JPH0549666B2 - - Google Patents
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- JPH0549666B2 JPH0549666B2 JP8412167A JP1216784A JPH0549666B2 JP H0549666 B2 JPH0549666 B2 JP H0549666B2 JP 8412167 A JP8412167 A JP 8412167A JP 1216784 A JP1216784 A JP 1216784A JP H0549666 B2 JPH0549666 B2 JP H0549666B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
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- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/50—Three nitrogen atoms
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
5−ニトロソ−2,4,6−トリアミノピリミ
ジンが、マレイン酸ジニトリルおよびあるグアニ
ジン塩から製造できることは知られている。
ジンが、マレイン酸ジニトリルおよびあるグアニ
ジン塩から製造できることは知られている。
マレイン酸ジニトリルとグアニジン・ハイドロ
クロライドまたはナイトレートとを、アルコール
性媒体中ナトリウムアルコラートの存在下に縮合
させることにより、2,4,6−トリアミノピリ
ミジンが高い収率で得られることは知られてい
る。[W.Traube、Ber.37、4544(1904);H.Sato
ほか、J.Chem.Soc.Japan Pure Chem.Sect.72、
866(1951)、Chem.Abstr.47、5946(1953)]この
ピリアミジンは、ついで硝酸を用いて5−ニトロ
ソ−2,4,6−トリアミノピリミジンにニトロ
ソ化される。[M.F.Malletteほか、J.Am、Chem.
Soc.69、1814(1947)]この方法は、大量生産にと
つてははん雑であり、5−ニトロソ−2,4,6
−トリアミノピリミジンのマレイン酸ジニトリル
基準の収率が75ないし78%止まりであるという欠
点をもつ。
クロライドまたはナイトレートとを、アルコール
性媒体中ナトリウムアルコラートの存在下に縮合
させることにより、2,4,6−トリアミノピリ
ミジンが高い収率で得られることは知られてい
る。[W.Traube、Ber.37、4544(1904);H.Sato
ほか、J.Chem.Soc.Japan Pure Chem.Sect.72、
866(1951)、Chem.Abstr.47、5946(1953)]この
ピリアミジンは、ついで硝酸を用いて5−ニトロ
ソ−2,4,6−トリアミノピリミジンにニトロ
ソ化される。[M.F.Malletteほか、J.Am、Chem.
Soc.69、1814(1947)]この方法は、大量生産にと
つてははん雑であり、5−ニトロソ−2,4,6
−トリアミノピリミジンのマレイン酸ジニトリル
基準の収率が75ないし78%止まりであるという欠
点をもつ。
この製造方法をもつと簡易にし、副生成物であ
る2,4,6−トリアミノピリミジンを分離しな
いで実施することが試みられた(CH−PS630
616)。しかし、この方法も、なお、つぎのような
欠点を有する。すなわち、高価なナトリウムアル
コラートを使用しなければならず、反応させるマ
ロン酸ジニトリル1モルに対し少なくとも2モル
の塩(NaClおよびNa−アセテート)が生成し、
比較的希薄な反応溶液を処理しなければならない
(生成物1モルあたり約2の溶媒)うえに、4
成分の溶剤混合物(メタノール、エタノール、酢
酸、水および副生物)を取扱うという、面倒な溶
媒の後処理の問題がある。
る2,4,6−トリアミノピリミジンを分離しな
