JP2001200022A - 光硬化性樹脂組成物及び光学部材 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物及び光学部材Info
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- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 （Ａ）少なくとも、分子中にアルキレン
オキシ構造を有する数平均分子量５００以上のポリエー
テルポリオール、有機ポリイソシアネート化合物及び水
酸基含有（メタ）アクリレートの３種を反応させて得ら
れるウレタン（メタ）アクリレート； （Ｂ）式（１） 【化１】 （式中の記号は明細書の通り）で表される単官能（メ
タ）アクリレート； （Ｃ）光重合開始剤および （Ｄ）式（２） 【化２】 （式中の記号は明細書の通り）で表されるポリオキシア
ルキレンアルキルエーテル燐酸エステルを含有すること
を特徴とする光硬化性樹脂組成物。 【効果】 この液状硬化性樹脂組成物は、高い屈折率や
優れた基材との密着性、復元性、耐削れ性を有する硬化
物を与え、また連続生産時の金型への付着も生じず生産
性が良好なため、レンズシート等の光学部材の作製に適
したものである。
オキシ構造を有する数平均分子量５００以上のポリエー
テルポリオール、有機ポリイソシアネート化合物及び水
酸基含有（メタ）アクリレートの３種を反応させて得ら
れるウレタン（メタ）アクリレート； （Ｂ）式（１） 【化１】 （式中の記号は明細書の通り）で表される単官能（メ
タ）アクリレート； （Ｃ）光重合開始剤および （Ｄ）式（２） 【化２】 （式中の記号は明細書の通り）で表されるポリオキシア
ルキレンアルキルエーテル燐酸エステルを含有すること
を特徴とする光硬化性樹脂組成物。 【効果】 この液状硬化性樹脂組成物は、高い屈折率や
優れた基材との密着性、復元性、耐削れ性を有する硬化
物を与え、また連続生産時の金型への付着も生じず生産
性が良好なため、レンズシート等の光学部材の作製に適
したものである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光硬化性樹脂組成
物に関する。更に詳しくは、液晶表示装置のバックライ
トに使用されるプリズムレンズシート、プロジェクショ
ンテレビ等のスクリーンに使用されるフレネルレンズシ
ートやレンチキュラレンズシート等のレンズシートのレ
ンズ部、又はこのようなシートを用いたバックライト等
の光学部材形成に有用な光硬化性樹脂組成物に関する。
物に関する。更に詳しくは、液晶表示装置のバックライ
トに使用されるプリズムレンズシート、プロジェクショ
ンテレビ等のスクリーンに使用されるフレネルレンズシ
ートやレンチキュラレンズシート等のレンズシートのレ
ンズ部、又はこのようなシートを用いたバックライト等
の光学部材形成に有用な光硬化性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、フレネルレンズ、レンチキュラー
レンズ等のレンズは、プレス法、キャスト法等の手法に
より製造されてきたが、両手法ともレンズの製作に長い
時間を要し、生産性が悪かった。このような問題点を解
決するために、近年、紫外線硬化性樹脂を用いてレンズ
を製作する検討がなされている。具体的には、レンズ形
状の付いた金型と透明樹脂基板との間に紫外線硬化性樹
脂組成物を流し込み、基板側より紫外線を照射し、該組
成物を硬化させることで短時間でレンズを製造すること
ができる。更に最近のプロジェクションテレビやビデオ
プロジェクターの薄型化、大型化に伴い、レンズを形成
する樹脂に対して、高屈折率化や力学特性などの種々の
レンズ特性に応じた様々な提案や検討がなされている。
例えば、特開平５−２５５４３６３号公報には、（Ａ）
ビスフェノールＡとエチレンオキサイド等と反応させて
得られるジオール化合物（ａ）と、分子量２００以下の
ジオール化合物（ｂ）と、有機ポリイソシアネート
（ｃ）と、水酸基含有（メタ）アクリレート（ｄ）との
反応物であるウレタン（メタ）アクリレート、（Ｂ）
（Ａ）成分以外のエチレン性不飽和基含有化合物、及び
（Ｃ）光重合開始剤を含む透過型スクリーン用紫外線硬
化型樹脂組成物が記載されている。
レンズ等のレンズは、プレス法、キャスト法等の手法に
より製造されてきたが、両手法ともレンズの製作に長い
時間を要し、生産性が悪かった。このような問題点を解
決するために、近年、紫外線硬化性樹脂を用いてレンズ
を製作する検討がなされている。具体的には、レンズ形
状の付いた金型と透明樹脂基板との間に紫外線硬化性樹
脂組成物を流し込み、基板側より紫外線を照射し、該組
成物を硬化させることで短時間でレンズを製造すること
ができる。更に最近のプロジェクションテレビやビデオ
プロジェクターの薄型化、大型化に伴い、レンズを形成
する樹脂に対して、高屈折率化や力学特性などの種々の
レンズ特性に応じた様々な提案や検討がなされている。
例えば、特開平５−２５５４３６３号公報には、（Ａ）
ビスフェノールＡとエチレンオキサイド等と反応させて
得られるジオール化合物（ａ）と、分子量２００以下の
ジオール化合物（ｂ）と、有機ポリイソシアネート
（ｃ）と、水酸基含有（メタ）アクリレート（ｄ）との
反応物であるウレタン（メタ）アクリレート、（Ｂ）
（Ａ）成分以外のエチレン性不飽和基含有化合物、及び
（Ｃ）光重合開始剤を含む透過型スクリーン用紫外線硬
化型樹脂組成物が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、かかる
従来の紫外線硬化性樹脂組成物では、基材との密着性、
耐削れ性及び復元性においてレンズに求められる要求特
性を十分満足できる硬化物を得ることはできなかった。
従来の紫外線硬化性樹脂組成物では、基材との密着性、
耐削れ性及び復元性においてレンズに求められる要求特
性を十分満足できる硬化物を得ることはできなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】このような従来の樹脂組
成物における課題を解決するため、本願発明者らは、鋭
意研究した結果、（Ａ）アルキレンオキシ基を有する数
平均分子量５００以上のポリエーテルポリオールと有機
ポリイソシアネートと水酸基含有（メタ）アクリレート
と、必要に応じて下記式（３）のジオールを反応させて
得られるウレタン（メタ）アクリレートと、（Ｂ）フェ
ニル基を有する単官能（メタ）アクリレートとを組合せ
た光硬化性樹脂組成物を用いて硬化物を製造することに
よって、高屈折率で、金型からの離型性だけでなく、基
材との密着性、耐削れ性及び復元性に優れた光学部材、
とりわけフレネルレンズやレンチキュラーレンズなどの
透過型スクリーンが得られることを見出した。しかしこ
の光硬化性樹脂組成物を用いてフレネルレンズ等の透過
型スクリーンの生産を重ねるに連れ、硬化した樹脂が金
型に密着し、連続生産性の点でさらに改良すべきである
事が判明した。この現象をさらに改良すべく炭化水素系
離型剤、シリコン系離型剤、フッ素系離型剤等の添加を
試みたが、いずれも樹脂との相分離、硬化物からのブリ
ード、型剥離性改善効果が少ないなどの問題をすべて解
決する根本的な対策とはなり得なかった。この透過型ス
クリーンの連続生産時に生じた型剥離性を改良すべく鋭
意検討した末、特定構造のポリオキシアルキレンアルキ
ルエーテル燐酸エステルを特定量添加する事で、上記問
題がすべて解決する事を見出し、本発明を完成するに至
った。
成物における課題を解決するため、本願発明者らは、鋭
意研究した結果、（Ａ）アルキレンオキシ基を有する数
平均分子量５００以上のポリエーテルポリオールと有機
ポリイソシアネートと水酸基含有（メタ）アクリレート
と、必要に応じて下記式（３）のジオールを反応させて
得られるウレタン（メタ）アクリレートと、（Ｂ）フェ
ニル基を有する単官能（メタ）アクリレートとを組合せ
た光硬化性樹脂組成物を用いて硬化物を製造することに
よって、高屈折率で、金型からの離型性だけでなく、基
材との密着性、耐削れ性及び復元性に優れた光学部材、
とりわけフレネルレンズやレンチキュラーレンズなどの
透過型スクリーンが得られることを見出した。しかしこ
の光硬化性樹脂組成物を用いてフレネルレンズ等の透過
型スクリーンの生産を重ねるに連れ、硬化した樹脂が金
型に密着し、連続生産性の点でさらに改良すべきである
事が判明した。この現象をさらに改良すべく炭化水素系
離型剤、シリコン系離型剤、フッ素系離型剤等の添加を
試みたが、いずれも樹脂との相分離、硬化物からのブリ
ード、型剥離性改善効果が少ないなどの問題をすべて解
決する根本的な対策とはなり得なかった。この透過型ス
クリーンの連続生産時に生じた型剥離性を改良すべく鋭
意検討した末、特定構造のポリオキシアルキレンアルキ
ルエーテル燐酸エステルを特定量添加する事で、上記問
題がすべて解決する事を見出し、本発明を完成するに至
った。
【０００５】すなわち、本発明は、（Ａ）少なくとも、
分子中にアルキレンオキシ構造を有する数平均分子量５
００以上のポリエーテルポリオール、有機ポリイソシア
ネート化合物及び水酸基含有（メタ）アクリレートの３
種を反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレー
ト； （Ｂ）式（１）
分子中にアルキレンオキシ構造を有する数平均分子量５
００以上のポリエーテルポリオール、有機ポリイソシア
ネート化合物及び水酸基含有（メタ）アクリレートの３
種を反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレー
ト； （Ｂ）式（１）
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基を、
Ｒ2は-(CH2CH2O)p-、-(CH(CH3)CH2O)q-又は-CH2CH(OH)C
H2O-を、Ｙ1〜Ｙ3はそれぞれ独立して水素原子、臭素原
子、炭素数１〜１０のアルキル基、フェニル基又は-C(C
H3)2C6H5を、ｐ及びｑはそれぞれ０〜１０の整数を示
す）で表される単官能（メタ）アクリレート； （Ｃ）光重合開始剤および （Ｄ）式（２）
Ｒ2は-(CH2CH2O)p-、-(CH(CH3)CH2O)q-又は-CH2CH(OH)C
H2O-を、Ｙ1〜Ｙ3はそれぞれ独立して水素原子、臭素原
子、炭素数１〜１０のアルキル基、フェニル基又は-C(C
H3)2C6H5を、ｐ及びｑはそれぞれ０〜１０の整数を示
す）で表される単官能（メタ）アクリレート； （Ｃ）光重合開始剤および （Ｄ）式（２）
【０００８】
【化５】
【０００９】式中、Ｒ3は炭素数１〜２０のアルキル基
又はアルキル置換フェニル基を、ｒは１〜１５の整数
を、Ａはヒドロキシル基又はR4O(CH2CHBO)s-を、Ｒ4は
炭素数１〜２０のアルキル基又はアルキル置換フェニル
基を、ｓは１〜１５の整数を、Ｂは水素原子又はメチル
基を示す）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル燐酸エステルを含有することを特徴とする光硬化
性樹脂組成物を提供するものである。
又はアルキル置換フェニル基を、ｒは１〜１５の整数
を、Ａはヒドロキシル基又はR4O(CH2CHBO)s-を、Ｒ4は
炭素数１〜２０のアルキル基又はアルキル置換フェニル
基を、ｓは１〜１５の整数を、Ｂは水素原子又はメチル
基を示す）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル燐酸エステルを含有することを特徴とする光硬化
性樹脂組成物を提供するものである。
【００１０】また、本発明は、（Ａ）成分が、式（３）
【００１１】
【化６】
