JP2001200173A - 反応染料組成物およびそれを用いる染色法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 各染料の均一性が良好で、染色温度、無機塩
濃度及び浴比等の依存性が小さい反応染料組成物を提供
する。 【解決手段】 下式（Ｉ）及び（VI）の反応染料を含有
してなる染料組成物等。 【化１】 （Ｉ） [式中、ｍ₁は１〜３の整数、Ｒ1〜Ｒ3は水素、アルキル
等、Ｒ4は水素等、Ｒ5〜Ｒ6は水素、アルキル、Ｕ１〜
Ｕ２はフェニレン、アルキレン等、Ｙ1〜Ｙ2はビニルス
ルホン系反応基を表す。］ 【化２】 （ＶＩ） [式中、Ｒ22〜R23はハロゲン、ピリジニオ、R24〜R26は
水素、アルキル、Ｕ５はフェニレン、Ｃ2〜Ｃ6アルキレ
ン、Ｙ4はビニルスルホン系反応基を表す。]

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、反応染料組成物及
びそれを用いる染色法に関する。

【０００２】

【従来の技術】反応染料は、その優れた染料特性の故
に、繊維材料、とりわけ、セルロース系繊維の染色に多
用されている。反応染料を用いる繊維材料の染色におい
ては、黄色、赤色および青色の反応染料を三原色として
用いること、並びに、該三原色染料又は各色毎の染料を
適宜組み合わせて染色又は捺染する方法が知られてい
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】反応染料に関しては、
(ｉ)各染料のヒ゛ルト゛アッフ゜性、均染性が良好で、染色温度
依存性、無機塩濃度依存性及び浴比依存性等が小さいこ
と、(ii)三原色のヒ゛ルト゛アッフ゜性、染料染着速度、染色温
度依存性、無機塩濃度依存性及び浴比依存性等が揃って
おり、所謂相容性が良好であること、(iii)耐光堅牢度
や汗と日光との複合堅牢度、洗濯堅牢度、塩素堅牢度な
ど諸堅牢度が優れており、且つ使用する染料の堅牢度の
レベルが揃っていることが好ましい。特に、(ｉ)項の性
能については、近年、工場の自動化、染色時間の短縮化
による操作の簡略化及び繊維素材の種類や形態の多様化
などに伴い、より均染性に優れ、染色の再現性のよい反
応染料組成物が強く望まれている。そして、(ii)項の相
容性については、三原色の各染料のビルドアップ性が互
いに異なる場合や、互いの染料を単独で用いて染色した
ときと適宜組み合わせて染色したときにおいて染色性が
一致しない場合は、近年多用されているコンピューター
カラーマッチングシステムによる色合わせが困難となる
問題が生じる。また、三原色の各染料の染着速度や、染
色温度等に対する依存性が互いに異なる場合は、染色途
中に斑染めが生じるという均染性の問題や染色ロット間
で色違いを生じる等の染色の再現性が不良となる問題が
生じる。さらに、(iii)項の使用染料の堅牢度のレベル
が揃っていない場合は、耐光堅牢度や汗日光堅牢度、洗
濯堅牢度及び塩素堅牢度の一部や全てにおいて変色が目
立ち、良好な染色物を得ることが困難である等の問題が
生じる。一方、各色毎又は三原色用として反応染料を用
いた染色、特に染色濃度が高い染色の場合には、多量の
無機中性塩を必要とするが、多量の無機中性塩の添加
は、多大な時間と労力を要するので、染色作業の操作性
を著しく低下させる。また多量の無機中性塩の添加は、
染色排水への無機中性塩の含量を増大させ、環境問題を
考えると好ましくない。従って、少量の無機中性塩の添
加で高濃度の染色物が得られる反応染料組成物が強く要
望されている。さらに、近年の環境問題への関心の高ま
りから、染色排水の着色負荷に対する規則も厳しくなる
傾向にあり、固着率が高く、染色排水の着色度の低い反
応染料組成物が強く望まれている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、各色毎又
は三原色染料を用いた反応染料組成物の染色及び捺染に
おける上記の問題点を解決すべく鋭意検討した結果、特
定の組成物がこの目的を達成することを見出して、本発
明を完成した。

【０００５】すなわち、本発明は、下記のａ）並びに
ｂ）の２つの反応染料の群から選ばれる１つ以上の染料
群とｃ）の反応染料とを含有してなる反応染料組成物を
提供し、また、上記反応染料組成物を用いてセルロース
繊維やポリアミド繊維等の繊維材料を染色又は捺染する
方法をも提供するものである。

【０００６】ａ）遊離酸の形が、下記一般式（Ｉ）で示
される黄色反応染料、 ｂ）遊離酸の形が、下記一般式（ＩＩ）及び／又は
（Ｖ）で示される赤色反応染料、 ｃ）遊離酸の形が、下記一般式（ＶＩ）で示される青色
反応染料：

【０００７】

【化８】 （Ｉ）

【０００８】[式中、ｍ₁は１〜３の整数を表し、Ｒ1、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素原子、置換されてい
てもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級ア
ルコキシ基、置換されていてもよい低級アルキルカルボ
ニルアミノ基、置換されていてもよいフェニルカルボニ
ルアミノ基又はウレイド基を表し、Ｒ4は水素原子又は
置換されていてもよい低級アルキル基を表し、Ｒ5及び
Ｒ6は、互いに独立に、水素原子又は置換されていても
よい低級アルキル基を表し、Ｕ１及びＵ２は、互いに独
立に、置換されていてもよいフェニレン、置換されてい
てもよいナフチレン又は置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6
アルキレンを表し、Ｙ1は−ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2又は−Ｓ
Ｏ2ＣＨ２ＣＨ２Ｚ1を表し、Ｙ2は−ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2
又は−ＳＯ2ＣＨ２ＣＨ２Ｚ2を表し、ここで、Ｚ1およ
びＺ2は、互いに独立に、アルカリの作用で脱離する基
を表す。］

【０００９】

【化９】 （ＩＩ）

【００１０】［式中、ｍ2及びｍ3は、互いに独立に、０
又は１を表し、Ｒ₉、Ｒ７及びＲ８は、互いに独立に、
水素原子または置換されていてもよい低級アルキル基を
表し、Ｄは、置換されていてもよいフェニル基または置
換されていてもよいナフチル基を表し、Ａ1は、下記一
般式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）

【００１１】

【化１０】 （ＩＩＩ） （ＩＶ）

【００１２】｛ここで、＊印は、アゾ基に接続する結合
を表し、Ｒ12は水素原子、置換されていてもよい低級ア
ルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基また
はスルホ基を表し、ｐおよびｑは、互いに独立に０また
は１を表す。｝で示される基を表し、Ｅは、下記一般式
（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）または（Ｅ４）

【００１３】

【化１１】

【００１４】｛式中、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は、互いに
独立に、水素原子または置換されていてもよい低級アル
キル基を表し、Ｕ３は、置換されていてもよいフェニレ
ンまたは置換されていてもよいナフチレンを表し、Ｕ４
は、置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルキレンを表し、
Ｑ1は、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ16−を表し、ここ
に、Ｒ16は水素原子、置換されていてもよい低級アルキ
ル基または置換されていてもよいフェニル基を表し、ｒ
およびｓは、互いに独立に、２，３または４を表し、ｔ
は１〜６の整数を表し、＊＊印はＹ3に接続する結合を
意味する。｝で示される連結基を表し、Ｙ3は、−ＳＯ2
ＣＨ＝ＣＨ2あるいは−ＳＯ2ＣＨ２ＣＨ２Ｚ3を表し、
ここでＺ3はアルカリの作用で脱離する基を表し、Ｒ10
およびＲ11は、互いに独立に、ハロゲン原子、置換され
ていてもよいピリジニオ基、或いは下記一般式（Ｇ
1）、（Ｇ2）、（Ｇ3）または（Ｇ4）

【００１５】

【化１２】

【００１６】｛式中、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ₁₉およびＲ₂₀は、
互いに独立に、水素原子、置換されていてもよい低級ア
ルキル基、置換されていてもよいシクロヘキシル基、置
換されていてもよいフェニル基または置換されていても
よいナフチル基であり、Ｑ2は、−ＣＨ２−、−Ｏ−，
−Ｓ−、−ＳＯ２−または−ＮＲ２１−を表し、ここに
Ｒ２１は水素原子または置換されていてもよい低級アル
キル基を表し、ｕは１，２または３である。｝で示され
る基を表す。]

【００１７】

【化１３】 （Ｖ）

【００１８】[式中、Ｒは水素原子、置換されていても
よい低級アルキル基を表し、Ｗは、クロロまたはフルオ
ロを表す。]

【００１９】

【化１４】 （ＶＩ）

【００２０】[式中、Ｒ22及びR23は、互いに独立に、ハ
ロゲン原子または置換されていてもよいピリジニオ基を
表し、R24、R25及びR26は、互いに独立に、水素原子ま
たは置換されていてもよい低級アルキル基を表し、Ｕ５
は、置換されていてもよいフェニレン、置換されていて
もよいナフチレンまたは置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6
アルキレンを表し、Ｙ4は、−ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2あるい
は−ＳＯ2ＣＨ２ＣＨ２Ｚ4を表し、ここで、Ｚ4はアル
カリの作用で脱離する基を表す。]以下、本発明を詳細
に説明する。

