KR920001556B1 - 음식물의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

음식물의 제조방법
제1도는 실험 3에서 수득한 시료번호 5의 적외선 흡수 스펙트럼을 나타낸 것이다.
본 발명은 알파-글리코실 진세노사이드(alpha-glycosyl ginsenoside)를 함유하는 음식물의 제조방법에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 1개 또는 그 이상의 글리코실 잔기가 진세노사이드 본체에 알파 형태로 결합된 신규의 알파-글리코실 진세노사이드를 함유하는 음식물의 제조방법에 관한 것이다.
인삼 또는 그 추출물을 강장, 강정, 건위(健胃),정장(整腸), 보혈, 소염, 거담(去痰)등의 효과를 갖는 건강식품, 내복약 등으로 오래전부터 이용되어 왔다.
일본국 약학잡지 제98권 8호 1048~1054면(1978년)에 기재된 바와같이, 인삼은 그 유효성분으로서 진세노사이드(Ginsenoside)라고 불리우는 글리코시드를 함유하고 있다.
전세노사이드는 그 아글리큰(Aglycon)의 화학구조 차이에 따라 진세노사이드-Ro와 진세노사이드-Rx의 2종류로 구분할 수 있으며, 진세노사이드-Ro와 -Rx의 화학구조는 다음과 같다.
진세노사이드-Ro의 화학구조
Figure kpo00001
진세노사이드-Rx의 화학구조
Figure kpo00002
진세노사이드-Ro와 -Rx 이외에도 다음 유도체를 예로 들 수 있다.
Figure kpo00003
Figure kpo00004
및,
Figure kpo00005
이들 진세노사이드 인삼(예를들어, Panax-ginseng C.A.Meyer 또는 Gynostemma pentaphyllum)의 조직 또는 기관 등을 물 또는 알콜 등의 용매로 추출한 추출물 중에 함유되어 있다. 통상, 이 추출물 또는 그 농축물이 “인삼 에기스”등으로 시판되어 복용되는 등 경구섭취 방법으로 이용되고 있다.
그러나, 인삼 에기스는 쓴 맛이 강할 뿐만 아니라 매우 떫은 맛 또는 텁텁한 맛과 같은 혐오한 맛을 갖고 있다.
본 발명자 등은 이와같은 혐오성 맛을 제거하기 위하여 예의 연구를 진행해 왔다.
그 결과, 인삼 에기스의 쓴 맛, 떫은 맛, 텁텁한 맛의 주원인은 진세노사이드에 있다는 것과, 또 이같은 혐오성 맛은 진세노사이드 알파-글리코실 유도체로 전환시킴으로서 거의 완전히 제거할 수 있다는 사실을 발견하였다. 또한, 알파-글리코실 진세노사이드는 생체내에서 알파-글루코시다제 등과 같은 알파-글리코시다제에 의해서 진세노사이드로 쉽게 가수분해 된다는 사실도 발견하였다. 이같은 발견을 근거로, 그 독성 또는 부가적인 약효를 의심함이 없이 알파-글리코실 진세노사이드를 제조하고, 또 진세노사이드와 유사하게 사용할 수 있게 되었다. 이같이 함으로써 본 발명이 알파-글리코실 진세노사이드를 함유하는 음식물의 제조방법을 확립하게 되었다.
본 명세서에서 사용되는 “음식물”의 용어는 단지 음료 및 식품 뿐만 아니라, 주류, 담배, 사료 및 애완동물용 식품, 양치질용 약, 치약 및 구강청결제 등의 화장품류와 내복약 및 트로치 등의 의약품과 같이 맛이 중요한 요인이 될 수 있는 모든 물품을 의미하고 있다.
본 발명에서 말하는 알파-글리코실 진세노사이드는 진세노사이드 본체에 1개 또는 그 이상의 알파-글리코실 잔기가 결합한 알파-글리코실 진세노사이드를 함유하는한 그 제법에 관계없이 알파-글리코실 진세노사이드를 사용할 수 있다.
알파-글리코실 진세노사이드의 공업적 제법으로 적합한 방법은 진세노사이드와 알파-글루코실 사카라이드를 함유하는 수용액에 알파-글루코실 전이효소를 첨가해서 생성되는 알파-글리코실 진세노사이드를 채취하는 방법이 있다.
사용 가능한 진세노사이드에 대해 언급하면, 본 발명에서는 완전 정제 진세노사이드와 동일하게 진세노사이드를 주로 함유하고, 또 알파-글리코실 진세노사이드를 제조하는 조(粗) 및 부분정제 인삼 에기스 또한 사용될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 알파-글루코실 사카라이드는 동시에 사용되는 알파-글루코실 전이효소에 의해 진세노사이드로부터 알파-글리코실 진세노사이드를 생성할 수 있는 것이면 족하다. 따라서, 알파-글리코실 진세노사이드의 생성을 촉진시키기 위해서는 전이효소에 호적한 기질, 즉 전분 부분 가수분해물이나 또는 슈크로즈 등을 포함하는 알파-글루코실 사카라이드 등의 적합한 기질을 선택해야 한다. 예를들어, 알파-글루코실 전이효소로서 알파-글루코시다제(EC 3.2.1.20)를 사용하는 경우에는 말토오즈, 말토트리오즈와 말토테트라오즈 등의 말토-올리고사카라이드, 약 10~70의 DE(Dextrose Equivalent)를 갖는 전분 부분 가수분해물, 또는 슈크로즈 등의 알파-글루코실 사카라이드가 바람직하다. 알파-아밀라제(EC 3.2.1.1)를 사용하는 경우에는 DE1 이하의 젤라틴화 전분으로부터 DE 약 30의 전분 부분 가수분해물(덱스트린)의 사용이 적합하다. 사이클로덱스트린 글루카노트란스퍼라제(EC 2.4.1.19)를 사용하는 경우에는 사이클로덱스트린 또는 DE1 이하의 젤라틴화 전분으로부터 DE 약 60의 전분 부분 가수분해물의 사용이 적합하다. 덱스트란슈크라제(EC 2.4.1.5.)를 사용하는 경우에는 슈크로즈가 적합하다.
