JPS59224668A - 飲食物とその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、α−グリコジル茶サポニン（α−ｇｌｙｃｏ
ｓｙｌｔｈｅａｓａｐｏｎｉｎ　）を含有する飲食物と
その製造方法に関する。

茶は、古くから飲食に供され、その味、香りが賞味され
てきた。近年、この呈味成分について研究が進み、茶業
研究報告　資料第２号　第５２〜６１頁（１９７０年）
などにも記載されているように、茶すポゲノール（ｔｈ
ｅａｓａｐｏｇｅｎｏｌ　）をアグリコン（ａｇｌｙｃ
ｏｎ　）とする茶サポニン（ｔｈｅａｓａｐｏｎｉｎ　
）の存在が明らかにされた。

最近、各種サポニンに脂質代謝促進作用、コレステロー
ル低下作用などの生理作用が見出され、サポニンを含有
せしめた飲食物がダイエツト飲食物、健康増進飲食物々
ととして利用されるようになってきた。

本発明者ら茶サポニンを利用した各種飲食物に着目し検
討を加えたところ、これら飲食物は、茶サポニンに由来
する苦味、えぐ味に加えて、残り味としていがらっぽさ
が長く尾を引くなどの欠点を有していることを見いだし
た。

本発明者らは、これらの苦味、えぐ味、いがらっぽさな
どの嫌味を解消することを目的に鋭意研究した。

その結果、茶サポニンからα−グリコジル茶サポニンを
生成せしめることにより、その苦味、えぐ味、いがらっ
ぽさを解消し得ること、さらには、α−グリコジル茶サ
ポニンが生体内のα−り／Ｌ／　コシダーゼなどの作用
を受けて容易に茶サポニンに戻ることなどを見いだした
ことにより、その毒性、薬効を懸念することなく、α−
グリコジル茶サポニンを製造し、利用し得ることに着目
し、本発明のα−グリコジル茶サポニンを含有する飲食
物とその製造方法を確立した。

本発明でいう飲食物とは、単に飲料および食品だけでな
く、酒類、タバコなどの嗜好品類、飼料、餌料類、うが
い薬、歯磨などの化粧品類、口中香錠、トローチ、内服
薬などの医薬品など、その呈味を味わうことのできるす
べての物品を意味する。

本発明でいうα−グリコジル茶サポニンとは、茶サポニ
ン分子にα−グルコシル残基が等モル以上結合しだα−
グリコジル茶サポニンを含有しておればよく、その製法
は問わない。

α−グリコジル茶サポニンの工業的製法としては、茶サ
ポニンとα−グルコシル糖化合物とを含有する水溶液に
α−グルコシル転移酵素を反応させることにより生成す
るα−グリコジル茶サポニンを採取すればよい。

本発明に用いる茶サポニンは、高度に精製された茶サポ
ニンに限る必要はなく、茶サポニンを含有している未精
製の抽出物であっても、また、その部分精製品であって
もよく、α−グリコジル茶サポニンを生成し得るもめで
あれば、自由に用いることができる。

本発明に用いるα−グルコシル糖化合物は、同時に用い
るα−グルコシル転移酵素によって茶サポニンからα−
グリコジル茶サポニンを生成するものであればよい。

従って、α−グリコジル茶サポニンの生成を容易にする
ためには、α−グルコシル転移酵素に好適な基質、すな
わち、澱粉部分分解物や砂糖などのα−グルコシル糖化
合物が用いられる。例えば、α−アミラーゼ（ＥＣ３，
２゜１．１）を用いる際には、Ｄ、Ｅ、　１以下の澱粉
糊化物からり、Ｅ、約３０の澱粉部分加水分解物（デキ
ストリ／）までのα−グルコシル糖化合物が、シクロデ
キストリングルカノトランスフェラーゼ（ＥＣ２，４，
］。１９）を用いる際には、シクロデキストリン、また
はり、Ｅ。

１以下の澱粉糊化物からり、Ｅ、約６０の澱粉部分加水
分解物までのα−グルコシル糖化合物が、デキストラン
シュクラーゼ（ｚｃ　　２．Ｃ１，５）を用いる際には
、砂糖が好適である。

本発明に用いられるα−グルコシル糖化合物のうち、澱
粉糊ｆヒ物または澱粉部分加水分解物を調製するための
澱粉としては、小麦、とうもろこしなどからの地上澱粉
や、せ薯、バレイショなどからの地下澱粉の何れも自由
に利用できる。

澱粉糊化物の調製は、澱粉乳液を澱粉の糊化温度、一般
には７０〜１４０℃に加熱して糊化すればよい。澱粉部
分加水分解物は酸または各種アミラーゼで所定のり、Ｅ
、まで分解させればよい。

また、これらのα−グルコシル糖化合物は、１種類だけ
でなく、２種項以上を併用するとともできる。

本発明に用いるα−グルコシル転移酵素は、その酵素に
好適のα−グルコシル糖化合物と茶サポニンとを含有す
る水溶液に反応させればよく、茶サポニンを分解せずに
α−グリコジル茶サポニンを生成するものであれば、自
由に用いることができる。

