KR20010050028A

KR20010050028A - 시클로덱스트린 향미 전달 시스템

Info

Publication number: KR20010050028A
Application number: KR1020000046135A
Authority: KR
Inventors: 프라새드니킬; 스트라우스데이비드; 레이챨트글렌
Original assignee: 뷜르 로망 엘.; 소시에떼 데 프로듀이 네슬레 소시에떼아노님
Priority date: 1999-09-16
Filing date: 2000-08-09
Publication date: 2001-06-15
Also published as: ZA200004933B; US6287603B1; ID27272A; JP2001089503A; EP1084625A3; DE60026638D1; BR0004231A; NZ506241A; NO20004567L; EP1084625B1; HUP0003658A3; MY117225A; EP1084625A2; HU0003658D0; CA2310790A1; ATE320195T1; AU5941500A; PL342510A1; SG98403A1; DE60026638T2

Abstract

본 발명은, 높은 퍼센트의 활성원이 시클로덱스트린 포함 복합물로 포함되어지는, 복합화 효율이 제고된 시클로덱스트린 포함 복합물의 제조방법에 관한 것이다. 상기 방법은, 시클로덱스트린을 반응 용기 내에 가하고, 교반과 동시에 시클로덱스트린 용액에 활성원을 가한 후, 적당 시간 및 적당 온도에서 혼합물을 교반하여 시클로덱스트린과 활성원의 포함 복합물을 형성하는 것을 수반한다. 이후, 아라비아 고무, 말토덱스트린, 개질 전분 또는 이들의 혼합물인 고체 함량 증가제를 용액에 가하여 용액의 총 고체 함량을 증가시킨 후, 용액을 53% 상대 습도에서 25℃ 및 40℃에서 건조하여, 분말 내의 활성원 함량이 복합물에 대해 1 내지 20 중량% 범위인, 건조 분말 시클로덱스트린-활성원 포함 복합물을 얻는다. 본 발명은 또한, 이러한 방법에 의해 제조된 시클로덱스트린 포함 복합물에 관한 것이다.

Description

시클로덱스트린 향미 전달 시스템{CYCLODEXTRIN FLAVOR DELIVERY SYSTEMS}

본 발명은, 시클로덱스트린 착물을 제조하는 기존의 방법에 비해 높은 퍼센트의 활성원이 시클로덱스트린과 복합화되어 있는, 향미, 향수, 약품 등 활성원의 시클로덱스트린 복합물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 상기 방법에 의해 제조되는 신규한 시클로덱스트린 포함 복합물에 관한 것이다.

물질의 복합화제로 시클로덱스트린을 사용하는 것은 공지이다. 일례로, 하기의 미국특허는 활성원을 복합화하는데 시클로덱스트린을 사용한 것들이다: 미국 특허 4,296,137, 4,296,138 및 41,348,416 (Borden, Flavoring material for use in chewing gum, dentifrices, cosmetics, etc.); 4,265,779 (Gandolfo 등, Suds suppressors in detergent compositions); 3,816,393 및 4,054,736 (Hyashi 등, Prostaglandins for use as a pharmaceutical); 3,846,551 (Mifune 등, Insecticidal and acaricidal compositions); 4,024,223 (Noda 등, Menthol, methyl salicylate, and the like); 4,073,931 (Akito 등, Nitro-glycerine); 4,228,160 (Szjetli 등, Endomethacin); 4,247,535 (Bernstein 등, Complement inhibitors); 4,268,501 (Kawamura 등, Anti-asthmatic actives); 4,365,061 (Szjetli 등, Strong inorganic acid complexes); 4,371,673 (Pitha, Retinoids); 4,380,626 (Szjetli 등, Hormonal plant growth regulator), 4,438,106 (Wagu 등, Long chain fatty acids useful to reduce cholesterol); 4,474,822 (Sato 등, Tea essence complexes); 4,529,608 (Szjetli 등, Honey aroma), 4,547,365 (Kuno 등, Hair waving active-complexes); 4,596,795 (Pitha, Sex hormones); 4,616,008 (Hirai 등, Antibacterial complexes); 4,636,343 (Shibanai, Insecticide complexes), 4,663,316 (Ninger 등, Antibiotics); 4,675,395 (Fukazawa 등, Hinokitiol); 4,732,759 및 4,728,510 (Shibanai 등, Bath additives); 4,751,095 (Karl 등, Aspartamane); 4,560,571 (Coffee extract); 4,632,832 (Okonogi 등, Instant creaming powder) 5,571,782 및 5,635,238 (Trinh 등, Perfumes, flavors, and pharmaceuticals).

시클로덱스트린 복합물은, 활성원이 향미물질일 때 특히 바람직하다. 시클로덱스트린에 의해 향미 물질을 복합화시킴으로써, 향미 물질은 열, 빛, 및/또는 산소 및 기타 화합물과의 반응에 의한 분해로부터 보호될 수 있다. 일례로, γ-터피넨 (γ-terpinene)은, 감귤 향에 있어 중요한 반응성 터펜 (terpene)이나, p-시멘 (p-cymene)으로 쉽게 산화되어 불쾌한 석유향을 가지게 된다. γ-터피넨을 시클로덱스트린과 복합화시킴으로써, 화합물은 산소에 의한 상기 악효과로부터 보호되고, 보다 장기간 동안 안정한 향미를 제공하게된다.

시클로덱스트린과 향미물질을 복합화시키는 것은, 또한 휘발 및/또는 승화에 의한 향미의 손실을 감소시킨다. 일례로, 디아세틸은 버터향을 가지는 휘발성 화합물이다. 이러한 휘발성 때문에, 디아세틸을 함유한 음식물이 가열될 때, 버터향이 쉽게 손실된다. 그러나, 디아세틸을 시클로덱스트린과 복합화시키면, 음식물을 전자렌지 (microwave)로 조리할 때도 적은 량의 버터향이 손실된다.

시클로덱스트린 복합물은 또한, 사용이 간편한, 활성원을 함유한 안정하고도 표준화된 분말을 제공한다. 분말인 덕분에, 시클로덱스트린 복합물은 칭량, 조작, 및 저장이 간편하다. 시클로덱스트린과 복합화된, 향미 안정성의 제고는, 보다 장기간 저장될 수 있는 향미 물질을 제공한다. 개선된 안정성 덕분에, 향미의 측정량이 보다 정확해지는데, 이는 남아있는 향미 함량이, 시간에 걸쳐 보다 일정하기 때문이다. 저장기간이 길고, 조작이 간편하고, 사용이 단순한 것 모두가 경비를 절감하게 되고, 따라서, 식품 산업에 있어 상업적 중요성을 가진다. 시클로덱스트린 복합물 사용의 다른 경제적인 이점은, 음식의 향미를 위해, 천연의 풍미 또는 향미에 비해 적은 량의 시클로덱스트린 복합물이 소요된다는 점이다.