【００２１】

【発明の実施の形態】前記式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩ
Ｉ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（Ｅ１）、(Ｅ２)、（Ｅ
３）、（Ｇ１）、（Ｇ３）及び（Ｇ４）、並びに、式
（Ｇ２）中のＱ₂で表される−ＮＲ₂₁−において、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ12、Ｒ1
3、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ2
4、Ｒ25、Ｒ26及びＲ、並びに、Ｒ₂₁で表される低級ア
ルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソブチル等の直鎖もしくは分岐状の炭素数１〜４のアル
キル基を挙げることができる。また、前記式（Ｉ）及び
（ＩＩＩ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ１２で表さ
れる低級アルコキシ基としてはメトキシ、エトキシ、ｉ
ｓｏ−プロポキシなどの直鎖もしくは分岐状の炭素数１
〜４のアルコキシ基を挙げることができる。これらの低
級アルキル基及び低級アルコキシ基の置換基としては、
ヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、ハロゲン、カルバモ
イル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカ
ルボニルオキシ、スルホ及びスルファモイル等を挙げる
ことができる。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ1
8、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ及びＲ₂₁で表さ
れる置換された低級アルキル基の具体例としては、２−
ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒド
ロキシプロピル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキ
シブチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３，４−ジ
ヒドロキシブチル、シアノメチル、２−シアノエチル、
３−シアノプロピル、メトキシエチル、エトキシメチ
ル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−メ
トキシプロピル、３−エトキシプロピル、２−ヒドロキ
シ−３−メトキシプロピル、クロロメチル、ブロモメチ
ル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、３−クロロ
プロピル、３−ブロモプロピル、４−クロロブチル、４
−ブロモブチル、カルボキシメチル、２−カルボキシエ
チル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチ
ル、１，２−ジカルボキシエチル、カルバモイルエチ
ル、２−カルバモイルエチル、３−カルバモイルプロピ
ル、４−カルバモイルブチル、メトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニ
ルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、３−メトキ
シカルボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピ
ル、４−メトキシカルボニルブチル、４−エトキシカル
ボニルブチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチル
カルボニルオキシメチル、２−メチルカルボニルオキシ
エチル、２−エチルカルボニルオキシエチル、３−エチ
ルカルボニルオキシプロピル、４−メチルカルボニルオ
キシブチル、４−エチルカルボニルオキシブチル、スル
ホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル、４
−スルホブチル、スルファモイルメチル、２−スルファ
モイルエチル、３−スルファモイルプロピル及び４−ス
ルファモイルブチル等が挙げられる。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及
びＲ１２で表される置換された低級アルコキシ基の具体
例としては、メトキシエトキシ、シアノメトキシ、クロ
ロメトキシ、ヒドロキシメトキシ、スルホメトキシ等が
挙げられる。

【００２２】前記式（Ｉ）、（Ｅ１）及び（ＶＩ）にお
いて、Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３およびＵ５で表される置換され
ていてもよいフェニレンとしては、好ましくは、互いに
独立に、メチル基、エチル基等のＣ1〜Ｃ4アルキル基、
メトキシ、エトキシ等のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、塩素、
臭素等のハロゲン及びスルホ基の群から選ばれる、１又
は２個の置換基により置換されていてもよいフェニレン
であり、例えば、

【００２３】

【化１５】

【００２４】（式中、星印は−Ｙ1、−Ｙ2、−Ｙ３又は
−Ｙ４に接続する結合を意味する。）等を挙げることが
できる。前記式（Ｉ）、（Ｅ１）および（ＶＩ）におい
て、Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３及びＵ５で表される置換されてい
てもよいナフチレンとしては、好ましくはスルホ基１個
で置換されていてもよいナフチレンが挙げられる。これ
らの具体例としては、例えば、

【００２５】

【化１６】

【００２６】（式中、星印は−Ｙ1、−Ｙ2、−Ｙ３又は
−Ｙ4に接続する結合を意味する。）等を挙げることが
できる。

【００２７】前記式（Ｉ）、（Ｅ２）及び（ＶＩ）にお
いて、Ｕ１、Ｕ２、Ｕ４及びＵ５で表される置換されて
いてもよいＣ2〜Ｃ6アルキレンとしては、好ましくはＣ
２〜Ｃ４アルキレンであり、例えば−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−および−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−等が
挙げられる。

【００２８】前記式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＶＩ）にお
いて、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4はビニルスルホン系の繊維
反応性基であり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4中のＺ1、Ｚ2、
Ｚ3及びＺ4はアルカリの作用で脱離する基である。該脱
離基としては、例えば、フルオロ、クロロやブロム等の
ハロゲン原子、スルファート、チオスルファート、フォ
スファートおよびアセチルオキシ等を挙げることができ
る。上記のアルカリの作用で脱離する基としては、スル
ファートが好ましい。

【００２９】前記式（Ｉ）におけるＲ1、Ｒ2およびＲ3
としては、これらのうち少なくとも一つがウレイド、置
換されていてもよい低級アルキル基、置換されていても
よい低級アルキルカルボニルアミノ基または置換されて
いてもよいフェニルカルボニルアミノ基であり、その他
のものは水素原子、置換されていてもよい低級アルキル
基又は置換されていてもよい低級アルコキシ基であるこ
とが好ましい。上記フェニルカルボニルアミノ基の置換
基としては、例えば、スルホ、カルボキシ、メチル及び
ハロゲン原子等が挙げられ、これらの置換基はフェニル
基に置換することができる。

【００３０】前記式（ＩＩ）におけるＤで表される置換
されていてもよいフェニルとしては、例えば、無置換の
フェニル基、或いは、炭素数１〜４個のアルキル、炭素
数１〜４個のアルコキシ、カルボキシ、スルホ、ハロゲ
ノ、ニトロ、−ＳＯ₂ＣＨ＝ＣＨ₂及び−ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ
₂Ｚ５（Ｚ５は、アルカリの作用で脱離する基であり、
例えば、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4で例示したものと同様の
基である。）の群から選ばれる１、２又は３個の置換基
により置換されたフェニル基等が挙げられる。

【００３１】Ｄで表される置換されていてもよいフェニ
ルとしては、例えば次のような基を挙げることができ
る。

【００３２】

【化１７】

【００３３】

【化１８】

【００３４】〔式中、Ｑは、−ＳＯ₂ＣＨ＝ＣＨ₂又は−
ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｚ５を表し、Ｚ５は前記の意味を表
す。〕

【００３５】式（ＩＩ）におけるＤで表されるナフチル
として、好ましくは、無置換のナフチル基、或いは、前
記Ｑ及びスルホの群から選ばれる１、２又は３個の置換
基により置換されたナフチル基が挙げられる。

【００３６】上記ナフチルとしては、例えば、次のよう
な基を挙げることができる。

【００３７】

【化１９】

【００３８】

【化２０】

【００３９】〔Ｑは、前記の意味を表す。〕

【００４０】前記式（ＩＩ）におけるＡ1は、前記式
（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）で示される基を表し、ｐ及びｑ
は互いに独立に０又は１を表し、＊印はアゾ基に接続す
る結合を表し、Ｒ12は水素原子、置換されていてもよい
低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ
基又はスルホ基を表す。ここで、上記低級アルキル基や
低級アルコキシとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシやsec−ブトキシ
基等が例示される。

【００４１】上記Ａ１の具体例としては、例えば、

【００４２】

【化２１】

【００４３】〔式中、＊印は、アゾ基に接続する結合を
表す。〕等の基を挙げることができる。

【００４４】中でも、２−スルホ−１，５−フェニレン
（この場合、１−位で、アゾ基に結合している）等が、
特に好ましい。

【００４５】一般式（ＩＩ）におけるＥは、前記式（Ｅ
１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）又は（Ｅ４）で示される連結
基を表し、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、互いに独立に、水素
原子又は置換されていてもよい低級アルキルを表すが、
当該アルキルとしては、前記Ｒ４等で例示したものと同
様の基が挙げられる。好ましいＲ13、Ｒ14及びＲ15とし
ては、水素原子、メチル又はエチルであり、特に好まし
くは、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15が共に水素原子である。

【００４６】前記式（Ｅ1）におけるＵ３は、置換され
ていてもよいフェニレン又は置換されていてもよいナフ
チレンを表し、上記の置換されていてもよいフェニレン
としては、例えば、炭素数１〜４個のアルキル、炭素数
１〜４個のアルコキシ、スルホ及びハロゲノの群から選
ばれる１又は２個の置換基により置換されていてもよい
フェニレン等を挙げることができる。好ましいフェニレ
ンとしては、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ク
ロロ、ブロモ及びスルホの群から選ばれる１又は２個の
置換基により置換されていてもよいフェニレンであり、
その具体例としては、

【００４７】

【化２２】

【００４８】〔式中、＊印は、−ＮＲ13−（Ｒ13は、前
記の意味を有する）に接続する結合を意味する。〕等を
挙げることができる。

【００４９】中でも、メチル及びメトキシから選ばれる
１又は２個の基で置換されていてもよいフェニレンが、
特に好ましい。

【００５０】前記式（Ｅ1）におけるＵ３で表される置
換されていてもよいナフチレンとしては、例えば、炭素
数１〜４個のアルキル、炭素数１〜４個のアルコキシ、
スルホ及びハロゲノの群から選ばれる１又は２個の置換
基により置換されていてもよいナフチレン等を挙げるこ
とができ、好ましくは、１又は２個のスルホにより置換
されていてもよいナフチレンである。上記ナフチレンの
具体例としては、例えば、

