JPH0368664B2

JPH0368664B2 -

Info

Publication number: JPH0368664B2
Application number: JP58095798A
Authority: JP
Inventors: Toshio Myake; Hiromi Tsucha
Original assignee: Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK
Current assignee: Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK
Priority date: 1983-06-01
Filing date: 1983-06-01
Publication date: 1991-10-29
Also published as: JPS59224668A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、α−グリコシル茶サポニン（α−
glycosyltheasaponin）を含有する飲食物とその
製造方法に関する。茶は、古くから飲食に供され、その味、香りが
賞味されてきた。近年、この呈味成分について研
究が進み、茶業研究報告資料第２号第52〜61
頁（1970年）などにも記載されているように、茶
サポゲノール（theasapogenol）をアグリコン
（aglycon）とする茶サポニン（theasaponin）の
存在が明らかにされた。最近、各種サポニンに脂質代謝促進作用、コレ
ステロール低下作用などの生理作用が見出され、
サポニンを含有せしめた飲食物がダイエツト飲食
物、健康増進飲食物などとして利用されるように
なつてきた。本発明者ら茶サポニンを利用した各種飲食物に
着目し検討を加えたところ、これら飲食物は、茶
サポニンに由来する苦味、えぐ味に加えて、残り
味としていがらつぽさが長く尾を引くなどの欠点
を有していることを見いだした。本発明者らは、これらの苦味、えぐ味、いがら
つぽさなどの嫌味を解消することを目的に鋭意研
究した。その結果、茶サポニンからα−グリコシル茶サ
ポニンを生成せしめることにより、その苦味、え
ぐ味、いがらつぽさを解消し得ること、さらに
は、α−グリコシル茶サポニンが生体内のα−グ
ルコシダーゼなどの作用を受けて容易に茶サポニ
ンに戻ることなどを見いだしたことにより、その
毒性、薬効を懸念することなく、α−グリコシル
茶サポニンを製造し、利用し得ることに着目し、
本発明のα−グリコシル茶サポニンを含有する飲
食物とその製造方法を確立した。本発明でいう飲食物とは、単に飲料および食品
だけでなく、酒類、タバコなどの嗜好品類、飼
料、餌料類、うがい薬、歯磨などの化粧品類、口
中香錠、トローチ、内服薬などの医薬品など、そ
の呈味を味わうことのできるすべての物品を意味
する。本発明でいうα−グリコシル茶サポニンとは、
茶サポニン分子にα−グルコシル残基が等モル以
上結合したα−グリコシル茶サポニンを含有して
おればよく、その製法は問わない。 α−グリコシル茶サポニンの工業的製法として
は、茶サポニンとα−グルコシル糖化合物とを含
有する水溶液にα−グルコシル転移酵素を反応さ
せることにより生成するα−グリコシル茶サポニ
ンを採取すればよい。本発明に用いる茶サポニンは、高度に精製され
た茶サポニン、イソフラボノイドなどに限る必要
はなく、茶サポニンを含有している未精製の抽出
物であつても、また、その部分精製品であつても
よく、α−グリコシル茶サポニンを生成し得るも
のであれば、自由に用いることができる。本発明に用いるα−グルコシル糖化合物は、同
時に用いるα−グルコシル転移酵素によつて茶サ
ポニンからα−グリコシル茶サポニンを生成する
ものであればよい。従つて、α−グリコシル茶サポニンの生成を容
易にするためには、α−グルコシル転移酵素に好
適な基質、すなわち、澱粉部分分解物や砂糖など
のα−グルコシル糖化合物が用いられる。例え
ば、α−アミラーゼ（EC3.2.1.1）を用いる際に
は、D.E.1以下の澱粉糊化物からD.E.約30の澱粉
部分加水分解物（デキストリン）までのα−グル
コシル糖化合物が、シクロデキストリングルカノ
トランスフエラーゼ（EC2.4.1.19）を用いる際に
は、シクロデキストリン、またはD.E.1以下の澱
粉糊化物からD.E.約60の澱粉部分加水分解物まで
のα−グルコシル糖化合物が、デキストランシユ
クラーゼ（EC2.4.1.5）を用いる際には、砂糖が
好適である。本発明に用いられるα−グルコシル糖化合物の
