JPS59224668A - 飲食物とその製造方法 - Google Patents
飲食物とその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、α−グリコジル茶サポニン(α−glyco
syltheasaponin )を含有する飲食物と
その製造方法に関する。
syltheasaponin )を含有する飲食物と
その製造方法に関する。
茶は、古くから飲食に供され、その味、香りが賞味され
てきた。近年、この呈味成分について研究が進み、茶業
研究報告 資料第2号 第52〜61頁(1970年)
などにも記載されているように、茶すポゲノール(th
easapogenol )をアグリコン(aglyc
on )とする茶サポニン(theasaponin
)の存在が明らかにされた。
てきた。近年、この呈味成分について研究が進み、茶業
研究報告 資料第2号 第52〜61頁(1970年)
などにも記載されているように、茶すポゲノール(th
easapogenol )をアグリコン(aglyc
on )とする茶サポニン(theasaponin
)の存在が明らかにされた。
最近、各種サポニンに脂質代謝促進作用、コレステロー
ル低下作用などの生理作用が見出され、サポニンを含有
せしめた飲食物がダイエツト飲食物、健康増進飲食物々
ととして利用されるようになってきた。
ル低下作用などの生理作用が見出され、サポニンを含有
せしめた飲食物がダイエツト飲食物、健康増進飲食物々
ととして利用されるようになってきた。
本発明者ら茶サポニンを利用した各種飲食物に着目し検
討を加えたところ、これら飲食物は、茶サポニンに由来
する苦味、えぐ味に加えて、残り味としていがらっぽさ
が長く尾を引くなどの欠点を有していることを見いだし
た。
討を加えたところ、これら飲食物は、茶サポニンに由来
する苦味、えぐ味に加えて、残り味としていがらっぽさ
が長く尾を引くなどの欠点を有していることを見いだし
た。
本発明者らは、これらの苦味、えぐ味、いがらっぽさな
どの嫌味を解消することを目的に鋭意研究した。
どの嫌味を解消することを目的に鋭意研究した。
その結果、茶サポニンからα−グリコジル茶サポニンを
生成せしめることにより、その苦味、えぐ味、いがらっ
ぽさを解消し得ること、さらには、α−グリコジル茶サ
ポニンが生体内のα−り/L/ コシダーゼなどの作用
を受けて容易に茶サポニンに戻ることなどを見いだした
ことにより、その毒性、薬効を懸念することなく、α−
グリコジル茶サポニンを製造し、利用し得ることに着目
し、本発明のα−グリコジル茶サポニンを含有する飲食
物とその製造方法を確立した。
生成せしめることにより、その苦味、えぐ味、いがらっ
ぽさを解消し得ること、さらには、α−グリコジル茶サ
ポニンが生体内のα−り/L/ コシダーゼなどの作用
を受けて容易に茶サポニンに戻ることなどを見いだした
ことにより、その毒性、薬効を懸念することなく、α−
グリコジル茶サポニンを製造し、利用し得ることに着目
し、本発明のα−グリコジル茶サポニンを含有する飲食
物とその製造方法を確立した。
本発明でいう飲食物とは、単に飲料および食品だけでな
く、酒類、タバコなどの嗜好品類、飼料、餌料類、うが
い薬、歯磨などの化粧品類、口中香錠、トローチ、内服
薬などの医薬品など、その呈味を味わうことのできるす
べての物品を意味する。
く、酒類、タバコなどの嗜好品類、飼料、餌料類、うが
い薬、歯磨などの化粧品類、口中香錠、トローチ、内服
薬などの医薬品など、その呈味を味わうことのできるす
べての物品を意味する。
本発明でいうα−グリコジル茶サポニンとは、茶サポニ
ン分子にα−グルコシル残基が等モル以上結合しだα−
グリコジル茶サポニンを含有しておればよく、その製法
は問わない。
ン分子にα−グルコシル残基が等モル以上結合しだα−
グリコジル茶サポニンを含有しておればよく、その製法
は問わない。
α−グリコジル茶サポニンの工業的製法としては、茶サ
ポニンとα−グルコシル糖化合物とを含有する水溶液に
α−グルコシル転移酵素を反応させることにより生成す
るα−グリコジル茶サポニンを採取すればよい。
ポニンとα−グルコシル糖化合物とを含有する水溶液に
α−グルコシル転移酵素を反応させることにより生成す
るα−グリコジル茶サポニンを採取すればよい。
本発明に用いる茶サポニンは、高度に精製された茶サポ
ニンに限る必要はなく、茶サポニンを含有している未精
製の抽出物であっても、また、その部分精製品であって
もよく、α−グリコジル茶サポニンを生成し得るもめで
あれば、自由に用いることができる。
ニンに限る必要はなく、茶サポニンを含有している未精
製の抽出物であっても、また、その部分精製品であって
もよく、α−グリコジル茶サポニンを生成し得るもめで
あれば、自由に用いることができる。
本発明に用いるα−グルコシル糖化合物は、同時に用い
るα−グルコシル転移酵素によって茶サポニンからα−
グリコジル茶サポニンを生成するものであればよい。
るα−グルコシル転移酵素によって茶サポニンからα−
グリコジル茶サポニンを生成するものであればよい。
従って、α−グリコジル茶サポニンの生成を容易にする
ためには、α−グルコシル転移酵素に好適な基質、すな
わち、澱粉部分分解物や砂糖などのα−グルコシル糖化
合物が用いられる。例えば、α−アミラーゼ(EC3,
2゜1.1)を用いる際には、D、E、 1以下の澱粉
糊化物からり、E、約30の澱粉部分加水分解物(デキ
ストリ/)までのα−グルコシル糖化合物が、シクロデ
キストリングルカノトランスフェラーゼ(EC2,4,
]。19)を用いる際には、シクロデキストリン、また
はり、E。
ためには、α−グルコシル転移酵素に好適な基質、すな
わち、澱粉部分分解物や砂糖などのα−グルコシル糖化
合物が用いられる。例えば、α−アミラーゼ(EC3,
2゜1.1)を用いる際には、D、E、 1以下の澱粉
糊化物からり、E、約30の澱粉部分加水分解物(デキ
ストリ/)までのα−グルコシル糖化合物が、シクロデ
キストリングルカノトランスフェラーゼ(EC2,4,
]。19)を用いる際には、シクロデキストリン、また
はり、E。
1以下の澱粉糊化物からり、E、約60の澱粉部分加水
分解物までのα−グルコシル糖化合物が、デキストラン
シュクラーゼ(zc 2.C1,5)を用いる際には
、砂糖が好適である。
分解物までのα−グルコシル糖化合物が、デキストラン
シュクラーゼ(zc 2.C1,5)を用いる際には
、砂糖が好適である。
本発明に用いられるα−グルコシル糖化合物のうち、澱
粉糊fヒ物または澱粉部分加水分解物を調製するための
澱粉としては、小麦、とうもろこしなどからの地上澱粉
や、せ薯、バレイショなどからの地下澱粉の何れも自由
に利用できる。
粉糊fヒ物または澱粉部分加水分解物を調製するための
澱粉としては、小麦、とうもろこしなどからの地上澱粉
や、せ薯、バレイショなどからの地下澱粉の何れも自由
に利用できる。
澱粉糊化物の調製は、澱粉乳液を澱粉の糊化温度、一般
には70〜140℃に加熱して糊化すればよい。澱粉部
分加水分解物は酸または各種アミラーゼで所定のり、E
、まで分解させればよい。
には70〜140℃に加熱して糊化すればよい。澱粉部
分加水分解物は酸または各種アミラーゼで所定のり、E
、まで分解させればよい。
また、これらのα−グルコシル糖化合物は、1種類だけ
でなく、2種項以上を併用するとともできる。
でなく、2種項以上を併用するとともできる。
本発明に用いるα−グルコシル転移酵素は、その酵素に
好適のα−グルコシル糖化合物と茶サポニンとを含有す
る水溶液に反応させればよく、茶サポニンを分解せずに
α−グリコジル茶サポニンを生成するものであれば、自
由に用いることができる。
好適のα−グルコシル糖化合物と茶サポニンとを含有す
る水溶液に反応させればよく、茶サポニンを分解せずに
α−グリコジル茶サポニンを生成するものであれば、自
由に用いることができる。
例えば、豚の肝臓のような動物起源、ソバの種子のよう
な植物起源、ムコール(Mucor )属、ベニ/リウ
ム(Penicillium)属に属するカビ、サツカ
ロミセス(Saccharomyces )属に属する
酵母など各種起源から調製されるα−グルコシダーゼ(
EC3,2,1,20)、各種微生物、特にバチルス(
Bacillus)属に属する細菌、アスペルギルス(
Aspergillus) 属に属するカビなどから調
製されるα−アミラーゼ(EC3,2,1,1)、バチ
ルス属、クレブシーラ(Klebsiella )属に
属する細菌などから調製されるシクロデキストリングル
カノトランスフェラーゼ(EC2,4,1,1,9)、
ロイコノストック(Leuconostoc )属に属
する細菌などから調製されるデキストランンークラーゼ
(EC2゜4.1.5)、アセトバクター (Acet
obacter )属に属する細菌なでから調製される
デキストリンデキストラナーゼ(EC2,4゜1゜2)
、ネイセリア(Neisseria )属に属する細菌
などから調製されるアミロシークラーゼ(EC2゜4.