시클로덱스트린 복합물의 다른 장점은, 시클로덱스트린과 향미 성분이 복합화됨으로써 일부 향미의 천연물 함량이 감소하게되어, 알레르기반응이 최소화되면서 미생물 오염의 위험이 감소된다.

기존의 시클로덱스트린 복합물 내의 향미 함량은, 일반적으로 5 내지 15 퍼센트 범위이고, 보다 일반적으로는 7 내지 10 퍼센트이다. 향미는 보통 한 가지 이상의 성분으로 구성되며, 시클로덱스트린으로 모든 향미 성분을 복합화시킬 수는 있지만, 일반적으로는 향미 성분 중 보다 불안정한 성분을 복합화시킨다. 특정의 향미 및 향미 증강제는, 일례로 USP 4,348,416 및 5,571,782에 개시된 것을 포함한다.

시클로덱스트린과 복합화된 향미의 특수예는 하기를 포함한다: USP 4,560,571 (Sato 등), 가용성 향미 및 방향 성분이 시클로덱스트린과 복합화된 볶은 커피콩, 볶은 콩, 또는 볶은 곡물 내에 존재하는 즉석음료를 개시; USP 4,529,608 (Szejtli 등) 시클로덱스트린과 방향 성분을 복합화시킴으로써 꿀의 방향성분을 보존한 꿀 분말의 제조 방법을 개시; USP 3,061,444 (Rogers 등) 시클로덱스트린과 고기 및 채소향의 복합화를 개시; USP 4,001,438 (Marmo 등) 츄잉검 향미를 위한, 페퍼민트 시클로덱스트린 복합물을 개시; USP 3,140,184 (Robbins 등) 아세트알데하이드/디에틸아세테이트 시클로덱스트린 복합물을 개시.

시클로덱스트린과 향미를 복합화하는 것은, 음식의 향미, 질감 또는 외관에 부정적인 영향을 미치지 않는다. 실제로 어떤 경우에는, 시클로덱스트린과 향미를 복합화함으로써 식품 질감이 실제로 개선될 수 있다. 일례로 혼합물로부터 제조되는 수프와 음료는, 향미가 시클로덱스트린과 복합화될 때, 유리하게 진하게 될 수 있다.

시클로덱스트린은 전분에 시클로글리코실트랜스퍼라제 효소가 작용함으로써 얻어진다. 묽은 수성 용액에서, 효소는 천연에 존재하는 전분의 헬릭스가, 3차원 폴리글루코스 고리 또는 크라운을 형성하도록 한다. 시클로덱스트린은 6, 7, 또는 8 글루코스 단위로 형성된 폴리글루코스 고리로서, 각각 α, β, 또는 γ시클로덱스트린으로 불린다. 유사 크라운 구조의 외부는 1차 및 2차 하이드록시기로 구성되며, 친수성이다. 크라운의 내부는 탄소 및 수소 원자 및 에테르 결합으로 주로 구성되며, 소수성 동공을 형성한다. 친수성 외부와 소수성 내부의 거대고리 구조는, 시클로덱스트린 분자가, 여기에서 활성원으로 언급된, 화학적으로 상이한, 다양한 화합물과 포함 복합물을 형성하는 것을 가능하게 한다. 시클로덱스트린은, "Host"로서 작용하여, "Guest" 분자 또는 활성원을 함유 또는 방출하게 된다.

시클로덱스트린 복합물을 형성하는 다양한 방법이 공지되어 있다. 이들 모두의 방법은 시클로덱스트린과 활성원을 접촉시켜 복합물을 형성하는 것이다. 일반적으로, 시클로덱스트린 분자의 미지근한 수성 용액을 활성원과 충분한 시간 동안 혼합함으로써 복합물을 형성하고, 이후 수성 용액을 제거한다. 이와 다르게는, 복합화를 유기 용매 또는 유기 공용매를 포함하는 수성 용매 내에서 실시할 수 있다. 대표적인 유기 용매는, 에탄올, 이소프로판올, 아세톤, 및 에틸아세테이트를 포함한다. 다른 방법으로는, 활성원을 소량의 용매와 섞어서 페이스트를 형성하고, 시클로덱스트린 및 페이스트를 함께 반죽하여 복합물을 형성하고, 이후 결과의 복합물을 건조하는 것이다. 이 방법은, 시클로덱스트린에 대한 활성원의 높은 비율이 요구될 때 사용된다. 일단 시클로덱스트린 복합물이 형성되면, 복합물 건조에는 다양한 방법을 사용할 수 있다. 일반적으로, 용매 제거를 위해 복합물을 여과하여 공기건조, 진공 오븐 건조 또는 동결 건조를 실시한다. 복합물은 또한 분무 건조로 분리할 수 있다.

시클로덱스트린 복합물을 형성하는 모든 방법은, 시클로덱스트린과 복합화된 활성원, 즉 복합물과, 유리 활성원 즉, 시클로덱스트린과 복합화되지 않은 활성원간의 평형에 관계된다. 따라서, 유리 활성원은 언제나 존재하는 것이다. 복합물을 분리함에 있어서, 모든 유리 활성원은 여과 및/또는 건조 단계에서 손실되고, 따라서 공정의 효율은 100% 보다 훨씬 작다. 공정 효율은, 활성원 혼입의 퍼센트 수율, 즉, 시클로덱스트린 복합물로 회수된 활성원의 량을 활성원 개시량으로 나눈 값이다. 일례로, 시클로덱스트린 복합물 분무 건조 시 효율은 고작 약 30 퍼센트이다. 따라서, 시클로덱스트린 복합물 분무 건조 시에는 실질적으로 50 퍼센트 이상의 활성원이 건조 단계에서 손실된다. 이러한 활성원 손실은, 최종 산물의 가격을 인상시키며, 특히 고가의 활성원인 경우 문제가 된다.

또한, 시클로덱스트린의 비용과, 수득한 시클로덱스트린 복합물의 가격은 이들의 상업적 이용을 제한한다. 결과적으로, 각종 활성원의 시클로덱스트린 복합물이 선행 기술에 공지되고 개시되어 있으나, 이들의 상업적 사용은 제한적이었다. 따라서, 시클로덱스트린 복합물 제조 비용을 감소시켜 상업적으로 가치 있게 할 필요가 존재하였다. 본 발명은 이러한 필요를 해결한 것이다.