いで実施することが試みられた(CH−PS630
616)。しかし、この方法も、なお、つぎのような
欠点を有する。すなわち、高価なナトリウムアル
コラートを使用しなければならず、反応させるマ
ロン酸ジニトリル1モルに対し少なくとも2モル
の塩(NaClおよびNa−アセテート)が生成し、
比較的希薄な反応溶液を処理しなければならない
(生成物1モルあたり約2の溶媒)うえに、4
成分の溶剤混合物(メタノール、エタノール、酢
酸、水および副生物)を取扱うという、面倒な溶
媒の後処理の問題がある。
5−ニトロソ−2,4,6−トリアミノピリミ
ジンを製造する別法が、E.C.Taylor、O.Voglお
よびC.C.Cheng.J.Am、Chem.Soc.81、2442
(1959)に記載されている。その方法は、イソニ
トロソ−マロニトリルのカリウム塩をグアニジ
ン・カーボネートとジメチルフオルムアミド中で
加熱することにより、5−ニトロソ−2,4,6
−トリアミノピリミジンを88%の収率で得るもの
である。イソニトロソ−マロニトリルのカリウム
塩を銀塩から製造するということが、この方法を
大規模な生産にとつては問題外のものにしてい
る。
ジンを製造する別法が、E.C.Taylor、O.Voglお
よびC.C.Cheng.J.Am、Chem.Soc.81、2442
(1959)に記載されている。その方法は、イソニ
トロソ−マロニトリルのカリウム塩をグアニジ
ン・カーボネートとジメチルフオルムアミド中で
加熱することにより、5−ニトロソ−2,4,6
−トリアミノピリミジンを88%の収率で得るもの
である。イソニトロソ−マロニトリルのカリウム
塩を銀塩から製造するということが、この方法を
大規模な生産にとつては問題外のものにしてい
る。
FR−PS 1 364 734には、まずマロン酸ジニ
トリルを水性酢酸溶液中で亜硝酸ナトリウムによ
りニトロソ化し、ついで生成したイソニトロソ−
マロニトリル溶液をグアニジン・カーボネートで
処理し、CO2を発生させ、イソニトロソ−マロニ
トリルのグアニジン塩を沈でんさせる方法が記載
されている。この塩のけん濁液を、ついで約0℃
に冷却し、過して、得られたイソニトロソ−マ
ロニトリルのグアニジン塩を乾燥する。この塩
を、次にジメチルフオルムアミド中で、K2CO3
を添加して還流下に加熱すると、5−ニトロソ−
2,4,6−トリアミノピリミジンへの異性化が
起る。
トリルを水性酢酸溶液中で亜硝酸ナトリウムによ
りニトロソ化し、ついで生成したイソニトロソ−
マロニトリル溶液をグアニジン・カーボネートで
処理し、CO2を発生させ、イソニトロソ−マロニ
トリルのグアニジン塩を沈でんさせる方法が記載
されている。この塩のけん濁液を、ついで約0℃
に冷却し、過して、得られたイソニトロソ−マ
ロニトリルのグアニジン塩を乾燥する。この塩
を、次にジメチルフオルムアミド中で、K2CO3
を添加して還流下に加熱すると、5−ニトロソ−
2,4,6−トリアミノピリミジンへの異性化が
起る。
この方法は、Taylorの方法よりは大きな進歩
をとげたものであるが、なお多くの欠点がある。
それは、酢酸を過剰に(たとえば10%)使用しな
ければならないことである。イソニトロソ−マロ
ニトリルのグアニジン塩を完全に生成させるため
には、この過剰量をグアニジン・カーボネートで
中和しなければならない。
をとげたものであるが、なお多くの欠点がある。
それは、酢酸を過剰に(たとえば10%)使用しな
ければならないことである。イソニトロソ−マロ
ニトリルのグアニジン塩を完全に生成させるため
には、この過剰量をグアニジン・カーボネートで
中和しなければならない。
水性のけん濁液を約0℃に冷却することには、
技術的な困難が伴う。というのは、氷のクラスト
が反応装置の内部に生成するからである。冷却温
度をこれほど低くしないと、塩が完全には沈でん
しない。
技術的な困難が伴う。というのは、氷のクラスト
が反応装置の内部に生成するからである。冷却温
度をこれほど低くしないと、塩が完全には沈でん
しない。
イソニトロソ−マロニトリルのグアニジン塩の
