JP2008506453A - 眼科および耳鼻咽喉科用装置材料 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、改良された眼科または耳鼻咽喉科装置材料に関する。特に、本発明は、強度を改良した軟質で高屈折率のアクリル装置材料に関する。
小切開白内障手術の最近の進歩に伴って、人工水晶体で使用するのに適当な軟質で折り畳み可能な材料を開発することの重要性が増している。一般に、これらの材料は、3つの範疇の1つに入る:ヒドロゲル、シリコーンおよびアクリル。
mは、0〜6である;
Yは、存在しないか、O、S、またはNRであり、ここで、Rは、H、CH3、CnH2n+1(n=1〜10)、イソ−OC3H7、C6H5、またはCH2C6H5である;そして
Arは、任意の芳香環であり、これは、非置換であり得るか、またはCH3、C2H5、n−C3H7、イソ−C3H7、OCH3、C6H11、Cl、Br、C6H5、またはCH2C6H5で置換され得る。
改良された軟質で折り畳み可能なアクリル装置材料が発見され、これらは、IOLとして使用するのに特に適しているが、また、他の眼科または耳鼻咽喉科用装置(コンタクトレンズ、人工角膜、角膜リングまたはインレー、耳換気チューブおよび鼻移植片)としても有用である。これらの高分子材料は、微小相分離された脂肪族および芳香族ドメインを含む。これらの微小相分離されたドメインの存在は、これらの高分子材料の強度を向上させ、それらの表面特性に影響を与える。
特に明記しない限り、全ての成分の量は、%(w/w)基準(「wt.%」)で存在している。
x=O(CH2)wである;
w=0〜6である;
Y=(CH2)bH、O(CH2)bH、H、Br、Cl、またはFである;
b=0〜12である;
p=0〜22である;
q=0〜22である;
A=O、NH、OCH2、OCH2CH2O、OC(O)NHCH2CH2Oである;そして
m、n=コモノマーのモル分率であり、ここで、m<1であり、そしてn=1−mである。
ガラス製バイアルに、約3400の数平均分子量(Mn)および約2.2:1のエチレン/ブチレンのモル比を有する二官能性マクロマー[5](1.6731g)と、スチレン[6](0.4519g)と、ヘキサン酸t−ブチルペルオキシ−2−エチル(t−BPO)0.0386gとを充填した。そのモノマー混合物を十分にブレンドし、そしてポリプロピレン鋳型に注いだ。その開放鋳型アセンブリを真空下に置いて、このモノマー混合物から取り込まれた空気を除去した。充填された鋳型を常圧に戻し、次いで、閉じて、110℃で、18.5時間硬化させた。得られた材料は、優れた透明性および可撓性を示し、そして最小限の収縮で硬化した。硬化した重合体を、3時間にわたって、還流しているアセトンに抽出した。このアセトンをデカントし、その生成物を新たなアセトンでリンスし、次いで、60℃で、3時間真空乾燥した。代表的な引張り特性および熱特性を、表1および3に載せる。
ガラス製バイアルに、実施例1で使用したものと同じ二官能性マクロマー[5](1.7056g)と、メタクリル酸ベンジル(BzMA)0.6813gと、ヘキサン酸t−ブチルペルオキシ−2−エチル(t−BPO)0.0424gとを充填した。そのモノマー混合物を十分にブレンドし、そしてポリプロピレン鋳型に注いだ。次いで、その開放鋳型アセンブリを真空下に置いて、このモノマー混合物から取り込まれた空気を除去した。充填された鋳型を常圧に戻し、次いで、閉じて、70℃で、1時間、次いで、110℃で、2時間硬化させた。得られた材料は、優れた透明性および許容できる可撓性を示し、そして最小限の収縮で硬化した。硬化した重合体を、3時間にわたって、還流しているアセトンに抽出した。このアセトンをデカントし、その生成物を新たなアセトンでリンスし、次いで、60℃で、3時間真空乾燥した。代表的な引張り特性を、表1に載せる。