【００５１】

【化２３】

【００５２】〔式中、＊印は、−ＮＲ13−（Ｒ13は、前
記の意味を有する）に接続する結合を意味する。〕等を
挙げることができる。

【００５３】Ｕ３は、好ましくは、置換されていてもよ
いフェニレンであり、とりわけ、メチル及びメトキシか
ら選ばれる１又は２個の基で置換されていてもよいフェ
ニレンが好ましい。

【００５４】前記式（Ｅ2）におけるＵ４は、置換され
ていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキレンを表し、好ましく
は、炭素数１〜４個のアルキル、ハロゲノ、ヒドロキ
シ、スルホ、シアノ、炭素数１〜４個のアルコキシ、炭
素数１〜４個のアルコキシカルボニル、炭素数１〜４個
のアルキルカルボニルオキシ及びカルバモイルの群から
選ばれる置換基により置換されていてもよい炭素数２〜
４個のアルキレン等が挙げられる。より好ましくは、Ｕ
４は、無置換の炭素数２〜４個のアルキレンであり、特
に、エチレン及びトリメチレンが好ましい。

【００５５】前記式（Ｅ3）におけるＱ1は、−Ｏ−、−
Ｓ−又は−ＮＲ16−を表し、16は水素原子、置換されて
いてもよい低級アルキル又は置換されていてもよいフェ
ニルを表す。ここで、置換されていてもよい低級アルキ
ルの具体例としては、前記Ｒ4やＲ5等で例示したものと
同様の基があげられる。また、置換されていてもよいフ
ェニルとしては、例えば、スルホで置換されていてもよ
いフェニル等を挙げることができる。Ｒ16は、好ましく
は、水素原子、メチル又はエチルである。

【００５６】前記式（Ｅ３）において、ｒ及びｓは、互
いに独立に２、３又は４であり、式（Ｅ3）の基として
は、Ｑ1が−Ｏ−であり、且つ、ｒ及びｓが互いに独立
に２又は３であるものが好ましい。

【００５７】式（Ｅ3）の好ましい基の具体例として
は、 ＃−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂− ＃−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂− ＃−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂− ＃−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂− 〔式中、＃印は、−ＮＲ15−（Ｒ15は前記の意味を有す
る）に接続する結合を意味する。〕が挙げられる。

【００５８】中でも、上記の ＃−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂−基が、特に好ましい。

【００５９】前記式（Ｅ4）におけるｔは、１〜６の整
数を表すが、２、３又は４であることが好ましい。

【００６０】前記のＥで示される連結基としては、式
（Ｅ1）及び（Ｅ2）で示される基が好ましく、中でも、
前記式（Ｅ2）で示される基が、特に好ましい。

【００６１】Ｅが前記式（Ｅ1）で示される基である場
合、Ｕ３が、置換されていてもよいフェニレン、特にメ
チル又はメトキシから選ばれる１又は２個の基で置換さ
れていてもよいフェニレンであり、且つ、Ｒ13が、水素
原子、メチル又はエチルであるものが好ましい。又、Ｅ
が前記式（Ｅ2）で示される基である場合、Ｕ４が、エ
チレン又はトリメチレンであり、且つ、Ｒ14が、水素原
子、メチル又はエチル、特に水素原子であるものが好ま
しい。

【００６２】前記式（ＩＩ）におけるＲ10及びＲ11は、
互いに独立に、ハロゲノ、置換されていてもよいピリジ
ニオ、或いは前記式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）又は
（Ｇ４）で示される基を表す。

【００６３】上記ハロゲノとしては、例えば、フルオ
ロ、クロロ及びブロモ等を挙げることができる。置換さ
れていてもよいピリジニオとしては、例えば、カルボキ
シ、カルバモイル、スルホ、ハロゲノ及び置換されてい
てもよい炭素数１〜４のアルキルの群から選ばれる基で
置換されていてもよいピリジニオ等が挙げられ、上記の
置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキルとして
は、２−ヒドロキシエチル及び２−スルホエチル等を挙
げることができる。

【００６４】かかるピリジニオの具体例としては、ピリ
ジニオ、２−、３−又は４−カルボキシピリジニオ、２
−、３−又は４−カルバモイルピリジニオ、３−スルホ
ピリジニオ、４−（２−スルホエチル）ピリジニオ、３
−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニオ、４−クロロピ
リジニオ、３−メチルピリジニオ、及び、３，５−ジカ
ルボキシピリジニオ等を挙げることができる。好ましく
はカルボキシ又はカルバモイルで置換されているピリジ
ニオであり、中でも、３−又は４−カルボキシピリジニ
オが特に好ましい。

【００６５】前記式（Ｇ１）、（Ｇ３）及び（Ｇ４）で
示される基におけるＲ17、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20は、互い
に独立に、水素原子、置換されていてもよい低級アルキ
ル、置換されていてもよいシクロへキシル、置換されて
いてもよいフェニル又は置換されていてもよいナフチル
を表す。上記の置換されていてもよい低級アルキルとし
ては、前記Ｒ４等で例示したアルキルと同様のものが挙
げられ、置換されていてもよいシクロヘキシルとして
は、例えば、未置換のシクロヘキシルや、メチル及び水
酸基等で置換されたシクロヘキシル等を挙げることがで
きる。

【００６６】Ｒ１７〜Ｒ２０で示される置換されていて
もよい低級アルキルとしては、好ましくは、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、sec−ブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ス
ルホエチル、２−メトキシエチル、２−カルボキシエチ
ル、２−カルバモイルエチル、２−スルファモイルエチ
ル、ベンジル、及び、２−、３−又は４−スルホベンジ
ル等である。

【００６７】前記式（Ｇ１）、（Ｇ３）又は（Ｇ４）で
示される基において、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20で表さ
れる置換されていてもよいフェニルとしては、例えば、
炭素数１〜４個のアルキル、炭素数１〜４個のアルコキ
シ、スルホ、カルボキシ、ハロゲノ、ヒドロキシ、シア
ノ、カルバモイル、スルファモイル、カルボン酸エステ
ル、２−ヒドロキシエチルスルホニル、アミノ、アシル
アミノ（例えば、アルキルカルボニルアミノやフェニル
カルボニルアミノ等）及び炭素数１〜４個のアルキルに
より置換されたアミノの群から選ばれる１又は２個の置
換基により置換されていてもよいフェニル等を挙げるこ
とができる。

【００６８】上記フェニルの具体例としては、好ましく
は、フェニル、２−、３−又は４−メチルフェニル、２
−、３−又は４−メトキシフェニル、２−、３−又は４
−エチルフェニル、２−、３−又は４−エトキシフェニ
ル、２−、３−又は４−カルボキシフェニル、２−、３
−又は４−クロロフェニル、２−、３−又は４−スルホ
フェニル、２−スルホ−４−メトキシフェニル、及び、
２−、３−又は４−ヒドロキシフェニル等が挙げられ
る。

【００６９】前記式（Ｇ１）、（Ｇ３）又は（Ｇ４）で
示される基におけるＲ17、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20で表され
る置換されていてもよいナフチルとしては、例えば、炭
素数１〜４個のアルキル、炭素数１〜４個のアルコキ
シ、スルホ、カルボキシ、ハロゲノ及びヒドロキシの群
から選ばれる１、２又は３個の置換基により置換されて
いてもよいナフチル等を挙げることができる。

【００７０】上記ナフチルの具体例としては、好ましく
は、２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−スル
ホ−１−ナフチル、１−、５−、６−、７−又は８−ス
ルホ−２−ナフチル、１,５−、５,７−、６,８−、４,
８−、４,７−、３,８−、４,６−、３,７−又は３,６
−ジスルホ−２−ナフチル、４,６,８−、２,４,７−又
は３,６,８−トリスルホ−１−ナフチル、及び、１,５,
７−、４,６,８−又は３,６,８−トリスルホ−２−ナフ
チル等が挙げられる。

【００７１】前記式（Ｇ２）で示される基において、Ｑ
2は−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−又は−Ｎ
Ｒ21−を表す。Ｒ21としては、好ましくは、水素原子、
メチル又はエチルが例示される。又、式（Ｇ２）におい
て、ｕは１、２又は３の整数を意味する。

【００７２】前記式（Ｇ２）で示される基の具体例とし
ては、例えば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、
ｎ−アルキルピペラジノ及びモルホリノ等を挙げること
ができる。特に、Ｑ²が−ＣＨ２−又は−Ｏ−であり、
かつ、ｕが２である場合（即ち、ピペリジノ又はモルホ
リノ）が好ましい。

【００７３】前記式（ＩＩ）におけるＲ10及び／又はＲ
11が前記式（Ｇ１）で示される−Ｎ（Ｒ17）（Ｒ18）基
である場合、このような基(Ｇ１)を形成するのに用いら
れるアミン化合物［ＨＮ（Ｒ17）（Ｒ18）］としては、
例えば、次のようなものを挙げることができる。