【００１２】（式中、Ｒ5はそれぞれ独立して水素原子
又はメチル基を、Ｒ6はそれぞれ独立して酸素原子又は
硫黄原子を、Ｒ7は-CH2-、-C(CH3)2-、-S-、-SO-又は-S
O2-を、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立して水素原子、メチル
基又は臭素原子を、ｔ及びｕはそれぞれ０〜９の整数を
示す）で表されるジオール、分子中にアルキレンオキシ
構造を有する数平均分子量５００以上のポリエーテルポ
リオール、有機ポリイソシアネート化合物及び水酸基含
有（メタ）アクリレートを反応させて得られるウレタン
（メタ）アクリレートである上記の光硬化性樹脂組成物
を提供するものである。
又はメチル基を、Ｒ6はそれぞれ独立して酸素原子又は
硫黄原子を、Ｒ7は-CH2-、-C(CH3)2-、-S-、-SO-又は-S
O2-を、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立して水素原子、メチル
基又は臭素原子を、ｔ及びｕはそれぞれ０〜９の整数を
示す）で表されるジオール、分子中にアルキレンオキシ
構造を有する数平均分子量５００以上のポリエーテルポ
リオール、有機ポリイソシアネート化合物及び水酸基含
有（メタ）アクリレートを反応させて得られるウレタン
（メタ）アクリレートである上記の光硬化性樹脂組成物
を提供するものである。
【００１３】更に、本発明は上記光硬化性樹脂組成物の
硬化物からなる光学部材を提供するものである。
硬化物からなる光学部材を提供するものである。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明の光硬化性樹脂組成物に使
用される（Ａ）成分は、少なくとも、分子中にアルキレ
ンオキシ構造を有する数平均分子量５００以上のポリエ
ーテルポリオール、有機ポリイソシアネート化合物及び
水酸基含有（メタ）アクリレートの３種を反応させて得
られるウレタン（メタ）アクリレートである。
用される（Ａ）成分は、少なくとも、分子中にアルキレ
ンオキシ構造を有する数平均分子量５００以上のポリエ
ーテルポリオール、有機ポリイソシアネート化合物及び
水酸基含有（メタ）アクリレートの３種を反応させて得
られるウレタン（メタ）アクリレートである。
【００１５】分子中にアルキレンオキシ構造を有するポ
リエーテルポリオールとしては、例えばポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチ
レングリコール、ポリヘキサメチレングリコール、ポリ
ヘプタメチレングリコール、ポリデカメチレングリコー
ル、あるいは２種以上のイオン重合性環状化合物を開環
共重合させて得られるポリエーテルジオール等が挙げら
れる。上記イオン重合性環状化合物としては、例えばエ
チレンオキシド、プロピレンオキシド、ブテン−１−オ
キシド、イソブテンオキシド、３，３−ビスクロロメチ
ルオキセタン、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラ
ヒドロフラン、３−メチルテトラヒドロフラン、ジオキ
サン、トリオキサン、テトラオキサン、シクロヘキセン
オキシド、スチレンオキシド、エピクロルヒドリン、グ
リシジルメタクリレート、アリルグリシジルエーテル、
アリルグリシジルカーボネート、ブタジエンモノオキシ
ド、イソプレンモノオキシド、ビニルオキセタン、ビニ
ルテトラヒドロフラン、ビニルシクロヘキセンオキシ
ド、フェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエ
ーテル、安息香酸グリシジルエステル等の環状エーテル
類が挙げられる。上記２種以上のイオン重合性環状化合
物の具体的な組み合わせとしては、例えばテトラヒドロ
フランとプロピレンオキシド、テトラヒドロフランと２
−メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフランと３
−メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフランとエ
チレンオキシド、ブテン−１−オキシドとエチレンオキ
シド等の２元共重合体、テトラヒドロフランとブテン−
オキシドとエチレンオキシド、テトラヒドロフランとブ
テン−１−オキシドとエチレンオキシド等の３元共重合
体を挙げることができる。また、上記イオン重合性環状
化合物とエチレンイミンなどの環状イミン類、β−プロ
ピオラクトン、グリコール酸ラクチド等の環状ラクトン
酸類、あるいはジメチルシクロポリシロキサン類とを開
環共重合させたポリエーテルジオールを使用することも
できる。これらのイオン重合性環状化合物の開環共重合
体はランダムに結合していてもよいし、ブロック状の結
合をしていてもよい。これらのポリエーテルポリオール
の分子量は、ポリスチレン換算で求められる数平均分子
量で５００以上である。数平均分子量が５００未満であ
ると、樹脂組成物の粘度が増加し、製造プロセスで問題
が生じたり、硬化物の基材との密着性、耐削れ性や復元
性などのレンズ性能を満足させることが難しくなる。上
記のポリエーテルジオールのうち市販品としては、例え
ばＰＴＭＧ６５０、ＰＴＭＧ１０００、ＰＴＭＧ２００
０（以上、三菱化学（株）製）、ＰＰＧ７００、ＰＰＧ
１０００、ＥＸＣＥＮＯＬ２０２０、１０２０（以上、
旭硝子ウレタン（株）製）、ＰＥＧ１０００、ユニセー
フＤＣ１１００、ＤＣ１８００（以上、日本油脂（株）
製）、ＰＴＧ６５０、ＰＴＧ１０００、ＰＴＧ２００
０、ＰＴＧ３０００、ＰＰＴＧ２０００、ＰＰＴＧ１０
００、ＰＴＧＬ１０００、ＰＴＧＬ２０００（以上、保
土谷化学工業（株）製）、Ｚ−３００１−４、Ｚ−３０
０１−５、ＰＢＧ２０００、ＰＢＧ２０００Ｂ（以上、
第一工業製薬（株）製）等が挙げられる。
リエーテルポリオールとしては、例えばポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチ
レングリコール、ポリヘキサメチレングリコール、ポリ
ヘプタメチレングリコール、ポリデカメチレングリコー
ル、あるいは２種以上のイオン重合性環状化合物を開環
共重合させて得られるポリエーテルジオール等が挙げら
れる。上記イオン重合性環状化合物としては、例えばエ
チレンオキシド、プロピレンオキシド、ブテン−１−オ
キシド、イソブテンオキシド、３，３−ビスクロロメチ
ルオキセタン、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラ
ヒドロフラン、３−メチルテトラヒドロフラン、ジオキ
サン、トリオキサン、テトラオキサン、シクロヘキセン
オキシド、スチレンオキシド、エピクロルヒドリン、グ
リシジルメタクリレート、アリルグリシジルエーテル、
アリルグリシジルカーボネート、ブタジエンモノオキシ
ド、イソプレンモノオキシド、ビニルオキセタン、ビニ
ルテトラヒドロフラン、ビニルシクロヘキセンオキシ
ド、フェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエ
ーテル、安息香酸グリシジルエステル等の環状エーテル
類が挙げられる。上記２種以上のイオン重合性環状化合
物の具体的な組み合わせとしては、例えばテトラヒドロ
フランとプロピレンオキシド、テトラヒドロフランと２
−メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフランと３
−メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフランとエ
チレンオキシド、ブテン−１−オキシドとエチレンオキ
シド等の２元共重合体、テトラヒドロフランとブテン−
オキシドとエチレンオキシド、テトラヒドロフランとブ
テン−１−オキシドとエチレンオキシド等の３元共重合
体を挙げることができる。また、上記イオン重合性環状
化合物とエチレンイミンなどの環状イミン類、β−プロ
ピオラクトン、グリコール酸ラクチド等の環状ラクトン
酸類、あるいはジメチルシクロポリシロキサン類とを開
環共重合させたポリエーテルジオールを使用することも
できる。これらのイオン重合性環状化合物の開環共重合
体はランダムに結合していてもよいし、ブロック状の結
合をしていてもよい。これらのポリエーテルポリオール
の分子量は、ポリスチレン換算で求められる数平均分子
量で５００以上である。数平均分子量が５００未満であ
ると、樹脂組成物の粘度が増加し、製造プロセスで問題
が生じたり、硬化物の基材との密着性、耐削れ性や復元
性などのレンズ性能を満足させることが難しくなる。上
記のポリエーテルジオールのうち市販品としては、例え
ばＰＴＭＧ６５０、ＰＴＭＧ１０００、ＰＴＭＧ２００
０（以上、三菱化学（株）製）、ＰＰＧ７００、ＰＰＧ
１０００、ＥＸＣＥＮＯＬ２０２０、１０２０（以上、
旭硝子ウレタン（株）製）、ＰＥＧ１０００、ユニセー
フＤＣ１１００、ＤＣ１８００（以上、日本油脂（株）
製）、ＰＴＧ６５０、ＰＴＧ１０００、ＰＴＧ２００
０、ＰＴＧ３０００、ＰＰＴＧ２０００、ＰＰＴＧ１０
００、ＰＴＧＬ１０００、ＰＴＧＬ２０００（以上、保
土谷化学工業（株）製）、Ｚ−３００１−４、Ｚ−３０
０１−５、ＰＢＧ２０００、ＰＢＧ２０００Ｂ（以上、
第一工業製薬（株）製）等が挙げられる。
【００１６】また、成分（Ａ）のウレタン（メタ）アク
リレートの製造に用いられる有機ポリイソシアネート化
合物としては、例えば２，４−トリレンジイソシアネー
ト、２，６−トリレンジイソシアネート、１，３−キシ
リレンジイソシアネート、１，４−キシリレンジイソシ
アネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ｍ−
フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシ
アネート、３，３’−ジメチル−４，４’−ジフェニル
メタンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、３，３’−ジメチルフェニレンジイ
ソシアネート、４，４’−ビフェニレンジイソシアネー
ト等が挙げられる。特に、２，４−トリレンジイソシア
ネート、２，６−トリレンジイソシアネート、１，３−
キシリレンジイソシアネート、１，４−キシリレンジイ
ソシアネートを使用することが好ましい。
リレートの製造に用いられる有機ポリイソシアネート化
合物としては、例えば２，４−トリレンジイソシアネー
ト、２，６−トリレンジイソシアネート、１，３−キシ
リレンジイソシアネート、１，４−キシリレンジイソシ
アネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ｍ−
フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシ
アネート、３，３’−ジメチル−４，４’−ジフェニル
メタンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、３，３’−ジメチルフェニレンジイ
ソシアネート、４，４’−ビフェニレンジイソシアネー
ト等が挙げられる。特に、２，４−トリレンジイソシア
ネート、２，６−トリレンジイソシアネート、１，３−
キシリレンジイソシアネート、１，４−キシリレンジイ
ソシアネートを使用することが好ましい。
【００１７】更に、成分（Ａ）のウレタン（メタ）アク
リレートの製造に用いられる水酸基含有（メタ）アクリ
レートとしては、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、
２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピル（メタ）
