JP2002003493A - オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウム、該オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法、該オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウムを用いた電子写真感光体、該電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジおよび電子写真装置 - Google Patents

オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウム、該オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法、該オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウムを用いた電子写真感光体、該電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジおよび電子写真装置

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Abstract

(57)【要約】 【課題】光導電体としての機能に優れ、電子材料として
適用できる化合物を提供することである。 【解決手段】下記の結晶形を有する２，３，７，８，１
２，１３，１７，１８−オクタフェニル−５，１０，１
５，２０−テトラアザポルフィリナトマグネシウム。Ｃ
ｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°
の６．３°および１９．７°にピークを有する結晶形

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な結晶形を有す
る２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタフ
ェニル−５，１０，１５，２０−テトラアザポルフィリ
ナトマグネシウム、該オクタフェニルテトラアザポルフ
ィリナトマグネシウムの製造方法、該オクタフェニルテ
トラアザポルフィリナトマグネシウムを用いた電子写真
感光体、該電子写真感光体を備えたプロセスカートリッ
ジおよび電子写真装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質
が広く用いられていた。一方、有機光導電性物質を用い
た電子写真感光体としてはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルに代表される光導電性ポリマーや２，５−ビス（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ールのような低分子の有機光導電性物質を用いたもの、
さらには、かかる有機光導電性物質と各種染料や顔料を
組み合わせたものなどが知られている。有機光導電性物
質を用いた電子写真感光体は成膜性が良く、塗工によっ
て生産できるため、極めて生産性が高く、安価な電子写
真感光体を提供できる利点を有している。また、使用す
る染料や顔料などの選択により、感色性を自在にコント
ロールできるなどの利点を有し、これまで幅広い検討が
なされてきた。特に最近では、有機光導電性染料や顔料
を含有した電荷発生壮途光導電性ポリマーや低分子の有
機光導電性物質を含有した電荷輸送層を積層した機能分
離型感光体の開発により、従来の有機電子写真感光体の
欠点とされていた感度や耐久性に著しい改善がなされて
きた。
【０００３】アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかも
アゾ成分とカプラー成分の組み合わせ方で様々な特性を
持った化合物が容易に得られることから、これまで数多
くの化合物が提案されており、例えば特開昭５４−２２
８３４号公報、特開昭５８−１７７９５５号公報、特開
昭５８−１９４０３５号公報、特開昭６１−２１５５５
６号公報、特開昭６１−２４１７６３号公報、特開昭６
３−１７４５６号公報などが挙げられる。しかしなが
ら、従来のアゾ顔料を用いた電子写真感光体は、感度や
繰り返し使用時の電位安定性の面で必ずしも充分なもの
とはいえず、実用化されているのはごくわずかな材料の
みである。
【０００４】またフタロシアニン系顔料は着色用途の
他、電子写真感光体、太陽電池、センサーなどに用いら
れる電子材料として注目され検討されているが、本発明
のテトラアザポルフィリン系については特開平１１−２
４２３４８号公報にＣｕおよびＴｉＯテトラアザポルフ
ィリン顔料が開示されている。しかしながら、この顔料
の感度は実用的でなく、また無金属の２，３，７，８，
１２，１３，１７，１８−オクタフェニル−５，１０，
１５，２０−テトラアザポルフィリンについて結晶形お
よび該化合物を用いた電子写真感光体についての報告は
ほとんどされていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
な結晶形の２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−
オクタフェニル−５，１０，１５，２０−テトラアザポ
ルフィリナトマグネシウムおよび該オクタフェニルテト
ラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法を提供す
ることである。また、本発明の目的は新規な電子写真感
体を提供すること、高感度特性と繰り返し使用時の安定
した電位特性を有した電子写真感光体を提供すること、
該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび
電子写真装置を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記（ａ）な
いし（ｆ）からなる群より選ばれる結晶形を有する結晶
形を有する２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−
オクタフェニル−５，１０，１５，２０−テトラアザポ
ルフィリナトマグネシウムから構成される。 （ａ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
０．２°の６．３°および１９．３°にピークを有する
結晶形 （ｂ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
