JP2011501680A - 眼科用および耳鼻咽喉科用機器材料 - Google Patents
眼科用および耳鼻咽喉科用機器材料 Download PDFInfo
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- C08F2438/01—Atom Transfer Radical Polymerization [ATRP] or reverse ATRP
Abstract
Description
mは、0〜6であり;
Yは、無し、O、S、またはNRであり、ここでRは、H、CH3、CnH2n+1(n=1〜10)、イソ−OC3H7、C6H5、またはCH2C6H5であり;
Arは、置換されていない、またはCH3、C2H5、n−C3H7、イソ−C3H7、OCH3、C6H11、Cl、Br、C6H5、またはCH2C6H5で置換されていてもよい任意の芳香環である。
特許文献3に記載されているレンズ材料は、約−20および+25℃の間にガラス転移温度(「Tg」)を有するのが好ましい。
別途明記しない限り、すべての成分量は、%(w/w)(「wt%」)に基づき表される。
B=−O(CH2)n−、−(OCH2CH2)n−、−NH(CH2)n−、または−NCH3(CH2)n−であり;
R1=H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり;
n=0〜12であり;
A=C6H5またはO(CH2)mC6H5であり、C6H5基は、−(CH2)nH、−O(CH2)nH、−CH(CH3)2、−C6H5、−OC6H5、−CH2C6H5、F、Cl、Br、またはIにより場合によって置換されており;
m=0〜18であり;
独立に、R2、R3=H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり;
独立に、W、W’=O(CH2)d、NH(CH2)d、NCH3(CH2)d、O(CH2)dC6H4、O(CH2CH2O)dCH2、O(CH2CH2CH2O)dCH2、O(CH2CH2CH2CH2O)dCH2、または無し、であり;
J=(CH2)a、O(CH2CH2O)b、O、または無し、であり、ただし、WおよびW’=無し、の場合には、J≠無し、であり;
d=0〜12であり;
a=1〜12であり;
b=1〜24であり;
独立に、a=1〜18であり;
Z1=−(OCH2CH2)pO−、−(OCH2CH(CH3))pO−、−(NHCH2CH2)pNH−、または−N(COR7)CH2CH2)pOであり;
X=O、NH−、N(CH3)−、N(CH2CH3)−、またはN(C6H5)−であり;
Y=−(CH2)aH、−CH2C(CH3)2;−CH2CH2N(C6H5)2、−CH2CH(OH)CH2OC6H5、−(CH2CH2O)pC6H5、−(CH2)tC6H5、または−(CH2)tOC6H5であり;
Z2=−(OCH2CH2)pO−、−(OCH2CH(CH3))pO−、−(NHCH2CH2)pNH−、または−O(CH2CH2(COR7)N)p−R8−(N(COR7)CH2CH2)pO−であり;
独立に、R4、R5、R6=H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、またはCH2CH(CH3)2であり;
R7=CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、またはCH2CH(CH3)2であり;
R8=CH2、(CH2)2、(CH2)3、(CH2)4、(CH2)5、または(CH2)6であり;
p=1〜500であり;
e=1〜200、ただし、p≧eであり;
t=0〜6であり;
R9=CH2=C(R6)C(O)−、CH2=C(R6)CO2CH2CH2NHC(O)−、またはCH2=CHC6H4C(O)CH2=CHC6H4CH2であり;
L=H、Cl、Br、−CH2C(O)CH3、CH2C(O)C(CH3)3、−CH2C(O)C6H5、−CH2C(O)C6H4OH、−CH2C(O)C6H4OCH3、
B=−O(CH2)n−または−(OCH2CH2)n−であり;
R1=−Hまたは−CH3であり;
n=1〜5であり;
A=−C6H5、O(CH2)mC6H5であり;
m=0〜4である、
ものである。
独立にR2、R3=HまたはCH3であり;
独立にW、W’=O(CH2)d、O(CH2)dC6H4、または無しであり;
J=O(CH2CH2O)b、または無し、であり、ただし、WおよびW’=無し、である場合には、J≠無し、であり;