1.4)などもα−グルコシル転移酵素として有利に用
いることができる。
な植物起源、ムコール(Mucor )属、ベニ/リウ
ム(Penicillium)属に属するカビ、サツカ
ロミセス(Saccharomyces )属に属する
酵母など各種起源から調製されるα−グルコシダーゼ(
EC3,2,1,20)、各種微生物、特にバチルス(
Bacillus)属に属する細菌、アスペルギルス(
Aspergillus) 属に属するカビなどから調
製されるα−アミラーゼ(EC3,2,1,1)、バチ
ルス属、クレブシーラ(Klebsiella )属に
属する細菌などから調製されるシクロデキストリングル
カノトランスフェラーゼ(EC2,4,1,1,9)、
ロイコノストック(Leuconostoc )属に属
する細菌などから調製されるデキストランンークラーゼ
(EC2゜4.1.5)、アセトバクター (Acet
obacter )属に属する細菌なでから調製される
デキストリンデキストラナーゼ(EC2,4゜1゜2)
、ネイセリア(Neisseria )属に属する細菌
などから調製されるアミロシークラーゼ(EC2゜4.
1.4)などもα−グルコシル転移酵素として有利に用
いることができる。
これらα−グルコシル転移酵素は、前記の条件を満足し
さえすれば、必ずしも精製して使用する必要はなく、通
常は粗製品を使用することができる。
さえすれば、必ずしも精製して使用する必要はなく、通
常は粗製品を使用することができる。
例えば、動植物起源の場合は、動植物の組織を磨砕抽出
した溶液を硫安などで塩析するか、またはアルコール、
アセトンなどの有機沈澱剤で沈澱分離した粗製のα−グ
ルコシル転移酵素を使用することができる。必要ならば
、公知の各種方法でさらに精製して用いればよ・い。
した溶液を硫安などで塩析するか、またはアルコール、
アセトンなどの有機沈澱剤で沈澱分離した粗製のα−グ
ルコシル転移酵素を使用することができる。必要ならば
、公知の各種方法でさらに精製して用いればよ・い。
また、微生物から酵素を生産する方法には、麹培養のよ
うな固体培養、またはタンク培養のような液体培養が通
常行なわれる。固体培養したものからα−グルコシル転
移酵素を調製するには動植物の場合と同様に抽出し、必
要に応じて公知の方法によって精製して使用すればよい
。液体培養したものからのα−グルコシル転移酵素を利
用するには、培養物をそのit使用することもできるが
、通常は不溶物を除去した上清の酵素を利用するが、場
合によっては菌体の酵素をそのままが、まだは抽出して
利用すればよい。壕だ、必要に応じてさらに精製したα
〜グルコシル転移酵素を用いてもよい。さらに、市販さ
れているα−グルコシル転移酵素を利用することもでき
る。
うな固体培養、またはタンク培養のような液体培養が通
常行なわれる。固体培養したものからα−グルコシル転
移酵素を調製するには動植物の場合と同様に抽出し、必
要に応じて公知の方法によって精製して使用すればよい
。液体培養したものからのα−グルコシル転移酵素を利
用するには、培養物をそのit使用することもできるが
、通常は不溶物を除去した上清の酵素を利用するが、場
合によっては菌体の酵素をそのままが、まだは抽出して
利用すればよい。壕だ、必要に応じてさらに精製したα
〜グルコシル転移酵素を用いてもよい。さらに、市販さ
れているα−グルコシル転移酵素を利用することもでき
る。
また、固定化されたα−グルコシル転移酵素をバッチ式
で反応に繰り返し利用することも、連続式で反応に利用
することも自由である。さらに、α−夛ルコシル糖化合
物と茶サポニンとを含有する培地で微生物や動物、植物
の組織などを培養してα−グリコジル茶サポニンを生成
させることもできる。
で反応に繰り返し利用することも、連続式で反応に利用
することも自由である。さらに、α−夛ルコシル糖化合
物と茶サポニンとを含有する培地で微生物や動物、植物
の組織などを培養してα−グリコジル茶サポニンを生成
させることもできる。
本発明の酵素反応条件は、茶サポニンとα−グルコシル
糖化合物とを含有する水溶液でα−グルコシル転移酵素
が反応する条件であればよい。
糖化合物とを含有する水溶液でα−グルコシル転移酵素
が反応する条件であればよい。
反応に用いる茶サポニンは、その濃度を約0.01〜3
Q w/w Xとし、α−グルコシル糖化合は約1〜5
0 w/w%とすればよい。
Q w/w Xとし、α−グルコシル糖化合は約1〜5
0 w/w%とすればよい。
この際、茶サポニンに対するα−グルコシル糖化合物の
比率は、固形物重量当り約0.5〜500倍の範囲が好
ましい。
比率は、固形物重量当り約0.5〜500倍の範囲が好
ましい。
反応時のPHと温度は、α−グルコシル転移酵素が反応
してα−グリコジル茶サポニンが生成すればよく、一般
にはアH3〜10.温度20〜80℃の範囲から選ばれ
る。
してα−グリコジル茶サポニンが生成すればよく、一般
にはアH3〜10.温度20〜80℃の範囲から選ばれ
る。
このようにして、α−グリコジル茶サポニンを生成せし
めた反応m液は、そのitでも飲食物として使用できる
。必要に応じて、酵素を加熱失活させ、沢過し得られる
P液に無機吸着剤、例えば、マグネシア系吸着剤、活性
炭、酸性白土などを接触せしめ有色夾雑物を除去し、そ
の非吸着部分の液体を採取して飲食物として利用するか
、さらに濃縮してシラツブを、或は乾燥、粉砕し粉末を
採取して飲食物として利用する。
めた反応m液は、そのitでも飲食物として使用できる
。必要に応じて、酵素を加熱失活させ、沢過し得られる
P液に無機吸着剤、例えば、マグネシア系吸着剤、活性
炭、酸性白土などを接触せしめ有色夾雑物を除去し、そ
の非吸着部分の液体を採取して飲食物として利用するか
、さらに濃縮してシラツブを、或は乾燥、粉砕し粉末を
採取して飲食物として利用する。
また、さらに高純度のα−グリコジル茶サポニンを採取
する場合には、多孔性合成吸着剤、例えば、三菱化成工
業株式会社製の商品名、ダイヤイオンI(l’−10、
ダイヤイオンI(P−20、ダイヤイオンHP−40、
Rohm & Haas社、製の商品名、アンバーライ
トXAD−1、アンバーライトXAD−4、アンバーラ
イトXAD−7、アンバーライトXAD−8、IMAC
TI社製の商品名、Imac 5yn742、Imac
Syn−44、Imac 5yn−46などを用いてα
−グリコジル茶サポニンと夾雑物との吸着性の違いを利
用して精製すればよい。
する場合には、多孔性合成吸着剤、例えば、三菱化成工
業株式会社製の商品名、ダイヤイオンI(l’−10、
ダイヤイオンI(P−20、ダイヤイオンHP−40、
Rohm & Haas社、製の商品名、アンバーライ
トXAD−1、アンバーライトXAD−4、アンバーラ
イトXAD−7、アンバーライトXAD−8、IMAC
TI社製の商品名、Imac 5yn742、Imac
Syn−44、Imac 5yn−46などを用いてα
−グリコジル茶サポニンと夾雑物との吸着性の違いを利
用して精製すればよい。
例えば、反応液中のα−グリコジル茶サポニン、未反応
の茶サポニン化合物と反応に用いた遊離の糖類とを分離
する必要がある場合には、前記無機吸着剤で有色夾雑物
を除去した後、多孔性合成吸着剤を充填したカラムに通
液すれば茶サポニン化合物は吸着され、遊離の糖類は吸
着されずに溶出する。次いで、吸着されたα−グリコジ
ル茶サポニンなどの茶サポニン化合物は、低級アルコー
ル液、例えば、40 v/v%エタノール水溶液などを
通液することにより容易に溶出され、この溶出液を濃縮
してシラツブを、さらに乾燥、粉末化して粉末を採取す
ればよい。
の茶サポニン化合物と反応に用いた遊離の糖類とを分離
する必要がある場合には、前記無機吸着剤で有色夾雑物
を除去した後、多孔性合成吸着剤を充填したカラムに通
液すれば茶サポニン化合物は吸着され、遊離の糖類は吸
着されずに溶出する。次いで、吸着されたα−グリコジ
ル茶サポニンなどの茶サポニン化合物は、低級アルコー
ル液、例えば、40 v/v%エタノール水溶液などを
通液することにより容易に溶出され、この溶出液を濃縮
してシラツブを、さらに乾燥、粉末化して粉末を採取す