본 발명은, 하나 이상의 활성원을 함유한 신규한 고단위 시클로덱스트린 포함 복합물 및, 이들 복합물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은, 시클로덱스트린을 반응 용기 내 용매에 용해시켜 1차 용액을 제조하고, 1차 용액에 하나 이상의 활성원을 교반과 동시에 가함으로써 시클로덱스트린 및 하나 이상 활성원의 2차 용액을 형성하고, 2차 용액을 충분한 온도에서 충분 시간 교반하여 시클로덱스트린과 하나 이상 활성원의 포함 복합물을 형성하고, 고체 함량 증가제를 2차 용액에 가하여 2차 용액의 고체 함량을 증가시켜 3차 용액을 형성하고, 3차 용액을 건조하여 시클로덱스트린 포함 복합물을 건조 분말로 수득하는 단계를 포함한다.

2차 용액 내 시클로덱스트린의 농도는, 약 5 내지 40 퍼센트이며, 시클로덱스트린에 대한 활성원의 비율은 약 0.001:1 내지 100:1 이다. 2차 용액의 온도는 약 4℃ 내지 75℃이다.

제조 방법의 한 구현예에서, 반응 용기는 밀폐되고, 반응 용기를 열지 않고도 활성원이 주입된다. 반응 용기는 또는 가압될 수 있다. 반응 용기는 대기압 내지 약 1000 psi로 가압될 수 있다.

제조 방법의 다른 구현예에서, 2차 용액을 1차 온도에서 1차 시간 동안 교반한 후, 2차 용액의 온도를 하나 또는 다음의 연속적인 온도로 점진적으로 하강시켜, 2차 용액의 하강된 온도를, 2차 용액 교반 중 유지한다.

고체 함량 증가제는 바람직하게는 아라비아 고무, 말토덱스트린, 또는 개질 전분 중의 하나로서, 2차 용액의 고체 함량을 용액에 대해 약 30 내지 55 중량 퍼센트로 증가시키도록 가해질 수 있다. 2차 용액의 고체 함량은, 용액에 대해 약 5 내지 20 중량 퍼센트로 아라비아 고무를 가함으로써 쉽게 증가시킬 수 있고, 나머지 고체 함량은 약 5 내지 10의 덱스트로스 당량을 소지한 말토덱스트린을 용액에 대해 약 40 내지 60 중량 퍼센트로 가함으로써 증가시킬 수 있다.

활성원은, 하나 이상의 약품, 향수, 또는 향미 성분일 수 있다. 바람직하게, 향미 성분은 디메틸 설파이드, 메틸 머캅탄, 아세트알데하이드, 2-메틸-3-퓨란티올, 디아세틸, 열분해에 의해 제조되는 향미 또는 이들의 혼합물이다.

본 발명은 또한, 본 발명의 방법에 의해 제조된 시클로덱스트린 포함 복합물에 관한 것이다. 시클로덱스트린 포함 복합물은 복합물에 대해 약 1 내지 20 중량 퍼센트, 유리하게는 복합물의 약 15 중량 퍼센트 이상이다. 상기에서 언급한 바와 같이, 시클로덱스트린 포함 복합물 내의 활성원은 하나 이상의 향미, 향수 또는 약품이다.

본 발명의 바람직한 형태는, 하기의 상세한 설명 및 도면에 의해 이해되어진다.

도 1은, 본 발명에 따른 시클로덱스트린 복합물 (complex)을 제조하는 반응 용기의 모식도이다.

도 2는, 시클로덱스트린과 토마토 향미를 복합화 (complexing)하는 본 발명 방법의 효율과, 토마토 향미를 복합화 또는 함유화 (encapsulating)하는 기타 다른 방법의 효율을 비교한 그래프이다.

도 3은, 본 발명 방법에 따라 시클로덱스트린과 복합화된 토마토, 닭, 및 새우 향미의 품질과, 통상의 분무 건조에 의한 향미 함유에 있어서의 향미 품질을 비교한 기술적인 스크리닝 패널의 결과를 나타낸 그래프이다.

도 4는, 본 발명 방법에 따라 시클로덱스트린과 복합화된 토마토 향미의 품질과, 통상의 분무 건조에 의한 향미 함유에 있어서의 토마토 향미를 비교한 기술적인 스크리닝 패널의 결과를 시간의 함수로 나타낸 그래프이다.

도 5는, 본 발명 방법에 따라 시클로덱스트린과 복합화된 닭 향미의 품질과, 통상의 분무 건조에 의한 향미 함유에 있어서의 닭 향미를 비교한 기술적인 스크리닝 패널의 결과를 시간의 함수로 나타낸 그래프이다.

도 6은, 본 발명 방법에 따라 시클로덱스트린과 복합화된 새우 향미의 품질과, 통상의 분무 건조에 의한 향미 함유에 있어서의 새우 향미를 비교한 기술적인 스크리닝 패널의 결과를 시간의 함수로 나타낸 그래프이다.

도 7은, 25 ℃ 또는 40 ℃ 상대습도 53 퍼센트 저장 이후의, 본 발명 방법에 따라 시클로덱스트린과 복합화된 토마토, 닭, 새우 향미의 안정성과, 통상의 분무 건조에 의한 함유된 향미의 안정성 비교 그래프이다.

본 발명은, 시클로덱스트린과 활성원의 복합화 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법은, 복합화 효율을 제고시켜, 활성원의 높은 퍼센트가 시클로덱스트린 포함 복합물로 되게 하는 것이다. 본 발명은 또한, 상기 복합화 방법에 의해 제조되는 제품에 관한 것이다.

본 발명에 따르면, 임의의 어떤 활성원도 시클로덱스트린과 복합화될 수 있는데, 이는 향미, 향수 및 약품을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다. 본 방법은 특히, 활성원이 향미인 경우에 적합하며, 본 내용에서 중점적으로 다루어진다. 그러나, 이는 기재의 단순화를 도모하기 위한 것으로, 본 발명이 이러한 응용에만 국한되는 것은 아니다.

본 발명에 유용한 활성원 및 시클로덱스트린은, USP 5,571,782에 기재되어있고, 기의 내용은, 여기에 참고로 편입되었다.

본 발명의 방법은, 시클로덱스트린을 반응 용기에 가하고, 교반과 동시에 밀폐된 반응 용기를 열지 않은 채로 활성원을 시클로덱스트린 용액에 가하고, 적당 온도에서 적당 시간 동안 혼합물을 교반하여 시클로덱스트린과 활성원간의 포함 혼합물을 형성한다. 고체 함량 증가제를 이후 용액에 가하여 용액의 고체 함량을 증가시키고, 용액을 분무 건조하여 시클로덱스트린-활성원 함유 혼합물을 건조 분말로 수득한다.

