JP2001031565A - ロキソプロフェンナトリウム含有カプセル製剤 - Google Patents

ロキソプロフェンナトリウム含有カプセル製剤

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fatty acid
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fats
acid ester
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Takeshi Minemura
峯村　　剛
Shigeo Takagi
重雄 高木
Satoko Yasuhara
さと子 安原
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 製剤加工が難しいロキソプロフェンナトリウ
ムを、基剤に溶解又は分散させてカプセル中に充填する
ことにより、製剤加工の困難性を回避し、且つ製剤の品
質においても優れた安定性、崩壊性及び溶出性を有する
品質の優れた製剤を得ること。 【解決手段】 ロキソプロフェンナトリウムと油脂、多
価アルコール、または界面活性剤を用いて、ロキソプロ
フェンナトリウムを溶解又は、分散させカプセル中に充
填して安定なロキソプロフェンナトリウム製剤を得る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ロキソプロフェン
ナトリウム含有カプセル製剤に関し、更に詳細には、製
造が容易で、製剤の安定性、崩壊性に優れたロキソプロ
フェンナトリウム含有カプセル製剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ロキソプロフェンナトリウム（化学名：
２−〔４−（２−オキソシクロペンタン−１−イルメチ
ル）フェニル〕プロピオン酸ナトリウム）はすぐれた抗
炎症、鎮痛および解熱作用を有し、非ステロイド系の消
炎剤、鎮痛剤及び解熱剤として知られている（ドイツ特
許第２８１４５５６号、特公昭５８−４６９９号公
報）。しかしながら、このロキソプロフェンナトリウム
を製剤化する場合に、薬物同士または成型器具、例えば
打錠機に極めて付着し易いという問題があり、製剤化に
当ってはこの成型器具に対する付着性に留意した特別の
製剤技術を採用する必要があった。例えば、付着性の高
い薬物を打錠機を用いて錠剤化する場合、滑沢剤を多量
に使用して打錠するとか、薬物を添加物と共に造粒機を
用いて顆粒化し、またはコーティングなどの処理を行っ
た後で打錠するとか、或いはこうして得られた顆粒また
はコーティング剤をカプセル化するなどしなければなら
ないが、この様な方法を採用すると、製剤の崩壊性、溶
出性および保存性などの品質面で好ましくない問題が生
じ、またコストアップの問題も生じる。ロキソプロフェ
ンナトリウムの製剤化に於けるこれらの問題を解決する
為に、総吸水能をある一定の範囲になるように添加物を
配合したロキソプロフェンナトリウム製剤が提案されて
いる（特公平７−７４１５３号、特開平９−１６９６４
１）。しかしこのように調製された製剤でも、湿気を帯
び易く、錠剤製造時に打錠機の杵に製剤が付着したり、
また製造した錠剤の硬度が経時的に低下するなど製剤の
安定化の面で問題が残っている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、付着性が強く
製剤加工上問題があるロキソプロフェンナトリウムの製
剤化において、製造容易で、製剤の安定性、崩壊性に優
れ、かつ経済性の良好な製剤の開発が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ロキソプ
ロフェンナトリウム製剤化における上記した問題点を解
決するために鋭意研究を重ねた結果、油脂、多価アルコ
ール及び／又は界面活性剤を製剤基剤とし、これにロキ
ソプロフェンナトリウムを溶解または分散させて得られ
るロキソプロフェンナトリウムの溶液又は分散体をカプ
セルに充填したカプセル製剤が、製剤の崩壊性や、安定
性に優れており、また経済性においても優れたものであ
ることを見出し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち本発明は、ロキソプロフェンナト
リウムをその０.５〜８倍量(w/w)の油脂、多価アルコー
ル及び界面活性剤から選ばれる一種以上の基剤に溶解又
は分散させたロキソプロフェンナトリウムの溶液又は分
散体をカプセルに充填した、ロキソプロフェンナトリウ
含有カプセル製剤に関する。
【０００６】本発明のロキソプロフェンナトリウム含有
カプセル製剤は、上記したロキソプロフェンナトリウム
の溶液又は分散体をカプセル中に充填してなるものであ
って、カプセルとしては硬カプセル及び軟カプセルの両