d=0〜6であり;
b=1〜10である、
ものである。
独立に、a=1〜12であり;
Z1=−(OCH2CH2)pO−、または−(OCH2CH(CH3))pO−であり;
X=O、またはN(CH3)−であり;
Y=−(CH2)tC6H5、または(CH2)tOC6H5であり;
Z2=−(OCH2CH2)pO−、または−(OCH2CH(CH3))pO−であり;
独立に、R4、R5、R6=H、CH3、またはCH2CH3であり;
p=20〜250であり;
e=5〜150、ただし、pは≧eであり;
t=1〜4であり;
R9=CH2=C(R6)C(O)−、またはCH2=C(R6)CO2CH2CH2NHC(O)−であり;
L=H、Cl、Br、−CH2C(O)CH3、CH2C(O)C(CH3)3、−CH2C(O)C6H5、−CH2C(O)C6H4OH、−CH2C(O)C6H4OCH3、
ものである。
独立に、a=1〜4であり;
Z1=−(OCH2CH2)pO−であり;
X=Oであり;
Y=(CH2)tC6H5であり;
Z2=−(OCH2CH2)pO−であり;
R4、R5=CH3であり;
R6=HまたはCH3であり;
p=30〜120であり;
e=10〜100、ただし、p≧eであり;
t=1〜2であり;
R9=CH2=C(R6)C(O)−、またはCH2=C(R6)CO2CH2CH2NHC(O)−であり;
L=H、−CH2C(O)C6H5、−CH2C(O)C6H4OH、−CH2C(O)C6H4OCH3、CH2CH=CH2である、
ものである。
開始剤の合成
2−ブロモイソブチレートによるポリ(エチレングリコール)(PEG)1500のエステル化
開始剤の合成
オーブンで乾燥した1Lの3つ首丸底フラスコに、N2送気口/排気口を備えた60mLの滴下ロート、および温度計用アダプター、およびガラス栓を取り付けた。このフラスコに、PEG2000を102.6g(51.3mmol)、無水CH2Cl2を300mL、およびピリジンを8.5mL(105.0mmol)加え、また滴下ロートに、2−ブロモイソブチリルブロミドを13mL(105.0mmol)準備した。このフラスコを密閉し、氷浴に浸漬した。2−ブロモイソブチリルブロミドを、冷却溶液に40分かけて攪拌しながら滴下添加した。氷浴を取り除き、反応物を27時間、N2ブランケットの下で攪拌した。反応混合物をろ過し、このろ過物を濃縮した。粗生成物を少量のCH2Cl2に溶解し、短い塩基性アルミナカラム上に負荷し、CH2Cl2で溶出した。この溶出物を収集し、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去した。得られた固形分をCH2Cl2に溶解し、大過剰の1/1ヘキサン/ジエチルエーテル中で沈殿させた。生成物を真空下、一晩乾燥して、白色粉末79.7g(68%)を得た。
PEG(2000)二官能性開始剤によるポリ(2−フェニルエチルメタクリレート)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)−ブロック−ポリ(2−フェニルエチルメタクリレート)。目標[M]/[I]=50。
開始剤の合成
オーブンで乾燥した500mLの3つ首丸底フラスコに、N2送気口/排気口を備えた60mLの滴下ロート、および温度計用アダプター、およびガラス栓を取り付けた。このフラスコに、PEG4600を44.66g(9.8mmol)、無水CH2Cl2を100mL、およびピリジンを2.0mL(24.7mmol)加え、また滴下ロートに、2−ブロモイソブチリルブロミドを2.6mL(20.5mmol)準備した。このフラスコを密閉し、氷浴に浸漬した。2−ブロモイソブチリルブロミドを、冷却溶液に20分かけて攪拌しながら滴下添加した。氷浴を取り除き、反応物を63時間、N2ブランケットの下で攪拌した。反応混合物をろ過し、このろ過物を濃縮した。粗生成物を少量のCH2Cl2に溶解し、短い塩基性アルミナカラム上に負荷し、CH2Cl2で溶出した。この溶出物を収集し、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去した。得られた固形分をCH2Cl2に溶解し、大過剰の1/1ヘキサン/ジエチルエーテル中で沈殿させた。生成物を真空下、一晩乾燥して、白色粉末29.5g(62%)を得た。
PEG(4600)二官能性開始剤によるポリ(2−フェニルエチルメタクリレート)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)−ブロック−ポリ(2−フェニルエチルメタクリレート)。目標[M]/[I]=67。