乾燥も、実証された技術という観点からは、リス
クを伴う。
乾燥も、実証された技術という観点からは、リス
クを伴う。
粗製のイソニトロソ−マロニトリル溶液のグア
ニジン・カーボネートによる処理は、当量のCO2
を遊離する。従つて反応混合物は、この工程中に
泡立つ傾向があり、反応容器を最高度に利用でき
ない。
ニジン・カーボネートによる処理は、当量のCO2
を遊離する。従つて反応混合物は、この工程中に
泡立つ傾向があり、反応容器を最高度に利用でき
ない。
本発明の目的は、上述した欠点を解消し、簡単
で経済的な方法により、2−置換−5−ニトロソ
−4,6−ジアミノピリミジンを高い収率で製造
することを可能にすることにある。
で経済的な方法により、2−置換−5−ニトロソ
−4,6−ジアミノピリミジンを高い収率で製造
することを可能にすることにある。
この目的は、前記した特許請求の範囲第1項に
記載の本発明の方法により達成される。
記載の本発明の方法により達成される。
マロン酸ジニトリルは、本発明の方法に従つ
て、溶媒としての水またはアルコールの中で、酸
性媒体中のアミジンとともに、亜硝酸塩の存在下
にニトロソ化し、イソニトロソ−マロニトリルの
アミジン塩の水性またはアルコール性のけん濁液
を生成させる。この塩を分離することなく、混合
物のままアルカリ性にし、ジメチルフオルムアミ
ドまたはピリジン塩基を添加した後、水またはア
ルコールを減圧下に蒸溜除去する。この水または
アルコールがほぼ完全に除去されたのち、反応混
合物を加温処理、好ましくは還流下に加熱する
と、対応する2−置換−5−ニトロソ−4,6−
ジアミノピリミジンが生成する。酸性の媒体と
は、6、9以下のPH値を、また塩基性の媒体とは
7.1以上のPH値を意味する。
て、溶媒としての水またはアルコールの中で、酸
性媒体中のアミジンとともに、亜硝酸塩の存在下
にニトロソ化し、イソニトロソ−マロニトリルの
アミジン塩の水性またはアルコール性のけん濁液
を生成させる。この塩を分離することなく、混合
物のままアルカリ性にし、ジメチルフオルムアミ
ドまたはピリジン塩基を添加した後、水またはア
ルコールを減圧下に蒸溜除去する。この水または
アルコールがほぼ完全に除去されたのち、反応混
合物を加温処理、好ましくは還流下に加熱する
と、対応する2−置換−5−ニトロソ−4,6−
ジアミノピリミジンが生成する。酸性の媒体と
は、6、9以下のPH値を、また塩基性の媒体とは
7.1以上のPH値を意味する。
反応は、下記の一般式に従つて起る。
[式中、AはCl、1/2SO4、HSO4、NO3、アセテ
ートまたはフオスフエートを意味し、Rは、アリ
ール、アルキル、アルキルチオ、アミノ、置換ア
ミノまたはアリールアルキル基を意味する。] アミジン類の例は、アセトアミジン・ハイドロ
クロライド、ベンズアミジン・ハイドロクロライ
ド、S−メチルイソチオ尿素・サルフエートおよ
びグアニジン・ハイドロクロライドである。
ートまたはフオスフエートを意味し、Rは、アリ
ール、アルキル、アルキルチオ、アミノ、置換ア
ミノまたはアリールアルキル基を意味する。] アミジン類の例は、アセトアミジン・ハイドロ
クロライド、ベンズアミジン・ハイドロクロライ
ド、S−メチルイソチオ尿素・サルフエートおよ
びグアニジン・ハイドロクロライドである。
亜硝酸塩としては、アルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の亜硝酸塩、好ましくは亜硝酸ナトリ
ウムを使用する。
リ土類金属の亜硝酸塩、好ましくは亜硝酸ナトリ
ウムを使用する。
反応剤の量的関係についていえば、マロン酸ジ
ニトリル1モルに対して、0.1〜1.1モルの亜硝酸
塩、好ましくは1.01モルの亜硝酸塩を使用する。
ニトリル1モルに対して、0.1〜1.1モルの亜硝酸
塩、好ましくは1.01モルの亜硝酸塩を使用する。
第一の反応の段階における溶媒の量は臨界的で
なく、通常はマロン酸ジニトリル1モルに対し
て、200〜2000mlを使用する。好ましくは、マロ
ン酸ジニトリル1モルに対して、300〜400mlの溶