본 발명에서 사용할 수 있는 젤라틴화 전분 또는 전분 부분 가수분해물은 감자 또는 고구마 같은 괴근(塊根)전분, 땅속줄기 전분; 또는 소맥 또는 옥수수 등의 곡물 전분으로부터 쉽게 제조할 수 있다. 또, 인삼 조(粗) 에기스가 상당량의 전분을 함유하는 경우에는 필요에 따라 젤라틴화 전분 또는 전분 부분 가수분해물을 첨가하지 않을 수도 있다. 젤라틴화 전분은 전분 현탄액을 젤라틴화 이상의 온도, 일반적으로 70~140℃로 가열하여 제조할 수 있고, 전분 부분 가수분해물은 산 또는 아밀라제를 사용하여 전분을 필요로 하는 DE수준까지 가수분해시켜 제조할 수 있다. 물론, 2개 또는 그 이상의 알파-글루코실 사카라이드를 혼합해서 사용할 수도 있다.
사용 가능한 알파-글루코실 전이효소는 그 효소에 적합한 알파-글루코실 사카라이드와 진세노사이드를 함유하는 수용액에 반응시켜도 좋고, 또 진세노사이드를 분해하지 않고 알파-글리코실 진세노사이드를 생성하는 것이라면 아무것이나 사용할 수 있다. 예를들면, 돼지간장과 같은 동물 기원(起源), 백 휘트(back-wheat)종자와 같은 식물 기원, 무코르(Mucor)속 또는 페니실리움(Penicillium)속에 속하는 균, 또는 사카로미세스(Saccharomyces)속에 속하는 효모 등 각종 기원으로부터 제조된 알파-글루코시다제(EC 3.2.1.20); 각종 미생물, 특히 바실러스(Bacillus)속에 속하는 세균 또는 아스페길러스(Aspergillus)속에 속하는 균 등으로부터 제조된 알파-아밀라제(EC 3.2.1.1); 바실러스 속, 크레브실라(Klevsiella)속에 속하는 세균 등으로부터 제조된 사이클로덱스트린 글루카노트란스퍼라제(EC 2.4.1.19); 루코노스톡(Leuconostoc)속에 속하는 세균 등으로부터 제조된 덱스트란 슈크라제(EC 2.4.1.5); 아세토박터(Acetobacter)속에 속하는 세균 등으로부터 제조된 덱스트란 덱스트리나제(EC 2.4.1.2) ; 네이세리아(Neisseria)속에 속하는 세균 등으로부터 제조된 아밀로슈크라제(EC 2.4.1.4)등도 본 발명에 유리하게 이용될 수 있다.
전술한 알파-글루코실 전이효소는 전술한 조건을 만족하는 것이라면 사용전에 반드시 정제할 필요는 없으며, 통상 조(粗) 제품을 사용해서 알파-글리코실 진세노사이드를 제조할 수 있다. 예를들면, 동물 또는 식물 효모를 사용하는 경우에 동식물의 조직을 연마 추출한 용액을 황산암모늄으로 염석하거나 또는 알콜, 아세톤 등의 유기용매로서 침전 분리시킨 조 제품의 알파-글루코실 전이효소를 사용할 수 있다. 필요한 경우에는 이같이 수득한 조 제품 효소는 공지의 각종 방법으로 정제하여 사용할 수도 있다.
미생물로부터 필요한 효소를 생산하는 방법에서는 밀기을 배양과 같은 고체 배양 또는 배양기 배양과 같은 액체 배양이 통상 사용된다. 고체 배양을 사용하는 알파-글루코실 전이효소 제법은 동식물 효소의 경우와 동일하게 추출하고, 또 필요에 따라서는 공지 방법에 따라 정제하여 사용할 수도 있다. 액체 배양으로 수득한 알파-글루코실 전이효소를 사용하는 경우에는 배양액을 그대로 사용할 수도 있으나, 통상은 불용물질을 제거하고 필요한 효소만을 함유하는 것을 사용하게 된다. 경우에 따라서는 균체의 효소를 그대로 사용할 수도 있고, 또 이를 추출해서 사용할 수도 있다. 물론, 본 발명에서는 훨씬 더 정제되거나 또는 시판되고 있는 알파-글루코실 전이효소를 또한 사용할 수도 있다. 이밖에 알파-글루코실 전이효소에 의한 효소반응은 부동한 알파-글루코실 전이효소를 벳취식으로 반복해서 진행시킬 수도 연속적으로 진행시킬 수도 있다. 또, 알파-글루코실 사카라이드와 진세노사이드를 함유하는 배지에서 미생물이나 동물 또는 식물의 조직을 배양시켜 알파-글루코실 진세노사이드를 생성시킬 수도 있다.
본 발명의 적합한 반응조건은 진세노사이드와 알파-글루코사이드를 함유한 수용액에서 알파-글루코실 전이효소가 반응하는 조건이라면 충분하다. 통상, 수용액 중에서 진세노사이드와 알파-글루코실 사카라이드의 농도는 각각 약 0.1~3w/w%와 약 1~50w/w%이고, 또 진세노사이드에 대한 알파-글루코실 사카라이드의 중량비율은 약 0.5~300의 범위가 바람직하다. 효소반응에 사용되는 반응온도와 pH에 관해서는 알파-글루코실 전이효소가 주어진 기질과 반응하여 알파-글리코실 진세노사이드를 형성하는 한 어떤 pH 및 온도가 사용되어도 상관없다. 통상, pH 범위는 3~10, 또 온도 범위는 20~80℃가 적합하다.
음식물 종류에 따라서 알파-글리코실 진세노사이드를 함유하는 수득한 반응 혼합물을 그대로 음식물로 사용할 수도 있고, 또 필요한 경우에는 정제하여 사용할 수도 있다. 예를들어, 가열해서 효소의 활성을 제거한 후 여과해서 수득한 여과액에 마그네시아계 흡착제, 예를들어, 일본국 도야마겐 소재의 후지 가가꾸 고오교 가부시기가이샤제의 상품명 “뉴실린(Neucillin)”, “뉴실린 A” 또는 “칼람라이트(Columnlite)”; 일본국 도구시마겐 나루도시 소재의 도미다 세이야구 가부시기가이샤제의 상품명 “토믹스 과립(Tomix Granular)” 또는 “토믹스-S 과립”, “네오알루민(Neoalumin)”, “네오알루민 S”; 일본국 도요교오 소재의 혹가이도 소다 가부시기가이샤제의 상품명 “M-551”등과 접촉시켜 유색 불순물을 흡착 제거하고, 또 그 비흡착 용액을 수거한다. 이 액체를 농축하여 시럽을 제조하거나 또는 더 건조, 분쇄하여 분말로 만든 후에 음식물로 이용한다.
