JP2001316426A - 改良された高屈折率の眼科用レンズ材料 - Google Patents

改良された高屈折率の眼科用レンズ材料

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JP2001316426A JP2001077311A JP2001077311A JP2001316426A JP 2001316426 A JP2001316426 A JP 2001316426A JP 2001077311 A JP2001077311 A JP 2001077311A JP 2001077311 A JP2001077311 A JP 2001077311A JP 2001316426 A JP2001316426 A JP 2001316426A
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Charles Freeman
フリーマン チャールズ．
David L Jinkerson
エル． ジンガーソン デイビッド
Mutlu Karakelle
カラケール ムトル，
Albert R Leboeuf
アール． レボウフ アルバート
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Alcon Laboratories Inc
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 折り曲げ可能なＩＯＬ材料としての使用に適
するアクリル共重合体を、ただ１つの主要なアクリル疎
水性モノマーと１つの主要な親水性モノマーを用いて合
成すること。 【解決手段】 少なくとも１５０％の伸び率を有する共
重合体であって、２種の主要なモノマーを総量として少
なくとも９０重量％含有し、ここで、その主要なモノマ
ーのひとつがアリールアクリル疎水性モノマーであり、
そして他方の主要なモノマーが、上記アリールアクリル
疎水性モノマーの量よりも多くない量で存在し、少なく
ともひとつの反応性不飽和官能基を有する親水性のモノ
マーであって、その単独重合体の平衡含水率は少なくと
も１０％であり、そしてここで、上記共重合体がさら
に、複数の重合可能なエチレン性不飽和基を有する架橋
性モノマーを含む、共重合体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、改良された眼科用
レンズ材料に関する。特に、本発明は、眼内レンズ
（「ＩＯＬ」）材料としての使用に適する、軟質で高屈
折率の眼科用レンズ材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】最近の小切開白内障手術の進歩に伴い、
軟質で、折り曲げ可能な、人工レンズ用途に適切な材料
の開発の重要性が増している。一般に、これらの材料は
３種類に分類される：ヒドロゲル、シリコーン、および
アクリルである。
【０００３】一般的に、ヒドロゲル材料は比較的に屈折
率が低いため他の材料に比して望ましくない。なぜなら
所定の屈折率を得るためには他の材料より厚い眼内レン
ズオプティック（ｏｐｔｉｃ）になるからである。シリ
コーン材料は一般的にヒドロゲルよりも高い屈折率を有
するが、眼の中で、折り畳んだ位置で配置された後で急
激に開きやすい。急激に開くことは角膜内皮を潜在的に
傷つけ得、および／または天然の水晶体嚢を破裂させ得
る。アクリル材料は、代表的には比較的高い屈折率を有
し、そしてシリコーン材料に比較してゆっくりまたは制
御可能に開くので望ましい。
【０００４】米国特許第５，２９０，８９２号は、ＩＯ
Ｌ材料としての使用に適する高屈折率のアクリル材料を
開示する。これらのアクリル材料は、主成分として、２
つのアリールアクリルモノマーを含む。これらのアクリ
ル材料から作られるＩＯＬは小切開を通して挿入する際
に丸めるかまたは折り曲げることができる。
【０００５】米国特許第５，３３１，０７３号もまた、
軟質のアクリルＩＯＬ材料を開示する。これらの材料
は、主成分として２つのアクリルモノマー（これらはそ
れぞれの単独重合体の特性で定義される）を含有する。
第１のモノマーは、その単独重合体が少なくとも約１．
５０の屈折率を有するモノマーとして定義される。第２
のモノマーは、その単独重合体のガラス転移温度が約２
２℃未満であることにより定義される。これらのＩＯＬ
材料はまた架橋成分を含有する。さらに、これらの材料
は、任意に、前記３成分とは異なる、親水性モノマー由
来の第４の成分を含有し得る。これらの材料は好ましく
は総量として約１５重量％未満の親水性成分を有する。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】改良された、軟質で折
