JP2001089503A - シクロデキストリン包接複合体およびその製造方法 - Google Patents

シクロデキストリン包接複合体およびその製造方法

Info

Publication number
JP2001089503A
JP2001089503A JP2000223455A JP2000223455A JP2001089503A JP 2001089503 A JP2001089503 A JP 2001089503A JP 2000223455 A JP2000223455 A JP 2000223455A JP 2000223455 A JP2000223455 A JP 2000223455A JP 2001089503 A JP2001089503 A JP 2001089503A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cyclodextrin
solution
flavor
active substance
inclusion complex
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000223455A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2001089503A5 (ja
Inventor
Nikhil Prasad
プラサド ニクヒル
David Strauss
シュトラウス デビット
Glenn Reichart
レイチャート グレン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Societe des Produits Nestle SA
Nestle SA
Original Assignee
Societe des Produits Nestle SA
Nestle SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Societe des Produits Nestle SA, Nestle SA filed Critical Societe des Produits Nestle SA
Publication of JP2001089503A publication Critical patent/JP2001089503A/ja
Publication of JP2001089503A5 publication Critical patent/JP2001089503A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
    • A23L27/75—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents the flavouring agents being bound to a host by chemical, electrical or like forces, e.g. use of precursors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 活性物質をシクロデキストリン包接複合体と
して形成することにより高割合の活性物質が複合体中に
回収され、その回収効率を増加できる方法に関する。 【解決手段】 シクロデキストリンを反応容器で溶媒に
添加し、攪拌しながら活性物質をシクロデキストリン溶
液に添加し、シクロデキストリンと活性物質間に包接複
合体を形成する適当な時間および十分な温度で混合物を
攪拌する。次にアラビアガム、マルトデキストリン、加
工デキストリンまたはその混合物のような固体含量増加
剤を溶液に添加し、溶液は２５℃および４０℃および相
対湿度５３％で乾燥して、シクロデキストリン−活性物
包接複合体を乾燥粉末として回収する。乾燥粉末の活性
物質量は複合体の１〜２０重量％である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はフレーバ、香料、医
薬品などのような活性物質のシクロデキストリン複合体
の製造方法に関し、この方法では常法のシクロデキスト
リン複合体の製造方法と比較して一層高割合の活性物質
がシクロデキストリンと複合化される。本発明は新規シ
クロデキストリン包接複合体にも関し、これは本方法に
より製造できる。
【０００２】
【従来の技術】物質に対する複合化剤としてシクロデキ
ストリンの使用は公知である。例えば、次の米国特許明
細書は活性物質の複合化にシクロデキストリンの使用を
開示する。ボーデンの米国特許第４，２９６，１３７
号、第４，２９６，１３８号および第４，３４８，４１
６号明細書（チューインガム、歯磨、化粧品などに使用
するフレーバ付与物質）、ガンドルフォ等の第４，２６
５，７７９号明細書（洗剤の発泡抑制剤）、第３，８１
６，３９３号および第４，０５４，７３６号明細書、ハ
ヤシ等の（医薬品として使用するプロスタグランジ
ン）、ミフネ等の第３，８４６，５５１号明細書（殺虫
および殺ダニ組成物）、ノダ等の第４，０２４，２２３
号明細書（メントール、サリチル酸メチルなど）、アキ
ト等の第４，０７３，９３１号明細書（ニトロ−グリセ
リン）、ゼットリ等の第４，２２８，１６０号（インド
メタシン）、バーンスタイン等の第４，２４７，５３５
号明細書（補充阻害剤）、カワムラ等の第４，２６８，
５０１号明細書（抗ぜん息活性物質）、ゼットリ等の第
４，３６５，０６１号明細書（強無機酸複合体）、ピサ
の第４，３７１，６７３号明細書（レチノイド）、ゼッ
トリ等の第４，３８０，６２６号明細書（植物生長調節
ホルモン）、ワグ等の第４，４３８，１０６号明細書
（コレステロールの低下に有用な長鎖脂肪酸）、サトー
等の第４，４７４，８２２号明細書（茶エッセンス複合
体）、ゼットリ等の第４，５２９，６０８号明細書（蜂
蜜アロマ）、クノ等の第４，５４７，３６５号明細書
（毛髪ウェーブ活性複合体）、ピサの第４，５９６，７
９５号明細書（性ホルモン）、ヒライ等の第４，６１
６，００８号明細書（抗菌複合体）、シバナイの第４，
６３６，３４３号明細書（殺虫複合体）、ニンガー等の
第４，６６３，３１６号明細書（抗生物質）、フカザワ
等の第４，６７５，３９５号明細書（ヒノキチオー
ル）、シバナイ等の第４，７３２，７５９号および第
４，７２８，５１０号明細書（入浴添加剤）、カール等
の第４，７５１，０９５号明細書（アスパルテーマ
ン）、第４，５６０，５７１号明細書（コーヒー抽出
物）、オコノギ等の第４，６３２，８３２号明細書（即
席粉末クリーム）、トリン等の第５，５７１，７８２号
および第５，６３５，２３８号明細書（香料、フレーバ
および医薬品）。
【０００３】シクロデキストリン複合体は、活性物質が
フレーバ付与物質である場合特に望ましい。フレーバ付
与物質をシクロデキストリンにより複合化することによ
り、フレーバ物質は熱、光および／または酸素または他
の化合物との反応により誘発される反応による、分解か
ら保護される。例えば、γ−テルピネンはタンジャリン
フレーバにとって重要な反応性テルペンである。しか
し、γ−テルピネンは不快なケロシンノートを有するｐ
−シメンに容易に酸化される。γ−テルピネンをシクロ
デキストリンにより複合化することにより、この化合物
は酸素の有害作用から保護され、長期間安定なフレーバ
を供する。
【０００４】フレーバ付与物質をシクロデキストリンに
より複合化すると、揮発および／または昇華によるフレ
ーバ物質の損失も低減できる。例えば、ジアセチルはバ
ターフレーバを有する揮発性化合物である。その揮発性
のためジアセチルを含有する食品を加熱するとバターフ
レーバは容易に失われる。しかし、ジアセチルをシクロ
デキストリンにより複合化すると、食品をマイクロ波で
加熱する場合でもバターフレーバの損失は少なくなる。
【０００５】さらに、シクロデキストリン複合体は使用
が容易な活性物質を含有する安定な、標準化粉末を供す
る。粉末であると、シクロデキストリン複合体は計量、
取扱いおよび貯蔵が容易である。シクロデキストリンに
より複合化すると、フレーバの安定性が増し、一層長期
貯蔵できるフレーバ物質が得られる。安定性が改善され
ると、フレーバ含量は経時的に一層変化しないのでフレ
ーバ計測量は一層正確になる。さらに長期の貯蔵、取扱
いの容易さおよび使用の簡便さのすべてがコストを下げ
るので、食品工業上重要性を有する。シクロデキストリ
ン複合体を使用する更なる経済的利点はシクロデキスト
リン複合体は、天然のスパイスまたはフレーバと比較し
て食品にフレーバを付与する所要量が少ないことであ
る。
【０００６】シクロデキストリン複合体の別の利点は、
フレーバ成分をシクロデキストリンと複合化することに
より或るフレーバの天然物含量を低減できるから、アレ
ルギー反応のリスクを最少にしかつ微生物汚染のリスク
を低減することである。
【０００７】通例のシクロデキストリン複合体のフレー
バ含量は一般的には５〜１５％、一層多くの場合７〜１
０％の範囲である。フレーバは一般的には１種以上の成
分から成り、一方フレーバ組成物の全成分をシクロデキ
ストリンと複合化できるが、一般にはフレーバ組成物の
一層易損性成分のみが複合化される。特別のフレーバお
よび／またはフレーバ増強剤には、例えば、米国特許第
４，３４８，４１６号および第５，５７１，７８２号明
細書に開示されるものを含む。
【０００８】シクロデキストリンと複合化したフレーバ
の特別の例は次のものを含む、米国特許第４，５６０，
５７１号明細書（サトーら）は焙煎コーヒー豆、焙煎
豆、または焙煎穀類に含まれる可溶性フレーバおよび芳
香成分をシクロデキストリンと複合化した即席飲料を開
示し、米国特許第４，５２９，６０８号明細書（ゼット
リら）はアロマ成分をシクロデキストリンと複合化する
ことにより蜂蜜のアロマ物質を保存する蜂蜜粉末の製造
方法を開示し、米国特許第３，０６１，４４４号明細書
（ロジャースら）はシクロデキストリンと肉および植物
アロマを複合化させることを開示し、米国特許第４，０
０１，４３８号明細書（マルモら）はチューインガムに
フレーバ付与するためのペパーミントシクロデキストリ
ン複合体を開示し、および米国特許第３，１４０，１８
４号明細書（ロビンスら）はアセトアルデヒド／ジエチ
ルアセテートシクロデキストリン複合体を開示する。
【０００９】フレーバとシクロデキストリンの複合化は
食品のフレーバ、テクスチャーまたは外観に悪影響を及
ぼさない。実際に、或る場合、食品のテクスチャーはフ
レーバをシクロデキストリンにより複合化することによ
り改良できる。例えば、ミックスから製造したスープお
よび飲料は、フレーバをシクロデキストリンと複合化す
る場合有利に濃厚化できる。
【００１０】シクロデキストリンは酵素シクログリコシ