ればよい。
さらに、α−グリコジル茶サポニンと未反応の茶サポニ
ンとを含有する溶液を多孔性合成吸着剤のカラムに通液
し、主としてポサポニンを吸着させ、その非吸着部分か
らさらに高純度のα−グリコジル茶サポニンを採取する
こともできる。さらに、必要ならばこれをイオン交直樹
脂を用いて脱塩精製し、採取して利用することも、また
、α−グリコジル茶サポニンをクロマトグラフィーなど
の方法によって特定の両分を採取して利用することも自
由である。
ンとを含有する溶液を多孔性合成吸着剤のカラムに通液
し、主としてポサポニンを吸着させ、その非吸着部分か
らさらに高純度のα−グリコジル茶サポニンを採取する
こともできる。さらに、必要ならばこれをイオン交直樹
脂を用いて脱塩精製し、採取して利用することも、また
、α−グリコジル茶サポニンをクロマトグラフィーなど
の方法によって特定の両分を採取して利用することも自
由である。
以上述べたようにして採取されるα−グリコジル茶サポ
ニンは、茶サポニンとは違って、苦味、えぐ味、いがら
っぽさなどの嫌味がほとんどなく、その精製の程度、純
度を問わず、そのままで、または他の素材と共に含有せ
しめて飲食物として自由に用いることができる。
ニンは、茶サポニンとは違って、苦味、えぐ味、いがら
っぽさなどの嫌味がほとんどなく、その精製の程度、純
度を問わず、そのままで、または他の素材と共に含有せ
しめて飲食物として自由に用いることができる。
マタ、α−グリコジル茶サポニンは、体内のα−グルコ
シダーゼなどのα−グリコシダーゼ作用により容易に茶
サポニンに戻ることから、その毒性、薬効を懸念するこ
となく、茶サポニン本来の例えば、脂質代謝促進、コレ
ステロール低下だけでなく、健胃、整腸、消炎、去痰な
どの用途に自由に用いることができる。
シダーゼなどのα−グリコシダーゼ作用により容易に茶
サポニンに戻ることから、その毒性、薬効を懸念するこ
となく、茶サポニン本来の例えば、脂質代謝促進、コレ
ステロール低下だけでなく、健胃、整腸、消炎、去痰な
どの用途に自由に用いることができる。
従って、本発明のα−グリコジル茶サポニンを含有せし
めた飲食物は、健康増進飲食物、健康維持飲食物、健康
回復飲食物などとして有利に利用できる。
めた飲食物は、健康増進飲食物、健康維持飲食物、健康
回復飲食物などとして有利に利用できる。
これらの飲食物としては、例えば、調味料、和菓子、洋
菓子、氷菓、シロップ類、果実加工品、野菜加工品、漬
物類、畜肉製品、魚肉製品、珍味類、缶、ビン詰類、酒
類、清涼飲料、即席飲食品々どの通常の飲食物だけでな
く、家畜、家禽、魚などの飼育動物のための飼料、餌料
をも含み、さらには、タバコ、線画みがき、口紅、リッ
プクリーム、内服薬、トローチ、肝油ドロップ、口中清
涼剤、口中香錠、うがい薬など各種固形状、ペースト状
、液状の嗜好物、化粧品、医薬品などその呈味を味わう
ことのできるすべての物品を含むのである。また、これ
ら飲食物は、α−グリコジル茶サポニンと共に他の物質
、例えば、栄養剤、医薬、生薬などを含有せしめて、α
−グリコジル茶サポニンの効果をさらに高めることも自
由である。
菓子、氷菓、シロップ類、果実加工品、野菜加工品、漬
物類、畜肉製品、魚肉製品、珍味類、缶、ビン詰類、酒
類、清涼飲料、即席飲食品々どの通常の飲食物だけでな
く、家畜、家禽、魚などの飼育動物のための飼料、餌料
をも含み、さらには、タバコ、線画みがき、口紅、リッ
プクリーム、内服薬、トローチ、肝油ドロップ、口中清
涼剤、口中香錠、うがい薬など各種固形状、ペースト状
、液状の嗜好物、化粧品、医薬品などその呈味を味わう
ことのできるすべての物品を含むのである。また、これ
ら飲食物は、α−グリコジル茶サポニンと共に他の物質
、例えば、栄養剤、医薬、生薬などを含有せしめて、α
−グリコジル茶サポニンの効果をさらに高めることも自
由である。
以上述べたような飲食物に対して、α−グリコジル茶サ
ポニンを含有せしめるには、その製品が完成するまでの
工程で、例えば、混和、混捏、溶解、浸漬、滲透、散布
、塗布、噴霧、注入などの公知の方法で含有せしめれば
よい。
ポニンを含有せしめるには、その製品が完成するまでの
工程で、例えば、混和、混捏、溶解、浸漬、滲透、散布
、塗布、噴霧、注入などの公知の方法で含有せしめれば
よい。
次に、本発明のα−グリコジル茶サポニンを実験に基づ
いて説明する。
いて説明する。
実験1 α−グリコジル茶サポニンの調製1−1 グル
コンル転移専素の調製 バチルス ステアロサーモフィラス(Bacillus
stearothermophi lus ) F E
I(、M −P N[12222をソリュプルスター
チ2W/v%、硝酸アンモニウム1w/v%、リン酸2
カリウム0.1W/V%、硫酸マグネシウム・7水塩0
.05 w/v%、コーンステイープリカー0.5W/
V%、炭酸力ルンウムl w/v%および水からなる殺
菌した液体培地10tに植菌し、50℃で3日間通気攪
拌培養した。得られた培養液を遠心分離して、その上清
を硫安07飽和で塩析し、シクロデキストリングルカノ
トランスフェラーゼ(EC2,4,]、I9)の活性約
80、 OOO単位を有する粗酵素標品を得た。ここで
いう活性1単位とは、pH5,5,0,02Mの酢酸緩
衝液および2X10Mの塩化カルシウムを含む0.3w
/w%のツリープルスターチ溶液5 mlに、適当に希
釈した酵素’1t10.2rJを加え40℃で10分間
反応させた後、その反応′tj、05m1をとり、0o
2N−硫酸水溶fi、 15 mlに混合して反応を停
止させ、さらにこの反応停止液に0.INヨウ素ヨウ化
カリウム溶液0.2mlを加えて発色させ、次いで66
0 nmにおける吸光度を測定して、40℃で10分間
反応させることによシンリープルスターチ15rrv)
のヨウ素の呈色を完全に消失させる酵素量をいう。
コンル転移専素の調製 バチルス ステアロサーモフィラス(Bacillus
stearothermophi lus ) F E
I(、M −P N[12222をソリュプルスター
チ2W/v%、硝酸アンモニウム1w/v%、リン酸2
カリウム0.1W/V%、硫酸マグネシウム・7水塩0
.05 w/v%、コーンステイープリカー0.5W/
V%、炭酸力ルンウムl w/v%および水からなる殺
菌した液体培地10tに植菌し、50℃で3日間通気攪
拌培養した。得られた培養液を遠心分離して、その上清
を硫安07飽和で塩析し、シクロデキストリングルカノ
トランスフェラーゼ(EC2,4,]、I9)の活性約
80、 OOO単位を有する粗酵素標品を得た。ここで
いう活性1単位とは、pH5,5,0,02Mの酢酸緩
衝液および2X10Mの塩化カルシウムを含む0.3w
/w%のツリープルスターチ溶液5 mlに、適当に希
釈した酵素’1t10.2rJを加え40℃で10分間
反応させた後、その反応′tj、05m1をとり、0o
2N−硫酸水溶fi、 15 mlに混合して反応を停
止させ、さらにこの反応停止液に0.INヨウ素ヨウ化
カリウム溶液0.2mlを加えて発色させ、次いで66
0 nmにおける吸光度を測定して、40℃で10分間
反応させることによシンリープルスターチ15rrv)
のヨウ素の呈色を完全に消失させる酵素量をいう。
1−2 酵素反応
市販の茶サポニン(和光純薬工業株式会社)】。
gとマルトデキストリン(D、E、 20 )50gと
を温水100m1K溶解し、PH6,0に調整し、これ
に1−1の方法で調製したシクロデキストリングルカノ
トランスフェラーゼ標品の500単位を加え、PH6,
0、温度60℃に維持しつつ24時間反応させた。この
反応液を95℃に15分間保って酵素を加熱失活させた
(との標品は第1表の試料Nα3に相当する。)後、濾
過して得たf液を60℃以下で減圧濃縮すると共に、乾
燥して粉末品(この標品ば、第1表の試料随4に相当す
る。)を得た。
を温水100m1K溶解し、PH6,0に調整し、これ
に1−1の方法で調製したシクロデキストリングルカノ
トランスフェラーゼ標品の500単位を加え、PH6,
0、温度60℃に維持しつつ24時間反応させた。この
反応液を95℃に15分間保って酵素を加熱失活させた
