DE60306203T2 - Uv-absorbierer mit dualer funktion für ophthalmische linsenmaterialien - Google Patents

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Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die Erfindung ist auf ophthalmische Linsenmaterialien gerichtet. Insbesondere betrifft die Erfindung Ultraviolettlicht absorbierende Mittel, die auch als Polymerisationsinitiatoren für ophthalmische Linsenmaterialien dienen.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Viele UV-Licht absorbierende Mittel sind als Inhaltsstoffe für Polymermaterialien bekannt, die zur Herstellung von ophthalmischen Linsen verwendet. UV-Absorptionsmittel oder UV-Absorber werden bevorzugt kovalent an das polymere Netzwerk des Linsenmaterials gebunden, statt nur physikalisch in dem Material eingeschlossen zu sein, um zu verhindern, dass das Absorptionsmittel aus dem Linsenmaterial herauswandert, sich die Phasen trennen oder es ausgelaugt wird. Eine solche Stabilität ist besonders wichtig für implantierbare ophthalmische Linsen, wo das Auslaugen des UV-Absorptionsmittels sowohl toxikologische Bedenken bietet als auch zum Verlust der UV-blockierenden Aktivität im Implantat führen kann.
  • Zahlreiche copolymerisierbare Benzotriazol-, Benzophenon- und Triazin-UV-Absorptionsmittel sind bekannt. Viele dieser UV-Absorptionsmittel enthalten konventionelle olefinisch polymerisierbare Gruppen, wie Methacrylat-, Acrylat-, Methacrylamid-, Acrylamid- oder Styrolgruppen. Die Copolymerisation mit anderen Inhaltsstoffen in den Linsenmaterialien, typischerweise mit einem radikalischen Initiator, baut die UV-Absorptionsmittel in die entstehende Polymerkette ein. Der Einbau zusätzlicher funktioneller Gruppen an einem UV-Absorptionsmittel kann die UV absorbierenden Eigenschaften, die Löslichkeit und/oder die Reaktivität des UV-Absorbers beeinflussen. Wenn der UV-Absorber keine ausreichende Löslichkeit in den restlichen Bestandteilen des ophthalmischen Linsenmaterials oder dem polymeren Linsenmaterial hat, kann der UV-Absorber koaleszieren in Domänen, die mit Licht wechselwirken könnten und zu einer verminderten optischen Klarheit der Linse führen.
  • Beispiele für polymere ophthalmische Linsenmaterialien, die UV-Absorber eingebaut enthalten, finden sich in den U.S.-Patenten Nr. 5 290 892; 5 331 073 und 5 693 095.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung liefert UV-Absorber mit doppelter Funktion. Diese UV-Absorber enthalten eine labile funktionelle Gruppe, die die radikalische Polymerisation starten kann. Diese UV-Absorber sind geeignet zur Verwendung in ophthalmischen Linsen, einschließlich Kontaktlinsen, und sind besonders nützlich für implantierbare Linsen, wie Intraokularlinsen (IOLs).
  • Unter anderen Faktoren basiert die vorliegende Erfindung auf der Erkenntnis, dass UV-Absorber modifiziert werden können, um eine labile funktionelle Gruppe zu beinhalten, die die Polymerisation von olefinischen Monomeren eines ophthalmischen Linsenmaterials starten kann ohne die UV absorbierende Aktivität, Löslichkeit oder Reaktivität mit den Inhaltsstoffen des ophthalmischen Linsenmaterials des UV-Absorbers auszulöschen.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Wenn nicht anders angegeben, sind alle Mengen der Inhaltsstoffe, die in Prozent ausgedrückt sind, % G/G.