例えば、豚の肝臓のような動物起源、ソバの種子のよう
な植物起源、ムコール（Ｍｕｃｏｒ　）属、ベニ／リウ
ム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属に属するカビ、サツカ
ロミセス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ　）属に属する
酵母など各種起源から調製されるα−グルコシダーゼ（
ＥＣ３，２，１，２０）、各種微生物、特にバチルス（
Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属に属する細菌、アスペルギルス（
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）　属に属するカビなどから調
製されるα−アミラーゼ（ＥＣ３，２，１，１）、バチ
ルス属、クレブシーラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ　）属に
属する細菌などから調製されるシクロデキストリングル
カノトランスフェラーゼ（ＥＣ２，４，１，１，９）、
ロイコノストック（Ｌｅｕｃｏｎｏｓｔｏｃ　）属に属
する細菌などから調製されるデキストランンークラーゼ
（ＥＣ２゜４．１．５）、アセトバクター　（Ａｃｅｔ
ｏｂａｃｔｅｒ　）属に属する細菌なでから調製される
デキストリンデキストラナーゼ（ＥＣ２，４゜１゜２）
、ネイセリア（Ｎｅｉｓｓｅｒｉａ　）属に属する細菌
などから調製されるアミロシークラーゼ（ＥＣ２゜４．
１．４）などもα−グルコシル転移酵素として有利に用
いることができる。

これらα−グルコシル転移酵素は、前記の条件を満足し
さえすれば、必ずしも精製して使用する必要はなく、通
常は粗製品を使用することができる。

例えば、動植物起源の場合は、動植物の組織を磨砕抽出
した溶液を硫安などで塩析するか、またはアルコール、
アセトンなどの有機沈澱剤で沈澱分離した粗製のα−グ
ルコシル転移酵素を使用することができる。必要ならば
、公知の各種方法でさらに精製して用いればよ・い。

また、微生物から酵素を生産する方法には、麹培養のよ
うな固体培養、またはタンク培養のような液体培養が通
常行なわれる。固体培養したものからα−グルコシル転
移酵素を調製するには動植物の場合と同様に抽出し、必
要に応じて公知の方法によって精製して使用すればよい
。液体培養したものからのα−グルコシル転移酵素を利
用するには、培養物をそのｉｔ使用することもできるが
、通常は不溶物を除去した上清の酵素を利用するが、場
合によっては菌体の酵素をそのままが、まだは抽出して
利用すればよい。壕だ、必要に応じてさらに精製したα
〜グルコシル転移酵素を用いてもよい。さらに、市販さ
れているα−グルコシル転移酵素を利用することもでき
る。

また、固定化されたα−グルコシル転移酵素をバッチ式
で反応に繰り返し利用することも、連続式で反応に利用
することも自由である。さらに、α−夛ルコシル糖化合
物と茶サポニンとを含有する培地で微生物や動物、植物
の組織などを培養してα−グリコジル茶サポニンを生成
させることもできる。

本発明の酵素反応条件は、茶サポニンとα−グルコシル
糖化合物とを含有する水溶液でα−グルコシル転移酵素
が反応する条件であればよい。

反応に用いる茶サポニンは、その濃度を約０．０１〜３
Ｑ　ｗ／ｗ　Ｘとし、α−グルコシル糖化合は約１〜５
０　ｗ／ｗ％とすればよい。

この際、茶サポニンに対するα−グルコシル糖化合物の
比率は、固形物重量当り約０．５〜５００倍の範囲が好
ましい。

反応時のＰＨと温度は、α−グルコシル転移酵素が反応
してα−グリコジル茶サポニンが生成すればよく、一般
にはアＨ３〜１０．温度２０〜８０℃の範囲から選ばれ
る。

このようにして、α−グリコジル茶サポニンを生成せし
めた反応ｍ液は、そのｉｔでも飲食物として使用できる
。必要に応じて、酵素を加熱失活させ、沢過し得られる
Ｐ液に無機吸着剤、例えば、マグネシア系吸着剤、活性
炭、酸性白土などを接触せしめ有色夾雑物を除去し、そ
の非吸着部分の液体を採取して飲食物として利用するか
、さらに濃縮してシラツブを、或は乾燥、粉砕し粉末を
採取して飲食物として利用する。

また、さらに高純度のα−グリコジル茶サポニンを採取
する場合には、多孔性合成吸着剤、例えば、三菱化成工
業株式会社製の商品名、ダイヤイオンＩ（ｌ’−１０、
ダイヤイオンＩ（Ｐ−２０、ダイヤイオンＨＰ−４０、
Ｒｏｈｍ　＆　Ｈａａｓ社、製の商品名、アンバーライ
トＸＡＤ−１、アンバーライトＸＡＤ−４、アンバーラ
イトＸＡＤ−７、アンバーライトＸＡＤ−８、ＩＭＡＣ
ＴＩ社製の商品名、Ｉｍａｃ　５ｙｎ７４２、Ｉｍａｃ
Ｓｙｎ−４４、Ｉｍａｃ　５ｙｎ−４６などを用いてα
−グリコジル茶サポニンと夾雑物との吸着性の違いを利
用して精製すればよい。

例えば、反応液中のα−グリコジル茶サポニン、未反応
の茶サポニン化合物と反応に用いた遊離の糖類とを分離
する必要がある場合には、前記無機吸着剤で有色夾雑物
を除去した後、多孔性合成吸着剤を充填したカラムに通
液すれば茶サポニン化合物は吸着され、遊離の糖類は吸
着されずに溶出する。次いで、吸着されたα−グリコジ
ル茶サポニンなどの茶サポニン化合物は、低級アルコー
ル液、例えば、４０　ｖ／ｖ％エタノール水溶液などを
通液することにより容易に溶出され、この溶出液を濃縮
してシラツブを、さらに乾燥、粉末化して粉末を採取す
ればよい。