うち、澱粉糊化物または澱粉部分加水分解物を調
整するための澱粉としては、小麦、とうもろこし
などからの地上澱粉や、甘薯、バレイシヨなどか
らの地下澱粉の何れも自由に利用できる。澱粉糊化物の調製は、澱粉乳液を澱粉の糊化温
度、一般には70〜140℃に加熱して糊化すればよ
い。澱粉部分加水分解物は酸または各種アミラー
ゼで所定のD.E.まで分解させればよい。また、これらのα−グルコシル糖化合物は、１
種類だけでなく、２種類以上を併用することもで
きる。本発明に用いるα−グルコシル転移酵素は、そ
の酵素に好適のα−グルコシル糖化合物と茶サポ
ニンとを含有する水溶液に反応させればよく、茶
サポニンを分解せずにα−グリコシル茶サポニン
を生成するものであれば、自由に用いることがで
きる。例えば、豚の肝臓のような動物起源、ソバの種
子のような植物起源、ムコール（Mucor）属、
ペニシリウム（Penicillium）属に属するカビ、
サツカロミセス（Saccharomyces）属に属する
酵母など各種起源から調製されるα−グルコシダ
ーゼ（EC3.2.1.20）、各種微生物、特にバチルス
（Bacillus）属に属する細菌、アスペルギルス
（Aspergillus）属に属するカビなどから調製され
るα−アミラーゼ（EC3.2.1.1）、バチルス属、ク
レブシーラ（Klebsiella）属に属する細菌などか
ら調製されるシクロデキストリングルカノトラン
スフエラーゼ（EC2.4.1.19）、ロイコノストツク
（Leuconostoc）属に属する細菌などから調製さ
れるデキストランシユクラーゼ（EC2.4.1.5）、ア
セトバクター（Acetobacter）属に属する細菌な
でから調製されるデキストリンデキストラナーゼ
（EC2.4.1.2）、ネイセリア（Neisseria）属に属す
る細菌などから調製されるアミロシユクラーゼ
（EC2.4.1.4）などもα−グルコシル転移酵素とし
て有利に用いることができる。これらα−グルコシル転移酵素は、前記の条件
を満足しさえすれば、必ずしも精製して使用する
必要はなく、通常は粗製品を使用することができ
る。例えば、動植物起源の場合は、動植物の組織を
磨砕抽出した溶液を硫安などで塩析するか、また
はアルコール、アセトンなどの有機沈澱剤で沈澱
分離した粗製のα−グルコシル転移酵素を使用す
ることができる。必要ならば、公知の各種方法で
さらに精製して用いればよい。また、微生物から酵素を生産する方法には、麹
培養のような固体培養、またはタンク培養のよう
な液体培養が通常行なわれる。固体培養したもの
からα−グルコシル転移酵素を調製するには動植
物の場合と同様に抽出し、必要に応じて公知の方
法によつて精製して使用すればよい。液体培養し
たものからのα−グルコシル転移酵素を利用する
には、培養物をそのまま使用することもできる
が、通常は不溶物を除去した上清の酵素を利用す
るか、場合によつては菌体の酵素をそのままか、
または抽出して利用すればよい。また、必要に応
じてさらに精製したα−グルコシル転移酵素を用
いてもよい。さらに、市販されているα−グルコ
シル転移酵素を利用することもできる。また、固定化されたα−グルコシル転移酵素を
バツチ式で反応に繰り返し利用することも、連続
式で反応に利用することも自由である。さらに、
α−グルコシル糖化合物と茶サポニンとを含有す
る培地で微生物や動物、植物の組織などを培養し
てα−グリコシル茶サポニンを生成させることも
できる。本発明の酵素反応条件は、茶サポニンとα−グ
ルコシル糖化合物とを含有する水溶液でα−グル
コシル転移酵素が反応する条件であればよい。反応に用いる茶サポニンは、その濃度を約0.01
〜30w／ｗ％とし、α−グルコシル糖化合は約１
〜50w／ｗ％とすればよい。この際、茶サポニンに対するα−グルコシル糖
化合物の比率は、固形物重量当り約0.5〜500倍の
範囲が好ましい。反応時のPHと温度は、α−グルコシル転移酵素
が反応してα−グリコシル茶サポニンが生成すれ
ばよく、一般にはPH３〜10、温度20〜80℃の範囲
から選ばれる。このようにして、α−グリコシル茶サポニンを
生成せしめた反応溶液は、そのままでも飲食物と
して使用できる。必要に応じて、酵素を加熱失活
させ、過し得られる液に無機吸着剤、例え
ば、マグネシア系吸着剤、活性炭、酸性白土など
を接触せしめ有色夾雑物を除去し、その非吸着部
分の液体を採取して飲食物として利用するか、さ
らに濃縮してシラツプを、或は乾燥、粉砕し粉末
を採取して飲食物として利用する。また、さらに高純度のα−グリコシル茶サポニ
ンを採取する場合には、多孔性合成吸着剤、例え