  • UV-Absorber mit Doppelfunktion ("DFUVAS") der vorliegenden Erfindung enthalten eine funktionelle Gruppe, die eine freie radikalische Polymerisation starten kann. Als solche vermeiden die DFUVAS die Notwendigkeit für zwei getrennte monomere Inhaltsstoffe zur Herstellung von copolymeren ophthalmischen Linsenmaterialien. Statt einen üblichen UV-Absorber zu üblichen ophthalmischen Linsen bildenden Materialien zuzugeben und getrennt einen üblichen Polymerisationsinitiator, kann ein DFUVAS anstelle dieser zwei üblichen Inhaltsstoffe verwendet werden.
  • Viele übliche thermische frei radikalische Initiatoren und viele UV-Absorber sind bekannt. Die DFUVAS können synthetisiert werden, indem ein UV-Absorber, der eine reaktive Funktionalität enthält, mit einem radikalischen Initiator umgesetzt wird, während die das Radikal erzeugende Bindung konserviert wird. Z.B. kann 3-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenethylalkohol (1) an 4,4'-Azobis-(4-cyanopentansäure) (2) gekuppelt werden unter Verwendung eines Carbodiimidveresterungsmittels. Das Produkt (3) kann dann die radikalische Polymerisation eines Vinylmonomers (z.B. Acrylat, Methacrylat, Acrylamid, Methacrylamid, Styrol) durch Anwendung von Wärme und/oder UV/sichtbarem Licht starten und die UV-absorbierende Funktionalität wird kovalent an die Polymerkette gebunden.
  • Figure 00020001
  • Die Erfindung liefert die Synthese eines Additivs als Einzelkomponente, das eine Doppelfunktion liefert: UV-Absorptionseigenschaften und die Fähigkeit, die radikalische Polymerisation zu starten. Das Ergebnis ist ein kovalent gebundener UV-Absorber, der aus dem Produkt nicht auslaugt oder sich in Phasen trennt und der zu einer verminderten optischen Klarheit führt. Die Synthese lässt Flexibilität beim Zuschneiden sowohl der Stärke der UV-Absorption als auch der Halbwertszeit des Initiators zu. Die UV-Initiierung der Polymerisation des Linsenmaterials ist noch möglich bei einem Schutz der Hydroxygruppe an der UV-absorbierenden Funktion des DFUVAS.
  • Das DFUVAS kann aus radikalischen Azo-, organischen Peroxid-, Phosphinoxid- und α-Hydroxyketonpolymerisationsinitiatoren synthetisiert werden, die geeignete funktionelle Gruppen enthalten. Die notwendige Funktionalität bei jeder dieser Initiatorklassen ist die Gegenwart einer funktionellen Gruppe (Carbonsäure oder Hydroxyl), durch die ein UV-absorbierendes Benzotriazol, Benzophenon oder Triazin kovalent gebunden werden kann. Bevorzugte DFUVAS sind solche, die in den Formeln [1] bis [7] dargestellt werden.
  • Verschiedene funktionalisierte Azoinitiatoren sind im Handel erhältlich, z.B. V-501 (4,4'-Azobis-(4-cyanopentansäure)) von Wako Chemicals. Dieser Initiator enthält eine thermisch labile Azobindung (-N=N-) und zwei endständige Carbonsäuregruppen. In gleicher Weise enthält VA-086 zwei endständige Hydroxylgruppen. VA-080 enthält drei Hydroxylgruppen an jeder Seite der thermisch labilen Azobindung.
  • Figure 00030001
  • Daher kann ein azofunktioneller UV-Absorber aus einem Azoinitiator synthetisiert werden mit den folgenden strukturellen Eigenschaften:
    Figure 00030002
    worin
    A -CH3 oder -CH2CH3 ist.
    B -CN, -CO2H, -COH, -COCH3, -CO2CH3, -SO3H, -CF3 oder -NO2 ist, wenn D (CH2)n ist und -CH3 oder -CH2CH3 ist, wenn D nichts ist.
    D nichts oder (CH2)n ist, n = 1 bis 10
    E O oder NH, NCH3 oder NCH2CH3 ist
    F nichts, (CH2)x oder (CH2CH2O)xCH2CH2 ist, worin x = 1 bis 10.