り曲げ可能な、アクリルレンズ材料が発見された。これ
はＩＯＬとしての用途に特に適するが、また、コンタク
トレンズ、人工角膜、および角膜リング、またはインレ
ーのような他の眼科用デバイスとしても有用である。こ
れらの材料はただ２つの主成分を含む：１つはアリール
アクリル疎水性モノマーでありそしてもう１つは親水性
モノマーである。本発明の材料は、その主要な２つのモ
ノマー成分を少なくとも約９０重量％含む共重合体であ
る；ただし親水性成分の量はアリールアクリル疎水性成
分の量よりも多くない。その材料の残りは、１０重量％
まで１種以上の任意成分（例えば、架橋性成分、ＵＶ光
吸収成分、および青色光吸収成分）を含む。
【０００７】多くの要因の中でもとりわけ、本発明は、
折り曲げ可能なＩＯＬ材料としての使用に適するアクリ
ル共重合体がただ１つの主要なアクリル疎水性モノマー
と１つの主要な親水性モノマーを用いて合成され得ると
いうことの発見に基づいている。
【０００８】多くの要因の中でもとりわけ、本発明はま
た、ＩＯＬ材料として有用な他のアクリル共重合体とは
違って、本発明の共重合体が実質的に生理学的環境中で
グリスニング（ｇｌｉｓｔｅｎｉｎｇ）がないことの発
見に基づいている。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、少なくとも１
５０％の伸び率を有する共重合体であって、２種の主要
なモノマーを総量として少なくとも９０重量％含有し、
ここで、その主要なモノマーのひとつが以下の式のアリ
ールアクリル疎水性モノマーであり、
【００１０】
【化３】
【００１１】ここで：ＸはＨまたはＣＨ3であり；ｍは
０〜６であり；Ｙは存在しないか、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ
であり、ここで、ＲはＨ、ＣＨ3、ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜
１０）、ｉｓｏ−ＯＣ3Ｈ7、Ｃ6Ｈ5、またはＣＨ2Ｃ6Ｈ
5であり；そしてＡｒは置換されていないかまたは、
Ｈ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ｎ−Ｃ3Ｈ7、ｉｓｏ−Ｃ3Ｈ7、Ｏ
ＣＨ3、Ｃ6Ｈ11、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ6Ｈ5、またはＣＨ2Ｃ6
Ｈ5、により置換されたものであり得る芳香環であり；そ
の単独重合体は平衡含水率が３％以下であり、そして他
方の主要なモノマーが、上記アリールアクリル疎水性モ
ノマーの量よりも多くない量で存在し、少なくともひと
つの反応性不飽和官能基を有する親水性のモノマーであ
って、その単独重合体の平衡含水率は少なくとも１０％
であり、そしてここで、上記共重合体がさらに、複数の
重合可能なエチレン性不飽和基を有する架橋性モノマー
を含む、共重合体であることを特徴とし、これにより上
記課題が解決される。
【００１２】本発明の一つの局面は、ｍが２〜４であ
り、Ｙが存在しないかまたはＯであり、そしてＡｒがフ
ェニルである、上記の共重合体である。
【００１３】本発明の一つの局面は、上記アリールアク
リル疎水性モノマーが、２−フェニルエチルアクリレー
トおよび４−フェニルブチルメタクリレートからなる群
から選択される、上記の共重合体である。
【００１４】本発明の一つの局面は、上記親水性モノマ
ーの不飽和官能基が、ビニル基、アクリレート基、およ
びメタクリレート基からなる群から選択される、上記の
共重合体である。
【００１５】本発明の一つの局面は、上記親水性モノマ
ーが、２−ヒドロキシエチルアクリレート；２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート；２−Ｎ−エチルアクリレー
トピロリドン；２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピ
ルアクリレート；２，３−ジヒドロキシプロピルメタク
リレート；２−Ｎ−ビニルピロリドン；ポリエチレンオ
キサイド：２００モノメチルエーテルモノメタクリレー
ト；ポリエチレンオキサイド：２００モノメタクリレー
ト；およびポリエチレンオキサイド：１０００ジメタク
リレートからなる群より選択される、上記の共重合体で
ある。
【００１６】本発明の一つの局面は、上記親水性モノマ
ーが、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート、およびポリエチレンオキサ
イド：１０００ジメタクリレートからなる群より選択さ
れる、上記の共重合体である。
【００１７】本発明の一つの局面は、さらに、重合開始