반응 용기는 밀폐되거나 밀폐되지 않을 수 있다. 바람직하게는, 반응 용기는 휘발성 성분의 손실을 막기 위해 밀폐되어진다.

어떤 고체 함량 증가제도 사용가능하며, 이는 하기를 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다; 말토덱스트린 및 저 덱스트로스 해당 옥수수 시럽 고체 (5, 10, 15 및 20 DE); 효소 개질된 전분, 산화 전분 (일례로, 하이포클로라이트 또는 퍼요요데이트로 산화된 전분); 아미노산 치환된 옥수수 전분 유도체 (일례로, 퍼요요데이트 산화된 옥수수 전분, 아밀라제-덱스트린화 옥수수 전분, 및 페닐알라닌 글리코아민에 공유 결합된 옥수수 전분); 밀, 메이즈, 쌀, 아밀로메이즈, 옥수수, 왁스 옥수수, 카사바, 및 감자의 알파-아밀라제 개질된 전분의 올리고사카라이드; 하이드로콜로이드 (일례로, 아라비아 고무, 잔탄, 구아, 로커스트 콩, 트라가칸트 (tragacanth), 및 카라기난 (carrageenan)); 및 단백질 (일례로, 유분, 유장 (whey) 및 소이). 바람직한 고체 함량 증가제는, 아라비아 고무, 말토덱스트린, 개질된 덱스트린 또는 이들의 혼합물이다.

본 발명에 따르면, 활성원과 복합물을 형성하는 어떤 시클로덱스트린도 사용 가능하다. 일반적으로, 시클로덱스트린은 α, β, 또는 γ-시클로덱스트린이다. 시클로덱스트린을 용해시키기 위해서는 어떤 용매도 사용가능하나, 바람직한 용매는 물이다. 에탄올 또는 이소프로필알콜과 같은 공용매를 물에 첨가할 수 있다. 보통, 공용매 사용시에는, 물에 대하여 약 1 내지 2 퍼센트의 양이 되도록 첨가한다.

용매 내 시클로덱스트린의 농도는, 바람직하게는 약 5 내지 40 중량%이며, 바람직하게는, 약 15 내지 20 중량%이다. 그러나, 용매에 가해졌을 때 시클로덱스트린 전부가 용해될 필요는 없다. 용해 및 비용해된 시클로덱스트린간의 평형을 가지는 것이 바람직하다. 일반적으로, 용액 내 시클로덱스트린 농도는 온도 증가에 따라 증가한다.

혼합물은 보통 약 300 rpm 내지 1500 rpm, 바람직하게는 300 rpm 내지 500 rpm의 속도로 교반된다. 교반율이 높을수록 시클로덱스트린-활성원 포함 복합물의 형성 속도가 증가한다. 그러나, 교반 속도는, 시클로덱스트린 분자를 붕괴시킬 정도의 전단력을 형성할 정도로 높아서는 안 된다. 따라서, 교반 속도는 시클로덱스트린 분자를 붕괴시키지 않는 범위에서 최대이어야 한다.

활성원은 시클로덱스트린의 교반 용액에 도입된다. 바람직하게는, 활성원은 반응 용기를 열지 않고도 밀폐된 반응 용기 내로 도입된다. 일반적으로 활성원은 순수형태 또는 용액으로 반응기 내로 펌핑되고, 향미 전달 시스템 라인은 용매로 세척된다. 활성원이 용액으로 가해질 때, 바람직하게는 가능한 최대의 농도로 가하는 것이 좋다. 바람직하게는, 용액 내 활성원의 농도는 50 중량% 이상, 바람직하게는 80 중량% 이상이다. 활성원인 향미일 경우, 바람직한 향미 용매는 오일 기재, 조작된 오일, 트라이아세틴, 또는 물이다. 수득된 용액 내의 활성원 농도는, 최종 제품에서 목적되는 향미 정도에 의해 결정된다. 최종 용액 내 활성원의 필수 농도는, 당업자에 의해 간단한 실험을 통해 결정되어질 수 있다. 일반적으로, 최종 제품 내 활성원의 향미 정도는 2 내지 10 %이다. 일반적으로, 수득된 용액 내의 활성원 대 시클로덱스트린의 몰비는, 약 0.001:1 내지 약 100:1, 바람직하게는 약 0.01:1 내지 10:1, 보다 바람직하게는 약 0.2:1 내지 1:5이다.

용액의 온도는 보통 약 4℃ 내지 75℃, 바람직하게는 약 1O℃ 내지 40℃, 보다 바람직하게는 약 12℃ 내지 30℃이다. 복합물 형성 시간은 보통 15분 내지 약 24시간, 바람직하게는 1 시간 내지 10 시간이다. 일반적으로, 온도가 높을수록 반응시간이 짧아진다. 이론에 묶이지 않을 때, 고온에서의 짧은 반응시간은, 고온에서 보다 많은 시클로덱스트린이 용해되는 덕분인 것으로 믿어진다. 일반적인 반응시간은 25℃에서 4 시간이다.

본 발명의 다른 구현예에서, 복합화는 고온에서 교반한 후, 점차 온도를 낮추는 것으로 개시된다. 본 출원인은, 용액 온도를 가변시킬 때 포함 혼합물의 형성이 보다 효율적임을 우연히 발견하였다. 이러한 포함 복합물의 형성은, 고온과 이에 따르는 점진적인 저온에서의 연이은 교반에 의해 복합화가 시작될 때 보다 효율적이다. 일례로 혼합물을 75℃에서 1 시간 동안 지속적으로 교반하고, 25℃에서 3 시간 및 11℃에서 20시간 교반한다.

본 출원인은 또한, 반응 용기를 가압하에 유지할 때 포함 혼합물의 형성이 보다 효율적임을 우연히 발견하였다. 따라서, 본 발명의 한 구현예에서는, 포함 혼합물의 형성이 가압하에서 실시된다. 압력은 임의의 값까지 올릴 수 있는데, 일반적으로는 대기압 이상 및 최대 약 1000 psi (68 bar)까지이고, 보다 바람직하게는 최대 약 100 psi (6.8 bar)까지이다. 복합화 중 승압하는 것은, 활성원이 휘발성일 때 특히 유리하다.

포함 혼합물의 형성이 완료되면, 수득된 슬러리의 총 고체 함량을 약 30 내지 55 중량%, 바람직하게는 35 내지 41 중량%로, 일례로 아라비아 고무, 말토덱스트린, 개질된 덱스트린 또는 이들의 혼합물인 고체 함량 증가제를 첨가하여 증가시킨다. 바람직하게는, 아라비아 고무를 약 5 내지 20 중량%, 바람직하게는 7 내지 15 중량%, 더욱 바람직하게는 8 내지 10 중량%로 첨가하고, 나머지 고체 함량은 약 5 내지 10의 덱스트로스 당량 (DE)을 가진 말토덱스트린으로 도모한다. 말토덱스트린은, 약 30-80 중량%, 바람직하게는 40-60 중량%로 첨가한다. 수득된 혼합물을 이후, 당업자에게 공지인 통상의 분무 건조 기술로 바람직하게 건조한다.