【００７４】イ）アンモニア； ロ）下記の芳香族アミン類 １−アミノベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−
４−メチルベンゼン、１−アミノ−２,４−、−３,４−
又は−３,５−ジメチルベンゼン、１−アミノ−２−、
−３−又は−４−エチルベンゼン、１−アミノ−２−、
−３−又は−４−メトキシベンゼン、１−アミノ−２
−、−３−又は−４−エトキシベンゼン、１−アミノ−
２−、−３−又は−４−クロロベンゼン、１−アミノ−
２−、−３−又は−４−ブロモベンゼン、１−アミノ−
２−、−３−又は−４−フルオロベンゼン、３−又は４
−アミノフェニルメタンスルホン酸、２−、３−又は４
−アミノベンゼンスルホン酸、３−又は４−メチルアミ
ノベンゼンスルホン酸、３−又は４−エチルアミノベン
ゼンスルホン酸、５−アミノベンゼン−１,３−ジスル
ホン酸、６−アミノベンゼン−１,３−又は−１,４−ジ
スルホン酸、４−アミノベンゼン−１,２−ジスルホン
酸、４−アミノ−５−メチルベンゼン−１,２−ジスル
ホン酸、２−、３−又は４−アミノ安息香酸、５−アミ
ノベンゼン−１,３−ジカルボン酸、５−アミノ−２−
ヒドロキシベンゼンスルホン酸、４−アミノ−２−ヒド
ロキシベンゼンスルホン酸、５−アミノ−２−エトキシ
ベンゼンスルホン酸、Ｎ−メチルアミノベンゼン、Ｎ−
エチルアミノベンゼン、１−メチルアミノ−３−又は−
４−メチルベンゼン、１−エチルアミノ−３−又は−４
−メチルベンゼン、１−メチルアミノ−２−、−３−又
は−４−クロロベンゼン、１−エチルアミノ−２−、−
３−又は−４−クロロベンゼン、１−（２−ヒロドキシ
エチル）アミノ−３−メチルベンゼン、３−又は４−メ
チルアミノ安息香酸、１−アミノ−２−メトキシ−５−
メチルベンゼン、１−アミノ−２,５−ジメトキシベン
ゼン、２−、３−又は４−アミノフェノール、１−アミ
ノ−３−又は−４−アセチルアミノベンゼン、２,４−
又は２,５−ジアミノベンゼンスルホン酸、１−アミノ
ベンゼン−３−又は−４−（β−ヒドロキシエチルスル
ホン）、２−、４−、５−、６−、７−又は８−アミノ
ナフタレン−１−スルホン酸、１−、４−、５−、６
−、７−又は８−アミノナフタレン−２−スルホン酸、
７−メチルアミノナフタレン−２−スルホン酸、７−エ
チルアミノナフタレン−２−スルホン酸、７−ブチルア
ミノナフタレン−２−スルホン酸、７−イソブチルアミ
ノナフタレン−２−スルホン酸、４−、５−、６−、７
−又は８−アミノナフタレン−１,３−ジスルホン酸、
２−、３−又は４−アミノナフタレン−１,５−ジスル
ホン酸、４−又は８−アミノナフタレン−１,６−ジス
ルホン酸、４−アミノナフタレン−１,７−ジスルホン
酸、３−又は４−アミノナフタレン−２,６−ジスルホ
ン酸、３−又は４−アミノナフタレン−２,７−ジスル
ホン酸、６−又は７−アミノナフタレン−１,３,５−ト
リスルホン酸、４−、７−又は８−アミノナフタレン−
１,３,６−トリスルホン酸、４−アミノナフタレン−
１,３,７−トリスルホン酸等；

【００７５】ハ）下記の脂肪族アミン類 メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イ
ソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミ
ン、sec−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルア
ミン、メチルエチルアミン、アリルアミン、２−クロロ
エチルアミン、２−メトキシエチルアミン、２−アミノ
エタノール、２−メチルアミノエタノール、ビス（２−
ヒドロキシエチル）アミン、２−アセチルアミノエチル
アミン、１−アミノ−２−プロパノール、３−メトキシ
プロピルアミン、１−アミノ−３−ジメチルアミノプロ
パン、２−アミノエタンスルホン酸アミド、２−アミノ
エタンスルホン酸、アミノメタンスルホン酸、２−メチ
ルアミノエタンスルホン酸アミド、２−メチルアミノエ
タンスルホン酸、３−アミノ−１−プロパンスルホン
酸、２−スルファートエチルアミン、アミノ酢酸、メチ
ルアミノ酢酸、３−アミノプロピオン酸、３−アミノプ
ロピオン酸アミド、３−メチルアミノプロピオン酸、３
−メチルアミノプロピオン酸アミド、ε−アミノカプロ
ン酸、ベンジルアミン、２−、３−又は４−スルホベン
ジルアミン、２−、３−又は４−クロロベンジルアミ
ン、２−、３−又は４−メチルベンジルアミン、Ｎ−メ
チルベンジルアミン、１−フェニルエチルアミン、２−
フェニルエチルアミン、１−フェニル−２−プロピルア
ミン等。

【００７６】上記式 ＨＮ（Ｒ17）（Ｒ18）で示される
アミン化合物としては、好ましくは、アニリン、Ｎ−メ
チルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、２−、３−又は４
−クロロアニリン、Ｎ−メチル−２−、−３−又は−４
−クロロアニリン、Ｎ−エチル−２−、−３−又は−４
−クロロアニリン、２−、３−又は４−メチルアニリ
ン、２−、３−又は４−エチルアニリン、２−、３−又
は４−メトキシアニリン、２−、３−又は４−エトキシ
アニリン、２−、３−又は４−ヒドロキシアニリン、ア
ニリン−２−、−３−又は−４−スルホン酸、３−又は
４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、３−又は４−エ
チルアミノベンゼンスルホン酸、２−、３−又は４−カ
ルボキシアニリン、アンモニア、メチルアミン、エチル
アミン、ジメチルアミン、タウリン、Ｎ−メチルタウリ
ン、モノ−又はジ−エタノールアミン、２−スルファモ
イルエチルアミン、及び、２−カルバモイルエチルアミ
ン等を挙げることができる。これらの中でも、アニリ
ン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、２−、
３−又は４−クロロアニリン、Ｎ−メチル−２−、−３
−又は−４−クロロアニリン、Ｎ−エチル−２−、−３
−又は−４−クロロアニリン、２−、３−又は４−メチ
ルアニリン、２−、３−又は４−エチルアニリン、２
−、３−又は４−メトキシアニリン、２−、３−又は４
−エトキシアニリン、２−、３−又は４−ヒドロキシア
ニリン、アニリン−２−、−３−又は−４−スルホン
酸、３−又は４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、３
−又は４−エチルアミノベンゼンスルホン酸、及び、２
−、３−又は４−カルボキシアニリン等が特に好まし
い。

【００７７】Ｒ10及び／又はＲ11が前記式（Ｇ１）で示
される基である場合、Ｒ17及びＲ18で示される基は、好
ましくは、一方が置換されていてもよいフェニルであ
り、さらに好ましくは、Ｒ17が水素原子、メチル又はエ
チルであり、かつ、Ｒ18が炭素数１〜４のアルキル、炭
素数１〜４のアルコキシ、スルホ、カルボキシ、ハロゲ
ノ、ヒドロキシ、シアノ及びアシルアミノ（アルキルカ
ルボニルアミノやフェニルカルボニルアミノ等）の群か
ら選ばれる基で置換されていてもよいフェニルであると
きである。

【００７８】Ｒ10及び／又はＲ11が−ＯＲ19で示される
前記式（Ｇ３）である場合、−ＯＲ19基を形成するのに
用いられる化合物（即ち、ＨＯＲ19）としては、例え
ば、次のようなものを挙げることができる。

【００７９】ニ）下記のフェノール類やナフトール類 フェノール、１−ヒドロキシ−２−、−３−又は−４−
メチルベンゼン、１−ヒドロキシ−３，４−又は−３，
５−ジメチルベンゼン、１−ヒドロキシ−２−、−３−
又は−４−エチルベンゼン、１−ヒドロキシ−２−、−
３−又は−４−メトキシベンゼン、１−ヒドロキシ−２
−、−３−又は−４−エトキシベンゼン、１−ヒドロキ
シ−２−、−３−又は−４−クロロベンゼン、３−又は
４−ヒドロキシフェニルメタンスルホン酸、３−又は４
−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、５−ヒドロキシベン
ゼン−１，３−ジスルホン酸、２−ヒドロキシベンゼン
−１，４−ジスルホン酸、４−ヒドロキシベンゼン−
１，２−ジスルホン酸、４−ヒドロキシ−５−メチルベ
ンゼン−１，２−ジスルホン酸、３−又は４−ヒドロキ
シ安息香酸、５−ヒドロキシベンゼン−１，３−ジカル
ボン酸、５−ヒドロキシ−２−エトキシベンゼンスルホ
ン酸；

【００８０】２−、４−、５−、６−、７−又は８−ヒ
ドロキシナフタレン−１−スルホン酸、１−、４−、５
−、６−、７−又は８−ヒドロキシナフタレン−２−ス
ルホン酸、４−、５−、６−、７−又は８−ヒドロキシ
ナフタレン−１,３−ジスルホン酸、２−、３−又は４
−ヒドロキシナフタレン−１,５−ジスルホン酸、４−
又は８−ヒドロキシナフタレン−１,６−ジスルホン
酸、４−ヒドロキシナフタレン−１,７−ジスルホン
酸、３−又は４−ヒドロキシナフタレン−２,６−ジス
ルホン酸、３−又は４−ヒドロキシナフタレン−２,７
−ジスルホン酸、６−又は７−ヒドロキシナフタレン−
１,３,５−トリスルホン酸、４−、７−又は８−ヒドロ
キシナフタレン−１,３,６−トリスルホン酸、４−ヒド
ロキシナフタレン−１,３,７−トリスルホン酸；