アクリレート、１，４−ブタンジオールモノ（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリロ
イルフォスフェート、４−ヒドロキシシクロヘキシル
（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールモノ
（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールエタンジ（メタ）ア
クリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリ
レート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリ
レート、下記式（４）
リレートの製造に用いられる水酸基含有（メタ）アクリ
レートとしては、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、
２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピル（メタ）
アクリレート、１，４−ブタンジオールモノ（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリロ
イルフォスフェート、４−ヒドロキシシクロヘキシル
（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールモノ
（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールエタンジ（メタ）ア
クリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリ
レート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリ
レート、下記式（４）
【００１８】
【化７】
【００１９】（式中、Ｒ8は水素原子又はメチル基を示
し、ｖは１〜１５の数を示す）で表される（メタ）アク
リレート等が挙げられる。また、アルキルグリシジルエ
ーテル、アリルグリシジルエーテル、グリシジル（メ
タ）アクリレート等のグリシジル基含有化合物と、（メ
タ）アクリル酸との付加反応により得られる化合物も使
用することができる。これら水酸基含有（メタ）アクリ
レートは１種又は２種以上を併用してもよい。
し、ｖは１〜１５の数を示す）で表される（メタ）アク
リレート等が挙げられる。また、アルキルグリシジルエ
ーテル、アリルグリシジルエーテル、グリシジル（メ
タ）アクリレート等のグリシジル基含有化合物と、（メ
タ）アクリル酸との付加反応により得られる化合物も使
用することができる。これら水酸基含有（メタ）アクリ
レートは１種又は２種以上を併用してもよい。
【００２０】また、成分（Ａ）のウレタン（メタ）アク
リレートには、前記３成分と前記式（３）のジオールを
反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレートが含
まれ、当該４成分を反応させて得られるウレタン（メ
タ）アクリレートが特に好ましい。
リレートには、前記３成分と前記式（３）のジオールを
反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレートが含
まれ、当該４成分を反応させて得られるウレタン（メ
タ）アクリレートが特に好ましい。
【００２１】式（３）中、ｔ及びｕは０〜９の整数を示
すが、１〜９がより好ましい。式（３）のジオールとし
ては、例えばビスフェノールＡのエチレンオキサイド
（ｔ＝ｕ＝１．３）付加物、ビスフェノールＡのエチレ
ンオキサイド（ｔ＝ｕ＝２）付加物、ビスフェノールＡ
のエチレンオキサイド（ｔ＝ｕ＝５）付加物、ビスフェ
ノールＡのプロピレンオキサイド（ｔ＝ｕ＝１．１）付
加物、ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド（ｔ＝
ｕ＝１．５）付加物、ビスフェノールＡのプロピレンオ
キサイド（ｔ＝ｕ＝３）付加物、ビスフェノールＦのエ
チレンオキサイド（ｔ＝ｕ＝２）付加物、ビスフェノー
ルＦのエチレンオキサイド（ｔ＝ｕ＝４）付加物、ビス
フェノールＦのプロピレンオキサイド（ｔ＝ｕ＝２）付
加物、ビスフェノールＳのエチレンオキサイド（ｔ＝ｕ
＝２）付加物、ビスフェノールＳのプロピレンオキサイ
ド（ｔ＝ｕ＝２）付加物、テトラブロモビスフェノール
Ａのエチレンオキサイド（ｔ＝ｕ＝２）付加物等を挙げ
ることができる。式（３）のジオールの好ましい分子量
は、ポリスチレン換算で求められる数平均分子量で１０
００以下である。上記式（３）のジオールのうち市販品
としては、例えばＤＡ−４００、ＤＡ−５５０、ＤＡ−
７００、ＤＢ−４００、ＤＢ−５３０、ＤＢ−９００、
ＤＡＢ−８００（以上、日本油脂（株）製）等が挙げら
れる。
すが、１〜９がより好ましい。式（３）のジオールとし
ては、例えばビスフェノールＡのエチレンオキサイド
（ｔ＝ｕ＝１．３）付加物、ビスフェノールＡのエチレ
ンオキサイド（ｔ＝ｕ＝２）付加物、ビスフェノールＡ
のエチレンオキサイド（ｔ＝ｕ＝５）付加物、ビスフェ
ノールＡのプロピレンオキサイド（ｔ＝ｕ＝１．１）付
加物、ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド（ｔ＝
ｕ＝１．５）付加物、ビスフェノールＡのプロピレンオ
キサイド（ｔ＝ｕ＝３）付加物、ビスフェノールＦのエ
チレンオキサイド（ｔ＝ｕ＝２）付加物、ビスフェノー
ルＦのエチレンオキサイド（ｔ＝ｕ＝４）付加物、ビス
フェノールＦのプロピレンオキサイド（ｔ＝ｕ＝２）付
加物、ビスフェノールＳのエチレンオキサイド（ｔ＝ｕ
＝２）付加物、ビスフェノールＳのプロピレンオキサイ
ド（ｔ＝ｕ＝２）付加物、テトラブロモビスフェノール
Ａのエチレンオキサイド（ｔ＝ｕ＝２）付加物等を挙げ
ることができる。式（３）のジオールの好ましい分子量
は、ポリスチレン換算で求められる数平均分子量で１０
００以下である。上記式（３）のジオールのうち市販品
としては、例えばＤＡ−４００、ＤＡ−５５０、ＤＡ−
７００、ＤＢ−４００、ＤＢ−５３０、ＤＢ−９００、
ＤＡＢ−８００（以上、日本油脂（株）製）等が挙げら
れる。
【００２２】成分（Ａ）のウレタン（メタ）アクリレー
トを得るために、分子中にアルキレンオキシ構造を有す
るポリエーテルポリオール、必要により、上記式（３）
で示されるジオール（これらのジオールとポリエーテル
ポリオールを併せて２種のポリオールと称することがあ
る）、有機ポリイソシアネート化合物及び水酸基含有
（メタ）アクリレートを反応させる方法としては、例え
ば上記１又は２種のポリオール、有機ポリイソシアネー
ト化合物及び水酸基含有（メタ）アクリレートを一括に
仕込んで反応させる方法；１又は２種のポリオール及び
有機ポリイソシアネート化合物を反応させ、次いで水酸
基含有（メタ）アクリレートを反応させる方法；有機ポ
リイソシアネート化合物及び水酸基含有（メタ）アクリ
レートを反応させ、次いで１又は２種のポリオールを反
応させる方法；有機ポリイソシアネート化合物及び水酸
基含有（メタ）アクリレートを反応させ、次いで１又は
２種のポリオールを反応させ、最後にまた水酸基含有
（メタ）アクリレートを反応させる方法が挙げられる。
これらのうちで、本発明のウレタン（メタ）アクリレー
トを得るための好ましい方法としては、まず有機ポリイ
ソシアネート化合物及び水酸基含有（メタ）アクリレー
トを反応させた後に、次いで１又は２種のポリオールを
反応させる方法である。
トを得るために、分子中にアルキレンオキシ構造を有す
るポリエーテルポリオール、必要により、上記式（３）
で示されるジオール（これらのジオールとポリエーテル
ポリオールを併せて２種のポリオールと称することがあ
る）、有機ポリイソシアネート化合物及び水酸基含有
（メタ）アクリレートを反応させる方法としては、例え
ば上記１又は２種のポリオール、有機ポリイソシアネー
ト化合物及び水酸基含有（メタ）アクリレートを一括に
仕込んで反応させる方法；１又は２種のポリオール及び
有機ポリイソシアネート化合物を反応させ、次いで水酸
基含有（メタ）アクリレートを反応させる方法；有機ポ
リイソシアネート化合物及び水酸基含有（メタ）アクリ
レートを反応させ、次いで１又は２種のポリオールを反
応させる方法；有機ポリイソシアネート化合物及び水酸
基含有（メタ）アクリレートを反応させ、次いで１又は
２種のポリオールを反応させ、最後にまた水酸基含有
（メタ）アクリレートを反応させる方法が挙げられる。
これらのうちで、本発明のウレタン（メタ）アクリレー
トを得るための好ましい方法としては、まず有機ポリイ
ソシアネート化合物及び水酸基含有（メタ）アクリレー
トを反応させた後に、次いで１又は２種のポリオールを
反応させる方法である。
【００２３】成分（Ａ）のウレタン（メタ）アクリレー
トを製造するに際して、上記１又は２種のポリオール、
有機ポリイソシアネート化合物及び水酸基含有（メタ）
アクリレートのそれぞれの使用割合は、１又は２種のポ
リオールに含まれる水酸基１当量に対して有機ポリイソ
シアネート化合物に含まれるイソシアネート基が１．１
〜１．５当量、水酸基含有（メタ）アクリレートの水酸
基が０．１〜０．５当量となるようにするのが好まし
い。
トを製造するに際して、上記１又は２種のポリオール、
有機ポリイソシアネート化合物及び水酸基含有（メタ）
アクリレートのそれぞれの使用割合は、１又は２種のポ
リオールに含まれる水酸基１当量に対して有機ポリイソ
シアネート化合物に含まれるイソシアネート基が１．１
〜１．５当量、水酸基含有（メタ）アクリレートの水酸
基が０．１〜０．５当量となるようにするのが好まし
い。
【００２４】更に成分（Ａ）のウレタン（メタ）アクリ
レートは、上記１又は２種のポリオールが有機イソシア
ネート化合物との反応を介して、１分子中に含まれるこ
とが必要である。この場合の式（３）のジオールとポリ
エーテルポリオールの好ましい使用割合は、式（３）の
ジオールが１０〜７０重量％に対して、ポリエーテルポ
リオールが３０〜９０重量％である。１分子中に上記２
種のポリオールのいずれかを含有していない場合には、
硬化物の屈折率や弾性率が目的の物性を満足しなくな
り、光学部材としての性能を十分発揮できない。
レートは、上記１又は２種のポリオールが有機イソシア
ネート化合物との反応を介して、１分子中に含まれるこ
とが必要である。この場合の式（３）のジオールとポリ
エーテルポリオールの好ましい使用割合は、式（３）の
ジオールが１０〜７０重量％に対して、ポリエーテルポ
リオールが３０〜９０重量％である。１分子中に上記２
種のポリオールのいずれかを含有していない場合には、
硬化物の屈折率や弾性率が目的の物性を満足しなくな
り、光学部材としての性能を十分発揮できない。
【００２５】上記３又は４成分の反応においては、通
常、ナフテン酸銅、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸亜
鉛、ジラウリル酸ジ−ｎ−ブチル錫、トリエチルアミ
ン、トリエチレンジアミン−２−メチルトリエチレンア
ミン等のウレタン化触媒が反応原料の総量に対して０.
０１〜１重量％の量で用いられる。なお、反応温度は通
常、１０〜９０℃、特に３０〜８０℃で行うのが好まし
い。
常、ナフテン酸銅、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸亜
鉛、ジラウリル酸ジ−ｎ−ブチル錫、トリエチルアミ
ン、トリエチレンジアミン−２−メチルトリエチレンア
ミン等のウレタン化触媒が反応原料の総量に対して０.