さらに、α−グリコジル茶サポニンと未反応の茶サポニ
ンとを含有する溶液を多孔性合成吸着剤のカラムに通液
し、主としてポサポニンを吸着させ、その非吸着部分か
らさらに高純度のα−グリコジル茶サポニンを採取する
こともできる。さらに、必要ならばこれをイオン交直樹
脂を用いて脱塩精製し、採取して利用することも、また
、α−グリコジル茶サポニンをクロマトグラフィーなど
の方法によって特定の両分を採取して利用することも自
由である。

以上述べたようにして採取されるα−グリコジル茶サポ
ニンは、茶サポニンとは違って、苦味、えぐ味、いがら
っぽさなどの嫌味がほとんどなく、その精製の程度、純
度を問わず、そのままで、または他の素材と共に含有せ
しめて飲食物として自由に用いることができる。

マタ、α−グリコジル茶サポニンは、体内のα−グルコ
シダーゼなどのα−グリコシダーゼ作用により容易に茶
サポニンに戻ることから、その毒性、薬効を懸念するこ
となく、茶サポニン本来の例えば、脂質代謝促進、コレ
ステロール低下だけでなく、健胃、整腸、消炎、去痰な
どの用途に自由に用いることができる。

従って、本発明のα−グリコジル茶サポニンを含有せし
めた飲食物は、健康増進飲食物、健康維持飲食物、健康
回復飲食物などとして有利に利用できる。

これらの飲食物としては、例えば、調味料、和菓子、洋
菓子、氷菓、シロップ類、果実加工品、野菜加工品、漬
物類、畜肉製品、魚肉製品、珍味類、缶、ビン詰類、酒
類、清涼飲料、即席飲食品々どの通常の飲食物だけでな
く、家畜、家禽、魚などの飼育動物のための飼料、餌料
をも含み、さらには、タバコ、線画みがき、口紅、リッ
プクリーム、内服薬、トローチ、肝油ドロップ、口中清
涼剤、口中香錠、うがい薬など各種固形状、ペースト状
、液状の嗜好物、化粧品、医薬品などその呈味を味わう
ことのできるすべての物品を含むのである。また、これ
ら飲食物は、α−グリコジル茶サポニンと共に他の物質
、例えば、栄養剤、医薬、生薬などを含有せしめて、α
−グリコジル茶サポニンの効果をさらに高めることも自
由である。

以上述べたような飲食物に対して、α−グリコジル茶サ
ポニンを含有せしめるには、その製品が完成するまでの
工程で、例えば、混和、混捏、溶解、浸漬、滲透、散布
、塗布、噴霧、注入などの公知の方法で含有せしめれば
よい。

次に、本発明のα−グリコジル茶サポニンを実験に基づ
いて説明する。

実験１　α−グリコジル茶サポニンの調製１−１　グル
コンル転移専素の調製 バチルス　ステアロサーモフィラス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ
ｓｔｅａｒｏｔｈｅｒｍｏｐｈｉ　ｌｕｓ　）　Ｆ　Ｅ
　Ｉ（、Ｍ　−Ｐ　Ｎ［１２２２２をソリュプルスター
チ２Ｗ／ｖ％、硝酸アンモニウム１ｗ／ｖ％、リン酸２
カリウム０．１Ｗ／Ｖ％、硫酸マグネシウム・７水塩０
．０５　ｗ／ｖ％、コーンステイープリカー０．５Ｗ／
Ｖ％、炭酸力ルンウムｌ　ｗ／ｖ％および水からなる殺
菌した液体培地１０ｔに植菌し、５０℃で３日間通気攪
拌培養した。得られた培養液を遠心分離して、その上清
を硫安０７飽和で塩析し、シクロデキストリングルカノ
トランスフェラーゼ（ＥＣ２，４，］、Ｉ９）の活性約
８０、　ＯＯＯ単位を有する粗酵素標品を得た。ここで
いう活性１単位とは、ｐＨ５，５，０，０２Ｍの酢酸緩
衝液および２Ｘ１０Ｍの塩化カルシウムを含む０．３ｗ
／ｗ％のツリープルスターチ溶液５　ｍｌに、適当に希
釈した酵素’１ｔ１０．２ｒＪを加え４０℃で１０分間
反応させた後、その反応′ｔｊ、０５ｍ１をとり、０ｏ
２Ｎ−硫酸水溶ｆｉ、　１５　ｍｌに混合して反応を停
止させ、さらにこの反応停止液に０．ＩＮヨウ素ヨウ化
カリウム溶液０．２ｍｌを加えて発色させ、次いで６６
０　ｎｍにおける吸光度を測定して、４０℃で１０分間
反応させることによシンリープルスターチ１５ｒｒｖ）
のヨウ素の呈色を完全に消失させる酵素量をいう。

１−２　　酵素反応 市販の茶サポニン（和光純薬工業株式会社）】。

ｇとマルトデキストリン（Ｄ、Ｅ、　２０　）５０ｇと
を温水１００ｍ１Ｋ溶解し、ＰＨ６，０に調整し、これ
に１−１の方法で調製したシクロデキストリングルカノ
トランスフェラーゼ標品の５００単位を加え、ＰＨ６，
０、温度６０℃に維持しつつ２４時間反応させた。この
反応液を９５℃に１５分間保って酵素を加熱失活させた
（との標品は第１表の試料Ｎα３に相当する。）後、濾
過して得たｆ液を６０℃以下で減圧濃縮すると共に、乾
燥して粉末品（この標品ば、第１表の試料随４に相当す
る。）を得た。