    G -R, -OR, -NHR, -NRR', -CO2R oder -COR ist, worin R = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist und R' = -CH3 oder -CH2CH3 ist.
  • Viele Benzotriazol- und Benzophenon-UV-Absorber sind bekannt und viele sind im Handel erhältlich aus einer Vielzahl von Quellen, wie Ciba Specialty Chemicals. Die Identität des Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorbers ist nicht kritisch, er sollte aber ausgewählt werden basierend auf seinen charakteristischen UV-Ausschlusseigenschaften, was die gewünschten UV-absorbierenden Eigenschaften ergibt. Für IOL-Anwendungen sind bevorzugte Benzotriazol-UV-Absorber Hydroxyphenylbenzotriazole und bevorzugte Benzophenon-UV-Absorber sind Hydroxyphenylbenzophenone, die so modifiziert wurden, dass sie eine funktionelle Gruppe enthalten, die kovalent an einen radikalischen Polymerisationsinitiator binden kann. Z.B. ist ein bevorzugter Hydroxyphenylbenzotriazol-UV-Absorber 2-N-(2-Hydroxyphenyl)benzotriazol, wobei die UV-absorbierende Gruppe über eine Ethyletherbindung in para-Position der Hydroxyphenylgruppe gebunden ist, wie unten gezeigt, verbunden mit einer Azofunktionalität.
  • Figure 00030003
  • Funktionalisierte α-Hydroxyketone, die zur Verwendung als UV-Polymerisationsinitiatoren geeignet sind, sind im Handel erhältlich. Z.B. enthält 2-Hydroxy-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2-methylpropan-1-on (Irgacure® 2959, Ciba Specialty Chemicals) eine primäre Hydroxylgruppe, die kovalent an eine bei UV-Licht labile α-Hydroxyketonbindung gebunden ist. Diese primäre Hydroxylgruppe kann als kovalenter Verbindungspunkt verwendet werden. Z.B. wurde in Irgacure® 2959 die primäre Hydroxylgruppe verwendet, um die hydrophilen funktionellen Gruppen über eine Etherbindung kovalent zu binden, um einen wasserlöslichen Fotoinitiator zu erzeugen (H.F. Gruber; S.J. Knaus, Polym. Sci. Teil A: Polym. Chem. 1995, 33, 929).
    Figure 00040001
  • Ein generischer α-Hydroxyketonfotoinitiator, der die geeigneten funktionellen Gruppen enthält für eine kovalente Bindung eines UV-Chromophors ist in der Formel [2] dargestellt:
    Figure 00040002
    worin
    J CH3 oder CH2CH3 ist.
    L nichts, (CH2)y oder (CH2CH2O)y ist, worin y = 1 bis 10.
    G -R, -OR, -NHR, -NRR', -CO2R oder -COR ist, worin R = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist und R' = -CH3 oder -CH2CH3 ist.
  • Funktionalisierte Phosphinoxidfotoinitiatoren sind auch bekannt. Z.B. wurde ein vinylfunktionelles Phosphinoxid in der Synthese von polymeren Acylphosphinoxidfotoinitiatoren verwendet (J.H. DeGroot, K.A. Dillingham, H. Deuring, H.J. Haitjema, F.J. Van Beijma, K.A. Hodd, S. Norrby, Biomacromolecules 2001, 2, 1271).
  • Figure 00040003
  • Ein generischer Phosphinoxidfotoinitiator, der die geeigneten funktionellen Gruppen für eine kovalente Bindung eines UV-Chromophors enthält, wird in Formel [3] dargestellt.
    Figure 00050001
    worin Q -H, -CH3, -CH2CH3, -CH(CH3)CH3 oder -C(CH3)3 ist.
    T nichts, -(CH2)z oder -(OCH2CH2)z ist, worin z = 1 bis 10
    G -R, -OR, -NHR, -NRR', -CO2R oder -COR ist, worin R = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist und R' = -CH3 oder -CH2CH3 ist.