０１〜１重量％の量で用いられる。なお、反応温度は通
常、１０〜９０℃、特に３０〜８０℃で行うのが好まし
い。
【００２６】成分（Ａ）のウレタン（メタ）アクリレー
トの好ましい数平均分子量は１，０００から２０，００
０であり、特に１，５００〜１５，０００であることが
好ましい。成分（Ａ）のウレタン（メタ）アクリレート
の数平均分子量が１，０００未満であると、本樹脂組成
物を硬化して得られる硬化物の弾性率が極めて高くな
り、レンズとして用いた場合に割れや欠けなどを生じや
すくなり、逆に数平均分子量が２０，０００を超えると
樹脂組成物の粘度が高くなり取り扱いにくくなり易い。
トの好ましい数平均分子量は１，０００から２０，００
０であり、特に１，５００〜１５，０００であることが
好ましい。成分（Ａ）のウレタン（メタ）アクリレート
の数平均分子量が１，０００未満であると、本樹脂組成
物を硬化して得られる硬化物の弾性率が極めて高くな
り、レンズとして用いた場合に割れや欠けなどを生じや
すくなり、逆に数平均分子量が２０，０００を超えると
樹脂組成物の粘度が高くなり取り扱いにくくなり易い。
【００２７】成分（Ａ）のウレタン（メタ）アクリレー
トは、全樹脂組成物中に好ましくは２０〜８０重量％、
より好ましくは３０〜７０重量％を配合される。配合量
の下限は、硬化物に適度な機械的強度や靱性などの力学
特性を付与する点、レンズシートとして用いた場合に割
れや欠けを生じなくする点、レンズ形状のつぶれに対す
る復元しやすさなどの点から上記範囲が好ましい。ま
た、配合量の上限は、組成物の粘度が上昇し、作業性や
塗工性が悪化するのを防ぐ点で上記範囲が好ましい。
トは、全樹脂組成物中に好ましくは２０〜８０重量％、
より好ましくは３０〜７０重量％を配合される。配合量
の下限は、硬化物に適度な機械的強度や靱性などの力学
特性を付与する点、レンズシートとして用いた場合に割
れや欠けを生じなくする点、レンズ形状のつぶれに対す
る復元しやすさなどの点から上記範囲が好ましい。ま
た、配合量の上限は、組成物の粘度が上昇し、作業性や
塗工性が悪化するのを防ぐ点で上記範囲が好ましい。
【００２８】本発明の光硬化性樹脂組成物に使用される
（Ｂ）成分は、前記式（１）で示される単官能（メタ）
アクリレートである。成分（Ｂ）としては、例えばフェ
ノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシ−２−
メチルエチル（メタ）アクリレート、フェノキシエトキ
シエチル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２ーフェニ
ルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、４−フェニ
ルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、３−（２−
フェニルフェニル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレート、エチレンオキシドを反応させたｐ−クミ
ルフェノールの（メタ）アクリレート、２−ブロモフェ
ノキシエチル（メタ）アクリレート、２，４−ジブロモ
フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２，４，６−
トリブロモフェノキシエチル（メタ）アクリレート等が
挙げられる。中でも、フェノキシエチル（メタ）アクリ
レート、フェノキシエトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、エチレンオキシドを反応させたｐ−クミルフェノー
ルの（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフ
ェノキシエチル（メタ）アクリレート等が特に好まし
い。
（Ｂ）成分は、前記式（１）で示される単官能（メタ）
アクリレートである。成分（Ｂ）としては、例えばフェ
ノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシ−２−
メチルエチル（メタ）アクリレート、フェノキシエトキ
シエチル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２ーフェニ
ルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、４−フェニ
ルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、３−（２−
フェニルフェニル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレート、エチレンオキシドを反応させたｐ−クミ
ルフェノールの（メタ）アクリレート、２−ブロモフェ
ノキシエチル（メタ）アクリレート、２，４−ジブロモ
フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２，４，６−
トリブロモフェノキシエチル（メタ）アクリレート等が
挙げられる。中でも、フェノキシエチル（メタ）アクリ
レート、フェノキシエトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、エチレンオキシドを反応させたｐ−クミルフェノー
ルの（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフ
ェノキシエチル（メタ）アクリレート等が特に好まし
い。
【００２９】市販品としては、アロニックス Ｍ１１
０、Ｍ１０１、Ｍ５７００、ＴＯ−１３１７（以上、東
亞合成（株）製）、ビスコート＃１９２、＃１９３、＃
２２０、３ＢＭ（以上、大阪有機化学工業（株）製）、
ＮＫエステルＡＭＰ−１０Ｇ、ＡＭＰ−２０Ｇ（以上、
新中村化学工業（株）製）、ライトアクリレートＰＯ−
Ａ、Ｐ−２００Ａ、エポキシエステルＭ−６００Ａ（以
上、共栄社化学（株）製）、ＰＨＥ、ＣＥＡ、ＰＨＥ−
２、ＢＲ−３１、ＢＲ−３１Ｍ、ＢＲ−３２（以上、第
一工業製薬（株）製）等が挙げられる。
０、Ｍ１０１、Ｍ５７００、ＴＯ−１３１７（以上、東
亞合成（株）製）、ビスコート＃１９２、＃１９３、＃
２２０、３ＢＭ（以上、大阪有機化学工業（株）製）、
ＮＫエステルＡＭＰ−１０Ｇ、ＡＭＰ−２０Ｇ（以上、
新中村化学工業（株）製）、ライトアクリレートＰＯ−
Ａ、Ｐ−２００Ａ、エポキシエステルＭ−６００Ａ（以
上、共栄社化学（株）製）、ＰＨＥ、ＣＥＡ、ＰＨＥ−
２、ＢＲ−３１、ＢＲ−３１Ｍ、ＢＲ−３２（以上、第
一工業製薬（株）製）等が挙げられる。
【００３０】成分（Ｂ）は、全組成物中に、好ましくは
１０〜７０重量％、特に好ましくは２０〜６０重量％配
合される。配合量の下限は、基材への接着性と屈折率と
の両立性の点から上記範囲が好ましい。配合量の上限
は、十分な力学特性を保持する点及び塗工性の点から上
記範囲が好ましい。
１０〜７０重量％、特に好ましくは２０〜６０重量％配
合される。配合量の下限は、基材への接着性と屈折率と
の両立性の点から上記範囲が好ましい。配合量の上限
は、十分な力学特性を保持する点及び塗工性の点から上
記範囲が好ましい。
【００３１】本発明では、任意成分として前記成分
（Ｂ）以外の、（メタ）アクリロイル基、又はビニル基
を含有する化合物（以下、「不飽和モノマー」という）
を使用することができる。このような不飽和モノマーと
しては、単官能モノマー、及び多官能モノマーを使用す
ることができ、単官能モノマーとしては例えばＮ−ビニ
ルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、ビニルイミ
ダゾール、ビニルピリジン等のビニルモノマー；イソボ
ルニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリ
レート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ジ
シクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペン
テニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）
アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、４−ブ
チルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、アクリロイ
ルモルホリン、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、メチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）
アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、アミル
（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレー
ト、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メ
タ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、
へキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アク
リレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチ
ル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）
アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル
（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレー
ト、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メ
タ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ス
テアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メ
タ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）ア
クリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、エ
トキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポ
リエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ
プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メト
キシエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキ
シエチル（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレン
グリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピ
レングリコール（メタ）アクリレート、ジアセトン（メ
タ）アクリルアミド、イソブトキシメチル（メタ）アク
リルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミ
ド、ｔ−オクチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルア
ミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート、７−アミノ−３，７−ジメチ
ルオクチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロ
ピル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシブチルビルエ
ーテル、ラウリルビニルエーテル、セチルビニルエーテ
ル、２−エチルヘキシルビニルエーテル及び下記式
（５）、（６）
（Ｂ）以外の、（メタ）アクリロイル基、又はビニル基
を含有する化合物（以下、「不飽和モノマー」という）
を使用することができる。このような不飽和モノマーと
しては、単官能モノマー、及び多官能モノマーを使用す
ることができ、単官能モノマーとしては例えばＮ−ビニ
ルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、ビニルイミ
ダゾール、ビニルピリジン等のビニルモノマー；イソボ
ルニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリ
レート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ジ
シクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペン
テニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）
アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、４−ブ
チルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、アクリロイ
ルモルホリン、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、メチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）
アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、アミル
（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレー
ト、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メ