対黒品の試料Ｎα１および試料Ｎ１１２ば、同様に溶解
後、反応工程、加熱失活工程までを経たもので、その配
合組成は第１表に示す。

実験２　　呈味の比較テスト 試ＭＮα４の粉末品を試料Ｎ［ｌ　３と同濃度になるよ
うに水で溶解して試料Ｎｕ　４の水溶液を調製した。

次いで、試料Ｎα１〜Ｎα４の水溶液を用いて、その呈
味が最も優れているものと最も劣っているものを各１つ
ずつ選出させ、かつその味質にり層て意見を求めた。２
０名のパネル員で５℃の室温で行なった。その結果は、
第２表に示す通りであった。

第　　　２　　　表 第２表の結果から、試料Ｎα３、Ｎ［ｌ　４の本発明品
の呈味け、試料Ｎ［Ｌｌ、Ｎ［Ｌ２の対照品と比１佼し
て明らかに優れている。従って、本発明のα−グリコジ
ル化させた茶サポニンは、従来の茶サポニン、または茶
サポニンと糖類との単なる混合物などとは違って、嫌味
、残り味が解消されることから、そのままでも自由に経
口摂取できることになった。

実験３　　α−グリコジル茶サポニンの確認実験１−２
の試料Ｎα４と同様にＡ製した試料５０ｇを採シ、これ
を水１００７１１Ａ’に溶解した溶液に、マグネシア系
吸着剤（北海道曹達法式会社製造、商品名　Ｍ−５１１
）２．９を加え、徐々に攪拌しつつ３０分間保った後、
沢過し得られたＰ液を合成吸着剤（三菱化成工業株式会
社製造、商品名　ダイヤイオンＨＰ　−２０）　２００
　ｍｅＯカラムに通液し、さらに、充分水洗して遊離の
糖類を除去した。次いで、このカラムに５０　ｖ／ｖ％
メタノール２ｔを通してα−グリコジル茶サポニンなど
の茶サポニン化合物を溶出し、濃縮、乾燥、粉砕して約
８ｇの粉末（試料Ｎα５）を得た。

この試料Ｎ１１５は、淡黄色、無臭の粉末で、水に極め
てよ（溶け、苦味、えぐ味がほとんどなく、いがらっぽ
さの残シ味もない。はぼ中性の物質である。

また、メタノール、エタノール、ｎ−ブタノールなどの
低級アルコールには一部溶け、クロロホルムやエチルエ
ーテルには難溶性の物質である。試料Ｎ［１５のＫＢｒ
錠剤法による赤外線吸収スペクトルを図に示した。

試料随５の一部を少量の水に溶解した溶液に市販の結晶
グルコアミラーゼ（ＥＣ３，２，１゜３）を０．０２Ｍ
酢酸塩緩衝液（ＰＨ５０）の存在下のもとに５０℃で作
用させて経時的にサンプリングし、薄層板（メルク社製
造、商品名　Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ　６０　）にスポット
し、展開溶媒としてｎ−ブタノール、酢酸、水（４：１
：１．５）を用い、上昇法で展開させた。これを乾燥し
た後、発色剤として１％硫酸第２セリウム１０％硫酸溶
液を噴霧し、乾熱条件下１００℃に１０分間保って発色
させた。また、対照として、試料Ｎα５、Ｄグルコース
および実験１−２で用いた茶サポニンをスポットして比
較した。その結果、茶サポニンではＲｆ値が約０．３５
の赤褐色のスポットが見られたのに対し、試料Ｎα５で
は、前記Ｒｆ値約０．３５のスポット以外に、Ｒｆ値が
約０．２７．０２３．０２０に赤褐色のスポットが観察
された。

従って、験料Ｎ［Ｌ　５は、α−グルコシル転移酵素に
ヨッテ新たに生じりＲｆ値が約０，２７、ｏ、２３．０
．２０　（７）新物質と未反応の茶サポニンとの混合物
である。

また、試料Ｎα５に、グルコアミラーゼを作用させ、経
時的にサンプリングして同様にクロマト分析した結果、
テーリングを示す新物質は、反応時間と共に徐々に加水
分解を受け、最終的にはＲｆ値が約０．３５を示す茶サ
ポニンの赤褐色スポットとＲｆ値が約、　０．２６のＤ
−グルコースの緑褐色のスポットとになることが判明し
た。

また、試料Ｎα５に豚の肝臓から抽出し部分精製したα
−グルコシダーゼを作用させ、クロマト分析した結果、
試料Ｎα５に含まれる新物質は、グルコアミラーゼを作
用させた場合と同様に、茶サポニンとＤ−グルコースと
に容易に加水分解されることが判明した。

これらの結果から、α−グルコシル転移酵素によって新
たに生じたこれらの物質は、茶サポニンにＤ−グルコー
スが等モル以上α−結合した物質であると判断される。

このことは、α−グリコジル茶サポニンを人や動物が摂
取するときには、体内で茶サポニンとＤ−グルコースと
に容易に加水分解されることが示唆される。

なお、試料Ｎα５と同様にして調製した試料を用いて、
ｎ−ブタノール、酢酸、水（４：　１　：　１．５　）
を展開剤としてシリカゲルカシムクロマトグラフィーを
行って、前記薄層クロマトグラフィーのＲｆ値で約０．
２７ないし約０．２０を示す新物質の両分を採取し、乾
燥して粉末とした。

この新物質の粉末は、水にきわめてよく溶け、苦味、え
ぐ味がなく、いがらっぽい残味も呈しない中性の物質で
ある。また、メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール
などの低級アルコールには一部溶け、クロロホルムやエ
チルエーテルにハ難溶の物質である。

