JP2001518448A - 置換アルケン酸及びその誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は置換アルケン酸及びその誘導体に関しており、該置換アルケン酸は式（Ｉ）のものであり、式中、Ｒ¹はヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアルコキシ又はアリールアルキルアミノを示し、Ｒ²は水素、ハロゲン又はアルキルを示し、Ｒ³は水素又はアルキルを示し、Ｒ⁴は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示し、Ｒ⁵は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示し、Ｒ⁶は水素又はアルキルを示し、Ｚは基Ｒ⁷−Ｎ又は基（Ｒ⁸）（Ｒ⁹）Ｃを示し、Ｒ⁷は水素、ヒドロキシ、アミノ、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルアルキル又はヘテロシクリルアルキルアミノ又は以下の基：Ａ³−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ²）−ＣＨ（Ａ¹）−Ｏ−もしくはＡ³−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ²−Ｃ（Ａ¹＝Ｎ−の１つを示し、Ａ ¹は水素又はアルキルを示し、Ａ²は水素、シアノ、アルキル、シクロアルキル又はアリールを示し、Ａ²は水素、シアノ、アルキル、シクロアルキル又はアリールを示し、Ａ³は水素又はアルキルを示し、Ｒ⁸は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを示し、Ｒ⁹は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを示す。本発明は置換アルケン酸及びその誘導体の製造法ならびに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用にも関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は新規な置換アルケン酸及びその誘導体、その製造法ならびに殺菌・殺
カビ剤としてのその使用に関する。

【０００２】 例えばオウデマンシン（ｏｕｄｅｍａｎｓｉｎ）、ストロビルリンＡ（ｓｔｒ
ｏｂｉｌｕｒｉｎ Ａ）、ストロビルリンＢ及びミキソチアゾール［Ｊ．Ａｎｔ
ｉｂｉｏｔ．３３（１９８０），１４７４−１４７９；Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔ，
上記引用文献 ３３（１９８０），１４８０−１４９０；ＦＥＢＳ Ｌｅｔｔ．
１３２（１９８１），３２９−３３３；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．３
４（１９９３），５１５１−５１５４；Ｎａｔ．Ｐｒｏｄ．Ｒｅｐ．１０（１９
９３），５６５−５７４を参照されたい］ならびにメリチアゾールＡ及びメリチ
アゾールＢ（ＤＥ ４４１０４４９を参照されたい）のようなある種のアルコキ
シアクリル酸誘導体が細胞の呼吸を阻害し、抗生物質性又は抗菌・カビ性又は抗
真菌性を有することは既知である。

【０００３】 従って本発明は、権利放棄により除外される先行技術の化合物［Ｒ＊，Ｓ＊−
（Ｅ，Ｅ）］−（．＋−．）−３，５−ジメトキシ−４−メチル−７−フェニル
−２，６−ヘプタジエンアミド［ＣＡＳ−Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｏ．：１５３９
３４−１７−９］及び［Ｒ＊，Ｓ＊−（Ｅ，Ｅ）］−（．＋−．）−３，５−ジ
メトキシ−４−メチル−７−フェニル−２，６−ヘプタジエン酸メチル［ＣＡＳ
−Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｏ．：１５３９３４−１１−３］−Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ Ｌｅｔｔ．３４（１９９３），５１５１−５１５４から既知−を除く、一
般式（Ｉ）

【０００４】

【化１３】

【０００５】 ［式中、 Ｒ¹はヒドロキシル、アミノあるいはそれぞれ場合により置換されていることが できるアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアルコキシ又
はアリールアルキルアミノを示し、 Ｒ²は水素、ハロゲン又は場合により置換されていることができるアルキルを示 し、 Ｒ³は水素又は場合により置換されていることができるアルキルを示し、 Ｒ⁴は水素を示すかあるいはそれぞれ場合により置換されていることができるア ルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルキルアルキル
を示し、 Ｒ⁵は水素又はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アル ケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示し、 Ｒ⁶は水素又は場合により置換されていることができるアルキルを示し、そして Ｚは基Ｒ⁷−Ｎ又は基（Ｒ⁸）（Ｒ⁹）Ｃを示し、ここで Ｒ⁷は水素、ヒドロキシル、アミノ、それぞれ場合により置換されていることが できるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル
、アルキニル、アルケニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シ
クロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シ
クロアルキルアルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、ア
リールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクリ
ル、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルアルキル又はヘテロシクリルアルキ
ルアミノ又は以下の基 Ａ³−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ²）−ＣＨ（Ａ¹）−Ｏ−もしくは Ａ³−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ²）−Ｃ（Ａ¹）＝Ｎ− の１つを示し、 ここで Ａ¹は水素又はアルキルを示し、 Ａ²は水素、シアノあるいはそれぞれ場合により置換されていることができるア ルキル、シクロアルキル又はアリールを示し、そして Ａ³は水素又はアルキルを示し、 Ｒ⁸は水素を示すかあるいはそれぞれ場合により置換されていることができるア ルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又は
アリールアルキルを示し、そして Ｒ⁹は水素を示すかあるいはそれぞれ場合により置換されていることができるア ルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又は
アリールアルキルを示す］ の新規な置換アルケン酸及びその誘導体を提供する。

【０００６】 一般式（Ｉ）の新規な置換アルケン酸及びその誘導体は、 （ａ）一般式（ＩＩ）

【０００７】

【化１４】

【０００８】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りである］ のアルケン酸又はその誘導体を一般式（ＩＩＩ） Ｒ⁷−ＮＨ₂ （ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ⁷は上記で定義した通りである］ のアミノ化合物 −又は一般式（ＩＩＩ）の化合物の酸付加物−と あるいは一般式（ＩＶ）又は（Ｖ） （Ｒ⁸）（Ｒ⁹）Ｃ＝Ｐ（Ｒ’）₃ （ＩＶ） （Ｒ⁸）（Ｒ⁹）ＣＨ−Ｐ（Ｏ）（Ｒ”）₂ （Ｖ） ［式中、 Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｒ’はアルキル又はアリールを示し、 Ｒ”はアルキル、アルコキシ又はアリールを示す］ のオレフィン−生成試薬と、適宜希釈剤の存在下及び適宜反応助剤の存在下で反
応させるか あるいは （ｂ）一般式（ＶＩ）

【０００９】

【化１５】

【００１０】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴はそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｍはリチウム、ナトリウム、カリウム又はマグネシウム等価物を示す］ のビスエノラートを一般式（ＶＩＩ）

【００１１】

【化１６】

【００１２】 ［式中、 Ｒ⁶及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］ のアルデヒドと、適宜希釈剤の存在下及び適宜反応助剤の存在下で反応させ、 そして適宜、得られる一般式（Ｉ）の化合物を上記の置換基の範囲内で常法によ
りさらなる転換に供すると得られる。

【００１３】 本発明に従う一般式（Ｉ）の新規な置換アルケン酸及びその誘導体は強い殺菌
・殺カビ活性を有する。

【００１４】 本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物及びすべての前駆体及び中間体は不斉的に
置換された炭素原子及び／又は二重結合を含有している。従ってそれらは種々の
立体異性体として存在することができる。本明細書で一般式が描かれている方法
に無関係に、本発明は本明細書で一般式により概述される化合物の、個別の及び
異性体混合物としての種々の可能な立体異性体のすべて（及び適宜、互変異性体
）に関する。

【００１５】 定義において、アルキル、アルケニル又はアルキニルのような飽和もしくは不
飽和炭化水素鎖は、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルアミノのような複素
原子との組合わせにおけるものも含んでそれぞれの場合に直鎖状もしくは分枝鎖
状である。

【００１６】 ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくはフッ素、塩素又
は臭素、特にフッ素又は塩素を示す。

【００１７】 シクロアルキルは飽和炭素環式化合物を示し、それは適宜他の炭素環式縮合又
は架橋環と共に多環式環系を形成する。

【００１８】 アリールは芳香族単−もしくは多環式炭化水素環、例えばフェニル、ナフチル
、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニル又はナフチル、特にフェ
ニルを示す。

【００１９】 ヘテロシクリルは、少なくとも１つの環員が複素原子、すなわち炭素と異なる
原子である飽和もしくは不飽和及び又芳香族環式化合物を示す。環が複数の複素
原子を含む場合、これらは同一又は異なることができる。好ましい複素原子は酸
素、窒素又は硫黄である。適宜、環式化合物は他の炭素環式又は複素環式、縮合
又は架橋環と一緒に多環式環系を形成する。単−もしくは二環式環系、特に単−
もしくは二環式芳香族環系が好ましい。

【００２０】 本出願は好ましくは Ｒ¹がヒドロキシ、アミノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン− もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていることができ、それぞれアルキル
基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルアミノ又はジアルキル
アミノを示すかあるいはそれぞれ場合によりハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アル
キルで置換されていることができるベンジルオキシ又はベンジルアミノを示し、
Ｒ²が水素、ハロゲン又は場合によりハロゲンで置換されていることができ、１ 〜６個の炭素原子を有するアルキルを示し、 Ｒ³が水素又は場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ で置換されていることができ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示し、 Ｒ⁴が水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アル コキシで置換されていることができ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示
すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲンで置換されていることがで
き、それぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニルを示すかあ
るいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで
置換されていることができ、それぞれシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子
及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル又
はシクロアルキルアルキルを示し、 Ｒ⁵が水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アル コキシで置換されていることができ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示
すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲンで置換されていることがで
き、それぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニルを示すかあ
るいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで
置換されていることができ、それぞれシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子
及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル又
はシクロアルキルアルキルを示し、 Ｒ⁶が水素又は場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ で置換されていることができ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示し、 Ｚが基Ｒ⁷−Ｎ又は基（Ｒ⁸）（Ｒ⁹）Ｃを示し、ここで Ｒ⁷は水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハ ロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていることができ、それぞれ
アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルア
ミノ又はジアルキルアミノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロ
ゲンで置換されていることができ、それぞれアルケニルもしくはアルキニル基中
に２〜６個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ又はアルキニルを
示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル
で置換されていることができ、それぞれシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原
子及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル
、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シ
クロアルキルアルコキシ又はシクロアルキルアルキルアミノを示すか、それぞれ
場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄ −ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキ
シ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルフィニル−、 Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルホニル−も
しくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシイミノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていること
ができ、それぞれアリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び場合によりア
ルキル部分中に最高で４個の炭素原子を有するアリール、アリールオキシ、アリ
ールアミノ、アリールアルキル、アリールアルコキシ又はアリールアルキルアミ
ノを示すかあるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
キル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−
ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキ
ルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルス
ルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルス
ルホニル−、フェニル−、フェノキシ−もしくはフェニルチオ（ここでフェニル
基はそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハ
ロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ
で置換されていることができる）で置換されていることができ及び／又はベンゾ
縮合していることができ、それぞれの場合にヘテロシクリル基中に３〜７個の環
メンバー及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有し、ヘテロシ
クリル基はそれぞれ１〜３個の同一もしくは異なる複素原子（１〜３個の窒素原
子及び／又は１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子）を含有するヘテロシクリ
ル、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルアルキル又はヘテロシクリルアルキ
ルアミノを示すかあるいは（Ｒ⁷）は以下の基 Ａ³−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ²）−ＣＨ（Ａ¹）−Ｏ−もしくは Ａ³−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ²）−Ｃ（Ａ¹）＝Ｎ− の１つを示し、 ここで Ａ¹は水素又は１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示し、 Ａ²は水素、シアノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしく はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていることができ、１〜６個の炭素原子を有
するアルキルを示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ア
ルキルで置換されていることができ、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ルを示すかあるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、
Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ハ
ロゲノアルコキシで置換されていることができるフェニルを示し、 Ａ³は水素又は１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示し、 Ｒ⁸は水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アル コキシで置換されていることができ、１〜１０個の炭素原子を有するアルキルを
示すか、場合によりシアノ−もしくはハロゲンで置換されていることができ、２
〜１０個の炭素原子を有するアルケニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−
、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていることができ、シクロ
アルキル基中に３〜６個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の
炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示すかあるいは
それぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、
Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノ
アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ−
、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルフィニ
ル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルホニ
ル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシイミノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されてい
ることができ、アリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び場合によりアル
キル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキルを示し
、 Ｒ⁹は水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アル コキシで置換されていることができ、１〜１０個の炭素原子を有するアルキルを
示すか、場合によりシアノ−もしくはハロゲンで置換されていることができ、２
〜１０個の炭素原子を有するアルケニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−
、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていることができ、シクロ
アルキル基中に３〜６個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の
炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示すかあるいは
それぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、
Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノ
アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ−
、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルフィニ
ル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルホニ
ル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシイミノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されてい
ることができ、アリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び場合によりアル
キル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキルを示す
が、 但し、権利放棄により除外されるべき先行技術の化合物［Ｒ＊，Ｓ＊−（Ｅ，Ｅ
）］−（．＋−．）−３，５−ジメトキシ−４−メチル−７−フェニル−２，６
−ヘプタジエンアミド［ＣＡＳ−Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｏ．：１５３９３４−１
７−９］及び［Ｒ＊，Ｓ＊−（Ｅ，Ｅ）］−（．＋−．）−３，５−ジメトキシ
−４−メチル−７−フェニル−２，６−ヘプタジエン酸メチル［ＣＡＳ−Ｒｅｇ
ｉｓｔｒｙ Ｎｏ．：１５３９３４−１１−３］−Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌ
ｅｔｔ．３４（１９９３），５１５１−５１５４から既知−は除外される、式（
Ｉ）の置換アルケン酸及びその誘導体を提供する。