タ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、
へキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アク
リレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチ
ル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）
アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル
（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレー
ト、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メ
タ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ス
テアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メ
タ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）ア
クリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、エ
トキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポ
リエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ
プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メト
キシエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキ
シエチル（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレン
グリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピ
レングリコール（メタ）アクリレート、ジアセトン（メ
タ）アクリルアミド、イソブトキシメチル（メタ）アク
リルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミ
ド、ｔ−オクチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルア
ミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート、７−アミノ−３，７−ジメチ
ルオクチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロ
ピル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシブチルビルエ
ーテル、ラウリルビニルエーテル、セチルビニルエーテ
ル、２−エチルヘキシルビニルエーテル及び下記式
（５）、（６）
【００３２】
【化８】
【００３３】（式中、Ｒ9は水素原子又はメチル基を示
し、Ｒ10は炭素数２〜８のアルキレン基を示し、ｗは１
〜８の数を示す）
し、Ｒ10は炭素数２〜８のアルキレン基を示し、ｗは１
〜８の数を示す）
【００３４】
【化９】
【００３５】（式中、Ｒ11及びＲ13はそれぞれ独立して
水素原子又はメチル基を示し、Ｒ12は炭素数２〜８のア
ルキレン基を示し、ｘは１〜８の数を示す）で表される
単官能モノマー等が挙げられる。
水素原子又はメチル基を示し、Ｒ12は炭素数２〜８のア
ルキレン基を示し、ｘは１〜８の数を示す）で表される
単官能モノマー等が挙げられる。
【００３６】単官能モノマーの市販品としては、例えば
アロニックス Ｍ１１１、Ｍ１１３、Ｍ１１７（以上、
東亞合成（株）製）、ＬＡ、ＩＢＸＡ、ビスコート＃１
９０、＃２０００（以上、大阪有機化学工業（株）
製）、ライトアクリレートＥＣ−Ａ、ＰＯ−Ａ、ＮＰ−
４ＥＡ、ＮＰ−８ＥＡ、ＨＯＡ−ＭＰＬ（以上、共栄社
化学（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＣ１１０Ｓ、Ｒ６
２９、Ｒ６４４（以上、日本化薬（株）製）、ＦＡ−５
１１Ａ、５１２Ａ、５１３Ａ（以上、日立化成（株）
製）、ＶＰ（ＢＡＳＦ社製）、ＡＣＭＯ、ＤＭＡＡ、Ｄ
ＭＡＰＡＡ（以上、興人（株）製）等が挙げられる。
アロニックス Ｍ１１１、Ｍ１１３、Ｍ１１７（以上、
東亞合成（株）製）、ＬＡ、ＩＢＸＡ、ビスコート＃１
９０、＃２０００（以上、大阪有機化学工業（株）
製）、ライトアクリレートＥＣ−Ａ、ＰＯ−Ａ、ＮＰ−
４ＥＡ、ＮＰ−８ＥＡ、ＨＯＡ−ＭＰＬ（以上、共栄社
化学（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＣ１１０Ｓ、Ｒ６
２９、Ｒ６４４（以上、日本化薬（株）製）、ＦＡ−５
１１Ａ、５１２Ａ、５１３Ａ（以上、日立化成（株）
製）、ＶＰ（ＢＡＳＦ社製）、ＡＣＭＯ、ＤＭＡＡ、Ｄ
ＭＡＰＡＡ（以上、興人（株）製）等が挙げられる。
【００３７】また、多官能モノマーとしては、例えばト
リメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオール
ジ（メタ）アクリレート、１，６−へキサンジオールジ
（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリオキシ
エチル（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドキシエ
チル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、ト
リス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートジ（メ
タ）アクリレート、ビス（ヒドロキシメチル）トリシク
ロデカンジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリト
ールヘキサ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡの
ポリエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイドの付
加体であるジオールのジ（メタ）アクリレート、水添ビ
スフェノールＡのエチレンオキサイド又はプロピレンオ
キサイドの付加体であるジオールのジ（メタ）アクリレ
ート、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルに（メ
タ）アクリレートを付加させたエポキシ（メタ）アクリ
レート、トリエチレングリコールジビニルエーテル等の
アクリレート化合物が挙げられる。
リメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオール
ジ（メタ）アクリレート、１，６−へキサンジオールジ
（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリオキシ
エチル（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドキシエ
チル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、ト
リス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートジ（メ
タ）アクリレート、ビス（ヒドロキシメチル）トリシク
ロデカンジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリト
ールヘキサ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡの
ポリエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイドの付
加体であるジオールのジ（メタ）アクリレート、水添ビ
スフェノールＡのエチレンオキサイド又はプロピレンオ
キサイドの付加体であるジオールのジ（メタ）アクリレ
ート、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルに（メ
タ）アクリレートを付加させたエポキシ（メタ）アクリ
レート、トリエチレングリコールジビニルエーテル等の
アクリレート化合物が挙げられる。
【００３８】多官能モノマーの市販品としては、例えば
ユピマーＵＶ ＳＡ１００２、ＳＡ２００７（以上、三
菱化学（株）製）、ビスコート ＃１９５、＃２３０、
＃２１５、＃２６０、＃３３５ＨＰ、＃２９５、＃３０
０、＃３６０、＃７００、ＧＰＴ、３ＰＡ（以上、大阪
有機化学工業（株）製）、ライトアクリレート ４ＥＧ
−Ａ、９ＥＧ−Ａ、ＮＰ−Ａ、ＤＣＰ−Ａ、ＢＰ−４Ｅ
Ａ、ＢＰ−４ＰＡ、ＴＭＰ−Ａ、ＰＥ−３Ａ、ＰＥ−４
Ａ、ＤＰＥ−６Ａ（以上、共栄社化学（株）製）、ＫＡ
ＹＡＲＡＤ ＰＥＴ−３０、ＴＭＰＴＡ、Ｒ−６０４、
ＤＰＨＡ、ＤＰＣＡ−２０、−３０、−６０、−１２
０、ＨＸ−６２０、Ｄ−３１０、Ｄ−３３０（以上、日
本化薬（株）製）、アロニックス Ｍ２０８、Ｍ２１
０、Ｍ２１５、Ｍ２２０、Ｍ２４０、Ｍ３０５、Ｍ３０
９、Ｍ３１０、Ｍ３１５、Ｍ３２５、Ｍ４００（以上、
東亞合成（株）製）、リポキシＶＲ−７７、ＶＲ−６
０、ＶＲ−９０（以上、昭和高分子（株）製）等が挙げ
られる。
ユピマーＵＶ ＳＡ１００２、ＳＡ２００７（以上、三
菱化学（株）製）、ビスコート ＃１９５、＃２３０、
＃２１５、＃２６０、＃３３５ＨＰ、＃２９５、＃３０
０、＃３６０、＃７００、ＧＰＴ、３ＰＡ（以上、大阪
有機化学工業（株）製）、ライトアクリレート ４ＥＧ
−Ａ、９ＥＧ−Ａ、ＮＰ−Ａ、ＤＣＰ−Ａ、ＢＰ−４Ｅ
Ａ、ＢＰ−４ＰＡ、ＴＭＰ−Ａ、ＰＥ−３Ａ、ＰＥ−４
Ａ、ＤＰＥ−６Ａ（以上、共栄社化学（株）製）、ＫＡ
ＹＡＲＡＤ ＰＥＴ−３０、ＴＭＰＴＡ、Ｒ−６０４、
ＤＰＨＡ、ＤＰＣＡ−２０、−３０、−６０、−１２
０、ＨＸ−６２０、Ｄ−３１０、Ｄ−３３０（以上、日
本化薬（株）製）、アロニックス Ｍ２０８、Ｍ２１
０、Ｍ２１５、Ｍ２２０、Ｍ２４０、Ｍ３０５、Ｍ３０
９、Ｍ３１０、Ｍ３１５、Ｍ３２５、Ｍ４００（以上、
東亞合成（株）製）、リポキシＶＲ−７７、ＶＲ−６
０、ＶＲ−９０（以上、昭和高分子（株）製）等が挙げ
られる。
【００３９】本発明の光硬化性樹脂組成物は、放射線に
よって硬化される。ここで放射線とは、例えば赤外線、
可視光線、紫外線及びＸ線、電子線、α線、β線、γ線
のような電離放射線を意味する。この場合には、成分
（Ｃ）である光重合開始剤を必要とし、必要に応じて、
更に光増感剤を添加する。光重合開始剤としては、光照
射により分解してラジカルを発生して重合を開始せしめ
るものであればいずれでもよく、例えばアセトフェノ
ン、アセトフェノンベンジルケタール、１−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−
２−フェニルアセトフェノン、キサントン、フルオレノ
ン、べンズアルデヒド、フルオレン、アントラキノン、
トリフェニルアミン、カルバゾール、３−メチルアセト
フェノン、４−クロロベンゾフェノン、４，４’−ジメ
トキシベンゾフェノン、４，４’−ジアミノベンゾフェ
ノン、ミヒラーケトン、ベンゾインプロピルエーテル、
ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケター
ル、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−
２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、チオキ
サントン、ジエチルチオキサントン、２−イソプロピル
チオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−メチ
ル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホ
リノ−プロパン−１−オン、２，４，６−トリメチルベ
ンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリ
メチルペンチルフォスフィンオキシド等が挙げられる。
よって硬化される。ここで放射線とは、例えば赤外線、
可視光線、紫外線及びＸ線、電子線、α線、β線、γ線
のような電離放射線を意味する。この場合には、成分
（Ｃ）である光重合開始剤を必要とし、必要に応じて、
更に光増感剤を添加する。光重合開始剤としては、光照
射により分解してラジカルを発生して重合を開始せしめ
るものであればいずれでもよく、例えばアセトフェノ
ン、アセトフェノンベンジルケタール、１−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−
２−フェニルアセトフェノン、キサントン、フルオレノ
ン、べンズアルデヒド、フルオレン、アントラキノン、
トリフェニルアミン、カルバゾール、３−メチルアセト
フェノン、４−クロロベンゾフェノン、４，４’−ジメ
トキシベンゾフェノン、４，４’−ジアミノベンゾフェ
ノン、ミヒラーケトン、ベンゾインプロピルエーテル、
ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケター
ル、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−
２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、チオキ
サントン、ジエチルチオキサントン、２−イソプロピル
チオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−メチ
ル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホ
リノ−プロパン−１−オン、２，４，６−トリメチルベ
ンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリ
メチルペンチルフォスフィンオキシド等が挙げられる。
【００４０】光重合開始剤の市販品としては、例えばＩ
ｒｇａｃｕｒｅ１８４、３６９、６５１、５００、８１
９、９０７、７８４、２９５９、ＣＧＩ−１７００、−
１７５０、−１８５０、ＣＧ２４−６１、Ｄａｒｏｃｕ
ｒ ｌ１１６、１１７３（以上、チバ・スペシャルテイ
・ケミカルズ（株）製）、Ｌｕｃｉｒｉｎ ＴＰＯ、Ｌ
Ｒ８８９３、ＬＲ８９７０（以上、ＢＡＳＦ社製）、ユ
ベクリルＰ３６（ＵＣＢ社製）等が挙げられる。
ｒｇａｃｕｒｅ１８４、３６９、６５１、５００、８１
９、９０７、７８４、２９５９、ＣＧＩ−１７００、−
１７５０、−１８５０、ＣＧ２４−６１、Ｄａｒｏｃｕ
ｒ ｌ１１６、１１７３（以上、チバ・スペシャルテイ
・ケミカルズ（株）製）、Ｌｕｃｉｒｉｎ ＴＰＯ、Ｌ
Ｒ８８９３、ＬＲ８９７０（以上、ＢＡＳＦ社製）、ユ
ベクリルＰ３６（ＵＣＢ社製）等が挙げられる。
【００４１】また、光増感剤としては、例えばトリエチ
ルアミン、ジエチルアミン、Ｎ−メチルジエタノールア
ミン、エタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香
酸、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチル
アミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イ
ソアミル等が挙げられ、市販品としては、例えばユベク
リルＰ１０２、１０３、１０４、１０５（以上、ＵＣＢ
社製）等が挙げられる。
ルアミン、ジエチルアミン、Ｎ−メチルジエタノールア
ミン、エタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香
酸、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチル
アミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イ
ソアミル等が挙げられ、市販品としては、例えばユベク
リルＰ１０２、１０３、１０４、１０５（以上、ＵＣＢ
社製）等が挙げられる。
【００４２】本発明の樹脂組成物を硬化させるために最
適な光重合開始剤の配合量は、全組成物中に、０．０１
〜１０重量％、特に０．５〜７重量％が好ましい。配合
量の上限は組成物の硬化特性や硬化物の力学特性及び光
学特性、取り扱い等の点からこの範囲が好ましく、配合
量の下限は、硬化速度の低下防止の点からこの範囲が好
ましい。
適な光重合開始剤の配合量は、全組成物中に、０．０１
〜１０重量％、特に０．５〜７重量％が好ましい。配合
量の上限は組成物の硬化特性や硬化物の力学特性及び光
学特性、取り扱い等の点からこの範囲が好ましく、配合
量の下限は、硬化速度の低下防止の点からこの範囲が好
ましい。
【００４３】本発明の樹脂組成物を硬化させる場合、必
要に応じて熱重合開始剤も併用することができる。好ま
しい熱重合開始剤としては、例えば過酸化物、アゾ化合
物を挙げることができる。具体例としては、ベンゾイル
パーオキサイド、ｔ−ブチル−パーオキシベンゾエー
ト、アゾビスイソブチロニトリル等を挙げることができ
る。
要に応じて熱重合開始剤も併用することができる。好ま
しい熱重合開始剤としては、例えば過酸化物、アゾ化合
物を挙げることができる。具体例としては、ベンゾイル
パーオキサイド、ｔ−ブチル−パーオキシベンゾエー
ト、アゾビスイソブチロニトリル等を挙げることができ
る。
【００４４】本発明の樹脂組成物の（Ｄ）成分のポリオ
キシアルキレンエーテル燐酸エステルを示す式（２）
中、Ｒ3 及びＲ4 で示されるアルキル置換フェニル基
としては炭素数１〜２０のアルキル基が置換したフェニ
ル基が挙げられる。（Ｄ）成分は、基Ａの種類により燐
酸モノエステル又は燐酸ジエステルとなり得るが、本発
明においてはいずれでもよく、またその混合物でもよ
い。本発明の樹脂組成物の（Ｄ）成分のポリオキシアル
キレンアルキルエーテル燐酸エステルとしては、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル燐酸モノ又はジエステ
ル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル燐酸モノ又
はジエステル、ポリオキシエチレンアルキル置換フェニ
ルエーテル燐酸モノ又はジエステル、ポリオキシプロピ
レンアルキル置換フェニルエーテル燐酸モノ又はジエス
テルを挙げる事ができる。本発明の樹脂組成物の（Ｄ）
成分のポリオキシアルキレンアルキルエーテル燐酸エス
テルの具体的な市販品としてはプライサーフＡＬ、Ａ−
２０８Ｓ、Ａ−２０８Ｂ、Ａ２０８Ｆ、Ａ−２１９Ｂ、
Ｍ２０８Ｆ、Ａ−２１５Ｃ、Ａ−２１２Ｃ、Ａ−２１７
Ｅ（以上、第一工業製薬（株）製）、アントックスＥＨ
Ｄ−２００、ニューコール１０００ＦＣＰ、５６５−Ｐ
Ｓ、１１２０−ＰＳ、パラコールＯＰ（以上、日本乳化
剤（株）製）などを挙げる事ができる。
キシアルキレンエーテル燐酸エステルを示す式（２）
中、Ｒ3 及びＲ4 で示されるアルキル置換フェニル基
としては炭素数１〜２０のアルキル基が置換したフェニ
ル基が挙げられる。（Ｄ）成分は、基Ａの種類により燐
酸モノエステル又は燐酸ジエステルとなり得るが、本発
明においてはいずれでもよく、またその混合物でもよ
い。本発明の樹脂組成物の（Ｄ）成分のポリオキシアル
キレンアルキルエーテル燐酸エステルとしては、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル燐酸モノ又はジエステ
ル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル燐酸モノ又
はジエステル、ポリオキシエチレンアルキル置換フェニ
ルエーテル燐酸モノ又はジエステル、ポリオキシプロピ
レンアルキル置換フェニルエーテル燐酸モノ又はジエス
テルを挙げる事ができる。本発明の樹脂組成物の（Ｄ）
成分のポリオキシアルキレンアルキルエーテル燐酸エス
テルの具体的な市販品としてはプライサーフＡＬ、Ａ−
２０８Ｓ、Ａ−２０８Ｂ、Ａ２０８Ｆ、Ａ−２１９Ｂ、
Ｍ２０８Ｆ、Ａ−２１５Ｃ、Ａ−２１２Ｃ、Ａ−２１７
Ｅ（以上、第一工業製薬（株）製）、アントックスＥＨ
Ｄ−２００、ニューコール１０００ＦＣＰ、５６５−Ｐ
Ｓ、１１２０−ＰＳ、パラコールＯＰ（以上、日本乳化
剤（株）製）などを挙げる事ができる。
【００４５】本発明の樹脂組成物の（Ｄ）成分のポリオ
キシアルキレンアルキルエーテル燐酸エステルは、全組
成物中に０．００１〜１０重量％、特に０．０１〜５重
量％配合する事が好ましい。配合量が０．００１重量％
未満だと、連続生産時の金型剥離性の改善が不十分であ
り、１０重量％を超えると、硬化物の表面に液状のブリ
ード物が現われて製品の外観や、レンズとしての性能を
低下させるので好ましくない。
キシアルキレンアルキルエーテル燐酸エステルは、全組
成物中に０．００１〜１０重量％、特に０．０１〜５重
量％配合する事が好ましい。配合量が０．００１重量％
未満だと、連続生産時の金型剥離性の改善が不十分であ
り、１０重量％を超えると、硬化物の表面に液状のブリ
ード物が現われて製品の外観や、レンズとしての性能を
低下させるので好ましくない。
【００４６】本発明の樹脂組成物には、前記の成分以外
に、必要に応じて本発明の樹脂組成物の特性を損なわな
い範囲で硬化性の他のオリゴマー又はポリマーを配合す
ることができる。硬化性の他のオリゴマー又はポリマー
としては、例えば成分（Ａ）以外のポリウレタン（メ
タ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレー
ト、エポキシ（メタ）アクリレート、ポリアミド（メ
タ）アクリレート、（メタ）アクリロイルオキシ基を有
するシロキサンポリマー、グリシジルメタアクリレート
とそのほかの重合性モノマーとの共重合体と（メタ）ア
クリル酸を反応させて得られる反応性ポリマー等が挙げ
られる。
に、必要に応じて本発明の樹脂組成物の特性を損なわな
い範囲で硬化性の他のオリゴマー又はポリマーを配合す
ることができる。硬化性の他のオリゴマー又はポリマー
としては、例えば成分（Ａ）以外のポリウレタン（メ
タ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレー
ト、エポキシ（メタ）アクリレート、ポリアミド（メ
タ）アクリレート、（メタ）アクリロイルオキシ基を有
するシロキサンポリマー、グリシジルメタアクリレート
とそのほかの重合性モノマーとの共重合体と（メタ）ア
クリル酸を反応させて得られる反応性ポリマー等が挙げ
られる。
【００４７】更にまた、上記成分以外に必要に応じて各
種添加剤として、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、光
安定剤、シランカップリング剤、塗面改良剤、熱重合禁
止剤、レベリング剤、界面活性剤、着色剤、保存安定
剤、可塑剤、滑剤、溶媒、フィラー、老化防止剤、濡れ
性改良剤等を必要に応じて配合することができる。ここ
で、酸化防止剤としては、例えばＩｒｇａｎｏｘ１０１
０、１０３５、１０７６、１２２２（以上、チバ・スペ
シャルティ・ケミカルズ（株）製）、Ａｎｔｉｇｅｎ
Ｐ、３Ｃ、ＦＲ、ＧＡ−８０（住友化学工業（株）製）
等が挙げられ、紫外線吸収剤としては、例えばＴｉｎｕ
ｖｉｎ Ｐ、２３４、３２０、３２６、３２７、３２
８、３２９、２１３（以上、チバ・スペシャルティ・ケ
ミカルズ（株）製）、Ｓｅｅｓｏｒｂ１０２、１０３、
１１０、５０１、２０２、７１２、７０４（以上、シプ
ロ化成（株）製）等が挙げられ、光安定剤としては、例
えばＴｉｎｕｖｉｎ ２９２、１４４、６２２ＬＤ（以
上、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製）、サ
ノールＬＳ７７０（三共（株）製）、Ｓｕｍｉｓｏｒｂ
ＴＭ−０６１（住友化学工業（株）製）等が挙げられ、
シランカップリング剤としては、例えばγ−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン、γ−メタアクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、市販品として、ＳＨ６０６２、６０３０
（以上、東レ・ダウ コーニング・シリコーン（株）
製）、ＫＢＥ９０３、６０３、４０３（以上、信越化学
工業（株）製）等が挙げられ、塗面改良剤としては、例
えばジメチルシロキサンポリエーテル等のシリコーン添
加剤が挙げられ、市販品としてはＤＣ−５７、ＤＣ−１
９０（以上、ダウコーニング社製）、ＳＨ−２８ＰＡ、
ＳＨ−２９ＰＡ、ＳＨ−３０ＰＡ、ＳＨ−１９０（以
上、東レ・ダウ コーニング・シリコーン（株）製）、
ＫＦ３５１、ＫＦ３５２、ＫＦ３５３、ＫＦ３５４（以
上、信越化学工業（株）製）、Ｌ−７００、Ｌ−７００
２、Ｌ−７５００、ＦＫ−０２４−９０（以上、日本ユ
ニカー（株）製）等が挙げられる。
種添加剤として、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、光
安定剤、シランカップリング剤、塗面改良剤、熱重合禁
止剤、レベリング剤、界面活性剤、着色剤、保存安定
剤、可塑剤、滑剤、溶媒、フィラー、老化防止剤、濡れ
性改良剤等を必要に応じて配合することができる。ここ
で、酸化防止剤としては、例えばＩｒｇａｎｏｘ１０１
０、１０３５、１０７６、１２２２（以上、チバ・スペ
シャルティ・ケミカルズ（株）製）、Ａｎｔｉｇｅｎ
Ｐ、３Ｃ、ＦＲ、ＧＡ−８０（住友化学工業（株）製）
等が挙げられ、紫外線吸収剤としては、例えばＴｉｎｕ
ｖｉｎ Ｐ、２３４、３２０、３２６、３２７、３２
８、３２９、２１３（以上、チバ・スペシャルティ・ケ
ミカルズ（株）製）、Ｓｅｅｓｏｒｂ１０２、１０３、
１１０、５０１、２０２、７１２、７０４（以上、シプ
ロ化成（株）製）等が挙げられ、光安定剤としては、例
えばＴｉｎｕｖｉｎ ２９２、１４４、６２２ＬＤ（以
上、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製）、サ
ノールＬＳ７７０（三共（株）製）、Ｓｕｍｉｓｏｒｂ
ＴＭ−０６１（住友化学工業（株）製）等が挙げられ、
シランカップリング剤としては、例えばγ−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン、γ−メタアクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、市販品として、ＳＨ６０６２、６０３０
（以上、東レ・ダウ コーニング・シリコーン（株）
製）、ＫＢＥ９０３、６０３、４０３（以上、信越化学
工業（株）製）等が挙げられ、塗面改良剤としては、例
えばジメチルシロキサンポリエーテル等のシリコーン添
加剤が挙げられ、市販品としてはＤＣ−５７、ＤＣ−１
９０（以上、ダウコーニング社製）、ＳＨ−２８ＰＡ、
ＳＨ−２９ＰＡ、ＳＨ−３０ＰＡ、ＳＨ−１９０（以
上、東レ・ダウ コーニング・シリコーン（株）製）、
ＫＦ３５１、ＫＦ３５２、ＫＦ３５３、ＫＦ３５４（以
上、信越化学工業（株）製）、Ｌ−７００、Ｌ−７００
２、Ｌ−７５００、ＦＫ−０２４−９０（以上、日本ユ
ニカー（株）製）等が挙げられる。
【００４８】本発明の樹脂組成物は、前記各成分を常法
により混合して製造することができる。このようにして
調製される本発明の樹脂組成物の粘度は、通常２００〜
５０，０００ｍＰａ・ｓ／２５℃、好ましくは５００〜
３０，０００ｍＰａ・ｓ／２５℃である。粘度が高すぎ
ると、レンズを製造する際、塗布むらやうねりが生じた
り、目的とするレンズ厚を得るのが難しくなり、レンズ
としての性能を十分に発揮できない。逆に低すぎるとレ
ンズ厚のコントロールが難しく、一定厚の均一なレンズ
を形成できない場合がある。
により混合して製造することができる。このようにして
調製される本発明の樹脂組成物の粘度は、通常２００〜
５０，０００ｍＰａ・ｓ／２５℃、好ましくは５００〜
３０，０００ｍＰａ・ｓ／２５℃である。粘度が高すぎ
ると、レンズを製造する際、塗布むらやうねりが生じた
り、目的とするレンズ厚を得るのが難しくなり、レンズ