方が使用可能である。硬カプセルとしては、例えば日本
薬局方に規定された硬カプセルが使用され、また軟カプ
セルとしてはゼラチンを皮膜成分とし、グリセリン・ソ
ルビトールとこれらの吸着水を可塑剤とし、必要によっ
て、酸化チタン、色素など通常軟カプセル剤に使用され
る添加剤を加えたものが使用される。
【０００７】本発明に使用する油脂としては、植物性油
脂、動物性油脂、動植物性油脂の硬化油、中鎖〜長鎖脂
肪酸のモノ、ジ、またはトリグリセリドが挙げられ、具
体的には、大豆油、菜種油、綿実油、米糠油、トウモロ
コシ油、サフラワー油、ひまわり油、パーム油、落花生
油、カカオバターなどの植物性油脂、イワシ油、ニシン
油、イカ油、牛脂、豚脂などの動物性油脂、これらの動
植物油脂の硬化油、炭素数４〜１８の脂肪酸のモノ、
ジ、及びトリグリセリド又はこれらの混合物が挙げられ
る。
【０００８】本発明で使用する多価アルコールとして
は、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、
グリセリン、ソルビトール、キシリトール、マンニトー
ルなど、及びこれらの混合物が挙げられる。
【０００９】本発明で使用する界面活性剤としては、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、
ポリグリセリン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステルな
どの非イオン系の界面活性剤及びこれらの混合物が挙げ
られる。
【００１０】また本発明では、ロキソプロフェンナトリ
ウムに必要に応じて他の薬効成分や化合物の配合も可能
であって、例えばカフェイン、アスピリン、アンチピリ
ン、イソプロピルアンチピリン、アセトアミノフェン、
プラノプロフェン、イブプロフェン、チアプロフェン、
メフェナム酸などの他の消炎、鎮痛または解熱効果を有
する薬剤、各種ビタミン類等の生化学薬剤、その他、一
般用医薬品として用いられている医薬品、生薬等をロキ
ソプロフェンナトリウムに配合してもよい。
【００１１】本発明では、さらにこれらの成分の他に、
甘味剤、香料などの添加剤を加えてカプセル製剤とする
ことが出来る。
【００１２】本発明のロキソプロフェンナトリウムのカ
プセル製剤化に当たっては、基剤としての油脂、多価ア
ルコール及び／又は界面活性剤の一つまたは二つ以上の
混合物中に、ロキソプロフェンナトリウムを溶解または
分散させて用いられる。ロキソプロフェンナトリウムの
基剤への溶解性が低い場合において、界面活性剤はロキ
ソプロフェンナトリウムを基剤へ分散させるための分散
剤として有利に働くものである。
【００１３】基剤が油脂である場合、ロキソプロフェン
ナトリウムに対してその０.５〜８倍量(w/w)、好ましく
は１〜６倍量(w/w)、さらに好ましくは２〜５倍量(w/w)
の油脂が使用される。基剤が多価アルコールである場
合、ロキソプロフェンナトリウムに対してその０.５〜
８倍量(w/w)、好ましくは１〜６倍量(w/w)、さらに好ま
しくは２〜５倍量(w/w)で用いられる。基剤が界面活性
剤である場合、ロキソプロフェンナトリウムに対してそ
の０.５〜８倍量(w/w)、好ましくは１〜６倍量(w/w)、
さらに好ましくは２〜５倍量(w/w)で用いられる。そし
てこれらの基剤が二つ以上混合して用いられる場合に
は、ロキソプロフェンナトリウムに対して、０.５〜８
倍量(w/w)、好ましくは１〜６倍量(w/w)、さらに好まし
くは２〜５倍量(w/w)の混合基剤が使用される。
【００１４】基剤へのロキソプロフェンナトリウムの混
合は常温下でも、また適当な加熱下でも行われる。より
速やかな溶解または分散のためには加熱下での混合が好
ましい。
【００１５】使用する基剤の油脂が常温で固体の場合に
は、上記した基剤へのロキソプロフェンナトリウムの混
合は加熱下に行うことが必要となる。但しこの場合に、
油脂は服用後に体温で溶解する程度の融点を有するもの
が好ましい。このような融点をもつ油脂の例としてはカ
カオバター、ヤシ油の分別結晶で得られるカカオバター
代用脂などが挙げられる。
【００１６】ロキソプロフェンナトリウムを溶液又は分
散体とする場合には、溶液又は分散体状態ではない固体
のロキソプロフェンナトリウムと比較して、安定性の低
下が普通には予想されるところであったが、本発明にお
いて上記した特定の基剤を選択して使用したところ、製
剤の安定性は極めて良好であることが明らかとなったの
である。したがって、ロキソプロフェンナトリウムを溶
液又は分散体として製剤化するところに本発明の大きな
特徴がある。
【００１７】ついで、この様にして得られたロキソプロ
フェンナトリウムの溶液又は分散体をカプセルに充填し
て、ロキソプロフェンナトリウム含有カプセル製剤とす
る。