【００２１】 本発明は特に、 Ｒ¹がヒドロキシル、アミノあるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、 塩素−、メトキシ−もしくはエトキシで置換されていることができるメトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキ
シ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを示し
、 Ｒ²が水素、フッ素、塩素、臭素あるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又 は塩素で置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示し、 Ｒ³が水素あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ −もしくはエトキシで置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示し、 Ｒ⁴が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキ シ−もしくはエトキシで置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場
合によりシアノ−、フッ素−もしくは塩素で置換されていることができるエテニ
ル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル又はブチニルを示すかあるい
はそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチルで
置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル
メチル又はシクロヘキシルメチルを示し、 Ｒ⁵が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキ シ−もしくはエトキシで置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場
合によりシアノ−、フッ素−もしくは塩素で置換されていることができるエテニ
ル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル又はブチニルを示すかあるい
はそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチルで
置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル
メチル又はシクロヘキシルメチルを示し、 Ｒ⁶が水素を示すかあるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、 メトキシ−もしくはエトキシで置換されていることができるメチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示し、 Ｚが基Ｒ⁷−Ｎ又は基（Ｒ⁸）（Ｒ⁹）Ｃを示し、ここで Ｒ⁷は水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フ ッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシで置換されていることができるメ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルア
ミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくしｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチ
ルアミノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−もしくは塩素で置換
されていることができるエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、
ブテニルオキシ、エチニル、プロピニル又はブチニルを示すか、それぞれ場合に
よりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチルで置換されているこ
とができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルアミノ、シクロ
ヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル
メチル、シクロヘキシルメチル、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメト
キシ、シクロペンチルメチルアミノ又はシクロヘキシルメチルアミノを示すか、
それぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−
、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロ
ポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エ
チルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メ
チルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−
、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシイミノメチル−、エトキシイミノ
メチル−、メトキシイミノエチル−もしくはエトキシイミノエチルで置換されて
いることができるフェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジル
オキシ、ベンジルアミノ又はフェニルエチルを示すかあるいはそれぞれ場合によ
りシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ
−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−
、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキ
シ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ
−プロピルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、トリフ
ルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホ
ニル−もしくはフェニルで置換されていることができ、オキシラニル、オキシラ
ニルメチル、アジリジニル、オキセタニル、オキセタノイルオキシ、オキセタニ
ルメチル、フリル、フリルアミノ、フリルメチル、テトラヒドロフリル、チエニ
ル、チエニルアミノ、チエニルメチル、ベンゾフリルアミノ、ベンゾフリルメチ
ル、イソベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾチエニルアミノ、ベンゾチエニ
ルメチル、ピロリル、インドリル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、ベンズ
オキサゾリル、ベンズオキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリ
ルメチル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリルメチル、チアゾリ
ル、チアゾリルメチル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリルメチル、オキサジ
アゾリル、オキサジアゾリルメチル、チアジアゾリル、チアジアゾリルメチル、
ピリジル、ピリジルアミノ、ピリジルメチル、キノリル、キノリルアミノ、キノ
リルメチル、ピリミジル、ピリミジニルアミノ、ピリミジルメチル、ピリダジニ
ル、ピラジニル、トリアジニルより成る群からのヘテロシクリルもしくはヘテロ
シクリルアルキルを示すかあるいは以下の基 Ａ³−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ²）−ＣＨ（Ａ¹）−Ｏ−もしくは Ａ³−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ²）−Ｃ（Ａ¹）＝Ｎ− の１つを示し、 ここで Ａ¹は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブチルを示し、 Ａ²は水素、シアノを示すかあるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、 塩素−、メトキシ−もしくはエトキシで置換されていることができるメチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示す
か、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル
で置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
又はシクロヘキシルを示すかあるいは場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、
臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−
もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキ
シで置換されていることができるフェニルを示し、 Ａ³は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示し、 Ｒ⁸は水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキ シ−もしくはエトキシで置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ペンチルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−
もしくは臭素で置換されていることができるエテニル、プロペニル、ブテニル又
はペンテニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチ
ル−もしくはエチルで置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメ
チル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを示すかあるいはそれぞ
れ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチ
ル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、
トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、トリフル
オロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−
、メチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシイミノメチ
ル−、エトキシイミノメチル−、メトキシイミノエチル−もしくはエトキシイミ
ノエチルで置換されていることができるフェニル、ベンジル又はフェニルエチル
を示し、 Ｒ⁹は水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキ シ−もしくはエトキシで置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ペンチルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−
もしくは臭素で置換されていることができるエテニル、プロペニル、ブテニル又
はペンテニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチ
ル−もしくはエチルで置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメ
チル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを示すかあるいはそれぞ
れ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチ
ル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、
トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、トリフル
オロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−
、メチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシイミノメチ
ル−、エトキシイミノメチル−、メトキシイミノエチル−もしくはエトキシイミ
ノエチルで置換されていることができるフェニル、ベンジル又はフェニルエチル
を示すが、 但し、権利放棄により除外されるべき先行技術の化合物［Ｒ＊，Ｓ＊−（Ｅ，Ｅ
）］−（．＋−．）−３，５−ジメトキシ−４−メチル−７−フェニル−２，６
−ヘプタジエンアミド［ＣＡＳ−Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｏ．：１５３９３４−１
７−９］及び［Ｒ＊，Ｓ＊−（Ｅ，Ｅ）］−（．＋−．）−３，５−ジメトキシ
−４−メチル−７−フェニル−２，６−ヘプタジエン酸メチル［ＣＡＳ−Ｒｅｇ
ｉｓｔｒｙ Ｎｏ．：１５３９３４−１１−３］−Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌ
ｅｔｔ．３４（１９９３），５１５１−５１５４から既知−は除外される、式（
Ｉ）の置換アルケン酸及びその誘導体を提供する。

【００２２】 Ｒ¹がメトキシ又はメチルアミノを示し、 Ｒ²が水素、塩素又はメチルを示し、 Ｒ³がメチル又はエチルを示し、 Ｒ⁴が水素、メチル又はエチルを示し、 Ｒ⁵が水素、メチル又はエチルを示し、 Ｒ⁶が水素を示す 式（Ｉ）の化合物が特別に好ましい。

【００２３】 同様に、 Ｚが基Ｒ⁷−Ｎを示し、ここで Ｒ⁷はそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエ トキシで置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくしｔ−ブ
チルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを示すか、それぞれ場合により
シアノ−、フッ素−もしくは塩素で置換されていることができるエテニル、プロ
ペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、エチニル、プロピニル
又はブチニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチ
ル−もしくはエチルで置換されていることができるシクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルアミノ、
シクロヘキシルアミノ、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロ
ペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチルメチルアミノ又は
シクロヘキシルメチルアミノを示すか、それぞれ場合によりニトロ−、シアノ−
、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル
−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ
−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリ
フルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピル
チオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、トリフルオロメチ
ルスルフィニル−、メチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メ
トキシイミノメチル−、エトキシイミノメチル−、メトキシイミノエチル−もし
くはエトキシイミノエチルで置換されていることができるフェニル、フェノキシ
、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ又はベンジルアミノを示すかある
いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチ
ル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、
トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチ
オ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルス
ルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、トリ
フルオロメチルスルホニル−もしくはフェニルで置換されていることができ、オ
キシラニル、オキシラニルメチル、アジリジニル、オキセタニル、オキセタノイ
ルオキシ、オキセタニルメチル、フリル、フリルアミノ、フリルメチル、テトラ
ヒドロフリル、チエニル、チエニルアミノ、チエニルメチル、ベンゾフリルアミ
ノ、ベンゾフリルメチル、イソベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾチエニル
アミノ、ベンゾチエニルメチル、ピロリル、インドリル、オキサゾリル、オキサ
ゾリルメチル、ベンズオキサゾリル、ベンズオキサゾリルメチル、イソオキサゾ
リル、イソオキサゾリルメチル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイソオキサゾ
リルメチル、チアゾリル、チアゾリルメチル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾ
リルメチル、オキサジアゾリル、オキサジアゾリルメチル、チアジアゾリル、チ
アジアゾリルメチル、ピリジル、ピリジルアミノ、ピリジルメチル、キノリル、
キノリルアミノ、キノリルメチル、ピリミジル、ピリミジニルアミノ、ピリミジ
ルメチル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニルより成る群からのヘテロシ
クリルもしくはヘテロシクリルアルキルを示す、 式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

【００２４】 上記で挙げた一般的なもしくは好ましい基の定義は式（Ｉ）の最終的生成物な
らびに対応してそれぞれ製造に必要な出発材料又は中間体の両方に適用される。
これらの基の定義を随意に、すなわち示した好ましい範囲の間の組合わせを含ん
で、互いに組み合わせることができる。

【００２５】 一般式（Ｉ）の化合物の例を下記の群に挙げる。 １群

【００２６】

【化１７】

【００２７】 Ｒ⁷は例えば以下のリストに示す意味を有する： メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、シアノメチル、シアノエチル、フルオロエチル、フルオロプロピル、メト
キシエチル、エトキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
シ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエト
キシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、プロペニル、ブテニル、
プロペニルオキシ、プロピニル、ブチニル、シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ
、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、フェニル、２−シアノフェニ
ル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、２−フルオロフェニル、２−ク
ロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニ
ル、３−ブロモフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブ
ロモフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２
，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェ
ニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，４−ジクロ
ロフェニル、２−メチル−フェニル、３−メチル−フェニル、４−メチル−フェ
ニル、２，３−ジメチル−フェニル、２，４−ジメチル−フェニル、２，５−ジ
メチル−フェニル、２，６−ジメチル−フェニル、３，４−ジメチル−フェニル
、３，５−ジメチル−フェニル、２−クロロ−６−メチル−フェニル、２−クロ
ロ−４−メチル−フェニル、４−クロロ−２−メチル−フェニル、３−クロロ−
４−メチル−フェニル、４−クロロ−３−メチル−フェニル、４−エチル−フェ
ニル、４−ｉ−プロピル−フェニル、４−ｔ−ブチル−フェニル、２−トリフル
オロメチル−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロ
メチル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−メ
トキシ−フェニル、２，５−ジメトキシ−フェニル、３，４−ジメトキシ−フェ
ニル、４−メトキシイミノメチル−フェニル、４−エトキシイミノメチル−フェ
ニル、４−アリルオキシイミノメチル−フェニル、４−プロパルギルオキシイミ
ノメチル−フェニル、４−（１−メトキシイミノ）−エチル−フェニル、４−（
１−エトキシイミノ）−エチル−フェニル、４−（１−アリルオキシイミノ）−
エチル−フェニル、４−（１−プロパルギルオキシイミノ）−エチル−フェニル
、２−メチル−４−メトキシイミノメチル−フェニル、２−メチル−４−エトキ
シイミノメチル−フェニル、２−メチル−４−アリルオキシイミノメチル−フェ
ニル、２−メチル−４−プロパルギルオキシイミノメチル−フェニル、２−メチ
ル−４−（１−メトキシイミノ）−エチル−フェニル、２−メチル−４−（１−
エトキシイミノ）−エチル−フェニル、２−メチル−４−（１−アリルオキシイ
ミノ）−エチル−フェニル、２−メチル−４−（１−プロパルギルオキシイミノ
）−エチル−フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、フェノキシ、フェニルア
ミノ、ピリジン−３−イル、２−クロロ−ピリジン−５−イル、キノリン−６−
イル、キノリン−８−イル、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエ
ニル、２−メチル−ピリミジン−５−イル、３−メチル−１，２，４−チアジア
ゾール−５−イル、３−フェニル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル、６
−フェノキシ−ピリミジン−４−イル、６−（２−フルオロ−フェノキシ）−ピ
リミジン−４−イル、６−（２−クロロ−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル
、６−（２−シアノ−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル、６−フェノキシ−
５−フルオロ−ピリミジン−４−イル、６−（２−フルオロ−フェノキシ）−５
−フルオロ−ピリミジン−４−イル、６−（２−クロロ−フェノキシ）−５−フ
ルオロ−ピリミジン−４−イル、６−（２−シアノ−フェノキシ）−５−フルオ
ロ−ピリミジン−４−イル、ベンジル、２−シアノ−ベンジル、３−シアノ−ベ
ンジル、４−シアノ−ベンジル、２−フルオロ−ベンジル、２−クロロ−ベンジ
ル、４−フルオロ−ベンジル、４−クロロ−ベンジル、２，６−ジクロロ−ベン
ジル、２−メチル−ベンジル、４−メチル−ベンジル、２−クロロ−６−メチル
−ベンジル、２，６−ジメチル−ベンジル、２−トリフルオロメチル−ベンジル
、３−トリフルオロメチル−ベンジル、４−トリフルオロメチル−ベンジル、２
−メトキシ−ベンジル、３−メトキシ−ベンジル、４−メトキシ−ベンジル、２
−トリフルオロメトキシ−ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルアミノ、ピリジ
ン−３−イル−メチル、２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル、１−フェニ
ル−エチル、２−フェニル−エチル、１−（４−クロロ−フェニル）−エチル、
１−（４−メチル−フェニル）−エチル。 ２群