剤、反応性紫外線吸収剤、および反応性青色光吸収剤か
らなる群より選択される１以上の成分を含む、上記の共
重合体である。
【００１８】本発明の一つの局面は、少なくとも１．５
０以上の屈折率を有する、上記の共重合体である。
【００１９】本発明の一つの局面は、約−２０℃〜約＋
２５℃のＴｇを有する、上記の共重合体である。
【００２０】本発明の一つの局面は、約−５℃〜約＋１
６℃のＴｇを有する、上記の共重合体である。
【００２１】本発明の一つの局面は、少なくとも２００
％の伸び率を有する、上記の共重合体である。
【００２２】本発明の一つの局面は、３００〜６００％
の伸び率を有する、上記の共重合体である。
【００２３】本発明の一つの局面は、約−５℃〜約＋１
６℃のＴｇを有し、かつ３００〜６００％の伸び率を有
する、上記の共重合体である。
【００２４】本発明の別の局面は、少なくとも１５０％
の伸び率を有する共重合体を含む眼科用レンズであっ
て、上記共重合体が、２つの主要なモノマーを総量とし
て少なくとも９０重量％含有し、ここで、その主要なモ
ノマーのひとつが以下の式のアリールアクリル疎水性モ
ノマーであり、
【００２５】
【化４】
【００２６】ここで：ＸはＨまたはＣＨ3であり；ｍは
０〜６であり；Ｙは存在しないか、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ
であり、ここでＲはＨ、ＣＨ3、ＣnＨ 2n+1（ｎ＝１〜１
０）、ｉｓｏ−ＯＣ3Ｈ7、Ｃ6Ｈ5、またはＣＨ2Ｃ6Ｈ5
であり；そしてＡｒは置換されていないかまたは、Ｈ、
ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ｎ−Ｃ3Ｈ7、ｉｓｏ−Ｃ3Ｈ7、ＯＣ
Ｈ3、Ｃ6Ｈ11、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ6Ｈ5、またはＣＨ2Ｃ6Ｈ
5により置換されたものであり得る芳香環であり、；そ
の単独重合体は平衡含水率が３％以下であり、そして他
方の主要なモノマーが、上記アリールアクリル疎水性モ
ノマーの量よりも多くない量で存在し、少なくともひと
つの反応性不飽和官能基を有する親水性のモノマーであ
って、その単独重合体の平衡含水率は少なくとも１０％
であり、そしてここで、上記共重合体がさらに、複数の
重合可能なエチレン性不飽和基を有する架橋性モノマー
を含む眼科用レンズである。
【００２７】本発明の一つの局面は、上記レンズが眼内
レンズである、上記の眼科用レンズである。
【００２８】本発明の一つの局面は、ｍが２〜４であ
り、Ｙが存在しないかまたはＯであり、Ａｒがフェニル
である、上記の眼科用レンズである。
【００２９】本発明の一つの局面は、上記アリールアク
リル疎水性モノマーが、２−フェニルエチルアクリレー
トおよび４−フェニルブチルメタクリレートからなる群
から選択される、上記の眼科用レンズである。
【００３０】本発明の一つの局面は、上記親水性モノマ
ーの不飽和官能基が、ビニル基、アクリレート基、およ
びメタクリレート基からなる群から選択される、上記の
眼科用レンズである。
【００３１】本発明の一つの局面は、上記親水性モノマ
ーが、２−ヒドロキシエチルアクリレート；２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート；２−Ｎ−エチルアクリレー
トピロリドン；２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピ
ルアクリレート；２，３−ジヒドロキシプロピルメタク
リレート；２−Ｎ−ビニルピロリドン；ポリエチレンオ
キサイド：２００モノメチルエーテルモノメタクリレー
ト；ポリエチレンオキサイド：２００モノメタクリレー
ト；およびポリエチレンオキサイド：１０００ジメタク
リレートからなる群より選択される、上記の眼科用レン
ズである。
【００３２】本発明の一つの局面は、上記親水性モノマ
ーが、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート、およびポリエチレンオキサ
イド：１０００ジメタクリレートからなる群より選択さ
れる、上記の眼科用レンズである。
【００３３】本発明の一つの局面は、さらに、重合開始
剤、反応性紫外線吸収剤、および反応性青色光吸収剤か
らなる群より選択される１以上の成分を含む、上記の眼
科用レンズである。
【００３４】本発明の一つの局面は、上記重合開始剤が
過酸化物フリーラジカル開始剤である、上記の眼科用レ
ンズである。
【００３５】本発明の一つの局面は、上記反応性紫外線
吸収剤が２−（２’−ヒドロキシ−３’−メタリル−