【００８１】ホ）下記の脂肪族アルコール類 メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロ
パノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、sec−ブ
タノール、２−クロロエタノール、２−メトキシエタノ
ール、２−エトキシエタノール、３−メトキシプロパノ
ール、３−エトキシプロパノール、２−ヒドロキシエタ
ンスルホン酸、３−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン
酸、２−シアノエタノール、２−スルファートエタノー
ル、グリコール酸、３−ヒドロキシプロピオン酸、ベン
ジルアルコール、２−、３−又は４−クロロベンジルア
ルコール、４−メチルベンジルアルコール、２−、３−
又は４−スルホベンジルアルコール、２−フェニルエタ
ノール、１−フェニル−２−プロパノール。

【００８２】Ｒ10及び／又はＲ11が−ＳＲ20で示される
前記式（Ｇ４）である場合、−ＳＲ20基を形成するのに
用いられる化合物（即ち、ＨＳＲ20）としては、例え
ば、式（Ｇ３）を形成するのに用いられる化合物として
先に例示したフェノール類、ナフトール類及び脂肪族ア
ルコール類における水酸基を、それぞれ、メルカプト基
に変更した化合物等を挙げることができる。

【００８３】前記式（ＩＩ）における好ましいＲ11とし
ては、ハロゲノ、置換されていてもよいピリジニオ、前
記式（Ｇ１）の基又は前記式（Ｇ３）の基であり、中で
も、フルオロ、クロロ、３−カルボキシピリジニオ、式
（Ｇ１）の基又は式（Ｇ３）の基が特に好ましい。Ｒ11
が式（Ｇ１）で示される基である場合、特に好ましい
（Ｇ１）は、Ｒ17及びＲ18の一方が水素原子、メチル又
はエチルであって、他方が、炭素数１〜４のアルキル、
炭素数１〜４のアルコキシ、スルホ、カルボキシ、ハロ
ゲノ、ヒドロキシ、シアノ及びアシルアミノ（アルキル
カルボニルアミノやフェニルカルボニルアミノ等）の群
から選ばれる基で置換されていてもよいフェニルである
基である。又、Ｒ11が式（Ｇ３）で示される基である場
合は、Ｒ19が水素原子、メチル又はエチルである基が好
ましい。特に好ましいＲ11としては、前記式（Ｇ１）で
あり、Ｒ17及びＲ18の一方が水素原子、メチル又はエチ
ルであって、他方が炭素数１〜４のアルキル、炭素数１
〜４のアルコキシ、スルホ、カルボキシ、ハロゲノ、ヒ
ドロキシ、シアノ及びアシルアミノの群から選ばれる基
で置換されていてもよいフェニルである基が例示され
る。

【００８４】好ましいＲ10としては、ハロゲノ、置換さ
れていてもよいピリジニオ基又は前記式（Ｇ１）の基が
例示される。より好ましいＲ10としては、フルオロ、ク
ロロ、３−カルボキシピリジニオ又は式（Ｇ１）の基が
例示される。Ｒ10が式（Ｇ１）の基である場合は、Ｒ17
及びＲ18の一方が水素原子、メチル又はエチルであっ
て、他方が炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のア
ルコキシ、スルホ、カルボキシ、ハロゲノ、ヒドロキ
シ、シアノ及びアシルアミノの群から選ばれる基で置換
されていてもよいフェニルである基が好ましい。Ｒ10と
しては、フルオロ又はクロロが殊に好ましい。

【００８５】前記式（ＩＩ）において、Ｄ又はＡ1とア
ゾ基を介して連結しているアミノナフトールスルホン酸
類としては、例えば、Ｈ酸、Ｋ酸、Ｊ酸、γ酸、スルホ
Ｊ酸及びＮ−メチルＪ酸等を挙げることができる。これ
らの中でも、Ｈ酸、Ｋ酸、Ｊ酸が特に好ましい。

【００８６】前記式（ＶＩ）で示される青色反応染料に
おいて、Ｒ22及びＲ23は、互いに独立に、ハロゲノ又は
置換されていてもよいピリジニオ基を表し、ハロゲノと
しては、フルオロ、クロロ、ブロモ等を挙げることがで
きる。

【００８７】又、置換されていてもよいピリジニオとし
ては、例えば、カルボキシ、カルバモイル、スルホ、ハ
ロゲノ及び置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキ
ルの群から選ばれる基で置換されていてもよいピリジニ
オ等が挙げられる。ここで、置換されていてもよい炭素
数１〜４のアルキルとしては、２−ヒドロキシエチル及
び２−スルホエチル等を挙げることができる。

【００８８】かかるピリジニオの具体例としては、ピリ
ジニオ、２−、３−又は４−カルボキシピリジニオ、２
−、３−又は４−カルバモイルピリジニオ、３−スルホ
ピリジニオ、４−（２−スルホエチル）ピリジニオ、３
−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニオ、４−クロロピ
リジニオ、３−メチルピリジニオ、及び、３，５−ジカ
ルボキシピリジニオ等を挙げることができる。好ましい
ピリジニオとしては、カルボキシ又はカルバモイルで置
換されているピリジニオが例示され、特に好ましいピリ
ジニオとしては、３−又は４−カルボキシピリジニオが
例示される。

【００８９】一般式（Ｉ）で示される黄色反応染料は、
公知の方法で、例えば特開昭６３-２２５６６４号公報
に記載の方法に準拠して製造することができ、一般式
（Ｖ）で示される赤色反応染料は、公知の方法で、例え
ば特開昭５７−８９６７９号公報に記載の方法に準拠し
て製造することができる。又、一般式（ＩＩ）で示され
る赤色反応染料は、例えば次のようにして製造すること
ができる。先ず、一般式（ＩＩ）におけるＲ１０及びＲ
１１が共にハロゲノである場合、以下の方法等を例示す
ることができる。

【００９０】遊離酸の形が、下記式（ＶＩＩ）

【００９１】

【化２４】 （ＶＩＩ）

【００９２】(式中、ｍ２、ｍ３、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、
Ｄ及びＡ１は前記の意味を有し、Ｔはハロゲノを表
す。)で示されるビスアゾ中間化合物と、下記式（ＶＩ
ＩＩ） Ｈ−Ｅ−Ｙ３ （ＶＩＩＩ） (式中、Ｅ及びＹ３は前記の意味を有する。)で示される
アミン化合物を、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリ
アジンと任意の順序で縮合させることにより、Ｒ１０及
びＲ１１が共にハロゲノである式（ＩＩ）で示される赤
色反応染料を得ることができる。

【００９３】前記式（ＶＩＩ）で示される原料化合物
は、例えば、下記式（ＩＸ）

【００９４】

【化２５】 （ＩＸ）

【００９５】(式中、ｍ２、ｍ３、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、
Ａ１及びＴは、前記の意味を有する。)で示される化合
物に、下記式（Ｘ） Ｄ−ＮＨ₂ (Ｘ) (式中、Ｄは前記の意味を有する。)で示される化合物を
常法によりジアゾ化したジアゾ化物を、常法に従って、
カップリング反応させることにより、製造することがで
きる。

【００９６】又、前記式（ＶＩＩ）で示される化合物
は、下記式（ＸＩ）

【００９７】

【化２６】 (ＸＩ)

【００９８】(式中、ｍ２、ｍ３、Ｒ７、Ｒ８、Ｄ及び
Ｔは、前記の意味を有する。)で示される化合物に、下
記式（ＸＩＩ）

【００９９】

【化２７】 （ＸＩＩ）

【０１００】(式中、Ａ１及びＲ９は、前記の意味を有
する。)で示される化合物を常法にしたがってジアゾ化
したジアゾ化物を、カップリングさせることにより、製
造することができる。

【０１０１】前記式（ＶＩ）で示される青色反応染料
は、例えば、次のようにして製造することができる。

【０１０２】先ず、式（ＶＩ）において、Ｒ22及びＲ23
が共にハロゲノである場合、例えば、以下の方法を例示
することができる。 下記式（ＸＩＩＩ） Ｈ２ＮＣＮ （ＸＩＩＩ） で示される化合物と下記式（ＸＩＶ）

【０１０３】

【化２８】 （ＸＩＶ）

【０１０４】〔式中、Ｒ24は前記の意味を有する。〕で
示されるジアミン化合物を、２,４,６−トリハロゲノ−
ｓ−トリアジンと公知の方法に準じて縮合させることに
より、下記式（ＸＶ）

【０１０５】

【化２９】 （ＸＶ）

【０１０６】〔式中、Ｒ24は前記の意味を表し、Ｗ１は
ハロゲノを表す。〕を得ることができる。

【０１０７】一方、下記式（ＸＶＩ） Ｒ26ＮＨ−Ｕ５−Ｙ４ （ＸＶＩ） 〔式中、Ｒ26、Ｕ５及びＹ４は前記の意味を有する。〕
で示される化合物及び下記式（ＸＶＩＩ）

【０１０８】

【化３０】 （ＸＶＩＩ）

【０１０９】〔式中、Ｒ25は前記の意味を有する。〕で
示されるジアミン化合物を、２,４,６−トリハロゲノ−
ｓ−トリアジンと公知の方法に準じて縮合させることに
より、下記式（ＸＶＩＩＩ）

