ES2215526T3 - Procedimiento para la obtencion de 4,6-dicloro-5-fluorpirimidina. - Google Patents
Procedimiento para la obtencion de 4,6-dicloro-5-fluorpirimidina.Info
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Abstract
Procedimiento para la obtención de derivados de la celulosa, en el cual: a) se activa la celulosa por mezclado con lejía acuosa de hidróxido de sodio del 10 hasta el 70 % o con hidróxido de sodio sólido y b) se hace reaccionar con uno o varios reactivos en caso dado en presencia de un agente de suspensión, a una temperatura desde 20 hasta 150ºC, caracterizado porque la etapa de la reacción b) se lleva a cabo en un campo electromagnético con una secuencia en el intervalo desde 10 MHz hasta 23GHz.
Description
Procedimiento para la obtención de
4,6-dicloro-5-flúorpirimidina.
La invención se refiere a un nuevo procedimiento
para la obtención de
4,6-dicloro-5-flúorpirimidina.
La
4,6-dicloro-5-flúorpirimidina
es un producto intermedio que puede emplearse, por ejemplo, para la
obtención de agentes protectores de las plantas y para la obtención
de colorantes.
Se ha descrito un procedimiento para la obtención
de
4,5-dicloro-5-flúorpirimidina
en la DE-A1-197 10 609.
En este procedimiento se combina
4,6-dihidroxi-5-flúorpirimidina
con oxicloruro de fósforo y dimetilanilina a modo de base. Para la
elaboración se elimina en primer lugar por destilación el
oxicloruro de fósforo en exceso y el residuo se somete a una
destilación en vacío. En este procedimiento constituye un
inconveniente el que la base tiene que emplearse en una cantidad
relativamente grande y que únicamente puede recuperarse y
reutilizarse con un gran coste. Además durante la elaboración
acuosa de los residuos de la destilación se forman grandes
cantidades de aguas residuales con un elevado contenido en fosfato.
Por lo tanto la elaboración a escala industrial es muy costosa.
Se ha descrito la obtención de la
4,6-dicloropirimidina en la
DE-A1-196 42 533 y en la
DE-A1-195 31 299.
Se ha descrito un procedimiento para la obtención
de
4,6-dihidroxi-5-flúorpirimidina
en la JP-A2-61 205 262. En este
procedimiento se emplea hidrocloruro de formaldehído a modo de
agente de condensación que es un agente de condensación
relativamente caro y fuertemente higroscópico. Por lo tanto este
procedimiento no constituye ninguna alternativa para la producción a
escala industrial.
Del mismo modo se han descrito procedimientos
para la obtención de derivados de la
4,6-dihidroxipirimidina (véanse las
WO-A1-94/44327,
DE-A1-43 23 180,
US-5 847 139).
La tarea de la presente invención consistía en
poner a disposición un procedimiento para la obtención de
4,6-dicloro-5-flúorpirimidina
que posibilitase la fabricación a escala industrial sin adición de
bases y que se evitasen los residuos fosfatados o bien que se
produjesen en menores cantidades.
Se ha encontrado ahora que se obtiene la
4,6-dicloro-5-flúorpirimidina
(I)
si
a) se hacen reaccionar compuestos de la fórmula
(II),
en la
que
R significa metilo o etilo,
con formamida en presencia de alcoholatos de
metales alcalinos, en un diluyente, a temperatura elevada, en caso
dado bajo presión, y después de la reacción se acidifica la mezcla
de la reacción con un ácido, empleándose por mol del compuesto de
la fórmula (II), desde 2,5 hasta 8 moles de formamida y llevándose
a cabo la adición del compuesto de la fórmula (II) mediante
dosificado en el transcurso de 2 hasta 4 horas y si, en caso dado,
sin aislamiento intermedio de los compuestos de la fórmula
(III),
b) se hace reaccionar la
4,6-dihidroxi-5-flúorpirimidina
(III) obtenida de este modo, o sus sales alcalinas
con oxicloruro de fósforo y a continuación se
hace reaccionar la mezcla de la reacción 1, formada en este caso,
con cloro en presencia de tricloruro de fósforo de tal manera que
se transforme siempre como máximo el 99,9% en peso de los ácidos
clorofosfónicos presentes en la mezcla de la reacción y la mezcla de
reacción 2, formada en este caso, se elabora por destilación,
preparándose la
4,6-dicloro-5-flúorpirimidina
formada y recuperándose el oxicloruro de
fósforo.