５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールである、上
記の眼科用レンズである。
【００３６】本発明の一つの局面は、少なくとも１．５
０の屈折率を有する、上記の眼科用レンズである。
【００３７】本発明の一つの局面は、約−２０℃〜約＋
２５℃のＴｇを有する、上記の眼科用レンズである。
【００３８】本発明の一つの局面は、約−５℃〜約＋１
６℃のＴｇを有する、上記の眼科用レンズである。
【００３９】本発明の一つの局面は、少なくとも２００
％の伸び率を有する、上記の眼科用レンズである。
【００４０】本発明の一つの局面は、３００〜６００％
の伸び率を有する、上記の眼科用レンズである。
【００４１】本発明の別の局面は、２−フェニルエチル
アクリレートを約８０重量％、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレートを約１５重量％、架橋性モノマー、紫外線
吸収剤、および重合開始剤を含むオプティックを有する
眼内レンズである。
【００４２】
【発明の実施の形態】本発明の改良されたアクリル材料
はただ２つの主要なモノマー成分を含む共重合体であ
る：その２つの成分はアリールアクリル疎水性成分と親
水性成分である。
【００４３】本発明の材料に用いるのに適切なアリール
アクリル疎水性モノマーは、以下の式を有する
【００４４】
【化５】
【００４５】ここで：ＸはＨまたはＣＨ3であり；ｍは
０〜６であり；Ｙは存在しないか、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ
であり、ここでＲはＨ、ＣＨ3、ＣnＨ 2n+1（ｎ＝１〜１
０）、ｉｓｏ−ＯＣ3Ｈ7、Ｃ6Ｈ5、またはＣＨ2Ｃ6Ｈ5
であり；そしてＡｒは置換されていないかまたは、Ｈ、
ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ｎ−Ｃ3Ｈ7、ｉｓｏ−Ｃ3Ｈ7、ＯＣ
Ｈ3、Ｃ6Ｈ11、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ6Ｈ5、またはＣＨ2Ｃ6Ｈ
5、により置換されたものであり得る芳香環である。
【００４６】上記構造式のモノマーは米国特許第５，２
９０，８９２号に記載されている。その内容の全体を本
明細書中で参考として援用する。本発明の材料に使用す
る、好ましいアリールアクリル疎水性モノマーは、ｍが
２〜４、Ｙが存在しないかＯであり、そしてＡｒがフェ
ニルであるモノマーである。最も好ましくは２−フェニ
ルエチルアクリレートおよび４−フェニルブチルメタク
リレートである。
【００４７】本発明での使用に適切なアリールアクリル
疎水性モノマーの単独重合体の平衡含水率は、雰囲気条
件下で脱イオン水中での重量で測定して、３重量％未満
であり、好ましくは２重量％未満である。
【００４８】本発明での使用に適切な親水性モノマーは
少なくとも１つの反応性不飽和官能基を含有する。好ま
しくは、この反応性不飽和官能基はビニル基、アクリレ
ート基またはメタクリレート基である。
【００４９】本発明での使用に適切な前記親水性モノマ
ーの単独重合体は、雰囲気条件下で脱イオン水中での重
量で測定して、平衡含水率が少なくとも１０重量％であ
り、そして好ましくは少なくとも２５重量％である。
【００５０】本発明での使用に適切な親水性モノマーと
しては、２−ヒドロキシエチルアクリレート；２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート；２−Ｎ−エチルアクリレ
ートピロリドン；２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロ
ピルアクリレート；２，３−ジヒドロキシプロピルアク
リレート；２，３−ジヒドロキシプロピルメタクリレー
ト；２−Ｎ−ビニルピロリドン；ポリエチレンオキサイ
ド：２００モノメチルエーテルモノメタクリレート；ポ
リエチレンオキサイド：２００モノメタクリレート；ポ
リエチレンオキサイド：１０００ジメタクリレートが挙
げられる。
【００５１】本発明での使用に好ましい親水性モノマー
としては、２−ヒドロキシエチルアクリレート；２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート；およびポリエチレンオ
キサイド：１０００ジメタクリレートが挙げられる。
【００５２】本発明の材料は、上述した２つの主要成分
を総量として約９０重量％以上含む共重合体であり、た
だし親水性成分の量がアリールアクリル疎水性成分より
も多くないことを条件とする。
【００５３】本発明の共重合体材料は架橋されている。
本発明の共重合体に使用される共重合可能な架橋剤は、
１より多い不飽和基を有する任意の末端エチレン性不飽