ば、三菱化成工業株式会社製の商品名、ダイヤイ
オンHP−10、ダイヤイオンHP−20、ダイヤイ
オンHP−40、Rohm＆Hass社製の商品名、アン
バーライトXAD−１、アンバーライトXAD−
４、アンバーライトXAD−７、アンバーライト
XAD−８、IMACTI社製の商品名、Imac Syn
−42、Imac Syn−44、Imac Syn−46などを用
いてα−グリコシル茶サポニンと夾雑物との吸着
性の違いを利用して精製すればよい。例えば、反応液中のα−グリコシル茶サポニ
ン、未反応の茶サポニン化合物と反応に用いた遊
離の糖類とを分離する必要がある場合には、前記
無機吸着剤で有色夾雑物を除去した後、多孔性合
成吸着剤を充填したカラムに通液すれば茶サポニ
ン化合物は吸着され、遊離の糖類は吸着されずに
溶出する。次いで、吸着されたα−グリコシル茶
サポニンなどの茶サポニン化合物は、低級アルコ
ール液、例えば、40v／ｖ％エタノール水溶液な
どを通液することにより容易に溶出され、この溶
出液を濃縮してシラツプを、さらに乾燥、粉末化
して粉末を採取すればよい。さらに、α−グリコシル茶サポニンと未反応の
茶サポニンとを含有する溶液を多孔性合成吸着剤
のカラムに通液し、主として茶サポニンを吸着さ
せ、その非吸着部分からさらに高純度のα−グリ
コシル茶サポニンを採取することもできる。さら
に、必要ならばこれをイオン交換樹脂を用いて脱
塩精製し、採取して利用することも、また、α−
グリコシル茶サポニンをクロマトグラフイーなど
の方法によつて特定の画分を採取して利用するこ
とも自由である。以上述べたようにして採取されるα−グリコシ
ル茶サポニンは、茶サポニンとは違つて、苦味、
えぐ味、いがらつぽさなどの嫌味がほとんどな
く、その精製の程度、純度を問わず、そのまま
で、または他の素材と共に含有せしめて飲食物と
して自由に用いることができる。また、α−グリコシル茶サポニンは、体内のα
−グルコシダーゼなどのα−グリコシダーゼ作用
により容易に茶サポニンに戻ることから、その毒
性、薬効を懸念することなく、茶サポニン本来の
例えば、脂質代謝促進、コレステロール低下だけ
でなく、健胃、整腸、消炎、去痰などの用途に自
由に用いることができる。従つて、本発明のα−グリコシル茶サポニンを
含有せしめた飲食物は、健康増進飲食物、健康維
持飲食物、健康回復飲食物などとして有利に利用
できる。これらの飲食物としては、例えば、調味料、和
菓子、洋菓子、氷菓、シロツプ類、果実加工品、
野菜加工品、漬物類、畜肉製品、魚肉製品、珍味
類、缶、ビン詰類、酒類、清涼飲料、即席飲食物
などの通常の飲食物だけでなく、家畜、家禽、魚
などの飼育動物のための飼料、餌料をも含み、さ
らには、タバコ、練歯みがき、口紅、リツプクリ
ーム、内服薬、トローチ、肝油ドロツプ、口中清
涼剤、口中香錠、うがい薬など各種固形状、ペー
スト状、液状の嗜好物、化粧品、医薬品などその
呈味を味わうことのできるすべての物品を含むの
である。また、これら飲食物は、α−グリコシル
茶サポニンと共に他の物質、例えば、栄養剤、医
薬、生薬などを含有せしめて、α−グリコシル茶
サポニンの効果をさらに高めることも自由であ
る。以上述べたような飲食物に対して、α−グリコ
シル茶サポニンを含有せしめるには、その製品が
完成するまでの工程で、例えば、混和、混〓、溶
解、浸漬、滲透、散布、塗布、噴霧、注入などの
公知の方法で含有せしめればよい。次に、本発明のα−グリコシル茶サポニンを実
験に基づいて説明する。実験１ α−グリコシル茶サポニンの調製１−１グルコシル転移酵素の調製バチルスステアロサーモフイラス（Bacillus
stearothermophilus）FERM−ＰNo.2222をソ
リユブルスターチ2w／ｖ％、硝酸アンモニウ
ム1w／ｖ％、リン酸２カリウム0.1w／ｖ％、
硫酸マグネシウム・７水塩0.05w／ｖ％、コー
ンステイーブリカー0.5w／ｖ％、炭酸カルシ
ウム1w／ｖ％および水からなる殺菌した液体
培地10に植菌し、50℃で３日間通気撹拌培養
した。得られた培養液を遠心分離して、その上
清を硫安0.7飽和で塩析し、シクロデキストリ
ングルカノトランスフエラーゼ（EC2.4.1.19）
の活性約80000単位を有する粗酵素標品を得た。
ここでいう活性１単位とは、PH5.5、0.02Mの
酢酸緩衝液および２×10^-3Mの塩化カルシウム
を含む0.3w／ｗ％のソリユブルスターチ溶液
５mlに、適当に希釈した酵素液0.2mlを加え40
℃で10分間反応させた後、その反応液0.5mlを
とり、0.02N−硫酸水溶液15mlに混合して反応