(との標品は第1表の試料Nα3に相当する。)後、濾
過して得たf液を60℃以下で減圧濃縮すると共に、乾
燥して粉末品(この標品ば、第1表の試料随4に相当す
る。)を得た。
対黒品の試料Nα1および試料N112ば、同様に溶解
後、反応工程、加熱失活工程までを経たもので、その配
合組成は第1表に示す。
後、反応工程、加熱失活工程までを経たもので、その配
合組成は第1表に示す。
実験2 呈味の比較テスト
試MNα4の粉末品を試料N[l 3と同濃度になるよ
うに水で溶解して試料Nu 4の水溶液を調製した。
うに水で溶解して試料Nu 4の水溶液を調製した。
次いで、試料Nα1〜Nα4の水溶液を用いて、その呈
味が最も優れているものと最も劣っているものを各1つ
ずつ選出させ、かつその味質にり層て意見を求めた。2
0名のパネル員で5℃の室温で行なった。その結果は、
第2表に示す通りであった。
味が最も優れているものと最も劣っているものを各1つ
ずつ選出させ、かつその味質にり層て意見を求めた。2
0名のパネル員で5℃の室温で行なった。その結果は、
第2表に示す通りであった。
第 2 表
第2表の結果から、試料Nα3、N[l 4の本発明品
の呈味け、試料N[Ll、N[L2の対照品と比1佼し
て明らかに優れている。従って、本発明のα−グリコジ
ル化させた茶サポニンは、従来の茶サポニン、または茶
サポニンと糖類との単なる混合物などとは違って、嫌味
、残り味が解消されることから、そのままでも自由に経
口摂取できることになった。
の呈味け、試料N[Ll、N[L2の対照品と比1佼し
て明らかに優れている。従って、本発明のα−グリコジ
ル化させた茶サポニンは、従来の茶サポニン、または茶
サポニンと糖類との単なる混合物などとは違って、嫌味
、残り味が解消されることから、そのままでも自由に経
口摂取できることになった。
実験3 α−グリコジル茶サポニンの確認実験1−2
の試料Nα4と同様にA製した試料50gを採シ、これ
を水100711A’に溶解した溶液に、マグネシア系
吸着剤(北海道曹達法式会社製造、商品名 M−511
)2.9を加え、徐々に攪拌しつつ30分間保った後、
沢過し得られたP液を合成吸着剤(三菱化成工業株式会
社製造、商品名 ダイヤイオンHP −20) 200
meOカラムに通液し、さらに、充分水洗して遊離の
糖類を除去した。次いで、このカラムに50 v/v%
メタノール2tを通してα−グリコジル茶サポニンなど
の茶サポニン化合物を溶出し、濃縮、乾燥、粉砕して約
8gの粉末(試料Nα5)を得た。
の試料Nα4と同様にA製した試料50gを採シ、これ
を水100711A’に溶解した溶液に、マグネシア系
吸着剤(北海道曹達法式会社製造、商品名 M−511
)2.9を加え、徐々に攪拌しつつ30分間保った後、
沢過し得られたP液を合成吸着剤(三菱化成工業株式会
社製造、商品名 ダイヤイオンHP −20) 200
meOカラムに通液し、さらに、充分水洗して遊離の
糖類を除去した。次いで、このカラムに50 v/v%
メタノール2tを通してα−グリコジル茶サポニンなど
の茶サポニン化合物を溶出し、濃縮、乾燥、粉砕して約
8gの粉末(試料Nα5)を得た。
この試料N115は、淡黄色、無臭の粉末で、水に極め
てよ(溶け、苦味、えぐ味がほとんどなく、いがらっぽ
さの残シ味もない。はぼ中性の物質である。
てよ(溶け、苦味、えぐ味がほとんどなく、いがらっぽ
さの残シ味もない。はぼ中性の物質である。
また、メタノール、エタノール、n−ブタノールなどの
低級アルコールには一部溶け、クロロホルムやエチルエ
ーテルには難溶性の物質である。試料N[15のKBr
錠剤法による赤外線吸収スペクトルを図に示した。
低級アルコールには一部溶け、クロロホルムやエチルエ
ーテルには難溶性の物質である。試料N[15のKBr
錠剤法による赤外線吸収スペクトルを図に示した。
試料随5の一部を少量の水に溶解した溶液に市販の結晶
グルコアミラーゼ(EC3,2,1゜3)を0.02M
酢酸塩緩衝液(PH50)の存在下のもとに50℃で作
用させて経時的にサンプリングし、薄層板(メルク社製
造、商品名 Kieselgel 60 )にスポット
し、展開溶媒としてn−ブタノール、酢酸、水(4:1
:1.5)を用い、上昇法で展開させた。これを乾燥し
た後、発色剤として1%硫酸第2セリウム10%硫酸溶
液を噴霧し、乾熱条件下100℃に10分間保って発色
させた。また、対照として、試料Nα5、Dグルコース
および実験1−2で用いた茶サポニンをスポットして比
較した。その結果、茶サポニンではRf値が約0.35
の赤褐色のスポットが見られたのに対し、試料Nα5で
は、前記Rf値約0.35のスポット以外に、Rf値が
約0.27.023.020に赤褐色のスポットが観察
された。
グルコアミラーゼ(EC3,2,1゜3)を0.02M
酢酸塩緩衝液(PH50)の存在下のもとに50℃で作
用させて経時的にサンプリングし、薄層板(メルク社製
造、商品名 Kieselgel 60 )にスポット
し、展開溶媒としてn−ブタノール、酢酸、水(4:1
:1.5)を用い、上昇法で展開させた。これを乾燥し
た後、発色剤として1%硫酸第2セリウム10%硫酸溶
液を噴霧し、乾熱条件下100℃に10分間保って発色
させた。また、対照として、試料Nα5、Dグルコース
および実験1−2で用いた茶サポニンをスポットして比
較した。その結果、茶サポニンではRf値が約0.35
の赤褐色のスポットが見られたのに対し、試料Nα5で
は、前記Rf値約0.35のスポット以外に、Rf値が
約0.27.023.020に赤褐色のスポットが観察
された。
従って、験料N[L 5は、α−グルコシル転移酵素に
ヨッテ新たに生じりRf値が約0,27、o、23.0
.20 (7)新物質と未反応の茶サポニンとの混合物
である。
ヨッテ新たに生じりRf値が約0,27、o、23.0
.20 (7)新物質と未反応の茶サポニンとの混合物
である。
また、試料Nα5に、グルコアミラーゼを作用させ、経
時的にサンプリングして同様にクロマト分析した結果、
テーリングを示す新物質は、反応時間と共に徐々に加水
分解を受け、最終的にはRf値が約0.35を示す茶サ
ポニンの赤褐色スポットとRf値が約、 0.26のD
−グルコースの緑褐色のスポットとになることが判明し
た。
時的にサンプリングして同様にクロマト分析した結果、
テーリングを示す新物質は、反応時間と共に徐々に加水
分解を受け、最終的にはRf値が約0.35を示す茶サ
ポニンの赤褐色スポットとRf値が約、 0.26のD
−グルコースの緑褐色のスポットとになることが判明し
た。
また、試料Nα5に豚の肝臓から抽出し部分精製したα
−グルコシダーゼを作用させ、クロマト分析した結果、
試料Nα5に含まれる新物質は、グルコアミラーゼを作
用させた場合と同様に、茶サポニンとD−グルコースと
に容易に加水分解されることが判明した。
−グルコシダーゼを作用させ、クロマト分析した結果、
試料Nα5に含まれる新物質は、グルコアミラーゼを作
用させた場合と同様に、茶サポニンとD−グルコースと
に容易に加水分解されることが判明した。
これらの結果から、α−グルコシル転移酵素によって新
たに生じたこれらの物質は、茶サポニンにD−グルコー
スが等モル以上α−結合した物質であると判断される。
たに生じたこれらの物質は、茶サポニンにD−グルコー
スが等モル以上α−結合した物質であると判断される。
このことは、α−グリコジル茶サポニンを人や動物が摂
取するときには、体内で茶サポニンとD−グルコースと
に容易に加水分解されることが示唆される。
取するときには、体内で茶サポニンとD−グルコースと
に容易に加水分解されることが示唆される。
なお、試料Nα5と同様にして調製した試料を用いて、
n−ブタノール、酢酸、水(4: 1 : 1.5 )
を展開剤としてシリカゲルカシムクロマトグラフィーを
行って、前記薄層クロマトグラフィーのRf値で約0.
27ないし約0.20を示す新物質の両分を採取し、乾
燥して粉末とした。
n−ブタノール、酢酸、水(4: 1 : 1.5 )
を展開剤としてシリカゲルカシムクロマトグラフィーを
行って、前記薄層クロマトグラフィーのRf値で約0.