和化合物であり得る。架橋性モノマーの組合せもまた適
切である。適切な架橋剤としては、例えば：エチレング
リコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメ
タクリレート、アリルメタクリレート、１，３−プロパ
ンジオールジメタクリレート、アリルメタクリレート、
１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、１，４−
ブタンジオールジメタクリレートなどが挙げられる。好
ましい架橋剤は１，４−ブタンジオールジアクリレート
（ＢＤＤＡ）である。一般的に、架橋性成分の量は少な
くとも０．１重量％である。
【００５４】アリールアクリル疎水性モノマー、親水性
モノマー、および１種以上の架橋性成分に加えて、本発
明のレンズ材料はまた総量として約１０重量％までの任
意成分（これは他の役割、例えば、重合開始剤および反
応性ＵＶおよび／または青色光吸収剤としての役割を果
たす）を含み得る。
【００５５】好ましい重合開始剤は過酸化フリーラジカ
ル開始剤である。例えば、ｔ−ブチル（パーオキシ−２
−エチル）ヘキサノエートおよびジ−（ｔ−ブチルシク
ロヘキシル）パーオキシジカーボネート（Ａｋｚｏ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．，（Ｃｈｉｃａｇｏ，Ｉｌ
ｌｉｎｏｉｓ）から、ＰｅｒｋａｄｏｘR１６として市
販されている）である。開始剤は代表的には約５重量％
またはそれ以下の量で存在する。
【００５６】好ましい反応性ＵＶ吸収剤は、２−（２’
−ヒドロキシ−３’−メタリル−５’−メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾールである。ｏ−Ｍｅｔｈａｌｌｙ
ｌ Ｔｉｎｕｖｉｎ Ｐ（「ｏＭＴＰ」）として、Ｐｏ
ｌｙｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｉｎｃ．，（Ｗａｒｒｉｎｇｔ
ｏｎ，Ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉａ）から市販されてい
る。ＵＶ吸収剤は代表的には約０．１〜５重量％の量で
存在する。
【００５７】適切な反応性青色光吸収化合物は、同一人
に譲渡された同時係属中の米国特許出願番号０８／１３
８，６６３号（その全体の内容は本明細書中にて参考と
して援用する）に記載されている化合物である。青色光
吸収剤は代表的には約０．０１〜０．５重量％の量で存
在する。
【００５８】上述した２つの主要なモノマーおよびいず
れかの任意成分の種類および量の特定の組合せは、眼科
用レンズの完成品に望まれる物性により決定される。好
ましくは、成分と比率は、本発明の改良されたアクリル
レンズ材料が以下の物性（すなわち、本発明の材料が、
５ｍｍまたはそれより小さい切開部を通して挿入される
ＩＯＬに使用するのに特に適切となるような物性）を有
するように、選択される。
【００５９】レンズ材料は、アッベ屈折率計による５８
９ｎｍ（Ｎａ光源）で測定したとき、好ましくは、少な
くとも約１．５０の屈折率を有する。屈折率が１．５０
より低い材料から作られたオプティックは、屈折率がよ
り高い材料から作られた同様の性能をもつオプティック
よりも、必然的に厚くなる。そのために、約１．５０よ
り低い屈折率を有する材料から作られたＩＯＬオプティ
ックは、一般的に、ＩＯＬを移植する際に比較的大きな
切開が必要となる。
【００６０】前記レンズ材料のガラス転移温度（「Ｔ
ｇ」）は、材料を折り畳むときおよび開くときの性能に
影響し、好ましくは約−２０℃から＋２５℃の間であ
り、より好ましくは約−５℃から＋１６℃の間である。
Ｔｇは示差走査熱量測定によって１０℃／分にて測定さ
れ、そしてまた、熱流束曲線（ｈｅａｔ ｆｌｕｘ ｃ
ｕｒｖｅ）の転移の中央にて決定される。
【００６１】レンズ材料は少なくとも１５０％の伸び率
を有し、好ましくは少なくとも２００％であり、そして
最も好ましくは３００％と６００％との間である。この
性質は、レンズが通常折り曲げられたときに、ひび割れ
たり、裂けたり、または割れたりしないことを示す。ポ
リマー試料の伸び率は、全長２０ｍｍ、グリップ部の長
さ４．８８ｍｍ、全体の幅２．４９ｍｍ、狭い部分の幅
０．８３３ｍｍ、フィレット半径８．８３ｍｍ、および
厚み０．９ｍｍのダンベル形状の引張試験用試験片にて
測定される。サンプルの試験は、２３±２℃および相対
湿度５０±５％の標準実験室条件下で、Ｉｎｓｔｒｏｎ
Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｔｅｓｔｅｒ １１２２モデルで