を停止させ、さらにこの反応停止液に0.1Nヨ
ウ素ヨウ化カリウム溶液0.2mlを加えて発色さ
せ、次いで660nmにおける吸光度を測定して、
40℃で10分間反応させることによりソリユブル
スターチ15mgのヨウ素の呈色を完全に消失させ
る酵素量をいう。１−２酵素反応市販の茶サポニン（和光純薬工業株式会社）10
ｇとマルトデキストリン（D.E.20）50ｇとを温
水100mlに溶解し、PH6.0に調整し、これに１−
１の方法で調整したシクロデキストリングルカ
ノトランスフエラーゼ標品の500単位を加え、
PH6.0、温度60℃に維持しつつ24時間反応させ
た。この反応液を95℃に15分間保つて酵素を加
熱失活させた（この標品は第１表の試料No.３に
相当する。）後、過して得た液を60℃以下
で減圧濃縮すると共に、乾燥して粉末品（この
標品は、第１表の試料No.４に相当する。）を得
た。対照品の試料No.１および試料No.２は、同様に
溶解後、反応工程、加熱失活工程までを経たも
ので、その配合組成は第１表に示す。

【表】実験２呈味の比較テスト試料No.４の粉末品を試料No.３と同濃度になるよ
うに水で溶解して試料No.４の水溶液を調製し
た。次いで、試料No.１〜No.４の水溶液を用い
て、その呈味が最も優れているものと最も劣つ
ているものを各１つずつ選出させ、かつその味
質について意見を求めた。20名のパネル員で25
℃の室温で行なつた。その結果は、第２表に示
す通りであつた。

【表】第２表の結果から、試料No.３、No.４の本発明品
の呈味は、試料No.１、No.２の対照品と比較して
明らかに優れている。従つて、本発明のα−グ
リコシル化させた茶サポニンは、従来の茶サポ
ニン、または茶サポニンと糖類との単なる混合
物などとは違つて、嫌味、残り味が解消される
ことから、そのままでも自由に経口摂取できる
ことになつた。実験３ α−グリコシル茶サポニンの確認実験１−２の試料No.４と同様に調製した試料50
ｇを採り、これを水100mlに溶解した溶液に、
マグネシア系吸着剤（北海道曹達株式会社製
造、商品名Ｍ−511）２ｇを加え、徐々に撹
拌しつつ30分間保つた後、過し得られた液
を合成吸着剤（三菱化成工業株式会社製造、商
品名ダイヤイオンHP−20）200mlのカラム
に通液し、さらに、充分水洗して遊離の糖類を
除去した。次いで、このカラムに50v／ｖ％メ
タノール２を通してα−グリコシル茶サポニ
ンなどの茶サポニン化合物を溶出し、濃縮、乾
燥、粉砕して約８ｇの粉末（試料No.５）を得
た。この試料No.５は、淡黄色、無臭の粉末で、水
に極めてよく溶け、苦味、えぐ味がほとんどな
く、いがらつぽさの残り味もない。ほぼ中性の
物質である。また、メタノール、エタノール、ｎ−ブタノ
ールなどの低級アルコールには一部溶け、クロ
ロホルムやエチルエーテルには難溶性の物質で
ある。試料No.５のKBr錠剤法による赤外線吸
収スペクトルを図に示した。試料No.５の一部を少量の水に溶解した溶液に
市販の結晶グルコアミラーゼ（EC3.2.1.3）を
0.02M酢酸塩緩衝液（PH5.0）の存在下のもと
に50℃で作用させて経時的にサンプリングし、
薄層板（メルク社製造、商品名 Kieselgel60）
にスポツトし、展開溶媒としてｎ−ブタノー
ル、酢酸、水（４：１：1.5）用い、上昇法で
展開させた。これを乾燥した後、発色剤として
１％硫酸第２セリウム10％硫酸溶液を噴霧し、
乾熱条件下100℃に10分間保つて発色させた。
また、対照として、試料No.５、Ｄグルコースお
よび実験１−２で用いた茶サポニンをスポツト
して比較した。その結果、茶サポニンではRf
値が約0.35の赤褐色のスポツトが見られたのに
対し、試料No.５では、前記Rf値約0.35のスポツ
ト以外に、Rf値が約0.27、0.23、0.20に赤褐色
のスポツトが観察された。従つて、験料No.５は、α−グルコシル転移酵
素によつて新たに生じたRf値が約0.27、0.23、
0.20の新物質と未反応の茶サポニンとの混合物
である。また、試料No.５に、グルコアミラーゼを作用
させ、経時的にサンプリングして同様にクロマ
ト分析した結果、テーリングを示す新物質は、
反応時間と共に徐々に加水分解を受け、最終的
にはRf値が約0.35を示す茶サポニンの赤褐色ス
ポツトとRf値が約0.26のＤ−グルコースの緑褐
色のスポツトとになることが判明した。また、試料No.５に豚の肝臓から抽出し部分精
製したα−グルコシダーゼを作用させ、クロマ
ト分析した結果、試料No.５に含まれる新物質