또, 보다 고도의 정제를 필요로 하는 경우에는, 다공성 합성 흡착제, 예를 들어, 일본국 도오교도 다나시소재의 미쯔비시 가가구 고오교오 가부시기가이샤제의 상품명 “다이아이온 HP-10(Diaion HP-10)”, “다이아이온 HP-20” 또는 “다이아이온 HP-40”; 미합중국 펜실바니아 필라델피아 소재의 롬 앤드 하스 캄파니제의 상품명 “암버라이트 XAD-1(Amberlite XAD-1)”, “암버라이트 XAD-4”, “암버라이트 XAD-7” 또는 “암버라이트 XAD-8”; 또는 네덜란드 암스테르담 소재의 Industrie de maatshappily activale N.V.제의 상품명 “이막신-42(Imac Syn-42)”, “이막신-44” 또는 “이막신-46”을 사용하여 알파-글리코실 진세노사이드 및 불순물의 흡착도 차를 이용해서 정제할 수도 있다. 예를들어, 알파-글리코실 진세노사이드, 미반응 진세노사이드 등을 함유하는 진세노사이드 화합물로부터 유리 사카라이드를 분리시킬 필요가 있는 경우에는, 1차로 반응 혼합물을 전술한 마그네시아계 흡착제에 가하여 유색 불순물을 제거한 후에 이어 다공성 합성 흡착제를 충전한 칼람을 통해 주면 진세노사이드 화합물은 흡착되는 한편 유리 사카라이드는 용리하게 된다.
그후에, 흡착된 진세노사이드 화합물은 40v/v% 에탄올 수용액 등의 저급 알코올 용액을 통해줌으로써 수지로부터 용리하고, 또 이 용출액을 농축하여 시럽을 제조하며, 또 이를 건조 분쇄하여 분말을 채취하여도 좋다.
이 밖에, 알파-글리코실 진세노사이드와 미반응 진세노사이드를 함유하는 용액을 다공성 합성 흡착제를 충전한 칼람에 통과시켜 진세노사이드를 선택적으로 흡착시킴으로써 그 비흡착 부분으로부터 보다 고순도의 알파-글리코실 진세노사이드 제제를 수득할 수 있다. 또, 필요한 경우는 이들 제제를 이온교환수지, 예를 들어, H형 강산성 이온교환수지 또는 OH형 약염기성 이온교환수지를 사용하여 탈염 정제하여 채취해서 이용할 수 있으며, 또 크로마토크래피 분리를 행하고 필요한 분획을 채취하여 이용할 수도 있다.
전술한 방법으로 수득한 알파-글리코실 진세노사이드는 진세노사이드와 달리 쓴 맛, 떫은 맛, 텁텁한 맛과 같은 혐오성 맛이 거의 제거되는 관계로 그 정제 또는 순도에 관계없이 그 자체로서 또는 기타 성분과 혼합해서 음식물로 자유롭게 사용될수 있다.
이밖에, 알파-글리코실 진세노사이드는 생체내의 알파-글루코시다제와 같은 알파-글리코시다제에 의하여 쉽게 진세노사이드로 가수분해되기 때문에 그 독성, 약효 등을 염려함이 없이 진세노사이드 본래의, 예를들어, 강장, 강정, 건위, 정장, 보혈, 소염, 거담 등의 효과를 필요로 하는 용도에 자유자재로 사용할 수가 있다. 따라서, 알파-글리코실 진세노사이드를 함유하는 본 발명의 음식물은 건강증진 음식물, 건강유지 음식물, 건강회복 음식물 등으로서 유리하게 이용될 수 있다. 따라서, 본 발명에서 “음식물”의 개념에는, 예를들어, 조미료, 과자, 빙과, 시럽류, 과실 가공품 또는 야채 가공품, 절임제품, 축육제품, 또는 어육제품, 전미류, 통조림, 주류, 청량음료 또는 즉석 음식물 또는 이들 혼합물과 같은 통상의 음식물 뿐만 아니라 가축 또는 가금 또는 어류 등 사육동물등의 사료와 애완동물용 사료를 포함해서 담배, 치분, 구강, 립크림, 내복약, 트로치, 간유 트로치, 구중청량제, 구중향정 등 화장품 등 각종 고혈상, 페이스트상, 액상의 기호물, 화장품, 의약품 등 맛이 중요한 인자가 되는 모든 물품을 포함한다. 또, 이들 음식물은 알파-글리코실 진세노사이드와 함께 1개 또는 그 이상의 기타 물질, 예를들어, 이들 영양제와 함께 조제품 생약 또는 의약품 등을 배합시킴으로써 알파-글리코실 진세노사이드의 약효를 증대시킬 수 있다.
이와같은 음식물에 알파-글리코실 진세노사이드가 함유되도록 하는 방법으로는 그 제품이 완성될 때까지의 공정중에서, 예를들어, 혼합, 반죽, 용해, 침지, 삼투, 산포, 도포 및 분무 등의 공지 방법을 본 발명에서 사용할 수 있다.
다음에, 본 발명의 알파-글리코실 진세노사이드 제조를 실험을 근거로 설명한다.
[실험 1]
[알파-글리코실 진세노사이드의 효소반응]
인삼 에기스(롯데물산 주식회사 판매의 상품명 “고려인삼 에기스”) 140g과 말토덱스트린(DE 20) 500g을 함께 500ml 온수에 용해한다. pH를 6.0으로 조정한 후에 여기에 일본국 가부시기가이샤 하야시바라 세이부쓰 가가꾸 겡뀨우죠(株式會社 林原生物化學硏究所) 판매의 사이클로덱스트린 글루카노트란스퍼라제 조(粗) 제품(EC 2.4.1.19) 5000단위를 첨가하고, 또, pH 6.0 및 60℃의 효소반응 조건을 유지하면서 24시간 동안 배양하였다. 이 반응 혼합물을 95℃에서 10분간 유지시켜 효소를 가열하여 활성을 제거한 후 (이는 표 1의 시료번호 3에 상당한다), 여과하여 얻은 여과액을 70℃ 이하에서 감압 농축시킴과 동시에 건조시켜 분말품(이 제품은 표1의 시료번호 4에 상당한다)을 수득하였다.