【００２８】

【化１８】

【００２９】 ここで、Ｒ⁷は例えば１群において上記で示した意味を有する。 ３群

【００３０】

【化１９】

【００３１】 ここで、Ｒ⁷は例えば１群において上記で示した意味を有する。 ４群

【００３２】

【化２０】

【００３３】 ここで、Ｒ⁷は例えば１群において上記で示した意味を有する。 ５群

【００３４】

【化２１】

【００３５】 ここで、Ｒ⁷は例えば１群において上記で示した意味を有する。 ６群

【００３６】

【化２２】

【００３７】 ここで、Ｒ⁷は例えば１群において上記で示した意味を有する。 ７群

【００３８】

【化２３】

【００３９】 ここで、Ｒ⁷は例えば１群において上記で示した意味を有する。 ８群

【００４０】

【化２４】

【００４１】 ここで、Ｒ⁷は例えば１群において上記で示した意味を有する。 ９群

【００４２】

【化２５】

【００４３】 ここで、Ｒ⁷は例えば１群において上記で示した意味を有する。 １０群

【００４４】

【化２６】

【００４５】 ここで、Ｒ⁷は例えば１群において上記で示した意味を有する。

【００４６】 例えばＮ−メチル−３，５−ジメトキシ−６−ホルミル−４−メチル−２−ヘ
キセンアミド及びＯ−ベンジル−ヒドロキシルアミンを出発材料として用い、本
発明に従う方法（ａ）における反応経路を以下の反応式により例示することがで
きる：

【００４７】

【化２７】

【００４８】 式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法ａ）を行う
ために出発材料として必要なアルケン酸及びその誘導体の一般的定義を与えてい
る。式（ＩＩ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ好ましく
はもしくは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してずっと上記で
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶のために好ましいもしくは特に好ましいとして
すでに挙げた意味を有する。

【００４９】 化合物Ｅ−（４Ｓ，５Ｓ）−３，５−ジメトキシ−５−ホルミル−４−メチル
−２−ヘキセンアミド（別称３，５−ジデオキシ−３−メチル−２，４−ジ−Ｏ
−メチル−ＤＬ−トレオ−ヘキセ−４−エヌロン酸アミド−Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ Ｌｅｔｔ．３４（１９９３），５１５１−５１５４を参照されたい）を除
き、一般式（ＩＩ）の出発材料はまだ文献に開示されておらず；３，５−ジデオ
キシ−３−メチル−２，４−ジ−Ｏ−メチル−ＤＬ−トレオ−ヘキセ−４−エヌ
ロン酸アミドを除いてそれらは新規な物質として本出願の主題の一部を成す。

【００５０】 一般式（ＩＩ）の新規なアルケン酸又はその誘導体は、（方法ｃ）一般式（Ｖ
ＩＩＩ）

【００５１】

【化２８】

【００５２】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りである］ のヒドロキシアルケン酸又はその誘導体を、ヒドロキシアルキル化合物を選択的
に酸化してカルボニル化合物を与えるために適した酸化剤、例えばトリフルオロ
アセトキシジメチルスルホニウムトリフルオロアセテートと、例えばメチレンク
ロリドのような希釈剤の存在下に、−１００℃〜０℃の温度で反応させると得ら
れる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４１（１９７６），９５７−９６２；製造実施例
を参照されたい）。

【００５３】 本発明に従う方法ｃ）を行うために必要な一般式（ＶＩＩＩ）のヒドロキシア
ルケン酸及びその誘導体はまだ文献に開示されておらず；それらは新規な物質と
して、まだ公開されていないさらなる出願の主題の一部を成す。

【００５４】 一般式（ＶＩＩＩ）の新規なヒドロキシアルケン酸及びその誘導体は、（方法
ｄ）一般式（ＩＸ）

【００５５】

【化２９】

【００５６】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りである］ のベンジルオキシアルケン酸又はその誘導体を、ベンジル基を開裂させるのに適
した試薬と、例えば水素と、パラジウムを例とするような触媒の存在下及び例え
ば酢酸エチルのような希釈剤の存在下に、０℃〜１５０℃の温度で反応させると
得られる（製造実施例を参照されたい）。

【００５７】 方法ｄ）を行うために出発材料として必要な一般式（ＩＸ）のベンジルオキシ
アルケン酸及びその誘導体はまだ文献に開示されておらず；それらは新規な物質
として、まだ公開されていないさらなる出願の主題の一部を成す。

【００５８】 一般式（ＩＸ）の新規なベンジルオキシアルケン酸又はその誘導体は、（方法
ｅ）一般式（Ｘ）

【００５９】

【化３０】

【００６０】 ［式中、 Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りである］ の置換ジケトンを例えば硫酸ジメチル、ヨードメタン、ヨードエタン、ブロモメ
タン、ブロモエタン、炭酸ジメチル、オルトギ酸トリメチル又はＯ−メチルイソ
尿素のようなアルキル化剤と、適宜例えば水素化ナトリウムのような酸受容体の
存在下、適宜例えば硫酸のような触媒の存在下及び適宜例えばテトラヒドロフラ
ンのような希釈剤の存在下に、−２０℃〜１００℃の温度で反応させると得られ
る（製造実施例も参照されたい）。

【００６１】 方法ｅ）を行うために出発材料として必要な式（Ｘ）の置換ジケトンはまだ文
献に開示されておらず；それらは新規な物質として、まだ公開されていないさら
なる出願の主題の一部を成す。

【００６２】 式（Ｘ）の置換ジケトンは、（方法ｆ）一般式（ＸＩ）

【００６３】

【化３１】

【００６４】 ［式中、 Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りである］ の置換ジオキシノンを一般式（ＸＩＩ） Ｒ¹−Ｈ （ＸＩＩ） ［式中、 Ｒ¹は上記で定義した通りである］ の求核試薬と、適宜例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
又はトルエンのような希釈剤の存在下及び適宜例えばブチルリチウムもしくはマ
グネシウムのような反応助剤の存在下に、−５０℃〜＋１５０℃の温度で反応さ
せると得られる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ ３（１９９２
），１１５７−１１６０；製造実施例を参照されたい）。

【００６５】 方法ｆ）を行うために出発材料として必要な式（ＸＩ）の置換ジオキシノンは
まだ文献に開示されておらず；それらは新規な物質として、まだ公開されていな
いさらなる出願の主題の一部を成す。

【００６６】 式（ＸＩ）の置換ジオキシノンは、（方法ｇ）一般式（ＸＩＩＩ）

【００６７】

【化３２】

【００６８】 ［式中、 Ｒ²及びＲ⁴はそれぞれ上記で定義した通りである］ のシリルオキシジオキシンを一般式（ＸＩＶ）

【００６９】

【化３３】

【００７０】 ［式中、 Ｒ⁶は上記で定義した通りである］ のベンジルオキシアセトアルデヒドと、適宜例えばジクロロメタンのような希釈
剤の存在下及び適宜例えば三塩化アルミニウム又は四塩化チタンのようなルイス
酸の存在下に、−１００〜−２０℃の温度で反応させると得られる。

【００７１】 方法ｇ）を行うために出発材料として必要な式（ＸＩＩＩ）のシリルオキシジ
オキシンは既知であり、既知の方法により製造することができる（例えばＴｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ ３（１９９２），１１５７−１１６０
，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ４１（１９９５），１４３５−１４４４を参照さ
れたい）。

【００７２】 それらは例えば、（方法ｈ）一般式（ＸＶ）

【００７３】

【化３４】

【００７４】 ［式中、 Ｒ²及びＲ⁴はそれぞれ上記で定義した通りである］ のジオキシノンをトリメチルシリルクロリドと、適宜例えばジエチルエーテル又
はテトラヒドロフランのような希釈剤の存在下及び適宜例えばナトリウムアミド
又はリチウムジイソプロピルアミドのような塩基の存在下に、−１００〜０℃の
温度で反応させると得られる。

【００７５】 本発明に従う方法ｈ）を行うために出発材料として必要な式（ＸＶ）のジオキ
シノンは既知であり、既知の方法により製造することができる（例えばＴｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ ３（１９９２），１１５７−１１６０及
びそこに引用されている文献を参照されたい）。

【００７６】 方法ｇ）を行うために出発材料としてさらに必要な式（ＸＩＶ）のベンジルオ
キシアセトアルデヒドは既知であり、既知の方法により製造することができる（
例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，９，１９９５，
１１８９−１１９８を参照されたい）。

【００７７】 式（Ｘ）の置換ジケトンは、（方法ｉ）一般式（ＶＩ）

【００７８】

【化３５】

【００７９】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴はそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｍはリチウム、ナトリム、カリウム又はマグネシウム同等物を示す］ のビスエノラートを一般式（ＸＩＶ）

【００８０】

【化３６】

【００８１】 ［式中、 Ｒ⁶は上記で定義した通りである］ のベンジルオキシアセトアルデヒドと、適宜例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドのような希釈剤の存在下に、−５０℃〜＋１００℃の温度で反応させても得ら
れる（製造実施例を参照されたい）。

【００８２】 方法ｉ）を行うために出発材料として必要な式（ＶＩ）のビスエノラートは既
知であり、既知の方法により製造することができる（Ｔｅｔｒｅｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔ．２９（１９８８）２１０７−２１１０）。

【００８３】 方法ｉ）を行うために出発材料としてさらに必要な一般式（ＸＩＶ）のベンジ
ルオキシアセトアルデヒドは、方法ｇ）の記述と関連してずっと上記ですでに記
載した。

【００８４】 式（Ｘ）の置換ジケトンは、（方法ｊ）一般式（ＸＶＩ）

【００８５】

【化３７】

【００８６】 ［式中、 Ｒ⁴及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りである］ のカルボン酸を例えばホスゲン又はカルボニルジイミダゾールのような反応性炭
酸誘導体と、適宜例えばテトラヒドロフランのような希釈剤の存在下で反応させ
、続いてモノメチルマロン酸ナトリウム、モノエチルマロン酸ナトリウム、モノ
メチルマロン酸カリウム又はモノエチルマロン酸カリウムと、適宜例えば塩化も
しくは臭化マグネシウムのような触媒の存在下で反応させても得られる。

【００８７】 方法ｊ）を行うために出発材料として必要な一般式（ＸＶＩ）のカルボン酸は
まだ文献に開示されておらず；それらは新規な物質として、まだ公開されていな
いさらなる出願の主題の一部を成す。

