JP2001072667A - 4,6−ジクロロ−5−フルオロピリミジンを製造する方法 - Google Patents

4,6−ジクロロ−5−フルオロピリミジンを製造する方法

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 塩基を加えないで工業的規模での製造を可能
としそしてリン含有廃水を回避するか又は少量しか生成
しない4,6−ジクロロ−5−フルオロピリミジンの製
造方法を提供する。 【解決手段】 (a)式(II)の化合物を、アルカリ
金属アルコキシド類の存在下に、ホルムアミドと反応さ
せ、そして b)得られる4,6−ジヒドロキシ−5−フルオロピリ
ミジン(III)又はそのアルカリ金属塩をオキシ塩化
リンと反応させ、次いで得られる反応混合物1を、各場
合に反応混合物中に存在するクロロホスホン酸の多くて
も99.9重量%が転化されるように三塩化リンの存在
下に塩素と反応させ、そして得られる反応混合物2を蒸
留により処理し、それにより形成される4,6−ジクロ
ロ−5−フルオロピリミジンを分離しそしてオキシ塩化
リンを回収する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は4,6−ジクロロ−
5−フルオロピリミジンを製造するための新規な方法に
関する。
【0002】4,6−ジクロロ−5−フルオロピリミジ
ンは、例えば、作物保護剤及び染料を製造するために使
用することができる中間体である。
【0003】
【従来の技術】4,6−ジクロロ−5−フルオロピリミ
ジンを製造する方法は既にドイツ特許公開公報第197
10609号に記載されている。
【0004】この方法では、4,6−ジヒドロキシ−5
−フルオロピリミジンをオキシ塩化リン及び塩基として
のジメチルアニリンと混合する。処理のために、最初に
過剰のオキシ塩化リンを留去し、そして残留物を真空蒸
留に付す。この方法は、相対的に多量の塩基が使用され
そして塩基を高いコストでのみ回収及び再使用すること
ができるという欠点を有する。更に、蒸留残留物の水性
処理中、高いリン含有率を有する多量の廃水が形成され
る。従って工業的規模での処理は非常に複雑である。
【0005】4,6−ジクロロピリミジンの製造はドイ
ツ特許公開公報第19642533号及びドイツ特許公
開公報第19531299号に記載されている。
【0006】4,6−ジヒドロキシ−5−フルオロピリ
ミジンを製造するための方法は特開平61−20526
2号に記載されている。この方法では、使用される縮合
剤はホルムアミジン塩酸塩であり、該ホルムアミジン塩
酸塩は相対的に高価でありそして高度に吸湿性縮合剤で
ある。従って、この方法は工業的製造のために選択され
るものではない。
【0007】4,6−ジヒドロキシピリミジンを製造す
るための方法は同様に既に記載されている(WO−A1
−94/44327、ドイツ特許公開公報第43231
80号、米国特許第5847139号参照)。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、塩基を加えないで工業的規模で製造を可能としそし
てリン含有廃水が回避されるか又は少量しか生成されな
い、4,6−ジクロロ−5−フルオロピリミジンを製造
する方法を提供することである。
【0009】
【課題を解決するための手段】a)式(II)
【0010】
【化4】
【0011】式中、Rはメチル又はエチルを表す、の化
合物を、アルカリ金属アルコキシド類の存在下に、場合
により希釈剤中で高められた温度で、場合により圧力下
に、ホルムアミドと反応させ、そして反応混合物を場合
により反応後に酸で酸性化し、そして場合により式(I
II)の化合物の中間単離をしないで、 b)得られる4,6−ジヒドロキシ−5−フルオロピリ
ミジン(III)
【0012】
【化5】
【0013】又はそのアルカリ金属塩をオキシ塩化リン
と反応させ、次いで得られる反応混合物1を、各場合に
反応混合物中に存在するクロロホスホン酸が多くても
(atmost)99.9重量%が転化されるように三