また、試料Ｎα５は、茶サポニンとは違って、試料Ｎ１
３、試料Ｎα４と同様に苦味、えぐ味がほとんどなく、
いがらっぽさの残り味も呈しなかった。

従って、本発明の茶サポニンの苦味、えぐ味、いがらっ
ぽさなどの嫌味を解消するという目的は、茶サポニンと
α−グルコシル転移酵素を反応させてα−グリコジル茶
サポニンを生成含有せしめることによって達成されるも
のと判断される。

次に、２〜３の実施例を述べる。

実施例１　α−グリコジル茶サポニン含有シラツブ１−
１　　酵素液の調製 マルトース　４　ｗ／ｖ％、燐酸１カリウム　０．ＩＷ
／Ｖ％、硝酸アンモニウム　０．１Ｗ／Ｖ％、硝酸ナト
リウム　０．１Ｗ／Ｖ％、硫酸マグネシウム・７水塩　
０．０５　ｗ／ｖ％、塩化カリウム０．０５Ｗ／Ｖ％、
ポリペプトン　０．２　ｗ／ｖ％、水および炭酸カルシ
ウム　ｌ　ｗ／ｖ％（別に乾熱滅菌し植菌時に無菌的に
添加した。）からなる培地　５ｔにムコールジャバニカ
ス（Ｍｕｃｏｒ　ｊａｖａｎｉｃｕｓ）　ＩＦＯ４５７
０を植菌し、温度３０℃で４４時間通気攪拌培養した。

この培養液から得られた湿菌体　４８０ｇにＭ／２酢酸
緩衝液（ｐＨ５，３）に溶解した４Ｍ尿素液　５ｔを加
え、温度３０℃で４０時間静置した。この上清を流水中
で一夜透析した後、硫安０９飽和として４℃で一夜放置
し、次いで遠心分離して沈澱を採取した。この沈澱を酢
酸緩衝液（アＨ６，０）］、０００ｍに懸濁後、遠心分
離し、上清をα−グルコシダーゼ（ＥＣ３，２，１，２
０）液とした。

〕−２茶サポニンの調製 脱脂した茶種子粉末　４　ｋｇに８０　ｖ／ｖ％メタノ
ールの１．Ｏｔを加え、温度６０℃で３時間抽出して濾
過し、得られる残渣をさらに２回同様に８０　ｖ／ｖ％
メタノールで抽出し、計３回の沢液を合せ、次いで減圧
濃縮してメタノールを溜去し、濃縮物を乾燥した。

得られた乾物を約１０　ｗ／ｗ％水ｍ液とした後濾過し
、Ｐ液を合成吸着剤（三菱化成工業株式会社製、商品名
　ダイヤイオントＩＰ　−２０）　５ｔヲ充填したカラ
ムに通液し、充分水洗して不純物を除去した。次いで、
このカラムにメタノール１５ｔを通液し、溶出液を減圧
濃縮してメタノールを溜去し、乾燥粉末化した。

得られた粉末を４ｔの８０　ｖ／ｖ％メタノールに溶解
した後、これにエチルエーテル　２０　ｔを加えて混合
した後、１日静置し、析出物を沢過して採取し、６０℃
以下で乾燥して茶サポニン粉末約２０！！を得た。

１−３　　α−グリコジル茶サポニン含有シラツブの調
製 実施例１−２の方法で調製した茶サポニン３０．！９と
マルトデキストリン（Ｄ、Ｅ。４０）　　３００．！１
７とを温水　５００ｍ１に溶解し、温度５０℃、ＰＨ６
，０としだ後、前記のび一グルコシダーゼ液を加え２４
時間反応させた。

反応液の酵素を加熱失活させた後、濾過した１液をマグ
ネシア系吸着剤（富士化学工業株式会社製、商品名　カ
ラムライｌ−）５ｇを充填したカラムに通して有色夾雑
物を除去し、次いで減圧濃縮して水分加％のα−グリコ
ジル茶サポニン含有シラツブを得た。収率は、固形物換
算で約９５％であった。

本α−グリコジル茶サポニン含有シラツブは、苦味、え
ぐ味、いがらっぽさなどの嫌味がほとんど解消されてい
るだけでなく、上品な甘味をも有している。従って、そ
の−ｉｔ経口摂取してもよく、また、他の飲食物に含有
せしめて利用することも自由である。

実施例２　α−グリコジル茶サポニン含有粉末バチルス
　メガテリウム　ＦＥＲＭ−Ｐ　　Ｎα９３５を実験１
−１の培地　５ｔに植菌し、温度２８℃で３日間通気攪
拌培養した。培養終了後、遠ノ已・分離して得た上清に
硫安を０７飽和にし、さらに遠心分離して沈澱を採取し
た。

この沈澱は、実験１−１に記載する活性の測定方法で７
クロデキストリングルカノトランスフエラーゼ（ＥＣ２
，４，１，１９）を３０万単位含んでいた。

実施例１−２の方法で調製した茶サポニン６０ｇとβ−
シクロデキストリン　１８１９を水　５００ｍ１に加熱
溶解し、温度を５０℃に冷却してＰＨ５，５に調整し、
これに前記のシクロデキストリングルカノトランスフェ
ラーゼをβ−シクロデキストリノダラム当り１５単位の
割合で加え、ｔｍ　１１５０℃、Ｐ）＋　５．５にＵ時
間保って反応させた。反応終了後、酵素を加熱失活させ
て沢過しだ後、Ｐ′に！ｉ、を、合成吸着剤（Ｒｏｈｍ
　＆Ｉ−Ｉａａｓ社製、ＸＡＤ−７）３ｔを充填したカ
ラムに通液し、このカラムを充分水洗して遊離の糖類を
除去した。次いで、このカラムに５０　Ｖ／Ｖ％エタノ
ール　１０ｔを流し、この流出液を濃縮、乾燥して約７
５ｇのα−グリコジル茶サポニン含有粉末を得た。