【０１１０】

【化３１】 （ＸＶＩＩＩ）

【０１１１】〔式中、Ｒ25、Ｒ26、Ｕ５及びＹ４は、前
記の意味を表し、Ｗ２はハロゲノを表す。〕を得ること
ができる。

【０１１２】次に、前記式（ＸＶ）及び（ＸＶＩＩＩ）
で示されるアミン化合物を各々常法に従ってジアゾ化
し、得られたジアゾ化物のうち後者のものを、先ず、遊
離酸の形が、下記式（ＸＩＸ）

【０１１３】

【化３２】 （ＸＩＸ）

【０１１４】で示される１−アミノ−８−ナフトール化
合物と、温度−１０℃〜３０℃でｐＨ０〜４に調整しな
がらカップリングし、得られたカップリング反応生成物
をさらに前者のジアゾ化物と、０℃〜４０℃でｐＨ２〜
８に調整しながらカップリングすることにより、下記式
（ＸＸ）で示される化合物を得ることができる。

【０１１５】

【化３３】 （ＸＸ）

【０１１６】〔式中、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｕ５及びＹ４
は前記の意味を表し、Ｗ１及びＷ２はハロゲノを表
す。〕を得ることができる。

【０１１７】又、青色反応染料（ＶＩ）のうち、Ｒ22及
びＲ23が置換されていてもよいピリジニオである染料
は、例えば、遊離酸の形が前記式（ＸＸ）の化合物を上
述と同様の方法で製造し、置換されていてもよいピリジ
ニオに対応するピリジン化合物を温度１０℃〜１００℃
でｐＨ２〜９の条件下で反応させることにより、下記式
（ＸＸＩ）の化合物を得ることができる。

【０１１８】

【化３４】 （ＸＸＩ）

【０１１９】〔式中、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｕ５及びＹ４
は前記の意味を表し、Ｗ３及びＷ４は置換されていても
よいピリジニオを表す。〕

【０１２０】上述した製造方法において２,４,６−トリ
ハロゲノ−ｓ−トリアジンとの縮合反応は、その順序や
反応条件は特に制限されないが、例えば、一番目の縮合
反応は温度−１０℃〜４０℃、ｐＨ１〜１０の条件下で
実施し、二番目の縮合反応は温度０℃〜７０℃、ｐＨ２
〜１０の条件下で実施することができる。

【０１２１】前記ａ）、ｂ）およびｃ）項に記載の反応
染料は、遊離酸の形で又はその塩の形で存在し、特にア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属塩が好ましく、とりわ
け、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩が好まし
い。

【０１２２】本発明の反応染料組成物は、ａ）、ｂ）お
よびｃ）項の各反応染料を、固体状で混合してもよい
し、染料液で混合してもよい。

【０１２３】本発明の反応染料組成物は、前記ａ）及び
ｂ）の２つの反応染料の群から選ばれる１つ以上の染料
群とｃ）の反応染料とを含有してなるものであり、ａ）
の染料群とｃ）の染料の組成物であってもよく、ｂ）の
染料群とｃ）の染料の組成物であってもよく、並びに、
ａ）の染料群とｂ）の染料群とｃ）の染料の組成物であ
ってもよい。これらの組成物において、各反応染料の混
合割合は特に限定されるものではないが、反応染料の総
量1000重量部中に、ｃ）の青色反応染料が50〜950重量
部であることが好ましい。上記ａ）の黄色反応染料及び
ｂ）の赤色反応染料の群から選ばれる１つ以上の染料群
とｃ）の反応染料とを含有してなる本発明の染料組成物
は、黄色又は赤色の１つの染料群中に複数の同色反応染
料の混合物を含んでいてもよく、又、上記ｃ）の青色反
応染料が複数の青色染料の混合物であってもよい。さら
に、上記ｂ）の赤色反応染料は、前記式（ＩＩ）の染料
からなるものであってもよく、式（Ｖ）の染料からなる
ものであってもよく、又、式（ＩＩ）の染料と式（Ｖ）
の染料からなるものであってもよい。そして、各式の反
応染料は１つであってもよく、複数の染料の混合物であ
ってもよい。

【０１２４】本発明の反応染料組成物は、必要に応じ、
芒硝や食塩等の無機塩、β−ナフタレンスルホン酸ソー
ダ／ホルマリン縮合物、メチルナフタレンスルホン酸ソ
ーダ／ホルマリン縮合物、アセチルアミノナフトール系
化合物等の分散剤、ジ−２−エチルヘキシルテレフタレ
ート系等の粉塵飛散防止剤、酢酸ナトリウム塩、燐酸ナ
トリウム塩等のｐＨ緩衝剤、ポリ燐酸塩等の硬水軟化剤
等の公知の染色助剤、そのほかの染料等を含有すること
ができる。本発明の反応染料組成物は、その形態におい
て特に限定されるものではなく、例えば、粉末状であっ
ても顆粒状であっても、又、液体状であっても差し支え
ない。

【０１２５】本発明の反応染料組成物は、繊維材料、特
にセルロース系繊維材料やポリアミド繊維材料、及びそ
れらを含有する繊維材料の染色または捺染に有用であ
る。セルロース系繊維材料は特に限定されるものではな
いが、木綿、リネン、麻、ジュード、ラミー繊維、ビス
コース人絹、ベンベルグ等の天然あるいは再生セルロー
ス繊維が例示され、ポリアミド系繊維材料としては特に
限定されるものではないが、羊毛、絹等が例示される。
また、これらを含有する繊維材料としては、木綿／ポリ
エステル、木綿／ナイロン、木綿／アクリル、木綿／羊
毛、羊毛／ポリエステル混交品等が例示される。

【０１２６】本発明における染色及び捺染方法として
は、公知のいずれの方法でもよい。吸尽染色方法では、
無水芒硝や食塩等の公知の無機中性塩、及び、炭酸ソー
ダ、重炭酸ソーダ、苛性ソーダ、第三燐酸ソーダ等の公
知の酸結合剤を単独に、あるいは併用して染色する方法
が例示される。この際に用いる無機中性塩や酸結合剤の
使用量についても制約はないが、少なくとも１ｇ／Ｌ以
上が好ましく、又、１００ｇ／Ｌ以上用いてもよい。
又、これらの無機中性塩や酸結合剤の染浴への投入は一
度に行ってもよいし、又、常法により分割して投入して
もよい。又、その他、均染剤、緩染剤、浴中柔軟剤等の
染色助剤を公知の方法で併用してもよいが、染色助剤と
しては特にこれらのものに限定されない。又、染色温度
は通常４０〜９０℃であるが、好ましくは５０〜９０℃
である。コールドバッチアップ染色法では無水芒硝や食
塩等の公知の無機中性塩及び、苛性ソーダや珪酸ソーダ
等の公知の酸結合剤を用いてパジング後、密閉包装材料
中に０〜９０℃の温度で好ましくは１０〜４０℃の温度
で放置して染色する方法が例示される。連続染色方法で
は炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、苛性ソーダ等の公知の酸
結合剤を染料パジング液に混合し、公知の方法でパジン
グ後、乾熱または蒸熱により染色する一浴パジング法及
び、染料パジング後、無水芒硝や食塩等の公知の無機中
性塩及び、苛性ソーダや珪酸ソーダ等の公知の酸結合剤
をパジングし、公知の方法で乾熱または蒸熱により染色
する二浴パジング法が例示されるが、染色方法としては
これらに限定されない。捺染方法では、炭酸ソーダ、重
炭酸ソーダ等の公知の酸結合剤を含む捺染ペーストを印
捺後、乾燥後蒸熱して捺染する一相捺染法、及び捺染ペ
ーストを印捺後、無水芒硝や食塩等の公知の無機中性
塩、及び苛性ソーダや珪酸ソーダ等の公知の酸結合剤溶
液の８０℃以上の高温中に投入して捺染する二相捺染法
等で捺染する公知の方法が例示される。又、染色又は捺
染においては公知の均染剤、緩染剤、浴中柔軟剤を公知
の方法で併用してもよい。

【０１２７】セルロース繊維上に本発明の反応染料組成
物を固定させるのに適した酸結合剤は、例えばアルカリ
金属又はアルカリ土類金属と無機塩又は有機酸あるいは
加熱状態でアルカリを遊離する化合物との水溶性塩基性
塩である。特に、アルカリ金属の水酸化物及び弱ないし
中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属が挙げら
れ、そのうち、特にソーダ塩及びカリウム塩が好まし
い。この様な酸結合剤として、例えば、苛性ソーダ、苛
性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第
一、第二又は第三燐酸ソーダ、珪酸ソーダ、トリクロロ
酢酸ソーダ等が挙げられる。

【０１２８】

【発明の効果】本発明の反応染料組成物は、繊維材料の
染色及び捺染において相容性、均染性及び再現性が極め
て良好であり、ビルドアップ性も良好であるなど、各種
染料特性に優れ、且つ汗−日光の複合作用に対する堅牢
度、塩素堅牢度、酸化性ガスに対する堅牢度をはじめ、
諸堅牢度の良好な染色物及び捺染物を与える。特に、吸
尽染色において染色温度依存性及び浴比依存性が小さく
再現性に優れ、しかも、高い染色濃度でも少ない中性無
機塩の添加で十分なカラーイールドが得られ、固着率が
高いので、染色排水の着色負荷が小さい。

【０１２９】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例により限定されるもの
ではない。尚、例中、％及び部は特記しない限り重量％
及び重量部を表す。