塩化リンの存在下に塩素と反応させ、そして得られる反
応混合物2を蒸留により処理し、それにより形成される
4,6−ジクロロ−5−フルオロピリミジンを分離しそ
してオキシ塩化リンを回収することにより、4,6−ジ
クロロ−5−フルオロピリミジン(I)
【0014】
【化6】
【0015】が得られることが見出された。
【0016】特に好ましい態様において、式(II)の
化合物を、場合により希釈剤中で、ホルムアミド、アル
カリ金属アルコキシド類及び希釈剤の混合物に加える。
【0017】本発明に従う方法は、プロセス工程a)で
使用される縮合剤がホルムアミドであるという利点を有
する。
【0018】新規な方法の更なる利点は、プロセス工程
b)に従う塩素化を塩基なしで行うことができるという
事実である。更に、多量のリン含有廃水の形成が回避さ
れそしてオキシ塩化リンを回収することができる。
【0019】従って、4,6−ジクロロ−5−フルオロ
ピリミジンを製造するための本発明に従う方法は今日ま
でに知られている方法よりも環境的により優しい。
【0020】式(II)の出発物質は既知の物質であり
そして簡単な方法により製造することができる(ドイツ
特許公開公報第4257882号参照)。
【0021】すべての他の出発物質は同様に慣用の市販
の製品であるか又はそれらは簡単な方法によりこれらか
ら製造することができる。
【0022】式(II)において、Rは特にエチルを表
す。
【0023】プロセス工程a)を行うのに適当な希釈剤
は例として且つ好ましいものとして、アルコール、特に
1〜4個の炭素原子を有するアルコール、特定的にはメ
タノールである。
【0024】プロセス工程b)を行うのに好ましい希釈
剤は過剰のオキシ塩化リンである。
【0025】本発明の目的には、アルカリ金属アルコキ
シドはカリウムアルコキシド類及び特に1〜4個の炭素
原子を有するアルコール由来のナトリウムアルコキシド
類である。
【0026】本発明の目的には、酸は相対的に高度に濃
厚な酸、特に鉱酸、例として且つ好ましいものとして硫
酸、リン酸及び特に塩化水素酸である。
【0027】本発明に従う方法を行う場合に、反応温度
は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般に、
本方法は、50℃から問題の混合物の還流温度までの温
度範囲で、特に還流温度で行われる。
【0028】プロセス工程a)に従う式(II)の化合
物の反応は大気圧で50℃から還流温度までの温度範
囲、好ましくは60℃から還流温度までの温度範囲で、
及び大気圧より高い圧力下に60℃〜120℃の温度範
囲で、好ましくは80℃〜110℃の温度範囲で行われ
る。
【0029】プロセス工程b)に従う式(III)の化
合物の反応は、好ましくは60℃から還流温度まで、特
に80℃から還流温度までの温度範囲で行われる。
【0030】本発明に従う方法の反応は大気圧下に、高
められた圧力下に又は減圧下に、好ましくは大気圧下に
行われる。
【0031】プロセス工程a)に従う式(II)の化合
物の反応は大気圧下に又は高められた圧力下に、特に1
〜4バールの圧力下に、好ましくは1.5〜3バールの
圧力下に行われる。
【0032】プロセス工程b)に従う式(III)の化
合物の反応は好ましくは大気圧下に行われる。
【0033】式(III)の化合物を製造するための本
発明に従う方法を行うために、プロセス工程a)におい
て、式(II)の化合物1モル当たり一般に2〜10モ
ル、好ましくは2.5〜8モルのホルムアミド及び3〜
6モル、好ましくは3〜4モルのアルカリ金属アルコキ
シドが使用される。
【0034】式(I)の化合物を製造するための本発明
に従う方法を行うために、プロセス工程b)において、
式(III)の化合物1モル当たり一般に2.5〜12
モル、好ましくは3〜8モルのオキシ塩化リンが使用さ
れる。
【0035】式(I)の化合物を製造するための本発明
に従う方法を行うために、プロセス工程b)において、
式(III)の化合物1モル当たり一般に1.7〜2.