媒を加える。
なく、通常はマロン酸ジニトリル1モルに対し
て、200〜2000mlを使用する。好ましくは、マロ
ン酸ジニトリル1モルに対して、300〜400mlの溶
媒を加える。
第二の反応の段階においては、溶媒としてのジ
メチルフオルムアミドまたはピリジン塩基ととも
に、マロン酸ジニトリル1モルあたり100〜2000
ml、好ましくは300〜500mlの溶媒を加えることが
できる。
メチルフオルムアミドまたはピリジン塩基ととも
に、マロン酸ジニトリル1モルあたり100〜2000
ml、好ましくは300〜500mlの溶媒を加えることが
できる。
5−ニトロソ−2,4,6−トリアミノピリミ
ジンを製造する好ましい実施態様においては、マ
ロン酸ジニトリルおよびグアニジン・ハイドロク
ロライドを、6.9以下のPHにおいて、亜硝酸ナト
リウムの存在下に、イソニトロソ・マロニトリル
のグアニジン塩に転化し、ジメチルフオルムアミ
ド中における還流下の煮沸により、イソニトロ
ソ・マロニトリルのグアニジン塩を5−ニトロソ
−2,4,6−トリアミノピリミジンに転化す
る。
ジンを製造する好ましい実施態様においては、マ
ロン酸ジニトリルおよびグアニジン・ハイドロク
ロライドを、6.9以下のPHにおいて、亜硝酸ナト
リウムの存在下に、イソニトロソ・マロニトリル
のグアニジン塩に転化し、ジメチルフオルムアミ
ド中における還流下の煮沸により、イソニトロ
ソ・マロニトリルのグアニジン塩を5−ニトロソ
−2,4,6−トリアミノピリミジンに転化す
る。
異性化反応の後、5−ニトロソ−2,4,6−
トリアミノピリミジンのジメチルフオルムアミド
中の赤いけん濁物を水で希釈し、生成物を過ま
たは遠心分離により分取し、水で洗浄する。多量
の転化のためには、湿つた生成物を使用すること
ができる。必要であれば、常用の方法で加熱し
て、乾燥することができる。5−ニトロソ−2,
4,6−トリアミノピリミジンは用途の多い中間
生成物であつて、たとえばトリアムテレン、メト
トレキザートのような医薬品の製造や、2,4,
5,6−テトラアミノピリミジンのような染料の
成分の製造に使用される。
トリアミノピリミジンのジメチルフオルムアミド
中の赤いけん濁物を水で希釈し、生成物を過ま
たは遠心分離により分取し、水で洗浄する。多量
の転化のためには、湿つた生成物を使用すること
ができる。必要であれば、常用の方法で加熱し
て、乾燥することができる。5−ニトロソ−2,
4,6−トリアミノピリミジンは用途の多い中間
生成物であつて、たとえばトリアムテレン、メト
トレキザートのような医薬品の製造や、2,4,
5,6−テトラアミノピリミジンのような染料の
成分の製造に使用される。
実施例 1
66gのマロニトリルと96gのグアニジン・ハイ
ドロクロライドとの200gの水中のけん濁液に対
して、室温において、70gの亜硝酸ナトリウムの
120gの水中の溶液を滴下し、この間、塩酸の添
加によりPHを4に保つた。室温における4時間の
後反応ののち、21gの炭酸ナトリウムおよび400
gのジメチルフオルムアミドを添加し、水を減圧
下に蒸溜除去した。続いて反応混合物を1時間の
あいだ140℃に加熱したところ、5−ニトロソ−
2,4,6−トリアミノピリミジンへの異性化が
起つた。反応終了後、400mlの水を添加し、生成
物を別して水で洗つた。
ドロクロライドとの200gの水中のけん濁液に対
して、室温において、70gの亜硝酸ナトリウムの
120gの水中の溶液を滴下し、この間、塩酸の添
加によりPHを4に保つた。室温における4時間の
後反応ののち、21gの炭酸ナトリウムおよび400
gのジメチルフオルムアミドを添加し、水を減圧
下に蒸溜除去した。続いて反応混合物を1時間の
あいだ140℃に加熱したところ、5−ニトロソ−
2,4,6−トリアミノピリミジンへの異性化が
起つた。反応終了後、400mlの水を添加し、生成
物を別して水で洗つた。
乾燥後、140gの純粋なイチゴの赤色の5−ニ
トロソ−2,4,6−トリアミノピリミジンを得
た。融点:340℃以上、収率:91%。
