JP2002012791A - オクタフェニルテトラアザポルフィリン、該オクタフェニルテトラアザポルフィリンの製造方法、該オクタフェニルテトラアザポルフィリンを用いた電子写真感光体、該電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジおよび電子写真装置 - Google Patents
オクタフェニルテトラアザポルフィリン、該オクタフェニルテトラアザポルフィリンの製造方法、該オクタフェニルテトラアザポルフィリンを用いた電子写真感光体、該電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジおよび電子写真装置Info
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Abstract
適用できる化合物を提供することである。 【解決手段】下記の結晶形を有する2,3,7,8,1
2,13,17,18−オクタフェニル−5,10,1
5,20−テトラアザポルフィリン。CuKα特性X線
回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の5.5°およ
び19.7°にピークを有する結晶形
Description
る2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフ
ェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリ
ン、該オクタフェニルテトラアザポルフィリンの製造方
法、該オクタフェニルテトラアザポルフィリンを用いた
電子写真感光体、該電子写真感光体を備えたプロセスカ
ートリッジおよび電子写真装置に関する。
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質
が広く用いられていた。一方、有機光導電性物質を用い
た電子写真感光体としてはポリ−N−ビニルカルバゾー
ルに代表される光導電性ポリマーや2,5−ビス(p−
ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ
ールのような手異分子の有機光導電性物質を用いたも
の、さらには、かかる有機光導電性物質と各種染料や顔
料を組み合わせたものなどが知られている。有機光導電
性物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良く、塗工に
よって生産できるため、極めて生産性が高く、安価な電
子写真感光体を提供できる利点を有している。また、使
用する染料や顔料などの選択により、感色性を自在にコ
ントロールできるなどの利点を有し、これまで幅広い検
討がなされてきた。特に最近では、有機光導電性染料や
顔料を含有した電荷発生層と光導電性ポリマーや低分子
の有機光導電性物質を含有した電荷輸送層を積層した機
能分離型感光体の開発により、従来の有機電子写真感光
体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい改善がなさ
れてきた。
アゾ成分とカプラー成分の組み合わせ方で様々な特性を
持った化合物が容易に得られることから、これまで数多
くの化合物が提案されており、例えば特開昭54−22
834号公報、特開昭58−177955号公報、特開
昭58−194035号公報、特開昭61−21555
6号公報、特開昭61−241763号公報、特開昭6
3−17456号公報などが挙げられる。しかしなが
ら、従来のアゾ顔料を用いた電子写真感光体は、感度や
繰り返し使用時の電位安定性の面で必ずしも充分なもの
とはいえず、実用化されているのはごくわずかな材料の
みである。
他、電子写真感光体、太陽電池、センサーなどに用いら
れる電子材料として注目され検討されているが、本発明
のテトラアザポルフィリン系については特開平11−2
42348号公報にCuおよびTiOテトラアザポルフ
ィリン顔料が開示されている。しかしながら、この顔料
の感度は実用的でなく、また無金属の2,3,7,8,
12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,
15,20−テトラアザポルフィリンについて結晶形お
よび該化合物を用いた電子写真感光体についての報告は
ほとんどされていない。
な結晶形の2,3,7,8,12,13,17,18−
オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポ
ルフィリンおよび該オクタフェニルテトラアザポルフィ
リンの製造方法を提供することである。また、本発明の
目的は新規な電子写真感光体を提供すること、高感度特
性と繰り返し使用時の安定した電位特性を有した電子写
真感光体を提供すること、該電子写真感光体を有するプ
ロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供すること
である。
いし(f)からなる群より選ばれる結晶形を有する結晶
形を有する2,3,7,8,12,13,17,18−
オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポ
ルフィリンから構成される。 (a)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の5.5°及び19.7°にピークを有する結
晶形 (b)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の5.6°及び20.2°にピークを有する結
晶形 (c)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の5.4°及び20.7°にピークを有する結
晶形 (d)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の7.5°及び20.0°にピークを有する結
晶形 (e)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の15.4°及び21.8°にピークを有する
結晶形 (f)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の6.4°及び8.0°にピークを有する結晶
形
ルとマグネシウムを加熱反応させて得た2,3,7,