1当量、好ましくは1.9〜2.0当量の塩素が使用さ
れる。
【0036】プロセス工程a)に従う式(II)の化合
物の添加又は式(II)の化合物とホルムアミドの混合
物の添加は、場合により1〜4個の炭素原子を有するア
ルコールに溶解された式(II)の化合物、又は場合に
より1〜4個の炭素原子を有するアルコールに溶解され
た式(II)の化合物及びホルムアミドの混合物を50
℃から還流温度までの温度、特に還流温度で滴下により
添加することにより行われる。
【0037】プロセス工程a)におけるフルオロマロン
酸エステルの添加は、場合により1〜4個の炭素原子を
有するアルコール中のフルオロマロン酸エステルの溶液
を、存在する反応混合物に連続的に計量供給することに
より行われることは本発明の必須の特徴である。添加を
特に1〜10時間にわたり、好ましくは2〜4時間の期
間にわたりゆっくりした計量添加(slow mete
red addition)により行うのが好ましい。
【0038】プロセス工程b)において、4,6−ジヒ
ドロキシ−5−フルオロピリミジンとオキシ塩化リンと
の反応が起こった後、三塩化リンと上記した塩素の量を
各場合に反応混合物中に存在するクロロホスホン酸の多
くても99.9重量%が転化されるように反応混合物に
加える。三塩化リンを最初に加え次いで塩素を加えるこ
とは好ましい。
【0039】三塩化リンと塩素の添加は80℃〜還流温
度、好ましくは還流温度で行う。
【0040】反応及び処理及び反応生成物の単離の実施
は一般に慣用の方法により行われる(製造実施例も参
照)。
【0041】本発明に従う方法は、有害生物防除剤(p
esticides)を製造するための重要な中間体で
ある4,6−ジクロロ−5−フルオロピリミジン(I)
を製造するために使用される。本発明に従う方法によ
り、絶えず高い純度及び良好な収率で4,6−ジクロロ
−5−フルオロピリミジンを得ることが可能である。従
って、新規な方法は既知の有害生物防除剤の製造を容易
にする。
【0042】
【実施例】以下の実施例により本発明を説明する。しか
しながら本発明は実施例に限定されるものではない。
【0043】製造実施例 実施例1 :4,6−ジヒドロキシ−5−フルオロピリミ
ジン メタノール中の30%ナトリウムメトキシド(18.9
g、0.105モル)をホルムアミド(4.7g、0.
105モル)と急速に混合し、混合物を還流温度に加熱
する。還流において、メタノール(30ml)に溶解さ
れたエチルフルオロマロネート(5.3g、28.5ミ
リモル、含有率:95%)を次いで3時間にわたり滴下
により加え、混合物を還流温度で更に18時間撹拌す
る。懸濁液を減圧下に完全に濃縮し、残留物を水(10
ml)に溶解しそして溶液のpHを30%HClを使用
してpH1に調節する。次いで得られる沈殿を吸引によ
りろ別しそして100℃で一夜減圧下に乾燥する。これ
により4,6−ジヒドロキシ−5−フルオロピリミジン
(3.06g、含有率(HPLC−STD):74.2
%;理論の61.4%)が固体として得られる。
【0044】実施例2:4,6−ジヒドロキシ−5−フ
ルオロピリミジン メタノール中の30%ナトリウムメトキシド(18.9
g、0.105モル)をホルムアミド(4.7g、0.
105モル)と急速に混合し、混合物を還流温度に加熱
する。還流において、メタノール(10ml)に溶解さ
れたエチルフルオロマロネート(5.3g、28.5ミ
リモル、含有率:95%)を次いで3時間にわたり滴下
により加え、そして反応混合物をメタノール(20m
l)と共にオートクレーブに移しそして100℃で更に
3時間(約2.5〜3バール)撹拌する。懸濁液を減圧
下に完全に濃縮し、残留物を水(10ml)に溶解しそ
して溶液のpHを30%HClを使用してpH1に調節
する。次いで得られる沈殿を吸引によりろ別しそして1
00℃で一夜減圧下に乾燥する。これにより4,6−ジ
ヒドロキシ−5−フルオロピリミジン(3.01g、含
有率(HPLC−STD):79.3%;理論の64.
4%)が固体として得られる。
【0045】実施例3:4,6−ジヒドロキシ−5−フ
ルオロピリミジン メタノール中の30%ナトリウムメトキシド(63.0
g、0.35モル)をホルムアミド(22.5g、0.
5モル)と急速に混合し、混合物を還流温度に加熱す
る。還流において、エチルフルオロマロネート(17.
8g、95.0ミリモル、含有率:約95%)を次いで
225分にわたって加え、混合物を還流温度で更に3時
間撹拌する。懸濁液を減圧下に完全に濃縮し、残留物を
水(65ml)に溶解しそして溶液のpHを30%HC
lを使用してpH1に調節する。次いで得られる沈殿を
吸引によりろ別しそして100℃で一夜減圧下に乾燥す
る。これにより4,6−ジヒドロキシ−5−フルオロピ
リミジン(11.74g、含有率(HPLC−ST
D):82.5%;理論の78.4%)が固体として得
られる。
【0046】実施例4:4,6−ジヒドロキシ−5−フ
ルオロピリミジン メタノール中の30%ナトリウムメトキシド(63.0
g、0.35モル)をホルムアミド(33.75g、
0.75モル)と急速に混合し、混合物を還流温度に加
熱する。還流において、エチルフルオロマロネート(1
7.8g、95.0ミリモル、含有率:約95%)を次
いで200分にわたって加え、混合物を還流温度で更に
3時間撹拌する。懸濁液を減圧下に完全に濃縮し、残留
物を水(65ml)に溶解しそして溶液のpHを30%
HClを使用してpH1に調節する。次いで得られる沈
殿を吸引によりろ別しそして100℃で一夜減圧下に乾
燥する。これにより4,6−ジヒドロキシ−5−フルオ
ロピリミジン(12.1g、含有率(HPLC−ST
D):90.2%;理論の88.3%)が固体として得
られる。
【0047】実施例5:4,6−ジクロロ−5−フルオ
ロピリミジン 4,6−ジヒドロキシ−5−フルオロピリミジン51.