は、グルコアミラーゼを作用させた場合と同様
に、茶サポニンとＤ−グルコースとに容易に加
水分解されることが判明した。これらの結果から、α−グルコシル転移酵素
によつて新たに生じたこれらの物質は、茶サポ
ニンにＤ−グルコースが等モル以上α−結合し
た物質であると判断される。このことは、α−グリコシル茶サポニンを人
や動物が摂取するときには、体内で茶サポニン
とＤ−グルコースとに容易に加水分解されるこ
とが示唆される。なお、試料No.５と同様にして調製した試料を
用いて、ｎ−ブタノール、酢酸、水（４：１：
1.5）を展開剤としてシリカゲルカラムクロマ
トグラフイーを行つて、前記薄層クロマトグラ
フイーのRf値が約0.27ないし約0.20を示す新物
質の画分を採取し、乾燥して粉末とした。この新物質の粉末は、水にきわめてよく溶
け、苦味、えぐ味がなく、いがらつぽい残味も
呈しない中性の物質である。また、メタノー
ル、エタノール、ｎ−ブタノールなどの低級ア
ルコールには一部溶け、クロロホルムやエチル
エーテルには難溶の物質である。また、試料No.５は、茶サポニンとは違つて、
試料No.３、試料No.４と同様に苦味、えぐ味がほ
とんどなく、いがらつぽさの残り味も呈しなか
つた。従つて、本発明の茶サポニンの苦味、えぐ
味、いがらつぽさなどの嫌味を解消するという
目的は、茶サポニンとα−グルコシル転移酵素
を反応させてα−グリコシル茶サポニンを生成
含有せしめることによつて達成されるものと判
断される。次に、２〜３の実施例を述べる。実施例１ α−グリコシル茶サポニン含有シラツプ１−１酵素液の調製マルトース4w／ｖ％、燐酸１カリウム0.1w／
ｖ％、硝酸アンモニウム0.1w／ｖ％、硝酸ナ
トリウム0.1w／ｖ％、硫酸マグネシウム・７
水塩0.05w／ｖ％、塩化カリウム0.05w／ｖ％、
ポリペプトン0.2w／ｖ％、水および炭酸カル
シウム1w／ｖ％（別に乾熱滅菌し植菌時に無
菌的に添加した。）からなる培地５にムコー
ルヤバニカス（Mucor javanicus）IFO4570
を植菌し、温度30℃で44時間通気撹拌培養し
た。この培養液から得られた湿菌体480ｇに
Ｍ／２酢酸緩衝液（PH5.3）に溶解した4M尿素
液５を加え、温度30℃で40時間静置した。こ
の上清を流水中で一夜透析した後、硫安0.9飽
和として４℃で一夜放置し、次いで遠心分離し
て沈澱を採取した。この沈澱を酢酸緩衝液（PH
6.0）100mlに懸濁後、遠心分離し、上清をα−
グルコシダーゼ（EC3.2.1.20）液とした。１−２茶サポニンの調製脱脂した茶種子粉末４Kgに80v／ｖ％メタノー
ルの10を加え、温度60℃で３時間抽出して
過し、得られる残渣をさらに２回同様に80v／
ｖ％メタノールで抽出し、計３回の液を合
せ、次いで減圧濃縮してメタノールを溜去し、
濃縮物を乾燥した。得られた乾物を約10w／ｗ％水溶液とした後
過し、液を合成吸着剤（三菱化成工業株式
会社製、商品名ダイヤイオンHP−20）５
を充填したカラムに通液し、充分水洗して不純
物を除去した。次いで、このカラムにメタノー
ル15を通液し、溶出液を減圧濃縮してメタノ
ールを溜去し、乾燥粉末化した。得られた粉末を４の80v／ｖ％メタノール
に溶解した後、これにエチルエーテル20を加
えて混合した後、１日静置し、析出物を過し
て採取し、60℃以下で乾燥して茶サポニン粉末
約20ｇを得た。１−３ α−グリコシル茶サポニン含有シラツプ
の調製実施例１−２の方法で調整した茶サポニン30ｇ
とマルトデキストリン（D.E.40）300ｇとを温
水500mlに溶解し、温度50℃、PH6.0とした後、
前記のα−グルコシダーゼ液を加え24時間反応
させた。反応液の酵素を加熱失活させた後、過した
液をマグネシア系吸着剤（富士化学工業株式
会社製、商品名カラムライト）５ｇを充填し
たカラムに通して有色夾雑物を除去し、次いで
減圧濃縮して水分20％のα−グリコシル茶サポ
ニン含有シラツプを得た。収率は、固形物換算
で約95％であつた。本α−グリコシル茶サポニン含有シラツプ
は、苦味、えぐ味、いがらつぽさなどの嫌味が
ほとんど解消されているだけでなく、上品な甘
味をも有している。従つて、そのまま経口摂取
してもよく、また、他の飲食物に含有せしめて
利用することも自由である。実施例２ α−グリコシル茶サポニン含有粉末バチルスメガテリウムFERM−ＰNo.935を実
験１−１の培地５に植菌し、温度28℃で３日
間通気撹拌培養した。培養終了後、遠心分離し
て得た上清に硫安を0.7飽和にし、さらに遠心
分離して沈澱を採取した。この沈澱は、実験１−１に記載する活性の測