8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,1
0,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウ
ムを、塩酸水溶液で加熱処理し脱マグネシウム化して得
られる2,3,7,8,12,13,17,18−オク
タフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフ
ィリンを、ピリジンを用いて精製することによって製造
することを特徴とする、CuKα特性X線回折における
ブラッグ角2θ±0.2°の5.5°および19.7°
にピークを有する結晶形(a)の2,3,7,8,1
2,13,17,18−オクタフェニル−5,10,1
5,20−テトラアザポルフィリンの製造方法から構成
される。
ルとマグネシウムを加熱反応させて得た2,3,7,
8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,1
0,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウ
ムを、塩酸水溶液で加熱処理し脱マグネシウム化して得
られる2,3,7,8,12,13,17,18−オク
タフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフ
ィリンを、ガラスビーズと共に乾式磨砕処理することに
よって製造することを特徴とする、CuKα特性X線回
折におけるブラッグ角2θ±0.2°の5.5°および
19.7°にピークを有する結晶形(a)の2,3,
7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−
5,10,15,20−テトラアザポルフィリンの製造
方法から構成される。
おけるブラッグ角2θ±0.2°の5.5°および1
9.7°にピークを有する結晶形(a)の2,3,7,
8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,1
0,15,20−テトラアザポルフィリンを、芳香族ハ
ロゲン系溶剤でミリング処理または攪拌処理することに
よって製造することを特徴とする、CuKα特性X線回
折におけるブラッグ角2θ±0.2°の5.6°および
20.2°にピークを有する結晶形(b)の2,3,
7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−
5,10,15,20−テトラアザポルフィリンの製造
方法から構成される。
13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,
20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを、アシ
ッドペースティング法およびアシッドスラリー法で脱マ
グネシウム化して得られる2,3,7,8,12,1
3,17,18−オクタフェニル−5,10,15,2
0−テトラアザポルフィリンを水洗することによって製
造することを特徴とする、CuKα特性X線回折におけ
るブラッグ角2θ±0.2°の5.6°および20.2
°にピークを有する結晶形(b)の2,3,7,8,1
2,13,17,18−オクタフェニル−5,10,1
5,20−テトラアザポルフィリンの製造方法から構成
される。
おけるブラッグ角2θ±0.2°の5.6°および2
0.2°にピークを有する結晶形(b)の2,3,7,
8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,1
0,15,20−テトラアザポルフィリンを、エステル
系溶剤、ケトン系溶剤およびアミド系溶剤でミリング処
理または攪拌処理することによって製造することを特徴
とする、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ
±0.2°の5.4°および20.7°にピークを有す
る結晶形(c)の2,3,7,8,12,13,17,
18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラ
アザポルフィリンの製造方法から構成される。
おけるブラッグ角2θ±0.2°の5.6°および2
0.2°にピークを有する結晶形(b)の2,3,7,
8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,1
0,15,20−テトラアザポルフィリンを、エーテル
系溶剤でミリング処理または攪拌処理することによって
製造することを特徴とする、CuKα特性X線回折にお
けるブラッグ角2θ±0.2°の7.5°および20.
0°にピークを有する結晶形(d)の2,3,7,8,
12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,
15,20−テトラアザポルフィリンの製造方法から構
成される。
おけるブラッグ角2θ±0.2°の5.5°および1
9.7°にピークを有する結晶形(a)の2,3,7,
8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,1
0,15,20−テトラアザポルフィリンを、エーテル
系溶剤、アルコール系溶剤および脂肪族ハロゲン系溶剤
でミリング処理または攪拌処理することによって製造す
ることを特徴とする、CuKα特性X線回折におけるブ
ラッグ角2θ±0.2°の15.4°および21.8°
にピークを有する結晶形(e)の2,3,7,8,1
2,13,17,18−オクタフェニル−5,10,1
5,20−テトラアザポルフィリンの製造方法から構成
される。
おけるブラッグ角2θ±0.2°の5.5°および1
9.7°にピークを有する結晶形(a)の2,3,7,
8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,1
0,15,20−テトラアザポルフィリンを、N,N−
ジメチルホルムアミドおよびN−メチルピロリドンなど
のアミド系溶剤およびアセトンおよびメチルエチルケト
ンなどのケトン系溶剤ででミリング処理または攪拌処理
することによって製造することを特徴とする、CuKα
特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.