開始剤の合成
オーブンで乾燥した1Lの3つ首丸底フラスコに、N2送気口/排気口を備えた60mLの滴下ロート、および温度計用アダプター、およびガラス栓を取り付けた。このフラスコに、PEG4600を106.6g(10.7mmol)、無水CH2Cl2を300mL、およびピリジンを2.0mL(24.7mmol)加え、また滴下ロートに、2−ブロモイソブチリルブロミドを2.8mL(22.1mmol)準備した。このフラスコを密閉し、氷浴に浸漬した。2−ブロモイソブチリルブロミドを、冷却溶液に20分かけて攪拌しながら滴下添加した。氷浴を取り除き、反応物を63時間、N2ブランケットの下で攪拌した。反応混合物をろ過し、このろ過物を濃縮した。粗生成物を少量のCH2Cl2に溶解し、短い塩基性アルミナカラム上に負荷し、CH2Cl2で溶出した。この溶出物を収集し、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去した。得られた固形分をCH2Cl2に溶解し、大過剰の1/1ヘキサン/ジエチルエーテル中で沈殿させた。生成物を真空下、一晩乾燥して、白色粉末83.8g(79%)を得た。
PEG(10k)二官能性開始剤によるポリ(2−フェニルエチルメタクリレート)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)−ブロック−ポリ(2−フェニルエチルメタクリレート)。目標[M]/[I]=134。
開始剤の合成
オーブンで乾燥した300mLの3つ首丸底フラスコに、N2送気口/排気口を備えた60mLの滴下ロート、および温度計用アダプター、およびガラス栓を取り付けた。このフラスコに、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(Mn 2000)を36.42g(18.2mmol)、無水CH2Cl2を100mL、およびピリジンを2.0mL(24.7mmol)加え、また滴下ロートに、2−ブロモイソブチリルブロミドを2.4mL(19.3mmol)準備した。このフラスコを密閉し、氷浴に浸漬した。2−ブロモイソブチリルブロミドを、冷却溶液に15分かけて攪拌しながら滴下添加した。氷浴を取り除き、反応物を63時間、N2ブランケットの下で攪拌した。反応混合物をろ過し、このろ過物を濃縮した。粗生成物を少量のCH2Cl2に溶解し、短い塩基性アルミナカラム上に負荷し、CH2Cl2で溶出した。この溶出物を収集し、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去した。得られた固形分をCH2Cl2に溶解し、大過剰の1/1ヘキサン/ジエチルエーテル中で沈殿させた。生成物を真空下、一晩乾燥して、白色粉末25.7g(66%)を得た。
PEG(2000)単官能性開始剤によるポリ(2−フェニルエチルメタクリレート)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)。目標[M]/[I]=10。
マクロマーの合成
PEG(2000)単官能性開始剤によるポリ(ベンジルメタクリレート)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)−ブロック−ポリ(ベンジルメタクリレート)。目標[M]/[I]=50。
マクロマーの合成
PEG(2000)単官能性開始剤によるポリ(ベンジルメタクリレート)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)−ブロック−ポリ(ベンジルメタクリレート)。目標[M]/[I]=134。
ポリプロピレン鋳型を、使用前に90℃で真空脱気した。この鋳型を、脱気後速やかに、窒素雰囲気のグローブボックスに設置した。モノマー、架橋剤、および開始剤を、表1に記載の通り混合し、次いでトラップされた気泡をすべて除去するように、低真空下に置き、窒素でバックフラッシュし、速やかにグローブボックス内に配置した。モノマー配合物を、1−μmガラス繊維フィルターを備えたシリンジを用いて真空脱気したポリプロピレン鋳型に分注した。充填済みの鋳型を、コンベクションオーブンに、70℃で1時間、次に110℃で2時間放置した。得られたポリマーサンプルを、還流アセトン中で6時間抽出し、洗浄および風乾し、真空下、65℃で15時間放置した。伸張特性および微小空胞耐性の結果を表2にまとめる。
Claims (20)
- a)式[1]の