【００８８】 それらは、（方法ｋ）一般式（ＸＶＩＩ）

【００８９】

【化３８】

【００９０】 ［式中、 Ｒ⁴及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りである］ のベンジルオキシ−アルコキシアルケンを例えばオゾン又は過ヨウ素酸ナトリウ
ムもしくは過ヨウ素酸カリウムのような酸化剤と、適宜例えばテトラヒドロフラ
ンのような希釈剤の存在下及び適宜例えば塩化ルテニウムのような触媒の存在下
で反応させると得られる。

【００９１】 方法ｋ）を行うために出発材料として必要な一般式（ＸＶＩＩ）のベンジルオ
キシアルコキシアルケンはまだ文献に開示されておらず；それらは新規な物質と
して、まだ公開されていないさらなる出願の主題の一部を成す。

【００９２】 それらは、（方法ｌ）一般式（ＸＶＩＩＩ）

【００９３】

【化３９】

【００９４】 ［式中、 Ｒ⁴及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りである］ のベンジルオキシ−ヒドロキシアルケンを例えば硫酸ジメチル、ヨードメタン、
ヨードエタン、ブロモメタン、ブロモエタン又は炭酸ジメチルのようなアルキル
化剤と、適宜例えば水素化ナトリウムのような酸受容体の存在下及び適宜例えば
テトラヒドロフランのような希釈剤の存在下に、−２０℃〜１００℃の温度で反
応させると得られる（製造実施例も参照されたい）。

【００９５】 方法ｌ）を行うために出発材料として必要な一般式（ＸＶＩＩＩ）のベンジル
オキシ−ヒドロキシアルケンは既知であり、既知の方法により製造することがで
きる（Ｈｏｆｆｍａｎｎ，Ｒｅｉｎｈａｒｄ Ｗ．；Ｈｅｌｂｉｇ，Ｗｉｌｆｒ
ｉｅｄ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１１４，８，１９８１，２８０２−２８０７）。

【００９６】 式（Ｘ）の置換ジケトンは、（方法ｍ）一般式（ＸＩＸ）

【００９７】

【化４０】

【００９８】 ［式中、 Ｒ⁴及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りである］ のベンジルオキシ−ヒドロキシケトンを例えばシアノギ酸もしくはクロロギ酸メ
チルもしくはエチル又は炭酸ジメチルのような反応性炭酸誘導体と、適宜例えば
テトラヒドロフランのような希釈剤の存在下及び適宜例えばリチウムビス−トリ
メチルシリルアミドのような塩基の存在下で反応させても得られる。

【００９９】 方法ｍ）を行うために出発材料として必要な一般式（ＸＩＸ）のベンジルオキ
シ−ヒドロキシケトンはまだ文献に開示されておらず；それらは新規な物質とし
て、まだ公開されていないさらなる出願の主題の一部を成す。

【０１００】 それらは、（方法ｎ）式（ＸＶＩＩ）のベンジルオキシ−アルコキシアルケン
を酸素と、適宜例えばジメチルホルムアミドのような希釈剤の存在下及び適宜例
えば塩化パラジウム、塩化銅又はこれらの混合物のような触媒の存在下で反応さ
せると得られる。

【０１０１】 方法ｎ）を行うために出発材料として必要な式（ＸＶＩＩ）のベンジルオキシ
−アルコキシアルケンは、方法ｋ）の記述においてずっと上記ですでに記載した
。

【０１０２】 式（ＩＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法ａ）を行う
ために出発材料としてさらに必要なアミノ化合物の一般的定義を与えている。こ
の式（ＩＩＩ）において、Ｒ⁷は好ましくは又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の 化合物の技術と関連してずっと上記で、Ｒ⁷のために好ましい又は特に好ましい としてすでに挙げた意味を有する。

【０１０３】 一般式（ＩＩＩ）の出発材料は合成のための既知の化学品である。

【０１０４】 式（ＩＶ）及び（Ｖ）は式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法ａ
）を行うための出発材料として、代わりに必要なオレフィン−生成試薬の一般的
定義を与えている。式（ＩＶ）及び（Ｖ）において、Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ好ま
しくは又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してＲ⁸及びＲ⁹の
ために好ましい又は特に好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有し；Ｒ’は
好ましくは１〜６個の炭素原子を有するアルキル又はフェニル、特にメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル又はフェニルを示し；Ｒ”は好ましくはそれぞ
れ１〜６個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシあるいはフェニル、特に
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく
はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブトキシ又はフェニルを示す。

【０１０５】 一般式（ＩＶ）及び（Ｖ）の出発材料は合成のための既知の化学品である。

【０１０６】 式（ＶＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法ｂ）を行うた
めの出発材料として用いられるべきビス−エノラートの一般的定義を与えている
。式（ＶＩ）において、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴はそれぞれ好ましくは又は特に、本発 明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してＲ¹、Ｒ²及びＲ⁴のために好ましい 又は特に好ましいとしてずっと上記ですでに挙げた意味を有し；Ｍは好ましくは
リチウム、ナトリウム、カリウム又はマグネシウム同等物を示す。

【０１０７】 式（ＶＩ）の出発材料は既知であり及び／又はそれ自体既知の方法により製造
することができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２９（１９８８），２
１０７−２１１０；製造実施例を参照されたい）。

【０１０８】 式（ＶＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）にお
いて出発材料としてさらに用いられるべきアルデヒドの一般的定義を与えている
。式（ＶＩＩ）において、Ｒ⁶及びＺはそれぞれ好ましくは又は特に、本発明に 従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してＲ⁶及びＺのために好ましい又は特に好 ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。

【０１０９】 一般式（ＶＩＩ）の出発材料は合成のための既知の有機化学品である。

【０１１０】 一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）及び（ＸＩ）の化
合物において、Ｒ⁵は水素あるいはそれぞれ場合により置換されていることがで きるアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルキルア
ルキルを示す。Ｒ⁵がそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル 、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示す
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）及び（ＸＩ）の化合物は
それぞれ、Ｒ⁵が水素を示す一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ） 、（Ｘ）及び（ＸＩ）の化合物から通常の条件下におけるアルキル化により得る
ことができる。

【０１１１】 本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）を行うために適した希釈剤は特に不活性有
機溶媒である。これらには特に脂肪族、脂環式もしくは芳香族の場合によりハロ
ゲン化されていることができる炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン
、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例え
ばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン又はエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチ
ルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン
、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル；
アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリ
ン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド
類、例えばジメチルスルホキシド、アルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それらの水との混合物又は純
粋な水が含まれる。

【０１１２】 本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）のための適した反応助剤は一般に、通常の
無機もしくは有機塩基又は酸受容体である。これらには好ましくはアルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸
化物又はアルコキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カル
シウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウ
ムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナト
リウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド
、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、−ｉ−、−ｓ−もしくは
−ｔ−ブトキシド又はカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロ
ポキシド、ｎ−、−ｉ−、−ｓ−もしくは−ｔ−ブトキシド；さらに又、塩基性
有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルア
ミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリ
ジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，
６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン、５−エ
チル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピ
ペリジン、１，４−ジアザ−ビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）
、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノネ−５−エン（ＤＢＮ）又は１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）が含まれる
。 本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）を行う場合、比較的広い範囲内で反応温
度を変えることができる。一般に該方法は−５０℃〜＋１５０℃、好ましくは−
２０℃〜＋１２０℃の温度で行われる。

【０１１３】 本発明に従う方法は一般に大気圧下で行われる。しかしながら加圧もしくは減
圧下−一般に０．１バール〜１０バールにおいて本発明に従う方法を行うことも
できる。

【０１１４】 本発明に従う方法を行う場合、出発材料は一般に大体等モル量で用いられる。
しかしながら、成分の１つの比較的大過剰を用いることもできる。反応は一般に
適した希釈剤中で、反応助剤の存在下において行われ、反応混合物は一般に必要
な温度において数時間撹拌される。仕上げは通常の方法により行われる（製造実
施例を参照されたい）。

【０１１５】 本発明に従う化合物は有力な殺微生物活性を有しており、作物保護及び材料の
保護において望ましくない微生物、例えば菌・カビ及びバクテリアの抑制のため
に用いることができる。

【０１１６】 殺菌・殺カビ剤は作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏ
ｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔ ｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類
（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び
不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)の抑制に用いられる。

【０１１７】 殺バクテリア剤は作物保護においてシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄ
ａｃｅａｅ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌（Ｅｎｔｅ
ｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔ
ｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａ
ｅ）の抑制に用いられる。

【０１１８】 上記の一般名の下に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気の原因となる
いくつかの病原体を例として挙げるが、制限ではない： キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カムペ
スツリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ
ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシュードモナス・シリン
ガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ
．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗ
ｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ)種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ Ｕｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ(Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェ スタンス(Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； シュードペロノスポラ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュ ードペロノスポラ・ヒュミリ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｉ ｌｉ)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ(Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ(Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌ
ａｃｔｕｃａｅ）、 ペロノスポラ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ピシ(Ｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ(Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ） ； エリシフェ(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ・グラミニス(Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファエロテカ・フリ ギネア(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスファエラ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ・ロイコ トリチャ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ヴェンチュリア(Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばヴェンチュリア・イナエクアリ ス(Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノフォラ(Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ・テレス(Ｐｕ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア(Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ ） （分生子（Ｃｏｎｉｄｉａ)型：ドレチュスレラ(Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ)、Ｓｙ ｎ:ヘルミントスポリウム(Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ)）； コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチ
ブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ） （分生子型：ドレチュスレラ、Ｓｙｎ:ヘルミントスポリウム）； ウロミセス(Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(Ｕ
ｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プクシニア(Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア・レコンディタ(Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えばスクレロチニア・スクレ
ロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、 チレチア(Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリエス(Ｔｉｌｌｅｔｉａ
ｃａｒｉｅｓ）； ウスチラゴ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ
ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アヴェナエ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ） ； ペリクラリア(Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ(
Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリクラリア(Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ(Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フサリウム(Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム(Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ハイイロカビ(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス・シネレア(Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア(Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム(Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； レプトスファエリア(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスファエ リア・ノドルム(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ(Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカ エ(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及び シュードセルコスポレラ(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例え ばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ ｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

【０１１９】 植物の病気の抑制に必要な濃度において、活性化合物が植物により十分に許容
されるという事実は、植物の地上部分、増殖茎及び種子ならびに土壌を処理する
ことを可能にする。

【０１２０】 本発明に従う活性化合物は穀類の病気の抑制に、例えばエリシフェ種に対して
あるいは果実及び野菜栽培ならびにブドウ栽培における病気の抑制に、例えばフ
ィトフトラ又はベンチュリア種に対してあるいは稲の病気の抑制に、例えばピリ
クラリア種に対して特に成功裏に用いることができる。セプトリア、コクリオボ
ルス及びピレノフォラ種のような他の穀類の病気も成功裏に抑制される。さらに
本発明に従う活性化合物は特に有力且つ広範囲の試験管内活性を有する。

【０１２１】 さらに、本発明に従う活性化合物を作物の収量を増加させるために用いること
もできる。さらにそれらは毒性が低く、植物により十分に許容される。

【０１２２】 材料保護の場合、本発明に従う化合物を、望ましくない微生物への感染及びそ
れによる破壊に対して工業材料を保護するために用いることができる。本明細書
の範囲内で工業材料は、工業において用いるために製造された非生物材料を意味
すると理解される。例えば微生物による変化又は破壊から本発明に従う活性化合
物による保護が意図されている工業材料は粘度付与剤、にかわ、紙及び板紙、編
織布、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤ならびに微生物に感
染するか又はそれにより破壊され得る他の材料であることができる。微生物の増
殖により損傷を受け得る製造プラントの部品、例えば冷却水回路も保護されるべ
き材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙げることができる工
業材料は、好ましくは粘度付与剤、にかわ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷
却潤滑剤及び熱媒液、特に好ましくは木材である。

【０１２３】 挙げることができる工業材料を分解又は変化させ得る微生物は例えばバクテリ
ア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液生物である。本発明に従う活性化合物又は組
成物は好ましくは菌・カビ、特にカビ、木材−変色性及び木材−破壊性菌・カビ
（坦子菌類）に対してならびに粘液生物及び藻類に対して作用する。

【０１２４】 例として下記の属の微生物を挙げることができる： アルテルナリア（Ａｒｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、 アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニゲル（
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、 カエトミウム（Ｃｈａｒｔｏｍｉｕｍ）、例えばカエトミウム・グロボスム（Ｃ
ｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、 コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏ
ｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、 レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉ
ｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、 ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、 ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌ
ｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、 アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウ
ム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、 スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフ
ィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、 トリコデルマ（Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉ
ｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、 エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えばエシェリキア・コリ（Ｅｓｃ
ｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、 シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えばシュードモナス・アエルギ
ノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）及び スタフィロコックス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばスタフィロコッ
クス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。