０．２°の２０．８°にピークを有する結晶形 （ｃ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
０．２°の８．５°および２２．２°にピークを有する
結晶形 （ｄ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
０．２°の５．６°、８．５°および２１．４°にピー
クを有する結晶形 （ｅ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
０．２°の６．７°および８．１°にピークを有する結
晶形 （ｆ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
０．２°の６．２°および２０．４°にピークを有する
結晶形
【０００７】また、本発明は、ジフェニルマレオニトリ
ルとマグネシウムを加熱反応させて得た２，３，７，
８，１２，１３，１７，１８−オクタフェニル−５，１
０，１５，２０−テトラアザポルフィリナトマグネシウ
ムをピリジンを展開溶媒に用いたアルミナカラムクロマ
トで精製後、水溶液で洗浄処理することによって製造す
ることを特徴とする、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブ
ラッグ角２θ±０．２°の６．３°および１９．７°に
ピークを有する結晶形（ａ）の２，３，７，８，１２，
１３，１７，１８−オクタフェニル−５，１０，１５，
２０−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方
法から構成される。
【０００８】また、本発明は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折に
おけるブラッグ角２θ±０．２°の６．３°および１
９．７°にピークを有する結晶形（ａ）の２，３，７，
８，１２，１３，１７，１８−オクタフェニル−５，１
０，１５，２０−テトラアザポルフィリナトマグネシウ
ムを、ハロゲン系溶剤および芳香族系溶剤でミリング処
理または攪拌処理することを特徴とする、ＣｕＫα特性
Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の５．６°
および２０．２°にピークを有する結晶形（ｂ）を有す
る２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタフ
ェニル−５，１０，１５，２０−テトラアザポルフィリ
ナトマグネシウムの製造方法から構成される。
【０００９】又、本発明は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折にお
けるブラッグ角２θ±０．２°の６．３°および１９．
７°にピークを有する結晶形（ａ）の２，３，７，８，
１２，１３，１７，１８−オクタフェニル−５，１０，
１５，２０−テトラアザポルフィリナトマグネシウム
を、エステル系溶剤でミリング処理または攪拌処理する
ことによって製造することを特徴とする、ＣｕＫα特性
Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の８．５°
および２２．２°にピークを有する結晶形（ｃ）の２，
３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタフェニル
−５，１０，１５，２０−テトラアザポルフィリナトマ
グネシウムの製造方法から構成される。
【００１０】また、本発明は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折に
おけるブラッグ角２θ±０．２°の６．３°および１
９．７°にピークを有する結晶形（ａ）の２，３，７，
８，１２，１３，１７，１８−オクタフェニル−５，１
０，１５，２０−テトラアザポルフィリナトマグネシウ
ムを、アルコール系溶剤でミリング処理または攪拌処理
することによって製造することを特徴とする、ＣｕＫα
特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の５．
６°、８．５°および２１．４°にピークを有する結晶
形（ｄ）の２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−
オクタフェニル−５，１０，１５，２０−テトラアザポ
ルフィリナトマグネシウムの製造方法から構成される。
【００１１】また、本発明は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折に
おけるブラッグ角２θ±０．２°の６．３°および１
９．７°にピークを有する結晶形（ａ）の２，３，７，
８，１２，１３，１７，１８−オクタフェニル−５，１
０，１５，２０−テトラアザポルフィリナトマグネシウ
ムを、ケトン系溶剤でミリング処理または攪拌処理する
ことによって製造することを特徴とする、ＣｕＫα特性
Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の６．７°
および８．１°にピークを有する結晶形（ｅ）の２，
３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタフェニル
−５，１０，１５，２０−テトラアザポルフィリナトマ
グネシウムの製造方法から構成される。
【００１２】また、本発明は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折に
おけるブラッグ角２θ±０．２°の６．３°および１
９．７°にピークを有する結晶形（ａ）の２，３，７，
８，１２，１３，１７，１８−オクタフェニル−５，１
０，１５，２０−テトラアザポルフィリナトマグネシウ
ムを、アミド系溶剤でミリング処理または攪拌処理する
ことによって製造することを特徴とする、ＣｕＫα特性
Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の６．２°
および２０．４°にピークを有する結晶形（ｆ）の２，
３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタフェニル
−５，１０，１５，２０−テトラアザポルフィリナトマ
グネシウムの製造方法から構成される。
【００１３】また、本発明は、支持体上に感光層を有す
る電子写真感光体において、該感光層が、下記（ａ）な
いし（ｆ）からなる群より選択される結晶形を有する
２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタフェ
ニル−５，１０，１５，２０−テトラアザポルフィリナ
トマグネシウムを含有することを特徴とする電子写真感