定方法でシクロデキストリングルカノトランス
フエラーゼ（EC2.4.1.19）を30万単位含んでい
た。実施例１−２の方法で調製した茶サポニン60
ｇとβ−シクロデキストリン180ｇを水500mlに
加熱溶解し、温度を50℃に冷却してPH5.5に調
整し、これに前記のシクロデキストリングルカ
ノトランスフエラーゼをβ−シクロデキストリ
ングラム当り15単位の割合で加え、温度50℃、
PH5.5に24時間保つて反応させた。反応終了後、
酵素を加熱失活させて過した後、液を、合
成吸着剤（Rohm＆Haas社製、XAD−７）３
を充填したカラムに通液し、このカラムを充
分水洗して遊離の糖類を除去した。次いで、こ
のカラムに50v／ｖ％エタノール10を流し、
この流出液を濃縮、乾燥して約75ｇのα−グリ
コシル茶サポニン含有粉末を得た。このα−グリコシル茶サポニン含有粉末は、
苦味、えぐ味、いがらつぽさなどの嫌味がほと
んど解消されているので、そのまま経口摂取し
てもよく、必要ならば、甘味料、酸味料などの
調味料で味付けして利用してもよい。実施例３ α−グリコシル茶サポニン含有シラツプ茶葉蒸煮乾燥品17Kgに80v／ｖ％エタノール40
を加え、温度50℃で３時間抽出して過し、
得られる残渣をさらに２回同様に80v／ｖ％エ
タノールで抽出し、その３回の液を合せ、次
いで、減圧濃縮してエタノールを溜去し、濃縮
物を乾燥した。得られた乾物を約10w／ｗ％水
溶液とした後過し、液を合成吸着剤（三菱
化成工業株式会社製造、商品名ダイヤイオン
HP−10）８を充填したカラムに通液し、充
分に水洗して不純物を除去した。次いで、この
カラムにエタノール20を通液し、溶出液を減
圧濃縮してエタノールを溜去し、濃縮物を乾燥
粉末化して茶サポニン含有粉末約80ｇを得た。この茶サポニン含有粉末50ｇとマルトデキス
トリン（D.E.30）300ｇとを水300mlに加熱溶解
し、PH5.5、温度60℃に維持しつつ、これに実
験１−１の方法で調製したシクロデキストリン
グルカノトランスフエラーゼをマルトデキスト
リングラム当り10単位の割合で加え、24時間反
応させた。反応液の酵素を加熱失活させた後
過し、得られる液を濃縮して水分20％のα−
グリコシル茶サポニン含有シラツプを得た。収率は、固形物換算で約97％であつた。本α−グリコシル茶サポニン含有シラツプ
は、苦味、えぐ味、いがらつぽさなどの嫌味が
解消されているだけでなく、上品な甘味をも有
している。従つて、そのまま経口摂取してもよ
く、また、他の各種飲食物に含有せしめて利用
することも自由である。実施例４ α−グリコシル茶サポニン含有シラツプ砂糖3w／ｖ％、酵母エキス0.25w／ｖ％、リン
酸１カリウム0.8w／ｖ％、リン酸２カリウム
2.4w／ｖ％、硫酸マグネシウム・７水塩
0.02w／ｖ％、硫酸マンガン0.002w／ｖ％およ
び水からなる培地10に、ロイコノストツク
メセンテロイデス（Leuconostoc
mesenteroides）IAM1151の種培養液１％を植
菌し、25℃で24時間静置培養した。培養液を遠
心分離し、得られた上清にリン酸カルシウムゲ
ルを加えて透析し、次いで遠心分離してリン酸
カルシウムゲルを採取した。このゲルを硫安
0.35飽和の0.2Mリン酸モノナトリウム溶液に
懸濁し、溶出し濃縮して得たデキストランシユ
クラーゼ（EC2.4.1.5）溶液100mlを、砂糖5w／
ｖ％と市販の茶サポニン（和光純薬工業株式会
社）1w／ｖ％とを含有する溶液５にPH5.3、
温度30℃で10時間反応させた。この反応液を加熱し酵素を失活させて過
し、液を濃縮して水分30％のα−グリコシル
茶サポニン含有シラツプを得た。収率は、固形物換算で約93％であつた。本シラツプ中に含有されるα−グリコシル茶
サポニンは、イソマルトデキストラナーゼ
（EC3.2.1.94）によつて徐々に加水分解を受け、
茶サポニンとイソマルトースとを生じたことよ
り、茶サポニンにＤ−グルコースがα−1.6結
合で等モル以上結合しているものと判断され
る。本α−グリコシル茶サポニン含有シラツプ
は苦味、えぐ味、いがらつぽさなどの嫌味がほ
とんど解消されているので、そのまま経口摂取
してもよく、また、他の各種飲食物に含有せし
めて利用することも自由である。実施例５ α−グリコシル茶サポニン含有粉末水１に、バレイシヨ澱粉300ｇと市販の茶サ
ポニン（和光純薬工業株式会社）60ｇを加えPH
6.0とし、これに市販の細菌糖化型α−アミラ
ーゼ（EC3.2.1.1）（生化学工業株式会社製）を
実験１−１の方法で測定した活性で澱粉グラム
当り10単位加え、80℃になるまで撹拌しつつ加