대조품 시료번호 1 및 시료번호 2는 100g의 인삼 추출물을 500g 말토덱스트린과 함께 또는 이를 생략하고 5ℓ의 물에 가열하면서 용해시키고, 또 이 혼합물을 사전에 활성을 제거시킨 5000단위의 사이클로덱스트린 글루카노트란스퍼라제 존재하 또는 부재하에서 배양시킴으로써 전술한 방법과 유사한 방법으로 제조하였다.
각 시료의 배합조성은 표 1에 수록하였다.
[표 1]
Figure kpo00006
[실험 2]
[비교시험]
시료번호 4를 시료번호 3과 동일 농도가 되게끔 물에 용해하여 시료번호 4의 수용액을 조제하였다. 이어서 시료번호 1 내지 시료번호 4의 수용액을 사용해서 25℃에서 20명의 판넬원(panel member)으로 맛 검사를 행하고, 또 그 맛이 가장 우수한 것과 가장 나쁜 것 1개씩을 선택해서 그 맛에 대하여 의견을 구하였다. 그 결과는 표 2에 수록하였다.
표 2의 결과에서 알 수 있는 것처럼 시료번호 3과 4의 본 발명품은 시료번호 1과 2의 대조품과 비교해서 그 맛이 아주 우수하였다. 따라서, 본 발명의 알파-글리코실 인삼 추출물은 종래의 인삼 추출물 또는 이 추출물과 사카라이드의 단순 혼합물 등에서와는 달리 혐오성 맛이 제거되었다. 따라서, 본 발명 인삼 추출물은 그대로 자유롭게 섭취할 수 있는 장점을 갖는다.
[표 2]
Figure kpo00007
[실험 3]
[알파-글리코실 진세노사이드의 확인]
실험 1 내지 2에서 제조한 시료번호 4 50g을 100ml의 물에 용해하여 제조한 수용액에 일본국 도오교 소재의 혹가이도 소다 가부시기가이샤제의 상품명 “M-511”인 시판 마그네시아계 흡착제 2g을 첨가하고, 이 혼합물을 30분간 서서히 교반한 후에 여과한 다음 여과액을 일본국 도오교 소재의 미쯔비시 가가구 고오교오 가부시기가이샤제의 상품명 “다이아이온 HP-20”의 시판 다공성 합성 흡착제로 충전한 200ml 칼람에 통해주고, 또 칼람을 충분히 물로 세척하여 유리 사카라이드를 제거하였다. 이어, 50v/v% 메탄올 수용액 2000ml을 이 칼람에 가하여 이로부터 알파-글리코실 진세노사이드를 함유하는 진세노사이드를 용리하고, 또 이 용리액을 농축, 건조 및 분쇄하여 시료번호 5의 분말 약 7g을 수득하였다.
이 시료번호 5는 물에 매우 잘 용해되는 무취, 백색의 거의 중성물질로서 쓴 맛, 떫은 맛 또는 텁텁한 맛이 거의 없다. 이 시료는 메탄올, 에탄올 또는 n-부탄올과 같은 저급 알콜에는 일부 용해되나 클로로포름 또는 에틸 에테르에는 난용성인 물질이다. KBr 정제법(錠劑法)에 따라 수득한 시료번호 5의 적외선 스펙트럼을 제1도에 도시하였다.
시료번호 5의 일부를 소량의 물에 용해한 용액에 시판의 결정 글루코아밀라제(EC 3.2.1.3)를 0.02M 아세테이트 완충용액(pH 5.0) 존재하에서 50℃로 효소반응을 진행시켰다. 반응이 진행되는 동안, 주기적으로 반응 혼합물을 소량씩 채취해서 미합중국 뉴우저지주 라흐웨이 소재의 메르크사제의 상품명 “키젤겔 60(Kieselgel 60)”의 박층판에 스포트(spot)시키고, 전개 용매로서 n-부탄올, 에틸 아세테이트와 물(4 : 1 : 5)의 용매 혼합물을 사용하여 상승법으로 전개시켰다. 박층판을 건조한 후 발색제로서 10% 황산중의 1% 황산 제 2 세륨 용액을 분무하고, 가열조건하에서 100℃에서 10분 동안 발색시켰다. 또, 대조로서 시료번호 4로부터 시료번호 5를 제조한 것과 동일하게 행하여 시료번호 1로부터 수득한 D-글루코즈 및 정제 진세노사이드를 스포트시키고 또 동일한 박층판상에서 발생시켰다.
결과로서, 진세노사이드 -Ro, -Rb1, -Rb2, -Rd, -Rc, -Re, -Rf, -Rg1및 Rg2에 상응하는 일련의 스포트 Rf0.84, 0.67, 0.52, 0.41, 0.33, 0.29, 0.22, 0.19, 및 0.11가 진세노사이드의 크로마토그램 중에서 나타났는데 반하여, 시료번호 5의크로마토그램에서는 진세노사이드 -Rb1, -Rb2및 -Re에 상당하는 몇 개의 희미하고 작은 스포트 이외에 Rf0.36 부근에 새로이 형성된 비교적 큰 스포트, Rf0.24 부근의 작은 스포트, 또 Rf0.24 부근 이하로부터 원점까지의 분리 불충분한 꼬리모양(테일링 : tailing)이 관찰되었다. 이와같이 새로이 형성된 스포트와 꼬리모양은 진세노사이드에서와 동일하게 적자색을 나타내었다.
따라서, 시료번호 5는 알파-글루코실 전이효소에 의해 새로이 생성된 Rf값이 0.36 부근, 0.24 부근 및 0.24 부근으로부터 원점까지의 분리 불충분한 일련의 신규 물질과 소량의 미반응 진세노사이드의 혼합물이다.