27ないし約0.20を示す新物質の両分を採取し、乾
燥して粉末とした。
この新物質の粉末は、水にきわめてよく溶け、苦味、え
ぐ味がなく、いがらっぽい残味も呈しない中性の物質で
ある。また、メタノール、エタノール、n−ブタノール
などの低級アルコールには一部溶け、クロロホルムやエ
チルエーテルにハ難溶の物質である。
ぐ味がなく、いがらっぽい残味も呈しない中性の物質で
ある。また、メタノール、エタノール、n−ブタノール
などの低級アルコールには一部溶け、クロロホルムやエ
チルエーテルにハ難溶の物質である。
また、試料Nα5は、茶サポニンとは違って、試料N1
3、試料Nα4と同様に苦味、えぐ味がほとんどなく、
いがらっぽさの残り味も呈しなかった。
3、試料Nα4と同様に苦味、えぐ味がほとんどなく、
いがらっぽさの残り味も呈しなかった。
従って、本発明の茶サポニンの苦味、えぐ味、いがらっ
ぽさなどの嫌味を解消するという目的は、茶サポニンと
α−グルコシル転移酵素を反応させてα−グリコジル茶
サポニンを生成含有せしめることによって達成されるも
のと判断される。
ぽさなどの嫌味を解消するという目的は、茶サポニンと
α−グルコシル転移酵素を反応させてα−グリコジル茶
サポニンを生成含有せしめることによって達成されるも
のと判断される。
次に、2〜3の実施例を述べる。
実施例1 α−グリコジル茶サポニン含有シラツブ1−
1 酵素液の調製 マルトース 4 w/v%、燐酸1カリウム 0.IW
/V%、硝酸アンモニウム 0.1W/V%、硝酸ナト
リウム 0.1W/V%、硫酸マグネシウム・7水塩
0.05 w/v%、塩化カリウム0.05W/V%、
ポリペプトン 0.2 w/v%、水および炭酸カルシ
ウム l w/v%(別に乾熱滅菌し植菌時に無菌的に
添加した。)からなる培地 5tにムコールジャバニカ
ス(Mucor javanicus) IFO457
0を植菌し、温度30℃で44時間通気攪拌培養した。
1 酵素液の調製 マルトース 4 w/v%、燐酸1カリウム 0.IW
/V%、硝酸アンモニウム 0.1W/V%、硝酸ナト
リウム 0.1W/V%、硫酸マグネシウム・7水塩
0.05 w/v%、塩化カリウム0.05W/V%、
ポリペプトン 0.2 w/v%、水および炭酸カルシ
ウム l w/v%(別に乾熱滅菌し植菌時に無菌的に
添加した。)からなる培地 5tにムコールジャバニカ
ス(Mucor javanicus) IFO457
0を植菌し、温度30℃で44時間通気攪拌培養した。
この培養液から得られた湿菌体 480gにM/2酢酸
緩衝液(pH5,3)に溶解した4M尿素液 5tを加
え、温度30℃で40時間静置した。この上清を流水中
で一夜透析した後、硫安09飽和として4℃で一夜放置
し、次いで遠心分離して沈澱を採取した。この沈澱を酢
酸緩衝液(アH6,0)]、000mに懸濁後、遠心分
離し、上清をα−グルコシダーゼ(EC3,2,1,2
0)液とした。
緩衝液(pH5,3)に溶解した4M尿素液 5tを加
え、温度30℃で40時間静置した。この上清を流水中
で一夜透析した後、硫安09飽和として4℃で一夜放置
し、次いで遠心分離して沈澱を採取した。この沈澱を酢
酸緩衝液(アH6,0)]、000mに懸濁後、遠心分
離し、上清をα−グルコシダーゼ(EC3,2,1,2
0)液とした。
〕−2茶サポニンの調製
脱脂した茶種子粉末 4 kgに80 v/v%メタノ
ールの1.Otを加え、温度60℃で3時間抽出して濾
過し、得られる残渣をさらに2回同様に80 v/v%
メタノールで抽出し、計3回の沢液を合せ、次いで減圧
濃縮してメタノールを溜去し、濃縮物を乾燥した。
ールの1.Otを加え、温度60℃で3時間抽出して濾
過し、得られる残渣をさらに2回同様に80 v/v%
メタノールで抽出し、計3回の沢液を合せ、次いで減圧
濃縮してメタノールを溜去し、濃縮物を乾燥した。
得られた乾物を約10 w/w%水m液とした後濾過し
、P液を合成吸着剤(三菱化成工業株式会社製、商品名
ダイヤイオントIP −20) 5tヲ充填したカラ
ムに通液し、充分水洗して不純物を除去した。次いで、
このカラムにメタノール15tを通液し、溶出液を減圧
濃縮してメタノールを溜去し、乾燥粉末化した。
、P液を合成吸着剤(三菱化成工業株式会社製、商品名
ダイヤイオントIP −20) 5tヲ充填したカラ
ムに通液し、充分水洗して不純物を除去した。次いで、
このカラムにメタノール15tを通液し、溶出液を減圧
濃縮してメタノールを溜去し、乾燥粉末化した。
得られた粉末を4tの80 v/v%メタノールに溶解
した後、これにエチルエーテル 20 tを加えて混合
した後、1日静置し、析出物を沢過して採取し、60℃
以下で乾燥して茶サポニン粉末約20!!を得た。
した後、これにエチルエーテル 20 tを加えて混合
した後、1日静置し、析出物を沢過して採取し、60℃
以下で乾燥して茶サポニン粉末約20!!を得た。
1−3 α−グリコジル茶サポニン含有シラツブの調
製 実施例1−2の方法で調製した茶サポニン30.!9と
マルトデキストリン(D、E。40) 300.!1
7とを温水 500m1に溶解し、温度50℃、PH6
,0としだ後、前記のび一グルコシダーゼ液を加え24
時間反応させた。
製 実施例1−2の方法で調製した茶サポニン30.!9と
マルトデキストリン(D、E。40) 300.!1
7とを温水 500m1に溶解し、温度50℃、PH6
,0としだ後、前記のび一グルコシダーゼ液を加え24
時間反応させた。
反応液の酵素を加熱失活させた後、濾過した1液をマグ
ネシア系吸着剤(富士化学工業株式会社製、商品名 カ
ラムライl−)5gを充填したカラムに通して有色夾雑
物を除去し、次いで減圧濃縮して水分加%のα−グリコ
ジル茶サポニン含有シラツブを得た。収率は、固形物換
算で約95%であった。
ネシア系吸着剤(富士化学工業株式会社製、商品名 カ
ラムライl−)5gを充填したカラムに通して有色夾雑
物を除去し、次いで減圧濃縮して水分加%のα−グリコ
ジル茶サポニン含有シラツブを得た。収率は、固形物換
算で約95%であった。
本α−グリコジル茶サポニン含有シラツブは、苦味、え
ぐ味、いがらっぽさなどの嫌味がほとんど解消されてい
るだけでなく、上品な甘味をも有している。従って、そ
の−it経口摂取してもよく、また、他の飲食物に含有
せしめて利用することも自由である。
ぐ味、いがらっぽさなどの嫌味がほとんど解消されてい
るだけでなく、上品な甘味をも有している。従って、そ
の−it経口摂取してもよく、また、他の飲食物に含有
せしめて利用することも自由である。
実施例2 α−グリコジル茶サポニン含有粉末バチルス
メガテリウム FERM−P Nα935を実験1
−1の培地 5tに植菌し、温度28℃で3日間通気攪
拌培養した。培養終了後、遠ノ已・分離して得た上清に
硫安を07飽和にし、さらに遠心分離して沈澱を採取し
た。
メガテリウム FERM−P Nα935を実験1
−1の培地 5tに植菌し、温度28℃で3日間通気攪
拌培養した。培養終了後、遠ノ已・分離して得た上清に
硫安を07飽和にし、さらに遠心分離して沈澱を採取し
た。
この沈澱は、実験1−1に記載する活性の測定方法で7
クロデキストリングルカノトランスフエラーゼ(EC2
,4,1,19)を30万単位含んでいた。
クロデキストリングルカノトランスフエラーゼ(EC2
,4,1,19)を30万単位含んでいた。
実施例1−2の方法で調製した茶サポニン60gとβ−
シクロデキストリン 1819を水 500m1に加熱
溶解し、温度を50℃に冷却してPH5,5に調整し、
これに前記のシクロデキストリングルカノトランスフェ
ラーゼをβ−シクロデキストリノダラム当り15単位の
割合で加え、tm 1150℃、P)+ 5.5にU時
間保って反応させた。反応終了後、酵素を加熱失活させ
て沢過しだ後、P′に!i、を、合成吸着剤(Rohm
&I−Iaas社製、XAD−7)3tを充填したカ
ラムに通液し、このカラムを充分水洗して遊離の糖類を
除去した。次いで、このカラムに50 V/V%エタノ
ール 10tを流し、この流出液を濃縮、乾燥して約7
5gのα−グリコジル茶サポニン含有粉末を得た。
シクロデキストリン 1819を水 500m1に加熱
溶解し、温度を50℃に冷却してPH5,5に調整し、
これに前記のシクロデキストリングルカノトランスフェ
ラーゼをβ−シクロデキストリノダラム当り15単位の
割合で加え、tm 1150℃、P)+ 5.5にU時
間保って反応させた。反応終了後、酵素を加熱失活させ
て沢過しだ後、P′に!i、を、合成吸着剤(Rohm
&I−Iaas社製、XAD−7)3tを充填したカ
ラムに通液し、このカラムを充分水洗して遊離の糖類を
除去した。次いで、このカラムに50 V/V%エタノ
ール 10tを流し、この流出液を濃縮、乾燥して約7
5gのα−グリコジル茶サポニン含有粉末を得た。
このα−グリコジル茶サポニン含有粉末は、苦味、えぐ
味、いがらっぽさなどの嫌味がほとんど解消されている