4°および8.0°にピークを有する結晶形(f)の
2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェ
ニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリン
の製造方法から構成される。
る電子写真感光体において、該感光層が、下記(a)な
いし(f)からなる群より選ばれる結晶形を有する2,
3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル
−5,10,15,20−テトラアザポルフィリンを含
有することを特徴とする電子写真感光体から構成され
る。 (a)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の5.5°および19.7°にピークを有する
結晶形 (b)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の5.6°および20.2°にピークを有する
結晶形 (c)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の5.4°および20.7°にピークを有する
結晶形 (d)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の7.5°および20.0°にピークを有する
結晶形 (e)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の15.4°および21.8°にピークを有す
る結晶形 (f)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の6.4°および8.0°にピークを有する結
晶形
光体、および帯電手段、現像手段およびクリーニング手
段からなる群より選ばれる少なくとも1つの手段を一体
に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特
徴とするプロセスカートリッジから構成される。
光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を
有することを特徴とする電子写真装置から構成される。
2,13,17,18−オクタフェニル−5,10,1
5,20−テトラアザポルフィリン(以下、8PhH2
TAPと記す)について研究の結果、X線回折スペクト
ルが従来公知のいずれのものとも異なる新規な結晶形を
見出し、さらに、この結晶形の8PhH2TAPを用い
た電子写真感光体が優れた電子写真特性を示すことを見
出し、本発明に到達したものである。
おける8PhH2TAPの構造は下記のように表され
る。
よびX8はハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ
基を表し、n1、n2、n3、n4、n5、n 6、n7
およびn8は0〜5の整数である。
チル、プロピル、ブチルなどの基が挙げられ、ハロゲン
原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子が挙げられる。
の5.5°及び19.7°にピークを有している。 結晶形(b)はブラッグ角2θ±0.2°の5.6°及
び20.2°にピークを有している。 結晶形(c)はブラッグ角2θ±0.2°の5.4°及
び20.7°にピークを有している。 結晶形(d)はブラッグ角2θ±0.2°の7.5°及
び20.0°にピークを有している。 結晶形(e)はブラッグ角2θ±0.2°の15.4°
及び21.8°にピークを有している。 結晶形(f)はブラッグ角2θ±0.2°の6.4°及
び8.0°にピークを有している。
び19.7°にピークを有する結晶形(a)を有する8
PhH2TAPはジフェニルマレオニトリルとマグネシ
ウムを加熱反応させて得た2,3,7,8,12,1
3,17,18−オクタフェニル−5,10,15,2
0−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを塩酸水溶
液で加熱処理し脱マグネシウム化して得た8PhH2T
APをピリジンを用いて精製することにより得られる。
また、得られた結晶をガラスビーズと共にサンドミルお
よびペイントシェーカーなどで乾式磨砕処理することに
より本発明結晶を得ることができる。
び20.2°にピークを有する結晶形(b)を有する8
PhH2TAPは、前記で得たブラッグ角2θ±0.2
°の5.5°および19.7°にピークを有する結晶を
クロロベンゼンなどの芳香族ハロゲン系溶剤でミリング
処理または攪拌処理することにより得られる。また、
2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェ
ニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナ
トマグネシウムを硫酸などを用いたアシッドペースティ
ング法およびアシッドスラリー法で脱マグネシウム化し
て得た8PhH2TAPを水洗することにより得られる
び20.7°にピークを有する結晶形(c)を有する8
PhH2TAPは、上記アシッドペースティング法で得
たブラッグ角2θ±0.2°の5.6°および20.2
°にピークを有する結晶を酢酸エチルおよび酢酸ブチル
などのエステル系溶剤、アセトンおよびメチルエチルケ
トンなどのケトン系溶剤、およびN,N−ジメチルホル
ムアルデヒドおよびN−メチルピロリドンなどのアミド
系溶剤でミリング処理または攪拌処理することにより得
られる。
び20.0°にピークを有する結晶形(d)を有する8
PhH2TAPは、前記アシッドペースティング法で得
たブラッグ角2θ±0.2°の5.6°および20.2
°にピークを有する結晶をテトラヒドロフランおよびエ
チルエーテルなどのエーテル系溶剤でミリング処理また
は攪拌処理することにより得られる。
よび21.8°にピークを有する結晶形(e)を有する
8PhH2TAPは、前記乾式磨砕処理することにより
得たブラッグ角2θ±0.2°の5.5°および19.
7°にピークを有する結晶をテトラヒドロフランおよび