【０１２５】 その特定の物理的及び／又は化学的性質に依存して、活性化合物を通常の調剤
、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾールならび
にポリマー物質中及び種子用のコーティング組成物中に微細にカプセル封入され
た形態ならびにＵＬＶ冷及び温霧調剤に転換することができる。

【０１２６】 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒
、加圧下で液化された気体及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すな
わち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製
される。伸展剤として水が用いられる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用
いることもできる。以下が液体溶媒として本質的に適している：芳香族化合物、
例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素
化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンクロリ
ド、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又は石油留分を例とするパラフィン
類、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびにそのエーテル類及
びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムア
ミド又はジメチルスルホキシドあるいは他に水。液化された気体の伸展剤又は担
体は常温においてそして大気圧下で気体状である液体、例えばエアゾールプロペ
ラント、例えばハロゲン化炭化水素又は他にブタン、プロパン、窒素及び二酸化
炭素を意味すると理解されるべきである。適した固体担体は：例えばカオリン、
クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又は
ケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに高度に分散されたシリカ、アル
ミナ及びケイ酸塩などの粉砕された合成鉱石である。顆粒剤のための適した固体
担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの粉砕されて分別
された天然岩石あるいは他に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココ
ヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒である。
適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例
えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルアリールポリグリコールエー
テルを例とするポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、アルキルスルホ
ネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートあるいは他にタンパク質
加水分解産物である。適した分散剤は：例えばリグニン−サルファイト廃液及び
メチルセルロースである。

【０１２７】 接着剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテ
ックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ール及びポリ酢酸ビニルあるいは他にセファリン（ｃｅｐｈａｌｉｎｓ）及びレ
シチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができ
る。他の添加剤は鉱油及び植物油であることができる。

【０１２８】 着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーのような無機顔料な
らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のよう
な微量の栄養素を使用することができる。

【０１２９】 調剤は一般に０．１−９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５−９０重量
％の活性化合物を含む。

【０１３０】 本発明に従う活性化合物をそのままで用いることができるかあるいは既知の殺
菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合されても
いる調剤として用い、かくして例えば作用範囲を広げるか又は耐性の発現を予防
することができる。多くの場合に相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個
々の成分の活性を越える。

【０１３１】 混合物中の共−成分の例は下記の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ、アンプロピルフォス、アンプロピルフォス カリウム、アンドプ
リム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソ
ブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシ
ジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベ
ンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、ク
ロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネ
ート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジ
ニル、シプロフラム、 デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロ
メジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル
、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニル
アミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ド
ラゾキソロン、 エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリ
ジアゾール、 ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフ
ラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ
ルフ、フェンチン アセテート、フェンチン ヒドロキシド、フェルバム、フェ
リムゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール
、フルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フル
ツリアフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウ
ム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル
、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン アルベシ
ラート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イ
プロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン
、イソバレジオン、 カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン
酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、 マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニ
ル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチ
ラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、
ミクロゾリン、 ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモ
ル、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉ
ｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、 パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォス
ジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナ
ゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリ
ウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメ
タニル、ピロクイロン、ピロキシフル、 クインコナゾール、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄及び硫黄調剤、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾ
ール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチ
ル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリ
アジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミ
ド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリ
チコナゾール、 ユニコナゾール、 バリダマイシン Ａ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、 ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに又 Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 １−イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）エチル
］アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，
３，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−ａ−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメ
チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］
−メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル
］−ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸
ヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オ
キシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、 ［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１
Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）
−ＤＬ−アラニン酸メチル、 Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン
酸メチル、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボキシアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゾー
ルスルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジン
アミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル
］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ
’−メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン、−−ナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチル
ホスホルアミドチオエート、 Ｏ−メチル Ｓ−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］
−３’−オン、 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ
ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク
リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の
銅調剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、アセフェート、アクリナツリン、アラニカルブ、アルジカルブ、
アルファメツリン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラ
クチン、アジンフォス Ａ、アジンフォス Ｍ、アゾシクロチン、 バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ
）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−
（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカル
ブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータシフルツリン、ビフェンツリン、Ｂ
ＰＭＣ、ブロフェンプロクス、ブロモフォス Ａ、ブフェンカルブ、ブプロフェ
ジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ
ァン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、ク
ロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、Ｎ−［（６−ク
ロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミド
アミド、クロルピリフォス、クロルピリフォス Ｍ、シス−レスメツリン、クロ
シツリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロツリン、シフルツリン
、シハロツリン、シヘキサチン、シペルメツリン、シロマジン、 デルタメツリン、デメトン Ｍ、デメトン Ｓ、デメトン Ｓ−メチル、ジアフ
ェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス
、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビ
ンフォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、 エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ
、エチオン、エトフェンプロクス、エトプロフォス、エツリムフォス、 フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン オキシド、フェニトロチオ
ン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパツリ
ン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、
フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルシツリ
ネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフ
ォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカル
ブ、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、 イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソ
プロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、 ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド、
メタクリフォス、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メ
トルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ １８４、ニテンピラム、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、オキシデプロフォス、 パラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、ペルメツリン、フェントエート、フォレート
、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピ
リミフォス Ｍ、ピリミフォス Ａ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパ
フォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラク
ロフォス、ピリダフェンチオン、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベン、ピ
リミジフェン、ピリプロキシフェン、 クイナルフォス、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテプ、スルプロフォス、
テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズロン、テ
フルツリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、
チアフェノクス、チオジカルブ、チオファノクス、チオメトン、チオナジン、ツ
リンギエンシン、トラロメツリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロ
ン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼタメツリン。

【０１３２】 他の既知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び成長促進物質を混合すること
も可能である。

【０１３３】 活性化合物をそのまま、その調剤の形態あるいはそれから調製される使用形態
で、例えば調製ずみ溶液、懸濁剤、湿潤可能な粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、微粉
剤及び顆粒剤で使用することができる。それらは通常の方法で、例えばポアリン
グ（ｐｏｕｒｉｎｇ）、スプレー噴霧、噴霧、ばらまき（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）
、泡剤適用、ハケ塗りなどにより用いられる。さらに活性化合物を超低容量法に
より適用するかあるいは活性化合物調剤又は活性化合物そのものを土壌中に注入
することができる。植物の種子も処理できる。

【０１３４】 本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、適用の型に依存
して、適用比を比較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部の処理の場
合、活性化合物の適用比は一般に０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１
０〜１，０００ｇ／ｈａである。種子の処理の場合、活性化合物の適用比は一般
に種子のキログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子キログラム当た
り０．０１〜１０ｇである。土壌の処理の場合、活性化合物の適用比は一般に０
．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａである。

【０１３５】 工業材料の保護のために用いられる組成物は、一般に１〜９５％、好ましくは
１０〜７５％の量で活性化合物を含有する。

【０１３６】 本発明に従う活性化合物の使用濃度は抑制されるべき微生物の型及び発生量な
らびに保護されるべき材料の組成に依存する。系列試験（ｔｅｓｔ ｓｅｒｉｅ
ｓ）により使用のための最適適用比を決定することができる。一般に使用濃度は
保護されるべき材料に基づいて０．００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１
．０重量％の範囲内にある。

【０１３７】 適宜他の抗微生物的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、除草
剤、殺虫剤又は他の活性物質を加えて活性範囲を広げるかあるいは特定の効果、
例えば昆虫に対する追加の保護を得ることにより、材料保護において本発明に従
って用いられるべき活性化合物あるいはそれから調製される組成物、濃厚物又は
非常に一般的に調剤の活性及び活性範囲を増加させることができる。これらの混
合物は本発明の化合物より広い活性範囲を有することができる。

【０１３８】

【実施例】製造実施例 実施例１

【０１３９】

【化４１】

【０１４０】 方法ａ） ７７０ｍｇ（２．６７ミリモル）の３，５−ジメトキシ−４−メチル−６−オ
キソ−ヘキセ−２−エン酸メチル（粗生成物純度約７５％）を５４０ｍｇ（５．
３ミリモル）のトリエチルアミンと一緒に１０ｍｌのメタノールに溶解する。室
温で２８０ｍｇ（４．０ミリモル）のヒドロキシルアミン塩酸塩及び４１１ｍｇ
（５．３ミリモル）のピリジンを加え、続いて混合物を室温で終夜撹拌する。反
応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を水（２０ｍｌ）及び酢酸エチル中に取り上
げる。硫酸ナトリウムを用いて有機相を乾燥し、減圧下で濃縮する。残留物をシ
リカゲル上でシクロヘサン／酢酸エチル（１：１、＋１％のトリエチルアミン）
を用いてクロマトグラフィーにかける。これは１００ｍｇ（理論値の１７％）の
６−ヒドロキシイミノ−３，５−ジメトキシ−４−メチル−ヘキセ−２−エン酸
メチルを与える。

【０１４１】 ジアステレオマー（ｓｙｎ／ａｎｔｉ）をそれらの¹Ｈ ＮＭＲスペクトルに より特性化する。（Ｅ）−立体配置生成物が生成する。 異性体１（ｓｙｎ）（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝１．１９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ ｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ ₃），３．３２，３．６１，３．６８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ ₃）
，５．０２（ｓ，１Ｈ，ＨＣ＝Ｃ）ｐｐｍ。 ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｅ＝２３２（Ｍ⁺）標準勾配（ｓｔａｎｄａｒｄ ｇｒａ ｄｉｅｎｔ）、６．０７分。実施例２

【０１４２】

【化４２】

【０１４３】 方法ａ） ４３ｍｇ（０．２ミリモル）の３，５−ジメトキシ−４−メチル−６−オキソ
−ヘキセ−２−エン酸メチルを５ｍｌのメチレンクロリドに溶解し、５０ｍｇ（
０．２５モル）の３−トリフルオロメチルアセトフェノンヒドラゾン及び２００
ｍｇのモレキュラーシーブ４Ａ（粉末化）と混合する。混合物を室温で終夜撹拌
し、次いで濾過する。濾液を減圧下で濃縮し、粗生成物をシリカゲル上でシクロ
ヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用いてクロマトグラフィーにかける。これは
１５ｍｇ（理論値の１５％）の３，５−ジメトキシ−４−メチル−６−｛［１−
（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチリデン］−ヒドラゾノ｝−ヘキセ
−２−エン酸メチルを与える。

【０１４４】 ジアステレオマー（ｓｙｎ／ａｎｔｉ）をそれらの¹Ｈ ＮＭＲスペクトルに より特性化する。（Ｅ）−立体配置生成物が生成する。 異性体１（ｓｙｎ）（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝１．１１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈ ｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ ₃），３．３８，３．６８，３．６９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ ₃）
，５．１１（ｓ，１Ｈ，ＨＣ＝Ｃ）ｐｐｍ。 ＨＰＬＣ−ＭＳ：Ｍ⁺＝４０１出発材料の製造 ：式（ＸＶＩＩ）の中間体の製造 実施例（ＸＶＩＩ−１）

【０１４５】

【化４３】

【０１４６】 方法ｌ） ２．０６ｇ（１０ミリモル）の１−ベンジルオキシ−３−メチル−４−ペンテ
ン−２−オール（Ｈｏｆｆｍａｎｎ，Ｒｅｉｎｈａｒｄ Ｗ．；Ｈｅｌｂｉｇ，
Ｗｉｌｆｒｉｅｄ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１１４，８，１９８１，２８０２−２
８０７）及び２．８４ｇ（２０ミリモル）のヨウ化メチルを５０ｍｌのテトラヒ
ドロフラン中に溶解し、０℃において１２０ｍｇ（４０ミリモル）の水素化ナト
リウム（純度８０％）と１回に少しづつ（ｌｉｔｔｌｅ ａｔ ａ ｔｉｍｅ）
混合する。室温で２時間の後、１０ｍｌの水の添加により混合物を加水分解する
。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、減圧
下で濃縮する。残留物をシリカゲル上でシクロヘキサン／酢酸エチル（４：１）
を用いてクロマトグラフィーにかける。これは１．１６ｇ（理論値の５３％）の
（２−メトキシ−３−メチル−ペント−４−エニルオキシ−メチル）−ベンゼン
を与える。