ガラス製バイアルに、実施例1で使用したものと同じ二官能性マクロマー[5](1.6916g)と、メタクリル酸2−フェニルエチル(2−PEMA)0.6812gと、ヘキサン酸t−ブチルペルオキシ−2−エチル(t−BPO)0.0445gとを充填した。そのモノマー混合物を十分にブレンドし、そしてポリプロピレン鋳型に注いだ。次いで、その開放鋳型アセンブリを真空下に置いて、このモノマー混合物から取り込まれた空気を除去した。充填された鋳型を常圧に戻し、次いで、閉じて、70℃で、1時間、次いで、110℃で、2時間硬化させた。得られた材料は、優れた透明性および可撓性を示し、そして最小限の収縮で硬化した。硬化した重合体を、3時間にわたって、還流しているアセトンに抽出した。このアセトンをデカントし、その生成物を新たなアセトンでリンスし、次いで、60℃で、3時間真空乾燥した。代表的な引張り特性を、表1に載せる。
ガラス製バイアルに、実施例1で使用したものと同じ二官能性マクロマー[5](1.7952g)と、メタクリル酸3−フェニルプロピル(3−PPMA)0.7545gと、ヘキサン酸t−ブチルペルオキシ−2−エチル(t−BPO)0.0438gとを充填した。そのモノマー混合物を十分にブレンドし、そしてポリプロピレン鋳型に注いだ。次いで、その開放鋳型アセンブリを真空下に置いて、このモノマー混合物から取り込まれた空気を除去した。充填された鋳型を常圧に戻し、次いで、閉じて、70℃で、1時間、次いで、110℃で、2時間硬化させた。得られた材料は、優れた透明性および可撓性を示し、そして最小限の収縮で硬化した。硬化した重合体を、3時間にわたって、還流しているアセトンに抽出した。このアセトンをデカントし、その生成物を新たなアセトンでリンスし、次いで、60℃で、3時間真空乾燥した。代表的な引張り特性を、表1に載せる。
ガラス製バイアルに、実施例1で使用したものと同じ二官能性マクロマー[5](2.1456g)と、メタクリル酸4−フェニルブチル(4−PBMA)0.8809gと、ヘキサン酸t−ブチルペルオキシ−2−エチル(t−BPO)0.0463gとを充填した。そのモノマー混合物を十分にブレンドし、そしてポリプロピレン鋳型に注いだ。その開放鋳型アセンブリを真空下に置いて、このモノマー混合物から取り込まれた空気を除去した。充填された鋳型を常圧に戻し、次いで、閉じて、70℃で、1時間、次いで、110℃で、2時間硬化させた。得られた材料は、優れた透明性および可撓性を示し、そして最小限の収縮で硬化した。硬化した重合体を、3時間にわたって、還流しているアセトンに抽出した。このアセトンをデカントし、その生成物を新たなアセトンでリンスし、次いで、60℃で、3時間真空乾燥した。代表的な引張り特性を、表1に載せる。
ガラス製バイアルに、実施例1で使用したものと同じ二官能性マクロマー[5](2.2465g)と、メタクリル酸5−フェニルペンチル(5−PPMA)0.9138gと、ヘキサン酸t−ブチルペルオキシ−2−エチル(t−BPO)0.0504gとを充填した。そのモノマー混合物を十分にブレンドし、そしてポリプロピレン鋳型に注いだ。その開放鋳型アセンブリを真空下に置いて、このモノマー混合物から取り込まれた空気を除去した。充填された鋳型を常圧に戻し、次いで、閉じて、70℃で、1時間、次いで、110℃で、2時間硬化させた。得られた材料は、優れた透明性および可撓性を示し、そして最小限の収縮で硬化した。硬化した重合体を、3時間にわたって、還流しているアセトンに抽出した。このアセトンをデカントし、その生成物を新たなアセトンでリンスし、次いで、60℃で、3時間真空乾燥した。代表的な引張り特性を、表1に載せる。