光体から構成される。 （ａ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
０．２°の６．３°および１９．７°にピークを有する
結晶形 （ｂ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
０．２°の２０．８°にピークを有する結晶形 （ｃ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
０．２°の８．５°および２２．２°にピークを有する
結晶形 （ｄ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
０．２°の５．６°、８．５°および２１．４°にピー
クを有する結晶形 （ｅ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
０．２°の６．７°および８．１°にピークを有する結
晶形 （ｆ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
０．２°の６．２°および２０．４°にピークを有する
結晶形
【００１４】また、本発明は、前記本発明の電子写真感
光体、および帯電手段、現像手段およびクリーニング手
段からなる群より選ばれる少なくとも１つの手段を一体
に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特
徴とするプロセスカートリッジから構成される。
【００１５】また、本発明は、前記本発明の電子写真感
光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を
有することを特徴とする電子写真装置から構成される。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明者は２，３，７，８，１
２，１３，１７，１８−オクタフェニル−５，１０，１
５，２０−テトラアザポルフィリナトマグネシウム（以
下、８ＰｈＭｇＴＡＰと記す）について研究の結果、Ｘ
線回折が従来公知のいずれのものとも異なる新規な結晶
形を見出し、さらに、この結晶形の８ＰｈＨ２ＴＡＰを
用いた電子写真感光体が優れた電子写真特性を示すこと
を見出し、本発明に到達したものである。
【００１７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おける８ＰｈＭｇＴＡＰの構造は下記のように表され
る。
【化１】 ただし、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７お
よびＸ８はハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ
基を表し、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４、ｎ５、ｎ ６、ｎ７
およびｎ８は０〜５の整数である。
【００１８】上記表現のアルキル基としてはメチル、エ
チル、プロピル、ブチルなどの基が挙げられ、ハロゲン
原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子が挙げられる。
【００１９】結晶形（ａ）はブラッグ角２θ±０．２°
の５．５°及び１９．７°にピークを有している。結晶
形（ｂ）はブラッグ角２θ±０．２°の５．６°及び２
０．２°にピークを有している。結晶形（ｃ）はブラッ
グ角２θ±０．２°の５．４°及び２０．７°にピーク
を有している。結晶形（ｄ）はブラッグ角２θ±０．２
°の７．５°及び２０．０°にピークを有している。結
晶形（ｅ）はブラッグ角２θ±０．２°の１５．４°及
び２１．８°にピークを有している。結晶形（ｆ）はブ
ラッグ角２θ±０．２°の６．４°及び８．０°にピー
クを有している。
【００２０】ブラッグ角２θ±０．２°の５．５°およ
び１９．７°にピークを有する結晶形（ａ）を有する８
ＰｈＭｇＴＡＰはジフェニルマレオニトリルとマグネシ
ウムを加熱反応させて得た８ＰｈＭｇＴＡＰをピリジン
を展開溶媒の用いたアルミナカラムクロマトで精製後、
水溶液、好ましくは酸性水溶液、さらに好ましくは塩酸
または硫酸で洗浄処理することにより製造することがで
きる。また、ここで得た結晶をガラスビーズと共にサン
ドミルおよびペイントシェーカーなどで乾式磨砕処理す
ることにより本発明結晶を得ることができる。
【００２１】ブラッグ角２θ±０．２°の２０．８°に
ピークを有する結晶形（ｂ）を有する８ＰｈＭｇＴＡＰ
は、前記で得たブラッグ角２θ±０．２°の６．３°お
よび１９．７°にピークを有する結晶をクロロホルムお
よびクロロベンゼンなどのハリゲン系溶剤およびトルエ
ンおよびキシレンなどの芳香族系溶剤でミリング処理ま
たは攪拌処理することにより得られる。
【００２２】ブラッグ角２θ±０．２°の８．５°およ
び２２．２°にピークを有する結晶形（ｃ）を有する８
ＰｈＭｇＴＡＰは、上記で得たブラッグ角２θ±０．２
°の６．３°および１９．７°にピークを有する結晶を
酢酸エチルおよび酢酸ブチルなどのエステル系溶剤でミ
リング処理または攪拌処理することにより得られる。
【００２３】ブラッグ角２θ±０．２°の５．６°およ
び２１．４°にピークを有する結晶形（ｄ）を有する８
ＰｈＭｇＴＡＰは、上記で得たブラッグ角２θ±０．２
°の６．３°および１９．７°にピークを有する結晶を
メタノール、エタノールおよびエチレングリコールなど
のアルコール系溶剤でミリング処理または攪拌処理する
ことにより得られる。
【００２４】ブラッグ角２θ±０．２°の６．７°およ
び８．１°にピークを有する結晶形（ｅ）を有する８Ｐ
ｈＭｇＴＡＰは、上記で得たブラッグ角２θ±０．２°
の６．３°および１９．７°にピークを有する結晶をア
セトンおよびメチルエチルケトンなどのケトン系溶剤で
ミリング処理または攪拌処理することにより得られる。
【００２５】ブラッグ角２θ±０．２°の６．２°およ
び２０．４°にピークを有する結晶形（ｆ）を有する８
ＰｈＭｇＴＡＰは、上記で得たブラッグ角２θ±０．２
°の６．３°および１９．７°にピークを有する結晶を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒドおよびＮ−メチルピ
ロリドンなどのアミド系溶剤でミリング処理または攪拌
処理することにより得られる。
【００２６】なお、ミリング処理とは、ガラスビーズ、
スチルビーズおよびアルミナボールなどの分散メディア
と共にサンドミル、ボールミルおよぼペイントシェーカ
ーなどのミリング装置を用いて行う処理をいう。一方、
攪拌処理とは、これらの分散メディアを用いずに単に攪