【０１４７】 ジアステレオマーを¹Ｈ ＮＭＲスペクトルにより特性化する。 異性体１：（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：ｄ＝１．０４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ ，ＣＨＣＨ ₃），３．２２（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯＣＨ₃），３．４５（ｓ，３Ｈ，Ｏ
ＣＨ ₃）ｐｐｍ。 異性体２：（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：ｄ＝１．０４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ ，ＣＨＣＨ ₃），３．２８（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯＣＨ₃），３．４５（ｓ，３Ｈ，Ｏ
ＣＨ ₃）ｐｐｍ。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（中性）＝３．７０式（ＸＶＩ）の中間体の製造 実施例（ＸＶＩ−１）

【０１４８】

【化４４】

【０１４９】 方法ｋ） ２２０ｍｇ（１．０ミリモル）の（２−メトキシ−３−メチル−ペント−４−
エニルオキシメチル）−ベンゼン及び５４６ｍｇ（６．５ミリモル）の重炭酸ナ
トリウムを３ｍｌの四塩化炭素、３ｍｌのアセトニトリル及び４．５ｍｌの水中
に溶解し、室温において１．１８ｇ（５．５ミリモル）の過ヨウ素酸ナトリウム
と１回に少しづつ混合する。４１ｍｇ（０．２ミリモル）の塩化ルテニウム（Ｉ
ＩＩ）の添加の後、混合物を室温で３日間撹拌する。反応混合物を１００ｍｌの
ジエチルエーテル／５０ｍｌの水中に取り上げ、１０％濃度のＨＣｌを用いて酸
性化した後、水相を酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムを
用いて乾燥し、減圧下で濃縮する。これは０．１２ｇ（理論値の５０％）の４−
ベンジルオキシ−３−メトキシ−２−メチル−ブタン酸を与える。

【０１５０】 粗生成物をさらなる精製なしで用いる。

【０１５１】 ジアステレオマーを¹Ｈ ＮＭＲスペクトルにより特性化する。 異性体１：（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：ｄ＝１．１８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ ，ＣＨＣＨ ₃），３．４５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ ₃）ｐｐｍ。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（酸性）＝１．９１ 異性体２：（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝１．１９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ ，ＣＨＣＨ ₃），３．２８（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯＣＨ₃），３．４８（ｓ，３Ｈ，Ｏ
ＣＨ ₃）ｐｐｍ。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（酸性）＝１．９４式（ＸＩＸ）の中間体の製造 実施例（ＸＩＸ−１）

【０１５２】

【化４５】

【０１５３】 方法ｎ） １８ｍｇ（０．１ミリモル、１０モル％）の塩化パラジウム（ＩＩ）及び２７
ｍｇ（０．２ミリモル）の塩化銅（ＩＩ）を５ｍｌのジメチルホルムアミドと５
ｍｌの水の混合物中に溶解し、室温においてそして酸素雰囲気下で１ｍｌのジメ
チルホルムアミド中の２２０ｍｇ（１．０ミリモル）の（２−メトキシ−３−メ
チル−ペント−４−エニルオキシメチル）−ベンゼンの溶液と混合する。混合物
を酸素雰囲気下で３日間撹拌し、反応が終了した後に５０ｍｌの水で希釈する。
混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出物を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、減圧下
で濃縮する。残留物をシリカゲル上でシクロヘキサン／酢酸エチル（４：１）を
用いてクロマトグラフィーにかける。これは１８０ｍｇ（理論値の７６％）の５
−ベンジルオキシ−４−メトキシ−３−メチル−ペンタン−２−オンを与える。

【０１５４】 ジアステレオマーをクロマトグラフィーにより分離することができ、それらを ¹ Ｈ ＮＭＲスペクトルにより特性化する。 異性体１：（ｓｙｎ）（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：ｄ＝１．１２（ｄ，Ｊ＝７．１ Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ ₃），２．１６（ｓ，３Ｈ，ＣＯＣＨ ₃），３．４２（ｓ，
３Ｈ，ＯＣＨ ₃）ｐｐｍ。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（中性）＝２．５９ 異性体２（ａｎｔｉ）（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：ｄ＝０．９９（ｄ，Ｊ＝７．１ Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ ₃），２．２０（ｓ，３Ｈ，ＣＯＣＨ ₃），３．３６（ｓ，
３Ｈ，ＯＣＨ）ｐｐｍ。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（中性）＝２．５４式（ＸＩＩＩ）の中間体の製造 ： 実施例（ＸＩＩＩ−１）

【０１５５】

【化４６】

【０１５６】 方法ｈ） −１０℃において１５０ｍｌのテトラヒドロフラン中の６．５ｇ（６４ミリモ
ル）のジイソプロピルアミンの溶液をヘキサン中のブチルリチウムの溶液の４０
ｍｌと、撹拌しながら滴下して混合し、混合物を−１０℃〜０℃において１５分
間撹拌する。次いで−７８℃において５．０ｇ（３２ミリモル）の２，２−ジメ
チル−６−エチル−４−オキソ−１，３−ジオキシンを加え、混合物を−７８℃
において４５分間撹拌し、次いで１０．２ｍｌ（８０ミリモル）のトリメチルク
ロロシランと混合し、−７８℃においてさらに２時間撹拌する。この混合物が室
温に温まるのを許し、水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物を減圧下で蒸留する。
これは５．７８ｇ（理論値の７９％）の沸点が５０℃（０．１ミリバールにおい
て）の６−エチリデン−３−トリメチルシリルオキシ−２，２−ジメチル−１，
３−ジオキシ−５−エンを与える。式（ＸＩ）の中間体の製造 実施例（ＸＩ−１）

【０１５７】

【化４７】

【０１５８】 方法ｇ） ３．０ｇ（２０ミリモル）のベンジルオキシアセトアルデヒド及び１００ｍｌ
のメチレンクロリドの混合物を−７８℃に冷却し、この温度で連続的にメチレン
クロリド中の塩化チタン（ＩＶ）の１Ｍ溶液の２０ｍｌ（２０ミリモルのＴｉＣ
ｌ₄）及び３０ｍｌのメチレンクロリド中の４．５７ｇ（２０ミリモル）の６− エチリデン−３−トリメチルシリルオキシ−２，２−ジメチル−１，３−ジオキ
シ−５−エンの溶液と、撹拌しながら滴下して混合する。次いで反応混合物を−
７８℃でさらに３時間撹拌する。仕上げのために、混合物を飽和重炭酸ナトリウ
ム水溶液と、さらに加えてもそれ以上の発泡が観察されなくなるまで混合する。
次いで有機相を分離し、水相を各回１００ｍｌのメチレンクロリドを用いて２回
再抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾
過する。濾液を濃縮し、残留物として残る粗生成物をカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン、３：１（ｖ／ｖ））により精製する。

【０１５９】 これは２．７４ｇ（理論値の４５％）の６−（３−ベンジルオキシ−２−ヒド
ロキシ−１−メチル−プロピル）−２，２−ジメチル−２，４−ジヒドロ−１，
３−ジオキシ−５−エン−４−オンを非晶質生成物として与える。

【０１６０】 ｓｙｎ及びａｎｔｉ異性体は通常の方法で、例えばカラムクロマトグラフィー
により分離することができる。

【０１６１】 ｓｙｎ及びａｎｔｉ異性体をそれらの¹Ｈ ＮＭＲスペクトルにより特性化す る： 異性体１（ＣＤＣｌ₃，δ，ｐｐｍ）：１．２０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ， ＣＨＣＨ ₃），１．６６（ｓ，６Ｈ，２ｘＣＨ₃），２．３５（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．４２（ｄｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ／６．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５３
（ｄｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ／３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ，），５．
２９（ｓ，１Ｈ）。 異性体２（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．１０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ，
ＣＨＣＨ ₃），１．６７及び１．６８（ｓ，６Ｈ，２ｘＣＨ₃），２．４０（ｄ，
Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３１（ｓ，１Ｈ）。 質量スペクトル：（Ｍ＋Ｈ）⁺：３０７。実施例（ＸＩ−２）

【０１６２】

【化４８】

【０１６３】 ４５０ｍｇ（１．５ミリモル）の６−（３−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシ
−１−メチル−プロピル）−２，２−ジメチル−２，４−ジヒドロ−１，３−ジ
オキシ−５−エン−４−オン及び２．２５ｍｌ（６．９ミリモル）のヨウ化メチ
ルを１５ｍｌのジエチルエーテル中に溶解し、２．１ｇ（６．０ミリモル）の酸
化銀（Ｉ）と一緒に暗所で３日間撹拌する。反応混合物を濾過し、沈殿をジエチ
ルエーテルで徹底的に洗浄する。濾液を減圧下で濃縮し、残留物をシリカゲル上
でシクロヘキサン／酢酸エチル（１：１）を用いてクロマトグラフィーにかける
。これは２７０ｍｇ（理論値の５７％）の６−（３−ベンジルオキシ−２−メト
キシ−１−メチル−プロピル）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキシン−４
−オンを与える。

【０１６４】 ジアステレオマーをそれらの¹Ｈ ＮＭＲスペクトルにより特性化する。 異性体１：（ｓｙｎ）（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：ｄ＝１．１３（ｄ，Ｊ＝７．１ Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ ₃），３．４２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ ₃），５．２９（ｓ，１
Ｈ，ＨＣ＝Ｃ）ｐｐｍ。 異性体２：（ａｎｔｉ）（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：ｄ＝１．０９（ｄ，Ｊ＝７． １Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ ₃），３．３８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ ₃），５．４７（ｓ，
１Ｈ，ＨＣ＝Ｃ）ｐｐｍ。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（中性）＝３．１３式（Ｘ）の中間体の製造 実施例（Ｘ−１）

【０１６５】

【化４９】

【０１６６】 方法ｍ） アルゴン下で２３６ｍｇ（１．０ミリモル）の５−ベンジルオキシ−４−メト
キシ−３−メチル−ペンタン−２−オンを２０ｍｌのテトラヒドロフランと５ｍ
ｌの１，３−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノンの混合物中に溶
解し、混合物を−７８℃に冷却する。−７８℃において４．０ミリモル（４．０
ｍｌの１Ｍ溶液）のリチウムビストリメチルシリルアミドを滴下し、混合物を３
０分間撹拌し、次いで２ｍｌのテトラヒドロフラン中の４３０ｍｇ（５．０ミリ
モル）のシアノギ酸メチルの溶液を−７８℃において滴下する。さらに１５分間
の後、２０ｍｌの飽和塩化アンモニウム溶液の添加により混合物を加水分解する
。混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出物を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、減圧
下で濃縮する。残留物をシリカゲル上でシクロヘキサン／酢酸エチル（２：１）
を用いてクロマトグラフィーにかける。これは２３０ｍｇ（理論値の８０％）の
６−ベンジルオキシ−５−メトキシ−４−メチル−３−オキソ−ヘキサン酸メチ
ルを与える。

【０１６７】 クロマトグラフィーによりジアステレオマーを分離することができ、¹Ｈ Ｎ ＭＲスペクトルによりそれらを特性化する。 異性体１：（ｓｙｎ）（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝１．１４（ｄ，Ｊ＝７．０ Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ ₃），３．４２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ ₃），３．７０（ｓ，３
Ｈ，ＯＣＨ ₃）ｐｐｍ。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（酸性）＝２．５０ 異性体２：（ａｎｔｉ）（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝１．０２（ｄ，Ｊ＝７． ０Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ ₃），３．３３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ ₃），３．７２（ｓ，
３Ｈ，ＯＣＨ ₃）ｐｐｍ。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（酸性）＝２．５０実施例（Ｘ−１）

【０１６８】

【化５０】

【０１６９】 方法ｊ） アルゴン下で２４０ｍｇ（１．０ミリモル）の４−ベンジルオキシ−３−メト
キシ−２−メチル−ブタン酸を２０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解し、混合
物を１６５ｍｇ（１．０ミリモル）のカルボニルジイミダゾールと混合し、室温
で２時間撹拌する。９５ｍｇ（１．０ミリモル）の塩化マグネシウム及び１６５
ｍｇ（１．０ミリモル）のモノメチルマロン酸塩を加え、混合物を室温で１時間
及び次いで４０〜４５℃で６時間撹拌する。冷却後、反応混合物を濾過し、濾液
を減圧下で濃縮し、酢酸エチル中に取り上げる。有機相を１Ｎの塩酸、飽和重炭
酸ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液を用いて連続的に洗浄し、硫酸ナ
トリウムを用いて乾燥し、減圧下で濃縮する。これは１００ｍｇ（理論値の３４
％）の６−ベンジルオキシ−５−メトキシ−４−メチル−３−オキソ−ヘキサン
酸メチルを与える。