시료번호 5를 글루코아밀라제와 반응시키고, 또 반응 혼합물을 주기적으로 시료 채취하고, 또 전술한 방법과 유사하게 크로마토그라피 분석을 행하였다. 그 결과, 신규 스포트 및 꼬리모양에 해당하는 일련의 신규 물질은 반응시간이 경과함에 따라 서서히 가수분해되고, 또 최종적으로 진세노사이드 -Ro, -Rb1, -Rb2, -Rc, -Rd, -Re, -Rf, -Rg1및 Rg2에 상응하는 일련의 적자색 스포트와 Rf가 0.13 부근인 D-글루코즈의 갈색 스포트로 변한다는 것이 판명되었다. 이 가수분해물은 진세노사이드와 동일하게 쓴 맛, 떫은 맛 및 텁텁한 맛을 갖고 있다.
이와 별도로, 시료번호 5에 돼지간장으로부터 추출한 부분 정제한 알파-글루코시다제를 작용시키고, 또 반응 혼합물을 크로마토그라피 분석하였다. 그 결과, 시료번호 5중의 신규 물질은 글루코아밀라제를 작용시킨 경우와 동일하게 효소에 의하여 진세노사이드와 D-글루코즈로 용이하게 가수분해 된다는 것이 판명되었다.
전술한 실험결과를 근거로, 알파-글루코실 전이효소에 의해 새로이 형성된 물질은 진세노사이드 잔기에 1개 또는 그 이상의 D-글루코즈 잔기가 알파-결합한 물질임을 판단할 수 있다. 이는, 알파-글리코실 진세노사이드가 섭취된 경우 체내에서 진세노사이드와 D-글루코즈로 쉽게 가수분해 된다는 것을 시사하고 있다.
또, 시료번호 5는 진세노사이드와 달리 시료번호 3 또는 시료번호 4와 동일하게 쓴 맛, 떫은 맛 또는 텁텁한 맛을 거의 갖지 않았다.
따라서, 본 발명 목적의 하나인 진세노사이드의 쓴 맛, 떫은 맛과 텁텁한 맛 등의 혐오성 맛을 제거하는 목적은 진세노사이드의 알파-글루코실 사카라이드를 함유하는 수용액에 알파-글루코실 전이효소를 반응시켜서 알파-글리코실 진세노사이드를 생성 함유시킴으로서 달성될 수 있음을 알 수 있다.
본 발명을 다음 실시예에 의하여 더 상세히 설명한다.
[실시예 1]
[알파-글리코실 진세노사이드를 함유하는 시럽]
4w/v% 말토오즈, 0.1w/v% 인산 2수소 칼륨, 0.1w/v% 질산 암모늄, 0.1w/v% 질산 나트륨, 0.05w/v% 황산마그네슘 7수화물, 0.05w/v% 염화 칼륨, 0.2w/v% 폴리펩프톤(polypeptone), 물과 1w/v% 탄산 칼슘(별도 살균한 후 첨가함)으로 구성되는 살균배지 5ℓ에 무르코 야바니커스(Mucor javanicus) IFO 4570으로 접종하고, 또 통기 교반 조건하의 30℃에서 44시간 동안 배양하였다. 이 배양액으로부터 수득한 습윤균 480g에 0.5M 아세테이트 완충용액(pH 5.3)에 용해시킨 4M 요소용액 5ℓ를 첨가하고, 30℃에서 40시간 방치하였다. 이어, 상등액을 유수중에서 1야간 투석한 후 황산 암모늄으로 0.9포화시키고 4℃에서 1야간 방치한 다음 원심분리 하였다. 수득한 침전물을 아세테이트 완충용액(pH 60) 100ml에 현탁시킨 후 원심분리하여 상등액을 알파-글루코시다제(EC 3.2.1.20) 용액으로 하였다.
일본국 도오교오 소재의 가네보 야꾸힝 가부시기가이샤의 상품명 “고려인삼 에기스”인 인삼 추출액 60g과 DE 40의 말토덱스트린 300g을 500ml 온수에 함께 용해하고, 이 수득용액을 50℃, pH 6.0으로 조정한 후 전기의 알파-글루코시다제 용액을 첨가하고 24시간 배양시켜 효소반응을 진행시켰다.
반응 혼합물을 가열하여 효소의 활성을 제거한 후 여과하였다. 이어, 수득한 여과액을 1차로 일본국 도야마겐 소재의 후지 가가구 고오교오 가부시가가이샤제의 상품명 “칼림라이트”인 시판 마그네시아계 흡착제 5g을 충전한 칼람에 가하여 착색 불순물을 제거한 다음 이온교환수지 “암버라이트 IR-120B(H형)” 및 “암버라이트 IRA-94(OH형)”을 충천한 칼람에서 탈염을 행한 후 감압하에서 농축시켜 수분함량 20%인 알파-글리코실 진세노사이드를 함유하는 시럽을 제조하였다. 전체수율은 건조고형분을 기준으로 약 95%이었다.
본 시럽은 쓴 맛, 떫은 맛 또는 텁텁한 맛과 같은 혐오성 맛이 거의 없고, 상품질의 감미를 띠었다. 따라서, 그대로 경구 섭취가 가능하거나 또는 다른 음식물에 사용할 수 있었다.
[실시예 2]
[알파-글리코실 진세노사이드 함유 시럽]
건조인삼(하구진 白蔘) 1kg을 잘게 잘라서 40v/v% 메탄올 수용액 5ℓ를 첨가하고, 또 1야간 침지시켜 추출하였다. 이를 여과해서 추출액과 잔사로 분리하고, 이 잔사를 재차 40v/v% 메탄올 수용액 동일량을 사용, 앞에서와 동일한 방법으로 추출을 행하고 추출액을 채취하였다.
양쪽 추출액을 합쳐서 감압하의 50℃ 이하에서 농축시켜 에탄올을 증발시킨다. 수득 농축액 60g과 DE 30의 말토덱스트린 200g을 함께 300ml 물에 용해시키고, 말토덱스트린 1g당 사이클로덱스트린 글루카노트란스퍼라제 10단위를 첨가하고, 또 pH 5.5 및 60℃를 유지하면서 24시간 동안 배양하여 효소반응을 진행시킨 후 가열하여 효소활성을 제거하였다. 반응 혼합물을 여과한 후에 수득 여과액을 농축하여 수분함량 20%인 알파-글리코실 진세노사이드 함유 시럽 약 300g을 수득하였다.