【００１８】硬カプセルに充填する場合には、充填後カ
プセルのキャップとボディの隙間をシールすることでロ
キソプロフェンナトリウム溶液または分散体のカプセル
からの漏洩を防止することができるが、基剤の油脂が常
温で固体の場合には格別のシールの必要はない。また軟
カプセルに充填する場合には、公知のロータリー法また
はシームレス法によって、ロキソプロフェンナトリウム
の溶液又は分散体が、軟カプセルに充填される。このカ
プセルへのロキソプロフェンナトリウムの溶液又は分散
体の充填は、従来のカプセル製剤の製造方法をそのまま
用いて容易に行うことができる。
【００１９】本発明によるカプセル製剤はその製造が容
易であって、従来の錠剤における製剤化の困難性を回避
することができ、しかも得られた製剤は安定性、崩壊性
に優れたものである。
【００２０】
【実施例】次に実施例を示して本発明を更に詳細に説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。実施例中において使用した基剤の油脂、多価アルコ
ールおよび界面活性剤のそれぞれの商品名（存在する場
合）および入手先は次の表１の通りである。
【表１】
【００２１】実施例１ ロキソプロフェンナトリウムの溶液または分散体におけ
る安定性試験 次に示す処方により、ロキソプロフェンナトリウムの溶
液または分散体を調製した。 処方１： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg ポリエチレングリコール １８２.０mg 合 計 ２５０.１mg 処方２： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg プロピレングリコール １８２.０mg 合 計 ２５０.１mg 処方３： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg 中鎖脂肪酸トリグリセリド １５７.０mg グリセリン脂肪酸エステル ２５.０mg 合 計 ２５０.１mg 処方４： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg ソルビタン鎖脂肪エステル １５７.０mg グリセリン脂肪酸エステル ２５.０mg 合 計 ２５０.１mg 処方５： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg 大豆油 ８８.０mg ポリエチレングリコール ５６.５mg グリセリン脂肪酸エステル ２５.０mg グリセリン １２.５mg 合 計 ２５０.１mg 処方６： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg ポリエチレングリコール １３５.６mg グリセリン脂肪酸エステル ４６.４mg 合 計 ２５０.１mg 処方７： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg 大豆油 ７８.５mg ソルビタン脂肪酸エステル ７８.５mg グリセリン脂肪酸エステル ２５.０mg 合 計 ２５０.１mg 処方８： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg 大豆油 ６８.０mg ポリエチレングリコール ６８.０mg ソルビタン脂肪酸エステル ２６.０mg グリセリン脂肪酸エステル ２０.０mg 合 計 ２５０.１mg 処方９： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg 中鎖脂肪酸エステル ７９.０mg ポリエチレングリコール ６８.０mg ソルビタン脂肪酸エステル ２０.０mg グリセリン脂肪酸エステル １５.０mg 合 計 ２５０.１mg
【００２２】上記した処方１および２では、ガラス容器
にロキソプロフェンナトリウムを計量して入れ、これに
基剤を所定量で加えて約６０℃で撹拌溶解し、その後室
温で徐々に液温を下げてロキソプロフェンナトリウムの
溶液を得た。上記した処方３から９では、ガラス容器に
基剤（例えば処方３ではココナードＭＴおよびＭＧＧ−
Ｂ）を入れ、約６０℃に加温して均一に溶解し、均一性
を確認した後約４０℃付近まで冷却し、ロキソプロフェ
ンナトリウムを入れて撹拌し、その後室温で徐々に液温
を下げてロキソプロフェンナトリウムの分散体を得た。
【００２３】これらの溶液または分散体を４０℃、７５
％相対湿度（ＲＨ）の条件下で透明ガラスビンに入れ保
存し、溶液または分散体中のロキソプロフェンナトリウ
ムの安定性を調べた。安定性の測定は、液体クロマトグ
ラフ装置を用いて行った。 ＨＰＬＣ条件 カラム ＹＭＣ−Ｐａｃｋ，ＡＭ；３１２ 移動相 メタノール／酢酸／トリエチルアミン＝600：
400：１：１ 温 度 ４０℃ 検 出 ＵＶ２２２nm，注入量１０μL 結果は次の表２に示される。