トロソ−2,4,6−トリアミノピリミジンを得
た。融点:340℃以上、収率:91%。
実施例 2
33gのマロニトリルおよび52gのアセトアミジ
ン・ハイドロクロライドの100gの水中のけん濁
液に、PH4において、室温で、37.5gの亜硝酸ナ
トリウムの60g水中の溶液を滴下した。4時間の
後反応ののち、反応混合物を0℃に冷却し、生成
物を別した。融点142〜143℃(分解)のイソニ
トロソ−マロニトリルのアセトアミジン塩を、ほ
ぼ定量的な収率において得た。(84%単離) 実施例 3 13.2gのマロニトリルと32gのベンズアミジ
ン・ハイドロクロライドの25gの水中のけん濁液
に、PH3〜5、20℃において、14gの亜硝酸ナト
リウムの25gの水中の溶液を滴下して加えた。5
時間の後反応および0℃への冷却ののち、反応生
成物を別して乾燥した。融点150℃(分解)の
イソニトロソ−マロニトリルのベンズアミジン塩
を、ほぼ定量的な収率で得た。(94%単離) 実施例 4 33gのマロニトリルと70gのS−メチル−イソ
チオ尿素・サルフエートの100gの水中のけん濁
液に、PH4、室温において、35gの亜硝酸ナトリ
ウムの60mlの水中の溶液を滴下して加えた。5時
間の後反応ののち、反応生成物を4℃に冷却し
て、過した。
ン・ハイドロクロライドの100gの水中のけん濁
液に、PH4において、室温で、37.5gの亜硝酸ナ
トリウムの60g水中の溶液を滴下した。4時間の
後反応ののち、反応混合物を0℃に冷却し、生成
物を別した。融点142〜143℃(分解)のイソニ
トロソ−マロニトリルのアセトアミジン塩を、ほ
ぼ定量的な収率において得た。(84%単離) 実施例 3 13.2gのマロニトリルと32gのベンズアミジ
ン・ハイドロクロライドの25gの水中のけん濁液
に、PH3〜5、20℃において、14gの亜硝酸ナト
リウムの25gの水中の溶液を滴下して加えた。5
時間の後反応および0℃への冷却ののち、反応生
成物を別して乾燥した。融点150℃(分解)の
イソニトロソ−マロニトリルのベンズアミジン塩
を、ほぼ定量的な収率で得た。(94%単離) 実施例 4 33gのマロニトリルと70gのS−メチル−イソ
チオ尿素・サルフエートの100gの水中のけん濁
液に、PH4、室温において、35gの亜硝酸ナトリ
ウムの60mlの水中の溶液を滴下して加えた。5時
間の後反応ののち、反応生成物を4℃に冷却し
て、過した。
乾燥後、イソニトロソ−マロニトリルのS−メ
チルイソチオウロニウム塩を、きわめて高い収率
(76%単離)で得た。融点123〜124℃(分解) 実施例 5 66gのマロニトリルと97gのグアニジン・ハイ
ドロクロライドの120mlの水中のけん濁液に、PH
4、室温において、70gの亜硝酸ナトリウムの
120mlの水中の溶液を滴下して加えた。4時間の
撹拌ののち、0℃に冷却して別した。
チルイソチオウロニウム塩を、きわめて高い収率
(76%単離)で得た。融点123〜124℃(分解) 実施例 5 66gのマロニトリルと97gのグアニジン・ハイ
ドロクロライドの120mlの水中のけん濁液に、PH
4、室温において、70gの亜硝酸ナトリウムの
120mlの水中の溶液を滴下して加えた。4時間の
撹拌ののち、0℃に冷却して別した。
減圧下に乾燥して、イソニトロソ−マロニトリ
ルのグアニジン塩を、ほぼ定量的は収率(84%単
離)で得た。融点160〜161℃(分解) 実施例2〜5で得たイソニトロソ−マロニトリ
ルのアニジン塩をさらに対応する2−置換−5−
ニトロソ−4,6−ジアミノピリミジンに転化す
ることは、たとえばE.C.Taylorほか、J.Am.
Chem.Soc.81、2442(1959)の文献に記載のよう
に、実施することができる。
ルのグアニジン塩を、ほぼ定量的は収率(84%単
離)で得た。融点160〜161℃(分解) 実施例2〜5で得たイソニトロソ−マロニトリ
ルのアニジン塩をさらに対応する2−置換−5−
ニトロソ−4,6−ジアミノピリミジンに転化す
ることは、たとえばE.C.Taylorほか、J.Am.