【０１３０】実施例１ 遊離酸の形で表すと下式（１）

【０１３１】

【化３５】

【０１３２】 （１）

【０１３３】で示される染料２５０部、遊離酸の形で表
すと下式（２）

【０１３４】

【化３６】 （２）

【０１３５】で示される染料５００部、遊離酸の形で表
すと下式（３）

【０１３６】

【化３７】 （３）

【０１３７】で示される染料２５０部を混合すると、茶
色の反応染料組成物が得られる。レーヨンからなる編み
物１０ｇをセットした染色装置（浴比が１：１０、浴温
が７０℃）中に、上記組成物０．４ｇ及び無水芒硝５．
０ｇを投入し、７０℃で２０分間編み物を処理し、炭酸
ソーダ２．０ｇを投入後、この温度で６０分間染色及び
洗浄すると、斑の無い均一で濃い茶色の、耐光、汗日
光、塩素及び洗濯堅牢度が良好な染色物が得られる。
又、上記染色を繰り返しても、再現性は良好である。

【０１３８】実施例２ 遊離酸の形で式（４）

【０１３９】

【化３８】

【０１４０】（４）

【０１４１】で示される染料４００部、遊離酸の形で式
（５）

【０１４２】

【化３９】

【０１４３】（５）

【０１４４】で示される染料３００部、及び遊離酸の形
で表すと式（６）

【０１４５】

【化４０】 （６）

【０１４６】で示される染料３００部を混合すると、茶
色の反応染料組成物が得られる。このようにして得られ
る組成物０．５ｇ及び無水芒硝５．０ｇを、綿繊維から
なる編み物１０．０ｇをセットした染色装置（浴比が
１：１０、浴温が７０℃）中に公知の方法で投入し、投
入後７０℃で約２０分間編み物を処理し、次いで、炭酸
ソーダ２．０ｇを浴中に投入し、更に、この温度で６０
分間編み物を染色及び洗浄すると、耐光、塩素及び洗濯
堅牢度の良好な、斑のない均一で濃い茶色の染色物が得
られる。又、上記染色の再現性も良好である。

【０１４７】実施例３ 遊離酸の形で式（７）

【０１４８】

【化４１】 （７）

【０１４９】で示される染料４００部、遊離酸の形で式
（８）

【０１５０】

【化４２】 （８）

【０１５１】で示される染料３００部、及び遊離酸の形
で表すと式（９）

【０１５２】

【化４３】 （９）

【０１５３】で示される染料３００部を混合すると、茶
色の反応染料組成物が得られる。このようにして得られ
る組成物０．５ｇ及び無水芒硝５．０ｇを、綿繊維から
なる編み物１０．０ｇをセットした染色装置（浴比＝
１：１０、水温＝７０℃）中に公知の方法で投入し、投
入後７０℃で約２０分間編み物を処理し、次いで、炭酸
ソーダ２．０ｇを浴中に投入し、更に、この温度で６０
分間編み物を染色及び洗浄すると、耐光、塩素及び洗濯
堅牢度の良好な、斑のない均一で濃い茶色の染色物が得
られる。又、上記染色の再現性も良好である。

【０１５４】実施例４ 遊離酸の形で表すと、上記式（４）で示される染料４０
０部、遊離酸の形で表すと、下記式（１０）

【０１５５】

【化４４】 （１０）

【０１５６】で示される染料８０部、遊離酸の形で表す
と、上記式（５）で示される染料２２０部、及び遊離酸
の形で表すと上記式（６）で示される染料３００部を混
合すると、茶色の組成物が得られる。この組成物３０ｇ
と食塩３００ｇを、綿繊維からなる糸１０００ｇをセッ
トしたチーズ染色装置（浴比が１：１０、浴温が７０
℃）中に公知の方法で投入し、７０℃で２０分間処理
後、炭酸ソーダ２００ｇを浴中に投入し、次いで、この
温度で６０分間染色及び洗浄すると、耐光、汗日光、塩
素及び洗濯堅牢度が良好な、チーズの内外層間で濃度差
のない均一な茶色の染色糸が得られる。又、このチーズ
染色の再現性も良好である。

【０１５７】実施例５ 遊離酸の形で表すと、下式（１１）

【０１５８】

【化４５】 （１１）

【０１５９】で示される染料６２５部、及び、遊離酸の
形で表すと、下式（１２）

【０１６０】

【化４６】 (１２)

【０１６１】で示される染料３７５部を混合すると、緑
色の組成物が得られる。この組成物０．２ｇ及び無水芒
硝３．０ｇの混合物を、実施例１と同様に、綿繊維から
なる編み物１０ｇをセットした染色装置（浴比が１：１
０、浴温が７０℃）中に公知の方法で投入し、投入後７
０℃で約２０分間編み物を処理し、次いで、３８度ボー
メの苛性ソーダ０．３ｍｌを浴中に投入し、更に、この
温度で５０分間編み物を染色及び洗浄すると、耐光、汗
日光、塩素及び洗濯堅牢度の良好な、斑のない均一な緑
色の染色物が得られる。又、上記染色の再現性も良好で
ある。

【０１６２】実施例６ レーヨンからなる編み物１０．０ｇを染色装置にセット
し、浴比を１：１０、浴温を７０℃にした。遊離酸の形
で表すと下記式（１３）

【０１６３】

【化４７】 （１３）

【０１６４】で示される染料２００部、遊離酸の形で表
すと下式（１４）

【０１６５】

【化４８】 (１４)

【０１６６】で示される染料８００部を混合して得られ
る組成物０．６ｇ、及び、無水芒硝５．０ｇを公知の方
法で浴中に投入した後、この温度で２０分間編み物を処
理し、公知の方法で炭酸ソーダ２．０ｇを浴中に投入し
た。次いで、この温度で６０分間編み物を処理し、染色
を終了した。得られた染色物は常法で洗浄して仕上げ
た。得られた染色物は斑の無い均一で濃い紺色であっ
た。得られた染色物の耐光、汗日光、塩素、洗濯堅牢度
はいずれも良好であった。又、上記染色を繰り返し行っ
たが、いずれも染色の再現性が良好であった。

【０１６７】実施例７ 遊離酸の形で表すと下式（１５）

【０１６８】

【化４９】 （１５）

【０１６９】で示される染料５００部、遊離酸の形で表
すと前記式（９）で示される染料５００部を十分混合す
ると、緑色の染料組成物が得られる。この染料組成物２
００部を熱水で溶解後、２５℃に冷却し、アルギン酸ソ
ーダ１部、メタニトロベンゼンスルホン酸ソーダ１０
部、及び、炭酸水素ナトリウム２０部を添加し、更に水
を加えて全量を２５℃で１０００部とし、この液をパジ
ング液として用いて木綿織物をパジングし、織物を１２
０℃で２分間乾燥し、次いで１００℃で５分間スチーミ
ングして染料を固着させると、均一な緑色であり、耐
光、汗日光、塩素及び洗濯堅牢度が良好な染色物が得ら
れる。又、上記染色を繰り返しても、染色の再現性は良
好である。

【０１７０】実施例８ 遊離酸の形で表すと下式（１６）

【０１７１】

【化５０】 (１６)

【０１７２】で示される染料２０部、遊離酸の形で表す
と下式（１７）

【０１７３】

【化５１】 (１７)

【０１７４】で示される染料５．０部を十分混合し、得
られる反応染料組成物２５部を熱水で溶解し、次いでこ
れにアルギン酸ソーダ２０部、メタニトロベンゼンスル
ホン酸ソーダ１０部及び炭酸水素ナトリウム２０部を添
加し、更に水を加えて全量を２０℃で１０００部とし、
これを捺染ペーストとして用いて木綿織物を印捺し、次
いで乾燥、スチーミング（１００℃で５分間）を行なっ
て染料を固着させ、更に洗浄、乾燥すると、濃い紫色の
均一な捺染物が得られる。又、上記捺染を繰り返して
も、捺染の再現性は良好である。

【０１７５】実施例９ 遊離酸の形で表すと前記式（９）で示される染料９４０
部、及び、遊離酸の形で表すと前記式（８）で示される
染料６０部を混合すると、反応染料組成物が得られる。

【０１７６】綿繊維６０％とポリエステル繊維４０％か
らなる混交編み物１０．０ｇをセットした高圧型染色装
置（浴比が１：９、浴温が７０℃で、酢酸を用いてｐＨ
を５に調整）中に、予め水１０ｍｌに十分、分散させた
下式（１８）

【０１７７】

【化５２】 （１８）

【０１７８】で示される分散染料０．１５ｇと分散剤ス
ミポンＴＦ（住友化学社製）０．２ｇとを含む分散染料
組成物を加えて、ポリエステル側を染色（４０分で１３
０℃まで昇温し、該温度で４０分間保持）し、次いで染
液を排水後、給水（浴比が１：１０、水温が７０℃）し
て、前記反応染料組成物０．４ｇ及び無水芒硝５．０ｇ
をこの浴中に投入し、６０℃で２０分間編み物を処理
し、更にエスポロンＡ−１７１（株式会社 一方社製）
を１．５ｇ浴中に投入後、７０℃で６０分間編み物を染
色及び洗浄すると、斑の無い均一で赤色の、耐光、汗日
光、塩素及び洗濯堅牢度が良好な染色物が得られる。
又、上記の染色を繰り返しても、再現性が良好である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H056 FA01 JA02 JA06 JB02 JB03 JD08 JE02 4H057 AA01 AA02 BA07 BA08 BA24 DA01 DA20 DA24 DA31 EA01 GA05 GA07 GA08