ガラス製バイアルに、実施例1で使用したものと同じ二官能性マクロマー[5](2.4039g)と、4200の数平均分子量(Mn)および2:1のエチレン/ブチレンのモル比を有する一官能性マクロマー[7](0.4182g)と、メタクリル酸2−フェニルエチル(2−PEMA)[8](1.0140g)と、ヘキサン酸t−ブチルペルオキシ−2−エチル(t−BPO)0.0710gとを充填した。そのモノマー混合物を十分にブレンドし、そしてポリプロピレン鋳型に注いだ。その開放鋳型アセンブリを真空下に置いて、このモノマー混合物から取り込まれた空気を除去した。充填された鋳型を常圧に戻し、次いで、閉じて、70℃で、1時間、次いで、110℃で、2時間硬化させた。得られた材料は、優れた透明性および可撓性を示し、そして最小限の収縮で硬化した。硬化した重合体を、3時間にわたって、還流しているアセトンに抽出した。このアセトンをデカントし、その生成物を新たなアセトンでリンスし、次いで、60℃で、3時間真空乾燥した。代表的な引張り特性および熱特性を、表2に載せる。
ガラス製バイアルに、実施例1で使用したものと同じ二官能性マクロマー[5](1.2705g)と、実施例7で使用したものと同じ一官能性マクロマー[7](1.2706g)と、メタクリル酸2−フェニルエチル(2−PEMA)[8](0.8818g)と、ヘキサン酸t−ブチルペルオキシ−2−エチル(t−BPO)0.0640gとを充填した。そのモノマー混合物を十分にブレンドし、そしてポリプロピレン鋳型に注いだ。その開放鋳型アセンブリを真空下に置いて、このモノマー混合物から取り込まれた空気を除去した。充填された鋳型を常圧に戻し、次いで、閉じて、70℃で、1時間、次いで、110℃で、2時間硬化させた。得られた材料は、優れた透明性および可撓性を示し、そして最小限の収縮で硬化した。硬化した重合体を、3時間にわたって、還流しているアセトンに抽出した。このアセトンをデカントし、その生成物を新たなアセトンでリンスし、次いで、60℃で、3時間真空乾燥した。代表的な引張り特性を、表2に載せる。
ガラス製バイアルに、実施例1で使用したものと同じ二官能性マクロマー[5](0.2008g)と、実施例7で使用したものと同じ一官能性マクロマー[7](2.4000g)と、メタクリル酸2−フェニルエチル(2−PEMA)[8](0.8667g)と、ヘキサン酸t−ブチルペルオキシ−2−エチル(t−BPO)0.0686gとを充填した。そのモノマー混合物を十分にブレンドし、そしてポリプロピレン鋳型に注いだ。その開放鋳型アセンブリを真空下に置いて、このモノマー混合物から取り込まれた空気を除去した。充填された鋳型を常圧に戻し、次いで、閉じて、70℃で、1時間、次いで、110℃で、2時間硬化させた。得られた材料は、優れた透明性および可撓性を示し、そして最小限の収縮で硬化した。硬化した重合体を、3時間にわたって、還流しているアセトンに抽出した。このアセトンをデカントし、その生成物を新たなアセトンでリンスし、次いで、60℃で、3時間真空乾燥した。代表的な引張り特性を、表2に載せる。
ガラス製バイアルに、約3400の数平均分子量(Mn)および約2.2:1のエチレン/ブチレンのモル比を有する二官能性マクロマー[5](2.9598g)と、スチレン[6](0.5749g)と、ヘキサン酸t−ブチルペルオキシ−2−エチル(t−BPO)0.0783gとを充填した。そのモノマー混合物を十分にブレンドし、そしてポリプロピレン鋳型に注いだ。その開放鋳型アセンブリを真空下に置いて、このモノマー混合物から取り込まれた空気を除去した。充填された鋳型を常圧に戻し、次いで、閉じて、110℃で、17.9時間硬化させた。得られた材料は、優れた透明性および可撓性を示し、そして最小限の収縮で硬化した。硬化した重合体を、3時間にわたって、還流しているアセトンに抽出した。このアセトンをデカントし、その生成物を新たなアセトンでリンスし、次いで、60℃で、3時間真空乾燥した。代表的な引張り特性および熱特性を、表3に載せる。