【００２４】
【表２】
【００２５】結果：４０℃７５％ＲＨに４週間保存しロ
キソプロフェンナトリウムの安定性について確認した結
果、いずれの処方でも安定であった。
【００２６】実施例 ２ 軟カプセル充填後のロキソプロフェンナトリウムの安定
性試験 次に示す処方で調製したそれぞれの薬剤を、別に調製し
たカプセル基剤を用いて、常法により軟カプセルを作成
し、１カプセル中にロキソプロフェンナトリウム６０mg
を含有する軟カプセル剤を得た。 処方１： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg ポリエチレングリコール １８２.０mg 合 計 ２５０.１mg 処方３： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg 中鎖脂肪酸トリグリセリド １５７.０mg グリセリン脂肪酸エステル ２５.０mg 合 計 ２５０.１mg 処方６： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg ポリエチレングリコール １３５.６mg グリセリン脂肪酸エステル ４６.４mg 合 計 ２５０.１mg 処方７： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg 大豆油 ７８.５mg ソルビタン脂肪酸エステル ７８.５mg グリセリン脂肪酸エステル ２５.０mg 合 計 ２５０.１mg 処方８： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg 大豆油 ６８.０mg ポリエチレングリコール ６８.０mg ソルビタン脂肪酸エステル ２６.０mg グリセリン脂肪酸エステル ２０.０mg 合 計 ２５０.１mg 処方１０： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg プロピレングリコール ２３２.０mg 合 計 ３００.１mg 処方１１： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg ソルビタン鎖脂肪エステル ２０２.０mg グリセリン脂肪酸エステル ３０.０mg 合 計 ３００.１mg 処方１２： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg 大豆油 １３８.０mg ポリエチレングリコール ５６.５mg グリセリン脂肪酸エステル ２５.０mg グリセリン １２.５mg 合 計 ３００.１mg 処方１３： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg 中鎖脂肪酸エステル １２９.０mg ポリエチレングリコール ６８.０mg ソルビタン脂肪酸エステル ２０.０mg グリセリン脂肪酸エステル １５.０mg 合 計 ３００.１mg
【００２７】ここで用いたカプセル基剤の組成は、ゼラ
チン１０５.０mg、濃グリセリン３１.５mg、精製水（適
量）からなるものであった。それぞれの軟カプセル剤を
４０℃、７５％ＲＨの条件下に保存し、軟カプセル中の
ロキソプロフェンナトリウムの安定性を調べた。測定法
は、液体クロマトグラフ装置を用いて行い、実施例１と
同一条件で行った。結果は次の表３に示される。
【００２８】
【表３】
【００２９】結果：４０℃７５％ＲＨに２カ月間保存
し、カプセル剤中のロキソプロフェンナトリウムの安定
性について確認した結果、いずれの処方でも安定であっ
た。
【００３０】実施例 ３ 崩壊試験 実施例２で作製した軟カプセルの崩壊性を、保存試験開
始時の軟カプセル、保存１カ月後の軟カプセル、保存後
２カ月後の軟カプセル、および市販のロキソプロフェン
ナトリウム錠剤についてのそれぞれの時間経過後のもの
について比較した。崩壊試験は日本薬局方に従い、精製
水を用いて行った。結果は次の表４に示される。
【００３１】
【表４】
【００３２】結果：崩壊試験の結果から軟カプセル剤の
崩壊は錠剤よりも早く起こり、軟カプセル剤は製剤的に
錠剤より優れていることが確認された。
【００３３】実施例 ４ 硬カプセル充填後のロキソプロフェンナトリウムの安定
性試験 次に示す処方で調製したそれぞれの薬液を、日局カプセ
ル１号を用いて２５０.１ｍｇ注入した。その後、キャ
ップ部分を挿入しキャップ部分とボディを結合させ、接
合部分にゼラチン溶液を用いてシールを行い、液漏れを
防止し、１カプセル中ロキソプロフェンナトリウム６０