エチルエーテルなどのエーテル系溶剤、メタノール、エ
タノールおよびプロパノールなどのアルコール系溶剤、
およびクロロホルムおよび塩化メチレンなどの脂肪族ハ
ロゲン系溶剤でミリング処理または攪拌処理することに
より得られる。
び8.0°にピークを有する結晶形(f)を有する8P
hH2TAPは、前記乾式磨砕処理することにより得た
ブラッグ角2θ±0.2°の5.5°および19.7°
にピークを有する結晶をN,N−ジメチルホルムアルデ
ヒドおよびN−メチルピロリドンなどのアミド系溶剤お
よびアセトンおよびメチルエチルケトンなどのケトン系
溶剤でミリング処理または攪拌処理することにより得ら
れる。
スチルビーズおよびアルミナボールなどの分散メディア
と共にサンドミル、ボールミルおよぼペイントシェーカ
ーなどのミリング装置を用いて行う処理をいう。一方、
攪拌処理とは、これらの分散メディアを用いずに単に攪
拌する処理のことをいう。
体としての機能に優れ、電子写真感光体、太陽電池、セ
ンサーおよびスイッチング素子などの電子材料に適用す
ることができる。電子写真感光体に適用する場合は、感
度の点で特に、結晶形(c)および(d)を有する8P
hH2TAPが好ましい。
写真感光体用の電荷発生材料として適用する場合の例を
説明する。
な層構成を示す。図1は、感光層1が単一層からなり、
感光層1が電荷発生材料2と電荷輸送材料(不図示)を
同一の層に含有する例を示しており、3は支持体であ
る。図2は、感光層1が電荷発生材料2を含有する電荷
発生層4と、電荷輸送材料(不図示)を含有する電荷輸
送層5の積層構造である例を示す。なお、電荷発生層4
と電荷輸送層5との積層関係は逆であってもよい。本発
明においては、図2の構成であることが好ましい。
ばよく、アルミニウムおよびステンレスなどの金属や合
金あるいは導電送を設けた金属、プラスチックおよび紙
などが挙げられ、形状としては円筒状またはフィルム状
などが挙げられる。
能と接着機能を持つ下引き層を設けることもできる。下
引き層の材料としては、ポリビニルアルコール、ポリエ
チレンオキシド、エチルセルロース、メチルセルロー
ス、カゼイン、ポリアミド、にかわおよびゼラチンなど
が用いられる。これらは適当な溶剤に溶解して支持体上
に塗布される。その膜厚は0.2〜3.0μmであるこ
とが好ましい。
は、本発明の8PhH2TAPである電荷発生材料と電
荷輸送材料を適当なバインダー樹脂溶液中に分散および
溶解した溶液を塗布、乾燥することによって形成するこ
とができる。
の電荷発生層は、本発明の8PhH 2TAPを電荷発生
材料として適当なバインダー樹脂溶液中に分散した分散
液を塗布、乾燥することによって形成することができ
る。
ばポリエステル、アクリル樹脂、ポリビニルカルバゾー
ル、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリビニルブ
チラール、ポリスチレン、ポリビニルアセテート、ポリ
スルホン、ポリアリレートおよび塩化ビニリデン−アク
リロニトリル共重合体などの樹脂が挙げられる。
ンダー樹脂溶液中に溶解した溶液を塗布、乾燥すること
によって形成することができる。用いられる電荷輸送材
料としては、各種のトリアリールアミン系化合物、ヒド
ラゾン系化合物、スチルベン系化合物、ピラゾリン系化
合物、オキサゾール系化合物、チアゾール系化合物およ
びトリアリルメタン系化合物などが挙げられる。また、
バインダー樹脂としては上述した樹脂を用いることがで
きる。
イング法、スプレーコーティング法、スピンナーコーテ
ィング法、ビードコーティング法、ブレードコーティン
グ法およびビームコーティング法などが挙げられる。
m、好ましくは10〜30μmが適当であり、積層構造
の場合、電荷発生層の膜厚は0.01〜10μm、好ま
しくは0.05〜5μmの範囲、電荷輸送層の膜厚は5
〜40μm、好ましくは10〜30μmの範囲である。
護するために感光層の表面に保護層を設けてもよい。
として用いる場合、その目的に応じて他の電荷発生材料
と混合して用いることもできる。
ムプリンター、LEDプリンター、CRTプリンターな
どのプリンターのみならず、通常の電子写真複写機やそ
の他の電子写真応用分野に広く適用することができる。
プロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成
を示す。図において、6はドラム状の本発明の電子写真
感光体であり、軸7を中心に矢印方向に所定の周速度で
回転駆動される。感光体6は回転過程において、一次帯
電手段8によりその周面に正または負の所定電位の均一
帯電を受け、ついでスリット露光やレーザービーム走査
露光などの露光手段(不図示)からの露光光9を受け
る。こうして感光体6の周面に静電潜像が順次形成され
ていく。
0によりトナー現像され、現像されたトナー現像像は、
不図示の給紙部から感光体6と転写手段11との間に感
光体1の回転と同期取りされて給送された転写材12
に、転写手段11により順次転写されていく。像転写を
受けた転写材12は感光体面から分離されて像定着手段
13へ導入されて像定着を受けることにより複写物(コ
ピー)として装置外へプリントアウトされる。像転写後
の感光体6の表面は、クリーニング手段14によって転
写残りトナーの除去を受けて清浄面化され、さらに前露
光手段(不図示)からの前露光光15により除電処理が
された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、一次
帯電手段8が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段で
ある場合は、前露光は必ずしも必要ではない。
帯電手段8、現像手段11およびクリーニング手段14
などの構成要素のうち、複数のものをプロセスカートリ
ッジとして一体に結合して構成し、このプロセスカート
リッジを複写機やレーザービームプリンターなどの電子
写真装置本体に対して着脱可能に構成してもよい。例え
ば一次帯電手段8、現像手段10およびクリーニング手
段14の少なくとも1つを感光体6と共に一体に支持し
てカートリッジ化し、装置本体のレール17などの案内
手段を用いて装置本体に着脱可能なプロセスカートリッ