B=−O(CH2)n−、−(OCH2CH2)n−;−NH(CH2)n−、または−NCH3(CH2)n−であり;
R1=H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり;
n=0〜12であり;
A=C6H5またはO(CH2)mC6H5であり、ここで、C6H5基は、−(CH2)nH、−O(CH2)nH、−CH(CH3)2、−C6H5、−OC6H5、−CH2C6H5、F、Cl、Br、またはIで場合によって置換されており;
m=0〜18である、
65〜95%(w/w)の単官能性アクリレートモノマーまたはメタクリレートモノマーと、
b)式[2]の
独立に、R2、R3=H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり;
独立に、W、W’=O(CH2)d、NH(CH2)d、NCH3(CH2)d、O(CH2)dC6H4、O(CH2CH2O)dCH2、O(CH2CH2CH2O)dCH2、O(CH2CH2CH2CH2O)dCH2、または無し、であり;
J=(CH2)a、O(CH2CH2O)b、O、または無し、であり、ただし、WおよびW’=無し、の場合には、J≠無し、であり;
d=0〜12であり;
a=1〜12であり;
b=1〜24である、
二官能性アクリレート架橋モノマーまたはメタクリレート架橋モノマーと、
c)式[3a]、[3b]、[3c]、[3d]、または[3e]の
独立に、a=1〜18であり;
Z1=−(OCH2CH2)pO−、−(OCH2CH(CH3))pO−、−(NHCH2CH2)pNH−、または−N(COR7)CH2CH2)pOであり;
X=O、NH−、N(CH3)−、N(CH2CH3)−、またはN(C6H5)−であり;
Y=−(CH2)aH、−CH2C(CH3)2;−CH2CH2N(C6H5)2、−CH2CH(OH)CH2OC6H5、−(CH2CH2O)pC6H5、−(CH2)tC6H5、または−(CH2)tOC6H5であり;
Z2=−(OCH2CH2)pO−、−(OCH2CH(CH3))pO−、−(NHCH2CH2)pNH−、または−O(CH2CH2(COR7)N)p−R8−(N(COR7)CH2CH2)pO−であり;
独立に、R4、R5、R6=H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、またはCH2CH(CH3)2であり;
R7=CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、またはCH2CH(CH3)2であり;
R8=CH2、(CH2)2、(CH2)3、(CH2)4、(CH2)5、または(CH2)6であり;
p=1〜500であり;
e=1〜200、ただし、p≧eであり;
t=0〜6であり;
R9=CH2=C(R6)C(O)−、CH2=C(R6)CO2CH2CH2NHC(O)−、またはCH2=CHC6H4C(O)CH2=CHC6H4CH2であり;
L=H、Cl、Br、−CH2C(O)CH3、CH2C(O)C(CH3)3、−CH2C(O)C6H5、−CH2C(O)C6H4OH、−CH2C(O)C6H4OCH3、
5〜35%(w/w)のジブロックマクロマーまたはトリブロックマクロマーと、
を含む、眼科用または耳鼻咽喉科用の高分子機器材料。 - 前記式[1]のモノマーにおいて、
B=−O(CH2)n−または−(OCH2CH2)n−であり;
R1=−Hまたは−CH3であり;
n=1〜5であり;
A=−C6H5、O(CH2)mC6H5であり;
m=0〜4である、
請求項1に記載の高分子機器材料。 - 前記式[2]のモノマーにおいて、
独立に、R2、R3=HまたはCH3であり;
独立に、W、W’=O(CH2)d、O(CH2)dC6H4、または無し、であり;
J=O(CH2CH2O)bまたは無し、であり、ただし、WおよびW’=無し、の場合には、J≠無し、であり;
d=0〜6であり;
b=1〜10である、
請求項1に記載の高分子機器材料。 - 前記式[3]のマクロマーにおいて、
独立に、a=1〜12であり;
Z1=−(OCH2CH2)pO−、または−(OCH2CH(CH3))pO−であり;
X=O、またはN(CH3)−であり;
Y=−(CH2)tC6H5、または(CH2)tOC6H5であり;
Z2=−(OCH2CH2)pO−、または−(OCH2CH(CH3))pO−、であり;
独立に、R4、R5、R6=H、CH3、またはCH2CH3であり;
p=20〜250であり;
e=5〜150、ただし、p≧eであり;