ルトランスフェラーゼを澱粉に作用させることにより得
られる。稀水溶液では、酵素は澱粉の天然に存在するヘ
リックスと結合して３−次元ポリグルコース環またはク
ラウンを形成する。シクロデキストリンは６，７，また
は８グルコースユニットのポリグルコース環であり、そ
れぞれα，β，またはγシクロデキストリンと呼ぶ。ク
ラウン状構造の外部は第１および第２ヒドロキシル基か
ら成り、親水性である。クラウンの内部は主として炭素
と水素原子およびエーテル結合から成り、疎水性空洞を
形成する。親水性外部および疎水性内部を有するこのマ
クロ環状構造はシクロデキストリン分子で本明細書で活
性物質と呼ばれる広汎な化学的に異る化合物と包接複合
体を形成する。シクロデキストリンは活性物質即ち「ゲ
スト」を収容しかつ解放できる「ホスト」のように作用
する。
【００１１】シクロデキストリン複合体を形成する各種
方法は既知である。すべてのこれらの方法は活性物質を
シクロデキストリンと接触させて複合体を形成するもの
である。一般的には、シクロデキストリン分子の温水溶
液を活性物質と十分な時間混合して複合体を形成し、次
に水性溶媒を除去する。別法では、複合化は有機溶媒ま
たは有機補助溶媒を含有する水性溶媒で行なうことがで
きる。代表的有機溶媒はエタノール、イソプロパノー
ル、アセトンおよび酢酸エチルである。別の方法では、
活性物質は少量の溶媒と合せてペーストを形成し、シク
ロデキストリンおよびペーストは混捏して複合体を形成
し、次に生成複合体を乾燥する。この方法は、高比率の
活性物質対シクロデキストリンが必要な場合通常使用さ
れる。シクロデキストリン複合体が形成されると、その
乾燥に各種方法が利用できる。一般的には、複合体は濾
過して溶媒を除去し、空気乾燥、真空オーブン乾燥また
は凍結乾燥する。複合体は噴霧乾燥により単離すること
もできる。
【００１２】シクロデキストリン複合体を形成するすべ
ての方法はシクロデキストリンにより複合化された活性
物質、すなわち複合体と、遊離活性物質、すなわちシク
ロデキストリンにより複合化されなかった活性物質間の
平衡を含む。したがって、特定量の遊離活性物質は常に
存在する。複合体を単離する場合、いくらかの遊離活性
物質は濾過および／または乾燥工程中失われるから、方
法の効率は１００％よりはるかに低い。方法の効率は活
性物質の混和割合、すなわちシクロデキストリン複合体
として回収された活性物質の量を出発活性物質の量で割
った割合として測定される。例えば、効率はシクロデキ
ストリン複合体を噴霧乾燥により回収する場合、一般に
僅かに約３０％である。したがって、シクロデキストリ
ン複合体を噴霧乾燥する場合、実質的に５０％以上の活
性物質が乾燥工程中失なわれる。この活性物質の損失は
最終製品のコストを上昇させ、特に高価な活性物質の場
合問題である。
【００１３】さらに、シクロデキストリンは高価なた
め、生成シクロデキストリン複合体のコストによりその
工業的用途を限定した。その結果、各種活性物質のシク
ロデキストリン複合体は当業界で発表されたが、その工
業的用途は限定された。
【００１４】
【解明が解決しようとする課題】こうして工業的価値が
あるようにシクロデキストリン複合体の製造コストを低
減するニーズがある。本発明はこの要求を解決する。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明は１種以上の活性
物質を含有する新規の、一層高負荷量のシクロデキスト
リン包接複合体およびこのような複合体の製造方法に関
する。この方法は反応容器でシクロデキストリンを溶媒
に溶解して第１溶液を形成し、１種以上の活性物質を撹
拌しながら第１溶液に添加して１種以上の活性物質およ
びシクロデキストリンの第２溶液を形成し、第２溶液を
十分量の時間および十分な温度で撹拌してシクロデキス
トリンと１種以上の活性物質間に包接複合体を形成し、
第２溶液に固体含量増加剤を添加して第２溶液の固体含
量を増加し、そして第３溶液を形成し、次いで第３溶液
を乾燥して乾燥粉末としてシクロデキストリン包接複合
体を形成する工程を含む。
【００１６】第２溶液のシクロデキストリン濃度は約５
〜４０％でよく、活性物質対シクロデキストリン比は約
０．００１：１〜１００：１でよい。第２溶液の温度は
約４°〜７５℃でよい。
【００１７】本方法の一態様では、反応容器は密封し、
活性物質は反応容器を開けずに添加する。反応容器は加
圧することもできる。反応容器は大気圧以上の値に、約
１０００ｐｓｉまで加圧することができる。
【００１８】本方法の別の態様では、第２溶液は第１の
温度で第１の長さの時間撹拌し、次に第２溶液の温度は
１つ以上の温度に徐々に下げ、第２溶液の一層低い温度
は第２溶液を撹拌する間維持される。
【００１９】固体含量増加剤は好ましくは少なくとも１
種のアラビアガム、マルトデキストリン、または加工澱
粉であり、添加して第２溶液の固体含量を溶液の約３０
〜５５重量％に増加することができる。第２溶液の固体
含量は有利には溶液の約５〜２０重量％の量のアラビア
ガムを添加して増加させ、残りの固体含量は約５〜１０
のデキストロース当量を有するマルトデキストリン溶液
の約４０〜６０重量％を添加することにより増加でき
る。
【００２０】活性物質は１種以上の医薬品、香料、また
はフレーバ成分でよい。好ましくは、フレーバ成分はジ
メチルサルファイド、メチルメルカプタン、アセトアル
デヒド、２−メチル−３−フランチオール、ジアセチ
ル、熱分解により生成するフレーバ、またはその混合物
でよい。
【００２１】本発明は本発明方法により製造したシクロ
デキストリン包接複合体にも関する。シクロデキストリ
ン包接複合体は複合体の約１〜２０重量％を含有でき、
有利には複合体の１５重量％以上である。上記のよう
に、シクロデキストリン包接複合体中の活性物質は１種
以上のフレーバ、香料、または医薬品でよい。
【００２２】本発明の好ましい特徴は次の詳細な記載お
よび図面から理解できる。図１は本発明シクロデキスト
リン複合体を製造する反応容器の略図である。図２はト
マトフレーバをシクロデキストリンと複合化する本発明
方法の効率と、トマトフレーバを複合化またはカプセル
化する他の方法の効率を比較するグラフである。図３は
本発明方法によるシクロデキストリンと複合化したトマ
ト、チキンおよび小えびフレーバの品質と、常法の噴霧
乾燥によりカプセル化したこれらのフレーバとを比較し
た技術選別パネルの結果を表わすグラフである。図４は
本発明方法によるシクロデキストリンと複合化したトマ
トフレーバの品質と、常法の噴霧乾燥によりカプセル化
したトマトフレーバを時間の関数として比較した技術選
別パネルの結果を表わすグラフである。図５は本発明方
法によるシクロデキストリンと複合化したチキンフレー
バの品質と、常法の噴霧乾燥によりカプセル化したチキ
ンフレーバを時間の関数として比較した技術選別パネル
の結果を表わすグラフである。図６は本発明方法による
シクロデキストリンと複合化した小えびフレーバの品質
と、常法の噴霧乾燥によりカプセル化した小えびフレー
バを時間の関数として比較した技術選別パネルの結果を
表わすグラフである。図７は本発明方法によるシクロデ
キストリンと複合化したトマト、チキンおよび小えびフ
レーバの安定性と、常法の噴霧乾燥によりカプセル化し
たこれらのフレーバを２５°または４０℃および５３％
の相対湿度で貯蔵後の比較を表わすグラフである。
【００２３】本発明は活性物質をシクロデキストリンと
複合化する方法に関する。本発明方法は一層高割合の活
性物質がシクロデキストリン包接複合体として回収され
るように複合化効率を高くする。本発明は複合化方法に
より製造した製品にも関する。
【００２４】任意の活性物質はフレーバ、香料および医
薬品を含むが限定されるものでなく、本発明方法により
シクロデキストリンで複合化できる。本方法は活性物質
がフレーバである場合特に適し、これに関して主として
記載する。しかし、これは記載の簡易化のためになさ
れ、方法はこの適用に限定されるものでない。
【００２５】本発明に有用な活性物質およびシクロデキ
ストリンは米国特許第５，５７１，７８２号明細書に見
出すことができる。
【００２６】本発明方法はシクロデキストリンを反応容
器中溶媒に添加し、シクロデキストリン溶液に活性物質
を撹拌しながら、かつ密封反応容器を開けずに添加し、
混合物を適量の時間および十分な温度で撹拌してシクロ
デキストリンと活性物質間に包接複合体を形成する。次
に固体含量増加剤を溶液に添加して溶液の固体含量を増
加し、溶液は噴霧乾燥してシクロデキストリン−活性物
包接複合体を乾燥粉末として回収する。
【００２７】反応容器は密封し、または密封しなくても
よい。反応容器は密封して任意の揮発性成分の損失を回
避するのが望ましい。
【００２８】任意の固体含量増加剤を使用でき、これら
はマルトデキストリンおよび低デキストロース当量コー
ンシラップ固体（５，１０，１５および２０ＤＥ）、酵
素改変澱粉、酸化澱粉（例えば、次亜塩素酸塩または過
沃素酸塩により酸化した澱粉）、アミノ酸置換コーン澱
粉誘導体（例えば、過沃素酸塩−酸化コーン澱粉、アミ
ラーゼ−デキストリン化コーン澱粉およびフェニルアラ
ニングリコアミンに共有結合したコーン澱粉）、小麦、
メイズ、米、アミロメイズ、コーン、ワキシーコーン、
キャッサバおよびポテトのα−アミラーゼ改変澱粉から
のオリゴサッカライド、オクテニルサクシネート処理澱
粉、ハイドロコロイド（例えば、アラビアガム、キサン
タン、グアー、ロカストビーン、トラガカント、および
カラギナン）、およびタン白（例えば粉乳、ホエイ、お
よび大豆）を含むが、限定されない。好ましくは固体含
量増加剤はアラビアガム、マルトデキストリン、加工デ
キストリンまたはその混合物である。
【００２９】本発明によれば、活性物質と複合体を形成
する任意のシクロデキストリンを使用できる。代表的に
はシクロデキストリンはα−、またはβ−またはγ−シ
クロデキストリンである。シクロデキストリンを溶解す
る任意の溶媒を使用できるが、好ましい溶媒は水であ
る。エタノールまたはイソプロピルアルコールのような
補助溶媒は水に添加できる。代表的には、補助溶媒を使
用する場合、約１または２％量で水に添加する。
【００３０】溶液のシクロデキストリン濃度は好ましく
は約５〜４０重量％および一層好ましくは約１５〜２０
重量％である。しかし、溶媒に添加する場合すべてのシ
クロデキストリンが溶解する必要はない。溶解および未
溶解シクロデキストリン間に平衡が生じることで十分で
ある。一般に溶液中のシクロデキストリン濃度は温度の
上昇につれて増加する。
【００３１】混合物は一般的には約３００〜１５００ｒ
ｐｍ、好ましくは３００〜５００ｒｐｍの速度で攪拌す
る。攪拌速度の高い程シクロデキストリン−活性物包接