ジ16とすることができる。また、露光光9は、電子写
真装置が複写機やプリンターである場合には、原稿から
の反射光や透過光を用いる、あるいは、センサーで原稿
を読み取り、信号化し、この信号に従って行われるレー
ザービームの走査、LEDアレイの駆動および液晶シャ
ッターアレイの駆動などにより照射される光である。
に説明するが、これにより本発明が実施例に限定される
ものではない。なお、以下の例中におけるに「部」は、
「質量部」を示す。
いて次の条件によって行った。 使用測定機:マック・サイエンス社製、全自動X線回折
装置MXP18 X線管球:Cu 管電圧:50kV 管電流:300mA スキャン方法:2θ/θスキャン スキャン速度:2deg./min サンプリング間隔:0.020deg スタート角度(2θ):5deg ストップ角度(2θ)40deg ダイバージェンススリット:0.5deg スキャッタリングスリット:0.5deg レシービングスリット:0.3mm 湾曲モノクロメーター使用。
部を275℃で2時間反応させ、冷却後25%酢酸水溶
液500部を投入し加熱還流下2時間攪拌した。不溶物
を濾取、熱水洗浄、n−ヘキサン/トルエン=20/1
で洗浄後、乾燥し、アルミナカラム(溶媒:トルエン〜
酢酸エチル〜ピリジン)にて精製した。ついで10%塩
酸および熱水で充分洗浄し、乾燥し、オクタフェニルテ
トラアザポルフィリナトマグネシウムを5.7部得た。
0部と共に100℃で5時間処理した後、濾別し、さら
に15%塩酸500部と共に100℃で5時間処理し、
濾取、熱水およびトルエンで充分洗浄した。残さをピリ
ジンでソックスレー洗浄した後、アセトンおよび熱水洗
浄、乾燥し、8PhH2TAPを1.2部得た。得られ
た結晶はブラッグ角2θ±0.2°の5.4°および1
9.7°にピークを有する結晶形(a)であった。この
8PhH2TAPのX線回折図を図3に示す。この化合
物の元素分析値は以下の通りであった。 元素分析 実測値 計算値 C 83.05 83.27 H 4.50 4.59 N 11.88 12・14
に溶解させ、氷水750部中に攪拌下に滴下して再析出
させて濾過した。イオン交換水で分散洗浄を4回行った
後、40℃で真空乾燥して8PhH2TAPを3.5部
得た。得られた結晶はブラッグ角2θ±0.2°の5.
8°および20.2°にピークを有する結晶形(b)で
あった。この8PhH2TAPのX線回折図を図4に示
す。この化合物の元素分析値は以下の通りであった。 元素分析 実測値 計算値 C 83.16 83.27 H 4.29 4.59 N 12.20 12・14
mmのガラスビーズ150部をペイントシェーカーで2
4時間分散した後、水超音波処理により8PhH2TA
Pを濾別、乾燥した。得られた結晶はブラッグ角2θ±
0.2°の5.7°および19.8°にピークを有する
結晶形(a)であった。この8PhH2TAPのX線回
折図を図5に示す。
ロロホルム15部、直径1mmのガラスビーズ15部を
ペイントシェーカーで24時間分散した後、濾別、乾燥
した。得られた結晶はブラッグ角2θ±0.2°の1
5.3°および21.9°にピークを有する結晶形
(e)であった。この8PhH2TAPのX線回折図を
図6に示す。
トラヒドロフラン15部、直径1mmのガラスビーズ1
5部をペイントシェーカーで24時間分散した後、濾
別、乾燥した。得られた結晶はブラッグ角2θ±0.2
°の15.5°および21.6°にピークを有する結晶
形(e)であった。この8PhH2TAPのX線回折図
を図7に示す。
ロロベンゼン15部、直径1mmのガラスビーズ15部
をペイントシェーカーで24時間分散した後、濾別、乾
燥した。得られた結晶はブラッグ角2θ±0.2°の
5.5°および20.2°にピークを有する結晶形
(b)であった。この8PhH2TAPのX線回折図を
図8に示す。
N,N−ジメチルホルムアミド15部、直径1mmのガ
ラスビーズ15部をペイントシェーカーで24時間分散
した後、濾別、乾燥した。得られた結晶はブラッグ角2
θ±0.2°の6.5°および8.1°にピークを有す
る結晶形(f)であった。この8PhH2TAPのX線
回折図を図9に示す。
タノール15部、直径1mmのガラスビーズ15部をペ
イントシェーカーで24時間分散した後、濾別、乾燥し
た。得られた結晶はブラッグ角2θ±0.2°の15.
5°および21.9°にピークを有する結晶形(e)で
あった。この8PhH2TAPのX線回折図を図10に
示す。
セトン15部、直径1mmのガラスビーズ15部をペイ
ントシェーカーで24時間分散した後、濾別、乾燥し
た。得られた結晶はブラッグ角2θ±0.2°の6.4
°および7.9°にピークを有する結晶形(f)であっ
た。この8PhH2TAPのX線回折図を図11に示
す。
N,N−ジメチルホルムアミド15部、直径1mmのガ
ラスビーズ15部をペイントシェーカーで24時間分散
した後、濾別、乾燥した。得られた結晶はブラッグ角2
θ±0.2°の5.3°および20.6°にピークを有
する結晶形(c)であった。この8PhH2TAPのX
線回折図を図12に示す。
タノール15部、直径1mmのガラスビーズ15部をペ
イントシェーカーで24時間分散した後、濾別、乾燥し
た。得られた結晶はブラッグ角2θ±0.2°の5.4
°および20.7°にピークを有する結晶形(c)であ
った。この8PhH2TAPのX線回折図を図13に示
す。
セトン15部、直径1mmのガラスビーズ15部をペイ
ントシェーカーで24時間分散した後、濾別、乾燥し
た。得られた結晶はブラッグ角2θ±0.2°の5.5
°および20.8°にピークを有する結晶形(c)であ
った。この8PhH2TAPのX線回折図を図14に示
す。
トラヒドロフラン15部、直径1mmのガラスビーズ1
5部をペイントシェーカーで24時間分散した後、濾
別、乾燥した。得られた結晶はブラッグ角2θ±0.2
°の7.5°および20.0°にピークを有する結晶形
(d)であった。この8PhH2TAPのX線回折図を
図15に示す。
32000)5部とアルコール可溶性共重合ナイロン
(平均分子量29000)10部をメタノール95部に
溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚0.