熱し、澱粉の液化が終つたところで、温度を60
℃まで冷却して２日間反応を続けた。この反応
液を加熱してα−アミラーゼを失活させた後、
過し、得られた液を実施例１と同様にマグ
ネシア系吸着剤で精製し、減圧濃縮し、さらに
粉末化してα−グリコシル茶サポニン含有粉末
を得た。収率は固形物換算で約97％であつた。本α−グリコシル茶サポニン含有粉末は、苦
味、えぐ味、いがらつぽさなどの嫌味がほとんど
解消されているだけでなく、上品な甘味をも有し
ている。従つて、そのまま経口摂取してもよく、また、
他の飲食物に含有せしめて利用することも自由で
ある。実施例６甘味料結晶性粉末マルチトール（林原商事株式会社販
売、商品名粉末マビツト）１Kgにα−グリ
コシルステビオシド（東洋精糖株式会社製、商
品名 α−Ｇスイート）30ｇおよび実施例１の
方法で調製したα−グリコシル茶サポニン含有
シラツプ20ｇを均一に混合した後、成形用型枠
に充填して加圧成形し、次いで型枠からはずし
温風乾燥して、１個が約３ｇの立方形甘味料を
製造した。本品は、α−グリコシル茶サポニンを含有し
た甘味料で、茶サポニン本来の薬効、例えば、
脂質代謝促進作用、コレステロール低下作用な
どの効を有する甘味料として、コーヒー、紅
茶、清涼飲料水などの甘味付に有利に利用でき
る。また、本品は、低カロリー甘味料であるだ
けでなく、低う蝕性甘味料としても好適であ
る。実施例７甘味料実施例２の方法で調製したα−グリコシル茶サ
ポニン含有粉末50ｇを水20mlに溶かし込み、こ
れに蜂蜜１Kgを均一に混合してα−グリコシル
茶サポニン含有甘味料を得た。本品は、このまま経口摂取してもよく、ま
た、美容飲料、健康食品などへの甘味付、漢方
薬などの矯味剤などとしても好適である。実施例８ハードキヤンデイー砂糖６Kg、結晶性粉末マルトース（林原株式会
社製、商品名サンマルトＲ○）３Kgおよび実施
例３の方法で調製したα−グリコシル茶サポニ
ン含有シラツプ１Kgを水５に加熱溶解させ、
145〜150℃で煮つめ、さらに減圧下で水分２％
以下になるまで加熱濃縮し、これにクエン酸80
ｇ、少量のレモン香料および着色料とを混和
し、次いで、常法に従つて成形することにより
ハードキヤンデイーを得た。本品は、茶サポニン本来の薬効、例えば、脂
質代謝促進作用、コレステロール低下作用など
の効を有するハードキヤンデイーとして有利に
利用できる。実施例９チユーインガムガムベース２Kgを柔らかくなる程度に加熱溶融
し、これに結晶性粉末マルチトール（林原商事
株式会社販売、商品名粉末マビツトＲ○）７
Kg、α−グリコシルステビオシド（東洋精糖株
式会社製、商品名 α−Ｇスイート）20ｇ、実
施例５の方法で調製したα−グリコシル茶サポ
ニン含有粉末300ｇ、少量のハツカ香料および
着色料を混合した後、常法に従つてロールによ
り練り合わせ、成形することによつてチユーイ
ンガムを得た。本品は、テクスチヤー、甘味とも良好であ
り、茶サポニン本来の薬効、例えば、去痰、コ
レステロール低下作用などの効を有するチユー
インガムとして有利に利用される。また、本品
は、低カロリー、低う蝕性チユーインガムとし
ても好適である。実施例 10 チヨコレートカカオペースト40Kg、カカオバター10Kg、粉糖
15Kg、全脂粉乳15Kgおよび実施例２の方法で調
製したα−グリコシル茶サポニン粉末500ｇを
混合し、レフアイナーを通した。そして粒度を
下げた後、コンチエに入れレシチン500ｇを加
え、温度50℃で二昼夜練り上げた。次いで、常
法に従い成型機に流し込み、成型固化すること
により製品とした。本品はフアツトブルーム、シユガーブルーム
の恐れがなく、舌にのせた時の融け具合、風味
ともに良好である。また、本品は、茶サポニン
本来の薬効、例えば、脂質代謝促進作用、コレ
ステロール低下作用などの効を有するチヨコレ
ートとして好適である。実施例 11 乳酸飲料 10Kgの脱脂乳を温度80℃で20分間加熱殺菌した
後、温度を40℃に冷却し、これにスターター
300ｇを加え、温度35〜37℃で10時間発酵させ
た。次いで、これを均質化した後、砂糖9.6Kgお
よび実施例４の方法で調製したα−グリコシル
茶サポニン含有シラツプ400ｇを加え、80〜85
℃で撹拌混合しつつ殺菌した。これを冷却した
後、少量の香料を加えてビンに詰め製品とし
た。本品は、茶サポニン本来の薬効を有する乳酸
飲料として好適である。実施例 12 炭酸飲料市販の異性化糖液（異性化率55％もの）1.97
Kg、実施例３の方法で調製したα−グリコシル
茶サポニン含有シラツプ12.5ｇ、クエン酸23