複合体の生成速度は早い。しかし、攪拌速度は、シクロ
デキストリン分子を破壊する十分な剪断を生ずるような
高くあってはならない。従って攪拌速度はシクロデキス
トリン分子を損傷しない範囲でできるだけ高くすべきで
ある。
【００３２】活性物質はシクロデキストリンの攪拌溶液
中に導入する。好ましくは活性物質は反応容器を開けず
に密封反応容器に導入する。一般に活性物質は純粋形ま
たは溶液として反応器にポンプで送り、フレーバ供給ラ
インは溶媒ですすぐ。活性物質を溶液として添加する場
合、できるだけ最高濃度で添加することが好ましい。好
ましくは、溶液の活性物質濃度は５０重量％より高く、
一層好ましくは８０重量％より高い。活性物質がフレー
バである場合、フレーバの好ましい溶媒は油をベースと
するもの、不揮発油、トリアセチン、または水である。
生成溶液に存在する活性物質濃度は最終製品に望むフレ
ーバ量により決定される。最終溶液の活性物質の必要濃
度は当業者により日常試験で容易に決定できる。一般的
には最終製品の活性物質のフレーバ量は１〜２０％、好
ましくは２〜１０％である。一般に、生成溶液の活性物
質対シクロデキストリンのモル比は約０．００１：１〜
約１００：１、好ましくは約０．０１：１〜１０：１、
一層好ましくは約０．２：１〜１：５である。
【００３３】溶液温度は一般に約４°〜７５℃、好まし
くは約１０°〜４０℃、一層好ましくは約１２°〜３０
℃である。複合体形成時間は一般的には１５分〜約２４
時間、好ましくは１〜１０時間である。一般に温度が高
い程反応時間は短かい。理論に縛られたくないが、高温
で反応時間が短かいのは高温で溶解するシクロデキスト
リン量が多いためであると信じられる。代表的反応時間
は２５℃で４時間である。
【００３４】本発明の別の態様では、複合化は高温で攪
拌し、次いで温度を徐々に下げて開始することができ
る。出願人らは意外なことに包接複合体の形成は溶液温
度が変化する場合一層有効であることを見出した。包接
複合体の形成は複合化が高温で攪拌し、次いで徐々に温
度を下げて開始する場合一層有効である。例えば、混合
物はたえず攪拌しながら７５℃に１時間保持し、次いで
２５℃に３時間および１１℃に２０時間保持することが
できる。
【００３５】出願人らは予期しないことに包接複合体形
成効率は反応容器を正圧下に維持する場合、増加できる
ことを見出した。こうして、本発明の１態様では、包接
複合体の形成は正圧下で行なう。圧力は任意の値に増加
できるが、一般的には圧力は大気圧以上で約１０００ｐ
ｓｉ（６８バール）の高さまで、一層好ましくは約１０
０ｐｓｉ（６．８バール）までである。複合化中圧力の
増加は活性物質が揮発性である場合特に有利である。
【００３６】包接複合体の形成が完了すると、生成スラ
リーの総固体含量は固体含量増加剤、すなわちアラビア
ガム、マルトデキストリン、加工デキストリン、または
その混合物を添加することにより約３０〜５５重量％、
好ましくは３５〜４１重量％に増加する。好ましくは、
アラビアガムは約５〜２０重量％、好ましくは約７〜１
５重量％、一層好ましくは約８〜１０重量％の量で添加
し、残りの固体含量は約５〜１０のデキストロース当量
（ＤＥ）を有するマルトデキストリンにより補なう。マ
ルトデキストリンは約３０〜８０重量％、好ましくは４
０〜６０重量％の量で添加する。次に生成混合物は当業
者に周知の常法の噴霧乾燥技術を使用して乾燥すること
が好ましい。
【００３７】本発明方法により製造した乾燥シクロデキ
ストリン複合体は、シクロデキストリン包接複合体を濾
過し、濾液を凍結乾燥または真空乾燥し、またはアラビ
アガム、マルトデキストリン、加工デキストリン、また
はその混合物の固体含量増加剤を添加せずにシクロデキ
ストリン包接複合体溶液を噴霧乾燥するような伝統的方
法によりシクロデキストリン複合体を製造した場合よ
り、シクロデキストリンで複合化した場合の方が一層高
割合の活性物質を有する。同様に本発明方法は、シクロ
デキストリン包接複合体を形成せず、アラビアガム、マ
ルトデキストリン、または加工デキストリンのような固
体粒子の表面に活性物質を単に吸着させ、または細孔に
活性物質をカプセル化する伝統的噴霧乾燥方法と比較し
て有意に高い割合の活性物質を複合化する。効率の増加
は活性物質が揮発性である場合特に明らかである。例え
ば、活性物質がジメチルサルファイドである場合、代表
的噴霧乾燥は僅かに約８％の効率であり、アラビアガ
ム、マルトデキストリン、加工デキストリン、またはそ
の混合物を含まないシクロデキストリン包接複合体の噴
霧乾燥効率は約３３％である。しかし、アラビアガム、
マルトデキストリン、加工デキストリンまたはその混合
物を含むシクロデキストリン包接複合体を噴霧乾燥する
本発明方法によれば、方法の効率は７５％以上すぐれて
いる。こうして本発明方法は活性物質をカプセル化する
他の方法と比較して包接複合体形の活性物質を一層多く
回収し、活性物質の損失が減少する。
【００３８】理論により縛られるものではないが、効率
の増加はシクロデキストリン−活性物質包接複合体上に
形成するアラビアガム、マルトデキストリン、加工デキ
ストリンまたはその混合物の第２被覆の結果であると信
じられる。効率の増加は一部はアラビアガム、マルトデ
キストリン、加工デキストリンまたはその混合物の表面
に吸着され、または細孔にカプセル化される遊離活性物
質、すなわちシクロデキストリンにより複合化されない
活性物質のためでもある。
【００３９】効率の改良の結果、本方法の出発時に活性
物質の所要量は少なく、複合化した特定量のフレーバを
有する最終シクロデキストリン包接複合体が製造され
る。同様にある量の出発活性物質について、本発明方法
は、シクロデキストリン包接複合体を製造する他の方法
と比較して、活性物質を一層高割合で複合化したシクロ
デキストリン包接複合体を製造する。包接複合体中に活
性物質量が増加した結果、香料にアロマ、または食品に
フレーバを生成するような一定の効果をもたらすのに、
最終材料の量は少なくて済む。この効率の増加により、
シクロデキストリン包接複合体の製造コストが有意に低
下し、その結果この方法はコスト的に有効でありかつ工
業的に実用性のあるものになる。
【００４０】本発明方法は高価な活性物質あるいは揮発
性の活性物質に対し特に経済的である。さらに、本発明
方法は例えば特定成分のみのフレーバまたはアロマ組成
物と包接複合体を形成し、次に生成複合体を組成物の他
の成分に戻して乾燥配合するために使用できる。好まし
くは、特定成分はフレーバまたはアロマ組成物の揮発性
成分、または空気、光、酸素、または他の化合物に暴露
すると分解する成分である。
【００４１】フレーバ成分のうち、本発明方法はジメチ
ルサルファイド、メチルメルカプタン、アセトアルデヒ
ド、２−メチル−３−フランチオールおよびジアセチル
とシクロデキストリン複合体を形成するのに特に有用で
ある。同様に、本発明方法は熱分解フレーバとシクロデ
キストリン複合体を形成するのに特に有用である。熱分
解フレーバは高温で熱分解する遊離脂肪酸であり、食品
に焙焼ノートまたは脂肪ノートを供する。熱分解フレー
バに関する問題はこれらが加水分解植物タン白の存在で
不安定であることであり、しかし熱分解フレーバがシク
ロデキストリン包接複合体に複合化される場合、加水分
解植物タン白の存在でその安定性は有意に改良される。
【００４２】フレーバ成分とは、全体のフレーバ知覚に
寄与する任意の化合物または化合物の混合物を意味す
る。フレーバ成分は限定されないが、２１ ＦＥＭＡ一
般的安全と見なされるリスト、コーデックス アリメン
タリウス リスト、または任意の他の信頼できる刊行リ
ストに収載されるもの、スパイス、着色料、フレーバ増
強剤などを含む。
【００４３】本発明は上記方法により製造した組成物に
も関する。組成物は粉末形の１種以上の活性物質を含
み、少なくとも一部の活性物質はシクロデキストリンに
より複合化され、そのシクロデキストリンはアラビアガ
ム、マルトデキストリン、加工澱粉またはその混合物に
より被覆される。活性物質はフレーバ、香料、医薬品な
どでよい。
【００４４】活性物質は代表的には複合体の約１〜２０
重量％、しばしば複合体の１５％以上を含む。
【００４５】本発明のシクロデキストリン複合体は他の
カプセル化フレーバと同じフレーバ遊離および安定性を
示す。
【００４６】例 本発明は本発明方法を詳細に記載する次例を引用してさ
らに明確にする。例は代表的なものであり、どんな場合
にも本発明範囲を限定するものと解釈すべきではない。
【００４７】ビーフフレーバ（ビーフフレーバ１．１２
３．２０，米国オハイオ州ソロンのＦＩＳから市販）、
チキンフレーバ（チキンフレーバ２．０１．０３，ソロ
ンのＦＩＳから市販）、焙焼フレーバ（グリルドフレー
バ４．２４．２０，ソロンのＦＩＳから市販）、小えび
フレーバ（シュリンプフレーバ５．５８．２１，ソロン
のＦＩＳから市販）、熱分解フレーバ（フレーバ８２５
１−０，ソロンのＦＩＳから市販）およびトマトフレー
バ（トマトブースター００８ ７．７０．２８，ソロン
のＦＩＳから市販）を有するフレーバ系複合体は下記方
法によりβ−シクロデキストリンと複合化した。
【００４８】複合体は、攪拌機と温度調節を有する４−
ｌ反応容器で形成した。反応容器は図１に示す。攪拌速
度は１５００ｒｐｍにセットした。１リットルのβ−シ
クロデキストリン（Ｃａｖｉｔｒｏｎ（商標）、セレス
ター・オブ・ハモンドから市販）の１５％溶液を７５℃
に加熱し、反応容器に移した。約３０重量％以上のフレ
ーバを有する配合フレーバの純粋溶液または配合フレー
バ溶液は反応容器にポンプで送った。フレーバを保持す
る容器は１００ｍｌの水ですすぎ、その水は反応容器中
にポンプで送った。試料は１５００ｒｐｍで７５℃で１
時間、次いで２５℃で３時間、１１℃で２０時間たえず
攪拌した。反応が完了すると密封反応容器は開け、スラ
リーの総固体は３５〜４１％に増加した。これは８〜１
０％のアラビアガム（スプレーガムＣ、ニュージャージ
州ブリッジウォーターのコロイデス ネイチャレス社か
ら市販）を添加して行なわれ、残りの固体含量はマルト
デキストリン５〜１０ＤＥ（ＭＡＬＴＲＩＮ ０４０，
アイオワ州マスカチンのＧＰＣから市販）により行なっ
た。生成スラリーは通例の噴霧乾燥技術を使用して噴霧
乾燥した。
【００４９】包接複合体のフレーバ成分量は水素炎イオ
ン化検出器を装備したＰＥ８５００ガスクロマトグラフ
（シンシナチ州ノルウォークのパーキンエルマーから市
販）によりヘッドスペースガスクロマトグラフィ（Ｇ
Ｃ）分析を使用して測定した。フレーバ成分量は各フレ
ーバのキィー標識分子のピーク応答に基づいて測定し
た。外部標準を使用して標識分子に対する保持時間を確
立した。
【００５０】次の分析方法により各試料のフレーバ成分