5μmの下引き層を形成した。
(a))の8PhH2TAP4部をシクロヘキサノン1
00部にポリビニルブチラール樹脂(商品名:BX−
1、積水化学工業(株)製)2部を溶かした液に加え、
ペイントシェーカーで3時間分散し、これに酢酸エチル
150部を加えて希釈した。この分散液を下引き層の上
に乾燥後の膜厚が0.2μmとなるようにマイヤーバー
で塗布し、電荷発生層を形成した。
アミン化合物5部
0、三菱ガス化学(株)製)5部をクロロベンゼン35
部に溶解し、この液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
25μmとなるようにマイヤーバーで塗布し、電荷輸送
層を形成し、実施例14の電子写真感光体を作成した。
と同様にして、実施例15〜26の電子写真感光体を作
成した。
用いた他は、実施例14と同様にして、電子写真感光体
を作成した。比較化合物A
線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の21.1に
主たる回折ピークを有する比較化合物Bを用いた他は、
実施例14と同様にして、電子写真感光体を作成した。
この比較化合物BのX線回折図を図16に示す。比較化
合物B
写真特性を10cm2の導電性ガラスを用いて光放電特
性を測定することによって評価した。光源としてハロゲ
ンランプを波長403nmまたは682nmの干渉フィ
ルターで単色化したものを用いた。なお、試料である電
子写真感光体への初期表面電位は−700Vになるよう
に調整されている。このとき表面電位が半分に減衰する
のに必要な露光量E1/2(感度)をそれぞれの波長で
測定した。この結果を表1に示す。
体はいずれも優れた感度を有していることが知られる。
半導体レーザー波長領域で高感度特性を維持しつつ画像
欠陥の無い画像を提供できるという顕著な効果を奏す
る。また、この電子写真感光体を有するプロセスカート
リッジならびに電子写真装置において、同様の効果を奏
する。
構成の概略図。
層構成の概略図。
折図。
折図。
折図。
折図。
折図。
折図。
折図。
折図。
折図。
回折図。
回折図。
回折図。
回折図。
回折図
カートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す図
である。
Claims (38)
- 【請求項1】 下記(a)ないし(f)からなる群より
選択される結晶形を有する2,3,7,8,12,1
3,17,18−オクタフェニル−5,10,15,2
0−テトラアザポルフィリン。 (a)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の5.5°および19.7°にピークを有する
結晶形 (b)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の5.6°および20.2°にピークを有する
結晶形 (c)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の5.4°および20.7°にピークを有する
結晶形 (d)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の7.5°および20.0°にピークを有する
結晶形 (e)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の15.4°および21.8°にピークを有す
る結晶形 (f)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の6.4°および8.0°にピークを有する結
晶形 - 【請求項2】 前記結晶形が(c)または(d)である
請求項1に記載の2,3,7,8,12,13,17,
18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラ
アザポルフィリン。 - 【請求項3】 前記結晶形が(a)である請求項1に記
載の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタ
フェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィ
リン。 - 【請求項4】 前記結晶形が(b)である請求項1に記
載の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタ
フェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィ
リン。 - 【請求項5】 前記結晶形が(c)である請求項1また
は2に記載の2,3,7,8,12,13,17,18
−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザ
ポルフィリン。 - 【請求項6】 前記結晶形が(d)である請求項1また
は2に記載の2,3,7,8,12,13,17,18
−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザ
ポルフィリン。 - 【請求項7】 前記結晶形が(e)である請求項1に記
載の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタ
フェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィ
リン。 - 【請求項8】 前記結晶形が(f)である請求項1に記
載の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタ
フェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィ
リン。 - 【請求項9】 ジフェニルマレオニトリルとマグネシウ
ムを加熱反応させて得た2,3,7,8,12,13,
17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−
テトラアザポルフィリナトマグネシウムを、塩酸水溶液
で加熱処理し脱マグネシウム化して得られる2,3,
7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−
5,10,15,20−テトラアザポルフィリンを、ピ
リジンを用いて精製することによって製造することを特
徴とする、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2
θ±0.2°の5.5°および19.7°にピークを有
する結晶形(a)の2,3,7,8,12,13,1
7,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テ
トラアザポルフィリンの製造方法。 - 【請求項10】 ジフェニルマレオニトリルとマグネシ
ウムを加熱反応させて得た2,3,7,8,12,1
3,17,18−オクタフェニル−5,10,15,2
0−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを、塩酸水
溶液で加熱処理し脱マグネシウム化して得られる2,
3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル
−5,10,15,20−テトラアザポルフィリンを、
ガラスビーズと共に乾式磨砕処理することによって製造