【０１７０】 粗生成物をそれ以上の精製なしで用いる。実施例（Ｘ−１）

【０１７１】

【化５１】

【０１７２】 方法ｆ） １．０４ｇ（３．２５ミリモル）の６−（３−ベンジルオキシ−２−メトキシ
−１−メチル−プロピル）−２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキシン−４−
オンを１５０ｍｌのトルエン中に溶解し、６８０ｍｇ（１９．５ミリモル）のメ
タノールと一緒に還流下で６時間加熱する。反応混合物を減圧下で濃縮する。こ
れは７４０ｍｇ（理論値の７８％）の粗６−ベンジルオキシ−５−メトキシ−４
−メチル−３−オキソ−ヘキサン酸メチルを与える。

【０１７３】 粗生成物をそれ以上の精製なしでさらなる合成に用いる。式（ＩＸ）の中間体の製造 実施例（ＩＸ−１）

【０１７４】

【化５２】

【０１７５】 方法ｅ） アルゴン下で１９８ｍｇ（１．７３ミリモル）の水素化カリウム（純度３５％
）をペンタンで２回洗浄し、次いで４ｍｌのテトラヒドロフランと４ｍｌの１，
３−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノンの混合物中に溶解する。
懸濁液を０℃に冷却し、６６０ｍｇ（５．２ミリモル）の硫酸ジメチルならびに
４ｍｌのテトラヒドロフラン及び２ｍｌの１，３−ジメチルテトラヒドロ−２（
１Ｈ）−ピリミジノン中の５１０ｍｇ（１．７３ミリモル）の６−ベンジルオキ
シ−５−メトキシ−４−メチル−３−オキソ−ヘキサン酸メチルの溶液と混合す
る。混合物を０℃においてさらに１時間撹拌し、次いで水の添加により加水分解
する。混合物をヘキサンを用いて抽出し、抽出物を硫酸ナトリウムを用いて乾燥
し、減圧下で濃縮する。残留物をシリカゲル上でシクロヘキサン／酢酸エチル（
３：１）を用いてクロマトグラフィーにかける。これは２５０ｍｇ（理論値の４
７％）の６−ベンジルオキシ−３，５−ジメトキシ−４−メチル−ヘキセ−２−
エン酸メチルを与える。

【０１７６】 ジアステレオマー（ｓｙｎ／ａｎｔｉ）を¹Ｈ ＮＭＲスペクトルにより特性 化する。（Ｅ）−立体配置生成物が生成する。 異性体１：（ｓｙｎ）（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝１．１７（ｄ，Ｊ＝７．０ Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ ₃），３．４８，３．５５，３．６６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ ₃ ），４．９６（ｓ，１Ｈ，ＨＣ＝Ｃ）ｐｐｍ。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（中性）＝３．３７式（ＶＩＩＩ）の中間体の製造 実施例（ＶＩＩＩ−１）

【０１７７】

【化５３】

【０１７８】 方法ｄ） １８０ｍｇ（０．６１２ミリモル）の６−ベンジルオキシ−３，５−ジメトキ
シ−４−メチル−ヘキセ−２−エン酸メチルを３０ｍｌの酢酸エチル中に溶解し
、触媒量のＰｄ−Ｃ（１０％）の添加の後に１．５時間水素化する。反応が終了
した後に反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮する。これは６−ヒドロキシ
−３，５−ジメトキシ−４−メチル−ヘキセ−２−エン酸メチルを与える。生成
物は分解し、粗形態で直接さらに反応させる。式（ＩＩ）の中間体の製造 実施例（ＩＩ−１）

【０１７９】

【化５４】

【０１８０】 方法ｃ） ４２ｍｇ（０．２ミリモル）の粗生成物６−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシ
−４−メチル−ヘキセ−２−エン酸メチルを１０ｍｌのメチレンクロリド中に溶
解する。撹拌しながら１００ｍｇのモレキュラーシーブ４Å（粉末化）、４１ｍ
ｇ（０．３ミリモル）のＮ−メチルモルホリンＮ−オキシド及び１４ｍｇ（２０
モル％）のテトラプロピルアンモニウムペルルテネートを加え、混合物を室温で
２時間撹拌する。反応混合物をセライトを介して濾過し、減圧下で濃縮する。こ
れは３，５−ジメトキシ−４−メチル−６−オキソ−ヘキセ−２−エン酸メチル
を与える。生成物は揮発性且つ不安定であり、粗形態でさらに反応させる。

【０１８１】 ジアステレオマー（ｓｙｎ／ａｎｔｉ）をそれらの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルに より特性化する。（Ｅ）−立体配置生成物が生成する。 異性体１（ｓｙｎ）（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：ｄ＝１．２０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈ ｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ₃），３．４３，３．６４，３．６８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）
，５．０７（ｓ，１Ｈ，ＨＣ＝Ｃ）ｐｐｍ。 ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｅ＝２１７（Ｍ⁺）

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 69/738 Ｃ０７Ｃ 69/738 Ｚ 249/08 249/08 251/88 251/88 Ｃ０７Ｄ 319/06 Ｃ０７Ｄ 319/06 // Ｃ０７Ｆ 7/18 Ｃ０７Ｆ 7/18 Ａ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，Ｕ Ｓ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ザイツ，トマス ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ エルト・リーターバツハ10ベー (72)発明者 フアウペル，マルテイン ドイツ連邦共和国デー−51061ケルン・ヒ ユーフエラントシユトラーセ15 (72)発明者 クツク，カール−ハインツ ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ エルト・パストル−レー−シユトラーセ30 アー (72)発明者 マウラー−マクニク，アストリート ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ノイエンカンパーベーク46アー (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 Ｆターム(参考） 4C022 GA13 4H006 AA01 AA02 AA03 AB03 AC21 AC22 AC59 BW12 BW30 4H011 AA01 AA03 BA05 BB06 4H049 VN01 VP01 VQ59 VR23 VR41 VS12 VU36 VW01 【要約の続き】