  • Funktionalisierte organische Peroxide sind weniger häufig, jedoch würde die Gegenwart einer funktionellen Gruppe, z.B. OH, NH2 oder CO2H, eine kovalente Bindung eines benzotriazol- oder benzophenonhaltigen UV-Chromophors zulassen. Ein generischer Acylperoxidinitiator, der die geeigneten funktionellen Gruppen zur kovalenten Bindung eines UV-Chromophors enthält, wird in Formel [4] dargestellt.
    Figure 00050002
    worin Y nichts oder O ist; R ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist; R' ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber; -(CH2)nH (n = 1 bis 18); -CH(CH3)CH3; -C(CH3)3; -C6H5; -CH(CH3)CH2CH3; -C(CH3)2CH2C(CH3)3; -C(CH3)2(CH2)4H; -C(CH2CH3)2(CH2)4H; -C(CH3)2(CH2)5H; -C(CH2CH3)2(CH2)5H; -C(CH3)2(CH2)6H; -C(CH2CH3)2(CH2)6H; -CH2CH(CH2CH3)(CH2)4H oder
    Figure 00050003
    ist.
  • Zur Erläuterung wird, wenn Y = O und R und R' in Formel [4] so ausgewählt sind, dass der Benzotriazol-UV-Absorber 2-N-(2-Hydroxyphenyl)benzotriazol ist und die UV-absorbierende Gruppe über eine Ethylbindung in para-Stellung an die Hydroxyphenylgruppe der Peroxydicarbonatfunktionalität gebunden ist, die folgende Verbindung erhalten:
    Figure 00050004
  • Generische Peroxyester-, Dialkylperoxid- und Peroxyketalinitiatoren, die die geeigneten funktionellen Gruppen zur kovalenten Bindung eines UV-Chromophors enthalten, werden in den Formeln [5], [6] bzw. [7] dargestellt.
    Figure 00060001
    worin R = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist; R' = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber; -(CH2)nH (n = 1 bis 18); -CH(CH3)CH3; -C(CH3)3; -C6H5; -CH(CH3)CH2CH3; -C(CH3)2CH2C(CH3)3; -C(CH3)2(CH2)4H; -C(CH2CH3)2(CH2)4H; -C(CH3)2(CH2)5H; -C(CH2CH3)2(CH2)5H; -C(CH3)2(CH2)6H; -C(CH2CH3)2(CH2)6H; -CH2CH(CH2CH3)(CH2)4H, -C(CH3)2C6H5 oder
    Figure 00060002
    ist. R-O-O-R (Dialkylperoxid) [6]worin R = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist; R' = H, ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber; -(CH2)nH (n = 1 bis 18); -CH(CH3)CH3; -C(CH3)3; -CH(CH3)CH2CH3; -C(CH3)2CH2C(CH3)3; -C(CH3)2(CH2)4H; -C(CH2CH3)2(CH2)4H; -C(CH3)2(CH2)5H; -C(CH2CH3)2(CH2)5H; -C(CH3)2(CH2)6H; -C(CH2CH3)2(CH2)6H; -CH2CH(CH2CH3)(CH2)4H oder -C(CH3)2C6H5 ist.
    Figure 00060003
    worin R = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist;
    R' = H; ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber; (CH2)nH (n = 1 bis 18); CH(CH3)CH3; C(CH3)3; CH(CH3)CH2CH3; C(CH3)2CH2C(CH3)3; C(CH3)2(CH2)4H; C(CH2CH3)2(CH2)4H; C(CH3)2(CH2)5H; C(CH2CH3)2(CH2)5H; C(CH3)2(CH2)6H; C(CH2CH3)2(CH2)6H; CH2CH(CH2CH3)(CH2)4H oder C(CH3)2C6H5 ist.