このα−グリコジル茶サポニン含有粉末は、苦味、えぐ
味、いがらっぽさなどの嫌味がほとんど解消されている
ので、その！、ま経口摂取してもよく、必要ならば、甘
味料、酸味料などの調味料で味付けして利用してもよい
。

実施例３．　α−グリコジル茶サポニン含有シラツブ茶
葉蒸煮乾燥品　１７に９に３０　ｖ／ｖ％エタノール４
０ｔを加え、温度５０℃で３時間抽出して濾過し、得ら
れる残渣をさらに２回同様に８０　ｖ／ｖ％エタノール
で抽出し、その３回のＰ液を合せ、次いで、減圧濃縮し
てエタノールを溜去し、濃縮物を乾燥した。得られた乾
物を約１０　ｗ／ｗ％水溶液とした後濾過し、Ｐ液を合
成吸着剤（三菱化成工業株式会社製造、商品名　ダイヤ
イオンＩ−Ｉ　Ｐ　−１，０）８ｔを充填しだカラムに
通液し、充分に水洗して不純物を除去した。次いで、と
のカラムにエタノール　２ＯＬを通液し、溶出液を減圧
濃縮してエタノールを溜去し、濃縮物を乾燥粉末化して
茶サポニン含有粉末約８０９を得た。

この茶サポニン含有粉末　５０ｇとマルトテキストリン
（Ｄ、Ｅ、３０）　　３００　ｇとを水　３００ｒｎｌ
に加熱溶解し、ＰＨ５５、温度６０℃に維持しつつ、こ
れに実験１−１の方法で調製したシクロテキストリング
ルカノトランスフェラーゼをマルトデキストリノグラム
当り１０単位の割合で加え、２４時間反応させた。反応
液の酵素を加熱失活させた後沢過し、得られるＰ液を濃
縮して水分２０％のα−グリコジル茶サポニン含有シラ
ツブを得だ。

収率は、固形物換算で約９７％であった。

本α−グリコジル茶サポニン含有シラツブは、苦味、え
ぐ味、いがらっぽさなどの嫌味が解消されているだけで
なく、上品な甘味をも有している。従って、そのま首経
口摂取してもよく、まだ、他の各種飲食物に含有せしめ
て利用することも自由である。

実施例４　α−グリコジル茶サすニノ含有シラツブ砂糖
　３　ｗ／ｖ％、酵母エキス　０．２５　ｗ／ｖ％、リ
ン酸１カリウム　０．８ｗ／ｖ％、リン酸２カリウム２
．４Ｗ／Ｖ％、硫酸マグネシウム・７水塩　０．０２Ｗ
／Ｖ％、硫酸マンガン　０．００２　ｗ／ｖ％および水
からなる培地　１０７に、ロイコノストック　メセンテ
ロイデス（Ｌｅｕｃｏｎｏｓｔｏｃ　ｍｅｓｅｎｔｅｒ
ｏｉｄｅｓ）　　ＩＡＭ　　１１５１の種培養液１％を
植菌し、２５℃で２４時間静置培養した。この培養液を
遠心分離し、得られた上清にリン酸カルシウムゲルを加
えて透析し、次いで遠心分離してリン酸カルシウムゲル
を採取した。このゲルを硫安　０．３５飽和の０．２Ｍ
’Ｊン酸モノカモノナトリウム溶液し、溶出し濃縮して
得たデキストランノークラーゼ（ＥＣ２，４，１゜５）
溶液　１００ｍ１を、砂糖　５　Ｗ／Ｖ％と市販の茶サ
ポニン（和光純薬工業株式会社）１ｗ／ｖ％とを含有す
る溶液　５ｔにＰＨ５３、温度３０℃で１０時間反応さ
せた。

この反応液を加熱し酵素を失活させて濾過し、Ｆ液を濃
縮して水分３０％のα−グリコジル茶サポニン含有シラ
ツブを得た。

収率は、固形物換算で約９３％であった。

本ノランプ中に含有されるα−グリコジル茶サポニンは
、イソマルトテキストラナーゼ（ＥＣ３，２，１，９４
）によって徐々に加水分解を受け、茶サポニンとイソマ
ルトースとを生じたことより、茶サポニンにＤ−グルコ
ースがα−１６結合で等モル以上結合しているものと判
断される。

本α−グリコジル茶サポニン含有粉末、プは苦味、えぐ
味、いがらっぽさなどの嫌味がほとんど解消されている
ので、その捷ま経口摂取してもよく、まだ、他の各種飲
食物に含有せしめて利用することも自由である。

実施例５　α−グリコジル茶サポニン含有粉末水　１ｔ
に、バレイショ澱粉　３００ｇと市販の茶サポニン（和
光純薬工業株式会社）６０ｇを加えＰＨ６，０とし、こ
れに市販の細菌糖化型α−アミラーゼ（ＥＣ３，２，１
，１）（生化学工業株式会社製）を実験１−１の方法で
測定した活性で澱粉ダラム当９１０単位加え、８０℃に
なる寸で攪拌しつつ加熱し、澱粉の液化が終ったところ
で、温度を６０℃まで冷却して２ａ間反応を続けた。

゛　この反応液を加熱してα−アミラーセを失活させた
後、濾過し、得られたＦ′ｔＬを実施例１と同様にマグ
ネシア系吸着剤で精製し、減圧濃縮し、さらに粉末化し
てα−グリコジル茶サポニン含有粉末を得た。収率は固
形物換算で約９７％であった０ 本α−グリコジル茶サポニン含有粉末は、苦味、えぐ味
、いがらっぽさなどの嫌味がほとんど解消されているだ
けでなく、上品な甘味をも有している。