することを特徴とする、CuKα特性X線回折における
ブラッグ角2θ±0.2°の5.5°および19.7°
にピークを有する結晶形(a)の2,3,7,8,1
2,13,17,18−オクタフェニル−5,10,1
5,20−テトラアザポルフィリンの製造方法。 - 【請求項11】 前記乾式磨砕処理をサンドミルまたは
ペイントシェーカーで行う請求項10に記載の2,3,
7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−
5,10,15,20−テトラアザポルフィリンの製造
方法。 - 【請求項12】 CuKα特性X線回折におけるブラッ
グ角2θ±0.2°の5.5°および19.7°にピー
クを有する結晶形(a)の2,3,7,8,12,1
3,17,18−オクタフェニル−5,10,15,2
0−テトラアザポルフィリンを、芳香族ハロゲン系溶剤
でミリング処理または攪拌処理することによって製造す
ることを特徴とする、CuKα特性X線回折におけるブ
ラッグ角2θ±0.2°の5.6°および20.2°に
ピークを有する結晶形(b)の2,3,7,8,12,
13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,
20−テトラアザポルフィリンの製造方法。 - 【請求項13】 前記芳香族ハロゲン系溶剤がクロロベ
ンゼンである請求項12に記載の2,3,7,8,1
2,13,17,18−オクタフェニル−5,10,1
5,20−テトラアザポルフィリンの製造方法。 - 【請求項14】 2,3,7,8,12,13,17,
18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラ
アザポルフィリナトマグネシウムを、アシッドペーステ
ィング法およびアシッドスラリー法で脱マグネシウム化
して得られる2,3,7,8,12,13,17,18
−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザ
ポルフィリンを水洗することによって製造することを特
徴とする、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2
θ±0.2°の5.6°および20.2°にピークを有
する結晶形(b)の2,3,7,8,12,13,1
7,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テ
トラアザポルフィリンの製造方法。 - 【請求項15】 前記アシッドペースティング法および
アシッドスラリー法に硫酸を用いることを特徴とする請
求項14に記載の2,3,7,8,12,13,17,
18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラ
アザポルフィリンの製造方法。 - 【請求項16】 CuKα特性X線回折におけるブラッ
グ角2θ±0.2°の5.6°および20.2°にピー
クを有する結晶形(b)の2,3,7,8,12,1
3,17,18−オクタフェニル−5,10,15,2
0−テトラアザポルフィリンを、エステル系溶剤、ケト
ン系溶剤およびアミド系溶剤でミリング処理または攪拌
処理することによって製造することを特徴とする、Cu
Kα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の
5.4°および20.7°にピークを有する結晶形
(c)の2,3,7,8,12,13,17,18−オ
クタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポル
フィリンの製造方法。 - 【請求項17】 前記エステル系溶剤が酢酸エチルおよ
び酢酸ブチルの少なくとも1つである請求項16に記載
の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフ
ェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリ
ンの製造方法。 - 【請求項18】 前記ケトン系溶剤がアセトンおよびメ
チルエチルケトンの少なくとも1つである請求項16ま
たは17に記載の2,3,7,8,12,13,17,
18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラ
アザポルフィリンの製造方法。 - 【請求項19】 前記アミド系溶剤がN,N−ジメチル
ホルムアミドおよびN−メチルピロリドンの少なくとも
1つである請求項16〜18のいずれかに記載の2,
3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル
−5,10,15,20−テトラアザポルフィリンの製
造方法。 - 【請求項20】 CuKα特性X線回折におけるブラッ
グ角2θ±0.2°の5.6°および20.2°にピー
クを有する結晶形(b)の2,3,7,8,12,1
3,17,18−オクタフェニル−5,10,15,2
0−テトラアザポルフィリンを、エーテル系溶剤でミリ
ング処理または攪拌処理することによって製造すること
を特徴とする、CuKα特性X線回折におけるブラッグ
角2θ±0.2°の7.5°および20.0°にピーク
を有する結晶形(d)の2,3,7,8,12,13,
17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−
テトラアザポルフィリンの製造方法。 - 【請求項21】 前記エーテル系溶剤がテトラヒドロフ
ランおよびエチルエーテルの少なくとも1つである請求
項20に記載の2,3,7,8,12,13,17,1
8−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラア
ザポルフィリンの製造方法。 - 【請求項22】 CuKα特性X線回折におけるブラッ
グ角2θ±0.2°の5.5°および19.7°にピー
クを有する結晶形(a)の2,3,7,8,12,1
3,17,18−オクタフェニル−5,10,15,2
0−テトラアザポルフィリンを、エーテル系溶剤、アル
コール系溶剤および脂肪族ハロゲン系溶剤でミリング処
理または攪拌処理することによって製造することを特徴
とする、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ
±0.2°の15.4°および21.8°にピークを有
する結晶形(e)の2,3,7,8,12,13,1
7,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テ
トラアザポルフィリンの製造方法。 - 【請求項23】 前記エーテル系溶剤がテトラヒドロフ
ランおよびエチルエーテルの少なくとも1つである請求
項22に記載の2,3,7,8,12,13,17,1
8−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラア
ザポルフィリンの製造方法。 - 【請求項24】 前記アルコール系溶剤がメタノール、
エタノールおよびプロパノールの少なくとも1つである
請求項22または23に記載の2,3,7,8,12,
13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,
20−テトラアザポルフィリンの製造方法。 - 【請求項25】 前記脂肪族ハロゲン系溶剤がクロロホ