Chem.Soc.81、2442(1959)の文献に記載のよう
に、実施することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 [式中、Rは、アリール、アルキル、アルキルチ
オ、アミノ、置換アミノまたはアリールアルキル
基を意味する。] の2−置換−5−ニトロソ−4,6−ジアミノピ
リミジンの製造方法であつて、マロン酸ジニトリ
ルと、一般式 [式中、AはCl、1/2SO4、HSO4、NO3、アセテ
ートまたはフオスフエートを意味し、Rは前記の
意味である。] のアミジンとを、水またはアルコールの酸性媒体
中で、亜硝酸塩の存在下に反応させ、イソニトロ
ソ−マロニトリルの対応するアミジン塩とし、こ
のイソニトロソ−マロニトリルのアミジン塩をジ
メチルフオルムアミドの塩基性媒体中で加温処理
して、対応する2−置換−5−ニトロソ−4,6
−ジアミノピリミジンとすることを特徴とする方
法。 2 PH6.9以下の酸性媒体中で実施することを特
徴とする特許請求の範囲第1項の方法。 3 亜硝酸塩としてアルカリ金属またはアルカリ
土類金属の亜硝酸塩、好ましくは亜硝酸ナトリウ
ムを使用することを特徴とする特許請求の範囲第
1項または第2項の方法。 4 マロン酸ジニトリルをグアニジン・ハイドロ
クロライドと、水媒体中、6.9以下のPHにおいて、
亜硝酸ナトリウムの存在下に反応させてイソニト
ロソ−マロニトリルのグアニジン塩とし、このイ
ソニトロソ−マロニトリルのグアニジン塩を溶媒
中で還流下に加熱して5−ニトロソ−2,4,6
−トリアミノピリミジンとすることを特徴とする
特許請求の範囲第1項ないし第3項のいずれかの
5−ニトロソ−2,4,6−トリアミノピリミジ
ンを製造する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH48283A CH660589A5 (de) | 1983-01-28 | 1983-01-28 | Verfahren zur herstellung von 2-substituierten 5-nitroso-4,6-diamino-pyrimidinen. |
CH482/83 | 1983-01-28 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59141566A JPS59141566A (ja) | 1984-08-14 |
JPH0549666B2 true JPH0549666B2 (ja) | 1993-07-26 |
Family
ID=4188010
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1216784A Granted JPS59141566A (ja) | 1983-01-28 | 1984-01-27 | 2−置換−5−ニトロソ−4,6−ジアミノピリミジンの製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0115325B1 (ja) |
JP (1) | JPS59141566A (ja) |
CA (1) | CA1241958A (ja) |
CH (1) | CH660589A5 (ja) |
DE (1) | DE3465083D1 (ja) |
DK (1) | DK159681C (ja) |
IE (1) | IE56419B1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH667089A5 (de) * | 1985-12-06 | 1988-09-15 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 2-substituierten 5-nitroso-4,6-diamino-pyrimidinen. |
US4959475A (en) * | 1989-01-04 | 1990-09-25 | Lonza Ltd. | Process for the production of 2,4-diamino-6-piperidinyl-pyrimidine-3-N-oxide |
US6281358B1 (en) | 1999-04-15 | 2001-08-28 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of substituted pyrimidines |
WO2000063183A1 (en) * | 1999-04-15 | 2000-10-26 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of substituted pyrimidines |
DE10024886A1 (de) * | 2000-05-19 | 2001-11-22 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4145548A (en) * | 1976-11-12 | 1979-03-20 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Method for the production of 5-nitroso-2,4,6-triaminopyrimidine |
JPS5818367A (ja) * | 1981-07-27 | 1983-02-02 | Kohjin Co Ltd | ニトロソピリミジン誘導体の製造方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1364734A (fr) * | 1963-05-15 | 1964-06-26 | Lumiere Lab | Procédé de préparation de dérivés acyclique et cyclique de la guanidine |
-
1983
- 1983-01-28 CH CH48283A patent/CH660589A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-12-12 IE IE292683A patent/IE56419B1/en not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-01-17 DK DK19784A patent/DK159681C/da active
- 1984-01-18 CA CA000445565A patent/CA1241958A/en not_active Expired
- 1984-01-24 EP EP84100718A patent/EP0115325B1/de not_active Expired
- 1984-01-24 DE DE8484100718T patent/DE3465083D1/de not_active Expired
- 1984-01-27 JP JP1216784A patent/JPS59141566A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4145548A (en) * | 1976-11-12 | 1979-03-20 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Method for the production of 5-nitroso-2,4,6-triaminopyrimidine |
JPS5818367A (ja) * | 1981-07-27 | 1983-02-02 | Kohjin Co Ltd | ニトロソピリミジン誘導体の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK159681C (da) | 1991-04-29 |
CH660589A5 (de) | 1987-05-15 |
DK19784D0 (da) | 1984-01-17 |
JPS59141566A (ja) | 1984-08-14 |
DK159681B (da) | 1990-11-19 |
CA1241958A (en) | 1988-09-13 |
EP0115325A3 (en) | 1984-09-12 |
IE832926L (en) | 1984-07-28 |
DE3465083D1 (en) | 1987-09-03 |
IE56419B1 (en) | 1991-07-31 |
EP0115325B1 (de) | 1987-07-29 |
EP0115325A2 (de) | 1984-08-08 |
DK19784A (da) | 1984-07-29 |
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