  • Allgemein hängt die Menge an DFUVAS, die in den ophthalmischen Linsenmaterialien enthalten ist, von den gewünschten UV-blockierenden Eigenschaften ab, liegt aber typischerweise in einem Bereich von 1 bis 5 Gew.-%.
  • Die Erfindung wird weiter durch die folgenden Beispiele erläutert, die nur erläuternd, aber nicht beschränkend sein sollen.
  • Beispiel 1: Veresterung von 4,4'-Azobis-(4-cyanouentansäure) mit 3-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-hydrophenethylalkohol
  • Ein 50-ml-Dreihalskolben wurde in einem Ofen bei 120°C über Nacht getrocknet und in einem Exsikkator abgekühlt. Der Kolben wurde mit N2 gespült und dann mit 1,9151 g (7,50 mmol) 3-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenethylalkohol beschickt. Der Feststoff wurde in 15 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst und dann wurden 4-Dimethylaminopyridin (0,0489 g, 0,400 mmol) und 4,4'-Azobis-(4-cyanopentansäure) (1,0084 g, 3,60 mmol) zugegeben und sich auflösen gelassen. 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid (1,5520 g, 7,52 mmol) wurden zugegeben und die Reaktionsmischung bei Umgebungstemperatur unter N2-Spülung 24 h lang rühren gelassen. Die Reaktionsmischung wurde durch einen Sinterglastrichter mit feiner Porosität filtriert und das Lösungsmittel wurde am Rotovator verdampft. Das rohe Produkt wurde mit Säulenchromatographie gereinigt (Silicagel, CH2Cl2), das Lösungsmittel abrotiert und das Produkt im Vakuum getrocknet. Ausbeute 1,3691 g (1,81 mmol, 51%) eines fahlgelben Pulvers.
  • Beispiel 2: Herstellung von Material für ophthalmische Linsen wobei mit dem UV-absorbierenden Initiator, der in Beispiel 1 hergestellt wurde, gestartet wird
  • Ein Szintillationsgläschen wurde mit 3,3572 g (19,052 mmol) 2-Phenylethylacrylat (PEA), 1,5585 g (8,192 mmol) 2-Phenylethylmethacrylat (PEMA) und 0,0611 g (0,308 mmol) 1,4-Butandioldiacrylat (BDDA) beschickt. Die Monomermischung wurde mit N2 gespült und 0,2290 g (0,304 mmol) des in Beispiel 1 hergestellten UV-absorbierenden Initiators wurden zugegeben und sich auflösen gelassen. Die gestartete Formulierung wurde durch ein PTFE-Filter mit 0,2 μm filtriert und in Polypropylenformen abgegeben. Die Formen wurden 1 h bei 70°C und dann 2 h bei 110°C in einen Ofen gestellt. Das Produktpolymer wurde 16 h lang bei Raumtemperatur in Aceton extrahiert. Das Polymer wurde an der Luft 1,5 h lang trocknen gelassen und dann 3 h lang in einen Vakuumofen mit 60°C gestellt. Der Gewichtsverlust nach Extraktion wurde gravimetrisch bestimmt und das UV/VIS-Spektrum wurde von 190 bis 820 nm auf einem 1 mm dicken Streifen aufgezeichnet. Die Daten sind in Tabelle 1 aufgeführt.