従って、そのまま経口摂取してもよく、また、他の飲食
物に含有せしめて利用することも自由である。

実施例６　甘味料 結晶性粉末マルチトール（林原商事株式会社販売、商品
名　粉末マビット■）１に、９にα−グリコンルステビ
芽シト（東洋精糖株式会社製、商品名　α−Ｇスイー）
）３０ｇおよび実施例１の方法で調製したα−グリコジ
ル茶サポニン含有シラツブ　２０．９を均一に混合した
後、成形用型枠に充填して加圧成形し、次いで型枠から
はずし温風乾燥して、１個が約３ｇの立方形甘味料を製
造した。

本品は、α−グリコジル茶サポニンを含有した甘味料で
、茶サポニン本来の薬効、例えば、脂質代謝促進作用、
コレステロール低下作用などの効を有する甘味料として
、コーヒー、紅茶、清涼飲料水などの甘味付に有利に利
用できる。

寸だ、本品は、低カロリー甘味料であるだけでなく、低
う触性甘味料としても好適である。

実施例７　甘味料 実施例２の方法で調製したα−グリコジル茶サポニン含
有粉末　５０Ｉを水　２０　ｍｌに溶かし込み、これに
蜂蜜　１ｋｇを均一に混合してα−グリコジル茶サポニ
ン含有甘味料を得た。

本品は、このまま経口摂取してもよく、また、美容飲料
、健康食品などへの甘味付、漢方薬などの矯味剤などと
しても好適である。

実施例８　　ハードキャンディ− 砂糖　６に９、結晶性粉末マルトース（林原株式会社製
、商品名　サンマルト■）３１ｃｇおよび実施例３の方
法で調製しだα−グリコジル茶サポニン含有シラツブ　
１皓を水　５ｔに加熱溶解させ、１４５〜１５０℃で煮
つめ、さらに減圧下で水分２％以下になるまで加熱濃縮
し、これにクエン酸　８０ｇ、少量のレモン香料および
着色料とを混和し、次いで、常法に従って成形すること
によりハードキャンディ−を得た。

本品は、茶サポニン本来の薬効、例えば、脂質代謝促進
作用、コレステロール低下作用などの効を有するハード
キャンディ−として有利に利用できる。

実施例９　　チューインガム ガムベース　２ｋｇを柔らかくなる程度に加熱溶融し、
これに結晶性粉末マルチトール（林原商事株式会社販売
、商品名　粉末マビノト■）７ｋｇ、α−グリコシルス
テビオシド（東洋精糖株式会社製、商品名　α−Ｇスイ
ー））２０ｊ９、実施例５の方法で調製したα−グリコ
ジル茶サポニン含有粉末　３００ｇ、少量の・・ツカ香
料および着色料を混合した後、常法に従ってロールによ
シ練り合わせ、成形することによってチューインガムを
得だ。

本品は、テクスチャー、甘味とも良好であシ、茶サポニ
ン本来の薬効、例えば、去痰、コレステロール低下作用
などの効を有するチー−インガムとして有利に利用され
る。まだ、本品は、低カロリー、低う触性チューインガ
ムとしても好適である。

実施例１０　　　チョコレート カカオペースト４０　Ｌｃｇ　、カカオバター　１０に
、ｇ、粉糖　１５Ｉｃｇ、全脂粉乳　１５１Ｃ（ｊおよ
び実施例２の方法で調製しだα−グリコジル茶サポニン
粉末５００　ｇを混合し、レファイナーを通した。そし
て粒度を下げた後、コンチェに入れレンチン５００　ｊ
ｉを加え、温度５０℃で二昼夜練シ上げた。

次いで、常法に従い成型機に流し込み、成壓同化するこ
とによシ製品とした。

水晶ハファノトフルーム、シュガーブルームの恐れがな
く、舌にのせた時の融は具合、風味ともに良好である。

また、本品は、茶サポニン本来の薬効、例えば、脂質代
謝促進作用、コレステロール低下作用などの効を有する
チョコレートとして好適である。

実施例１１　　乳酸飲料 １０／ｃｇの脱脂乳を温度８０℃で２０分間加熱殺菌し
た後、温度を４０℃に冷却し、これにスクータ−３００
９を加え、温度３５〜３７℃で１０時間発酵させた。

次いで、これを均質化した後、砂糖　９．６ん２および
実施例４の方法で調製したα−グリコジル茶サポニン含
有シラ、プ　４００ｇを加え、温＃８０〜８５℃で攪拌
混合しつつ殺菌した。これを冷却した後、少量の香料を
加えてビンに詰め製品としだ。

本品は、茶サポニン本来の薬効を有する乳酸飲料として
好適である。

実施例１２４　　炭酸飲料 市販の異性化糖液（異性化率５５％もの）　　１．ｔｎ
ｔ、ｃｇ、実施例３の方法で調製したα−グリコフル茶
サポニン含有シラツブ　１２５ｇ、クエン酸　２３ｇ、
ビタミンＢ１−硝酸塩　０．２ｇおよびビタミン８６０
５ｇを水　８ｔに攪拌溶解し、常法に従ってカーボネー
タ−で２倍容の炭酸ガスを封入して炭酸飲料を製造した
。