ルムおよび塩化メチレンの少なくとも1つである請求項
22^24のいずれかに記載の2,3,7,8,12,
13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,
20−テトラアザポルフィリンの製造方法。 - 【請求項26】 CuKα特性X線回折におけるブラッ
グ角2θ±0.2°の5.5°および19.7°にピー
クを有する結晶形(a)の2,3,7,8,12,1
3,17,18−オクタフェニル−5,10,15,2
0−テトラアザポルフィリンを、N,N−ジメチルホル
ムアミドおよびN−メチルピロリドンなどのアミド系溶
剤およびアセトンおよびメチルエチルケトンなどのケト
ン系溶剤でミリング処理または攪拌処理することによっ
て製造することを特徴とする、CuKα特性X線回折に
おけるブラッグ角2θ±0.2°の6.4°および8.
0°にピークを有する結晶形(f)の2,3,7,8,
12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,
15,20−テトラアザポルフィリンの製造方法。 - 【請求項27】 前記アミド系溶剤がN,N−ジメチル
ホルムアミドおよびN−メチルピロリドンの少なくとも
1つである請求項26に記載の2,3,7,8,12,
13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,
20−テトラアザポルフィリンの製造方法。 - 【請求項28】 前記ケトン系溶剤がアセトンおよびメ
チルエチルケトンの少なくとも1つである請求項26ま
たは27に記載の2,3,7,8,12,13,17,
18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラ
アザポルフィリンの製造方法。 - 【請求項29】 支持体上に感光層を有する電子写真感
光体において、該感光層が、下記(a)ないし(f)か
らなる群より選ばれる結晶形を有する2,3,7,8,
12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,
15,20−テトラアザポルフィリンを含有することを
特徴とする電子写真感光体。 (a)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の5.5°および19.7°にピークを有する
結晶形 (b)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の5.6°および20.2°にピークを有する
結晶形 (c)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の5.4°および20.7°にピークを有する
結晶形 (d)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の7.5°および20.0°にピークを有する
結晶形 (e)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の15.4°および21.8°にピークを有す
る結晶形 (f)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±
0.2°の6.4°および8.0°にピークを有する結
晶形 - 【請求項30】 前記結晶形が(c)または(d)であ
る2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフ
ェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリ
ンを含有する請求項29に記載の電子写真感光体。 - 【請求項31】 前記結晶形が(a)である2,3,
7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−
5,10,15,20−テトラアザポルフィリンを含有
する請求項29に記載の電子写真感光体。 - 【請求項32】 前記結晶形が(b)である2,3,
7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−
5,10,15,20−テトラアザポルフィリンを含有
する請求項29に記載の電子写真感光体。 - 【請求項33】 前記結晶形が(c)である2,3,
7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−
5,10,15,20−テトラアザポルフィリンを含有
する請求項29に記載の電子写真感光体。 - 【請求項34】 前記結晶形が(d)である2,3,
7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−
5,10,15,20−テトラアザポルフィリンを含有
する請求項29に記載の電子写真感光体。 - 【請求項35】 前記結晶形が(e)である2,3,
7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−
5,10,15,20−テトラアザポルフィリンを含有
する請求項29に記載の電子写真感光体。 - 【請求項36】 前記結晶形が(f)である2,3,
7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−
5,10,15,20−テトラアザポルフィリンを含有
する請求項29に記載の電子写真感光体。 - 【請求項37】 請求項29〜36のいずれかに記載の
電子写真感光体、および帯電手段、現像手段およびクリ
ーニング手段からなる群より選ばれる少なくとも1つの
手段を一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であ
ることを特徴とするプロセスカートリッジ。 - 【請求項38】 請求項29〜36のいずれかに記載の
電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および
転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
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JP2000192561A JP5132013B2 (ja) | 2000-06-27 | 2000-06-27 | オクタフェニルテトラアザポルフィリン、該オクタフェニルテトラアザポルフィリンの製造方法、該オクタフェニルテトラアザポルフィリンを用いた電子写真感光体、該電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
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JP2000192561A JP5132013B2 (ja) | 2000-06-27 | 2000-06-27 | オクタフェニルテトラアザポルフィリン、該オクタフェニルテトラアザポルフィリンの製造方法、該オクタフェニルテトラアザポルフィリンを用いた電子写真感光体、該電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
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