En una variante especialmente preferente se
añaden los compuestos de la fórmula (II), en caso dado en un
diluyente, a una mezcla constituida por formamida, alcoholatos de
metales alcalinos y diluyentes.
Las ventajas del procedimiento según la invención
consisten en que en la etapa del procedimiento (a) se utiliza
formamida como agente de condensación.
Otra ventaja del nuevo procedimiento consiste en
que la cloración, después de la etapa del procedimiento b), puede
llevarse a cabo sin bases. Además se evitan grandes cantidades de
aguas residuales fosfatadas y el oxicloruro de fósforo puede
recuperarse.
El procedimiento según la invención para la
obtención de la
4,6-dicloro-5-flúorpirimidina
es, por lo tanto, más respetuoso con el medio ambiente que los
procedimientos conocidos hasta ahora.
Los productos de partida de la fórmula (II) son
productos conocidos y pueden prepararse según procedimientos
sencillos (véase la DE 42 57 882).
Todos los demás compuestos de partida son
igualmente productos comerciales usuales o pueden prepararse a
partir de los mismos mediante procedimientos sencillos.
En la fórmula (II) R significa, especialmente,
etilo.
Como diluyentes para la realización de la etapa
del procedimiento (a) se emplean, de manera ejemplificativa y
preferentemente, alcoholes, especialmente alcoholes con 1 a 4
átomos de carbono, especialmente metanol.
Como diluyentes para la realización de la etapa
del procedimiento (b) se emplea, preferentemente un exceso de
oxicloruro de fósforo.
Los alcoholatos de metales alcalinos en el
sentido de la invención son alcoholatos de potasio y,
especialmente, de sodio, que se derivan de alcoholes con 1 a 4
átomos de carbono.
Los ácidos en el sentido de la invención son
ácidos altamente concentrados, especialmente ácidos minerales, por
ejemplo y preferentemente ácido sulfúrico, ácido fosfórico,
especialmente ácido clorhídrico.
Las temperaturas de la reacción en la realización
del procedimiento según la invención pueden variar dentro de
amplios límites. En general se trabaja en un intervalo de
temperaturas desde 50ºC hasta la temperatura de reflujo de la
mezcla correspondiente, especialmente a la temperatura de
reflujo.
La reacción de los compuestos de la fórmula (II)
según la etapa del procedimiento (a) se lleva a presión normal en
un intervalo de temperaturas desde 50ºC hasta la temperatura de
reflujo, preferentemente en un intervalo de temperaturas desde 60ºC
hasta la temperatura de reflujo, bajo presión en un intervalo de
temperaturas de 60ºC hasta 120ºC, preferentemente en un intervalo
de temperaturas de 80ºC hasta 110ºC.
La reacción de los compuestos de la fórmula (III)
según la etapa del procedimiento b) se lleva a cabo,
preferentemente, en un intervalo de temperaturas desde 60ºC hasta
la temperatura de reflujo, especialmente desde 80ºC hasta la
temperatura de reflujo.
Las reacciones del procedimiento según la
invención se llevan a cabo a presión normal, a presión mas elevada
o a presión mas reducida, preferentemente a presión normal. La
reacción de los compuestos de la fórmula (II) según la etapa del
procedimiento a) se lleva a cabo a presión normal o a una presión
mas elevada, especialmente a presiones desde 1 hasta 4 bares,
preferentemente a presiones desde 1,5 hasta 3 bares.
La reacción de los compuestos de la fórmula (III)
según la etapa del procedimiento b) se lleva a cabo preferentemente
a presión normal.