본 시럽은 쓴 맛, 떫은 맛 또는 텁텁한 맛 등의 혐오성 맛이 제거되었을 뿐 아니라, 상품질의 단맛을 갖고 있다. 따라서, 본 시럽은 그대로 경구 섭취할 수도 있으나 기타 음식물에 첨가해서 사용할 수도 있다.
[실시예 3]
[알파-글리코실 진세노사이드 함유 시럽]
건조 인삼(고오진 紅蔘) 1kg을 잘게 잘라서 30v/v% 메탄올 수용액 5ℓ를 첨가하고, 또 1야간 실온에서 침지시켜 추출을 행한후 여과하여 추출액을 채취하였다. 잔사에는 또 상술한 방법과 30v/v% 메탄올 수용액 동일량을 첨가하여 재차 침지시켜 추출하고 또 여과해서 또다른 추출액을 수득하였다.
이들 추출액을 합치고 이를 실시예 1에서와 동일하게 마그네시아계 흡착제와 접촉시켜 착색 불순물을 제거한 후, 이온교환수지로서 탈염, 정제하고, 또 감압하에서 농축시켜 약 50g의 농축물을 수득하였다.
이 농축물 50g, 슈크로즈 40g, 효모 추출액 5g, 인삼 2수소 칼륨 8g, 인삼 1수소 칼륨 24g, 황산 마그네슘 7수화물 0.2g, 황산 망간 0.2g과 물로 구성되는 배지 10ℓ에 루코노스록 메센테로이데스 IMA 1151(Leuconostoc mesenteroides IMA 1151)의 종배양액 1%를 접종하고, 또 25℃에서 24시간 동안 정치배양하였다. 배양액을 원심분리하여 상등액에 일본국 도오교도 소재의 혹가이도 소다 가부시기가이샤제의 상품명 “M-511”인 마그네시아계 흡착제 10g을 첨가하고, 또 교반조건하에서 15분간 방치한 후 여과하여 착색 불수물을 제거하였다. 이어, 여과액을 이온교환수지 “암버라이트 IR-200C(H형)”과 “암버라이트 IRA-93(OH형)”에 가하여 탈염시킨 후, 감압하에서 농축시켜 수분함량 30%의 알파-글리코실 진세노사이드 함유 시럽 약 70g을 수득하였다.
본 시럽은 쓴 맛, 떫은 맛 또는 텁텁한 맛 등의 협오성 맛이 완전히 제거되었다. 따라서, 본 시럽은 그대로 경구 섭취할 수도 있으나 기타 음식물에 첨가하여 사용할 수도 있다.
농축액을 함유하지 않은 이외에는 전술한 조성물과 동일한 배지에 종배양액의 일부를 접종하여 배양하였다. 배양액을 원심분리한 후, 상등액에 인산칼슘 겔을 첨가하여 투석한 다음 원심분리하여 인산칼륨 겔을 채취하였다. 이 겔을 황산 암모늄 0.35포화의 0.2M 인산1수소 나트륨 용액에 현탁시켜 용출하고, 또 용출액을 농축시켜 덱스트란슈크라제(EC 2.4.1.5)를 함유하는 용액 100ml를 수득하였다. 이 용액을 슈크로즈 30g과 전술한 방법과 동일하게 하여 제조된 인삼 추출 농축물 20g을 함유하는 수용액 100ml에 첨가하였다. 이같이 해서 수득한 혼합물 용액을 pH 5.3 및 30℃에서 16시간 동안 효소반응을 진행시키고, 또 정제 농축하여 알파-글리코실 진세노사이드를 함유하는 시럽 약 60g을 수득하였다. 이 시럽도 전술한 시럽과 동일한 성질을 갖고 있다.
또, 본 시럽중의 알파-글리코실 진세노사이드 성분은 이소말토덱스트라나제(EC 3.2.1.94)에 의해 서서히 가수분해되어 진세노사이드와 이소말토오즈를 생성하게 된다. 이는 1개 또는 그 이상의 D-글루코즈 잔기가 진세노사이드 잔기에 알파-1, 6 결합으로 동일 몰 이상 결합하고 있는 것을 암시하고 있다.
[실시예 4]
[알파-글리코실 진세노사이드 함유 분말제]
물 1ℓ에 감자전분 300g과 실시예 2에 기술된 방법으로 제조된 인삼 추출액 농축물 60g을 가하고, 또 수득 용액의 pH를 6.0으로 조정하여 여기에 일본국 도오교도 소재의 세이가가구 고오교오 가부사기가이샤제의 세균 당화형 알파-아밀라제(EC 3.2.1.1)를 전분 g당 10단위량으로 첨가하고 80℃로 될 때까지 교반 조건하에서 가열하였다. 전분의 액화가 종료된 후에 수득 용액을 60℃까지 냉각하여 추가로 2일간 효소반응을 계속하였다. 실시에 1에서와 동일하게 이 반응 혼합물을 가열하여 알파-아밀라제의 활성을 제거시킨 후 여과하고, 마그네시아계 흡착제와 이온교환수지를 써서 정제하여 감압 농축하고, 이어 건조 분말화시켜 알파-글리코실 진세노사이드를 함유하는 분말제를 수득하였다. 전체 수율은 고형물 환산으로 약 97%이었다.
본 분말제는 쓴 맛, 떫은 맛 또는 텁텁한 맛 등의 혐오성 맛이 완전히 제거되었을 뿐만 아니라, 우수한 질의 단맛을 갖고 있다. 따라서, 본 분말제는 그대로 경구 섭취할 수도 있으나 기타 음식물에 첨가해서 사용할 수도 있다.