본 발명 방법에 의해 제조된 건조 시클로덱스트린 복합물은, 아라비아 고무, 말토덱스트린, 개질된 덱스트린 또는 이들의 혼합물인 고체 함량 증가제 첨가 없이 시클로덱스트린 포함 복합물의 용액을 분무건조, 시클로덱스트린 포함 복합물의 여과 또는, 여과물의 동결 건조 또는 진공건조와 같은 전통적인 방법에 의해 수득한 시클로덱스트린 복합물보다, 시클로덱스트린과 높은 퍼센트로 활성원이 복합화된다. 이와 유사하게, 본 발명 복합물 공정은, 시클로덱스트린 포함 복합물을 형성하지 않고 다만 아라비아 고무, 말토덱스트린, 개질된 덱스트린과 같은 고체 입자의 기공에 활성원을 함유하거나 표면상에 활성원을 흡착하는 전통적인 분무건조에 비해 매우 높은 퍼센트의 활성원을 복합화한다. 제고된 효율은, 활성원이 휘발성일 때 특히 명백하다. 일례로, 활성원이 디메틸 설파이드일 때, 일반적인 분무건조는 약 8% 만의 효율을 가지며, 아라비아 고무, 말토덱스트린, 개질된 덱스트린 또는 이들의 혼합물 없이 시클로덱스트린 포함 복합물을 분무 건조하면 약 33%의 효율을 가진다. 그러나, 시클로덱스트린 포함 복합물이 아라비아 고무, 말토덱스트린, 개질된 덱스트린 또는 이들의 혼합물과 함께 분무 건조되는 본 발명의 방법에 따르면, 방법의 효율이 75% 이상이다. 따라서, 본 발명의 방법은, 활성원을 함유화하는 기타 방법에 비해 보다 많은 량의 활성원을 포함 복합물의 형태로 제공하며, 활성원의 손실을 감소시킨다.

이론에 구애되지 않고서, 시클로덱스트린-활성원 포함 복합물 상에 아라비아 고무, 말토덱스트린, 개질된 덱스트린 또는 이들의 혼합물이 2차 코팅됨에 의해 효율이 증가하는 것으로 믿어진다. 증가된 효율은, 부분적으로는 또한 유리 활성원, 즉 아라비아 고무, 말토덱스트린, 개질된 덱스트린 또는 이들 혼합물의 기공에 함유화되거나 표면 흡착되지 않아 복합화되지 않은 활성원 때문이다.

개선된 효율 덕분에, 특정량의 향미가 복합화된 최종 시클로덱스트린 포함 복합물의 제조 시작에 있어, 적은 량의 활성원이 필요하게된다. 이와 유사하게, 본 발명 방법에서는 고정된 활성원의 양으로도, 시클로덱스트린 포함 복합물을 제조하고자 하는 기타 방법에 비해 높은 퍼센트의 활성원이 복합화된 시클로덱스트린 포함 복합물을 제조할 수 있다. 이렇게 포함 복합물 내 활성원의 양이 증가하게됨에 따라, 향수 내의 방향 또는 식품 내의 향미를 제공하는 필요효과에 제공에 있어 적은 량의 최종 물질이 필요하게된다. 이러한 효율 상승은, 공정이 비용 효율적이고 상업적으로 효과적이 되어, 시클로덱스트린 포함 복합물 제조 비용이 현저하게 감소된다는 것을 의미한다.

본 발명의 방법은, 활성원이 휘발성이거나, 고가일 때 특히 경제적이다. 또한, 본 발명의 방법은 일례로 특정 향미 성분 또는 방향 조성만이 포함 복합물을 형성할 때, 및 조성의 기타 성분과 수득된 복합물을 함께 건조 혼합할 때 유용하다. 바람직하게는, 상기 특정 성분은 향미 또는 방향 조성의 휘발성 성분이거나, 공기, 산소 또는 다른 화합물에 노출시에 분해되는 성분이다.

본원 발명의 방법은, 향미 성분으로 디메틸 설파이드, 메틸 머캅탄, 아세트알데하이드, 2-메틸-3-퓨란티올, 및 디아세틸이 시클로덱스트린과 복합물을 형성하는데 유용하다. 유사하게, 본 발명의 방법은 열분해된 향미와 시클로덱스트린 복합물을 형성하는데 유용하다. 열분해 향미는, 고온에서 열분해된 유리 지방산으로서, 구워진 또는 지방성 풍미를 음식에 부여한다. 열분해된 향미의 문제는, 가수분해된 식물 단백질 존재하에서 이들이 불안정하다는 점이다. 그러나, 열분해된 향미가 시클로덱스트린 포함 복합물 내에 복합화되면, 가수분해된 식물 단백질 존재하에서의 이들의 안정성이 매우 개선되어진다.

향미 성분이라 함은 전반적인 음식 인지에 기여하는 임의의 화합물 또는 혼합물을 의미한다. 향미 성분은, 21 FEMA GRAS 리스트, Codex Alimentarius 리스트, 또는 기타 믿을 수 있는 리스트, 향신료, 올레오레진, 향미 증강제 등을 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니다.

본 발명은 또한, 상기 방법에 의해 제조된 조성물에 관계된다. 조성물은 하나 이상의 분말형 활성원을 함유하며, 활성원의 일부는 시클로덱스트린과 복합화되고 시클로덱스트린은 아라비아 고무, 말토덱스트린, 개질된 덱스트린 또는 이들의 혼합물에 의해 코팅된다. 활성원은 보통 복합물의 1 내지 20 중량%를 구성하며, 종종 복합물의 15 중량% 이상을 구성한다.

본 발명의 시클로덱스트린 복합물은, 다른 함유화된 향미와 동일한 향미 유출 및 안정성을 소지한다.

실시예

본 발명은, 본 발명의 방법을 상세히 기술한 하기 실시예에 참고하여 추가로 정의된다. 실시예는 대표성의 것으로서, 본 발명의 범위를 제한하는 의미로 해석되어서는 안 된다.