拌する処理のことをいう。
【００２７】上記本発明の８ＰｈＭｇＴＡＰは、光導電
体としての機能に優れ、電子写真感光体、太陽電池、セ
ンサーおよびスイッチング素子などの電子材料に適用す
ることができる。電子写真感光体に適用する場合は、感
度の点で特に、結晶形（ａ）（ｂ）および（ｆ）を有す
る８ＰｈＭｇＴＡＰが好ましい。
【００２８】以下に、本発明の８ＰｈＭｇＴＡＰを電子
写真感光体用の電荷発生材料として適用する場合の例を
説明する。
【００２９】図１および図２に電子写真感光体の代表的
な層構成を示す。図１は、感光層１が単一層からなり、
感光層１が電荷発生材料２と電荷輸送材料（不図示）を
同一の層に含有する例を示しており、３は支持体であ
る。図２は、感光層１が電荷発生材料２を含有する電荷
発生層４と、電荷輸送材料（不図示）を含有する電荷輸
送層５の積層構造である例を示す。なお、電荷発生層４
と電荷輸送層５との積層関係は逆であってもよい。本発
明においては、図２の構成であることが好ましい。
【００３０】支持体としては導電性を有するものであれ
ばよく、アルミニウムおよびステンレスなどの金属や合
金あるいは導電送を設けた金属、プラスチックおよび紙
などが挙げられ、形状としては円筒状またはフィルム状
などが挙げられる。
【００３１】また、支持体と感光層の間にはバリヤー機
能と接着機能を持つ下引き層を設けることもできる。下
引き層の材料としては、ポリビニルアルコール、ポリエ
チレンオキシド、エチルセルロース、メチルセルロー
ス、カゼイン、ポリアミド、にかわおよびゼラチンなど
が用いられる。これらは適当な溶剤に溶解して支持体上
に塗布される。その膜厚は０．２〜３．０μｍであるこ
とが好ましい。
【００３２】図１に示すような単一層からなる感光層
は、本発明の８ＰｈＨ２ＴＡＰである電荷発生材料と電
荷輸送材料を適当なバインダー樹脂溶液中に分散および
溶解した溶液を塗布、乾燥することによって形成するこ
とができる。
【００３３】図２に示すような積層構造からなる感光層
の電荷発生層は、本発明の８ＰｈＨ ２ＴＡＰを電荷発生
材料として適当なバインダー樹脂溶液中に分散した分散
液を塗布、乾燥することによって形成することができ
る。
【００３４】用いられるバインダー樹脂としては、例え
ばポリエステル、アクリル樹脂、ポリビニルカルバゾー
ル、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリビニルブ
チラール、ポリスチレン、ポリビニルアセテート、ポリ
スルホン、ポリアリレートおよび塩化ビニリデン−アク
リロニトリル共重合体などの樹脂が挙げられる。
【００３５】電荷輸送層は、電荷輸送材料を適当なバイ
ンダー樹脂溶液中に溶解した溶液を塗布、乾燥すること
によって形成することができる。用いられる電荷輸送材
料としては、各種のトリアリールアミン系化合物、ヒド
ラゾン系化合物、スチルベン系化合物、ピラゾリン系化
合物、オキサゾール系化合物、チアゾール系化合物およ
びトリアリルメタン系化合物などが挙げられる。また、
バインダー樹脂としては上述した樹脂を用いることがで
きる。
【００３６】これらの層の塗布方法としては、ディッピ
イング法、スプレーコーティング法、スピンナーコーテ
ィング法、ビードコーティング法、ブレードコーティン
グ法およびビームコーティング法などが挙げられる。
【００３７】感光層が単一層の場合、膜厚は５〜４０μ
ｍ、好ましくは１０〜３０μｍが適当であり、積層構造
の場合、電荷発生層の膜厚は０．０１〜１０μｍ、好ま
しくは０．０５〜５μｍの範囲、電荷輸送層の膜厚は５
〜４０μｍ、好ましくは１０〜３０μｍの範囲である。
【００３８】さらにこれらの感光層を外部の衝撃から保
護するために感光層の表面に保護層を設けてもよい。
【００３９】本発明の８ＰｈＨ２ＴＡＰを電荷発生材料
として用いる場合、その目的に応じて他の電荷発生材料
と混合して用いることもできる。
【００４０】本発明の電子写真感光体は、レーザービー
ムプリンター、ＬＥＤプリンター、ＣＲＴプリンターな
どのプリンターのみならず、通常の電子写真複写機やそ
の他の電子写真応用分野に広く適用することができる。
【００４１】図１８に本発明の電子写真感光体を有する
プロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成
を示す。図において、６はドラム状の本発明の電子写真
感光体であり、軸７を中心に矢印方向に所定の周速度で
回転駆動される。感光体６は回転過程において、一次帯
電手段８によりその周面に正または負の所定電位の均一
帯電を受け、ついでスリット露光やレーザービーム走査
露光などの露光手段（不図示）からの露光光９を受け
る。こうして感光体６の周面に静電潜像が順次形成され
ていく。
【００４２】形成された静電潜像は、ついで現像手段１
０によりトナー現像され、現像されたトナー現像像は、
不図示の給紙部から感光体６と転写手段１１との間に感
光体１の回転と同期取りされて給送された転写材１２
に、転写手段１１により順次転写されていく。像転写を
受けた転写材１２は感光体面から分離されて像定着手段
１３へ導入されて像定着を受けることにより複写物（コ
ピー）として装置外へプリントアウトされる。像転写後
の感光体６の表面は、クリーニング手段１４によって転
写残りトナーの除去を受けて清浄面化され、さらに前露
光手段（不図示）からの前露光光１５により除電処理が
された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、一次
帯電手段８が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段で
ある場合は、前露光は必ずしも必要ではない。
【００４３】本発明においては、上述の感光体６、一次
帯電手段８、現像手段１１およびクリーニング手段１４
などの構成要素のうち、複数のものをプロセスカートリ
ッジとして一体に結合して構成し、このプロセスカート
リッジを複写機やレーザービームプリンターなどの電子
写真装置本体に対して着脱可能に構成してもよい。例え
ば一次帯電手段８、現像手段１０およびクリーニング手
段１４の少なくとも１つを感光体６と共に一体に支持し
てカートリッジ化し、装置本体のレール１７などの案内
手段を用いて装置本体に着脱可能なプロセスカートリッ
ジ１６とすることができる。また、露光光９は、電子写
真装置が複写機やプリンターである場合には、原稿から
の反射光や透過光を用いる、あるいは、センサーで原稿
を読み取り、信号化し、この信号に従って行われるレー
ザービームの走査、ＬＥＤアレイの駆動および液晶シャ
ッターアレイの駆動などにより照射される光である。
【００４４】以下、実施例によって本発明をさらに詳細