[실시예 5]
[감미제]
일본국 오가야마 소재의 하야시바라 쇼지 가부시기가이샤제의 상품명 “훈마쯔 마빗
Figure kpo00008
FUNMATSU MABIT
Figure kpo00009
)”인 결정성 말티톨(maltitol)분말 1kg에 일본국 도오교오 소재의 도요 세이도오 가부시기가이샤제의 상품명 “알파-G-스위트(α-G-Sweet)”인 알파-글리코실 스테비오사이드 30g과 실시예 1의 방법으로 제조된 알파-글리코실 진세노사이드 함유 시럽 20g을 균일하게 혼합하였다. 수득한 균일 혼합물을 성형용 모울드에 충전하여 가압 성형하고, 이어 내용물을 모울드로부터 분리하여 1개가 약 3g인 입방형 감미제를 제조하였다.
이 수득 제품은 알파-글리코실 진세노사이드를 함유하는 감미제로서, 진세노사이드 본래의 약효, 예를들어, 강장, 건위, 보혈 등의 효과를 갖는 감미제로서 커피, 홍차 또는 청량음료수 등의 감미 부여에 유리하게 이용될 수 있다. 또한, 본 제품은 저칼로리의 감미제일 뿐만 아니라 낮은 카리오제닉(Cariogenic) 감미제로서 사용하기에 적합하다.
[실시예 6]
[하드 캔디(Hard candy)]
슈크로즈 6kg, 일본국 오가야마겐 하야시바라 가부시기가이샤제의 상품명 “선말트
Figure kpo00010
(SUNMALT
Figure kpo00011
)”의 결정성 말토오즈 분말 3kg 및 실시예 2에 기술된 방법으로 알파-글리코실 진세노사이드 함유 시럽 1kg을 물 5ℓ에 가열 용해하고, 또 수득 용액을 145~150℃까지 끓여주고 또 가열하면서 감압하에서 농축시켜 수분함량 2% 미만으로 유지시켰다. 수득 농축물을 시트르산 80g과 소량의 레몬향과 착색제와 혼합하고, 또 이어서 통상 방법에 따라 성형하여 하드 캔디를 제조하였다. 본 제품은 진세노사이드 본래의 약효, 예를들면, 강정, 소염 또는 거담 효과를 갖는 하드 캔디로서 유리하게 이용될 수 있다.
[실시예 7]
[츄잉 검(Chewing gum)]
검 베이스 2kg을 연화될 정도로 가열 용융하고, 여기에 일본국 오까야마겐 소재의 하야시바라 쇼지 가부시기가이샤제의 상품명 “훈마쯔 마빗
Figure kpo00012
”인 결정 말티톨 분말 7kg, 일본국 도오교오도 소재의 도요세이도오 가부시기가이샤제의 상품명 “알파-G-스위트”인 알파-글리코실 스테비오사이드 20g, 실시예 4에 기술된 방법에 따라 제조된 알파-글리코실 진세노사이드 함유 분말제 300g과 소량의 메탄올 및 착색제를 균일하게 혼합하였다. 이어, 이 균질 혼합물을 로올을 사용 반죽한 후에 상법에 따라 성형하여 추잉 검을 제조하였다.
본 제품은 감촉이 우수한 단맛을 갖기 때문에, 진세노사이드 본래의 약효, 예를들어, 강정, 보혈, 소염, 거담 등의 효과를 갖는 츄잉 검으로서 유익하게 사용될 수 있다. 또, 본 제품은 저칼로리 또는 저카리오제닉 츄잉 검으로서도 사용하기에 적합하다.
[실시예 8]
[유산(乳酸) 음료]
10kg의 탈지유를 80℃에서 20분간 가열 살균한 후, 40℃로 냉각하고, 또 여기에 스타터 300g을 가해서 35~37℃에서 10시간 동안 발효시켰다. 그 후에 수득 혼합물을 균질화(Homogenization)시킨 후, 슈크로즈 9.6kg과 실시예 3에 기술된 방법에 따라 덱스트란수크라제를 사용해서 제조한 알파-글리코실 진세노사이드 함유 시럽 400g을 가하고, 또 교반 조건하에서 80~85℃로 충분히 반죽하여서 살균하였다.
이 혼합물을 냉각한 후에 소량의 향료를 혼합하고 통에 담아 유산 음료 제품을 수득하였다. 본 제품은 강장 유산 음료로서 사용하기에 적합하다.
[실시예 9]
[탄산 음료]
시판의 이성화당 용액(전환율 55%) 1.97kg, 실시예 2에 기술된 방법으로 제조된 알파-글리코실 진세노사이드 함유 시럽 12.5g, 시트르산 23g, 비타민 B1, 황산염 0.2g과 비타민 B60.5g을 물 8ℓ에 교반하면서 용해시키고, 또 수득 용액을 상법에 따라 카보네이터(Carbonator)를 사용하여 2용량의 탄산 가스를 봉입(封入)하여 탄산 음료를 제조하였다. 본 제품은 강장 음료로 사용하기에 적합하다.
[실시예 10]
[젤리]
푸룬(prune) 추출물(수분함량 30%) 300g, 슈크로즈 2kg, 글루코즈 2kg, 옥수수 시럽(수분함량 25%) 2kg, 실시예 2에 기술한 방법에 따라 제조된 알파-글루코실 진세노사이드 함유 시럽 16g 및 물 2.13ℓ를 혼합한 후, 이 혼합물을 교반하면서 가열 비등시켜 수분함량 20%가 되게하였다. 여기에, 일본국 도오교 소재의 유게지루시 쇼구힌 가부시기가이샤제의 상품명 “옐로우 리본(Yellow Ribbon)”인 고-메톡실 펙틴(high-methoxyl pectin) 350g을 5w/w%로 용해한 열수용액(60℃)을 첨가하고, 가열 비등을 계속해서 수분함량이 22~23%로 될 때에 가열을 중지하며, 격렬히 교반을 행하면서 50w/w% 시트르산 수용액 200g을 가하고, 이어 90℃ 이상의 온도에서 모울드에 부어넣고 실온으로 8시간 동안 방치시켜 고형화 하였다. 이어, 고형물을 모울드로부터 분리해내고 40℃의 온풍을 사용 건조한 후 포장함으로써 젤리 제품을 제조한다.
본 젤리 제품은 잘 씹히는 젤리 과자이다. 또한, 본 제품은 강장 젤리로서 사용하기에 적합하다.