としての性能を十分に発揮できない。逆に低すぎるとレ
ンズ厚のコントロールが難しく、一定厚の均一なレンズ
を形成できない場合がある。
【００４９】本発明の樹脂組成物を放射線によって硬化
させることにより得られる硬化物は、以下の物性を有す
るものであることが特に好ましい。一つは、動的粘弾性
測定装置を用いて、硬化物に１０Ｈｚの振動周波数を与
えた際に得られる損失正接の温度依存性曲線において、
−１５０〜１００℃の測定温度領域に極大、もしくはシ
ョルダーを２つ以上有することである。この物性を満足
する硬化物を与える樹脂組成物を用いることで、レンズ
シートなどの透過型スクリーンを形成した場合、優れた
基板との接着性や復元性、適度な力学特性を与える。そ
のため、レンズ突起が削れたり、欠けたり、あるいはつ
ぶれた場合にも即座に元の形状に復元することができ
る。
させることにより得られる硬化物は、以下の物性を有す
るものであることが特に好ましい。一つは、動的粘弾性
測定装置を用いて、硬化物に１０Ｈｚの振動周波数を与
えた際に得られる損失正接の温度依存性曲線において、
−１５０〜１００℃の測定温度領域に極大、もしくはシ
ョルダーを２つ以上有することである。この物性を満足
する硬化物を与える樹脂組成物を用いることで、レンズ
シートなどの透過型スクリーンを形成した場合、優れた
基板との接着性や復元性、適度な力学特性を与える。そ
のため、レンズ突起が削れたり、欠けたり、あるいはつ
ぶれた場合にも即座に元の形状に復元することができ
る。
【００５０】また、その硬化物の２５℃での屈折率は好
ましくは１．５３以上、より好ましくは１．５４以上で
ある。屈折率が１．５３未満であると、本樹脂組成物を
用いて透過型スクリーンを形成した場合、十分な正面輝
度を確保することができない場合が生ずる。
ましくは１．５３以上、より好ましくは１．５４以上で
ある。屈折率が１．５３未満であると、本樹脂組成物を
用いて透過型スクリーンを形成した場合、十分な正面輝
度を確保することができない場合が生ずる。
【００５１】更に、その硬化物を１０ｍｍ／分の速度で
引っ張り、２％の歪み量がかかったところでの応力から
求められるヤング率（以下、「引張弾性率」という）は
０．５ｋｇ／ｍｍ2以上３０ｋｇ／ｍｍ2以下であること
が好ましい。引張弾性率が３０ｋｇ／ｍｍ2よりも高い
と、本樹脂組成物をレンズシートとして使用した場合に
レンズ突起部が欠けたり、削れたりなどして、本来のレ
ンズ性能を発揮できない問題を生ずることがある。逆に
引張弾性率が０．５ｋｇ／ｍｍ2よりも小さいと、レン
ズ同士を重ねたりした場合にレンズ突起部がつぶれて本
来のレンズ性能を発揮できなかったり、成形型から剥離
しにくくなり製造面に問題を生ずることがある。
引っ張り、２％の歪み量がかかったところでの応力から
求められるヤング率（以下、「引張弾性率」という）は
０．５ｋｇ／ｍｍ2以上３０ｋｇ／ｍｍ2以下であること
が好ましい。引張弾性率が３０ｋｇ／ｍｍ2よりも高い
と、本樹脂組成物をレンズシートとして使用した場合に
レンズ突起部が欠けたり、削れたりなどして、本来のレ
ンズ性能を発揮できない問題を生ずることがある。逆に
引張弾性率が０．５ｋｇ／ｍｍ2よりも小さいと、レン
ズ同士を重ねたりした場合にレンズ突起部がつぶれて本
来のレンズ性能を発揮できなかったり、成形型から剥離
しにくくなり製造面に問題を生ずることがある。
【００５２】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【００５３】実施例１〜４及び比較例１〜４ウレタン（メタ）アクリレートの合成例１ 撹拌機を備えた反応容器に２，４−トリレンジイソシア
ネート２４．２１重量％、ジラウリル酸ジ−ｎ−ブチル
錫０．０８重量％、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレ
ゾール０．０３重量％を仕込み、５〜１０℃に冷却し
た。撹拌しながら温度が３０℃以下に保たれるように２
−ヒドロキシエチルアクリレート１０．７６重量％を滴
下した。滴下終了後、３０℃で１時間反応させた。次
に、数平均分子量１，０００のポリテトラメチレングリ
コールを４６．３７重量％加え、５０℃にて１時間反応
させた後、引き続き、ビスフェノールＡのエチレンオキ
サイド（ｔ＝ｕ＝２．０）付加物を１８．５５重量％加
え、５０〜７０℃で２時間反応を続けた。残留イソシア
ネートが０．１重量％以下になった時を反応終了とし
た。この手法により得られたウレタンアクリレートをＡ
−１とした。
ネート２４．２１重量％、ジラウリル酸ジ−ｎ−ブチル
錫０．０８重量％、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレ
ゾール０．０３重量％を仕込み、５〜１０℃に冷却し
た。撹拌しながら温度が３０℃以下に保たれるように２
−ヒドロキシエチルアクリレート１０．７６重量％を滴
下した。滴下終了後、３０℃で１時間反応させた。次
に、数平均分子量１，０００のポリテトラメチレングリ
コールを４６．３７重量％加え、５０℃にて１時間反応
させた後、引き続き、ビスフェノールＡのエチレンオキ
サイド（ｔ＝ｕ＝２．０）付加物を１８．５５重量％加
え、５０〜７０℃で２時間反応を続けた。残留イソシア
ネートが０．１重量％以下になった時を反応終了とし
た。この手法により得られたウレタンアクリレートをＡ
−１とした。
【００５４】ウレタン（メタ）アクリレートの合成例２ 撹拌機を備えた反応容器に２，４−トリレンジイソシア
ネート２５．４８重量％、ジラウリル酸ジ−ｎ−ブチル
錫０．０８重量％、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレ
ゾール０．０３重量％を仕込み、５〜１０℃に冷却し
た。撹拌しながら温度が３０℃以下に保たれるように２
−ヒドロキシエチルアクリレート８．５０重量％を滴下
した。滴下終了後、３０℃で１時間反応させた。次に、
数平均分子量１，０００のポリプロピレングリコールを
３６．６２重量％加え、５０℃にて１時間反応させた
後、引き続き、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド
（ｔ＝ｕ＝２．０）付加物を２９．２９重量％加え、５
０〜７０℃で２時間反応を続けた。残留イソシアネート
が０．１重量％以下になった時を反応終了とした。この
手法により得られたウレタンアクリレートをＡ−２とし
た。
ネート２５．４８重量％、ジラウリル酸ジ−ｎ−ブチル
錫０．０８重量％、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレ
ゾール０．０３重量％を仕込み、５〜１０℃に冷却し
た。撹拌しながら温度が３０℃以下に保たれるように２
−ヒドロキシエチルアクリレート８．５０重量％を滴下
した。滴下終了後、３０℃で１時間反応させた。次に、
数平均分子量１，０００のポリプロピレングリコールを
３６．６２重量％加え、５０℃にて１時間反応させた
後、引き続き、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド
（ｔ＝ｕ＝２．０）付加物を２９．２９重量％加え、５
０〜７０℃で２時間反応を続けた。残留イソシアネート
が０．１重量％以下になった時を反応終了とした。この
手法により得られたウレタンアクリレートをＡ−２とし
た。
【００５５】ウレタン（メタ）アクリレートの合成例３ 撹拌機を備えた反応容器に２，４−トリレンジイソシア
ネート２４．４８重量％、ジラウリル酸ジ−ｎ−ブチル
錫０．０８重量％、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレ
ゾール０．０３重量％を仕込み、５〜１０℃に冷却し
た。撹拌しながら温度が３０℃以下に保たれるように２
−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピルアクリレー
ト１５．６２重量％を滴下した。滴下終了後、３０℃で
１時間反応させた。次に、数平均分子量６５０のポリテ
トラメチレングリコールを４５．７２重量％加え、５０
℃にて１時間反応させた後、引き続き、ビスフェノール
Ａのエチレンオキサイド（ｔ＝ｕ＝２．０）付加物を１
４．０７重量％加え、５０〜７０℃で２時間反応を続け
た。残留イソシアネートが０．１重量％以下になった時
を反応終了とした。この手法により得られたウレタンア
クリレートをＡ−３とした。
ネート２４．４８重量％、ジラウリル酸ジ−ｎ−ブチル
錫０．０８重量％、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレ
ゾール０．０３重量％を仕込み、５〜１０℃に冷却し
た。撹拌しながら温度が３０℃以下に保たれるように２
−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピルアクリレー
ト１５．６２重量％を滴下した。滴下終了後、３０℃で
１時間反応させた。次に、数平均分子量６５０のポリテ
トラメチレングリコールを４５．７２重量％加え、５０
℃にて１時間反応させた後、引き続き、ビスフェノール
Ａのエチレンオキサイド（ｔ＝ｕ＝２．０）付加物を１
４．０７重量％加え、５０〜７０℃で２時間反応を続け
た。残留イソシアネートが０．１重量％以下になった時
を反応終了とした。この手法により得られたウレタンア
クリレートをＡ−３とした。
【００５６】ウレタン（メタ）アクリレートの合成例４ 撹拌機を備えた反応容器に２，４−トリレンジイソシア
ネート３７．１４重量％、ジラウリル酸ジ−ｎ−ブチル
錫０．０８重量％、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレ
ゾール０．０３重量％を仕込み、５〜１０℃に冷却し
た。撹拌しながら温度が３０℃以下に保たれるように２
−ヒドロキシエチルアクリレート１６．５０重量％を滴
下した。滴下終了後、３０℃で１時間反応させた。次
に、数平均分子量２５０のポリテトラメチレングリコー
ルを１７．７９重量％加え、５０℃にて１時間反応させ
た後、引き続き、ビスフェノールＡのエチレンオキサイ
ド（ｔ＝ｕ＝２．０）付加物を２８．４６重量％加え、
５０〜７０℃で２時間反応を続けた。残留イソシアネー
トが０．１重量％以下になった時を反応終了とした。こ
の手法により得られたウレタンアクリレートをＣＡ−１
とした。
ネート３７．１４重量％、ジラウリル酸ジ−ｎ−ブチル
錫０．０８重量％、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレ
ゾール０．０３重量％を仕込み、５〜１０℃に冷却し
た。撹拌しながら温度が３０℃以下に保たれるように２
−ヒドロキシエチルアクリレート１６．５０重量％を滴
下した。滴下終了後、３０℃で１時間反応させた。次
に、数平均分子量２５０のポリテトラメチレングリコー
ルを１７．７９重量％加え、５０℃にて１時間反応させ
た後、引き続き、ビスフェノールＡのエチレンオキサイ
ド（ｔ＝ｕ＝２．０）付加物を２８．４６重量％加え、
５０〜７０℃で２時間反応を続けた。残留イソシアネー
トが０．１重量％以下になった時を反応終了とした。こ
の手法により得られたウレタンアクリレートをＣＡ−１
とした。
【００５７】実施例１ 攪拌機を備えた反応容器に、（Ａ）成分としてＡ−１を
３８．８重量％、（Ｂ）成分としてフェノキシエチルア
クリレートを２４．３重量％、エチレンオキシドを付加
させたｐ−クミルフェノールのアクリレートを１１．７
重量％、（Ｃ）成分として１−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトンを２．８重量％、（Ｄ）成分としてプ
ライサーフＭ２０８Ｂを０．５重量％、それ以外の成分
として、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルにア
クリレートを付加させたエポキシ（メタ）アクリレート
を１０．７重量％、ビスフェノールＡのポリエチレンオ
キシド付加物であるジオールのジアクリレートを１１．
２重量％、及び塗面改良剤であるＳＨ−１９０を０．５
重量％仕込み、液温度を５０〜６０℃に制御しながら１
時間攪拌し、粘度７，１００ｍＰａ・ｓ／２５℃の液状
硬化性樹脂組成物を得た。
３８．８重量％、（Ｂ）成分としてフェノキシエチルア
クリレートを２４．３重量％、エチレンオキシドを付加
させたｐ−クミルフェノールのアクリレートを１１．７
重量％、（Ｃ）成分として１−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトンを２．８重量％、（Ｄ）成分としてプ
ライサーフＭ２０８Ｂを０．５重量％、それ以外の成分
として、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルにア
クリレートを付加させたエポキシ（メタ）アクリレート
を１０．７重量％、ビスフェノールＡのポリエチレンオ
キシド付加物であるジオールのジアクリレートを１１．
２重量％、及び塗面改良剤であるＳＨ−１９０を０．５
重量％仕込み、液温度を５０〜６０℃に制御しながら１
時間攪拌し、粘度７，１００ｍＰａ・ｓ／２５℃の液状
硬化性樹脂組成物を得た。
【００５８】なお、実施例２〜４、及び比較例１〜４に
関しても、表１に示す組成の各成分を反応容器に仕込
み、各液状硬化性樹脂組成物を得た。
関しても、表１に示す組成の各成分を反応容器に仕込
み、各液状硬化性樹脂組成物を得た。
【００５９】＜評価方法＞上記実施例で得られた液状硬
化性樹脂組成物を用いて下記の手法で試験片を作成し、
下記の如く粘度、屈折率、引張弾性率、連続光硬化時の
金型剥離性、基材密着性、耐削れ性、復元性の測定を行
った。 （１）粘度測定：ＪＩＳ Ｋ７１１７に従い、回転粘度
計を用いて２５℃における粘度を測定した。
化性樹脂組成物を用いて下記の手法で試験片を作成し、
下記の如く粘度、屈折率、引張弾性率、連続光硬化時の
金型剥離性、基材密着性、耐削れ性、復元性の測定を行
った。 （１）粘度測定：ＪＩＳ Ｋ７１１７に従い、回転粘度
計を用いて２５℃における粘度を測定した。
【００６０】（２）屈折率測定：ＪＩＳ Ｋ７１０５に
従い、アタゴ（株）製アッベ屈折計を用いて、上記で作
製した試験片の２５℃における屈折率を測定した。 （３）引張弾性率：島津製作所（株）製引張試験器を用