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記のａ）並びにｂ）の２つの反応染料の
   群から選ばれる１つ以上の染料群とｃ）の反応染料とを
   含有してなる反応染料組成物。 ａ）遊離酸の形が、下記一般式（Ｉ）で示される黄色反
   応染料、 ｂ）遊離酸の形が、下記一般式（ＩＩ）及び／又は
   （Ｖ）で示される赤色反応染料、 ｃ）遊離酸の形が、下記一般式（ＶＩ）で示される青色
   反応染料： 【化１】 （Ｉ） [式中、ｍ₁は１〜３の整数を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3
   は、互いに独立に、水素原子、置換されていてもよい低
   級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ
   基、置換されていてもよい低級アルキルカルボニルアミ
   ノ基、置換されていてもよいフェニルカルボニルアミノ
   基又はウレイド基を表し、Ｒ4は水素原子又は置換され
   ていてもよい低級アルキル基を表し、Ｒ5及びＲ6は、互
   いに独立に、水素原子又は置換されていてもよい低級ア
   ルキル基を表し、Ｕ１及びＵ２は、互いに独立に、置換
   されていてもよいフェニレン、置換されていてもよいナ
   フチレン又は置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルキレン
   を表し、Ｙ1は−ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＳＯ2ＣＨ２Ｃ
   Ｈ２Ｚ1を表し、Ｙ2は−ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＳＯ2
   ＣＨ２ＣＨ２Ｚ2を表し、ここで、Ｚ1およびＺ2は、互
   いに独立に、アルカリの作用で脱離する基を表す。］ 【化２】 （ＩＩ） ［式中、ｍ2及びｍ3は、互いに独立に、０又は１を表
   し、Ｒ７、Ｒ８及びＲ₉は、互いに独立に、水素原子ま
   たは置換されていてもよい低級アルキル基を表し、Ｄ
   は、置換されていてもよいフェニル基または置換されて
   いてもよいナフチル基を表し、Ａ1は、下記一般式（II
   I）または（ＩＶ） 【化３】 （III） （ＩＶ） ｛ここで、＊印は、アゾ基に接続する結合を表し、Ｒ12
   は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置
   換されていてもよい低級アルコキシ基またはスルホ基を
   表し、ｐおよびｑは、互いに独立に０または１を表
   す。｝で示される基を表し、Ｅは、下記一般式（Ｅ
   １）、（Ｅ２）、（Ｅ３）または（Ｅ４） 【化４】 ｛式中、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は、互いに独立に、水素
   原子または置換されていてもよい低級アルキル基を表
   し、Ｕ３は、置換されていてもよいフェニレンまたは置
   換されていてもよいナフチレンを表し、Ｕ４は、置換さ
   れていてもよいＣ2〜Ｃ6アルキレンを表し、Ｑ1は、−
   Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ16−を表し、ここに、Ｒ16は
   水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基または
   置換されていてもよいフェニル基を表し、ｒおよびｓ
   は、互いに独立に、２，３または４を表し、ｔは１〜６
   の整数を表し、＊＊印はＹ3に接続する結合を意味す
   る。｝で示される連結基を表し、Ｙ3は、−ＳＯ2ＣＨ＝
   ＣＨ2あるいは−ＳＯ2ＣＨ２ＣＨ２Ｚ3を表し、ここで
   Ｚ3はアルカリの作用で脱離する基を表し、Ｒ10および
   Ｒ11は、互いに独立に、ハロゲン原子、置換されていて
   もよいピリジニオ基、或いは下記一般式（Ｇ1）、（Ｇ
   2）、（Ｇ3）または（Ｇ4） 【化５】 ｛式中、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ₁₉およびＲ₂₀は、互いに独立
   に、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、
   置換されていてもよいシクロヘキシル基、置換されてい
   てもよいフェニル基または置換されていてもよいナフチ
   ル基であり、Ｑ2は、−ＣＨ２−、−Ｏ−，−Ｓ−、−
   ＳＯ２−または−ＮＲ２１−を表し、ここにＲ２１は水
   素原子または置換されていてもよい低級アルキル基を表
   し、ｕは１，２または３である。｝で示される基を表
   す。] 【化６】 （Ｖ） [式中、Ｒは水素原子または置換されていてもよい低級
   アルキル基を表し、Ｗは、クロロまたはフルオロを表
   す。] 【化７】 （ＶＩ） [式中、Ｒ22及びR23は、互いに独立に、ハロゲン原子ま
   たは置換されていてもよいピリジニオ基を表し、R24、R
   25及びR26は、互いに独立に、水素原子または置換され
   ていてもよい低級アルキル基を表し、Ｕ５は、置換され
   ていてもよいフェニレン、置換されていてもよいナフチ
   レンまたは置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルキレンを
   表し、Ｙ4は、−ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2あるいは−ＳＯ2ＣＨ
   ２ＣＨ２Ｚ4を表し、ここで、Ｚ4はアルカリの作用で脱
   離する基を表す。]
2. 【請求項２】一般式（Ｉ）において、ｍ₁が、２または
   ３であり、Ｕ１及びＵ２が、互いに独立に、置換されて
   いてもよいフェニレン又は置換されていてもよいＣ2〜
   Ｃ6アルキレンである請求項１に記載の組成物。
3. 【請求項３】一般式（ＩＩ）において、Ｒ10及びＲ11の
   少なくとも一方が、置換されていてもよいピリジニオ
   基、或いは、式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）または
   （Ｇ４）で示される基である請求項１又は２に記載の組
   成物。
4. 【請求項４】一般式（ＩＩ）において、Ｄが、−ＳＯ2
   ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＳＯ2ＣＨ２ＣＨ２Ｚ５｛ここで、Ｚ
   ５はアルカリの作用で脱離する基を表す｝で置換されて
   おり、更に、別の置換基で置換されていてもよいフェニ
   ルまたはナフチル基である請求項１〜３のいずれかに記
   載の組成物。
5. 【請求項５】一般式（ＩＩ）において、Ｒ11が、式（Ｇ
   １）で示される基であり、かつ、Ｒ17及びＲ18の一方が
   水素原子、メチル基またはエチル基であり、他方が置換
   されていてもよいフェニル基である請求項１〜４のいず
   れかに記載の組成物。
6. 【請求項６】一般式（ＩＩ）において、Ｒ11が、式（Ｇ
   ３）で示される基であり、かつ、Ｒ19が水素原子、メチ
   ルまたはエチル基である請求項１〜４のいずれかに記載
   の組成物。
7. 【請求項７】一般式（ＩＩ）において、Ｒ10が、フルオ
   ロ又はクロロであるか、或いは、カルボキシ又はカルバ
   モイルで置換されたピリジニオである請求項１〜６のい
   ずれかに記載の組成物。
8. 【請求項８】一般式（ＩＩ）において、Ｒ10が、式（Ｇ
   １）で示される基であり、かつ、Ｒ17およびＲ18の一方
   が水素原子、メチルまたはエチル基であり、他方が置換
   されていてもよいフェニルである請求項１〜６のいずれ
   かに記載の組成物。
9. 【請求項９】一般式（ＩＩ）において、Ｅが、式（Ｅ
   １）または（Ｅ２）で示される連結基である請求項１〜
   ８のいずれかに記載の組成物。
10. 【請求項１０】一般式（ＩＩ）において、Ｅが、式（Ｅ
    ２）で示される連結基である請求項９に記載の組成物。
11. 【請求項１１】一般式（ＩＩ）において、Ｅが、式（Ｅ
    ２）で示される連結基であり、かつ、Ｕ４が、エチレン
    またはトリメチレンであり、Ｒ14が、水素原子である請
    求項１〜１０のいずれかに記載の組成物。
12. 【請求項１２】一般式（ＩＩ）において、Ａ1が一般式
    （ＩＩＩ）で示される基であり、Ｒ12が水素原子であ
    り、かつ、ｐが０である請求項１〜１１のいずれかに記
    載の組成物。
13. 【請求項１３】一般式（ＩＩ）において、Ｒ７、Ｒ８お
    よびＲ９が、互いに独立に、水素原子、メチルまたはエ
    チル基である請求項１〜１２のいずれかに記載の組成
    物。
14. 【請求項１４】一般式（ＩＩ）において、Ｙ３が−ＳＯ
    ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ３であり、且つ、Ｚ３が−ＯＳＯ３Ｈ
    である請求項１〜１３のいずれかに記載の組成物。
15. 【請求項１５】一般式（ＶＩ）において、Ｒ22およびＲ
    23がハロゲノである請求項１〜１４のいずれかに記載の
    組成物。
16. 【請求項１６】一般式（ＶＩ）において、Ｕ５が置換さ
    れていてもよいフェニレン又は置換されていてもよいＣ
    ２〜Ｃ６アルキレンである請求項１〜１５のいずれかに
    記載の組成物。
17. 【請求項１７】一般式（ＶＩ）において、 Ｙ４が−Ｓ
    Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ４であり、且つ、Ｚ４が−ＯＳＯ３
    Ｈである請求項１〜１６のいずれかに記載の組成物。
18. 【請求項１８】請求項１〜１７のいずれかに記載の組成
    物を用いることを特徴とする繊維材料の染色又は捺染方
    法。