Para la realización del procedimiento según la
invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (III)
se emplean, en la etapa del procedimiento a), por mol del compuesto
de la fórmula (II), en general, de 2,5 hasta 8 moles de formamida,
y de 3 hasta 6 moles, preferentemente de 3 hasta 4 moles de
alcoholato de metal alcalino.
Para la realización del procedimiento según la
invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se
emplean, en la etapa del procedimiento b) por mol del compuesto de
la fórmula (III) en general, de 2,5 hasta 12 moles, preferentemente
de 3 hasta 8 moles de oxicloruro de fósforo.
Para la realización del procedimiento según la
invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se
emplean, en la etapa del procedimiento b), por mol de los
compuestos de la fórmula (III), en general, de 1,7 hasta 2,0
equivalentes de cloro.
Para la realización del procedimiento según la
invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I), se
emplean, en la etapa del procedimiento b), por mol de los
compuestos de la fórmula (III), en general, de 1,7 hasta 2,0
equivalentes de tricloruro de fósforo.
La adición de los compuestos de la fórmula (II)
según la etapa del procedimiento a) o de una mezcla de los
compuestos de la fórmula (II) y formamida, se lleva a cabo,
especialmente, mediante adición gota a gota de los compuestos de la
fórmula (II), que, en caso dado, están disueltos en un alcohol con 1
a 4 átomos de carbono o de una mezcla de los compuestos de la
fórmula (II) y formamida, que está disuelta, en caso dado, en un
alcohol con 1 a 4 átomos de carbono, a temperaturas de 50ºC hasta
la temperatura de reflujo, especialmente a la temperatura de
reflujo.
Constituye una característica especial de la
invención el que la adición del esterfluormalónico en la etapa del
procedimiento a) se lleva a cabo mediante dosificado continuo de
una solución del esterfluormalónico, en caso dado en un alcohol con
1 a 4 átomos de carbono, a la mezcla de la reacción presente. Son
especialmente preferentes procedimientos en los cuales la adición se
lleva a cabo mediante dosificación lenta, en el transcurso de 2
hasta 4 horas.
En la etapa del procedimiento b) se añade a la
mezcla de la reacción tricloruro de fósforo y la cantidad
anteriormente indicada de cloro, una vez que se ha verificado la
reacción de la
4,6-dihidroxi-5-flúorpirimidina
con el oxicloruro de fósforo, de tal manera que siempre se
transforme como máximo en 99,9% en peso del ácido clorofosfónico
presente en la mezcla de la reacción. En este caso se lleva a cabo,
preferentemente, en primer lugar la adición de tricloruro de
fósforo y, a continuación, la adición del cloro.
La adición del tricloruro de fósforo y del cloro
se lleva a cabo a temperaturas desde 80ºC hasta la temperatura de
reflujo, preferentemente a la temperatura de reflujo.
La conducción de la reacción, la elaboración y el
aislamiento de los productos de la reacción se llevan a cabo según
procedimientos usuales en general (véanse también los ejemplos de
obtención).
El procedimiento según la invención se emplea
para la obtención de
4,6-dicloro-5-flúorpirimidina
(I), que es un producto intermedio importante para la fabricación
de agentes pesticidas. Según el procedimiento de la invención puede
obtenerse la
4,6-dicloro-5-flúorpirimidina
con una elevada pureza constante y con buenos rendimientos. El
nuevo procedimiento facilita por lo tanto la fabricación de los
agentes pesticidas conocidos.
Los ejemplos siguientes sirven para explicar la
invención. Sin embargo la invención no está limitada a los
ejemplos.