量を測定した。分析試料はトマトフレーバから形成した
１００ｍｇの包接複合体または２５ｍｇの包接複合体を
２０ｍＬの気密小びんに１ｍＬの水に溶解して調製し
た。試料はＰＥ１０１オート−サンプラー（ノルウォー
クのパーキンエルマーから市販）に入れ、８０℃に加熱
した。２μＬの静置ヘッドスペース試料は７５ｍ×０．
５３ｍｍ×３−μ Ｊ＆Ｗ ＤＢ６２４カラム（ホルソ
ム，ＣＡのＪ＆Ｗサイエンティフィック社から市販）に
注入した。次のクロマトグラフィ條件を使用した。７０
℃の初めの温度に３分保持し、次に１０℃／分の割合で
７０°から１５０℃に直線温度勾配で上げ、１５０℃に
１２分保持し、次いで１０℃／分の割合で１５０°から
２３０℃に第２直線温度勾配で上げ、２３０℃に１２分
保持する。全体の試験時間は４３分であった。ピーク応
答は電子積分器を使用して測定した。
【００５１】例１．本発明方法と他のフレーバカプセル
化方法との比較 トマトフレーバは上記方法によりβ−シクロデキストリ
ンと複合化し、包接複合体中の標識分子ジメチルサルフ
ァイド（ＤＭＳ）量をへッドスペースＧＣ分析により測
定した。比較目的でトマトフレーバは上記方法によりβ
−シクロデキストリンと複合化したが、噴霧乾燥する前
に、固体含量を増加するためにアラビアガムおよびマル
トデキストリンは添加しなかった。本発明方法と常法の
噴霧乾燥技術を比較するため、トマトフレーバはアラビ
アガムおよびマルトデキストリン単独で噴霧乾燥により
カプセル化した。この試験では複合化中マルトデキスト
リンをシクロデキストリンの代りに使用し、生成スラリ
ーは噴霧乾燥したこと以外上記方法に従った。本発明方
法の効率は７５％であった。アラビアガムおよびマルト
デキストリンを含まないシクロデキストリン包接複合体
の噴霧乾燥の効率は僅かに３３％およびアラビアガムお
よびマルトデキストリン単独を含む噴霧乾燥によるカプ
セル化効率は僅かに８％であった。図２はこのデータを
グラフで示す。本発明方法はフレーバ成分をカプセル化
する通例方法よりはるかに有効であることを結果は示
す。
【００５２】例２．アラビアガムおよびマルトデキスト
リンを含むβ−シクロデキストリン複合体の噴霧乾燥法
とβ−シクロデキストリン包接複合体の他の乾燥方法と
の比較 比較目的で、トマトフレーバは上記方法によりβ−シク
ロデキストリンと複合化した。但し、スラリーを濾過
し、４０℃で１２時間、３０インチＨｇ圧で真空オーブ
ンで乾燥し、または凍結乾燥した。凍結乾燥はＶＩＲＴ
ＩＳ ５０ＳＲＣ凍結乾燥機（ガーディナー、ＮＹのバ
ーチス社から市販）を使用して行なった。物質は次のサ
イクルを使用して凍結乾燥した。試料は−３６℃で３時
間凍結し、１５０ミリトルの真空を適用し、温度を１時
間３℃の速度で２５℃に上げ、ついで圧を解放する。４
サイクルを行なって各試料を乾燥した。表１はβ−シク
ロデキストリンに捕集されたインパクトフレーバ化合物
のピーク面積に及ぼす各種乾燥方法の影響を示す。
【表１】 上記の結果から分ることは、本発明の噴霧乾燥方法はオ
ーブン乾燥より一層有効であり、凍結乾燥に類似してい
る。しかし、凍結乾燥は高コストであり、本発明方法は
凍結乾燥より一層経済的である。
【００５３】例３．複合化温度および時間の影響 トマトフレーバは上記のようにβ−シクロデキストリン
と複合化した。別の試験ではトマトフレーバは上記方法
によりβ−シクロデキストリンと複合化したが、２４時
間の複合化期間中温度は２５℃に維持したことが異っ
た。結果は表２に示す。
【表２】 複合化は密閉容器で高温で行ない、次いで冷却する場
合、複合化を単一温度で行なう場合より本方法は一層有
効であることを結果は示す。
【００５４】例４．複合化効率に及ぼす圧力の効果 複合化効率に及ぼす圧力の効果は上記方法によりトマト
フレーバとβ−シクロデキストリンを複合化することに
より評価した。複合化は大気圧、１００ｐｓｉおよび１
０００ｐｓｉで行なった。圧力の増加はジチメルサルフ
ァイドおよびイソブチルチアゾールの場合、ＧＣヘッド
スペースからピーク面積により測定されるように、本方
法の効率を改良することを表３は示す。表３はまたβ−
ダメセノンおよびシス−３−へキセノールでは最初に圧
力を増加するとシクロデキストリンと複合化するフレー
バ量を増加するが、効果は横ばいとなることも示す。し
かし、フェニルエチルアルコールでは圧力の増加はシク
ロデキストリンと複合化するフレーバ量の減少となる。
圧力の増加は或るフレーバ成分に対し複合化効率を改良
できることを結果は実証する。効率の改良はジメチルサ
ルファイドのような高揮発性成分の場合もっとも顕著で
ある。
【表３】
【００５５】例５．本発明方法によりβ−シクロデキス
トリンと複合化したフレーバとアラビアガムおよびマル
トデキストリンを含み噴霧乾燥したフレバーとのフレー
バ特性の比較 トマト、小えびおよびチキンフレーバ試料は上記のよう
にβ−シクロデキストリンと複合化した。比較のため、
試料はアラビアガムおよびマルトデキストリンを含むこ
れらのフレーバを常法の噴霧乾燥によりカプセル化し
た。これらのフレーバの通例の噴霧乾燥はトマトフレー
バに対する例１記載のように行なった。カプセル化フレ
ーバは脱水ＴＲＩＯ（商標）系（オハイオ州ソロンのネ
スレフードサービスから市販）に添加してベースフレー
バ系を製造した。ＴＲＩＯ（商標）系はソース製造用の
中性フレーバ粉末である。ベースフレーバ系はチキンお
よび小えび複合体をＴＲＩＯ（商標）系に１０％量で添
加し、トマト複合体を５％量で添加して製造した。次に
ベースフレーバ系は熱水（１００℃）で再水和し、技術
選別パネルが味見した。チキンおよび小えび複合体を含
有するベースは２％熱水溶液として味見し、トマトフレ
ーバ含有ベースは４％熱水溶液として味見した。技術選
別パネルは各味見会で最少８人であった。１０点の強さ
評点法を使用して嫌いなフレーバを示す０およびフレー
バの最高の好みを示す１０によりフレーバの強さを判定
した。試料は最初にパネルが評価し、任意単位は１０点
評点法で選択して新しい噴霧乾燥粉末のモデル系を格付
けした。任意ユニットも選択して噴霧乾燥粉末およびβ
−シクロデキストリンと複合化したフレーバを、モデル
系に対しこれらのフレーバを比較して格付けした。これ
らの値は各フレーバに対し時間零値として示した。さら
に評価は１０点評点法に基づいた。新しい各評価で選別
パネルはモデル系とモデル系に割当てられた単位値が供
され、試料はモデル系に対し１０点評点法で格付けされ
た。図３はトマト、チキンおよび小えびフレーバに対す
る技術選別パネルの結果を示す。結果は再水和すると本
発明によりβ−シクロデキストリンにより複合化したフ
レーバはその噴霧乾燥対応品と同等またはそれ以上であ
ることを示す。同一試料を１６０°Ｆ（７０℃）で６時
間保持し、パネルは時間毎に味見した。新しい対照品を
各時間毎の会に調製した。時間の関数としてパネルの結
果はトマト、チキンおよび小えびフレーバのそれぞれに
対し図４〜６で示す。結果は、６時間後β−シクロデキ
ストリンフレーバ複合体に対する強さの評点は通例の噴
霧乾燥により製造したフレーバと比較して全体的に僅か
に高かったとしても、β−シクロデキストリンフレーバ
複合体および噴霧乾燥複合体双方に対する分解スロープ
は略々同じであったことを示す。このことはβ−シクロ
デキストリンフレーバ複合体は伝統的噴霧乾燥によりカ
プセル化したフレーバと同じ割合でそのフレーバを遊離
することを示す。６時間後パネルによる良い評点は出発
時β−シクロデキストリン複合体中に添加されるフレー
バが多い結果である。
【００５６】例６．β−シクロデキストリンフレーバ複
合体の安定性 トマト、ビーフおよびチキンフレーバ試料は上記のよう
にβ−シクロデキストリンにより複合化した。比較のた
め試料はトマトフレーバに対する例１記載の方法に従っ
てこれらのフレーバをアラビアガムおよびマルトデキス
トリンと一緒に通例の噴霧乾燥によりカプセル化した。
次に試料は５３％レベルに相対湿度を調節するために硝
酸マグネシウム飽和溶液を含有するデシケータで２５℃
または４０℃の温度で貯蔵した。４０℃試料は８週間１
週間隔で、２５℃試料は３および５ヶ月間隔でヘッドス
ペースクロマトグラフィにより評価した。試料はまた０
時間および４０℃貯蔵試料では８週後、２５℃貯蔵試料
では３ヶ月後技術パネルが評価した。図７は各フレーバ
に対する技術パネルの結果を示す。β−シクロデキスト
リンフレーバ複合体はその噴霧乾燥対応品と比較して一
層高い強さのフレーバを有することが再度観察された。
このβ−シクロデキストリンフレーバ複合体に対する一
層高い強さは出発時β−シクロデキストリンフレーバ複
合体中に添加された一層多いフレーバに再度基因する。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明シクロデキストリン複合体を製造する反
応容器の略図である。
【図２】シクロデキストリンによりトマトフレーバを複
合化する本発明方法の効率とトマトフレーバを複合化ま
たはカプセル化する他の数方法の効率を比較するグラフ
である。
【図３】本発明方法によりシクロデキストリンと複合化
したトマト、チキンおよび小えびフレーバの品質と通例
の噴霧乾燥によりカプセル化したこれらのフレーバの品
質を比較する技術選別パネルの結果を示すグラフであ
る。
【図４】本発明方法によりシクロデキストリンと複合化
したトマトフレーバの品質と通例の噴霧乾燥によりカプ
セル化したトマトフレーバの品質を時間の関数として比
較した技術選別パネルの結果を示すグラフである。
【図５】本発明方法によりシクロデキストリンと複合化
したチキンフレーバの品質と通例の噴霧乾燥によりカプ
セル化したチキンフレーバの品質を時間の関数として比
較した技術選別レベルの結果を示すグラフである。
【図６】本発明方法によりシクロデキストリンと複合化
した小えびフレーバの品質と通例の噴霧乾燥によりカプ
セル化した小えびフレーバの品質を時間の関数として比
較した技術選別パネルの結果を示すグラフである。
【図７】本発明方法によりシクロデキストリンと複合化
したトマト、チキンおよび小えびフレーバの安定性を通
例の噴霧乾燥によりカプセル化したこれらのフレーバの
安定性を２５℃または４０℃および５３％の相対湿度で
貯蔵後比較したグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/46 ３４５ Ａ６１Ｋ 7/46 ３４５Ａ ３５５ ３５５Ａ ４１１ ４１１ 47/40 47/40 (72)発明者 デビット シュトラウス アメリカ合衆国 ニューヨーク、アルバー トソン、 アルバートソン パークウェイ 17 (72)発明者 グレン レイチャート アメリカ合衆国 コネチカット、サウスベ リー、 コーチマンズ ドライブ 255