ので、その!、ま経口摂取してもよく、必要ならば、甘
味料、酸味料などの調味料で味付けして利用してもよい
。
味、いがらっぽさなどの嫌味がほとんど解消されている
ので、その!、ま経口摂取してもよく、必要ならば、甘
味料、酸味料などの調味料で味付けして利用してもよい
。
実施例3. α−グリコジル茶サポニン含有シラツブ茶
葉蒸煮乾燥品 17に9に30 v/v%エタノール4
0tを加え、温度50℃で3時間抽出して濾過し、得ら
れる残渣をさらに2回同様に80 v/v%エタノール
で抽出し、その3回のP液を合せ、次いで、減圧濃縮し
てエタノールを溜去し、濃縮物を乾燥した。得られた乾
物を約10 w/w%水溶液とした後濾過し、P液を合
成吸着剤(三菱化成工業株式会社製造、商品名 ダイヤ
イオンI−I P −1,0)8tを充填しだカラムに
通液し、充分に水洗して不純物を除去した。次いで、と
のカラムにエタノール 2OLを通液し、溶出液を減圧
濃縮してエタノールを溜去し、濃縮物を乾燥粉末化して
茶サポニン含有粉末約809を得た。
葉蒸煮乾燥品 17に9に30 v/v%エタノール4
0tを加え、温度50℃で3時間抽出して濾過し、得ら
れる残渣をさらに2回同様に80 v/v%エタノール
で抽出し、その3回のP液を合せ、次いで、減圧濃縮し
てエタノールを溜去し、濃縮物を乾燥した。得られた乾
物を約10 w/w%水溶液とした後濾過し、P液を合
成吸着剤(三菱化成工業株式会社製造、商品名 ダイヤ
イオンI−I P −1,0)8tを充填しだカラムに
通液し、充分に水洗して不純物を除去した。次いで、と
のカラムにエタノール 2OLを通液し、溶出液を減圧
濃縮してエタノールを溜去し、濃縮物を乾燥粉末化して
茶サポニン含有粉末約809を得た。
この茶サポニン含有粉末 50gとマルトテキストリン
(D、E、30) 300 gとを水 300rnl
に加熱溶解し、PH55、温度60℃に維持しつつ、こ
れに実験1−1の方法で調製したシクロテキストリング
ルカノトランスフェラーゼをマルトデキストリノグラム
当り10単位の割合で加え、24時間反応させた。反応
液の酵素を加熱失活させた後沢過し、得られるP液を濃
縮して水分20%のα−グリコジル茶サポニン含有シラ
ツブを得だ。
(D、E、30) 300 gとを水 300rnl
に加熱溶解し、PH55、温度60℃に維持しつつ、こ
れに実験1−1の方法で調製したシクロテキストリング
ルカノトランスフェラーゼをマルトデキストリノグラム
当り10単位の割合で加え、24時間反応させた。反応
液の酵素を加熱失活させた後沢過し、得られるP液を濃
縮して水分20%のα−グリコジル茶サポニン含有シラ
ツブを得だ。
収率は、固形物換算で約97%であった。
本α−グリコジル茶サポニン含有シラツブは、苦味、え
ぐ味、いがらっぽさなどの嫌味が解消されているだけで
なく、上品な甘味をも有している。従って、そのま首経
口摂取してもよく、まだ、他の各種飲食物に含有せしめ
て利用することも自由である。
ぐ味、いがらっぽさなどの嫌味が解消されているだけで
なく、上品な甘味をも有している。従って、そのま首経
口摂取してもよく、まだ、他の各種飲食物に含有せしめ
て利用することも自由である。
実施例4 α−グリコジル茶サすニノ含有シラツブ砂糖
3 w/v%、酵母エキス 0.25 w/v%、リ
ン酸1カリウム 0.8w/v%、リン酸2カリウム2
.4W/V%、硫酸マグネシウム・7水塩 0.02W
/V%、硫酸マンガン 0.002 w/v%および水
からなる培地 107に、ロイコノストック メセンテ
ロイデス(Leuconostoc mesenter
oides) IAM 1151の種培養液1%を
植菌し、25℃で24時間静置培養した。この培養液を
遠心分離し、得られた上清にリン酸カルシウムゲルを加
えて透析し、次いで遠心分離してリン酸カルシウムゲル
を採取した。このゲルを硫安 0.35飽和の0.2M
’Jン酸モノカモノナトリウム溶液し、溶出し濃縮して
得たデキストランノークラーゼ(EC2,4,1゜5)
溶液 100m1を、砂糖 5 W/V%と市販の茶サ
ポニン(和光純薬工業株式会社)1w/v%とを含有す
る溶液 5tにPH53、温度30℃で10時間反応さ
せた。
3 w/v%、酵母エキス 0.25 w/v%、リ
ン酸1カリウム 0.8w/v%、リン酸2カリウム2
.4W/V%、硫酸マグネシウム・7水塩 0.02W
/V%、硫酸マンガン 0.002 w/v%および水
からなる培地 107に、ロイコノストック メセンテ
ロイデス(Leuconostoc mesenter
oides) IAM 1151の種培養液1%を
植菌し、25℃で24時間静置培養した。この培養液を
遠心分離し、得られた上清にリン酸カルシウムゲルを加
えて透析し、次いで遠心分離してリン酸カルシウムゲル
を採取した。このゲルを硫安 0.35飽和の0.2M
’Jン酸モノカモノナトリウム溶液し、溶出し濃縮して
得たデキストランノークラーゼ(EC2,4,1゜5)
溶液 100m1を、砂糖 5 W/V%と市販の茶サ
ポニン(和光純薬工業株式会社)1w/v%とを含有す
る溶液 5tにPH53、温度30℃で10時間反応さ
せた。
この反応液を加熱し酵素を失活させて濾過し、F液を濃
縮して水分30%のα−グリコジル茶サポニン含有シラ
ツブを得た。
縮して水分30%のα−グリコジル茶サポニン含有シラ
ツブを得た。
収率は、固形物換算で約93%であった。
本ノランプ中に含有されるα−グリコジル茶サポニンは
、イソマルトテキストラナーゼ(EC3,2,1,94
)によって徐々に加水分解を受け、茶サポニンとイソマ
ルトースとを生じたことより、茶サポニンにD−グルコ
ースがα−16結合で等モル以上結合しているものと判
断される。
、イソマルトテキストラナーゼ(EC3,2,1,94
)によって徐々に加水分解を受け、茶サポニンとイソマ
ルトースとを生じたことより、茶サポニンにD−グルコ
ースがα−16結合で等モル以上結合しているものと判
断される。
本α−グリコジル茶サポニン含有粉末、プは苦味、えぐ
味、いがらっぽさなどの嫌味がほとんど解消されている
ので、その捷ま経口摂取してもよく、まだ、他の各種飲
食物に含有せしめて利用することも自由である。
味、いがらっぽさなどの嫌味がほとんど解消されている
ので、その捷ま経口摂取してもよく、まだ、他の各種飲
食物に含有せしめて利用することも自由である。
実施例5 α−グリコジル茶サポニン含有粉末水 1t
に、バレイショ澱粉 300gと市販の茶サポニン(和
光純薬工業株式会社)60gを加えPH6,0とし、こ
れに市販の細菌糖化型α−アミラーゼ(EC3,2,1
,1)(生化学工業株式会社製)を実験1−1の方法で
測定した活性で澱粉ダラム当910単位加え、80℃に
なる寸で攪拌しつつ加熱し、澱粉の液化が終ったところ
で、温度を60℃まで冷却して2a間反応を続けた。
に、バレイショ澱粉 300gと市販の茶サポニン(和
光純薬工業株式会社)60gを加えPH6,0とし、こ
れに市販の細菌糖化型α−アミラーゼ(EC3,2,1
,1)(生化学工業株式会社製)を実験1−1の方法で
測定した活性で澱粉ダラム当910単位加え、80℃に
なる寸で攪拌しつつ加熱し、澱粉の液化が終ったところ
で、温度を60℃まで冷却して2a間反応を続けた。
゛ この反応液を加熱してα−アミラーセを失活させた
後、濾過し、得られたF′tLを実施例1と同様にマグ
ネシア系吸着剤で精製し、減圧濃縮し、さらに粉末化し
てα−グリコジル茶サポニン含有粉末を得た。収率は固
形物換算で約97%であった0 本α−グリコジル茶サポニン含有粉末は、苦味、えぐ味
、いがらっぽさなどの嫌味がほとんど解消されているだ
けでなく、上品な甘味をも有している。
後、濾過し、得られたF′tLを実施例1と同様にマグ
ネシア系吸着剤で精製し、減圧濃縮し、さらに粉末化し
てα−グリコジル茶サポニン含有粉末を得た。収率は固
形物換算で約97%であった0 本α−グリコジル茶サポニン含有粉末は、苦味、えぐ味
、いがらっぽさなどの嫌味がほとんど解消されているだ
けでなく、上品な甘味をも有している。
従って、そのまま経口摂取してもよく、また、他の飲食
物に含有せしめて利用することも自由である。
物に含有せしめて利用することも自由である。
実施例6 甘味料
結晶性粉末マルチトール(林原商事株式会社販売、商品
名 粉末マビット■)1に、9にα−グリコンルステビ
芽シト(東洋精糖株式会社製、商品名 α−Gスイー)
)30gおよび実施例1の方法で調製したα−グリコジ
ル茶サポニン含有シラツブ 20.9を均一に混合した
後、成形用型枠に充填して加圧成形し、次いで型枠から
はずし温風乾燥して、1個が約3gの立方形甘味料を製
造した。
名 粉末マビット■)1に、9にα−グリコンルステビ
芽シト(東洋精糖株式会社製、商品名 α−Gスイー)
)30gおよび実施例1の方法で調製したα−グリコジ
ル茶サポニン含有シラツブ 20.9を均一に混合した