Se combina, rápidamente, metanolato de sodio al
30% en metanol (18,9 g, 0,105 moles) con formamida (4,7 g, 0,105
moles) y se calienta a la temperatura de reflujo. A continuación se
añade, gota a gota, a reflujo, flúormalonato de etilo (5,3 g, 28,5
mmoles, contenido: 95%) disuelto en metanol (30 ml) en el
transcurso de 3 horas y se agita durante otras 18 horas a la
temperatura de reflujo. La suspensión se concentra completamente
por evaporación en vacío, el residuo se disuelve en agua (10 ml) y
se ajusta a pH 1 con HCl al 30%. A continuación el precipitado
formado se separa mediante filtración por succión y se seca durante
la noche a 100ºC en vacío. Se obtienen 4,
6-dihidroxi-5-flúorpirimidina
(3,06 g, contenido (HPLC-STD): 74,2%; 61,4% de la
teoría) en forma de producto sólido.
Se combina, rápidamente, metanolato de sodio al
30% en metanol (18,9 g, 0,105 moles) con formamida (4,7 g, 0,105
moles) y se calienta a la temperatura de reflujo. A continuación se
añade, gota a gota, a reflujo, flúormalonato de etilo (5,3 g, 28,5
mmoles, contenido: 95%) disuelto en metanol (10 ml) en el
transcurso de 3 horas, la mezcla de la reacción se transfiere, con
metanol (20 ml) a un autoclave y se agita durante otras 3 horas a
100ºC (aproximadamente 2,5 hasta 3 bares). La suspensión se
concentra completamente por evaporación en vacío, el residuo se
disuelve con agua (10 ml) y se ajusta a pH 1 con HCl al 30%. A
continuación el precipitado formado se separa mediante filtración
por succión y se seca durante la noche a 100ºC en vacío. Se obtiene
la
4,6-dihidroxi-5-flúorpirimidina
(3,01 g, contenido (HPLC-STD): 79,3%; 64,4% de la
teoría) en forma de producto sólido.
Se combina rápidamente metanolato de sodio al 30%
en metanol (63,0 g, 0,35 moles) con formamida (22,5 g, 0,5 moles) y
se calienta a la temperatura de reflujo. A continuación se añade,
gota a gota, a reflujo, flúormalonato de etilo (17,8 g, 95,0
mmoles, contenido: aproximadamente 95%) en el transcurso de 225
minutos y se agita durante otras 3 horas a la temperatura de
reflujo. La suspensión se concentra completamente por evaporación
en vacío, el residuo se dispone en agua (65 ml) y se ajusta a pH 1
con HCl al 30%. A continuación el precipitado formado se separa
mediante filtración por succión y se seca durante la noche a 100ºC
en vacío. Se obtienen
4,6-dihidroxi-5-flúorpirimidina
(11,74 g, contenido (HPLC-STD): 82,5%; 78,4% de la
teoría) en forma de producto sólido.
Se combina rápidamente metanolato de sodio al 30%
en metanol (63,0 g, 0,35 moles) con formamida (33,75 g, 0,75
moles) y se calienta a la temperatura de reflujo. A continuación se
añade, gota a gota, a reflujo, flúormalonato de etilo (17,8 g, 95,0
mmoles, contenido: aproximadamente 95%) en el transcurso de 200
minutos y se agita durante otras 3 horas a la temperatura de
reflujo. La suspensión se concentra completamente por evaporación
en vacío, el residuo se disuelve en agua (65 ml) y se ajusta a pH
con HCl al 30%. A continuación el precipitado formado se separa
mediante filtración por succión y se seca durante la noche a 100ºC
en vacío. Se obtiene la
4,6-dihidroxi-5-flúorpirimidina
(12,1 g, contenido (HPLC-STD): 90,2%, 88,3% de la
teoría) en forma de producto sólido.