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の工程：シクロデキストリンを反応容
    器で溶媒に溶解して第１溶液を形成し、 撹拌しながら第１溶液に１種以上の活性物質を添加し
    て、１種以上の活性物質およびシクロデキストリンの第
    ２溶液を形成し、 十分の時間と十分な温度で第２溶液を撹拌し、シクロデ
    キストリンと１種以上の活性物質間に包接複合体を形成
    し、 第２溶液に固体含量増加剤を添加して、増加した固体含
    量を有する第３溶液を形成し、次いで第３溶液を乾燥し
    て複合体の約１〜２０重量％の量の活性物質を含有する
    シクロデキストリン包接複合体乾燥粉末を形成すること
    からなる、１種以上の活性物質のシクロデキストリン包
    接複合体の製造方法。
  2. 【請求項２】 固体含量増加剤はアラビアガム、マルト
    デキストリン、加工澱粉またはその混合物の少なくとも
    １種である、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 第２溶液のシクロデキストリン濃度は約
    ５〜４０％であり、活性物質対シクロデキストリン比は
    約０．００１：１〜１００：１である、請求項１記載の
    方法。
  4. 【請求項４】 第２溶液の温度は約４°〜７５℃であ
    る、請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 反応容器は密封し、反応容器を開けずに
    １種以上の活性物質は添加する、請求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】 さらに反応容器を加圧することを含む、
    請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】 反応容器は大気圧以上〜約１０００ｐｓ
    ｉの値に加圧する、請求項６記載の方法。
  8. 【請求項８】 第２溶液を第１温度で第１時間の長さ撹
    拌し、第２溶液の温度を１つ以上の温度に徐々に下げ、
    ついで撹拌しながら第２溶液の低下温度を維持すること
    をさらに含む、請求項１記載の方法。
  9. 【請求項９】 固体増加剤は第２溶液に添加して溶液の
    約３０〜５５重量％の増加した固体含量を有する第３溶
    液を形成する、請求項１記載の方法。
  10. 【請求項１０】 第２溶液の固体含量は溶液の約５〜２
    ０重量％量のアラビアガムを添加し、次いで約５〜１０
    のデキストロース当量を有するマルトデキストリンを溶
    液の約４０〜６０重量％の量で添加して増加する、請求
    項９記載の方法。
  11. 【請求項１１】 活性物質は１種以上の医薬品または香
    料である、請求項１記載の方法。
  12. 【請求項１２】 活性物質は１種以上のフレーバ成分で
    ある、請求項１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 １種以上のフレーバ成分はジメチルサ
    ルファイド、メチルメルカプタン、アセトアルデヒド、
    ２−メチル−３−フランチオール、ジアセチル、熱分解
    フレーバまたはその混合物である、請求項１２記載の方
    法。
  14. 【請求項１４】 請求項１記載の方法により製造したシ
    クロデキストリン包接複合体。
  15. 【請求項１５】 活性物質は１種以上のフレーバ、香料
    または医薬品である、請求項１４記載のシクロデキスト
    リン包接複合体。
  16. 【請求項１６】 活性物質はジメチルサルファイド、メ
    チルメルカプタン、アセトアルデヒド、２−メチル−３
    −フランチオール、ジアセチル、熱分解フレーバまたは
    その混合物である、請求項１５記載のシクロデキストリ
    ン包接複合体。
  17. 【請求項１７】 固体増加剤は少なくとも１種のアラビ
    アガム、マルトデキストリンまたは加工澱粉である、請
    求項１４記載のシクロデキストリン包接複合体。
  18. 【請求項１８】 固体含量増加剤および複合体の約１〜
    ２０重量％の量の１種以上の活性物質を含む、シクロデ
    キストリン包接複合体。
  19. 【請求項１９】 活性物質は１種以上のフレーバ、香料
    または医薬品である、請求項１８記載のシクロデキスト
    リン包接複合体。
  20. 【請求項２０】 活性物質はジメチルサルファイド、メ
    チルメルカプタン、アセトアルデヒド、２−メチル−３
    −フランチオール、ジアセチル、熱分解フレーバまたは
    その混合物である、請求項１９記載のシクロデキストリ
    ン包接複合体。
  21. 【請求項２１】 固体増加剤は少なくとも１種のアラビ
    アガム、マルトデキストリンまたは加工澱粉である、請
    求項１８記載のシクロデキストリン包接複合体。
JP2000223455A 1999-09-16 2000-07-25 シクロデキストリン包接複合体およびその製造方法 Pending JP2001089503A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/397,289 US6287603B1 (en) 1999-09-16 1999-09-16 Cyclodextrin flavor delivery systems
US397289 1999-09-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2001089503A true JP2001089503A (ja) 2001-04-03
JP2001089503A5 JP2001089503A5 (ja) 2007-08-02