に説明するが、これにより本発明が実施例に限定される
ものではない。なお、以下の例中におけるに「部」は、
「質量部」を示す。
【００４５】なお、Ｘ線回折の測定は、ＣｕＫα線を用
いて次の条件によって行った。 使用測定機：マック・サイエンス社製、全自動Ｘ線回折
装置ＭＸＰ１８ Ｘ線管球：Ｃｕ 管電圧：５０ｋＶ 管電流：３００ｍＡ スキャン方法：２θ／θスキャン スキャン速度：２ｄｅｇ．／ｍｉｎ サンプリング間隔：０．０２０ｄｅｇ スタート角度（２θ）：５ｄｅｇ ストップ角度（２θ）４０ｄｅｇ ダイバージェンススリット：０．５ｄｅｇ スキャッタリングスリット：０．５ｄｅｇ レシービングスリット：０．３ｍｍ 湾曲モノクロメーター使用。
【００４６】
【実施例】実施例１ マグネシウム９．２部、ジフェニルマレオニトリル４６
部を２７５℃で２時間反応させ、冷却後２５％酢酸水溶
液５００部を投入し加熱還流下２時間攪拌した。不溶物
を濾取、熱水洗浄、ｎ−ヘキサン／トルエン＝２０／１
で洗浄後、乾燥し、アルミナカラム（溶媒：酢酸エチル
／ピリジン）にて精製した。ついで１０％塩酸および熱
水で充分洗浄後、乾燥し、８ＰｈＭｇＴＡＰを５．７部
得た。得られた結晶はブラッグ角２θの６．３°および
１９．６°にピークを有する結晶形（ａ）であった。こ
の８ＰｈＭｇＴＡＰのＸ線回折図を図３に示す。子の化
合物の元素分析値は以下の通りであった。 元素分析 実測値 計算値 Ｃ ８０．９５ ８１．３１ Ｈ ４．３５ ４．２６ Ｎ １１．５５ １１．８５
【００４７】実施例２ 実施例１で得ら結晶（結晶形（ａ））５部、直径１ｍｍ
のガラスビーズ１５０部をペイントシェーカーで２４時
間分散した後、水超音波処理により８ＰｈＭｇＴＡＰを
濾別、乾燥した。得られた結晶はブラッグ角２θの６．
２°および１９．８°にピークを有する結晶形（ａ）で
あった。この８ＰｈＭｇＴＡＰのＸ線回折図を図４に示
す。
【００４８】実施例３ 実施例２で得られた結晶（結晶形（ａ））０．５部、ク
ロロホルム１５部、直径１ｍｍのガラスビーズ１５部を
ペイントシェーカーで２４時間分散した後、濾別、乾燥
した。得られた結晶はブラッグ角２θの２０．９°にピ
ークを有する結晶形（ｂ）であった。この８ＰｈＭｇＴ
ＡＰのＸ線回折図を図５に示す。
【００４９】実施例４ 実施例２で得られた結晶（結晶形（ａ））０．５部、ト
ルエン１５部、直径１ｍｍのガラスビーズ１５部をペイ
ントシェーカーで２４時間分散した後、濾別、乾燥し
た。得られた結晶はブラッグ角２θの２０．８°にピー
クを有する結晶形（ｂ）であった。この８ＰｈＭｇＴＡ
ＰのＸ線回折図を図６に示す。
【００５０】実施例５ 実施例２で得られた結晶（結晶形（ａ））０．５部、ク
ロロベンゼン１５部、直径１ｍｍのガラスビーズ１５部
をペイントシェーカーで２４時間分散した後、濾別、乾
燥した。得られた結晶はブラッグ角２θの２０．８°に
ピークを有する結晶形（ｂ）であった。この８ＰｈＭｇ
ＴＡＰのＸ線回折図を図７に示す。
【００５１】実施例６ 実施例２で得られた結晶（結晶形（ａ））０．５部、酢
酸エチル１５部、直径１ｍｍのガラスビーズ１５部をペ
イントシェーカーで２４時間分散した後、濾別、乾燥し
た。得られた結晶はブラッグ角２θの８．５°および２
２．２°にピークを有する結晶形（ｃ）であった。この
８ＰｈＭｇＴＡＰのＸ線回折図を図８に示す。
【００５２】実施例７ 実施例２で得られた結晶（結晶形（ａ））０．５部、メ
タノール１５部、直径１ｍｍのガラスビーズ１５部をペ
イントシェーカーで２４時間分散した後、濾別、乾燥し
た。得られた結晶はブラッグ角２θの５．６°、８．５
°および２１．４°にピークを有する結晶形（ｄ）であ
った。この８ＰｈＭｇＴＡＰのＸ線回折図を図１０に示
す。
【００５３】実施例８ 実施例２で得られた結晶（結晶形（ａ））０．５部、ア
セトン１５部、直径１ｍｍのガラスビーズ１５部をペイ
ントシェーカーで２４時間分散した後、濾別、乾燥し
た。得られた結晶はブラッグ角２θの６．７°および
８．１°にピークを有する結晶形（ｅ）であった。この
８ＰｈＭｇＴＡＰのＸ線回折図を図１０に示す。
【００５４】実施例９ 実施例２で得られた結晶（結晶形（ａ））０．５部、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５部、直径１ｍｍのガ
ラスビーズ１５部をペイントシェーカーで２４時間分散
した後、濾別、乾燥した。得られた結晶はブラッグ角２
θの６．２°および２０．４°にピークを有する結晶形
（ｆ）であった。この８ＰｈＭｇＴＡＰのＸ線回折図を
図１１に示す。
【００５５】実施例１０ アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン（平均分子量
３２０００）５部とアルコール可溶性共重合ナイロン
（平均分子量２９０００）１０部をメタノール９５部に
溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚１μ
ｍの下引き層を形成した。
【００５６】次に、実施例１で得た結晶（結晶形
（ａ））の８ＰｈＭｇＴＡＰ４部をシクロヘキサノン１
００部にポリビニルブチラール樹脂（商品名：ＢＸ−
１、積水化学工業（株）製）２部を溶かした液に加え、
ペイントシェーカーで３時間分散し、これに酢酸エチル
１５０部を加えて希釈した。この分散液を下引き層の上
に乾燥後の膜厚が０．２μｍとなるようにマイヤーバー
で塗布し、電荷発生層を形成した。
【００５７】ついで、下記構造式を有するトリフェニル
アミン化合物５部
【化２】 とポリカーボネート樹脂（商品名：ユーピロンＺ２０
０、三菱ガス化学（株）製）５部をクロロベンゼン３５
部に溶解し、この液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
２５μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し、電荷輸送
層を形成し、実施例１４の電子写真感光体を作成した。
【００５８】実施例１１〜１８ 表１に示す実施例で得た結晶を用いた他は、実施例１０
と同様にして、実施例１１〜１８の電子写真感光体を作
成した。
【００５９】比較例１ 電荷発生材料として下記構造式を有する比較化合物Ａを
用いた他は、実施例１０と同様にして、電子写真感光体
を作成した。比較化合物Ａ
【化３】
【００６０】作成した電子写真感光体についてその電子
写真特性を１０ｃｍ２の導電性ガラスを用いて光放電特
性を測定することによって評価した。光源としてハロゲ
ンランプを用い、試料である電子写真感光体への初期表
面電位は−７００Ｖになるように調整した。このとき表
面電位が１／２に減衰するのに必要な露光量Ｅ
１／２（感度）をそれぞれの波長で測定した。この結果