ｍｇを含有する硬カプセル剤を得た。 処方３： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg 中鎖脂肪酸トリグリセリド １５７.０mg グリセリン脂肪酸エステル ２５.０mg 合 計 ２５０.１mg 処方７： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg 大豆油 ７８.５mg ソルビタン脂肪酸エステル ７８.５mg グリセリン脂肪酸エステル ２５.０mg 合 計 ２５０.１mg 処方８： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg 大豆油 ６８.０mg ポリエチレングリコール ６８.０mg ソルビタン脂肪酸エステル ２６.０mg グリセリン脂肪酸エステル ２０.０mg 合 計 ２５０.１mg 処方１１： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg ソルビタン鎖脂肪エステル ２０２.０mg グリセリン脂肪酸エステル ３０.０mg 合 計 ３００.１mg 処方１２： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg 大豆油 １３８.０mg ポリエチレングリコール ５６.５mg グリセリン脂肪酸エステル ２５.０mg グリセリン １２.５mg 合 計 ３００.１mg 処方１３： ロキソプロフェンナトリウム ６８.１mg 中鎖脂肪酸エステル １２９.０mg ポリエチレングリコール ６８.０mg ソルビタン脂肪酸エステル ２０.０mg グリセリン脂肪酸エステル １５.０mg 合 計 ３００.１mg
【００３４】それぞれの硬カプセル剤を４０℃、７５％
ＲＨの条件下に保存し、硬カプセル中のロキソプロフェ
ンナトリウムの安定性を調べた。測定法は、液体クロマ
トフラフ装置を用いて行い、実施例１と同一条件で行っ
た。結果は次の表５に示される。
【００３５】
【表５】
【００３６】結果：４０℃、７５％ＲＨに２カ月間保存
し、硬カプセル剤中のロキソプロフェンナトリウムの安
定性について確認した結果、いずれの処方でも安定であ
った。
【００３７】実施例 ５ 崩壊試験 実施例４で作製した硬カプセル剤の崩壊性を確認した。
崩壊試験は日本薬局方に従い、精製水を用いて行った。
結果は次の表６に示される。
【００３８】
【表６】
【００３９】結果：崩壊試験の結果から、硬カプセル剤
の崩壊が錠剤より早く、製剤的に優れていることが確認
された。
【００４０】
【発明の効果】ロキソプロフェン製剤をカプセル剤にす
ることにより、付着性が強く、製剤加工上きわめて多く
の問題が発生するロキソプロフェンナトリウムを容易に
製剤化することができ、得られたロキソプロフェン製剤
は安定性にすぐれ、製剤の崩壊性が従来の錠剤に比べて
格段に優れていることから、溶出性の良好な製剤とし
て、きわめて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 47/44 Ａ６１Ｋ 47/44 (72)発明者 安原 さと子 埼玉県入間郡大井町鶴ヶ岡５丁目３番１号 日清製粉株式会社ファインケミカル研究 所内 Ｆターム(参考） 4C076 AA55 BB01 CC04 DD01 DD08 DD38 DD41 DD46 EE53 EE54 FF06 FF36 4C206 AA01 AA02 DB20 MA02 MA03 MA05 MA57 MA72 NA03 ZA08 ZB11

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ロキソプロフェンナトリウムをその０.
    ５〜８倍量(w/w)の油脂、多価アルコール及び界面活性
    剤から選ばれる一種以上の基剤に溶解又は分散させたロ
    キソプロフェンナトリウムの溶液又は分散体をカプセル
    に充填した、ロキソプロフェンナトリウ含有カプセル製
    剤。
  2. 【請求項２】 油脂が、植物性油脂、動物性油脂、動植
    物性油脂の硬化油、中鎖ないし長鎖脂肪酸のモノ、ジ、
    またはトリグリセリドから選ばれる油脂またはこれらの
    混合物である請求項１記載のロキソプロフェンナトリウ
    含有カプセル製剤。
  3. 【請求項３】 多価アルコールが、ポリエチレングリコ
    ール、プロピレングルコール、グリセリン、ソルビトー
    ル、マンニトールから選ばれる多価アルコールまたはこ
    れらの混合物である請求項１記載のロキソプロフェンナ
    トリウ含有カプセル製剤。
  4. 【請求項４】 界面活性剤が、ソルビタン脂肪酸エステ
    ル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸
    エステル、蔗糖脂肪酸エステルから選ばれる界面活性剤
    またはこれらの混合物である請求項１記載のロキソプロ
    フェンナトリウ含有カプセル製剤。
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