欄にそれぞれ記載した。
インキ1〜16のそれぞれについて、卓上乳化機(太陽機械製作所製)を使用して、湿し水(KG−502(株式会社小森コーポレーション製)1.5%)の存在下でインキ組成物(1g)を回転ローラーで練り、0.5分間経過時点での当該インキ組成物の乳化率(%)を測定した。その結果を表2及び3の「乳化率」欄に記載した。
インキ1〜16のそれぞれについて、RI−2型展色機2分割ロール(明製作所製)により、印刷インキ組成物量0.1mL/204cm2をアート紙(三菱特アート110K)に展色したものを試験片とし、その後、160W/cmのメタルハライドランプ(焦点距離13cm、集光型、1灯;ヘレウス社製)を使用して試験片に紫外線を照射した。その際、指触によりタックフリーになる硬化速度で評価した。評価基準は下記の3段階とし、その結果を表2及び3の「硬化性」欄に記載した。
(評価基準)
○ :硬化速度が100m/min以上である
△ :硬化速度が60m/min以上、100m/min未満である
× :硬化速度が60m/min未満である
上記硬化性の評価によりタックフリーとなった試験片を用いて、光沢値の測定を行った。測定に際しては、村上式デジタル光沢計(村上色彩研究所製)を用いて、60°反射光沢を求めた。その結果を表2及び3の「光沢」欄に記載した。
インキ1〜16のそれぞれについて印刷機を使用した実印刷を行い、その際の印刷紙面汚れを評価した。印刷に際しては、印刷機をLITHRONE LS426、湿し水をKG−502(1.5%;株式会社小森コーポレーション製)、印刷用紙を三菱特アート紙(菊版)として、標準水量から水ダイヤルを5ポイント下げた場合の印刷紙面における汚れ度合いを評価した。評価基準は下記の通りであり、その結果を表2及び3の「印刷紙面汚れ」欄に示す。
○:印刷紙面の汚れが認められなかった
×:印刷紙面の汚れが認められた
Claims (13)
- 樹脂酸、脂肪酸及び多塩基酸を含む酸成分と、多価アルコールと、の縮重合体であり、濁点滴定法による溶解性パラメータsp値が9.0〜11.0(cal/cm3)1/2であり、酸価が1〜50mgKOH/gであることを特徴とするロジン変性アルキッド樹脂。
- 樹脂全体の質量に対する脂肪酸部分の質量の割合(質量%)である油長が、30〜85である請求項1記載のロジン変性アルキッド樹脂。
- 前記脂肪酸として炭素数8〜16の脂肪酸を含む請求項1又は2記載のロジン変性アルキッド樹脂。
- 前記脂肪酸がヤシ油又はパーム核油の脂肪酸である請求項1〜3のいずれか1項記載のロジン変性アルキッド樹脂。
- 重量平均分子量が1000〜70000である請求項1〜4のいずれか1項記載のロジン変性アルキッド樹脂。
- 樹脂酸、脂肪酸及び多塩基酸を含む酸成分と、多価アルコールと、を反応させる工程を備えたロジン変性アルキッド樹脂の製造方法であって、得られたロジン変性アルキッド樹脂の濁点測定法による溶解性パラメータsp値が9.0〜11.0(cal/cm3)1/2になるように前記脂肪酸を選択することを特徴とするロジン変性アルキッド樹脂の製造方法。
- 前記脂肪酸がヤシ油又はパーム核油の脂肪酸である請求項6記載のロジン変性アルキッド樹脂の製造方法。
- 植物油及び/又はその脂肪酸エステルと多価アルコールとをエステル交換反応させて反応中間体を調製するエステル交換工程と、
下記(1)〜(3)のいずれかの存在下で、前記反応中間体を縮重合させる縮重合工程と、を備えるロジン変性アルキッド樹脂の製造方法であって、
得られたロジン変性アルキッド樹脂の濁点測定法による溶解性パラメータsp値が9.0〜11.0(cal/cm3)1/2になるように前記植物油を選択することを特徴とするロジン変性アルキッド樹脂の製造方法。
(1)樹脂酸及び多塩基酸
(2)複数のカルボキシル基を備えた樹脂酸誘導体
(3)複数のカルボキシル基を備えた樹脂酸誘導体、及び多塩基酸 - 植物油及び/又はその脂肪酸エステルと下記(1)〜(3)のいずれかとをエステル交換反応させて反応中間体を調製するエステル交換工程と、
多価アルコールの存在下で、前記反応中間体を縮重合させる縮重合工程と、を備えるロジン変性アルキッド樹脂の製造方法であって、
得られたロジン変性アルキッド樹脂の濁点測定法による溶解性パラメータsp値が9.0〜11.0(cal/cm3)1/2になるように前記植物油を選択することを特徴とするロジン変性アルキッド樹脂の製造方法。
(1)樹脂酸及び多塩基酸
(2)複数のカルボキシル基を備えた樹脂酸誘導体
(3)複数のカルボキシル基を備えた樹脂酸誘導体、及び多塩基酸 - 前記植物油がヤシ油又はパーム核油である請求項8又は9記載のロジン変性アルキッド樹脂の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載のロジン変性アルキッド樹脂を含むことを特徴とするオフセット印刷用インキ組成物。
- 活性エネルギー線硬化型であることを特徴とする請求項11記載のオフセット印刷用インキ組成物。
- 請求項11又は12記載のオフセット印刷用インキ組成物を用いて印刷を行う工程を含むことを特徴とする印刷物の製造方法。
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