を表１に示す。
【００６１】
【表１】
【００６２】これらの結果から、本発明の電子写真感光
体はいずれも優れた感度を有していることが知られる。
【００６３】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は高感度、特に
半導体レーザー波長領域で高感度特性を維持しつつ画像
欠陥の無い画像を提供できるという顕著な効果を奏す
る。また、この電子写真感光体を有するプロセスカート
リッジならびに電子写真装置において、同様の効果を奏
する。
【図面の簡単な説明】
【図１】 電子写真感光体の感光層が単一層である層
構成の概略図。
【図２】 電子写真感光体の感光層が積層構造である
層構の概略図。
【図３】 実施例１で得た８ＰｈＭｇＴＡＰのＸ線回
折図。
【図４】 実施例２で得た８ＰｈＭｇＴＡＰのＸ線回
折図。
【図５】 実施例３で得た８ＰｈＭｇＴＡＰのＸ線回
折図。
【図６】 実施例４で得た８ＰｈＭｇＴＡＰのＸ線回
折図。
【図７】 実施例５で得た８ＰｈＭｇＴＡＰのＸ線回
折図。
【図８】 実施例６で得た８ＰｈＭｇＴＡＰのＸ線回
折図。
【図９】 実施例７で得た８ＰｈＭｇＴＡＰのＸ線回
折図。
【図１０】 実施例８で得た８ＰｈＭｇＴＡＰのＸ線回
折図。
【図１１】 実施例９で得た８ＰｈＭｇＴＡＰのＸ線回
折図。
【図１２】 本発明の電子写真感光体を有するプロセス
カートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す図
である。
【符号の説明】
１ 感光層 ２ 電荷発生材料 ３ 支持体 ４ 電荷発生層 ５ 電荷輸送層 ６ 本発明の電子写真感光体 ７ 軸 ８ 一次帯電手段 ９ 露光光 １０ 現像手段 １１ 転写手段 １２ 転写材 １３ 像定着手段 １４ クリーニング手段 １５ 前露光光 １６ プロセスカートリッジ １７ レール
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｂ 67/54 Ｃ０９Ｂ 67/54 Ｚ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３７１ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３７１ (54)【発明の名称】 オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウム、該オクタフェニルテトラアザポルフィ リナトマグネシウムの製造方法、該オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウムを用 いた電子写真感光体、該電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジおよび電子写真装置

Claims (32)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記（ａ）ないし（ｆ）からなる群より
    選択される結晶形を有する２，３，７，８，１２，１
    ３，１７，１８−オクタフェニル−５，１０，１５，２
    ０−テトラアザポルフィリナトマグネシウム。 （ａ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
    ０．２°の６．３°および１９．７°にピークを有する
    結晶形 （ｂ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
    ０．２°の２０．８°にピークを有する結晶形 （ｃ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
    ０．２°の８．５°および２２．２°にピークを有する
    結晶形 （ｄ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
    ０．２°の５．６°、８．５°および２１．４°にピー
    クを有する結晶形 （ｅ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
    ０．２°の６．７°および８．１°にピークを有する結
    晶形 （ｆ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
    ０．２°の６．２°および２０．４°にピークを有する
    結晶形
  2. 【請求項２】 前記結晶形が（ａ）、（ｂ）または
    （ｆ）である請求項１に記載の２，３，７，８，１２，
    １３，１７，１８−オクタフェニル−５，１０，１５，
    ２０−テトラアザポルフィリナトマグネシウム。
  3. 【請求項３】 前記結晶形が（ａ）である請求項１また
    は２に記載の２，３，７，８，１２，１３，１７，１８
    −オクタフェニル−５，１０，１５，２０−テトラアザ
    ポルフィリナトマグネシウム。
  4. 【請求項４】 前記結晶形が（ｂ）である請求項１また
    は２に記載の２，３，７，８，１２，１３，１７，１８
    −オクタフェニル−５，１０，１５，２０−テトラアザ
    ポルフィリン。
  5. 【請求項５】 前記結晶形が（ｃ）である請求項１に記
    載の２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタ
    フェニル−５，１０，１５，２０−テトラアザポルフィ
    リナトマグネシウム。
  6. 【請求項６】 前記結晶形が（ｄ）である請求項１に記
    載の２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタ
    フェニル−５，１０，１５，２０−テトラアザポルフィ
    リナトマグネシウム。
  7. 【請求項７】 前記結晶形が（ｅ）である請求項１に記
    載の２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタ
    フェニル−５，１０，１５，２０−テトラアザポルフィ
    リナトマグネシウムン。
  8. 【請求項８】 前記結晶が（ｆ）である請求項１または
    ２に記載の２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−
    オクタフェニル−５，１０，１５，２０−テトラアザポ
    ルフィリナトマグネシウム。
  9. 【請求項９】 ジフェニルマレオニトリルとマグネシウ
    ムを加熱反応させて得た２，３，７，８，１２，１３，
    １７，１８−オクタフェニル−５，１０，１５，２０−