[실시예 11]
[젤리]
슈크로즈 1.5kg, 나트륨 시트레이트 30g, 일본국 오사까 소재의 니타 젤라틴 가부시기가이샤제의 상품명 “GF-10”인 시판 안정제 110g, 실시예 3에 기술된 방법으로 제조된 알파-글리코실 진세노사이드 함유 시럽 12.5g 및 물 7.3ℓ를 가열 혼합하였다. 이어, 수득 혼합물을 80℃로 10분간 유지한 후에 추가로 여기에 푸룬 추출물(수분함량 30%) 1kg 및 시트르산 30g을 소량의 물에 용해한 수용액을 교반시켜 가면서 균일하게 혼합한다. 이어서, 60~70℃로 한 용기에 충전하고, 이어 90℃에서 30분간 살균하고 또 냉각해서 젤리제품을 제조하였다.
본 제품은 청량감과 단맛을 가진 젤리이다. 또한, 본 제품은 강장 또는 보혈 젤리로서 사용하기에 적합하다.
[실시예 12]
[절임물(일본식 저장식품)]
통상 방법에 따라 모래를 제거하고 산 처리한 후, 각지게 자른 다시마 250g을 장유 212ml, 아미노산 용액 318ml, 슈크로즈 30g, 옥수수 시럽 20g, 풀루란 1g과 실험 1의 방법으로 제조한 시료번호 4 상등품인 알파-글리코실 진세노사이드 함유 시럽 10g으로 구성되는 혼합물 용액에 침적시킨다. 이 혼합물을 끓여주면서 추가로 글루타민산 소다 12g, 카라멜 8g 및 “미린(味淋, 일본식 발효주 형태)” 21ml를 가하여 끓여줌으로써 일본식 저장식품 형태의 절임물을 수득하였다.
또, 본 제품은 우수한 색, 광택, 외관, 향과 맛을 갖는 식욕을 돋구는 절임물이다. 또, 본 제품은 강장 절임물로서 사용하기에 적합하다.
[실시예 13]
[정제]
일본국 오까야마겐 소재의 하야시바라 가부시기가이샤제의 상품명 “선말트
Figure kpo00013
”인 결정성 말토오즈 분말 100g, 옥수수 전분 10g과 실시예 4에 기술된 방법으로 제조된 알파-글리코실 진세노사이드 함유 분말제 10g으로 구성되는 혼합물을 충분히 반죽하였다. 이어, 이 혼합물을 직경 12m의 20R-펀취를 장착한 정제 제조기를 사용해서 1정 680nm, 5.25m 두께와, 경도 8±1kg으로 타정하였다.
이 제품은 진세노사이드 본래의 예를들어, 강장, 강정, 건위, 정장, 보혈, 소염, 거담 등의 약효를 갖는 먹기 좋은 정제이다.

Claims (17)

  1. 진세노사이드의 알파-글루코실 사카라이드를 함유하는 수용액을 제조하고, 이 용액을 알파-글루코실 전이효소(transferase)와 반응시키는 단계로 구성되는 알파-글리코실 진세노사이드, 또는 이를 함유하는 혼합물의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 알파-글루코실 전이효소가 알파-글루코시다제, 알파-아밀라제, 사이클로덱스트린 글루카노트란스퍼라제, 덱스트란슈크라제, 덱스트란 덱스트리나제 및 아밀로슈크라제로 구성되는 군으로부터 선정되는 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 진세노사이드와 알파-글루코실 사카라이드를 함유하는 수용액을 제조하고, 이 용액을 효소전이 반응을 완전히 진행시킬 수 있는 조건하에서 알파-글루코실 전이효소와 반응시키고, 수득된 알파-글루코실 진세노사이드를 회수하는 단계로 구성되는 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 알파-글루코실 사카라이드가 말토-올리고사카라이드, 액화 전분, 부분 가수분해전분과 슈크로즈로 구성되는 군으로 선정되는 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 0.1~30w/w% 진세노사이드와 1~50w/w% 알파-글루코실 사카라이드를 함유하는 수용액을 제조하고, 이 용액을 pH 범위 3~10, 온도범위 20~80℃에서 충분한 양의 알파-글루코실 진세노사이드를 제조할 수 있는 시간 동안 알파-글루코실 전이효소와 반응시키는 단계로 구성되는 제조방법.
  6. 제4항에 있어서, 전분 부분 가수분해물의 ED범위가 10~70인 제조방법.
  7. 제4항에 있어서, 액화 전분의 ED범위가 1~60인 제조방법.
  8. 제1항에 있어서, 진세노사이드/알파-글루코실 사카라이드 중량비율 범위가 고형물 기준으로 0.5~300인 제조방법.
  9. 충분한 양의 알파-글리코실 진세노사이드를 음식물에 혼합하는 것을 특징으로 하는 음식물의 제조방법.
  10. 제9항에 있어서, 음식물이 식물 또는 음료인 음식물의 제조방법.
  11. 제4항에 있어서, 음식물을 애완동물용 식품, 사료, 담배, 화장품 또는 약품으로 구성된 군으로부터 선정하는 음식물의 제조방법.
  12. 제9항에 있어서, 음식물 형태가 액체인 음식물의 제조방법.
  13. 제9항에 있어서, 음식물 형태가 페이스트상인 음식물의 제조방법.
  14. 제9항에 있어서, 음식물 형태가 고형물인 음식물의 제조방법.
  15. 제9항에 있어서, 알파-글리코실 진세노사이드를 제8항의 제법으로 제조하는 음식물의 제조방법.
  16. 불순물을 함유하는 알파-글리코실 진세노사이드 수용액을 제조하고, 이 용액을 마그네시아계 흡착제와 접촉시켜 불순물을 이에 흡착시키고, 수득한 비흡착 부분으로부터 알파-글리코실 진세노사이드를 회수하는 단계로 구성되는 알파-글리코실 진세노사이드의 정제방법.
  17. 알파-글리코실 진세노사이드와 알파-글루코실 사카라이드 함유 수용액을 제조하고, 이 용액을 다공성 합성 흡착제와 접촉시켜 알파-글리코실 진세노사이드를 이에 흡착시키며, 이 흡착제를 다시 저급 알콜 용액과 접촉시키고, 또 용출액으로부터 알파-글리코실 진세노사이드를 회수하는 단계를 포함하는 알파-글리코실 진세노사이드의 회수방법.
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