Family

ID=23570594

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000223455A Pending JP2001089503A (ja) 1999-09-16 2000-07-25 シクロデキストリン包接複合体およびその製造方法

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6287603B1 (ja)
EP (1) EP1084625B1 (ja)
JP (1) JP2001089503A (ja)
KR (1) KR20010050028A (ja)
AT (1) ATE320195T1 (ja)
AU (1) AU5941500A (ja)
BR (1) BR0004231A (ja)
CA (1) CA2310790A1 (ja)
DE (1) DE60026638T2 (ja)
HU (1) HUP0003658A3 (ja)
ID (1) ID27272A (ja)
MY (1) MY117225A (ja)
NO (1) NO20004567L (ja)
NZ (1) NZ506241A (ja)
PL (1) PL342510A1 (ja)
SG (1) SG98403A1 (ja)
ZA (1) ZA200004933B (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009062347A (ja) * 2007-09-04 2009-03-26 Oriza Yuka Kk 粉末製剤並びにそれを用いた食品素材及び化粧品素材
JP2010520193A (ja) * 2007-03-01 2010-06-10 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 芳香剤錯化物質としてシクロデキストリンを含むパーソナルケア製品
JP2010520861A (ja) * 2007-03-01 2010-06-17 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 芳香剤錯化物質としてシクロデキストリンを含むパーソナルケア製品
JP2012180319A (ja) * 2011-03-02 2012-09-20 Mitsubishi Gas Chemical Co Inc ピロロキノリンキノンーシクロデキストリン包接体
JP2013545583A (ja) * 2010-12-21 2013-12-26 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 放出性臭気制御手段を有する吸収性物品
JP2019154430A (ja) * 2018-03-12 2019-09-19 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 香気または香味増強用組成物