２０００グラムのロードセルを用いて行われる。グリッ
プ間隔を１４ｍｍにセットし、そしてクロスヘッド速度
を２０ｍｍ／分にセットし、そしてサンプルを７００％
の伸びまでまたは破断するまで引っ張る。伸び率（歪
み）はもとのグリップ間距離に対する変位の割合として
報告される。弾性率は応力−歪み曲線の１００％の歪み
の時点での瞬間的な傾きとして計算される。応力はその
サンプルに対する最大荷重、代表的には破壊時の荷重と
して計算される。
【００６２】本発明のレンズ材料は実質的に生理学的環
境下でのグリスニングがない。グリスニングはレンズ内
の水蒸気の凝縮の結果である。グリスニングはアクリル
材料から製造されるＩＯＬの機能または性能に有害な効
果を有しないとはいえ、美容の点から最小にしまたはな
くすことが望ましい。平均的な生理学的温度は約３７℃
である。この温度で、湿気または液体のある環境下で
は、本発明の材料は実質的にグリスニングがない。「実
質的にない」ことが何を意味するかを定量化することは
難しい。しかしながら、ある程度の意味の枠組を提供す
るために、本明細書中で用いる「実質的にグリスニング
がない」とは、下記の試験において評価したときに、材
料のグリスニングが平均としてｍｍ2あたり約１〜２を
下回ることをおおむね意味する。一般的に、ｍｍ2あた
りのグリスニングの数は１よりもはるかに少ない。
【００６３】グリスニングの存在は、可視化のために頂
部および底部にスライドグラスを備えた、脱イオン水で
満たされた試験チャンバー内にレンズの試験片を置いて
測定される。チャンバーを、３７±１℃にて７±１日
間、および１４±２日間、可視化のために水浴中に置
く。次いで、チャンバーを３７±１℃の加熱顕微鏡のス
テージに載せ、そして透過光を４０から２００倍の倍率
で可視化する。
【００６４】本発明の材料から構築されるＩＯＬは、比
較的小さい切開を通して適合できるような小さい横断面
に丸められ得または折り曲げられ得る任意の設計であり
得る。例えば、ＩＯＬはワンピース（ｏｎｅ ｐｉｅｃ
ｅ）またはマルチピース（ｍｕｌｔｉｐｉｅｃｅ）の設
計として知られるものであり得、そしてオプティック成
分およびヘパティック（ｈｅｐａｔｉｃ）成分を含有し
得る。オプティックはレンズとして働く部位であり、そ
してヘパティックはオプティックに付着し、目の中でオ
プティックを適切な位置に固定する腕のようである。オ
プティックおよびヘパティックは同じ材料であり得、別
種の材料でもあり得る。マルチピースのレンズは、オプ
ティックおよびヘパティックが別々に製造され、そして
その後にヘパティックがオプティックに接着されるた
め、そう呼ばれている。シングルピースのレンズは、オ
プティックおよびヘパティックがワンピースの材料から
形成されている。材料に応じて、次いでヘパティックは
材料から切り離され、または削り取られてＩＯＬが製造
される。
【００６５】本発明の材料はまた、ＩＯＬに加えて、コ
ンタクトレンズ、人工角膜、および角膜インレーまたは
リングなどの他の眼科用デバイスとしての使用にも適切
である。
【００６６】
【実施例】本発明をさらに以下の実施例により説明す
る。これらの実施例は説明することを意図しており、限
定することを意図してはいない。
【００６７】表１に示すように、実施例１から８は、本
発明の材料の例示である。実施例１から８の処方を以下
のように調製する。すべての反応性モノマーを実質的に
重合禁止剤なしで使用する。処方成分を表１の一覧の通
りに組み合せた後、それぞれの処方を撹拌しながら混合
し、０．２μｍのポリテトラフルオロエチレンフィルタ
ーを通して精製する。そして次に、ポリプロピレン製の
眼内レンズ型または２５×１２×１ｍｍのスラブ型に以
下のように注入する。ＩＯＬ型の下型部はキャビティを
有し、その容積一杯に充填される。次いでＩＯＬ型の上
型部を下型部の上に置き、そしてそれぞれの部位に機械
的に付けられた雄部および雌溝を勘合することにより適
切に固定する。スラブを製造するためには、スラブ型の
下型内のキャビティを処方物で容積一杯に充填し、そし
て次に上型を厳密にシールするように置く。型は不活性
な窒素下で、または標準実験室雰囲気下のいずれかで充
填し得る。硬化の間の型の位置を保持するために、バネ
による型締め手段を取り付ける（ａｓｓｅｒｔ）。型締
めされた型を空気対流式オーブン中に置いて表１に記載
した硬化条件を用いて硬化させる。重合時間が終わった
ときに、型を開き、そして硬化した眼内レンズまたはポ
リマースラブを取り出し、そして未反応材料をアセトン
に抽出して除去する。
【００６８】次いで、表１に示す硬化した材料の物性
を、レンズまたはスラブをそれぞれの試験プロトコール
として適切であるようにして用いて、（上述したプロト