쇠고기 향미 (BEEF FLAVOR 1.123.20, FIS USA, Solon, OH), 닭 향미 (CHICKEN FLAVOR 2.01.03, FIS USA, Solon, OH), 구운 향미 (GRILLED FLAVOR 4.24.20, FIS USA, Solon, OH), 새우 향미 (SHRIMP FLAVOR 5.58.21, FIS USA, Solon, OH), 열분해된 향미 (FLAVOR 8251-0, FIS USA, Solon, OH) 및 토마토 향미 (TOMATO BOOSTER 008 7.70.28, FIS USA, Solon, OH)를 가지는 향미 시스템의 복합물을 하기의 방법에 의해 β-시클로덱스트린과 복합화한다.

복합물은, 교반기와 온도 조절을 구비한 4-리터 반응 용기 내에서 형성된다. 반응 용기는 도 1에 개시되어 있다. 교반 속도는, 1500 rpm으로 고정한다. β-시클로덱스트린의 15% 용액 1 리터 (Cavitron, Cerestar, Hammond, IN)를 75℃로 가열하고, 반응 용기로 옮긴다. 분쇄된 향미만의 용액, 또는 향미를 30 중량% 이상 소지한 분쇄된 향미 용액을 반응 용기 내로 펌핑한다. 향미를 담고있는 컨테이너를 100 ml 물로 세척하고, 물을 반응기 내로 펌핑한다. 샘플을 75℃에서 1 시간 동안 1500 rpm으로 연속 교반하고, 이어 25℃에서 3시간, 11℃에서 20 시간 교반한다. 반응이 종료되면, 밀폐된 용기를 열고, 슬러리의 총 고체를 35-41%로 증가시킨다. 이는 8-10% 아라비아 고무 (SPRAY GUM C, Colloides Natureles Inc., Bridgewater, NJ)을 가하고, 나머지의 고체 함량은 말토덱스트린 5-10 DE (MALTRIN 040, GPC, Muscatine, Iowa)으로 조성한다. 수득된 슬러리를, 통상의 분무 건조 기술로 분무 건조한다.

포함 복합물 내의 향미 성분 함량은, 플레임 이온화 검출기가 장착된 PE8500 개스 크로마토그래피 (Perkin Elmer, Norwalk, CT)를 이용하여 헤드스페이스 개스 크로마토그래피 (GC) 분석으로 실시한다. 향미 성분의 함량은, 각 향미에 대한 키 마커 (key marker) 분자의 피크 반응을 통해 측정한다. 외부 표준물을 사용하여 마커 분자의 정체 시간을 결정한다.

하기의 분석 방법을 이용하여 각 샘플 내 향미 성분의 함량을 결정한다. 포함 복합물 100mg 또는 20ml의 공기 차폐 바이알 내 1ml 물 중의 토마토 향미에서 형성된 25mg 포함 복합물을 용해시켜 분석 샘플을 제조한다. 샘플을 PE101 Auto-sampler (Perkin Elmer, Norwalk, CT)에 위치시킨 후, 80℃로 가열한다. 2㎕의 정적 (static) 헤드스페이스 샘플을 75 m x 0.53 mm x 3-micron J＆W DB624 컬럼 (J＆W Scientific Co., Folsom, CA)에 주입한다. 하기의 크로마토그래피 조건을 이용한다: 3분간 홀딩 타임에서 초기 온도 70℃이후, 10℃/분의 속도로 70℃에서 150℃로 승온하고, 150℃에서 12 분간 홀딩 후, 다시 10℃/분의 속도로 150℃에서 230℃로 승온한 후, 230℃에서 12 분간 홀딩한다. 총 작동 시간은 43분이다. 피크 반응은 전자 인티그레이터를 통해 측정한다.

실시예 1. 본 발명 방법과, 기타 향미 함유화 방법과의 비교

상기 방법에 의해 β-시클로덱스트린과 복합화된 토마토 향미와 포함 복합물 내의 마커 분자 디메틸 설파이드 (DMS)의 양을 헤드스페이스 GC 분석으로 측정한다. 비교를 위해, 상기 방법에 의해 β-시클로덱스트린과 복합화된 토마토 향미를 사용하되, 이는 분무 건조 이전에 고체 함량 증가를 위한 아라비아 고무 및 말토덱스트린이 첨가되지 않은 것이다. 본 발명 방법과 기존의 분무 건조 기술 비교를 위해, 토마토 향미를 아라비아 고무 및 말토덱스트린 단독으로만 분무 건조하여 함유화시켰다. 이들 시험에서는, 복합과 과정 중 말토덱스트린이 시클로덱스트린으로 대치되고, 결과의 슬러리를 분무 건조한 것 이외에는, 상기의 방법대로 시행하였다.

본 발명 방법의 효율은 75%이다. 아라비아 고무 및 말토덱스트린이 없는 시클로덱스트린 포함 복합물 분무 건조 효율은 단지 33%이었으며, 아라비아 고무 및 말토덱스트린 단독으로만 함유화한 경우의 효율은 고작 8%이었다. 도 2는, 이들 데이타를 그래프로 나타낸다. 그 결과, 본 발명의 방법이 향미 성분을 함유화하는 기존의 방법에 비해 훨씬 효과적이라는 것을 나타낸다.

실시예 2. β-시클로덱스트린의 아라비아 고무 및 말토덱스트린 복합물 분무건조와, β-시클로덱스트린 포함 복합물을 건조하는 기타 방법의 비교

비교를 위해, 토마토 향미를 상기 방법에 의해 β-시클로덱스트린과 복합화시키되, 슬러리는 여과 후 30인치 수은 압력 40℃에서 12시간 진공 오븐 건조 또는 동결 건조한다. 동결 건조는 VIRTIS 50-SRC 동결 건조기를 사용하여 시행한다 (Virtis Co., Gardiner, NY). 물질은 다음 사이클을 통해 동결 건조한다: -36℃에서 3 시간 샘플을 동결하고, 150 millitorr 진공을 적용하고, 시간당 3℃의 속도로 온도를 25℃로 승온한 후, 압력을 제거한다. 각 샘플 당 4회의 사이클을 시행하여 샘플을 건조한다. 표 1은, β-시클로덱스트린에 의해 트래핑된 향미 성분 효과의 피크 면적에 대한, 각기 다른 건조 방법의 효능을 나타낸다.

토마토 향미의 β-시클로덱스트린에 의해 트래핑된 향미 성분 효과의 피크 면적에 대한, 각기 다른 건조 방법의 효능

향미 분자	40℃ 진공 건조 (임의단위)	동결 건조 (임의단위)	분무 건조 (임의단위)
디메틸설파이드	881,024	7,635,105	8,852,907
cis-3-헥세놀	7,910	31,858	29,941
2-이소부틸 티아졸	7,734	14,076	16,912
페닐에틸 알코올	324	204	368
β-다메세논	61,107	128,022	164,493

상기 결과는, 본 발명의 분무 건조 방법이, 오븐 건조에 비해 유리하며, 동결 건조와는 유사한 것을 나타낸다. 그러나 고가의 비용이 소모되는 동결 건조는, 본 발명이 동결 건조보다 경제적임을 시사한다.