  • Beispiel 3: Herstellung von Material für ophthalmische Linsen wobei mit dem UV-absorbierenden Initiator, der in Beispiel 1 hergestellt wurde, gestartet wurde
  • Ein Szintillationsgläschen wurde mit 3,3502 g (19,012 mmol) 2-Phenylethylacrylat (PEA), 1,5516 g (8,156 mmol) 2-Phenylethylmethacrylat (PEMA) und 0,0567 g (0,286 mmol) 1,4-Butandioldiacrylat (BDDA) beschickt. Die Monomermischung wurde mit N2 gespült und 0,0761 g (0,101 mmol) des in Beispiel 1 hergestellten UV-absorbierenden Initiators wurden zugegeben und sich auflösen gelassen. Die gestartete Formulierung wurde durch ein PTFE-Filter mit 0,2 μm filtriert und in Polypropylenformen abgegeben. Die Formen wurden dann 1 h bei 70°C und dann 2 h bei 110°C in einen Ofen gestellt. Das Produktpolymer wurde bei Raumtemperatur 16 h lang in Aceton extrahiert. Das Polymer wurde 1,5 h lang an der Luft trocknen gelassen und dann 3 h lang in einen Vakuumofen mit 60°C gestellt. Der Gewichtsverlust nach Extraktion wurde gravimetrisch bestimmt und das UV/VIS-Spektrum wurde von 190 bis 820 nm an einem 1 mm dicken Streifen aufgezeichnet. Die Daten sind in Tabelle 1 aufgeführt.
  • Beispiel 4: Herstellung von Material für ophthalmische Linsen wobei mit 2 2'-Azobisisobutyronitril (AIBN) gestartet wurde
  • Ein Szintillationsgläschen wurde mit 3,3580 g (19,057 mmol) 2-Phenylethylacrylat (PEA), 1,5629 g (8,215 mmol) 2-Phenylethylmethacrylat (PEMA) und 0,0589 g (0,297 mmol) 1,4-Butandioldiacrylat (BDDA) beschickt. Die Monomermischung wurde mit N2 gespült und 0,0502 g (0,306 mmol) 2,2'-Azobisisobutyronitril (AIBN) wurden zugegeben und sich auflösen gelassen. Die gestartete Formulierung wurde durch ein PTFE-Filter mit 0,2 μm filtriert und in Polypropylenformen abgegeben. Die Formen wurden 1 h lang bei 70°C und dann 2 h lang bei 110°C in einen Ofen gestellt. Das Produktpolymer wurde bei Raumtemperatur 16 h lang in Aceton extrahiert. Das Polymer wurde 1,5 h lang an der Luft trocknen gelassen und dann 3 h lang in einen Vakuumofen mit 60°C gestellt. Der Gewichtsverlust nach Extraktion wurde gravimetrisch bestimmt und das UV/VIS-Spektrum wurde von 190 bis 820 um an einem 1 mm dicken Streifen aufgezeichnet. Die Daten sind in Tabelle 1 aufgeführt.
  • Tabelle 1 Gew.-% von durch Aceton extrahierbarem Material und UV-Ausschluss von Materialien für ophthalmische Linsen
    Figure 00080001

Claims (10)

  1. UV-Absorber mit Doppelfunktion ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    Figure 00090001
    worin A -CH3 oder -CH2CH3 ist; B -CN, -CO2H, -COH, -COCH3, -CO2CH3, -SO3H, -CF3 oder -NO2 ist, wenn D (CH2)n ist und -CH3 oder -CH2CH3 ist, wenn D nichts ist; D nichts oder (CH2)n ist, n = 1 bis 10 E O oder NH, NCH3 oder NCH2CH3 ist F nichts, (CH2)xoder (CH2CH2O)xCH2CH2 ist, worin x = 1 bis 10; G -R, -OR, -NHR, -NRR', -CO2R oder -COR ist, worin R = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist und R' = -CH3 oder -CH2CH3 ist;
    Figure 00090002