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002001967A2 (en) * 2000-06-30 2002-01-10 Societe Des Produits Nestle S.A. Flavouring compositions
US6638557B2 (en) * 2001-08-14 2003-10-28 Cerestar Holding B.V. Dry, edible oil and starch composition
US6916463B2 (en) * 2002-09-24 2005-07-12 The Procter & Gamble Company Oral products having an aesthetic layer
US20040109920A1 (en) * 2002-12-04 2004-06-10 Bioactives Llc Coated carotenoid cyclodextrin complexes
US20040180125A1 (en) * 2003-03-11 2004-09-16 Plank David W. Cyclodextrin-containing compositions and methods
US7125833B2 (en) * 2003-03-24 2006-10-24 Wacker Chemie Ag Cyclodextrin laundry detergent additive complexes and compositions containing same
EP1462512B1 (en) * 2003-03-24 2007-08-01 The Procter & Gamble Company Compositions comprising complexes of cyclodextrin and at least one laundry treatment active
CA2522548A1 (en) * 2004-10-07 2006-04-07 General Mills, Inc. Microwave popcorn with visous liquid fat and method of preparation
CA2523390A1 (en) * 2004-10-15 2006-04-15 General Mills, Inc. Microwave popcorn with thaumatin and method of preparation
US20060134132A1 (en) * 2004-12-20 2006-06-22 Watkins Jackie M Protective barriers for micronutrients, phytochemicals, and nutraceuticals
RU2008101417A (ru) * 2005-06-13 2009-07-20 Карджилл Инкорпорейтед (Us) Комплексы включения циклодекстрина и способы их получения
MX2007015862A (es) * 2005-06-13 2008-02-22 Cargill Inc Complejos de inclusion de ciclodextrina y metodos para preparar los mismos.
US8685478B2 (en) 2005-11-21 2014-04-01 Philip Morris Usa Inc. Flavor pouch
EP2027136A4 (en) * 2006-06-13 2011-08-03 Cargill Inc Large part cyclicxtrin inclusion complexes and method for their preparation
WO2008073935A1 (en) * 2006-12-13 2008-06-19 Dow Global Technologies Inc. Method and composition for removal of mercaptans from gas streams
EP2049083A2 (en) * 2006-12-27 2009-04-22 Cargill, Incorporated Stabilisation by preparing cyclodextrin inclusion complexes
US20080213203A1 (en) * 2007-03-01 2008-09-04 Timothy Alan Seavone Antiperspirant compositions comprising cyclodextrin complexing material
US11090250B2 (en) 2007-03-01 2021-08-17 The Procter & Gamble Company Compositions and/or articles comprising cyclodextrin complexing material
US20080283693A1 (en) * 2007-05-15 2008-11-20 Evans Michael J F Propulsion apparatus and system
US8313787B2 (en) * 2007-05-23 2012-11-20 Firmenich Sa Flavouring composition
US8424541B2 (en) 2007-07-16 2013-04-23 Philip Morris Usa Inc. Tobacco-free oral flavor delivery pouch product
WO2009010881A2 (en) * 2007-07-16 2009-01-22 Philip Morris Products S.A. Oral pouch products with immobilized flavorant particles
KR100929920B1 (ko) * 2007-09-05 2009-12-04 주식회사 마크로케어 사이클로덱스트린 및 이의 유도체에 소수성 생리활성성분이 포접된 포접체의 제조방법 및 이로써 제조된포접체의 용도
ES2450760T3 (es) * 2009-06-18 2014-03-25 The Procter & Gamble Company Artículos absorbentes que comprenden un sistema de control de malos olores
US8735374B2 (en) * 2009-07-31 2014-05-27 Intelgenx Corp. Oral mucoadhesive dosage form
US8747562B2 (en) 2009-10-09 2014-06-10 Philip Morris Usa Inc. Tobacco-free pouched product containing flavor beads providing immediate and long lasting flavor release
US10610528B2 (en) 2009-12-08 2020-04-07 Intelgenx Corp. Solid oral film dosage forms and methods for making same
US20110136815A1 (en) 2009-12-08 2011-06-09 Horst Zerbe Solid oral film dosage forms and methods for making same
DE102010023790A1 (de) 2010-06-15 2011-12-15 Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf Waschaktive Zusammensetzung
EP2491796B1 (en) * 2011-02-22 2015-08-26 Symrise AG Novel pandan extract articles in powder form and process for the production thereof
EP3033066B1 (en) 2013-08-15 2023-07-12 International Flavors & Fragrances Inc. Polyurea or polyurethane capsules
EP3285594B1 (en) 2015-04-24 2021-03-17 International Flavors & Fragrances Inc. Delivery systems and methods of preparing the same
US10226544B2 (en) 2015-06-05 2019-03-12 International Flavors & Fragrances Inc. Malodor counteracting compositions
MX2018009997A (es) 2016-02-18 2019-02-07 Int Flavors & Fragrances Inc Composiciones de cápsulas de poliurea.
US11160761B2 (en) 2016-03-18 2021-11-02 International Flavors & Fragrances Inc. Silica microcapsules and methods of preparing same
WO2018048852A1 (en) 2016-09-06 2018-03-15 The Procter & Gamble Company Absorbent articles including perfume and cyclodextrins
MX2019002544A (es) 2016-09-06 2019-07-01 Procter & Gamble Composiciones en aerosol.
EP3509705B1 (en) 2016-09-06 2021-08-25 The Procter & Gamble Company Antiperspirant and deodorant compositions
WO2018048717A1 (en) 2016-09-06 2018-03-15 The Procter & Gamble Company Perfume compositions
ES2950434T3 (es) 2016-09-16 2023-10-10 Int Flavors & Fragrances Inc Composiciones de microcápsula estabilizadas con agentes de control de la viscosidad
US20180085291A1 (en) 2016-09-28 2018-03-29 International Flavors & Fragrances Inc. Microcapsule compositions containing amino silicone
AU2018211138B2 (en) * 2017-01-20 2021-09-30 Nutri Co., Ltd. Highly dispersible dextrin and production method therefor
US20180346648A1 (en) 2017-05-30 2018-12-06 International Flavors & Fragrances Inc. Branched polyethyleneimine microcapsules
CN113453654B (zh) 2018-12-18 2024-02-02 国际香料和香精公司 微胶囊组合物
CN109700769A (zh) * 2019-02-28 2019-05-03 闽南师范大学 一种维生素a粉剂及片剂及制备方法
EP4124383A1 (en) 2021-07-27 2023-02-01 International Flavors & Fragrances Inc. Biodegradable microcapsules
EP4154974A1 (en) 2021-09-23 2023-03-29 International Flavors & Fragrances Inc. Biodegradable microcapsules
EP4209265A1 (en) 2022-01-07 2023-07-12 International Flavors & Fragrances Inc. Biodegradable chitosan microcapsules
EP4212239A1 (en) 2022-01-14 2023-07-19 International Flavors & Fragrances Inc. Biodegradable prepolymer microcapsules

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62120344A (ja) * 1985-11-20 1987-06-01 Nippon Redarii Kk ４−ビフエニリル酢酸エステル−シクロデキストリン包接化合物
JPS6463552A (en) * 1987-09-04 1989-03-09 Lederle Japan Ltd 4-biphenylylacetic acid ester-cyclodextrin inclusion compound
JPH02243649A (ja) * 1988-06-09 1990-09-27 Reckitt & Colman Prod Ltd 医薬用組成物
JPH0356412A (ja) * 1989-05-24 1991-03-12 Rhone Poulenc Sante 新規の多孔性製剤及びその製造方法
WO1993006075A1 (en) * 1991-09-21 1993-04-01 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Complex of compound having chalcone skeleton
JPH10167958A (ja) * 1996-12-09 1998-06-23 Sankyo Co Ltd ロキソプロフェンナトリウム類を含有する口腔内速溶性製剤及びその製造方法
JPH10330403A (ja) * 1997-06-04 1998-12-15 Yamasan:Kk 新規包接体、その用途及び樹脂組成物