t=1〜4であり;
R9=CH2=C(R6)C(O)−、またはCH2=C(R6)CO2CH2CH2NHC(O)−であり;
L=H、Cl、Br、−CH2C(O)CH3、CH2C(O)C(CH3)3、−CH2C(O)C6H5、−CH2C(O)C6H4OH、−CH2C(O)C6H4OCH3、
請求項1に記載の高分子機器材料。 - 前記式[3]のマクロマーにおいて、
独立に、a=1〜4であり;
Z1=−(OCH2CH2)pO−であり;
X=Oであり;
Y=(CH2)tC6H5であり;
Z2=−(OCH2CH2)pO−であり;
R4、R5=CH3であり;
R6=HまたはCH3であり;
p=30〜120であり;
e=10〜100、ただし、pは≧eであり;
t=1〜2であり;
R9=CH2=C(R6)C(O)−、またはCH2=C(R6)CO2CH2CH2NHC(O)−であり;
L=H、−CH2C(O)C6H5、−CH2C(O)C6H4OH、−CH2C(O)C6H4OCH3、CH2CH=CH2である、
請求項4に記載の高分子機器材料。 - 前記式[1]のモノマーが、ベンジルメタクリレート、2−フェニルエチルメタクリレート、3−フェニルプロピルメタクリレート、4−フェニルブチルメタクリレート、5−フェニルペンチルメタクリレート、2−フェノキシエチルメタクリレート、2−(2−フェノキシエトキシ)エチルメタクリレート、2−ベンジルオキシエチルメタクリレート、2−(2−(ベンジルオキシ)エトキシ)エチルメタクリレート、3−ベンジルオキシプロピルメタクリレート、ベンジルアクリレート、2−フェニルエチルアクリレート、3−フェニルプロピルアクリレート、4−フェニルブチルアクリレート、5−フェニルペンチルアクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート、2−(2−フェノキシエトキシ)エチルアクリレート、2−ベンジルオキシエチルアクリレート、2−(2−(ベンジルオキシ)エトキシ)エチルアクリレート、および3−ベンジルオキシプロピルアクリレートからなる群から選択される、請求項1に記載の高分子機器材料。
- 前記式[2]のモノマーが、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,4−ベンゼンジメタノールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、および1,4−ベンゼンジメタノールジアクリレートからなる群から選択される、請求項1に記載の高分子機器材料。
- 前記モノマー[1]の量が70〜90%(w/w)である、請求項1に記載の高分子機器材料。
- 前記モノマー[2]の量が、0.5〜3%(w/w)である、請求項1に記載の高分子機器材料。
- 前記ジブロックマクロマーまたはトリブロックマクロマーの量が、10〜30%(w/w)である、請求項1に記載の高分子機器材料。
- 前記ジブロックマクロマーまたはトリブロックマクロマーの量が、10〜20%(w/w)である、請求項10に記載の高分子機器材料。
- 前記ジブロックマクロマーまたはトリブロックマクロマーが、式[3a]のマクロマーである、請求項1に記載の高分子機器材料。
- 前記ジブロックマクロマーまたはトリブロックマクロマーが、式[3b]のマクロマーである、請求項1に記載の高分子機器材料。
- 前記ジブロックマクロマーまたはトリブロックマクロマーが、式[3c]のマクロマーである、請求項1に記載の高分子機器材料。
- 前記ジブロックマクロマーまたはトリブロックマクロマーが、式[3d]のマクロマーである、請求項1に記載の高分子機器材料。
- 前記ジブロックマクロマーまたはトリブロックマクロマーが、式[3e]のマクロマーである、請求項1に記載の高分子機器材料。
- 重合性UV吸収剤、および重合性着色剤からなる群から選択される成分をさらに含む、請求項1に記載の高分子機器材料。
- 重合性UV吸収剤を0.1〜5%(w/w)、および重合性着色剤を0.01〜0.5%(w/w)を含む、請求項17に記載の高分子機器材料。
- 請求項1に記載の高分子機器材料を含む、眼内レンズ、コンタクトレンズ、人工角膜、角膜内レンズまたは角膜リング、耳科用換気チューブ、および鼻腔用移植物からなる群から選択される、眼科用、または耳鼻咽喉科用の機器。
- 前記眼科用または耳鼻咽喉科用の機器が、眼内レンズである、請求項19に記載の眼科用、または耳鼻咽喉科用の機器。
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