    テトラアザポルフィリナトマグネシウムをピリジンを展
    開溶媒に用いたアルミナカラムクロマトで精製後、水溶
    液で洗浄処理することによって製造することを特徴とす
    る、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
    ０．２°の６．３°および１９．７°にピークを有する
    結晶形（ａ）の２，３，７，８，１２，１３，１７，１
    ８−オクタフェニル−５，１０，１５，２０−テトラア
    ザポルフィリナトマグネシウムの製造方法。
  10. 【請求項１０】 前記水溶液が酸性水溶液である請求項
    ９に記載の２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−
    オクタフェニル−５，１０，１５，２０−テトラアザポ
    ルフィリナトマグネシウムの製造方法。
  11. 【請求項１１】 前記水溶液が塩酸水溶液および硫酸水
    溶液の少なくとも１つである請求項１０に記載の２，
    ３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタフェニル
    −５，１０，１５，２０−テトラアザポルフィリナトマ
    グネシウムの製造方法。
  12. 【請求項１２】 ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッ
    グ角２θ±０．２°の６．３°および１９．７°にピー
    クを有する結晶形（ａ）の２，３，７，８，１２，１
    ３，１７，１８−オクタフェニル−５，１０，１５，２
    ０−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを、ハロゲ
    ン系溶剤および芳香族系溶剤でミリング処理または攪拌
    処理することを特徴とするＣｕＫα特性Ｘ線回折におけ
    るブラッグ角２θ±０．２°の２０．８°にピークを有
    する結晶形（ｂ）を有する２，３，７，８，１２，１
    ３，１７，１８−オクタフェニル−５，１０，１５，２
    ０−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方
    法。
  13. 【請求項１３】 前記ハロゲン系溶剤がクロロホルムお
    よびクロロベンゼンの少なくとも１つである請求項１２
    に記載の２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オ
    クタフェニル−５，１０，１５，２０−テトラアザポル
    フィリナトマグネシウムの製造方法。
  14. 【請求項１４】 前記芳香族系溶剤がトルエンおよびキ
    シレンの少なくとも１つである請求項１２に記載の２，
    ３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタフェニル
    −５，１０，１５，２０−テトラアザポルフィリナトマ
    グネシウムの製造方法。
  15. 【請求項１５】 ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッ
    グ角２θ±０．２°の６．３°および１９．７°にピー
    クを有する結晶形（ａ）の２，３，７，８，１２，１
    ３，１７，１８−オクタフェニル−５，１０，１５，２
    ０−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを、エステ
    ル系溶剤でミリング処理または攪拌処理することによっ
    て製造することを特徴とする、ＣｕＫα特性Ｘ線回折に
    おけるブラッグ角２θ±０．２°の８．５°および２
    ２．２°にピークを有する結晶形（ｃ）の２，３，７，
    ８，１２，１３，１７，１８−オクタフェニル−５，１
    ０，１５，２０−テトラアザポルフィリナトマグネシウ
    ムの製造方法。
  16. 【請求項１６】 前記エステル系溶剤が酢酸エチルおよ
    び酢酸ブチルの少なくとも１つである請求項１５に記載
    の２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタフ
    ェニル−５，１０，１５，２０−テトラアザポルフィリ
    ナトマグネシウムの製造方法。
  17. 【請求項１７】 ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッ
    グ角２θ±０．２°の６．３°および１９．７°にピー
    クを有する結晶形（ａ）の２，３，７，８，１２，１
    ３，１７，１８−オクタフェニル−５，１０，１５，２
    ０−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを、アルコ
    ール系溶剤でミリング処理または攪拌処理することによ
    って製造することを特徴とする、ＣｕＫα特性Ｘ線回折
    におけるブラッグ角２θ±０．２°の５．６°、８．５
    °および２１．４°にピークを有する結晶形（ｄ）の
    ２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタフェ
    ニル−５，１０，１５，２０−テトラアザポルフィリナ
    トマグネシウムの製造方法。
  18. 【請求項１８】 前記アルコール系溶剤がメタノール、
    エタノールおよびエチレングリコールの少なくとも１つ
    である請求項２０に記載の２，３，７，８，１２，１
    ３，１７，１８−オクタフェニル−５，１０，１５，２
    ０−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方
    法。
  19. 【請求項１９】 ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッ
    グ角２θ±０．２°の６．３°および１９．７°にピー
    クを有する結晶形（ａ）の２，３，７，８，１２，１
    ３，１７，１８−オクタフェニル−５，１０，１５，２
    ０−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを、ケトン
    系溶剤でミリング処理または攪拌処理することによって
    製造することを特徴とする、ＣｕＫα特性Ｘ線回折にお
    けるブラッグ角２θ±０．２°の６．７°および８．１
    °にピークを有する結晶形（ｅ）の２，３，７，８，１
    ２，１３，１７，１８−オクタフェニル−５，１０，１