後、成形用型枠に充填して加圧成形し、次いで型枠から
はずし温風乾燥して、1個が約3gの立方形甘味料を製
造した。
本品は、α−グリコジル茶サポニンを含有した甘味料で
、茶サポニン本来の薬効、例えば、脂質代謝促進作用、
コレステロール低下作用などの効を有する甘味料として
、コーヒー、紅茶、清涼飲料水などの甘味付に有利に利
用できる。
、茶サポニン本来の薬効、例えば、脂質代謝促進作用、
コレステロール低下作用などの効を有する甘味料として
、コーヒー、紅茶、清涼飲料水などの甘味付に有利に利
用できる。
寸だ、本品は、低カロリー甘味料であるだけでなく、低
う触性甘味料としても好適である。
う触性甘味料としても好適である。
実施例7 甘味料
実施例2の方法で調製したα−グリコジル茶サポニン含
有粉末 50Iを水 20 mlに溶かし込み、これに
蜂蜜 1kgを均一に混合してα−グリコジル茶サポニ
ン含有甘味料を得た。
有粉末 50Iを水 20 mlに溶かし込み、これに
蜂蜜 1kgを均一に混合してα−グリコジル茶サポニ
ン含有甘味料を得た。
本品は、このまま経口摂取してもよく、また、美容飲料
、健康食品などへの甘味付、漢方薬などの矯味剤などと
しても好適である。
、健康食品などへの甘味付、漢方薬などの矯味剤などと
しても好適である。
実施例8 ハードキャンディ−
砂糖 6に9、結晶性粉末マルトース(林原株式会社製
、商品名 サンマルト■)31cgおよび実施例3の方
法で調製しだα−グリコジル茶サポニン含有シラツブ
1皓を水 5tに加熱溶解させ、145〜150℃で煮
つめ、さらに減圧下で水分2%以下になるまで加熱濃縮
し、これにクエン酸 80g、少量のレモン香料および
着色料とを混和し、次いで、常法に従って成形すること
によりハードキャンディ−を得た。
、商品名 サンマルト■)31cgおよび実施例3の方
法で調製しだα−グリコジル茶サポニン含有シラツブ
1皓を水 5tに加熱溶解させ、145〜150℃で煮
つめ、さらに減圧下で水分2%以下になるまで加熱濃縮
し、これにクエン酸 80g、少量のレモン香料および
着色料とを混和し、次いで、常法に従って成形すること
によりハードキャンディ−を得た。
本品は、茶サポニン本来の薬効、例えば、脂質代謝促進
作用、コレステロール低下作用などの効を有するハード
キャンディ−として有利に利用できる。
作用、コレステロール低下作用などの効を有するハード
キャンディ−として有利に利用できる。
実施例9 チューインガム
ガムベース 2kgを柔らかくなる程度に加熱溶融し、
これに結晶性粉末マルチトール(林原商事株式会社販売
、商品名 粉末マビノト■)7kg、α−グリコシルス
テビオシド(東洋精糖株式会社製、商品名 α−Gスイ
ー))20j9、実施例5の方法で調製したα−グリコ
ジル茶サポニン含有粉末 300g、少量の・・ツカ香
料および着色料を混合した後、常法に従ってロールによ
シ練り合わせ、成形することによってチューインガムを
得だ。
これに結晶性粉末マルチトール(林原商事株式会社販売
、商品名 粉末マビノト■)7kg、α−グリコシルス
テビオシド(東洋精糖株式会社製、商品名 α−Gスイ
ー))20j9、実施例5の方法で調製したα−グリコ
ジル茶サポニン含有粉末 300g、少量の・・ツカ香
料および着色料を混合した後、常法に従ってロールによ
シ練り合わせ、成形することによってチューインガムを
得だ。
本品は、テクスチャー、甘味とも良好であシ、茶サポニ
ン本来の薬効、例えば、去痰、コレステロール低下作用
などの効を有するチー−インガムとして有利に利用され
る。まだ、本品は、低カロリー、低う触性チューインガ
ムとしても好適である。
ン本来の薬効、例えば、去痰、コレステロール低下作用
などの効を有するチー−インガムとして有利に利用され
る。まだ、本品は、低カロリー、低う触性チューインガ
ムとしても好適である。
実施例10 チョコレート
カカオペースト40 Lcg 、カカオバター 10に
、g、粉糖 15Icg、全脂粉乳 151C(jおよ
び実施例2の方法で調製しだα−グリコジル茶サポニン
粉末500 gを混合し、レファイナーを通した。そし
て粒度を下げた後、コンチェに入れレンチン500 j
iを加え、温度50℃で二昼夜練シ上げた。
、g、粉糖 15Icg、全脂粉乳 151C(jおよ
び実施例2の方法で調製しだα−グリコジル茶サポニン
粉末500 gを混合し、レファイナーを通した。そし
て粒度を下げた後、コンチェに入れレンチン500 j
iを加え、温度50℃で二昼夜練シ上げた。
次いで、常法に従い成型機に流し込み、成壓同化するこ
とによシ製品とした。
とによシ製品とした。
水晶ハファノトフルーム、シュガーブルームの恐れがな
く、舌にのせた時の融は具合、風味ともに良好である。
く、舌にのせた時の融は具合、風味ともに良好である。
また、本品は、茶サポニン本来の薬効、例えば、脂質代
謝促進作用、コレステロール低下作用などの効を有する
チョコレートとして好適である。
謝促進作用、コレステロール低下作用などの効を有する
チョコレートとして好適である。
実施例11 乳酸飲料
10/cgの脱脂乳を温度80℃で20分間加熱殺菌し
た後、温度を40℃に冷却し、これにスクータ−300
9を加え、温度35〜37℃で10時間発酵させた。
た後、温度を40℃に冷却し、これにスクータ−300
9を加え、温度35〜37℃で10時間発酵させた。
次いで、これを均質化した後、砂糖 9.6ん2および
実施例4の方法で調製したα−グリコジル茶サポニン含
有シラ、プ 400gを加え、温#80〜85℃で攪拌
混合しつつ殺菌した。これを冷却した後、少量の香料を
加えてビンに詰め製品としだ。
実施例4の方法で調製したα−グリコジル茶サポニン含
有シラ、プ 400gを加え、温#80〜85℃で攪拌
混合しつつ殺菌した。これを冷却した後、少量の香料を
加えてビンに詰め製品としだ。
本品は、茶サポニン本来の薬効を有する乳酸飲料として
好適である。
好適である。
実施例124 炭酸飲料
市販の異性化糖液(異性化率55%もの) 1.tn
t、cg、実施例3の方法で調製したα−グリコフル茶
サポニン含有シラツブ 125g、クエン酸 23g、
ビタミンB1−硝酸塩 0.2gおよびビタミン860
5gを水 8tに攪拌溶解し、常法に従ってカーボネー
タ−で2倍容の炭酸ガスを封入して炭酸飲料を製造した
。
t、cg、実施例3の方法で調製したα−グリコフル茶
サポニン含有シラツブ 125g、クエン酸 23g、
ビタミンB1−硝酸塩 0.2gおよびビタミン860
5gを水 8tに攪拌溶解し、常法に従ってカーボネー
タ−で2倍容の炭酸ガスを封入して炭酸飲料を製造した
。
本品は、茶サポニン本来の薬効を有する健康飲料として
も好適である。
も好適である。
実施例13 ゼ リ − 菓子
プルーンエキス(水分30X ) 300 g、砂糖
2 kLi、グルコース 3 /Cg、水飴(水分5%
)21C9、実施例3の方法で調製したα−グリコフル
茶サポニン含有シラツブ 16.9および水2.13t
を混合した後、攪拌しつつ加熱沸騰させて水分20%と
しだ。これに、高メトキシルペクチン(雪印食品株式会
社販売、商品名 イエローリボン)350gを5 w/
w%に溶解した熱水溶液(60℃)を加え、加熱沸騰を
続は水分22〜°乙%になったところで加熱を止め、激
しく攪拌しなから50 w/w%クエン酸水溶液 20
09を加え、その後、温度90℃以上で型に流し込み、
室温に8時間放冷固化させた。次いで、型から取り出し
、40℃の温風を送って乾燥させ、包装して製品としだ
。
2 kLi、グルコース 3 /Cg、水飴(水分5%
)21C9、実施例3の方法で調製したα−グリコフル
茶サポニン含有シラツブ 16.9および水2.13t
を混合した後、攪拌しつつ加熱沸騰させて水分20%と
しだ。これに、高メトキシルペクチン(雪印食品株式会
社販売、商品名 イエローリボン)350gを5 w/
w%に溶解した熱水溶液(60℃)を加え、加熱沸騰を
続は水分22〜°乙%になったところで加熱を止め、激
しく攪拌しなから50 w/w%クエン酸水溶液 20
09を加え、その後、温度90℃以上で型に流し込み、
室温に8時間放冷固化させた。次いで、型から取り出し
、40℃の温風を送って乾燥させ、包装して製品としだ
。
本品は、歯切れのよいゼリー菓子である。また、茶サポ
ニン本来の薬効を有するゼリー菓子として好適である。
ニン本来の薬効を有するゼリー菓子として好適である。
実施例14. ゼ リ −
砂糖 1.5に、9、クエン酸ナトリウム 30g1安
定剤(新田ゼラチン株式会社製、商品名 GF−100
) 110&%実施例3の方法で調製したα−グリコ
フル茶サポニン含有シラツブ 1.2.5.pおよび水
7,3tを加熱混合し、温度80℃に10分間保った
後、これに、プルーンエキス(水分30%)1 k、9
およびクエン酸 30.!9を少量の水に溶解した水溶
液をよく攪拌しながら均一に混合し、次いで、温度60
〜70℃にて容器に充填し、さらに温度90℃で30分