    worin J CH3 oder CH2CH3 ist; L nichts, (CH2)y oder (CH2CH2O)y ist, worin y = 1 bis 10; G -R, -OR, -NHR, -NRR', -CO2R oder -COR ist, worin R = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist und R' = -CH3 oder -CH2CH3 ist;
    Figure 00090003
    worin Q -H, -CH3, -CH2CH3, -CH(CH3)CH3 oder -C(CH3)3 ist; T nichts, -(CH2)z oder -(OCH2CH2)z ist, worin z = 1 bis 10 G -R, -OR, -NHR, -NRR', -CO2R oder -COR ist, worin R = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist und R' = -CH3 oder -CH2CH3 ist;
    Figure 00100001
    worin Y nichts oder O ist; R ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist; R' ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber; -(CH2)nH (n = 1 bis 18); -CH(CH3)CH3; -C(CH3)3; -C6H5; -CH(CH3)CH2CH3; -C(CH3)2CH2C(CH3)3; -C(CH3)2(CH2)4H; -C(CH2CH3)2(CH2)4H; -C(CH3)2(CH2)5H; -C(CH2CH3)2(CH2)5H; -C(CH3)2(CH2)6H; -C(CH2CH3)2(CH2)6H; -CH2CH(CH2CH3)(CH2)4H oder
    Figure 00100002
    ist;
    Figure 00100003
    worin R = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist; R' = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber; -(CH2)nH (n = 1 bis 18); -CH(CH3)CH3; -C(CH3)3; -C6H5; -CH(CH3)CH2CH3; -C(CH3)2CH2C(CH3)3; -C(CH3)2(CH2)4H; -C(CH2CH3)2(CH2)4H; -C(CH3)2(CH2)5H; -C(CH2CH3)2(CH2)5H; -C(CH3)2(CH2)6H; -C(CH2CH3)2(CH2)6H; -CH2CH(CH2CH3)(CH2)4H, -C(CH3)2C6H5 oder
    Figure 00100004
    ist; R-O-O-R [6]worin R = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist; R' = H, ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber; -(CH2)nH (n = 1 bis 18); -CH(CH3)CH3; -C(CH3)3; -CH(CH3)CH2CH3; -C(CH2CH3)2(CH2)4H; -C(CH3)2(CH2)5H; -C(CH3)2CH2C(CH3)3; -C(CH3)2(CH2)4H; -C(CH2CH3)2(CH2)4H; -C(CH3)2(CH2)5H; -C(CH2CH3)2(CH2)5H; -C(CH3)2(CH2)6H; -C(CH2CH3)2(CH6)6H; -CH2CH(CH2CH3)(CH2)4H oder -C(CH3)2C6H5 ist; und
    Figure 00100005
    worin R = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist; R' = H; ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber; (CH2)nH (n = 1 bis 18); CH(CH3)CH3; C(CH3)3; CH(CH3)CH2CH3; C(CH3)2CH2C(CH3)3; C(CH3)2(CH2)4H; C(CH2CH3)2(CH2)4H; C(CH3)2(CH2)5H; C(CH2CH3)2(CH2)5H; C(CH3)2(CH2)6H; C(CH2CH3)2(CH2)6H; CH2CH(CH2CH3)(CH2)4H oder C(CH3)2C6H5 ist.
  2. UV-Absorber mit Doppelfunktion nach Anspruch 1, wobei der UV-Absorber die Formel
    Figure 00110001
    hat, worin A -CH3 oder -CH2CH3 ist; B -CN, -CO2H, -COH, -COCH3, -CO2CH3, -SO3H, -CF3 oder -NO2 ist, wenn D (CH2)n ist und -CH3 oder -CH2CH3 ist, wenn D nichts ist; D nichts oder (CH2)n ist, n = 1 bis 10 E O oder NH, NCH3 oder NCH2CH3 ist F nichts, (CH2)x oder (CH2CH2O)xCH2CH2 ist, worin x = 1 bis 10; G -R, -OR, -NHR, -NRR', -CO2R oder -COR ist, worin R = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist und R' = -CH3 oder -CH2CH3 ist.
  3. UV-Absorber mit Doppelfunktion nach Anspruch 1, wobei der UV-Absorber die Formel
    Figure 00110002
    hat, worin J CH3 oder CH2CH3 ist; L nichts, (CH2)y oder (CH2CH2O)y ist, worin y = 1 bis 10; G -R, -OR, -NHR, -NRR', -CO2R oder -COR ist, worin R = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist und R' = -CH3 oder -CH2CH3 ist.