    ５，２０−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製
    造方法。
  20. 【請求項２０】 前記ケトン系溶剤がアセトンおよびメ
    チルエチルケトンの少なくとも１つである請求項１９に
    記載の２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オク
    タフェニル−５，１０，１５，２０−テトラアザポルフ
    ィリナトマグネシウムの製造方法。
  21. 【請求項２１】 ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッ
    グ角２θ±０．２°の６．３°および１９．７°にピー
    クを有する結晶形（ａ）の２，３，７，８，１２，１
    ３，１７，１８−オクタフェニル−５，１０，１５，２
    ０−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを、アミド
    系溶剤でミリング処理または攪拌処理することによって
    製造することを特徴とする、ＣｕＫα特性Ｘ線回折にお
    けるブラッグ角２θ±０．２°の６．２°および２０．
    ４°にピークを有する結晶形（ｆ）の２，３，７，８，
    １２，１３，１７，１８−オクタフェニル−５，１０，
    １５，２０−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの
    製造方法。
  22. 【請求項２２】 前記アミド系溶剤がＮ，Ｎ−ジメチル
    ホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンの少なくとも
    １つである請求項２１に記載の２，３，７，８，１２，
    １３，１７，１８−オクタフェニル−５，１０，１５，
    ２０−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方
    法。
  23. 【請求項２３】 支持体上に感光層を有する電子写真感
    光体において、該感光層が、下記（ａ）ないし（ｆ）か
    らなる群より選択される結晶形を有する２，３，７，
    ８，１２，１３，１７，１８−オクタフェニル−５，１
    ０，１５，２０−テトラアザポルフィリナトマグネシウ
    ムを含有することを特徴とする電子写真感光体。 （ａ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
    ０．２°の６．３°および１９．７°にピークを有する
    結晶形 （ｂ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
    ０．２°の２０．８°にピークを有する結晶形 （ｃ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
    ０．２°の８．５°および２２．２°にピークを有する
    結晶形 （ｄ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
    ０．２°の５．６°、８．５°および２１．４°にピー
    クを有する結晶形 （ｅ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
    ０．２°の６．７°および８．１°にピークを有する結
    晶形 （ｆ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±
    ０．２°の６．２°および２０．４°にピークを有する
    結晶形
  24. 【請求項２４】 前記結晶形が（ａ）、（ｂ）または
    （ｆ）である２，３，７，８，１２，１３，１７，１８
    −オクタフェニル−５，１０，１５，２０−テトラアザ
    ポルフィリナトマグネシウムを含有する請求項２３に記
    載の電子写真感光体。
  25. 【請求項２５】 前記結晶形（ａ）を有する２，３，
    ７，８，１２，１３，１７，１８−オクタフェニル−
    ５，１０，１５，２０−テトラアザポルフィリナトマグ
    ネシウムを含有する請求項２３または２４に記載の電子
    写真感光体。
  26. 【請求項２６】 前記結晶形（ｂ）を有する２，３，
    ７，８，１２，１３，１７，１８−オクタフェニル−
    ５，１０，１５，２０−テトラアザポルフィリナトマグ
    ネシウムを含有する請求項２３または２４に記載の電子
    写真感光体。
  27. 【請求項２７】 前記結晶形（ｃ）を有する２，３，
    ７，８，１２，１３，１７，１８−オクタフェニル−
    ５，１０，１５，２０−テトラアザポルフィリナトマグ
    ネシウムを含有する請求項２３に記載の電子写真感光
    体。
  28. 【請求項２８】 前記結晶形（ｄ）を有する２，３，
    ７，８，１２，１３，１７，１８−オクタフェニル−
    ５，１０，１５，２０−テトラアザポルフィリナトマグ
    ネシウムを含有する請求項２３に記載の電子写真感光
    体。
  29. 【請求項２９】 前記結晶形（ｅ）を有する２，３，
    ７，８，１２，１３，１７，１８−オクタフェニル−
    ５，１０，１５，２０−テトラアザポルフィリナトマグ
    ネシウムを含有する請求項２３に記載の電子写真感光
    体。
  30. 【請求項３０】 前記結晶形（ｆ）を有する２，３，
    ７，８，１２，１３，１７，１８−オクタフェニル−
    ５，１０，１５，２０−テトラアザポルフィリナトマグ
    ネシウムを含有する請求項２３または２４に記載の電子
    写真感光体。
  31. 【請求項３１】 請求項２３〜３０のいずれかに記載の
    電子写真感光体、および帯電手段、現像手段およびクリ
    ーニング手段からなる群より選ばれる少なくとも１つの
    手段を一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であ
    ることを特徴とするプロセスカートリッジ。
  32. 【請求項３２】 請求項２３〜３０のいずれかに記載の
    電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および
    転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
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