コールに従って）評価する。すべての、一覧に掲げた処
方例には実質的に空泡（ｖａｃｕｏｌｅ）がなかった。
【００６９】
【表１】
【００７０】 ＨＥＡ ＝２−ヒドロキシエチルアクリレート ＨＥＭＡ ＝２−ヒドロキシエチルメタクリレート ＰＥＡ ＝２−フェニルエチルアクリレート ＰＥＭＡ ＝２−フェニルメチルメタクリレート ４−ＰＢＭＡ ＝４−フェニルブチルメタクリレート ＡＭＡ ＝アリルメタクリレート ＰＥＯ ＝ポリエチレンオキシド：１０００ジメタクリレート ｏＭＴＰ ＝ｏ−メタリルＴｉｎｕｖｉｎＰ ＢＰ ＝ベンゾイルパーオキサイド ＤＤＤＡ ＝１，１２−ドデカンジオールジアクリレート ＧＭＭＡ ＝２，３−ジヒドロキシプロピルメタクリレート ＴＥＧＤＡ ＝トリエチレングリコールジアクリレート ＢＤＤＡ ＝１，４−ブタンジオールジアクリレート ＰＥＧＭＥＭＡ ＝ポリエチレンオキシド：２００モノメチルエーテルモノメタ クリレート ｔＢＰＯ ＝ｔ−ブチル（パーオキシ−２−エチル）ヘキサノエート Ｐ１６ ＝ジ−（４−ｔブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート （実施例９：親水性モノマー、２−ヒドロキシ−３−フ
ェノキシプロピルアクリレートの合成）１，２−エポキ
シ−３−フェノキシプロパン（５０ｇ）、アクリル酸
（４８ｇ、１００％ 過剰）、１，４−ベンゾキノン
（０．０８２ｇ）、およびテトラメチルアンモニウム臭
化物（１．８ｇ）をフラスコに入れ撹拌しながら２時
間、１１０〜１２０℃に加熱した。反応に続いて、揮発
物を０．１〜０．２ｍｍＨｇ、１００℃で減圧蒸留して
除いた。次いで、容器温度１７０〜１７５℃にて粗製物
を蒸留した。モノマーをＭｅＣｌに溶解し、そして１％
のＮａＯＨで洗い、続いて水で洗った。続いて溶液を無
水ＭｇＳＯ4にて乾燥し、＃４の濾紙で濾過し、そして
溶媒はロトバップ（ｒｏｔ−ｏ−ｖａｐ）にて５０℃で
除去した。
【００７１】（実施例１０：親水性モノマー２−ピロリ
ドン−Ｎ−２−エチルアクリレートの合成） （ステップ１） Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−
ピロリドン（ＮＨＥＰ）の合成：傾斜した冷却器および
凝縮液用受器を取り付けた２５０ｍｌのフラスコに、２
−アミノエタノール１０７．７ｇおよびブチロラクトン
１２６．６ｇを加えた。室温で数分後、激しい発熱反応
が起こり最高温は１１５℃になった。発熱の後、フラス
コをシリコーンオイルバスに入れて１９５〜２００℃に
て２２．５時間おいて、発生した留出物（ほとんどは
水）を集めた。次いで生成物を１１５〜１５０℃で高真
空（０．１ｍｍＨｇから０．１５ｍｍＨｇ）下に置い
て、揮発分を取り除いた。その後、温度を１７０〜１９
０℃まで上昇させ、そして生成物（ＮＨＥＰ）を蒸留し
た。
【００７２】（ステップ２） ２−ピロリドン−Ｎ−２
−エチルアクリレート（ＮＥＡＰ）の合成：傾斜した冷
却器および凝縮液用容器を取り付けた５００ｍｌの６３
口フラスコ内に７１ｇのＮＨＥＰをメチルアクリレート
１２５ｇ、フェノチアジン４．１ｇ、およびテトラブチ
ルチタネート２．４ｇと共に入れた。フラスコを、中味
とともに、１０５〜１０８℃のシリコーンオイルバスに
入れ、そしてメチルアクリレート−メタノール共沸混合
物を集めた。容器を継続的に撹拌した。２１時間の反応
の後、メチルアクリレート−メタノールをロトバップで
６５℃にて除去し、そして１２０ｇの新たなメチルアク
リレートをフラスコの中味に加え、そして反応を継続
し、反応の総時間を４８時間にした。メチルアクリレー
ト−メタノールを再びロトバップにて除去した（上記と
同様）。次いで、ＮＥＡＰの粗製物を６５℃にて高真空
下に置き、残留メチルアクリレート−メタノールを除去
した。生成物を１４０℃〜１５０℃、０．１ｍｍＨｇに
て蒸留した（直接テイクオーバー）。
【００７３】（ステップ３） 最終精製：５０ｇのＡ９
４１−５００塩基性アルミナ（活性度Ｉ（６０〜３２５
メッシュ））をカラム中に入れ、そしてベンゼンにて洗
った。ＮＥＡＰ留出物をベンゼンにて５０％重量部に希
釈し、そしてカラムにかけた。さらにベンゼンを流し
た。合計４１２ｇの溶出液が集められ、そしてベンゼン
をロトバップにて６０℃で除去し、続いて２２℃にて高
真空下に３０分間おいた。次に、十分な脱イオン水をＮ
ＥＡＰに加え、モノマーの３０％溶液を作製した；フェ
ノチアジンのほとんどは析出した。次いで、溶液を濾過
し、そして１００ｍｌずつのエーテルで３回抽出して微
量のフェノチアジンを抽出した。次いで水を高速気流
下、室温でエバポレートし、続いて高真空、室温にて２
時間エバポレートした。
【００７４】
【発明の効果】本発明により、折り曲げ可能なＩＯＬ材