  4. UV-Absorber mit Doppelfunktion nach Anspruch 1, wobei der UV-Absorber die Formel
    Figure 00110003
    hat, worin Q -H, -CH3, -CH2CH3, -CH(CH3)CH3 oder -C(CH3)3 ist; T nichts, -(CH2)z oder -(OCH2CH2)z ist, worin z = 1 bis 10 G -R, -OR, -NHR, -NRR', -CO2R oder -COR ist, worin R = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist und R' = -CH3 oder -CH2CH3 ist.
  5. UV-Absorber mit Doppelfunktion nach Anspruch 1, wobei der UV-Absorber die Formel
    Figure 00120001
    hat, worin Y nichts oder O ist; R ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist; R' ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber; -(CH2)nH (n = 1 bis 18); -CH(CH3)CH3; -C(CH3)3; -C6H5; -CH(CH3)CH2CH3; -C(CH3)2CH2C(CH3)3; -C(CH3)2(CH2)4H; -C(CH2CH3)2(CH2)4H; -C(CH3)2(CH2)5H; -C(CH2CH3)2(CH2)5H; -C(CH3)2(CH2)6H; -C(CH2CH3)2(CH2)6H; -CH2CH(CH2CH3)(CH2)4H oder
    Figure 00120002
    ist.
  6. UV-Absorber mit Doppelfunktion nach Anspruch 1, wobei der UV-Absorber die Formel
    Figure 00120003
    hat, worin R = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist; R' = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber; -(CH2)nH (n = 1 bis 18); -CH(CH3)CH3; -C(CH3)3; -C6H5; -CH(CH3)CH2CH3; -C(CH3)2CH2C(CH3)3; -C(CH3)2(CH2)4H; -C(CH2CH3)2(CH2)4H; -C(CH3)2(CH2)5H; -C(CH2CH3)2(CH2)5H; -C(CH3)2(CH2)6H; -C(CH2CH3)2(CH2)6H; -CH2CH(CH2CH3)(CH2)4H, -C(CH3)2C6H5 oder
    Figure 00120004
    ist.
  7. UV-Absorber mit Doppelfunktion nach Anspruch 1, wobei der UV-Absorber die Formel R-O-O-R [6]hat, worin R = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist; R' = H, ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber; -(CH2)nH (n = 1 bis 18); -CH(CH3)CH3; -C(CH3)3; -CH(CH3)CH2CH3; -C(CH3)2CH2C(CH3)3; -C(CH3)2(CH2)4H; -C(CH2CH3)2(CH2)4H; -C(CH3)2(CH2)5H; -C(CH2CH3)2(CH2)5H; -C(CH3)2(CH2)6H; -C(CH2CH3)2(CH2)6H; -CH2CH(CH2CH3)(CH2)4H oder -C(CH3)2C6H5 ist.
  8. UV-Absorber mit Doppelfunktion nach Anspruch 1, wobei der UV-Absorber die Formel
    Figure 00130001
    hat, worin R = ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber ist; R' = H; ein Benzotriazol- oder Benzophenon-UV-Absorber; (CH2)nH (n = 1 bis 18); CH(CH3)CH3; C(CH3)3; CH(CH3)CH2CH3; C(CH3)2CH2C(CH3)3; C(CH3)2(CH2)4H; C(CH2CH3)2(CH2)4H; C(CH3)2(CH2)5H; C(CH2CH3)2(CH2)5H; C(CH3)2(CH2)6H; C(CH2CH3)2(CH2)6H; CH2CH(CH2CH3)(CH2)4H oder C(CH3)2C6H5 ist.
  9. Ophthalmisches Linsenmaterial enthaltend einen UV-Absorber mit Doppelfunktion nach Anspruch 1.
  10. Ophthalmisches Linsenmaterial nach Anspruch 9, wobei der UV-Absorber mit Doppelfunktion in dem ophthalmischen Linsenmaterial in einer Menge von 1 bis 5% (G/G) vorhanden ist.
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