本品は、茶サポニン本来の薬効を有する健康飲料として
も好適である。

実施例１３　　　ゼ　リ　−　菓子 プルーンエキス（水分３０Ｘ　）　　３００　ｇ、砂糖
２　ｋＬｉ、グルコース　３　／Ｃｇ、水飴（水分５％
）２１Ｃ９、実施例３の方法で調製したα−グリコフル
茶サポニン含有シラツブ　１６．９および水２．１３ｔ
を混合した後、攪拌しつつ加熱沸騰させて水分２０％と
しだ。これに、高メトキシルペクチン（雪印食品株式会
社販売、商品名　イエローリボン）３５０ｇを５　ｗ／
ｗ％に溶解した熱水溶液（６０℃）を加え、加熱沸騰を
続は水分２２〜°乙％になったところで加熱を止め、激
しく攪拌しなから５０　ｗ／ｗ％クエン酸水溶液　２０
０９を加え、その後、温度９０℃以上で型に流し込み、
室温に８時間放冷固化させた。次いで、型から取り出し
、４０℃の温風を送って乾燥させ、包装して製品としだ
。

本品は、歯切れのよいゼリー菓子である。また、茶サポ
ニン本来の薬効を有するゼリー菓子として好適である。

実施例１４．　　　ゼ　リ　− 砂糖　１．５に、９、クエン酸ナトリウム　３０ｇ１安
定剤（新田ゼラチン株式会社製、商品名　ＧＦ−１００
）　　１１０＆％実施例３の方法で調製したα−グリコ
フル茶サポニン含有シラツブ　１．２．５．ｐおよび水
　７，３ｔを加熱混合し、温度８０℃に１０分間保った
後、これに、プルーンエキス（水分３０％）１　ｋ、９
およびクエン酸　３０．！９を少量の水に溶解した水溶
液をよく攪拌しながら均一に混合し、次いで、温度６０
〜７０℃にて容器に充填し、さらに温度９０℃で３０分
間殺菌し、冷却して製品とした。

本品は、甘味と清涼感を有するゼリーである。

また、茶サポニン本来の薬効を有する健康ゼリーとして
好適である。

実施例１５　　　佃　　　煮 常法に従って砂取９、酸処理して角切りした昆布　２５
０ｇに醤油　２１２ｍ１．アミノ酸液　３１８　ｍｌ。

砂糖　３０ｇ、水飴　２０．！７、プルラン　１ｇおよ
び実験１−２の方法で調製した試料Ｎ［Ｌ　４相当品（
α−グリコジル茶サポニン含有シラツブ）１０ｇを加え
て煮込みつつ、さらにグルタミン酸ソーダ　］２２ｇ１
カラメル８ｇ、味淋　２１　ｍｌを加えて煮き上げて昆
布の佃煮を得だ。

本品は、味、香シだけでなく、色、艶も充分で食欲をそ
そる昆布佃煮である。また、本品は、茶サポニン本来の
薬効を有する佃煮としても有利に利用できる。

実施例１６　　　ラッキョウ漬 化ラッキョウ　５　ｋｇを、常法に従って約２０％食塩
水　２．５　ｔに塩漬して３週間の後、水切りして得た
塩漬ラッキョウを水　２０ｔ１氷酢酸　８０　ｍｌ　。

食塩　８０９からなる酢酸液に２ケ月間酢漬けした。

得られた酢漬はラッキョウを、さらに食酢　８００ｍ１
１味淋　４００ｍ１、唐芥子　ｌｏｇおよび実施例２の
方法で調製したα−グリコジル茶サポニン含有粉末　５
ｇからなる調味液に１０日間漬けて、風味が豊かで、茶
サポニン本来の薬効を有するラッキョウのせ酢漬を得た
。

実施例１７　　　錠　　　剤 結晶性粉末マルトース（林原株式会社製、商品名サンマ
ルト■）１００ｇ、コーンスターチ１０ｇおよび実施例
５の方法で調製しだα−グリコジル茶す・ボニン含有粉
末　１０ｇを均一に混合した後、直径１２ｍｍ、２０Ｒ
杵を用いて１錠　６８０７％、錠剤の厚さ５．２５　ｉ
ｎ、硬度８　ｋｇ±１　ｋ、ｇで打錠した。

本品は、茶サポニン本来の例えば、脂質代謝促進作用、
コレステロール低下作用、去痰作用などの薬効を有する
飲み易い錠剤である。

実施例１８　　　練　歯　磨 配　　　合 第２リン酸カルシウム　　　　　　　４５０％プ　　ル
　　ラ　　ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
７５％ラウリル髄酸ナトリウム　　　　　　１５％グ　
　リ　　セ　　リ　　ン　　　　　　　　　　　　　　
１８０　％ポリオキシエチレン ンルビタンモノラウレート　　　　０５％防　　　腐　
　　剤　　　　　　　　　　　　　　０．０５％水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３０．０　　％上記
の材料を常法に従って混合し、練歯磨を得た。

本品は、去痰などの薬効を有する練歯磨とじて好適であ
る。

【図面の簡単な説明】

図は、実験３で得た試料ｌ＠５の赤外線吸収スペクトル
を示す図である。 特許出願人 株式会社林原生物化学研究所 代表者　林　原　　　健

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）　　α−グリコジル茶サポニンを含有する飲食物
   。
2. （２）　　α〜グリコジル茶サポニンを含有せしめるこ
   とを特徴とする飲食物の製造方法。
3. （３）　　α〜グリコジル茶サポニンが、茶サポニンと
   ａ−グルコシル糖化合物とを含有する水溶液に、α−グ
   ルコシル転移酵素を反応させることにより生成するα−
   グリコジル茶サポニンであることを特徴とする特許請求
   の範囲第２項記載の飲食物の製造方法。