料としての使用に適するアクリル共重合体がただ１つの
主要なアクリル疎水性モノマーと１つの主要な親水性モ
ノマーを用いて合成されることが可能となった。
【００７５】さらに、本発明は、ＩＯＬ材料として有用
な他のアクリル共重合体とは違って、本発明の共重合体
が実質的に生理学的環境中でグリスニングがないという
効果を奏することが分かった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｆ 220/38 Ｃ０８Ｆ 220/38 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 (72)発明者 デイビッド エル． ジンガーソン アメリカ合衆国 テキサス 76134， フ ォート ワース， バークシャー レーン 125 (72)発明者 ムトル， カラケール アメリカ合衆国 テキサス 76132， フ ォート ワース， グレン ミードウ ド ライブ 6713 (72)発明者 アルバート アール． レボウフ アメリカ合衆国 テキサス 76133， フ ォート ワース， マホニア ドライブ 7861

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも１５０％の伸び率を有する共
    重合体であって、２種の主要なモノマーを総量として少
    なくとも９０重量％含有し、ここで、その主要なモノマ
    ーのひとつが以下の式のアリールアクリル疎水性モノマ
    ーであり、 【化１】 ここで：ＸはＨまたはＣＨ3であり；ｍは０〜６であ
    り；Ｙは存在しないか、Ｏ、Ｓ、またはＮＲであり、こ
    こで、ＲはＨ、ＣＨ3、ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、ｉ
    ｓｏ−ＯＣ3Ｈ7、Ｃ6Ｈ5、またはＣＨ2Ｃ6Ｈ5であり；
    そしてＡｒは置換されていないかまたは、Ｈ、ＣＨ3、
    Ｃ2Ｈ5、ｎ−Ｃ3Ｈ7、ｉｓｏ−Ｃ3Ｈ7、ＯＣＨ3、Ｃ6Ｈ
    11、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ6Ｈ5、またはＣＨ2Ｃ6Ｈ5、により置
    換されたものであり得る芳香環であり；その単独重合体
    は平衡含水率が３％以下であり、そして他方の主要なモ
    ノマーが、該アリールアクリル疎水性モノマーの量より
    も多くない量で存在し、少なくともひとつの反応性不飽
    和官能基を有する親水性のモノマーであって、その単独
    重合体の平衡含水率は少なくとも１０％であり、そして
    ここで、該共重合体がさらに、複数の重合可能なエチレ
    ン性不飽和基を有する架橋性モノマーを含む、共重合
    体。
  2. 【請求項２】 少なくとも１５０％の伸び率を有する共
    重合体を含む眼科用レンズであって、該共重合体が、２
    つの主要なモノマーを総量として少なくとも９０重量％
    含有し、ここで、その主要なモノマーのひとつが以下の
    式のアリールアクリル疎水性モノマーであり、 【化２】 ここで：ＸはＨまたはＣＨ3であり；ｍは０〜６であ
    り；Ｙは存在しないか、Ｏ、Ｓ、またはＮＲであり、こ
    こでＲはＨ、ＣＨ3、ＣnＨ 2n+1（ｎ＝１〜１０）、ｉｓ
    ｏ−ＯＣ3Ｈ7、Ｃ6Ｈ5、またはＣＨ2Ｃ6Ｈ5であり；そ
    してＡｒは置換されていないかまたは、Ｈ、ＣＨ3、Ｃ2
    Ｈ5、ｎ−Ｃ3Ｈ7、ｉｓｏ−Ｃ3Ｈ7、ＯＣＨ3、Ｃ
    6Ｈ11、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ6Ｈ5、またはＣＨ2Ｃ6Ｈ5により
    置換されたものであり得る芳香環であり、；その単独重
    合体は平衡含水率が３％以下であり、そして他方の主要
    なモノマーが、該アリールアクリル疎水性モノマーの量
    よりも多くない量で存在し、少なくともひとつの反応性
    不飽和官能基を有する親水性のモノマーであって、その
    単独重合体の平衡含水率は少なくとも１０％であり、そ
    してここで、該共重合体がさらに、複数の重合可能なエ
    チレン性不飽和基を有する架橋性モノマーを含む眼科用
    レンズ。
  3. 【請求項３】 ２−フェニルエチルアクリレートを約８
    ０重量％、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを約１
    ５重量％、架橋性モノマー、紫外線吸収剤、および重合
    開始剤を含むオプティックを有する眼内レンズ。
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