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3140184A (en) 1959-10-29 1964-07-07 Gen Foods Corp Edible materials containing water soluble dextrin forming complexes
US3061444A (en) 1960-10-07 1962-10-30 Gen Foods Corp Inclusion compounds incorporating edible juice constituents
JPS503362B1 (ja) 1970-06-10 1975-02-04
US4054736A (en) 1970-06-10 1977-10-18 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Clathrate compounds of prostaglandins or their analogues with cyclodextrin
US4024223A (en) 1972-11-11 1977-05-17 Teijin Limited Stripe composition and method of reducing smell associated therewith
JPS5017529B2 (ja) 1972-11-20 1975-06-21
JPS5738569B2 (ja) 1974-03-27 1982-08-16
US4001438A (en) 1974-10-15 1977-01-04 International Flavors & Fragrances Inc Flavor composition for use in orally utilizable compositions
HU174699B (hu) * 1977-07-01 1980-03-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Sposob poluchenija natural'nykh i sinteticheskikh ciklodektrinnykh okkluzionnykh kompleksov prjaznostej, aromatov i vkusnykh vehhestv
HU176215B (en) 1978-01-27 1981-01-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing a cyclodextrin-indomethacin inclusion complex with a ratio of at about 2:1
EP0008830A1 (en) 1978-09-09 1980-03-19 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Suds-suppressing compositions and detergents containing them
JPS5592312A (en) 1978-12-29 1980-07-12 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Suppository containing bronchodilating compound
US4247535A (en) 1979-11-05 1981-01-27 American Cyanamid Company Modified cyclodextrin sulfate salts as complement inhibitors
HU184066B (en) 1979-12-28 1984-06-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Plant growth regulating substance and process for preparing such compound
CS250245B2 (en) * 1980-02-18 1987-04-16 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Method of tea aromatization
US4371673A (en) 1980-07-21 1983-02-01 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services Water soluble forms of retinoids
US4296138A (en) 1980-08-07 1981-10-20 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring with 1-n-butoxy-1-ethanol acetate
US4296137A (en) 1980-08-07 1981-10-20 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring with 1-ethoxy-1-ethanol acetate
US4348416A (en) 1980-08-07 1982-09-07 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring with 1-ethoxy-1-ethanol acetate - acetaldehyde mixtures
AU544564B2 (en) 1980-08-09 1985-06-06 Sato Shokuhin Kogyo Kabushiki Kaisha Extracting beverages using cyclodextrin
HU182217B (en) 1980-10-17 1983-12-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing inclusive complexes of cyclodextrines and strong inorganic oxyacids
JPS5813541A (ja) 1981-07-16 1983-01-26 Kureha Chem Ind Co Ltd エイコサペンタエン酸又はドコサヘキサエン酸のシクロデキストリン包接化合物
JPS5984810A (ja) 1982-11-08 1984-05-16 Shiseido Co Ltd パ−マネントウエ−ブ用剤第１剤
HU187177B (en) 1982-11-08 1985-11-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Method for producing honey powder preserving the natural flavour materials
US4751095A (en) 1983-07-28 1988-06-14 Karl Curtis L Aspartame stabilization with cyclodextrin
US4675395A (en) 1984-03-14 1987-06-23 Seiwa Technological Laboratories Limited Cyclodextrin inclusion compound and process for its preparation
US4596795A (en) 1984-04-25 1986-06-24 The United States Of America As Represented By The Secretary, Dept. Of Health & Human Services Administration of sex hormones in the form of hydrophilic cyclodextrin derivatives
US4616008A (en) 1984-05-02 1986-10-07 Takeda Chemical Industries, Ltd. Antibacterial solid composition for oral administration
JPS6147143A (ja) 1984-08-15 1986-03-07 Morinaga Milk Ind Co Ltd フレ−バ−等を強化したインスタント・クリ−ミング・パウダ−
JPS6165805A (ja) 1984-09-10 1986-04-04 Nippon Ekishiyou Kk 防殺虫フイルムの製造方法
JPS61286319A (ja) 1985-06-13 1986-12-16 Ichiro Shibauchi 浴剤の製造方法
JPS61286318A (ja) 1985-06-13 1986-12-16 Ichiro Shibauchi 浴剤の製造方法
US4663316A (en) 1985-06-28 1987-05-05 Warner-Lambert Company Antibiotic clathrates and pharmaceutical compositions thereof
CA1321192C (en) * 1988-04-20 1993-08-10 Abdul Majid Inclusion complexes of cyclodextrins by agglomeration
US5206025A (en) * 1989-05-24 1993-04-27 Rhone-Poulenc Sante Porous pharmaceutical form and its preparation
CA2013485C (en) 1990-03-06 1997-04-22 John Michael Gardlik Solid consumer product compositions containing small particle cyclodextrin complexes
FR2665613B1 (fr) * 1990-08-13 1993-02-12 Orsan Aromes de vins et d'alcools forts en poudre.
HUT63704A (en) * 1991-11-20 1993-09-28 Forte Fotokemiai Ipar Method for accelerating development of photo-materials
JPH06248194A (ja) * 1993-02-25 1994-09-06 Ensuiko Sugar Refining Co Ltd ケルセチン含有着色料
US5780089A (en) * 1996-05-03 1998-07-14 Nestec S.A. Flavor composition

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62120344A (ja) * 1985-11-20 1987-06-01 Nippon Redarii Kk ４−ビフエニリル酢酸エステル−シクロデキストリン包接化合物
JPS6463552A (en) * 1987-09-04 1989-03-09 Lederle Japan Ltd 4-biphenylylacetic acid ester-cyclodextrin inclusion compound
JPH02243649A (ja) * 1988-06-09 1990-09-27 Reckitt & Colman Prod Ltd 医薬用組成物
JPH0356412A (ja) * 1989-05-24 1991-03-12 Rhone Poulenc Sante 新規の多孔性製剤及びその製造方法
WO1993006075A1 (en) * 1991-09-21 1993-04-01 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Complex of compound having chalcone skeleton
JPH10167958A (ja) * 1996-12-09 1998-06-23 Sankyo Co Ltd ロキソプロフェンナトリウム類を含有する口腔内速溶性製剤及びその製造方法
JPH10330403A (ja) * 1997-06-04 1998-12-15 Yamasan:Kk 新規包接体、その用途及び樹脂組成物

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010520193A (ja) * 2007-03-01 2010-06-10 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 芳香剤錯化物質としてシクロデキストリンを含むパーソナルケア製品
JP2010520861A (ja) * 2007-03-01 2010-06-17 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 芳香剤錯化物質としてシクロデキストリンを含むパーソナルケア製品
JP2013177424A (ja) * 2007-03-01 2013-09-09 Procter & Gamble Co 芳香剤錯化物質としてシクロデキストリンを含むパーソナルケア製品
JP2009062347A (ja) * 2007-09-04 2009-03-26 Oriza Yuka Kk 粉末製剤並びにそれを用いた食品素材及び化粧品素材
JP2013545583A (ja) * 2010-12-21 2013-12-26 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 放出性臭気制御手段を有する吸収性物品
JP2012180319A (ja) * 2011-03-02 2012-09-20 Mitsubishi Gas Chemical Co Inc ピロロキノリンキノンーシクロデキストリン包接体
JP2019154430A (ja) * 2018-03-12 2019-09-19 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 香気または香味増強用組成物

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200004933B (en) 2002-03-15
US6287603B1 (en) 2001-09-11
ID27272A (id) 2001-03-22
EP1084625A3 (en) 2001-10-10
DE60026638D1 (de) 2006-05-11
BR0004231A (pt) 2001-08-14
NZ506241A (en) 2000-11-24
NO20004567L (no) 2001-03-19
EP1084625B1 (en) 2006-03-15
HUP0003658A3 (en) 2002-03-28
MY117225A (en) 2004-05-31
EP1084625A2 (en) 2001-03-21
HU0003658D0 (en) 2000-09-15
CA2310790A1 (en) 2001-03-16
ATE320195T1 (de) 2006-04-15
KR20010050028A (ko) 2001-06-15
AU5941500A (en) 2001-03-22
PL342510A1 (en) 2001-03-26
SG98403A1 (en) 2003-09-19
DE60026638T2 (de) 2007-01-18
HUP0003658A2 (hu) 2002-02-28
NO20004567D0 (no) 2000-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2001089503A (ja) シクロデキストリン包接複合体およびその製造方法
Gupta et al. Encapsulation: Entrapping essential oil/flavors/aromas in food
JP2023054116A (ja) 脂肪結合性組成物
JP3553521B2 (ja) コーティング剤及びコーティング粉末
TWI453042B (zh) 膠囊化製劑及使用其製備膠囊化化合物之方法
FR2590500A1 (fr) Nouvel agent de dessiccation a base de maltose anhydre et son utilisation pour la deshydratation
US20060172052A1 (en) Edible product comprising flavoring microcapsules
JP5810082B2 (ja) 粒状フレーバー送達系、その製造方法及びその使用
CZ20003366A3 (cs) Způsob výroby cyklodextrinových inklusních komplexů
MXPA00008972A (en) Cyclodextrin flavor delivery systems
JP4149101B2 (ja) 錠菓
Baines et al. Applications I: flavors
JP2004149537A (ja) トレハロース粉末とその製造方法
JP2910301B2 (ja) 風味および保存性の改善された調味料
JPH07313089A (ja) キノコ類水性抽出物の粉末化方法及び粉末生成物
JP2001103918A (ja) 呈味改善法および呈味改善柿渋製剤
JPH0368664B2 (ja)
JP2003095986A (ja) 苦味の低減されたギムネマ・シルベスタ抽出物を含む組成物
JP2003047435A (ja) キトサン含有粉体
JP2004105191A (ja) トレハロースの使用方法並びにその方法により得られる物性が高められたトレハロース含有組成物
JPH052300B2 (ja)
JPS643467B2 (ja)
COMPOUNDS'JI 11· INDUSTRIAL APPLICATIONS OF CYCLODEXTRINS

Legal Events

Date Code Title Description
A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20041117

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20041116

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20070615

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20070615

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100824

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20110208