Se suspenden 51,8 g (0,375 moles, contenido:
94,2%) de
4,6-dihidroxi-5-flúorpirimidina
en 287,4 g (1,875 moles) de POCl_{3}, se calienta a la
temperatura de reflujo y se agita durante 4 horas a esta
temperatura. A continuación se añaden, bajo reflujo, 102 g (0,74
moles) de tricloruro de fósforo a la mezcla de la reacción, a
continuación se hacen pasar a través de la misma 52,6 g (0,74
moles) de Cl_{2} y se agita durante otras 4 horas a la
temperatura de reflujo. Una vez verificada la reacción se separa el
oxicloruro de fósforo junto con el producto, bajo presión reducida,
del residuo (8,9 g) y el destilado (445,6 g) obtenido de este modo,
se somete a una destilación fina. Se obtienen 384,3 g de POCl_{3}
(95,8% de la teoría) contenido: >99,5%) y 52,5 g de la
4,6-dicloro-5-flúorpirimidina
(81,6% de la teoría, contenido: 97,3%) en forma de líquido
incoloro.
Claims (6)
1. Procedimiento para la obtención de
4,6-dicloro-5-flúorpirimidina
(I),
caracterizado
porque
a) se hacen reaccionar compuestos de la fórmula
(II),
en la
que
R significa metilo o etilo,
con formamida en presencia de alcoholatos de
metales alcalinos, en caso dado en un diluyente, a temperatura
elevada, en caso dado bajo presión, y después de la reacción se
acidifica la mezcla de la reacción en caso dado con un ácido,
empleándose por mol del compuesto de la fórmula
(II) desde 2,5 hasta 8 moles de formamida y la adición del
compuesto de la fórmula (II) se lleva a cabo por dosificado en el
transcurso de 2 hasta 4 horas,
y
b) se hace reaccionar la
4,6-dihidroxi-5-flúorpirimidina
(III), obtenida de este modo,
con oxicloruro de fósforo y, a continuación, se
hace reaccionar la mezcla de la reacción 1, formada en este caso,
con cloro en presencia de tricloruro de fósforo de tal manera que
se transforme siempre como máximo el 99,9% en peso de los ácidos
clorofosfónicos presentes en la mezcla de la reacción y la mezcla de
reacción 2, formada en este caso, se elabora por destilación,
preparándose la
4,6-dicloro-5-flúorpirimidina
formada y recuperándose el oxicloruro de
fósforo.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque no se aísla de manera intermedia al
producto obtenido según la etapa a) del procedimiento.
3. Procedimiento según al menos una de las
reivindicaciones 1 a 2, caracterizado porque se añade, en la
etapa a) del procedimiento, el compuesto de la fórmula (II) a una
mezcla de formamida y de alcoholato de metal alcalino, en caso dado
en un diluyente.
4. Procedimiento según al menos una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque, en la etapa b) del
procedimiento, se emplean por mol del compuesto de la fórmula (III)
desde 2,5 hasta 12 moles de oxicloruro de fósforo.
5. Procedimiento según al menos una de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque en la etapa b) del
procedimiento se emplean, por mol del compuesto de la fórmula
(III), desde 1,7 hasta 2,0 equivalentes de cloro, como máximo.
6. Procedimiento según al menos una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque en la etapa b) del
procedimiento se emplean, por mol del compuesto de la fórmula
(III), desde 1,7 hasta 2,0 equivalentes de tricloruro de fósforo
como máximo.
Applications Claiming Priority (4)
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Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS61205262A (ja) * | 1985-03-09 | 1986-09-11 | Daikin Ind Ltd | 含フツ素ピリミジン誘導体 |
| DE4237882A1 (de) | 1992-11-10 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von alpha-Fluor-beta-dicarbonylverbindungen |
| DE4323180A1 (de) | 1993-07-10 | 1995-01-19 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-4-hydroxypyrimidinen, 2-Chlorenamine als Zwischenprodukte dieses Verfahrens und deren Verwendung |
| DE19531299A1 (de) | 1995-08-25 | 1997-02-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dichlorpyrimidinen |
| GB9610320D0 (en) | 1996-05-17 | 1996-07-24 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| EP0816345B2 (de) * | 1996-07-03 | 2006-01-18 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dihydroxypyrimidin |
| DE19642533A1 (de) * | 1996-10-15 | 1998-04-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dichlorpyrimidin |
| DE19710609A1 (de) * | 1997-03-14 | 1998-09-17 | Bayer Ag | Substituierte Aminosalicylsäureamide |
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