間殺菌し、冷却して製品とした。
定剤(新田ゼラチン株式会社製、商品名 GF−100
) 110&%実施例3の方法で調製したα−グリコ
フル茶サポニン含有シラツブ 1.2.5.pおよび水
7,3tを加熱混合し、温度80℃に10分間保った
後、これに、プルーンエキス(水分30%)1 k、9
およびクエン酸 30.!9を少量の水に溶解した水溶
液をよく攪拌しながら均一に混合し、次いで、温度60
〜70℃にて容器に充填し、さらに温度90℃で30分
間殺菌し、冷却して製品とした。
本品は、甘味と清涼感を有するゼリーである。
また、茶サポニン本来の薬効を有する健康ゼリーとして
好適である。
好適である。
実施例15 佃 煮
常法に従って砂取9、酸処理して角切りした昆布 25
0gに醤油 212m1.アミノ酸液 318 ml。
0gに醤油 212m1.アミノ酸液 318 ml。
砂糖 30g、水飴 20.!7、プルラン 1gおよ
び実験1−2の方法で調製した試料N[L 4相当品(
α−グリコジル茶サポニン含有シラツブ)10gを加え
て煮込みつつ、さらにグルタミン酸ソーダ ]22g1
カラメル8g、味淋 21 mlを加えて煮き上げて昆
布の佃煮を得だ。
び実験1−2の方法で調製した試料N[L 4相当品(
α−グリコジル茶サポニン含有シラツブ)10gを加え
て煮込みつつ、さらにグルタミン酸ソーダ ]22g1
カラメル8g、味淋 21 mlを加えて煮き上げて昆
布の佃煮を得だ。
本品は、味、香シだけでなく、色、艶も充分で食欲をそ
そる昆布佃煮である。また、本品は、茶サポニン本来の
薬効を有する佃煮としても有利に利用できる。
そる昆布佃煮である。また、本品は、茶サポニン本来の
薬効を有する佃煮としても有利に利用できる。
実施例16 ラッキョウ漬
化ラッキョウ 5 kgを、常法に従って約20%食塩
水 2.5 tに塩漬して3週間の後、水切りして得た
塩漬ラッキョウを水 20t1氷酢酸 80 ml 。
水 2.5 tに塩漬して3週間の後、水切りして得た
塩漬ラッキョウを水 20t1氷酢酸 80 ml 。
食塩 809からなる酢酸液に2ケ月間酢漬けした。
得られた酢漬はラッキョウを、さらに食酢 800m1
1味淋 400m1、唐芥子 logおよび実施例2の
方法で調製したα−グリコジル茶サポニン含有粉末 5
gからなる調味液に10日間漬けて、風味が豊かで、茶
サポニン本来の薬効を有するラッキョウのせ酢漬を得た
。
1味淋 400m1、唐芥子 logおよび実施例2の
方法で調製したα−グリコジル茶サポニン含有粉末 5
gからなる調味液に10日間漬けて、風味が豊かで、茶
サポニン本来の薬効を有するラッキョウのせ酢漬を得た
。
実施例17 錠 剤
結晶性粉末マルトース(林原株式会社製、商品名サンマ
ルト■)100g、コーンスターチ10gおよび実施例
5の方法で調製しだα−グリコジル茶す・ボニン含有粉
末 10gを均一に混合した後、直径12mm、20R
杵を用いて1錠 6807%、錠剤の厚さ5.25 i
n、硬度8 kg±1 k、gで打錠した。
ルト■)100g、コーンスターチ10gおよび実施例
5の方法で調製しだα−グリコジル茶す・ボニン含有粉
末 10gを均一に混合した後、直径12mm、20R
杵を用いて1錠 6807%、錠剤の厚さ5.25 i
n、硬度8 kg±1 k、gで打錠した。
本品は、茶サポニン本来の例えば、脂質代謝促進作用、
コレステロール低下作用、去痰作用などの薬効を有する
飲み易い錠剤である。
コレステロール低下作用、去痰作用などの薬効を有する
飲み易い錠剤である。
実施例18 練 歯 磨
配 合
第2リン酸カルシウム 450%プ ル
ラ ン 2
75%ラウリル髄酸ナトリウム 15%グ
リ セ リ ン
180 %ポリオキシエチレン ンルビタンモノラウレート 05%防 腐
剤 0.05%水
30.0 %上記
の材料を常法に従って混合し、練歯磨を得た。
ラ ン 2
75%ラウリル髄酸ナトリウム 15%グ
リ セ リ ン
180 %ポリオキシエチレン ンルビタンモノラウレート 05%防 腐
剤 0.05%水
30.0 %上記
の材料を常法に従って混合し、練歯磨を得た。
本品は、去痰などの薬効を有する練歯磨とじて好適であ
る。
る。
図は、実験3で得た試料l@5の赤外線吸収スペクトル
を示す図である。 特許出願人 株式会社林原生物化学研究所 代表者 林 原 健
を示す図である。 特許出願人 株式会社林原生物化学研究所 代表者 林 原 健
Claims (3)
- (1) α−グリコジル茶サポニンを含有する飲食物
。 - (2) α〜グリコジル茶サポニンを含有せしめるこ
とを特徴とする飲食物の製造方法。 - (3) α〜グリコジル茶サポニンが、茶サポニンと
a−グルコシル糖化合物とを含有する水溶液に、α−グ
ルコシル転移酵素を反応させることにより生成するα−
グリコジル茶サポニンであることを特徴とする特許請求
の範囲第2項記載の飲食物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58095798A JPS59224668A (ja) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | 飲食物とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58095798A JPS59224668A (ja) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | 飲食物とその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59224668A true JPS59224668A (ja) | 1984-12-17 |
JPH0368664B2 JPH0368664B2 (ja) | 1991-10-29 |
Family
ID=14147455
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58095798A Granted JPS59224668A (ja) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | 飲食物とその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59224668A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006206472A (ja) * | 2005-01-27 | 2006-08-10 | Ogawa & Co Ltd | コレステロール排出促進剤 |
JP2010148425A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | House Foods Corp | 苦味を抑制したサポニン |
CN110354018A (zh) * | 2019-07-29 | 2019-10-22 | 广西壮族自治区农业科学院 | 一种茶皂素漱口水及其制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59118053A (ja) * | 1982-12-24 | 1984-07-07 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 飲食物とその製造方法 |
-
1983
- 1983-06-01 JP JP58095798A patent/JPS59224668A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59118053A (ja) * | 1982-12-24 | 1984-07-07 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 飲食物とその製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006206472A (ja) * | 2005-01-27 | 2006-08-10 | Ogawa & Co Ltd | コレステロール排出促進剤 |
JP2010148425A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | House Foods Corp | 苦味を抑制したサポニン |
CN110354018A (zh) * | 2019-07-29 | 2019-10-22 | 广西壮族自治区农业科学院 | 一种茶皂素漱口水及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0368664B2 (ja) | 1991-10-29 |
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