실시예 3. 복합화 온도와 시간의 효과

토마토 향미를, 상기와 같이 β-시클로덱스트린과 복합화시킨다. 별도의 실험에서는, 토마토 향미를, 상기 방법과 같이 β-시클로덱스트린과 복합화시키되, 24시간 동안의 복합화 과정 중의 온도를 25℃로 유지한다. 결과를 표 2에 나타내었다.

토마토 향미의 β-시클로덱스트린에 의해 트래핑된 향미 성분 효과의 피크 면적에 대한, 복합화 온도 효과

향미 분자	25℃, 24시간 동안의 트래핑화 (임의단위)	75℃ 1시간, 25℃ 3시간, 11℃ 20시간 동안의 트래핑화 (임의단위)	증가 %
디메틸설파이드	3,342,209	7,635,105	56
cis-3-헥세놀	11,623	31,858	64
2-이소부틸 티아졸	7,978	14,076	43
페닐에틸 알코올	150	204	26
β-다메세논	115,533	128,022	10

상기 결과는, 밀폐 용기를 이용한 고온 이후 냉각에 의한 복합화 방법이, 단일 온도에 의한 복합화보다 효과적임을 나타낸다.

실시예 4. 복합화 효율에 대한 압력 효과

복합화 효율에 대한 압력 효과를, 상기 방법에 따른 β-시클로덱스트린과 토마토 향미 성분의 복합화에 의해 측정하였다. 복합화는 대기압, 100 psi, 및 1000 psi에서 실시하였다. 표 3은, 디메틸 설파이드 및 이소부틸 트리아졸에 대해, GC 헤드스페이스의 피크 면적을 측정했을 때, 가압에 의해 방법의 효율이 제고됨을 나타낸다. 표3은 또한, β-다메세논 (β-damescenone) 및 cis-3-헥세놀에 있어서, 가압에 의해 시클로덱스트린과 복합화되는 향미의 량이 초기에는 증가하나, 그 효과가 사라져감을 나타낸다. 그러나 페닐에틸 알코올에 있어서는, 시클로덱스트린과 복합화되는 향미의 량이 가압에 의해 감소한다. 이러한 결과는, 가압에 의해 일부의 향미 성분에 있어서만 복합화 효율이 제고됨을 나타낸다. 효율의 개선은, 디메틸 설파이드와 같은 휘발성 화합물에 있어서 가장 현저하다.

토마토 향미의 β-시클로덱스트린에 의해 트래핑된 향미 성분 효과의 피크 면적에 대한, 복합화 압력 효과

	대기압에서 트래핑된 량 (임의 단위)	100psi에서 트래핑된 량 (임의 단위)	1000psi에서 트래핑된 량 (임의 단위)
디메틸설파이드	6,903,774	8,914,755	9,577,128
cis-3-헥세놀	25,638	37,636	36,863
2-이소부틸 티아졸	13,622	15,065	16,157
페닐에틸 알코올	553	440	199
β-다메세논	133,786	142,919	138,858

실시예 5: 본 발명의 방법에 따라 β-시클로덱스트린과 복합화된 향미와, 아라비아 고무 및 말토덱스트린으로 분무 건조된 향미의 향미 품질 비교

상기와 같이, 토마토, 새우, 닭 향미를 β-시클로덱스트린과 복합화한다. 비교를 위해, 이들 향미를 아라비아 고무 및 말토덱스트린과 함께 통상의 분무 건조하여 함유화한 샘플을 준비한다. 이들 향미의 통상 건조 분무는, 토마토 향미에 관한 실시예 1을 따른다. 함유화된 향미를 탈수된 TRIO시스템 (Nestle Food Services, Solon, OH)에 가하여, 기초 향미 시스템을 준비한다. TRIO시스템은, 소스 제조를 위한 중성 향미 분말이다. 기초 향미 시스템은, 닭 및 새우 복합물을 10% 수준으로 TRIO시스템에 가하고, 5% 수준의 토마토 복합물을 가함으로써 제조된다. 기초 향미 시스템은 이후 고온 (100℃)의 물로 다시 수화하여, 기술 스크리닝 패널에 의해 시식된다. 닭 및 새우 복합물을 함유한 기초는 온수 내 2% 용액으로, 토마토 향미를 함유한 기초는 온수 내 4% 용액으로 시식된다.

기술 스크리닝 패널은, 각 시식 단위마다 8인 이상으로 구성된다. 10점 스케일을 이용하여 향미의 강도를 결정하는데, 0점은 향미 혐오, 10점은 향미를 극히 선호하는 것을 나타낸다. 샘플은 먼저 패널에 의해 시식된 후, 신선한 분무 건조 분말인 모델 시스템을 평가하는 10점 스케일에 따라 임의의 단위로 평가된다. 임의의 평가단위는, 이들 분무 건조 분말 및 β-시클로덱스트린과 복합화된 향미를 평가하기 위해 또한 사용되며, 이는 이들 향미를 모델 시스템과 비교한다. 이들 수치는, 각 향미에 대해 개시 시점 값으로 정해진다. 추가의 평가는 이 스케일에 기초하게 된다. 각각의 새로운 측정에 있어서, 스크리닝 패널은 모델 시스템과 모델 시스템에 할당된 단위 수치를 제공받으며, 이후 샘플은 모델 시스템과 비교하여 10점 스케일에 따라 평가받는다.

도 3은, 토마토, 닭, 및 새우 향미에 대한 기술 스크리닝 패널의 결과를 나타낸다. 결과에 따르면, 재 수화에 따른 본 발명에 의한 β-시클로덱스트린과 복합화된 향미가, 각각에 상응하는 분무 건조물에 비해 동일하거나 우월한 것으로 나타났다.

동일 샘플을 6시간 동안 160°F (70℃)에서 유지시킨 후, 매 시간마다 패널이 시식하였다. 신선한 참고 샘플을, 각 시간 경우마다 제조하였다. 토마토, 닭, 및 새우에 대한 각각의 패널의 결과를 시간의 함수로 도 4 내지 6에 표시하였다. 결과에 따르면, 시클로덱스트린 향미 복합물에 대한 강도 점수가 6 시간 이후에도, 통상의 분무 건조에 의해 제조된 향미보다 전반적으로 다소 양호하지만, β-시클로덱스트린 향미 복합물의 분해 속도 및 분무 건조 복합물의 분해 속도는 거의 유사한 것으로 나타났다. 즉, β-시클로덱스트린 향미 복합물은, 전통적인 분무 건조에 의해 함유화된 향미와 같은 속도로 그 향미를 유출하는 것을 의미한다. 6시간 이후의 패널의 높은 점수는, 시작점에서 보다 많은 향미가 β-시클로덱스트린 향미 복합물에 혼합된 것에서 기인한다.