8g(0.375モル、含有率:94.2%)をPOC
3287.4g(1.875モル)に懸濁させ、混合
物を還流温度に加熱しそしてこの温度で4時間撹拌す
る。還流下に、三塩化リン102g(0.74モル)を
次いで反応混合物に加え、次いでCl252.6g
(0.74モル)を導入しそして撹拌を還流温度で4時
間続ける。反応が終わった後、オキシ塩化リンを生成物
と共に残留物(8.9g)から減圧下に分離し、そして
得られる留出物(445.6g)を精密蒸留に付す。こ
れによりPOCl3384.3g(理論の95.8%:
含有率:>99.5%)及び4,6−ジクロロ−5−フ
ルオロピリミジン52.5g(理論の81.6%、含有
率:97.3%)が無色の液体として得られる。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 a)式(II) 【化1】 式中、Rはメチル又はエチルを表す、の化合物を、アル
    カリ金属アルコキシド類の存在下に、場合により希釈剤
    中で高められた温度で、場合により圧力下に、ホルムア
    ミドと反応させ、そして反応混合物を場合により反応後
    に酸で酸性化し、そして場合により式(III)の化合
    物の中間単離をしないで、 b)得られる4,6−ジヒドロキシ−5−フルオロピリ
    ミジン(III) 【化2】 又はそのアルカリ金属塩をオキシ塩化リンと反応させ、
    次いで得られる反応混合物1を、各場合に反応混合物中
    に存在するクロロホスホン酸の多くても99.9重量%
    が転化されるように三塩化リンの存在下に塩素と反応さ
    せ、そして得られる反応混合物2を蒸留により処理し、
    それにより形成される4,6−ジクロロ−5−フルオロ
    ピリミジンを分離しそしてオキシ塩化リンを回収するこ
    とを特徴とする、4,6−ジクロロ−5−フルオロピリ
    ミジン(I) 【化3】 を製造する方法。
  2. 【請求項2】 本発明に従う方法を行うために、プロセ
    ス工程a)において、式(III)の化合物を製造する
    ために、式(II)の化合物1モル当たり一般に2〜1
    0モルのホルムアミド及び3〜6モルのアルカリ金属ア
    ルコキシドが使用されることを特徴とする請求項1に記
    載の方法。
  3. 【請求項3】 プロセス工程a)において、式(II)
    の化合物を、場合により希釈剤中の、ホルムアミド及び
    アルカリ金属アルコキシドの混合物に加えることを特徴
    とする請求項1〜2のいずれかに記載の方法。
  4. 【請求項4】 プロセス工程b)において、式(II
    I)の化合物1モル当たりオキシ塩化リン2.5〜12
    モルを使用することを特徴とする請求項1〜3のいずれ
    かに記載の方法。
  5. 【請求項5】 プロセス工程b)において、式(II
    I)の化合物1モル当たり1.7〜2.1当量の塩素を
    使用することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記
    載の方法。
  6. 【請求項6】 プロセス工程b)において、式(II
    I)の化合物1モル当たり1.7〜2.1当量の三塩化
    リンを使用することを特徴とする請求項1〜5のいずれ
    かに記載の方法。
  7. 【請求項7】 プロセス工程a)において、式(II)
    の化合物をゆっくりした計量添加により加えることを特
    徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
  8. 【請求項8】 該方法をワンポットプロセス(one−
    pot process)で行うことを特徴とする請求
    項1〜7のいずれかに記載の方法。
  9. 【請求項9】 請求項1〜8のいずれかに記載の方法を
    使用することにより製造される有害生物防除剤。
JP2000241073A 1999-08-18 2000-08-09 4,6−ジクロロ−5−フルオロピリミジンを製造する方法 Expired - Lifetime JP5279156B2 (ja)

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DK (1) DK1077210T3 (ja)
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