いて、引張速度１０ｍｍ／分で２％歪み（Δｌ）での応
力（σ）を測定した。引張弾性率を以下に定義し、算出
した。
従い、アタゴ（株）製アッベ屈折計を用いて、上記で作
製した試験片の２５℃における屈折率を測定した。 （３）引張弾性率：島津製作所（株）製引張試験器を用
いて、引張速度１０ｍｍ／分で２％歪み（Δｌ）での応
力（σ）を測定した。引張弾性率を以下に定義し、算出
した。
【００６１】引張弾性率＝σ／Δｌ
【００６２】（４）連続生産時の金型剥離性：表１に示
す液状硬化性樹脂組成物をフレネルレンズ金型と厚さ２
ｍｍのＰＭＭＡ基板（１０ｃｍ×１０ｃｍ）との間に流
し込み、樹脂組成物層が一定の厚みになるようにＰＭＭ
Ａ基板を加圧した。その後、１．０Ｊ／ｃｍ2の紫外線
を基板側から照射し、樹脂層を硬化させた後、金型より
硬化した樹脂（以下、レンズ基板と略する）を手で剥離
した。この操作を３０回繰り返した時の剥離の際、容易
に剥離できたものを「○」、やや剥離時に力を要したも
のを「△」、剥離できず、樹脂層の一部が金型に接着し
たものを「×」と判断し、評価した。 （５）基材密着性：上記のレンズ金型から剥離したレン
ズ基板をＪＩＳ Ｋ５４００に準拠して剥離表面側から
ＰＭＭＡ基板との接着性を碁盤目剥離試験にて評価し
た。この際、碁盤目がＰＭＭＡ基板よりひとつも剥離せ
ず完全に接着していた場合を「○」、一部の碁盤目がＰ
ＭＭＡ基板から剥がれた場合を「△」、全ての碁盤目が
ＰＭＭＡ基板から剥がれた場合を「×」とした。 （６）耐削れ性：上記のレンズ金型から剥離した２枚の
レンズ基板のレンズ形状面同士を一定圧で重ね合わせ、
片方のレンズ基板を固定した状態で、もう片方のレンズ
基板に振動を与え、耐削れ性を評価した。４ｃｍの間隔
を１秒間に２往復する振動周期で５分間レンズ基板を振
動させた後、レンズの表面状態を観察した。この際、レ
ンズの削れや欠けが全く見えなかった場合を「○」、部
分的に削れや欠けが見られた場合を「△」、レンズ全面
に削れや欠けが見られた場合を「×」とした。
す液状硬化性樹脂組成物をフレネルレンズ金型と厚さ２
ｍｍのＰＭＭＡ基板（１０ｃｍ×１０ｃｍ）との間に流
し込み、樹脂組成物層が一定の厚みになるようにＰＭＭ
Ａ基板を加圧した。その後、１．０Ｊ／ｃｍ2の紫外線
を基板側から照射し、樹脂層を硬化させた後、金型より
硬化した樹脂（以下、レンズ基板と略する）を手で剥離
した。この操作を３０回繰り返した時の剥離の際、容易
に剥離できたものを「○」、やや剥離時に力を要したも
のを「△」、剥離できず、樹脂層の一部が金型に接着し
たものを「×」と判断し、評価した。 （５）基材密着性：上記のレンズ金型から剥離したレン
ズ基板をＪＩＳ Ｋ５４００に準拠して剥離表面側から
ＰＭＭＡ基板との接着性を碁盤目剥離試験にて評価し
た。この際、碁盤目がＰＭＭＡ基板よりひとつも剥離せ
ず完全に接着していた場合を「○」、一部の碁盤目がＰ
ＭＭＡ基板から剥がれた場合を「△」、全ての碁盤目が
ＰＭＭＡ基板から剥がれた場合を「×」とした。 （６）耐削れ性：上記のレンズ金型から剥離した２枚の
レンズ基板のレンズ形状面同士を一定圧で重ね合わせ、
片方のレンズ基板を固定した状態で、もう片方のレンズ
基板に振動を与え、耐削れ性を評価した。４ｃｍの間隔
を１秒間に２往復する振動周期で５分間レンズ基板を振
動させた後、レンズの表面状態を観察した。この際、レ
ンズの削れや欠けが全く見えなかった場合を「○」、部
分的に削れや欠けが見られた場合を「△」、レンズ全面
に削れや欠けが見られた場合を「×」とした。
【００６３】（７）復元性：上記のレンズ金型から剥離
したレンズ基板のレンズ表面に、０．４ｍｍφの金属製
のボール圧子を３０ｇ荷重で１分間押しつけた後のレン
ズ表面に残ったボール跡の消失時間を測定した。この
際、３０分以内でボール跡が消失した場合を「○」、３
０分以上１時間以内にボール跡が消失した場合を
「△」、１時間を越えてもボール跡が消失しなかった場
合を「×」とした。
したレンズ基板のレンズ表面に、０．４ｍｍφの金属製
のボール圧子を３０ｇ荷重で１分間押しつけた後のレン
ズ表面に残ったボール跡の消失時間を測定した。この
際、３０分以内でボール跡が消失した場合を「○」、３
０分以上１時間以内にボール跡が消失した場合を
「△」、１時間を越えてもボール跡が消失しなかった場
合を「×」とした。
【００６４】
【表１】
【００６５】表１において、 （Ｂ）成分： Ｂ−１；フェノキシエチルアクリレート：第一工業製薬
（株）製ニューフロンティアＰＨＥ Ｂ−２；２モルのエチレンオキシドを付加させたｐ−ク
ミルフェノールのアクリレート、Ｍｎ＝３５４：東亞合
成（株）製アロニックス Ｍ１１０
（株）製ニューフロンティアＰＨＥ Ｂ−２；２モルのエチレンオキシドを付加させたｐ−ク
ミルフェノールのアクリレート、Ｍｎ＝３５４：東亞合
成（株）製アロニックス Ｍ１１０
【００６６】（Ｃ）成分： Ｃ−１；２−ヒドロキシ−シクロヘキシル−ベンゾフェ
ノン：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製イル
ガキュアー１８４
ノン：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製イル
ガキュアー１８４
【００６７】（Ｄ）成分： Ｄ−１；プライサーフＭ２０８Ｂ：第一工業製薬（株）
製 Ｄ−２；プライサーフＡ２０８Ｆ：第一工業製薬（株）
製 Ｄ−３；ニューコール１０００ＦＣＰ：日本乳化剤
（株）製
製 Ｄ−２；プライサーフＡ２０８Ｆ：第一工業製薬（株）
製 Ｄ−３；ニューコール１０００ＦＣＰ：日本乳化剤
（株）製
【００６８】その他の成分： Ｅ−１；イソボルニルアクリレート：大阪有機化学工業
（株）製ＩＢＸＡ Ｅ−２；Ｎ−ビニルピロリドン：ＢＡＳＦ社製Ｎ−ビニ
ルピロリドン Ｅ−３；ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルにア
クリレートを付加させたエポキシアクリレート、Ｍｎ＝
５１０：昭和高分子（株）製リポキシＶＲ−７７ Ｅ−４；ビスフェノールＡに４モルのエチレンオキシド
を付加させたジオールのジアクリレート、Ｍｎ＝５１
２：大阪有機化学工業（株）製ビスコート７００ Ｅ−５；ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート：
日本化薬（株）製ＤＰＨＡ Ｆ−１；塗面改良剤：東レ・ダウ コーニング・シリコ
ーン社製ＳＨ−１９０（Ｍｎは、ＧＰＣ法ポリスチレン
換算での数平均分子量を表す。）
（株）製ＩＢＸＡ Ｅ−２；Ｎ−ビニルピロリドン：ＢＡＳＦ社製Ｎ−ビニ
ルピロリドン Ｅ−３；ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルにア
クリレートを付加させたエポキシアクリレート、Ｍｎ＝
５１０：昭和高分子（株）製リポキシＶＲ−７７ Ｅ−４；ビスフェノールＡに４モルのエチレンオキシド
を付加させたジオールのジアクリレート、Ｍｎ＝５１
２：大阪有機化学工業（株）製ビスコート７００ Ｅ−５；ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート：
日本化薬（株）製ＤＰＨＡ Ｆ−１；塗面改良剤：東レ・ダウ コーニング・シリコ
ーン社製ＳＨ−１９０（Ｍｎは、ＧＰＣ法ポリスチレン
換算での数平均分子量を表す。）
【００６９】
【発明の効果】本発明の液状硬化性樹脂組成物は、高い
屈折率や優れた基材との密着性、復元性、耐削れ性を有
する硬化物を与え、また連続生産時の金型への付着も生
じず生産性が良好なため、レンズシート等の光学部材の
作製に適したものである。
屈折率や優れた基材との密着性、復元性、耐削れ性を有
する硬化物を与え、また連続生産時の金型への付着も生
じず生産性が良好なため、レンズシート等の光学部材の
作製に適したものである。
【００７０】本発明の好ましい実施態様を記載すれば以
下のとおりである。 １．全樹脂組成物を１００重量％とした場合、（Ａ）成
分を２０〜８０重量％含有する光硬化性樹脂組成物。 ２．全樹脂組成物を１００重量％とした場合、（Ｂ）成
分を１０〜７０重量％含有する光硬化性樹脂組成物。 ３．全樹脂組成物を１００重量％とした場合、（Ｃ）成
分を０．０１〜１０重量％含有する光硬化性樹脂組成
物。 ４．全樹脂組成物を１００重量％とした場合、（Ｄ）成
分を０．００１〜１０重量％含有する光硬化性樹脂組成
物。 ５．本発明の樹脂組成物の２５℃での粘度が、５００〜
３０，０００ｍＰａ・ｓである光硬化性樹脂組成物。
下のとおりである。 １．全樹脂組成物を１００重量％とした場合、（Ａ）成
分を２０〜８０重量％含有する光硬化性樹脂組成物。 ２．全樹脂組成物を１００重量％とした場合、（Ｂ）成
分を１０〜７０重量％含有する光硬化性樹脂組成物。 ３．全樹脂組成物を１００重量％とした場合、（Ｃ）成
分を０．０１〜１０重量％含有する光硬化性樹脂組成
物。 ４．全樹脂組成物を１００重量％とした場合、（Ｄ）成
分を０．００１〜１０重量％含有する光硬化性樹脂組成
物。 ５．本発明の樹脂組成物の２５℃での粘度が、５００〜
３０，０００ｍＰａ・ｓである光硬化性樹脂組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｂ 3/00 Ｇ０２Ｂ 3/00 Ｚ (72)発明者 上田 二朗 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 (72)発明者 山村 哲也 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 (72)発明者 宇加地 孝志 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 Ｆターム(参考） 4J002 BQ001 CH052 CK041 ED087 EE017 EE037 EH076 EU237 EV307 EW048 EW147 GP00 4J027 AC03 AC04 AC06 AE07 AG04 AG09 AG23 AG27 AG32 BA04 BA07 BA08 BA11 BA12 BA13 BA14 BA15 BA17 BA20 BA23 BA24 BA26 BA29 CA27 CB10 CC04 CC05 CC06 CC08 CD04 4J034 BA08 CA04 CB03 CB07 CC03 CC08 CC12 CC22 CC26 CC45 CC52 CC53 CC61 CC62 CC67 CD04 CD08 DA01 DB04 DB07 DG01 DG02 DG03 DG04 DG05 DG06 DG27 FA02 FA04 FB01 FC01 FD01 FE04 HA01 HA07 HC12 HC13 HC46 HC52 HC54 HC61 HC64 HC71 JA01 KC04 KC08 KC17 KD02 KD12 KE02 LA13 LA23 LA33 LB05 QA07 RA13 4J100 AL08P BA02P BA03P BA04P BA08P BB03P BC43P CA04 JA32
Claims (7)
- 【請求項１】 （Ａ）少なくとも、分子中にアルキレン
オキシ構造を有する数平均分子量５００以上のポリエー
テルポリオール、有機ポリイソシアネート化合物及び水
酸基含有（メタ）アクリレートの３種を反応させて得ら
れるウレタン（メタ）アクリレート； （Ｂ）式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基を、Ｒ2は-(CH2CH2
O)p-、-(CH(CH3)CH2O)q-又は-CH2CH(OH)CH2O-を、Ｙ1〜
Ｙ3はそれぞれ独立して水素原子、臭素原子、炭素数１
〜１０のアルキル基、フェニル基又は-C(CH3)2C6H5を、
ｐ及びｑはそれぞれ０〜１０の整数を示す）で表される
単官能（メタ）アクリレート； （Ｃ）光重合開始剤および （Ｄ）式（２） 【化２】 （式中、Ｒ3は炭素数１〜２０のアルキル基又はアルキ
ル置換フェニル基を、ｒは１〜１５の整数を、Ａはヒド
ロキシル基又はR4O(CH2CHBO)s-を、Ｒ4は炭素数１〜２
０のアルキル基又はアルキル置換フェニル基を、ｓは１
〜１５の整数を、Ｂは水素原子又はメチル基を示す）で
表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル燐酸エ
ステルを含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成
物。 - 【請求項２】 （Ａ）成分を２０〜８０重量％、（Ｂ）
成分を１０〜７０重量％、（Ｃ）成分を０．０１〜１０
重量％、（Ｄ）成分を０．００１〜１０重量％含有する
ものである請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。 - 【請求項３】 （Ａ）成分が、式（３） 【化３】 （式中、Ｒ5はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基
を、Ｒ6はそれぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を、
Ｒ7は-CH2-、-C(CH3)2-、-S-、-SO-又は-SO2-を、Ｘ1〜
Ｘ4はそれぞれ独立して水素原子、メチル基又は臭素原
子を、ｔ及びｕはそれぞれ０〜９の整数を示す）で表さ
れるジオール、分子中にアルキレンオキシ構造を有する
数平均分子量５００以上のポリエーテルポリオール、有
機ポリイソシアネート化合物及び水酸基含有（メタ）ア
クリレートを反応させて得られるウレタン（メタ）アク
リレートである請求項１又は２記載の光硬化性樹脂組成
物。 - 【請求項４】 硬化物の２５℃における屈折率が１．５
３以上である請求項１〜３のいずれか１項記載の光硬化
性樹脂組成物。 - 【請求項５】 硬化物の引張弾性率が０．５〜３０kg／
mm2 である請求項１〜４のいずれか１項記載の光硬化
性樹脂組成物。 - 【請求項６】 光学部材形成用である請求項１〜５のい
ずれか１項記載の光硬化性樹脂組成物。 - 【請求項７】 請求項１〜５記載の光硬化性樹脂組成物
の硬化物からなる光学部材。
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