실시예 6. β-시클로덱스트린 향미 복합물의 안정성

토마토, 닭, 및 소고기 향미 샘플을 상기와 같이 β-시클로덱스트린과 복합화한다. 비교를 위해, 이들 향미를 아라비아 고무 및 말토덱스트린과 함께 통상의 분무 건조시켜 함유화한 샘플을 준비하되, 이는 토마토 향미에 관한 실시예 1을 따른다. 이후, 53% 수준의 상대습도 조절을 위해 마그네슘 나이트레이트 포화 용액을 구비한 데시케이터 내에서 샘플을 25℃ 또는 40℃로 저장한다. 40℃ 샘플을, 1주 간격으로 8주 동안 헤드스페이스 크로마토그래피로 분석하고, 25℃ 샘플은, 3 내지 5 개월 간격으로 평가한다. 기술 패널은 샘플을 또한 개시 시점에서 평가하며, 40℃ 저장 샘플은 8 주 후, 25℃ 저장 샘플은 3 개월 후 평가한다.

도 7은, 각 향미에 대한 기술 패널 결과를 나타낸다. 여기에서도, 분무 건조 해당 향미에 비해 β-시클로덱스트린 향미 복합물이 강한 향미 강도를 나타내었다. 여기에서, β-시클로덱스트린 향미 복합물이 높은 강도를 소지한 것 또한, 시작점에서부터 보다 많은 향미가 β-시클로덱스트린에 혼입된 사실에 기인한 것이다.

본 발명은, 높은 퍼센트의 활성원이 시클로덱스트린 포함 복합물로 포함되어지는, 복합화 효율이 제고된 시클로덱스트린 포함 복합물에 관한 것으로, 이는 시클로덱스트린 복합물 제조 비용을 감소시켜 상업적 가치를 증가시킨다.

Claims

하기의 단계로 구성되는, 하나 이상의 활성원을 함유한 시클로덱스트린 포함 복합물 제조 방법:

시클로덱스트린을 반응 용기 내 용매에 용해시켜 1차 용액을 제조하고;

1차 용액에 하나 이상의 활성원을 교반과 동시에 가함으로써 시클로덱스트린 및 하나 이상 활성원의 2차 용액을 형성하고;

2차 용액을 충분한 온도에서 충분 시간 교반하여 시클로덱스트린과 하나 이상 활성원간의 포함 복합물을 형성하고;

고체 함량 증가제를 2차 용액에 가함으로써, 고체 함량이 증가된 3차 용액을 형성하고;

3차 용액을 건조시켜, 복합물의 약 1 내지 20 중량% 의 활성원을 함유하는 시클로덱스트린 포함 복합물 건조 분말을 형성하는 단계.
제 1 항에 있어서, 고체 함량 증가제가 하나 이상의 아라비아 고무, 말토덱스트린, 개질 전분 또는 이들 혼합물인 제조 방법.
제 1 항에 있어서, 2차 용액 중 시클로덱스트린의 농도가 약 5 내지 40%이며, 활성원 대 시클로덱스트린의 비율이 약 0.001:1 내지 100:1인 제조 방법.
제 1 항에 있어서, 2차 용액의 온도가 약 4℃ 내지 75℃ 인 제조 방법.
제 1 항에 있어서, 반응 용기가 밀폐되어 있으며, 반응 용기를 열지 않고도 하나 이상의 활성원을 가하는 제조 방법.
제 1 항에 있어서, 반응 용기를 추가로 가압하는 제조 방법.
제 6 항에 있어서, 반응 용기가 대기압 이상 내지 약 1000 psi로 가압되는 제조 방법.
제 1 항에 있어서, 2차 용액을 1차 온도에서 1차 시간 동안 교반하고, 2차 용액의 온도를 하나 또는 다음의 연속적인 온도로 점진적으로 하강시켜, 하강된 2차 용액의 온도를 교반 중 유지하는 제조 방법.
제 1 항에 있어서, 용액에 대해 약 30 내지 55 중량 %로 증가된 고체 함량을 소지한 3차 용액을 형성하기 위해, 2차 용액에 고체 함량 증가제를 가하는 제조 방법.
제 9 항에 있어서, 용액에 대해 약 5 내지 20 중량%로 아라비아 고무를 가하고, 약 5 내지 10의 덱스트로스 당량을 소지한 말토덱스트린을 용액에 대해 약 40 내지 60 중량%로 가함으로써 2차 용액의 고체 함량을 증가시키는 제조 방법.
제 1 항에 있어서, 활성원이 하나 이상의 약품 또는 향수인 제조 방법.
제 1 항에 있어서, 활성원이 하나 이상의 향미 성분인 제조 방법.
제 12 항에 있어서, 하나 이상의 향미 성분이 디메틸 설파이드, 메틸 머캅탄, 아세트알데하이드, 2-메틸-3-퓨란티올, 디아세틸, 열분해된 향미 또는 이들의 혼합물인 제조 방법.
제 1 항의 방법에 의해 제조되는 시클로덱스트린 포함 복합물.
제 14 항에 있어서, 활성원이 하나 이상의 향미 성분, 향수, 또는 약품인 시클로덱스트린 포함 복합물
제 15 항에 있어서, 활성원이 디메틸 설파이드, 메틸 머캅탄, 아세트알데하이드, 2-메틸-3-퓨란티올, 디아세틸, 열분해된 향미 또는 이들의 혼합물인 시클로덱스트린 포함 복합물.
제 14 항에 있어서, 고체 함량 증가제가 하나 이상의 아라비아 고무, 말토덱스트린, 또는 개질 전분인 시클로덱스트린 포함 복합물.
복합물의 약 1 내지 20 중량%인 활성원 하나 이상과, 고체 함량 증가제를 함유하는 시클로덱스트린 포함 복합물.
제 18 항에 있어서, 활성원이 하나 이상의 향미 성분, 향수, 또는 약품인 시클로덱스트린 포함 복합물.
제 19 항에 있어서, 활성원이 디메틸 설파이드, 메틸 머캅탄, 아세트알데하이드, 2-메틸-3-퓨란티올, 디아세틸, 열분해된 향미 또는 이들의 혼합물인 시클로덱스트린 포함 복합물.
제 18 항에 있어서, 고체 함량 증가제가 하나 이상의 아라비아 고무, 말토덱스트린, 또는 개질 전분인 시클로덱스트린 포함 복합물.