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｒ¹はヒドロキシル、アミノあるいはそれぞれ場合により置換されていることが できるアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアルコキシ又
   はアリールアルキルアミノを示し、 Ｒ²は水素、ハロゲン又は場合により置換されていることができるアルキルを示 し、 Ｒ³は水素又は場合により置換されていることができるアルキルを示し、 Ｒ⁴は水素を示すかあるいはそれぞれ場合により置換されていることができるア ルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルキルアルキル
   を示し、 Ｒ⁵は水素又はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アル ケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示し、 Ｒ⁶は水素又は場合により置換されていることができるアルキルを示し、そして Ｚは基Ｒ⁷−Ｎ又は基（Ｒ⁸）（Ｒ⁹）Ｃを示し、ここで Ｒ⁷は水素、ヒドロキシル、アミノ、それぞれ場合により置換されていることが できるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル
   、アルキニル、アルケニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シ
   クロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シ
   クロアルキルアルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、ア
   リールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクリ
   ル、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルアルキル又はヘテロシクリルアルキ
   ルアミノ又は以下の基 Ａ³−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ²）−ＣＨ（Ａ¹）−Ｏ−もしくは Ａ³−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ²）−Ｃ（Ａ¹）＝Ｎ− の１つを示し、 ここで Ａ¹は水素又はアルキルを示し、 Ａ²は水素、シアノあるいはそれぞれ場合により置換されていることができるア ルキル、シクロアルキル又はアリールを示し、そして Ａ³は水素又はアルキルを示し、 Ｒ⁸は水素を示すかあるいはそれぞれ場合により置換されていることができるア ルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又は
   アリールアルキルを示し、そして Ｒ⁹は水素を示すかあるいはそれぞれ場合により置換されていることができるア ルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又は
   アリールアルキルを示す］ の化合物。
2. 【請求項２】 Ｒ¹がヒドロキシ、アミノを示すか、それぞれ場合によりシ アノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていることができ
   、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルア
   ミノ又はジアルキルアミノを示すかあるいはそれぞれ場合によりハロゲン−もし
   くはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていることができるベンジルオキシ又はベン
   ジルアミノを示し、 Ｒ²が水素、ハロゲン又は場合によりハロゲンで置換されていることができ、１ 〜６個の炭素原子を有するアルキルを示し、 Ｒ³が水素又は場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ で置換されていることができ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示し、 Ｒ⁴が水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アル コキシで置換されていることができ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示
   すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲンで置換されていることがで
   き、それぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニルを示すかあ
   るいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで
   置換されていることができ、それぞれシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子
   及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル又
   はシクロアルキルアルキルを示し、 Ｒ⁵が水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アル コキシで置換されていることができ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示
   すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲンで置換されていることがで
   き、それぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニルを示すかあ
   るいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで
   置換されていることができ、それぞれシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子
   及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル又
   はシクロアルキルアルキルを示し、 Ｒ⁶が水素又は場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ で置換されていることができ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示し、 Ｚが基Ｒ⁷−Ｎ又は基（Ｒ⁸）（Ｒ⁹）Ｃを示し、ここで Ｒ⁷は水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハ ロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていることができ、それぞれ
   アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルア
   ミノ又はジアルキルアミノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロ
   ゲンで置換されていることができ、それぞれアルケニルもしくはアルキニル基中
   に２〜６個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ又はアルキニルを
   示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル
   で置換されていることができ、それぞれシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原
   子及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル
   、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シ
   クロアルキルアルコキシ又はシクロアルキルアルキルアミノを示すか、それぞれ
   場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄ −ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキ
   シ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルフィニル−、 Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルホニル−も
   しくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシイミノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていること
   ができ、それぞれアリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び場合によりア
   ルキル部分中に最高で４個の炭素原子を有するアリール、アリールオキシ、アリ
   ールアミノ、アリールアルキル、アリールアルコキシ又はアリールアルキルアミ
   ノを示すかあるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
   キル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−
   ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキ
   ルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルス
   ルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルス
   ルホニル−、フェニル−、フェノキシ−もしくはフェニルチオ（ここでフェニル
   基はそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハ
   ロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ
   で置換されていることができる）で置換されていることができ及び／又はベンゾ
   縮合していることができ、それぞれの場合にヘテロシクリル基中に３〜７個の環
   メンバー及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有し、ここでヘ
   テロシクリル基はそれぞれ１〜３個の同一もしくは異なる複素原子（１〜３個の
   窒素原子及び／又は１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子）を含有する、ヘテ
   ロシクリル、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルアルキル又はヘテロシクリ
   ルアルキルアミノを示すか、あるいは（Ｒ⁷）は以下の基 Ａ³−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ²）−ＣＨ（Ａ¹）−Ｏ−もしくは Ａ³−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ²）−Ｃ（Ａ¹）＝Ｎ− の１つを示し、 ここで Ａ¹は水素又は１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示し、 Ａ²は水素、シアノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしく はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていることができ、１〜６個の炭素原子を有
   するアルキルを示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ア
   ルキルで置換されていることができ、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキ
   ルを示すかあるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、
   Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ハ
   ロゲノアルコキシで置換されていることができるフェニルを示し、そして Ａ³は水素又は１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示し、 Ｒ⁸は水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アル コキシで置換されていることができ、１〜１０個の炭素原子を有するアルキルを
   示すか、場合によりシアノ−もしくはハロゲンで置換されていることができ、２
   〜１０個の炭素原子を有するアルケニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−
   、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていることができ、シクロ
   アルキル基中に３〜６個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の
   炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示すかあるいは
   それぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、
   Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノ
   アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ−
   、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルフィニ
   ル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルホニ
   ル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシイミノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されてい
   ることができ、アリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び場合によりアル
   キル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキルを示し
   、そして Ｒ⁹は水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アル コキシで置換されていることができ、１〜１０個の炭素原子を有するアルキルを
   示すか、場合によりシアノ−もしくはハロゲンで置換されていることができ、２
   〜１０個の炭素原子を有するアルケニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−
   、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていることができ、シクロ
   アルキル基中に３〜６個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の
   炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示すかあるいは
   それぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、
   Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノ
   アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ−
   、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルフィニ
   ル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルホニ
   ル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシイミノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されてい
   ることができ、アリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び場合によりアル
   キル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキルを示す
   が、 但し、権利放棄により除外されるべき先行技術の化合物［Ｒ＊，Ｓ＊−（Ｅ，Ｅ
   ）］−（．＋−．）−３，５−ジメトキシ−４−メチル−７−フェニル−２，６
   −ヘプタジエンアミド［ＣＡＳ−Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｏ．：１５３９３４−１
   ７−９］及び［Ｒ＊，Ｓ＊−（Ｅ，Ｅ）］−（．＋−．）−３，５−ジメトキシ
   −４−メチル−７−フェニル−２，６−ヘプタジエン酸メチル［ＣＡＳ−Ｒｅｇ
   ｉｓｔｒｙ Ｎｏ．：１５３９３４−１１−３］−Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌ
   ｅｔｔ．３４（１９９３），５１５１−５１５４から既知−は除外される、請求
   項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ¹がヒドロキシル、アミノあるいはそれぞれ場合によりシ アノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシで置換されていること
   ができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−
   もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピ
   ルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジ
   エチルアミノを示し、 Ｒ²が水素、フッ素、塩素、臭素あるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又 は塩素で置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
   ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示し、 Ｒ³が水素あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ −もしくはエトキシで置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしく
   はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示し、 Ｒ⁴が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキ シ−もしくはエトキシで置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もし
   くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場
   合によりシアノ−、フッ素−もしくは塩素で置換されていることができるエテニ
   ル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル又はブチニルを示すかあるい
   はそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチルで
   置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
   シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル
   メチル又はシクロヘキシルメチルを示し、 Ｒ⁵が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキ シ−もしくはエトキシで置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もし
   くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場
   合によりシアノ−、フッ素−もしくは塩素で置換されていることができるエテニ
   ル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル又はブチニルを示すかあるい
   はそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチルで
   置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
   シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル
   メチル又はシクロヘキシルメチルを示し、 Ｒ⁶が水素を示すかあるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、 メトキシ−もしくはエトキシで置換されていることができるメチル、エチル、ｎ
   −もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示し、 Ｚが基Ｒ⁷−Ｎ又は基（Ｒ⁸）（Ｒ⁹）Ｃを示し、ここで Ｒ⁷は水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フ ッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシで置換されていることができるメ
   チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
   ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
   くはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルア
   ミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくしｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチ
   ルアミノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−もしくは塩素で置換
   されていることができるエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、
   ブテニルオキシ、エチニル、プロピニル又はブチニルを示すか、それぞれ場合に
   よりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチルで置換されているこ
   とができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
   シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルアミノ、シクロ
   ヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル
   メチル、シクロヘキシルメチル、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメト
   キシ、シクロペンチルメチルアミノ又はシクロヘキシルメチルアミノを示すか、
   それぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−
   、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
   ル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エ
   チルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メ
   チルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−
   、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシイミノメチル−、エトキシイミノ
   メチル−、メトキシイミノエチル−もしくはエトキシイミノエチルで置換されて
   いることができるフェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジル
   オキシ、ベンジルアミノ又はフェニルエチルを示すかあるいはそれぞれ場合によ
   りシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ
   −プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−
   、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキ
   シ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ
   −プロピルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、トリフ
   ルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホ
   ニル−もしくはフェニルで置換されていることができ、オキシラニル、オキシラ
   ニルメチル、アジリジニル、オキセタニル、オキセタノイルオキシ、オキセタニ
   ルメチル、フリル、フリルアミノ、フリルメチル、テトラヒドロフリル、チエニ
   ル、チエニルアミノ、チエニルメチル、ベンゾフリルアミノ、ベンゾフリルメチ
   ル、イソベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾチエニルアミノ、ベンゾチエニ
   ルメチル、ピロリル、インドリル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、ベンズ
   オキサゾリル、ベンズオキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリ
   ルメチル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリルメチル、チアゾリ
   ル、チアゾリルメチル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリルメチル、オキサジ
   アゾリル、オキサジアゾリルメチル、チアジアゾリル、チアジアゾリルメチル、
   ピリジル、ピリジルアミノ、ピリジルメチル、キノリル、キノリルアミノ、キノ
   リルメチル、ピリミジル、ピリミジニルアミノ、ピリミジルメチル、ピリダジニ
   ル、ピラジニル、トリアジニルより成る群からのヘテロシクリルもしくはヘテロ
   シクリルアルキルを示すかあるいは以下の基 Ａ³−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ²）−ＣＨ（Ａ¹）−Ｏ−もしくは Ａ³−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ²）−Ｃ（Ａ¹）＝Ｎ− の１つを示し、 ここで Ａ¹は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブチルを示し、 Ａ²は水素、シアノを示すかあるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、 塩素−、メトキシ−もしくはエトキシで置換されていることができるメチル、エ
   チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示す
   か、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル
   で置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
   又はシクロヘキシルを示すかあるいは場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、
   臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−
   もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−
   もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキ
   シで置換されていることができるフェニルを示し、そして Ａ³は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示し、 Ｒ⁸は水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキ シ−もしくはエトキシで置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もし
   くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
   しくはｔ−ペンチルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−
   もしくは臭素で置換されていることができるエテニル、プロペニル、ブテニル又
   はペンテニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチ
   ル−もしくはエチルで置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチ
   ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメ
   チル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを示すかあるいはそれぞ
   れ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチ
   ル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、
   トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
   −、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、トリフル
   オロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−
   、メチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシイミノメチ
   ル−、エトキシイミノメチル−、メトキシイミノエチル−もしくはエトキシイミ
   ノエチルで置換されていることができるフェニル、ベンジル又はフェニルエチル
   を示し、そして Ｒ⁹は水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキ シ−もしくはエトキシで置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もし
   くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
   しくはｔ−ペンチルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−
   もしくは臭素で置換されていることができるエテニル、プロペニル、ブテニル又
   はペンテニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチ
   ル−もしくはエチルで置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチ
   ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメ
   チル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを示すかあるいはそれぞ
   れ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチ
   ル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、
   トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
   −、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、トリフル
   オロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−
   、メチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシイミノメチ
   ル−、エトキシイミノメチル−、メトキシイミノエチル−もしくはエトキシイミ
   ノエチルで置換されていることができるフェニル、ベンジル又はフェニルエチル
   を示すが、 但し、権利放棄により除外されるべき先行技術の化合物［Ｒ＊，Ｓ＊−（Ｅ，Ｅ
   ）］−（．＋−．）−３，５−ジメトキシ−４−メチル−７−フェニル−２，６
   −ヘプタジエンアミド［ＣＡＳ−Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｏ．：１５３９３４−１
   ７−９］及び［Ｒ＊，Ｓ＊−（Ｅ，Ｅ）］−（．＋−．）−３，５−ジメトキシ
   −４−メチル−７−フェニル−２，６−ヘプタジエン酸メチル［ＣＡＳ−Ｒｅｇ
   ｉｓｔｒｙ Ｎｏ．：１５３９３４−１１−３］−Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌ
   ｅｔｔ．３４（１９９３），５１５１−５１５４から既知−は除外される、請求
   項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒ¹がメトキシ又はメチルアミノを示し、 Ｒ²が水素、塩素又はメチルを示し、 Ｒ³がメチル又はエチルを示し、 Ｒ⁴が水素、メチル又はエチルを示し、 Ｒ⁵が水素、メチル又はエチルを示し、 Ｒ⁶が水素を示す 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
5. 【請求項５】 Ｚが基Ｒ⁷−Ｎを示し、ここで Ｒ⁷はそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエ トキシで置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
   ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
   ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチ
   ルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくしｔ−ブ
   チルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを示すか、それぞれ場合により
   シアノ−、フッ素−もしくは塩素で置換されていることができるエテニル、プロ
   ペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、エチニル、プロピニル
   又はブチニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチ
   ル−もしくはエチルで置換されていることができるシクロペンチル、シクロヘキ
   シル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルアミノ、
   シクロヘキシルアミノ、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロ
   ペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチルメチルアミノ又は
   シクロヘキシルメチルアミノを示すか、それぞれ場合によりニトロ−、シアノ−
   、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル
   −、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ
   −、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリ
   フルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピル
   チオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、トリフルオロメチ
   ルスルフィニル−、メチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メ
   トキシイミノメチル−、エトキシイミノメチル−、メトキシイミノエチル−もし
   くはエトキシイミノエチルで置換されていることができるフェニル、フェノキシ
   、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ又はベンジルアミノを示すかある
   いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチ
   ル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、
   トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
   −、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチ
   オ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルス
   ルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、トリ
   フルオロメチルスルホニル−もしくはフェニルで置換されていることができ、オ
   キシラニル、オキシラニルメチル、アジリジニル、オキセタニル、オキセタノイ
   ルオキシ、オキセタニルメチル、フリル、フリルアミノ、フリルメチル、テトラ
   ヒドロフリル、チエニル、チエニルアミノ、チエニルメチル、ベンゾフリルアミ
   ノ、ベンゾフリルメチル、イソベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾチエニル
   アミノ、ベンゾチエニルメチル、ピロリル、インドリル、オキサゾリル、オキサ
   ゾリルメチル、ベンズオキサゾリル、ベンズオキサゾリルメチル、イソオキサゾ
   リル、イソオキサゾリルメチル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイソオキサゾ
   リルメチル、チアゾリル、チアゾリルメチル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾ
   リルメチル、オキサジアゾリル、オキサジアゾリルメチル、チアジアゾリル、チ
   アジアゾリルメチル、ピリジル、ピリジルアミノ、ピリジルメチル、キノリル、
   キノリルアミノ、キノリルメチル、ピリミジル、ピリミジニルアミノ、ピリミジ
   ルメチル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニルより成る群からのヘテロシ
   クリルもしくはヘテロシクリルアルキルを示す、 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
6. 【請求項６】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含む
   ことを特徴とする組成物。
7. 【請求項７】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／又はそ
   の生息場所に作用させることを特徴とする有害生物の抑制方法。
8. 【請求項８】 請求項１〜６のいずれかに記載した式（Ｉ）の化合物又は組
   成物の、有害生物の抑制のための使用。
9. 【請求項９】 請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤
   及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の調製方法。
10. 【請求項１０】 （ａ）一般式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ請求項１で定義した通りである］ のアルケン酸又はその誘導体を一般式（ＩＩＩ） Ｒ⁷−ＮＨ₂ （ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ⁷は請求項１で定義した通りである］ のアミノ化合物 −又は一般式（ＩＩＩ）の化合物の酸付加物−と あるいは一般式（ＩＶ）又は（Ｖ） （Ｒ⁸）（Ｒ⁹）Ｃ＝Ｐ（Ｒ’）₃ （ＩＶ） （Ｒ⁸）（Ｒ⁹）ＣＨ−Ｐ（Ｏ）（Ｒ”）₂ （Ｖ） ［式中、 Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、 Ｒ’はアルキル又はアリールを示し、 Ｒ”はアルキル、アルコキシ又はアリールを示す］ のオレフィン−生成試薬と、適宜希釈剤の存在下及び適宜反応助剤の存在下で反
    応させるか あるいは （ｂ）一般式（ＶＩ） 【化３】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、 Ｍはリチウム、ナトリウム、カリウム又はマグネシウム等価物を示す］ のビスエノラートを一般式（ＶＩＩ） 【化４】 ［式中、 Ｒ⁶及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］ のアルデヒドと、適宜希釈剤の存在下及び適宜反応助剤の存在下で反応させ、 そして適宜、得られる一般式（Ｉ）の化合物を上記の置換基の範囲内で常法によ
    りさらなる転換に供する ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。
11. 【請求項１１】 式（ＩＩ） 【化５】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ請求項１で定義した通りである］ の化合物。
12. 【請求項１２】 式（ＶＩＩＩ） 【化６】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ請求項１で定義した通りである］ の化合物。
13. 【請求項１３】 式（ＩＸ） 【化７】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ請求項１で定義した通りである］ の化合物。
14. 【請求項１４】 式（Ｘ） 【化８】 ［式中、 Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ請求項１で定義した通りである］ の化合物。
15. 【請求項１５】 式（ＸＩ） 【化９】 ［式中、 Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ請求項１で定義した通りである］ の化合物。
16. 【請求項１６】 式（ＸＶＩ） 【化１０】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、 Ｍはリチウム、ナトリウム、カリウム又はマグネシウム等価物を示す］ の化合物。
17. 【請求項１７】 式（ＸＶＩＩ） 【化１１】 ［式中、 Ｒ⁴及びＲ⁶はそれぞれ請求項１で定義した通りである］ の化合物。
18. 【請求項１８】 式（ＸＩＸ） 【化１２】 ［式中、 Ｒ⁴及びＲ⁶はそれぞれ請求項１で定義した通りである］ の化合物。