ｇ、ビタミンB₁−硝酸塩0.2ｇおよびビタミン
B₆0.5ｇを水８に撹拌溶解し、常法に従つて
カーボネーターで２倍容の炭酸ガスを封入して
炭酸飲料を製造した。本品は、茶サポニン本来の薬効を有する健康
飲料としても好適である。実施例 13 ゼリー菓子プルーンエキス（水分30％）300ｇ、砂糖２Kg、
グルコース３Kg、水飴（水分25％）２Kg、実施
例３の方法で調製したα−グリコシル茶サポニ
ン含有シラツプ16ｇおよび水2.13を混合した
後、撹拌しつつ加熱沸騰させて水分20％とし
た。これに、高メトキシルペクチン（雪印食品
株式会社販売、商品名イエローリボン）350
ｇを5w／ｗ％に溶解した熱水溶液（60℃）を
加え、加熱沸騰を続け水分22〜23％になつたと
ころで加熱を止め、激しく撹拌しながら50w／
ｗ％クエン酸水溶液200ｇを加え、その後、温
度90℃以上で型に流し込み、室温に８時間放冷
固化させた。次いで、型から取り出し、40℃の
温風を送つて乾燥させ、包装して製品とした。本品は、歯切れのよいゼリー菓子である。ま
た、茶サポニン本来の薬効を有するゼリー菓子
として好適である。実施例 14 ゼリー砂糖1.5Kg、クエン酸ナトリウム30ｇ、安定剤
（新田ゼラチン株式会社製、商品名 GF−100）
110ｇ、実施例３の方法で調製したα−グリコ
シル茶サポニン含有シラツプ12.5ｇおよび水
7.3を加熱混合し、温度80℃に10分間保つた
後、これに、プルーンエキス（水分30％）１Kg
およびクエン酸30ｇを少量の水に溶解した水溶
液をよく撹拌しながら均一に混合し、次いで、
温度60〜70℃にて容器に充填し、さらに温度90
℃で30分間殺菌し、冷却して製品とした。本品は、甘味と清涼感を有するゼリーであ
る。また、茶サポニン本来の薬効を有する健康
ゼリーとして好適である。実施例 15 佃煮常法に従つて砂取り、酸処理して角切りした昆
布250ｇに醤油212ml、アミノ酸液318ml、砂糖
30ｇ、水飴20ｇ、プルラン１ｇおよび実験１−
３の方法で調製した試料No.４相当品（α−グリ
コシル茶サポニン含有シラツプ）10ｇを加えて
煮込みつつ、さらにグルタミン酸ソーダ12ｇ、
カラメル８ｇ、味淋21mlを加えて煮き上げて昆
布の佃煮を得た。本品は、味、香りだけでなく、色、艷も充分
で食欲をそそる昆布佃煮である。また、本品
は、茶サポニン本来の薬効を有する佃煮として
も有利に利用できる。実施例 16 ラツキヨウ漬生ラツキヨウ５Kgを、常法に従つて約20％食塩
水2.5に塩漬して３週間の後、水切りして得
た塩漬ラツキヨウを水2.0、氷酢酸80ml、食
塩80ｇからなる酢酸液に２ケ月間酢漬けした。得られた酢漬けラツキヨウを、さらに食酢
800ml、味淋400ml、唐芥子10ｇおよび実施例２
の方法で調製したα−グリコシル茶サポニン含
有粉末５ｇからなる調味液に10日間漬けて、風
味が豊かで、茶サポニン本来の薬効を有するラ
ツキヨウの甘酢漬を得た。実施例 17 錠剤結晶性粉末マルトース（林原株式会社製、商品
名サンマルトＲ○）100ｇ、コーンスターチ10
ｇおよび実施例５の方法で調製したα−グリコ
シル茶サポニン含有粉末10ｇを均一に混合した
後、直径12mm、20R杵を用いて１錠680mg、錠
剤の厚さ5.25mm、硬度８Kg±１Kgで打錠した。
本品は、茶サポニン本来の例えば、脂質代謝促
進作用、コレステロール低下作用、去痰作用な
どの薬効を有する飲み易い錠剤である。実施例 18 練歯磨配合第２リン酸カルシウム 45.0％プルラン 2.75％ラウリル硫酸ナトリウム 1.5％グリセリン 18.0％ボリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
0.5％防腐剤 0.05％ α−グリコシルステビオシド（東洋精糖株式会
社製、商品名α−Ｇスイート） 0.2％実施例２の方法で調製したα−グリコシル茶サ
ポニン粉末 2.0％水 30.0％上記の材料を常法に従つて混合し、練歯磨を得
た。本品は、去痰などの薬効を有する練歯磨として
好適である。

【図面の簡単な説明】

図は、実験３で得た試料No.５の赤外線吸収スペ
クトルを示す図である。

Claims

【特許請求の範囲】１ α−グリコシル茶サポニンを含有する飲食
物。２ α−グリコシル茶サポニンを含有せしめるこ
とを特徴とする飲食物の製造方法。３ α−グリコシル茶サポニンが、茶サポニンと
α−グルコシル糖化合物とを含有する水溶液に、
α−グルコシル転移酵素を反応させることにより
生成するα−グリコシル茶サポニンであることを
特徴とする特許請求の範囲第２項記載の飲食物の
製造方法。