ガラス製バイアルに、約3400の数平均分子量(Mn)および約2.2:1のエチレン/ブチレンのモル比を有する二官能性マクロマー[5](2.9179g)と、スチレン[6](1.3259g)と、ヘキサン酸t−ブチルペルオキシ−2−エチル(t−BPO)0.0924gとを充填した。そのモノマー混合物を十分にブレンドし、そしてポリプロピレン鋳型に注いだ。その開放鋳型アセンブリを真空下に置いて、このモノマー混合物から取り込まれた空気を除去した。充填された鋳型を常圧に戻し、次いで、閉じて、110℃で、17.9時間硬化させた。得られた材料は、優れた透明性および可撓性を示し、そして最小限の収縮で硬化した。硬化した重合体を、3時間にわたって、還流しているアセトンに抽出した。このアセトンをデカントし、その生成物を新たなアセトンでリンスし、次いで、60℃で、3時間真空乾燥した。代表的な引張り特性および熱特性を、表3に載せる。
ガラス製バイアルに、約3400の数平均分子量(Mn)および約2.2:1のエチレン/ブチレンのモル比を有する二官能性マクロマー[5](2.5226g)と、スチレン[6](1.4144g)と、ヘキサン酸t−ブチルペルオキシ−2−エチル(t−BPO)0.0798gとを充填した。そのモノマー混合物を十分にブレンドし、そしてポリプロピレン鋳型に注いだ。その開放鋳型アセンブリを真空下に置いて、このモノマー混合物から取り込まれた空気を除去した。充填された鋳型を常圧に戻し、次いで、閉じて、110℃で、17.1時間硬化させた。得られた材料は、優れた透明性および許容できる可撓性を示し、そして最小限の収縮で硬化した。硬化した重合体を、3時間にわたって、還流しているアセトンに抽出した。このアセトンをデカントし、その生成物を新たなアセトンでリンスし、次いで、60℃で、3時間真空乾燥した。代表的な引張り特性および熱特性を、表3に載せる。
ガラス製バイアルに、約3400の数平均分子量(Mn)および約2.2:1のエチレン/ブチレンのモル比を有する二官能性マクロマー[5](2.3026g)と、スチレン[6](1.6158g)と、ヘキサン酸t−ブチルペルオキシ−2−エチル(t−BPO)0.0866gとを充填した。そのモノマー混合物を十分にブレンドし、そしてポリプロピレン鋳型に注いだ。その開放鋳型アセンブリを真空下に置いて、このモノマー混合物から取り込まれた空気を除去した。充填された鋳型を常圧に戻し、次いで、閉じて、110℃で、17.1時間硬化させた。得られた材料は、優れた透明性、および実施例1〜12の材料と比較して限定された可撓性を示し、そして最小限の収縮で硬化した。硬化した重合体を、3時間にわたって、還流しているアセトンに抽出した。このアセトンをデカントし、その生成物を新たなアセトンでリンスし、次いで、60℃で、3時間真空乾燥した。代表的な引張り特性および熱特性を、表3に載せる。
ガラス製バイアルに、約3400の数平均分子量(Mn)および約2.2:1のエチレン/ブチレンのモル比を有する二官能性マクロマー[5](1.9912g)と、スチレン[6](1.7096g)と、ヘキサン酸t−ブチルペルオキシ−2−エチル(t−BPO)0.0735gとを充填した。そのモノマー混合物を十分にブレンドし、そしてポリプロピレン鋳型に注いだ。その開放鋳型アセンブリを真空下に置いて、このモノマー混合物から取り込まれた空気を除去した。充填された鋳型を常圧に戻し、次いで、閉じて、110℃で、17.1時間硬化させた。得られた材料は、十分な透明性および可撓性を示し、そして最小限の収縮で硬化した。硬化した重合体を、3時間にわたって、還流しているアセトンに抽出した。このアセトンをデカントし、その生成物を新たなアセトンでリンスし、次いで、60℃で、3時間真空乾燥した。代表的な引張り特性および熱特性を、表3に載せる。
2−PEMA:メタクリル酸2−フェニルエチル
3−PPMA:メタクリル酸3−フェニルプロピル
4−PBMA:メタクリル酸4−フェニルブチル
5−PPMA:メタクリル酸5−フェニルペンチル
t−BPO:ヘキサン酸t−ブチルペルオキシ−2−エチル
(表2)
Claims (15)
- 以下を含有する、高分子眼科または耳鼻咽喉科用装置材料:
a)式(1)の芳香族アクリレートまたはメタクリレートモノマーおよび式(2)のスチレン性モノマーからなる群から選択されるモノマー、および
b)少なくとも3000の数平均分子量(Mn)および0℃未満のガラス転移温度(T9)を有する式(3)の二官能性マクロモノマー:
R=H、CH3、CH2CH3である;
x=O(CH2)wである;
w=0〜6である;
Y=(CH2)bH、O(CH2)bH、H、Br、Cl、またはFである;
b=0〜12である;
p=0〜22である;
q=0〜22である;
A=O、NH、OCH2、OCH2CH2O、OC(O)NHCH2CH2Oである;そして
m、n=コモノマーのモル分率であり、ここで、m<1であり、そしてn=1−mである、
装置材料。 - 式(1)において、R=CH3である;w=1〜5であり、そしてY=Hである;そして式(2)において、R=Hであり、そしてY=Hである、請求項3に記載の装置材料。
- 式(3)において、A=OまたはOC(O)NHCH2CH2Oである;B=C(O)C(=CH2)CH3である;p=2であり、そしてq=0であるか、またはp=q=1である;そしてm=0.33〜0.50である、請求項1に記載の装置材料。
- 式(4)において、A=OまたはOC(O)NHCH2CH2Oである;B=C(O)C(=CH2)CH3である;p=2であり、そしてq=0であるか、またはp=q=1である;そしてm=0.33〜0.50である、請求項2に記載の装置材料。
- 前記装置材料が、a)20〜70重量%の式(1)の芳香族アクリレートまたはメタクリレートモノマーからなる群から選択されるモノマーおよび式(2)のスチレン性モノマーと、b)80〜30重量%の式(3)の二官能性マクロモノマーとを含有する、請求項1に記載の装置材料。
- 前記装置材料が、80重量%までの式(4)の前記一官能性マクロモノマーを含有する、請求項2に記載の装置材料。
- 前記装置材料が、0.1〜40重量%の式(4)の前記一官能性マクロモノマーを含有する、請求項7に記載の装置材料。
- 前記装置材料が、さらに、重合可能UV吸収剤および重合可能着色剤からなる群から選択される成分を含有する、請求項1に記載の装置材料。
- 前記装置材料が、25℃未満の連続相T9を有する、請求項1に記載の装置材料。
- 前記装置材料が、−20℃未満の連続相T9を有する、請求項10に記載の装置材料。
- 前記装置材料が、300%と800%の間の伸び率および6.0MPa未満のヤング率を有する、請求項1に記載の装置材料。
- 前記装置材料が、5.0MPa未満のヤング率を有する、請求項12に記載の装置材料。
- 請求項1に記載の装置材料を含む、眼科または耳鼻咽喉科用装置。
- 前記装置が、人工水晶体;コンタクトレンズ;人工角膜;角膜インレー;角膜リング;耳換気チューブおよび;鼻移植片からなる群から選択される、請求項13に記載の眼科または耳鼻咽喉科用装置。
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